JPS6377864A - 液晶性化合物および液晶組成物 - Google Patents
液晶性化合物および液晶組成物Info
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- JPS6377864A JPS6377864A JP61219225A JP21922586A JPS6377864A JP S6377864 A JPS6377864 A JP S6377864A JP 61219225 A JP61219225 A JP 61219225A JP 21922586 A JP21922586 A JP 21922586A JP S6377864 A JPS6377864 A JP S6377864A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な液晶性化合物及び該液晶性化合物を少な
くとも１種類含有する液晶組成物に関する。 。
くとも１種類含有する液晶組成物に関する。 。
現在、液晶は表示材料として広く用いられているが、そ
うした表示素子のほとんどはネマチック相に属する液晶
材料を用いるところのＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａ
ｔｉｃ）型表示方式である。このＴＮ型表示方式は受光
型のため目が疲れない、消費電力が極めて少ないなど優
れた特長を持つものであるが、応答速度が遅いこと、視
る角度によってはコントラストがとれないこと、大画面
で高精細な表示素子をつくるためにはＴ Ｐ Ｔ （Ｔ
ｈｉｎ ｆｉｌ＋＊ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）等の能動素
子をつけ加える必要があることなどの欠点がある。最近
は、表示装置に対して高速応答性が要求されており、こ
うした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられてき
た。しかし、他の発光型ディスプレイ（ＣＲ’ｒ、ＥＬ
、プラズマディスプレイ等）と比較すると、応答速度は
十分でなく、高精細な表示もできなかった。受光型、低
消費電力といった液晶の特長を生かし、なおかつ発光型
ディスプレイに匹敵する応答速度と高精細性を確保する
ためにはネマチック相を利用するＴＮ型表示方式に代わ
る新しい液晶表示方式が必要である。新しい液晶表示方
式の中で上記の優れた特性を持つことが期待されるもの
として、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用した
表示方式（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ、Ｓ、Ｔ、Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ ；Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、 ３６
、８９９ （１９８０） ）がある０強誘電性液晶は１
９７５午にＲ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒらによってその存在が発
表されたもので（Ｒ，Ｂ。
うした表示素子のほとんどはネマチック相に属する液晶
材料を用いるところのＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａ
ｔｉｃ）型表示方式である。このＴＮ型表示方式は受光
型のため目が疲れない、消費電力が極めて少ないなど優
れた特長を持つものであるが、応答速度が遅いこと、視
る角度によってはコントラストがとれないこと、大画面
で高精細な表示素子をつくるためにはＴ Ｐ Ｔ （Ｔ
ｈｉｎ ｆｉｌ＋＊ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）等の能動素
子をつけ加える必要があることなどの欠点がある。最近
は、表示装置に対して高速応答性が要求されており、こ
うした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられてき
た。しかし、他の発光型ディスプレイ（ＣＲ’ｒ、ＥＬ
、プラズマディスプレイ等）と比較すると、応答速度は
十分でなく、高精細な表示もできなかった。受光型、低
消費電力といった液晶の特長を生かし、なおかつ発光型
ディスプレイに匹敵する応答速度と高精細性を確保する
ためにはネマチック相を利用するＴＮ型表示方式に代わ
る新しい液晶表示方式が必要である。新しい液晶表示方
式の中で上記の優れた特性を持つことが期待されるもの
として、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用した
表示方式（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ、Ｓ、Ｔ、Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ ；Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、 ３６
、８９９ （１９８０） ）がある０強誘電性液晶は１
９７５午にＲ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒらによってその存在が発
表されたもので（Ｒ，Ｂ。
Ｍｅ７ｅｒ ｅｔ ａｌ、、Ｊ、Ｐｈｙｓ、（Ｐａｒｉ
ｓ） ３６ 、 Ｌ −６９（１９７５））、液晶の構
造上からカイラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ”相）、あ
るいはカイラルスメクチックＨ相（ＳｍＨ”相）に属す
る。その後さらにカイラルスメクチックＩ相（Ｓ ｍ
ｒ ”相）、カイラルスメクチックＦ相（ＳｍＦ”相）
、カイラルスメクチックＣ相（Ｓ ｍＧ”相）、カイラ
ルスメクチックＪ相（ＳｍＪ”相）、カイラルスメクチ
ックに相（ＳｍＫ”相）が強誘電性を示す液晶相として
明らかとなった０強誘電性液晶性化合物としては後記衣
１に示したものが知−られている（Ｐｈ、Ｍａｒｔｉｎ
ｏｔ−Ｌａｇａｒｄｅ、Ｊ、Ｐｈ７ｇ、（Ｐａｒｉｓ）
止７．Ｃ５−１２９（１９７６）等）。
ｓ） ３６ 、 Ｌ −６９（１９７５））、液晶の構
造上からカイラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ”相）、あ
るいはカイラルスメクチックＨ相（ＳｍＨ”相）に属す
る。その後さらにカイラルスメクチックＩ相（Ｓ ｍ
ｒ ”相）、カイラルスメクチックＦ相（ＳｍＦ”相）
、カイラルスメクチックＣ相（Ｓ ｍＧ”相）、カイラ
ルスメクチックＪ相（ＳｍＪ”相）、カイラルスメクチ
ックに相（ＳｍＫ”相）が強誘電性を示す液晶相として
明らかとなった０強誘電性液晶性化合物としては後記衣
１に示したものが知−られている（Ｐｈ、Ｍａｒｔｉｎ
ｏｔ−Ｌａｇａｒｄｅ、Ｊ、Ｐｈ７ｇ、（Ｐａｒｉｓ）
止７．Ｃ５−１２９（１９７６）等）。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上にメモリー性のある双安定状態を
発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれてい
ることから、大容量大画面のディスプレイとして適して
いる。
い応答速度を有する上にメモリー性のある双安定状態を
発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれてい
ることから、大容量大画面のディスプレイとして適して
いる。
ところが、これらの強誘電性液晶性化合物は、それぞれ
カイラルスメクチック相の温度範囲が高い、自発分極が
小さい、閾値特性が悪い等の欠点を持っており、必ずし
も満足すべきものではない。
カイラルスメクチック相の温度範囲が高い、自発分極が
小さい、閾値特性が悪い等の欠点を持っており、必ずし
も満足すべきものではない。
本発明者らは、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利
用した表示方式に利用することに適した液晶物質の開発
を主たる目的として種々の化合物を検討した結果１本発
明に到達した。
用した表示方式に利用することに適した液晶物質の開発
を主たる目的として種々の化合物を検討した結果１本発
明に到達した。
本発明は一般式（Ｉ）
（上記一般式中、Ｒ１は炭素原子数ｔ−ｔａのアルキル
基もしくはアルコキシ基であり、Ｒ８は光学活性な好ま
しくは炭素数が４〜１６のアルキル基を示す）で表わさ
れる液晶性化合物を提供するものである。
基もしくはアルコキシ基であり、Ｒ８は光学活性な好ま
しくは炭素数が４〜１６のアルキル基を示す）で表わさ
れる液晶性化合物を提供するものである。
また本発明は、上記光学活性な液晶性化合物を少なくと
も１種類配合成分として含有する液晶組成物をも提供す
るものである。
も１種類配合成分として含有する液晶組成物をも提供す
るものである。
上記一般式（Ｉ）の液晶性化合物は、例えば、一般式（
ＩＩ） （式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基もしくはア
ルコキシ基である） で示される２、３−ジシアノピラジン誘導体を加水分解
後、脱炭酸し、一般式（ｍ）： で示される２−カルボキシピラジン誘導体を、得、これ
をハロゲン化して酸ハロゲン化物となし、これに一般式
（■）： ＨＯ−Ｒ” （ＩＶ）（式中Ｒ８
は光学活性なアルキル基を示す）で示される化合物を反
応せしめてエステル化することにより製造するができる
。
ＩＩ） （式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基もしくはア
ルコキシ基である） で示される２、３−ジシアノピラジン誘導体を加水分解
後、脱炭酸し、一般式（ｍ）： で示される２−カルボキシピラジン誘導体を、得、これ
をハロゲン化して酸ハロゲン化物となし、これに一般式
（■）： ＨＯ−Ｒ” （ＩＶ）（式中Ｒ８
は光学活性なアルキル基を示す）で示される化合物を反
応せしめてエステル化することにより製造するができる
。
なお、一般式（ＩＩ ）で示される２、３−ジシアノピ
ラジン銹導体は、それ自体公知の製造方法〔津田忠敬ら
、日本農芸化学会誌ｆＪＳ５２＠、２１３頁（１９７８
年）〕を用いることによって得られるものである。
ラジン銹導体は、それ自体公知の製造方法〔津田忠敬ら
、日本農芸化学会誌ｆＪＳ５２＠、２１３頁（１９７８
年）〕を用いることによって得られるものである。
このようにして得られる本発明の一般式（Ｉ）で示され
る液晶性化合物としては下記の化合物があげられる。
る液晶性化合物としては下記の化合物があげられる。
５−（ｐ−ｎ−へキシルオキシフェニル）ピラジン−２
−カルボン酸−２′−メチルブチルエステル、５−（ｐ
−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボ
ン酸−２′−メチルブチルエステル、５−（ｐ−ｎ−へ
キシルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボンｍ−３
’−メチルヘプチルエステル、５−（ｐ−ｎ−へプチル
オキシフェ三ル）ピラジン−２−カルボン酸−３′−メ
チルヘプチルエステル、５−（ｐ−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）ピラジン−２−カルボン酸−３′−メチルヘ
プチルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシルオキシフェニル
）ピラジン−２−カルボンＭ −３”−メチルヘプチル
エステル、５−（ｐ−ｎ−へキシルフェニル）ピラジン
−２−カルボン酸−３′−メチルヘプチルエステル、５
−（ｐ−ｎ−へブチルフェニル）ピラジン−２−カルボ
ン酸−３７−メチルへブチルエステル、５− （ｐ−ｎ
−ペンチルオキシフェニル）ピラジン−２−力ルポンｍ
ｔ′−メチルヘキシルエステル、５−（ｐ−ｎ−へキシ
ルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボンｓ４′−メ
チルヘキシルエステル、５−（ｐ−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）ピラジン−２−カルボン酸−４′−メチルヘ
キシルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシルオキシフェニル
）ピラジン−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエ
ステル、５−（ｐ−ｎ−ドデシルオ・キシフェニル）ピ
ラジン−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステ
ル、５−（ｐ−ｎ−）リゾシルオキシフェニル）ピラジ
ン−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステル、
５−（ｐ−ｎ−テトラデシルオキシフェニル）ピラジン
−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステル、５
−（ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル）ピラジン−
２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステル ル）ピラジン−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシル
エステル、５−（ｐ−ｎ−オクチルフェニル）ピラジン
−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステル、５
−（ｐ−ｎ−デシルフェニル）ピラジン−２−カルボン
酸−４′−メチルヘキシルエステル、５−（ｐ−ｎ−ド
デシルフェニル）ピラジン−２−カルボン酸−４′−メ
チルヘキシルエステル、 ５ − （ｐ−ｎ−デシルオ
キシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸−５′−メチ
ルヘプチルエステル、５−（ｐ−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル）ビラジン−２−カルボン−酸−５′−メチルヘ
プチルエステル、５−（ｐ−ｎ−テトラデシルオキシフ
ェニル）ピラジン−２−カルボン酸−５′−メチルヘプ
チルエステル、５−（ｐ−ｎ−へキシルオキシフェニル
）ヒラジン−２−カルボン酸−６′−メチルオクチルエ
ステル、５−（ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピラ
ジン−２−カルボン酸−６′−メチルオクチルエステル
、５−（ｐ−ｎ−ノニルオキシフェニル）ピラジン−２
−カルボン酸−６′−メチルオクチルエステル、５−（
ｐ−ｎ−デシルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボ
ン酸−６′−メチルオクチルエステル、５−（ｐ−ｎ−
ウンデシルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸
−６′−メチルオクチルエステル、５−（ｐ−ｎ−ドデ
シルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボンＭ６′−
メチルオクチルエステル、５−（ｐ−ｎ−トリデシルオ
キシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸−６′−メチ
ルオクチルエステル５−（ｐ−ｎ−テトラデシルオキシ
フェニル）ピラジンー２−カルボンｍ−６′−メチルオ
ク・チルエステル、５−（ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ
フェニル）ピラジン−２−カルボン酸−６′−メチルオ
クチルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシルフェニル）ピラ
ジン−２−カルボン酸−６′−メチルオクチルエステル
、５−（ｐ−ｎ−ドデシルフェニル）ピラジン−２−カ
ルボンｍ−６’−メチルオクチルエステル、５−（ｐ−
ｎ−デシルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸
−１′−メチルプロピルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシ
ルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸−１′−
メチルブチルエステル、５−（ｐ−ｎ−ドデシルオキシ
フェニル）ピラジン−２−カルボン酸−１′−メチルブ
チルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシルオキシフェニル）
ピラジン−２−カルボン酸−ｔ’−メチルヘプチルエス
テル、５− （ｐ−ｎ−ドデシルオキシフェニル）ピラ
ジン−２−カルボンＭ −ｔ ′−メチルヘプチルエス
テル、５−（ｐ−ｎ−Ｆ７”シルフェニル）ピラジン−
２−カルボン酸−１′−メチルヘプチルエステル。
−カルボン酸−２′−メチルブチルエステル、５−（ｐ
−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボ
ン酸−２′−メチルブチルエステル、５−（ｐ−ｎ−へ
キシルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボンｍ−３
’−メチルヘプチルエステル、５−（ｐ−ｎ−へプチル
オキシフェ三ル）ピラジン−２−カルボン酸−３′−メ
チルヘプチルエステル、５−（ｐ−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）ピラジン−２−カルボン酸−３′−メチルヘ
プチルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシルオキシフェニル
）ピラジン−２−カルボンＭ −３”−メチルヘプチル
エステル、５−（ｐ−ｎ−へキシルフェニル）ピラジン
−２−カルボン酸−３′−メチルヘプチルエステル、５
−（ｐ−ｎ−へブチルフェニル）ピラジン−２−カルボ
ン酸−３７−メチルへブチルエステル、５− （ｐ−ｎ
−ペンチルオキシフェニル）ピラジン−２−力ルポンｍ
ｔ′−メチルヘキシルエステル、５−（ｐ−ｎ−へキシ
ルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボンｓ４′−メ
チルヘキシルエステル、５−（ｐ−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）ピラジン−２−カルボン酸−４′−メチルヘ
キシルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシルオキシフェニル
）ピラジン−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエ
ステル、５−（ｐ−ｎ−ドデシルオ・キシフェニル）ピ
ラジン−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステ
ル、５−（ｐ−ｎ−）リゾシルオキシフェニル）ピラジ
ン−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステル、
５−（ｐ−ｎ−テトラデシルオキシフェニル）ピラジン
−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステル、５
−（ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル）ピラジン−
２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステル ル）ピラジン−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシル
エステル、５−（ｐ−ｎ−オクチルフェニル）ピラジン
−２−カルボン酸−４′−メチルヘキシルエステル、５
−（ｐ−ｎ−デシルフェニル）ピラジン−２−カルボン
酸−４′−メチルヘキシルエステル、５−（ｐ−ｎ−ド
デシルフェニル）ピラジン−２−カルボン酸−４′−メ
チルヘキシルエステル、 ５ − （ｐ−ｎ−デシルオ
キシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸−５′−メチ
ルヘプチルエステル、５−（ｐ−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル）ビラジン−２−カルボン−酸−５′−メチルヘ
プチルエステル、５−（ｐ−ｎ−テトラデシルオキシフ
ェニル）ピラジン−２−カルボン酸−５′−メチルヘプ
チルエステル、５−（ｐ−ｎ−へキシルオキシフェニル
）ヒラジン−２−カルボン酸−６′−メチルオクチルエ
ステル、５−（ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニル）ピラ
ジン−２−カルボン酸−６′−メチルオクチルエステル
、５−（ｐ−ｎ−ノニルオキシフェニル）ピラジン−２
−カルボン酸−６′−メチルオクチルエステル、５−（
ｐ−ｎ−デシルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボ
ン酸−６′−メチルオクチルエステル、５−（ｐ−ｎ−
ウンデシルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸
−６′−メチルオクチルエステル、５−（ｐ−ｎ−ドデ
シルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボンＭ６′−
メチルオクチルエステル、５−（ｐ−ｎ−トリデシルオ
キシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸−６′−メチ
ルオクチルエステル５−（ｐ−ｎ−テトラデシルオキシ
フェニル）ピラジンー２−カルボンｍ−６′−メチルオ
ク・チルエステル、５−（ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ
フェニル）ピラジン−２−カルボン酸−６′−メチルオ
クチルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシルフェニル）ピラ
ジン−２−カルボン酸−６′−メチルオクチルエステル
、５−（ｐ−ｎ−ドデシルフェニル）ピラジン−２−カ
ルボンｍ−６’−メチルオクチルエステル、５−（ｐ−
ｎ−デシルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸
−１′−メチルプロピルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシ
ルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸−１′−
メチルブチルエステル、５−（ｐ−ｎ−ドデシルオキシ
フェニル）ピラジン−２−カルボン酸−１′−メチルブ
チルエステル、５−（ｐ−ｎ−デシルオキシフェニル）
ピラジン−２−カルボン酸−ｔ’−メチルヘプチルエス
テル、５− （ｐ−ｎ−ドデシルオキシフェニル）ピラ
ジン−２−カルボンＭ −ｔ ′−メチルヘプチルエス
テル、５−（ｐ−ｎ−Ｆ７”シルフェニル）ピラジン−
２−カルボン酸−１′−メチルヘプチルエステル。
本発明において上記一般式（１）で表わさ、れる化合物
で強誘電性カイラルスメクチック相を有するものは、エ
ヌ、ニー、クラーク（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ ）らによっ
て示されたような表示素子として使用する場合に、電界
応答に対する閾値特性にすぐれているため、特に強誘１
Ｃ性カイラルスメクチック液晶を単純マトリックス電極
にて駆動するディスプレイに使用した場合に、クロスト
ークを防止し良好なコントラストを与えることが可能と
なる。このような特徴は、単独でカイラルスメクチック
相を持たない化合物を含む本発明における一般式（１）
で表わされる液晶性化合物を少なくとも１種含む液晶組
成物についても同様であり。
で強誘電性カイラルスメクチック相を有するものは、エ
ヌ、ニー、クラーク（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ ）らによっ
て示されたような表示素子として使用する場合に、電界
応答に対する閾値特性にすぐれているため、特に強誘１
Ｃ性カイラルスメクチック液晶を単純マトリックス電極
にて駆動するディスプレイに使用した場合に、クロスト
ークを防止し良好なコントラストを与えることが可能と
なる。このような特徴は、単独でカイラルスメクチック
相を持たない化合物を含む本発明における一般式（１）
で表わされる液晶性化合物を少なくとも１種含む液晶組
成物についても同様であり。
強誘電性カイラルスメクチック液晶を高精細大画面表示
素子として使用する場合にもすぐれている。
素子として使用する場合にもすぐれている。
さらに、本発明の新規な液晶性化合物は１通常のネマチ
ック液晶に対して混合して使用することにより、ＴＮ型
液晶素子として使用する場合の閾値特性を改善すること
ができる。
ック液晶に対して混合して使用することにより、ＴＮ型
液晶素子として使用する場合の閾値特性を改善すること
ができる。
上記のように、本発明の液晶性化合物は、゛それ単独で
強誘電性液晶素子材料として使用し得るが１例えば次表
１で示されるような強銹電性液晶と組合せることにより
、カイラルスメクチック相の温度範囲を拡大することが
可能となる。このような場合においては、一般式（Ｉ）
で示される本発明の液晶性化合物の少なくとも１種類を
、得られる液晶組成物の１〜９９重量％、特に５〜９５
重量％となる割合で使用することが好ましい。
強誘電性液晶素子材料として使用し得るが１例えば次表
１で示されるような強銹電性液晶と組合せることにより
、カイラルスメクチック相の温度範囲を拡大することが
可能となる。このような場合においては、一般式（Ｉ）
で示される本発明の液晶性化合物の少なくとも１種類を
、得られる液晶組成物の１〜９９重量％、特に５〜９５
重量％となる割合で使用することが好ましい。
表１
結晶；＝ゴ豊ＩＩ；＝ｉＳＩＩＡ；＝二等号相ＣＭ。
■
−ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈａ
４．４゛−７ゾキシシンナミ７クアシフドービス（２−
メチルブチル）エステル〔実施例〕 以下、実施例により、本発明を更に具体的に説１！ＩＩ
する。
メチルブチル）エステル〔実施例〕 以下、実施例により、本発明を更に具体的に説１！ＩＩ
する。
実」Ｌ例」２
５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２−カ
ルボンＭ −４’−メチルへキシルエステル。
ルボンＭ −４’−メチルへキシルエステル。
（１）５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−
２，３−ジカルボニトリルの合成。
２，３−ジカルボニトリルの合成。
二酸化セレン１１．４ｇ（０，１国０１）、ジオキサン
１００ ｍ文、水２ｍ交を混合し、７０〜７５℃で２
時間攪拌した後、ｐ−才クチルオキシアセトフェノン２
４．８ｇ （０，ｌ＋ａｏｌ ）−ジオキサン（６０Ｉ
ｌ１Ｍ）の溶液を加えた。２時間還流後冷却し、析出し
た全屈セレンを濾過した。ｐ液にＤＡＭＮＩ ０ 、８
ｇ （０、１ｍｏｌ ） 、酢酸３゜０１１文を加え、
９０〜９３°Ｃで２時間還流した。
１００ ｍ文、水２ｍ交を混合し、７０〜７５℃で２
時間攪拌した後、ｐ−才クチルオキシアセトフェノン２
４．８ｇ （０，ｌ＋ａｏｌ ）−ジオキサン（６０Ｉ
ｌ１Ｍ）の溶液を加えた。２時間還流後冷却し、析出し
た全屈セレンを濾過した。ｐ液にＤＡＭＮＩ ０ 、８
ｇ （０、１ｍｏｌ ） 、酢酸３゜０１１文を加え、
９０〜９３°Ｃで２時間還流した。
反応後冷却し濾過した後、ろ液を濃縮し粗生成物を得た
。ヘキサンから再結晶後、２７．２ｇ（８２％収率）の
生成物を得た。融点７９℃。
。ヘキサンから再結晶後、２７．２ｇ（８２％収率）の
生成物を得た。融点７９℃。
Ｉ Ｒ（ＦＣｌｌ−’） ： ２２４５ （Ｃ＝Ｎ）
。
。
元素分析 Ｃ２゜Ｈ２２Ｎ、Ｏとして
計算値： Ｃ７１，８３Ｈ６，６３
Ｎ １６．７５
実ｉ１＋１１値： Ｃ７２，０２Ｈ６，７５Ｎ １
６．５５゜ （２）５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−
２，３−ジカルボン酸の合成。
６．５５゜ （２）５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−
２，３−ジカルボン酸の合成。
５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２，３
−ジカルボニトリル（８，７ｇ、０．０２６履ｏｆ）を
水酸化ナトリウム（１５ｇ、０，３７５履ｏｆ ）−水
（６００−文）の′溶液中に入れ、９５℃で３時間攪拌
した０反応後、濃塩酸を、加えて反応液を酸性にして、
析出物を濾過した。６０ＩＩ文の水で５回洗浄し、真空
乾燥後８．１ｇ（８４％収率）の生成物を得た。エタ／
−ルー水から再結晶後、融点１６３℃、ＩＲ（シｃ＋ｗ
−’）：３４００〜２５５０ （ＯＨ）、１７３０．１
６９５（Ｃ＝Ｏ）。
−ジカルボニトリル（８，７ｇ、０．０２６履ｏｆ）を
水酸化ナトリウム（１５ｇ、０，３７５履ｏｆ ）−水
（６００−文）の′溶液中に入れ、９５℃で３時間攪拌
した０反応後、濃塩酸を、加えて反応液を酸性にして、
析出物を濾過した。６０ＩＩ文の水で５回洗浄し、真空
乾燥後８．１ｇ（８４％収率）の生成物を得た。エタ／
−ルー水から再結晶後、融点１６３℃、ＩＲ（シｃ＋ｗ
−’）：３４００〜２５５０ （ＯＨ）、１７３０．１
６９５（Ｃ＝Ｏ）。
元素分析 Ｃ２゜Ｈ２４Ｎ２０．として計算値： Ｃ
６４，５０Ｈ６，５Ｏ Ｎ ７．５２ 実測値： Ｃ６４，５２Ｈ６，７Ｏ Ｎ ７．３６゜ （３）５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−
２−カルボン酸の合成。
６４，５０Ｈ６，５Ｏ Ｎ ７．５２ 実測値： Ｃ６４，５２Ｈ６，７Ｏ Ｎ ７．３６゜ （３）５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−
２−カルボン酸の合成。
５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２，３
−ジカルボン酸（８，１ｇ、０．０２１８ｍｏｌ）をジ
クロルベンゼン（ｌｏｏａｌ）中に入れ油浴を１６０℃
に設定して３．５時間攪拌した。−夜放置後析出物を濾
過し、ヘキサン６０履文で２回洗浄後、４．１ｇの生成
物を得た。エタノール−水から再結晶後、融点１６５℃
、゛分解点１９０℃、ＩＲ（νｃｍ−”）：３４００〜
２５００ （ＯＨ）、１６８０ （Ｃ＝Ｏ）。
−ジカルボン酸（８，１ｇ、０．０２１８ｍｏｌ）をジ
クロルベンゼン（ｌｏｏａｌ）中に入れ油浴を１６０℃
に設定して３．５時間攪拌した。−夜放置後析出物を濾
過し、ヘキサン６０履文で２回洗浄後、４．１ｇの生成
物を得た。エタノール−水から再結晶後、融点１６５℃
、゛分解点１９０℃、ＩＲ（νｃｍ−”）：３４００〜
２５００ （ＯＨ）、１６８０ （Ｃ＝Ｏ）。
元素分析 ＣＩＩＨ２４Ｎ２０ｍとして計算値： Ｃ
６９，４９Ｈ７，３７ Ｎ ８．５３ 天測値Ｉ Ｃ６９，６５Ｈ７，３５ Ｎ ８．３８ （４）エステル化。
６９，４９Ｈ７，３７ Ｎ ８．５３ 天測値Ｉ Ｃ６９，６５Ｈ７，３５ Ｎ ８．３８ （４）エステル化。
５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２−カ
ルボン酸（１、６４ｇ、 ５ｍｍａｌ）を塩化チオニ
ル２０ｍＭ中に入れ、２時間還流した０反応後、過剰の
塩化チオニルを減圧留去し、残留物をトルエン５０ｍ！
Ｌに溶解した。トルエン溶液を水７０ ｖａ党で４回洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾保後、ｐ過した。ｐ液中に
活性２− （−）−メチル−１−ヘキサノール０．５ｇ
を入れ、０℃に冷却下、役拌しながらピリジン０．４ｇ
およびトルエン１０Ｉｌ１文の混合溶液を滴下した。そ
の後、５℃以下で３０分間纜拌した後、２５°Ｃで１時
間攪拌した０反応溶液を濾過した後、ｐ液を水１・００
膳文で２回洗浄した０次にトルエン溶液を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲル（
６０ｇ）を用いたカラムクロマトグラフィーによりトル
エンで溶出させて精製し、さらに得られた結晶をヘキサ
ンから再結晶して０゜８ｇ（収率３６％）の生成物を得
た。
ルボン酸（１、６４ｇ、 ５ｍｍａｌ）を塩化チオニ
ル２０ｍＭ中に入れ、２時間還流した０反応後、過剰の
塩化チオニルを減圧留去し、残留物をトルエン５０ｍ！
Ｌに溶解した。トルエン溶液を水７０ ｖａ党で４回洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾保後、ｐ過した。ｐ液中に
活性２− （−）−メチル−１−ヘキサノール０．５ｇ
を入れ、０℃に冷却下、役拌しながらピリジン０．４ｇ
およびトルエン１０Ｉｌ１文の混合溶液を滴下した。そ
の後、５℃以下で３０分間纜拌した後、２５°Ｃで１時
間攪拌した０反応溶液を濾過した後、ｐ液を水１・００
膳文で２回洗浄した０次にトルエン溶液を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲル（
６０ｇ）を用いたカラムクロマトグラフィーによりトル
エンで溶出させて精製し、さらに得られた結晶をヘキサ
ンから再結晶して０゜８ｇ（収率３６％）の生成物を得
た。
ＩＲ（ｙｃａ−”）：１７３０ （Ｃ＝Ｏ）。
元素分析値 Ｃｘ＊ Ｈｓｓ Ｎ ２０ ｓ トＬ、、
テ。
テ。
計算値：Ｃ６２，７０Ｈ１２，５Ｏ
Ｎ ９．１４゜
実測値：Ｃ６２，５１Ｈ１２，３Ｏ
Ｎ ９．２０゜
１１且又二」」
実施例１と同様にして、下表２に示す実施例２〜ｌＯの
化合物を得た。
化合物を得た。
それらの相転移温度を表２に併せて示す０表中Ｃｒｙｓ
Ｌは結晶状７ｉ、ＳｍＣ”はカイラルスメクチック相、
ＳｍＡはスメクチックＡ相、そしてＴｓａは等方性液体
を表わす。
Ｌは結晶状７ｉ、ＳｍＣ”はカイラルスメクチック相、
ＳｍＡはスメクチックＡ相、そしてＴｓａは等方性液体
を表わす。
Ｓｍ３・・−ｓ＋ｅｃ 、Ｓｌ艷以外のスメクチック相
Ｃ（ルＯ０実」１例−Ｌ」 Ｉ Ｔｏ （Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ ０ｘｉｄｅ） ８
２を電極として設けたセル厚約２ｐＬＩｌの液晶セルに
、４′−メチルへキシル−５−（ｎ−テトラデシルオキ
シフェニル）ピラジン−２−カーボネートを封入し、均
一なモノドメインのカイラルスメクチック相を得た。５
５℃において電界応答を測定したところ、駆動電圧４５
Ｖにて１ ｒｓｓｅｃ以下の応答速度が得られた。また
３０Ｖの直流電界を、Ｓ ｔａｓｅｃ印加しても反転し
ないことからすぐれた閾値特性を持つことがわかった。
Ｃ（ルＯ０実」１例−Ｌ」 Ｉ Ｔｏ （Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ ０ｘｉｄｅ） ８
２を電極として設けたセル厚約２ｐＬＩｌの液晶セルに
、４′−メチルへキシル−５−（ｎ−テトラデシルオキ
シフェニル）ピラジン−２−カーボネートを封入し、均
一なモノドメインのカイラルスメクチック相を得た。５
５℃において電界応答を測定したところ、駆動電圧４５
Ｖにて１ ｒｓｓｅｃ以下の応答速度が得られた。また
３０Ｖの直流電界を、Ｓ ｔａｓｅｃ印加しても反転し
ないことからすぐれた閾値特性を持つことがわかった。
実」Ｌ例二しヱ
本発明の液晶性化合物の２種を混合して下表３の液晶組
成物を得た。この液晶組成物は、３９〜６２℃において
ＳｍＣ”相を示した。また、この液晶組成物をＩＴＯ膜
を設けたセル厚約２＃Ｌｍの液晶セルに封入し、カイラ
ルスメクチック相を形成したところ、均一なモノドメイ
ンが得られた。
成物を得た。この液晶組成物は、３９〜６２℃において
ＳｍＣ”相を示した。また、この液晶組成物をＩＴＯ膜
を設けたセル厚約２＃Ｌｍの液晶セルに封入し、カイラ
ルスメクチック相を形成したところ、均一なモノドメイ
ンが得られた。
４５°Ｃで電界応答をしらべたところ、２５ｖで１ｍ５
ｅｃ以下の応答速度を示し、良好なコントラストが得ら
れた。
ｅｃ以下の応答速度を示し、良好なコントラストが得ら
れた。
表３
〔発明の効果〕
本発明の液晶性化合物、液晶組成物は、１！界応答に対
する閾値特性に優れた強誘電性カイラルスメクチック液
晶あるいは液晶組成物として有効であり、単純マトリッ
クス電極にて駆動するディスプレイに使用した場合にク
ロストークを防止し良好なコントラストを与えることが
でき、高精細・大画面表示素子として使用する場合に殊
に優れている。
する閾値特性に優れた強誘電性カイラルスメクチック液
晶あるいは液晶組成物として有効であり、単純マトリッ
クス電極にて駆動するディスプレイに使用した場合にク
ロストークを防止し良好なコントラストを与えることが
でき、高精細・大画面表示素子として使用する場合に殊
に優れている。
また、本発明の液晶性化合物のうち、ＳｍＣ”相に代表
されるような強誘電性を示しうる液晶相を持たないもの
においても、通常のネマチック液晶に対して混合した液
晶組成物とすること・により、ＴＮ型液晶素子として使
用する場合の閾値特性を改善することができる。
されるような強誘電性を示しうる液晶相を持たないもの
においても、通常のネマチック液晶に対して混合した液
晶組成物とすること・により、ＴＮ型液晶素子として使
用する場合の閾値特性を改善することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基であり、Ｒ＾＊は光学活性な
アルキル基を示す）で表わされる化合物。 ２、Ｒ＾＊が光学活性な４−メチルヘキシル基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾＊が光学活性な６−メチルオクチル基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、Ｒ＾＊が光学活性な１−メチルヘプチル基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、Ｒ＿１が炭素原子数６〜１６の直鎖状アルキル基も
しくはアルコシキ基である特許請求の範囲第１項〜第４
項のいずれかに記載の化合物。 ８、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中Ｒ＿１は炭素原子数１〜１８のアルキル
基もしくはアルコキシ基であり、Ｒ＾＊は光学活性なア
ルキル基を示す）で表わされる化合物を少なくとも１種
含有する液晶組成物。 ７、Ｒ＾＊が光学活性な４−メチルヘキシル基である特
許請求の範囲第６項記載の液晶組成物。 ８、Ｒ＾＊が光学活性な６−メチルオクチル基である特
許請求の範囲第６項記載の液晶組成物。 ９、Ｒ＾＊が光学活性な１−メチルヘプチル基である特
許請求の範囲第６項記載の液晶組成物。 １０、Ｒ＿１が炭素原子数６〜１６の直鎖状アルキル基
もしくはアルコキシ基である特許請求の範囲第６項〜第
９項のいずれかに記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61219225A JPH0730051B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 液晶性化合物および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61219225A JPH0730051B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 液晶性化合物および液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6377864A true JPS6377864A (ja) | 1988-04-08 |
| JPH0730051B2 JPH0730051B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=16732160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61219225A Expired - Fee Related JPH0730051B2 (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | 液晶性化合物および液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730051B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02184670A (ja) * | 1989-01-06 | 1990-07-19 | Chisso Corp | 含複素環‐１‐メチルアルキルエステル |
| WO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５－ジシアノ－３，６－ジハロゲノピラジンの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6289669A (ja) * | 1985-10-16 | 1987-04-24 | Ube Ind Ltd | ピラジン誘導体および該誘導体を含有するカイラルスメクチツク液晶性組成物 |
-
1986
- 1986-09-19 JP JP61219225A patent/JPH0730051B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6289669A (ja) * | 1985-10-16 | 1987-04-24 | Ube Ind Ltd | ピラジン誘導体および該誘導体を含有するカイラルスメクチツク液晶性組成物 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02184670A (ja) * | 1989-01-06 | 1990-07-19 | Chisso Corp | 含複素環‐１‐メチルアルキルエステル |
| WO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５－ジシアノ－３，６－ジハロゲノピラジンの製造方法 |
| JPWO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2018-08-30 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５−ジシアノ−３，６−ジハロゲノピラジンの製造方法 |
| US10399960B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-09-03 | Kyushu University, National University Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| US10497878B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-12-03 | Kyushu University, National University Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| US10522763B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-12-31 | Kyushu University, National Universit Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| JP2021014458A (ja) * | 2015-11-10 | 2021-02-12 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、およびそれを用いた発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0730051B2 (ja) | 1995-04-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |