JPS6383060A - システアミン塩酸塩の製造法 - Google Patents
システアミン塩酸塩の製造法Info
- Publication number
- JPS6383060A JPS6383060A JP22500686A JP22500686A JPS6383060A JP S6383060 A JPS6383060 A JP S6383060A JP 22500686 A JP22500686 A JP 22500686A JP 22500686 A JP22500686 A JP 22500686A JP S6383060 A JPS6383060 A JP S6383060A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２−メルカプトチアゾリンにクロルエチルア
ミン塩酸塩を反応させたのち、これを加水分解してシス
テアミン塩酸塩を製造する方法である。システアミン塩
酸塩は、樹脂の改質材として、また、各種有機化合物の
製造中間体として有用なものである。
ミン塩酸塩を反応させたのち、これを加水分解してシス
テアミン塩酸塩を製造する方法である。システアミン塩
酸塩は、樹脂の改質材として、また、各種有機化合物の
製造中間体として有用なものである。
２−メルカプトチアゾリンとクロルエチルアミン塩酸塩
とからシステアミン塩酸塩を製造する一般的製法は、特
開昭５７−２０３０５７号に示さねている。
とからシステアミン塩酸塩を製造する一般的製法は、特
開昭５７−２０３０５７号に示さねている。
従来の技術では高純度のシステアミン塩酸塩を高収率で
製造することが困難であった。
製造することが困難であった。
〔間Ｊ点を解決するための手段及び作用〕本発明者らは
、上記問題点を解決するため鋭意検討した結果、クロル
エチルアミン塩酸塩に対する２−メルカプトチアゾリン
の使用量と、Ｓ−アミンエチルチアゾリン塩酸塩及びビ
スアミノエチルジチオカーバメート塩酸塩の生成反応に
おける反応系内の水の量と、システアミン塩酸塩の生成
反応条件及びシステアミン塩酸塩の晶析条件とを特定す
ることによって本発明の目的が達成できることを見出し
、本発明を完成させるに至った。
、上記問題点を解決するため鋭意検討した結果、クロル
エチルアミン塩酸塩に対する２−メルカプトチアゾリン
の使用量と、Ｓ−アミンエチルチアゾリン塩酸塩及びビ
スアミノエチルジチオカーバメート塩酸塩の生成反応に
おける反応系内の水の量と、システアミン塩酸塩の生成
反応条件及びシステアミン塩酸塩の晶析条件とを特定す
ることによって本発明の目的が達成できることを見出し
、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、クロルエチルアミン塩酸塩に対して、
１．０５〜１．１０モル比に相当する溶融した２−メル
カプトチアゾリンに、反応系内の水の量がクロルエチル
アミン塩酸塩に対して３〜５モル比となるように塩酸及
びクロルエチルアミン水溶液を窒素雰囲気下で滴下して
、１１０〜１３０℃で反応させ、さらに反応系内の塩酸
濃度が２０〜２５％になるように塩酸を加えて圧力１．
５〜３Ｋｇ／ｃ＋ＪＧ 、反応温度１３０〜１４０℃で
２０〜５０時間加水分解反応を行ったのち、８０〜１３
５℃、最終圧力１０ｎ＋ｍＨｇで濃縮しこの濃縮物を０
．４〜０．５倍量のメタノールに溶解せしめ、冷却して
結晶を析出させることおよび結晶分離させた濾液につい
ては、晶析工程へ循環させリサイクル使用するシステア
ミン塩酸塩の製造方法である。
１．０５〜１．１０モル比に相当する溶融した２−メル
カプトチアゾリンに、反応系内の水の量がクロルエチル
アミン塩酸塩に対して３〜５モル比となるように塩酸及
びクロルエチルアミン水溶液を窒素雰囲気下で滴下して
、１１０〜１３０℃で反応させ、さらに反応系内の塩酸
濃度が２０〜２５％になるように塩酸を加えて圧力１．
５〜３Ｋｇ／ｃ＋ＪＧ 、反応温度１３０〜１４０℃で
２０〜５０時間加水分解反応を行ったのち、８０〜１３
５℃、最終圧力１０ｎ＋ｍＨｇで濃縮しこの濃縮物を０
．４〜０．５倍量のメタノールに溶解せしめ、冷却して
結晶を析出させることおよび結晶分離させた濾液につい
ては、晶析工程へ循環させリサイクル使用するシステア
ミン塩酸塩の製造方法である。
２−メルカプトチアゾリンをクロルエチルアミン塩酸塩
に対して１．０５〜１．１０モル比使用するのは、塩酸
により２−メルカプトチアゾリンの分解がおこり、２−
メルカプトチアゾリンとクロルエチルアミン塩酸塩との
バランスが（ずれ、目的化合物の収率が低下するのを防
止するためである。
に対して１．０５〜１．１０モル比使用するのは、塩酸
により２−メルカプトチアゾリンの分解がおこり、２−
メルカプトチアゾリンとクロルエチルアミン塩酸塩との
バランスが（ずれ、目的化合物の収率が低下するのを防
止するためである。
反応系内に存在させる水の量は、クロルエチルアミン塩
酸塩に対して３〜５モル比が適当である、モル比が５よ
り大きくなると、クロルエチルアミン塩酸塩の分解がお
こり、目的化合物の純度が低下する。
酸塩に対して３〜５モル比が適当である、モル比が５よ
り大きくなると、クロルエチルアミン塩酸塩の分解がお
こり、目的化合物の純度が低下する。
ビスアミノエチルジチオカーバメート塩酸塩の加水分解
条件において、反応系内の塩酸濃度が２０〜２５％にな
るように塩酸を加えて調整する。これは目的化合物の高
純度を保つためと製造のための作業性を考慮して発明者
らが実験的に得た結論である。加水分解温度としては１
３０〜１４０℃が適当であり、この温度に保つために１
．５〜３Ｋｇ／ｃｊＧの加圧下に加水分解を行う０反応
時間は反応規模にもよるが２０〜５０時間が適当である
。さらに、晶析工程に関してはシステアミン塩酸塩のメ
タノールへの溶解度が大きいため、結晶分離後の濾液を
リサイクル使用する。
条件において、反応系内の塩酸濃度が２０〜２５％にな
るように塩酸を加えて調整する。これは目的化合物の高
純度を保つためと製造のための作業性を考慮して発明者
らが実験的に得た結論である。加水分解温度としては１
３０〜１４０℃が適当であり、この温度に保つために１
．５〜３Ｋｇ／ｃｊＧの加圧下に加水分解を行う０反応
時間は反応規模にもよるが２０〜５０時間が適当である
。さらに、晶析工程に関してはシステアミン塩酸塩のメ
タノールへの溶解度が大きいため、結晶分離後の濾液を
リサイクル使用する。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
２−メルカプトチアゾリン５０４ｇを窒素雰囲気下で溶
融し、これに８０％クロルエチルアミン塩酸塩水溶液５
６０ｇ及び２４％塩酸２５０ ｇを１１５〜１３０度で
５時間かけて滴下し、次いで２０％塩酸１３３５ ｇを
加えて、圧力２．５〜２．７Ｋｇ／ｃｄＧ 、反応温度
１３０〜１３２℃で５０時間加水分解反応を行った。反
応後反応液を１３０℃、最終圧力ＩＱｍｍＨｇで濃縮し
塩酸を同校した。濃縮後、濃縮器にメタノール４１０ｇ
を加えて濃縮残留物を加熱溶解させたのち、１２時間冷
却して晶析した。析出した結晶を常法により濾過分離し
、少量のメタノールで洗浄したのち乾燥して、システア
ミン塩酸塩４５７ｇを得た。また・濾液中にはシステア
ミン塩酸塩４４６ｇが溶解していた。
融し、これに８０％クロルエチルアミン塩酸塩水溶液５
６０ｇ及び２４％塩酸２５０ ｇを１１５〜１３０度で
５時間かけて滴下し、次いで２０％塩酸１３３５ ｇを
加えて、圧力２．５〜２．７Ｋｇ／ｃｄＧ 、反応温度
１３０〜１３２℃で５０時間加水分解反応を行った。反
応後反応液を１３０℃、最終圧力ＩＱｍｍＨｇで濃縮し
塩酸を同校した。濃縮後、濃縮器にメタノール４１０ｇ
を加えて濃縮残留物を加熱溶解させたのち、１２時間冷
却して晶析した。析出した結晶を常法により濾過分離し
、少量のメタノールで洗浄したのち乾燥して、システア
ミン塩酸塩４５７ｇを得た。また・濾液中にはシステア
ミン塩酸塩４４６ｇが溶解していた。
実施例２
実施例１の仕込み量の５０％スケールで、実施例１と同
様の操作によって合成および濃縮まで終了した。
様の操作によって合成および濃縮まで終了した。
その後、濃縮物に実施例１で得た結晶分離゛濾液８２０
ｇ（システアミン塩酸塩４３１ｇ、メタノール３８８ｇ
を含む）を添加し溶解させたのち、１２時間冷却晶晶析
た。析出した結晶を濾取し少量のメタノールで洗浄した
のち、乾燥してシステアミン塩酸塩４５２ｇを得た。濾
液中にはシステアミン塩酸塩４２８ｇが溶解していた。
ｇ（システアミン塩酸塩４３１ｇ、メタノール３８８ｇ
を含む）を添加し溶解させたのち、１２時間冷却晶晶析
た。析出した結晶を濾取し少量のメタノールで洗浄した
のち、乾燥してシステアミン塩酸塩４５２ｇを得た。濾
液中にはシステアミン塩酸塩４２８ｇが溶解していた。
本発明の方法によれば、高純度のシステアミン塩酸塩を
収率よ（製造することができる。
収率よ（製造することができる。
Claims (1)
- （１）クロルエチルアミン塩酸塩に対して１．０５〜１
．１０モル比に相当する溶融した２−メルカプトチアゾ
リンに、反応系内の水の量がクロルエチルアミン塩酸塩
に対して３〜５モル比となるように塩酸及びクロルエチ
ルアミン水溶液を窒素雰囲気下で滴下して１１０〜１３
０℃で反応させ、さらに反応系内の塩酸濃度が２０〜２
５％になるように塩酸を加えて圧力１．５〜３Ｋｇ／ｃ
ｍ＾２Ｇ、反応温度１３０〜１４０℃で２０〜５０時間
加水分解反応を行ったのち、８０〜１３５℃、最終圧力
１０ｍｍＨｇで濃縮してこの濃縮物を０．４〜０．５倍
量のメタノールに溶解せしめ、冷却して結晶を析出させ
ることおよび結晶分離させた濾液については、晶析工程
へ循環させリサイクル使用することを特徴とするシステ
アミン塩酸塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22500686A JPH0720926B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | システアミン塩酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22500686A JPH0720926B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | システアミン塩酸塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6383060A true JPS6383060A (ja) | 1988-04-13 |
| JPH0720926B2 JPH0720926B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=16822602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22500686A Expired - Lifetime JPH0720926B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | システアミン塩酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720926B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013224272A (ja) * | 2012-04-20 | 2013-10-31 | Idemitsu Kosan Co Ltd | １−アダマンタノールの製造方法 |
| CN109503441A (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 阜新达得利化工股份有限公司 | 高含量半胱胺盐酸盐的制备方法 |
-
1986
- 1986-09-25 JP JP22500686A patent/JPH0720926B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013224272A (ja) * | 2012-04-20 | 2013-10-31 | Idemitsu Kosan Co Ltd | １−アダマンタノールの製造方法 |
| CN109503441A (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 阜新达得利化工股份有限公司 | 高含量半胱胺盐酸盐的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0720926B2 (ja) | 1995-03-08 |
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