JPS6383061A - セレノホモシスチンの製造方法 - Google Patents
セレノホモシスチンの製造方法Info
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- JPS6383061A JPS6383061A JP22647186A JP22647186A JPS6383061A JP S6383061 A JPS6383061 A JP S6383061A JP 22647186 A JP22647186 A JP 22647186A JP 22647186 A JP22647186 A JP 22647186A JP S6383061 A JPS6383061 A JP S6383061A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
セレノホモシスチンはセレン欠乏症等の治療ニ用いられ
る有用な物質であシ、また種々の含セレン化合物の製造
原料として有用である。
る有用な物質であシ、また種々の含セレン化合物の製造
原料として有用である。
従来の技術
セレノホモシスチンは構造式＋５ｅＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣ
０２Ｈ）２で示される化合物でちるが、従来Ｓｅ−ベン
ジルセレノホモシスティンを経る方法（例えば、Ｒｏｄ
ａｒｉｃｈ Ｗａｉｔ＠ｒ ｓｔ ａｌ ＋ 、Ｊ 、
Ｏｒｇ 、Ｃｈｅｍ＊ 、 ３５ 。
０２Ｈ）２で示される化合物でちるが、従来Ｓｅ−ベン
ジルセレノホモシスティンを経る方法（例えば、Ｒｏｄ
ａｒｉｃｈ Ｗａｉｔ＠ｒ ｓｔ ａｌ ＋ 、Ｊ 、
Ｏｒｇ 、Ｃｈｅｍ＊ 、 ３５ 。
１４４０（１９７０））や、ｒ−ハロｒノーα−アミノ
酪酸とニセレン化物の反応を用いる方法（例えば、左右
田健次ら、「合壁アミノ酸Ｊ 、 ７ 、２２１（１９
８４））によシ合成されている。前者の方法ハ、Ｓ・−
ペンジルセレノホそシスティンに至るまアとナトリウム
を使用しなければならないため実用性に欠ける。また、
後者の方法は、γ−ハロゲノーα−アミノ酪酸の製造が
複雑で低収率であるという欠点をもつ。
酪酸とニセレン化物の反応を用いる方法（例えば、左右
田健次ら、「合壁アミノ酸Ｊ 、 ７ 、２２１（１９
８４））によシ合成されている。前者の方法ハ、Ｓ・−
ペンジルセレノホそシスティンに至るまアとナトリウム
を使用しなければならないため実用性に欠ける。また、
後者の方法は、γ−ハロゲノーα−アミノ酪酸の製造が
複雑で低収率であるという欠点をもつ。
セレノホモシスチンを簡便に、かつ低コストで製造でき
る方法の開発が望まれている。
る方法の開発が望まれている。
本発明者らは、入手の容易な原料から保Ｅ基を用いるこ
となく簡便にセレノホモシスチンを製造すべく検討を重
ねた結果、α−アミノ−γ−ブチロラクトンとニセレン
化物を反応させることによジアミノ基を全く保護するこ
となく高収率でセレノホモシスチンが得られることを見
出し、この発見に基づき本発明を完成するに至った。
となく簡便にセレノホモシスチンを製造すべく検討を重
ねた結果、α−アミノ−γ−ブチロラクトンとニセレン
化物を反応させることによジアミノ基を全く保護するこ
となく高収率でセレノホモシスチンが得られることを見
出し、この発見に基づき本発明を完成するに至った。
本発明において、使用するα−アミノ−γ−ブチロラク
トンはその安定性からへｃＩダン化水素酸。
トンはその安定性からへｃＩダン化水素酸。
硫改等の酸との塩の形であってもよい。
ニセレン化物としては、ニセレン化ナトリウム、ニセレ
ン化リチウム等のアルカリ金属二セレン化物、ギ、ンタ
ーの方法（ｆｙオル７ガング（Ｈ，）Ｉ・ギュンター、
ジャーナル命オプ・オーガニック・ケミストリー、３２
．３９２９（１９６７）、参照）により得られるニセレ
ン化ビス（メトキシマグネシウム）等を使用することが
できる。
ン化リチウム等のアルカリ金属二セレン化物、ギ、ンタ
ーの方法（ｆｙオル７ガング（Ｈ，）Ｉ・ギュンター、
ジャーナル命オプ・オーガニック・ケミストリー、３２
．３９２９（１９６７）、参照）により得られるニセレ
ン化ビス（メトキシマグネシウム）等を使用することが
できる。
α−アぽノーｒ−ブチロラクトンとニセレｙ化物との反
応は、例えば、あらかじめ訓製したニセレン化物の溶液
とα−アミノ−γ−ブチロラクトンを混合し、加熱攪拌
することによシ行われる。
応は、例えば、あらかじめ訓製したニセレン化物の溶液
とα−アミノ−γ−ブチロラクトンを混合し、加熱攪拌
することによシ行われる。
加熱温度としては常温乃至１００℃、好ましくは６０℃
乃至８０℃が用いられる。゛ なお、本反応は窒素、アルがン等の不活性ガス雰囲気下
で行なうことがニセレン化物の酸化を防止する上で好ま
しい。
乃至８０℃が用いられる。゛ なお、本反応は窒素、アルがン等の不活性ガス雰囲気下
で行なうことがニセレン化物の酸化を防止する上で好ま
しい。
得られた反応液からセレノホモシスチンを得るためには
、例えば過剰のニセレン化物を除去した後、種々のそれ
自体通常の単離、精製方法を用いることができる。例え
ば、イオン交換樹脂カラムや分別結晶法を用いることが
できる。従って得られたセレノホモシスチンが酸または
塩基との塩であっても本発明の範囲に含まれる。
、例えば過剰のニセレン化物を除去した後、種々のそれ
自体通常の単離、精製方法を用いることができる。例え
ば、イオン交換樹脂カラムや分別結晶法を用いることが
できる。従って得られたセレノホモシスチンが酸または
塩基との塩であっても本発明の範囲に含まれる。
実施例
以下、実施例によシ本発明の詳細な説明する。
クレイマンとグリフインの方法（Ｄ、Ｌ、クレイマン及
びＴ、８．グリフイン自ジャーナル・オツ・アメリカン
自ケミカル・ソサイエテイー、９５゜１９７（１９７３
）、参照）によシ調製したニセレン化ナトリウム（Ｎａ
２５ｅ２ ）のエタノール溶液（１８０ｄ、約２６ ｍ
ｍｏｌ （Ｄ Ｎａ２Ｓ＊２を含む）にα−アミノ−ｒ
−ブチロラクトン塩酸塩（３，００＃、２１．８ｍｍｏ
ｌ ）を加え窒素雰囲気下に３２時間還流加熱した。窒
素ガスを通しながら反応液を２規定塩酸で酸性化しく約
２２）、さらに窒素ガスを通してセレン化水素を除去し
た。エタノールを減圧下に留去し、黒色沈殿を一過によ
シ除去し、Ｆ液を水酸化ナトリウムでｐＨａ、 ６まで
中和し、これを減圧濃縮して黄白色固体を得た。得られ
た固体を少量の水で洗浄し、０．５規定塩酸を加えて溶
液とし、ダウケミカル社製イオン交換樹脂ＤＯＷ＠！
５０ＷＸ８（Ｈ＋型）のカラムに通し、水、１規定塩酸
及び水を順次通して洗浄後、０．５規定アンモニア水で
溶出した。この溶出液を減圧濃縮乾固し、黄白色囲Ｃ８
Ｈ，６Ｎ２０４Ｓ・２としての 計算値Ｃ：２６．５３％、Ｈ：４．４５％、 Ｎニア
、７４％ＩＲスペクトル及び’）Ｉ−ＮＭＲスペクトル
は標品と一致した。
びＴ、８．グリフイン自ジャーナル・オツ・アメリカン
自ケミカル・ソサイエテイー、９５゜１９７（１９７３
）、参照）によシ調製したニセレン化ナトリウム（Ｎａ
２５ｅ２ ）のエタノール溶液（１８０ｄ、約２６ ｍ
ｍｏｌ （Ｄ Ｎａ２Ｓ＊２を含む）にα−アミノ−ｒ
−ブチロラクトン塩酸塩（３，００＃、２１．８ｍｍｏ
ｌ ）を加え窒素雰囲気下に３２時間還流加熱した。窒
素ガスを通しながら反応液を２規定塩酸で酸性化しく約
２２）、さらに窒素ガスを通してセレン化水素を除去し
た。エタノールを減圧下に留去し、黒色沈殿を一過によ
シ除去し、Ｆ液を水酸化ナトリウムでｐＨａ、 ６まで
中和し、これを減圧濃縮して黄白色固体を得た。得られ
た固体を少量の水で洗浄し、０．５規定塩酸を加えて溶
液とし、ダウケミカル社製イオン交換樹脂ＤＯＷ＠！
５０ＷＸ８（Ｈ＋型）のカラムに通し、水、１規定塩酸
及び水を順次通して洗浄後、０．５規定アンモニア水で
溶出した。この溶出液を減圧濃縮乾固し、黄白色囲Ｃ８
Ｈ，６Ｎ２０４Ｓ・２としての 計算値Ｃ：２６．５３％、Ｈ：４．４５％、 Ｎニア
、７４％ＩＲスペクトル及び’）Ｉ−ＮＭＲスペクトル
は標品と一致した。
発明の効果
以上から明らかな如く、本発明は、α−アミノ−γ−ブ
チロラクトンとニセレン化物の反応によシー段階でセレ
ノホモシスチンを製造する方法を提供することができる
。
チロラクトンとニセレン化物の反応によシー段階でセレ
ノホモシスチンを製造する方法を提供することができる
。
本発明の出発物質として用いられるα−アミノ−γ−ブ
チロラクトンはホそセリン或いはメチオニン等から容易
に、かり好収率で製造されるものである。従りて、入手
容易な原料よシきわめて簡便にセレノホそシスチンが製
造できるようになシ、故に、本発明は産業上極めて有用
である。
チロラクトンはホそセリン或いはメチオニン等から容易
に、かり好収率で製造されるものである。従りて、入手
容易な原料よシきわめて簡便にセレノホそシスチンが製
造できるようになシ、故に、本発明は産業上極めて有用
である。
Claims (1)
- α−アミノ−γ−ブチロラクトンを二セレン化物と反応
させることを特徴とするセレノホモシスチンの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22647186A JPS6383061A (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | セレノホモシスチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22647186A JPS6383061A (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | セレノホモシスチンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6383061A true JPS6383061A (ja) | 1988-04-13 |
Family
ID=16845620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22647186A Pending JPS6383061A (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | セレノホモシスチンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6383061A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7586003B2 (en) | 2005-07-14 | 2009-09-08 | Zinpro Corporation | Derivatives of seleno-amino acids |
| JP2013545725A (ja) * | 2010-10-05 | 2013-12-26 | アディッソ・フランス・エス．エー．エス． | ２−アミノブチロラクトンからアミノ酸を製造する方法 |
-
1986
- 1986-09-25 JP JP22647186A patent/JPS6383061A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7586003B2 (en) | 2005-07-14 | 2009-09-08 | Zinpro Corporation | Derivatives of seleno-amino acids |
| US8119836B2 (en) | 2005-07-14 | 2012-02-21 | Zinpro Corporation | Derivatives of seleno-amino acids |
| JP2013545725A (ja) * | 2010-10-05 | 2013-12-26 | アディッソ・フランス・エス．エー．エス． | ２−アミノブチロラクトンからアミノ酸を製造する方法 |
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