JPS637224B2 - - Google Patents

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JPS637224B2
JPS637224B2 JP54102311A JP10231179A JPS637224B2 JP S637224 B2 JPS637224 B2 JP S637224B2 JP 54102311 A JP54102311 A JP 54102311A JP 10231179 A JP10231179 A JP 10231179A JP S637224 B2 JPS637224 B2 JP S637224B2
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Japan
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dyeing
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dye
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JP54102311A
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JPS5525497A (en
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Zomumeru Karuru
Kuruuze Fuuberuto
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
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    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
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    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の照角θ（CuK〓―線）及び相対強
度： 〔θ〕 6.0 8.6 9.5 12.1 12.7 13.4 14.8 相対強度 100 22 27 57 49 38 31 で特徴的な反射を有する、図１に示されたＸ線回
折図を特徴とする、式 で表わされる染料の染色条件下に安定な新規結晶
学的変態（β―変態）に関するものである。
上記式の染料は塩酸水溶液中で２―クロル―４
―ニトロ―アニリンをジアゾ化し、得られたジア
ゾ化合物溶液を希塩酸中のＮ―エチル―Ｎ―シア
ンエチル―ｍ―トルイジンの溶液とカツプリング
して得られる。この場合染色の実施に際して生ず
る条件の下で充分な安定性を有しないα―変態が
生ずるこのα―変態は次の照角θ（CuK〓―線）及
び強度で特徴的な反射を有するＸ線回折図（図
２）を示す： 〔θ〕 2.6 6.2 8.7 12.8 13.4 13.8 相対強度 38 100 26 45 52 27 高温度のような染色条件下及び染色助剤の存在
下で染色に安定なβ―変態は結晶粒度及び結晶形
の点で実際これ以上変化しない。従つてこの場合
染色特性及び分散液の安定性は染色条件下に不安
定なα―変態とは異なり悪影響をうけることはな
い。
染色条件下に安定な新規なβ―変態は場合によ
り加圧下でα―変態の水性懸濁液を80〜130℃、
好ましくは90〜110℃に２時間加熱して得ること
ができる。
染色条件下に安定なβ―変態への変化はα―変
態を80〜130℃の温度で水性懸濁液の形で水溶性
有機溶剤、たとえばエタノール又はグリコールの
添加下加熱することによつても行われる。
更に染色条件下に安定なβ―変態はアニオン
性、カチオン性又は非イオン性界面活性化合物の
添加下約80〜100℃の温度でα―変態の水性懸濁
液を加熱して得られる。これに適する界面活性化
合物はたとえばジイソブチルナフタリンスルホン
酸ナトリウム、エチレンオキシド25モルとステア
リルアルコール１モルとの付加生成物、アルキル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライドの混合
物、エチレンオキシド２モルとラウリルアルコー
ル１モルとの付加生成物の第三有機リン酸エステ
ル又は脂肪酸ポリグリコール酸エステルである。
また次の方法で染色条件下に安定なβ―変態を
得ることができる。すなわちα―変態を慣用の分
散剤、たとえばアルキル化されたナフタリンスル
ホン酸、ポリビニルスルホネート、ナフタリンス
ルホン酸とホルムアルデヒドから成る又はフエノ
ールとホルムアルデヒドから成る縮合生成物、リ
グニンスルホネートのアルカリ塩又はスルフイツ
トセルロース廃液の添加下に約80〜90℃の温度で
粉砕して得られる。
染色条件下に安定なβ―変態をその製造後たと
えば液相の過によつて分離し、公知の仕上げを
分散剤、たとえばアルキル化されたナフタリンス
ルホン酸、ポリビニルスルホネート、ナフタリン
スルホン酸とホルムアルデヒドから成る又はフエ
ノールとホルムアルデヒドから成る縮合生成物、
リグニンスルホネートのアルカリ塩又はスルフイ
ツトセルロース廃液の添加下に通常の温度で行
う。微分散化に対して慣用の装置、たとえばボー
ルミル又はサンドミルが適する。
この方法で得られた液状又は粉末状の、染色条
件下に安定なβ―変態の調整物は比較しうるα―
変態の調製物とは異なり何らの制限もなくセルロ
ースエステル又は合成線状ポリエステル、たとえ
ばポリエチレングリコールテレフタレートから成
る繊維材料を100〜220℃の温度で染色することに
適している。この染色条件下に安定な調製物は水
性媒体中でかつ高温度の作用下で凝集しない。こ
のことは特に巻き体、たとえばチーズ巻きの染色
に重要であり、種々の染色テストに於て改良され
たテスト結果を生じる。
次の例に於て他に明記しない限り、「部」及び
「％」は「重量部」及び「重量％」である。
例 １ ２―クロル―４―ニトロ―アニリンを塩酸水溶
液中でジアゾ化し、溶液中に得られたジアゾ化合
物をＮ―エチル―Ｎ―シアンエチル―ｍ―トルイ
ジンの希塩酸溶液とカツプリングして得られた染
料100部を水性懸濁液の形で２時間90〜95℃に加
熱する。この際染色条件下に不安定なα―変態は
染色条件下に安定なβ―変態に変化する。染料を
取し、クレゾール、ホルムアルデヒド及び亜硫
酸水素ナトリウムから成る縮合生成物110部、ジ
イソブチルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩
及び水と共にパールミル中で微分散化が達成され
るまで50℃以上にならない温度で粉砕する。次い
で調製物を噴霧装置で乾燥する。乾燥後ジナフチ
ルメタンスルホン酸のナトリウム塩を用いて純粋
染料の所望の含有量に調整する。得られた粉末は
すべての染色要求を満足させる。
例 ２ 例１により得られた水により湿つたモノアゾ染
料100部を後処理することなしに例１に記載の如
く、クレゾール、ホルムアルデヒド及び亜硫酸水
素ナトリウムから成る縮合生成物110部、ジイソ
ブチルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩及び
水と共にボールミル中で微分散化が達成されるま
で80〜90℃で粉砕する。この際染色条件下に不安
定なα―変態が染色条件下に安定なβ―変態に変
化する。調整物を噴霧装置で乾燥し、例１に記載
した様に所望の純粋料含有量に調整する。
例 ３ 例１により得られたモノアゾ染料100部を例１
に記載した様に水性懸濁液の形で90〜95℃に２時
間加熱して染色条件下に安定なβ―変態に変え
る。水により湿つた過ケーキをクレゾール、ホ
ルムアルデヒド及び亜硫酸水素ナトリウムから成
る縮合生成物60部、リグニンスルホン酸のナトリ
ウム塩60部及びジイソブチルナフタリンスルホン
酸のナトリウム塩20部と共に例１に記載した様に
粉砕し、乾燥し、純粋料の所望含量に調整する。
得られた粉末状調整物は実際にすべての染色要求
を満足させる。
例 ４ 例１により得られたモノアゾ染料100部をグリ
コール10％を含有する水性懸濁液の形で２時間90
〜95℃で加熱し、冷却後吸引取する。水により
湿つた過ケーキを例１に示した分散剤と共にパ
ールミル中で十分に微分散化されるまで、50℃ま
での温度で粉砕する。かくして申し分のない染色
特性及び良好な安定性を有する液状染料調整物が
得られる。
例 ５ 例１により得られたモノアゾ染料100部をラウ
リルアルコールの第三有機リン酸エステルとエチ
レンオキシド２モルとの反応生成物0.5容量％を
含有する水性懸濁液の形で２時間90℃で撹拌す
る。取された染料を例１に記載した様に粉砕す
る。かくして申し分のない染色特性を有する液状
染料調製物が得られる。
【図面の簡単な説明】
図１及び２はＸ線回折図である。Ｘ線はCu―
K〓線、横軸は照角、縦軸は相対強度である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の照角θ及び相対強度： 〔θ〕 6.0 8.6 9.5 12.1 12.7 13.4 14.8 相対強度 100 22 27 57 49 38 31 で特徴的な反射を有する、図１に示されたＸ線回
    折図を特徴とする、式 で表わされる染料の染色条件下に安定な変態（β
    ―変態）。 ２ 下記の照角θ及び相対強度： 〔θ〕 6.0 8.6 9.5 12.1 12.7 13.4 14.8 相対強度 100 22 27 57 49 38 31 で特徴的な反射を有する、図１に示されたＸ線回
    折図を特徴とする、式(1) で表わされる染料の染色条件下に安定な変態（β
    ―変態）を製造するに際して、上記式(1)で表わさ
    れる染色条件下に不安定なα―変態染料―これは
    図２に示されたＸ線回折図を特徴とする―を(a)水
    性懸濁液として80〜130℃の温度に加熱するか又
    は(b)分散剤の存在下で80〜90℃で粉砕することを
    特徴とする、上記染料のβ―変態を製造する方
    法。 ３ 上記(a)の方法に於て水溶性有機溶剤の添加下
    で加熱することよりなる、特許請求の範囲第２項
    記載の方法。 ４ 上記(a)の方法に於てアニオン性、カチオン性
    又は非イオン性界面活性化合物の添加下で加熱す
    ることよりなる、特許請求の範囲第２項記載の方
    法。
JP10231179A 1978-08-14 1979-08-13 Stable monoazo dyestuff * production and dyeing method Granted JPS5525497A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2835544A DE2835544B1 (de) 1978-08-14 1978-08-14 Faerbestabiler Monoazofarbstoff,dessen Herstellung und Verwendung

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JPS5525497A JPS5525497A (en) 1980-02-23
JPS637224B2 true JPS637224B2 (ja) 1988-02-16

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ID=6046988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10231179A Granted JPS5525497A (en) 1978-08-14 1979-08-13 Stable monoazo dyestuff * production and dyeing method

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BE (1) BE878252A (ja)
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GB (1) GB2028857B (ja)
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JPS58225156A (ja) * 1982-06-21 1983-12-27 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai モノアゾ染料及びその製法

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JPS5525497A (en) 1980-02-23
FR2433559B1 (ja) 1983-09-09
DE2835544B1 (de) 1979-05-31
BR7905189A (pt) 1980-05-06
MX150601A (es) 1984-06-06
GB2028857B (en) 1983-03-09
GB2028857A (en) 1980-03-12
BE878252A (fr) 1980-02-14
IT1122483B (it) 1986-04-23
IT7925072A0 (it) 1979-08-10
FR2433559A1 (fr) 1980-03-14

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