JPS6388008A - 有機塩素化合物の選択的除去方法 - Google Patents
有機塩素化合物の選択的除去方法Info
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- JPS6388008A JPS6388008A JP61232161A JP23216186A JPS6388008A JP S6388008 A JPS6388008 A JP S6388008A JP 61232161 A JP61232161 A JP 61232161A JP 23216186 A JP23216186 A JP 23216186A JP S6388008 A JPS6388008 A JP S6388008A
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- Japan
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- organochlorine compound
- liquid
- gas
- organic chlorine
- reaction
- Prior art date
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- Treating Waste Gases (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
及」辺旦預
本発明は、パラフィン系やオレフィン系の炭化水素、窒
素ガス、炭酸ガスなどの液体または気体中に微量の有機
塩素化合物が含まれている場合に、これを選択的に除去
する方法に関する。 ｒ従来の技術】 種々の化学反応工程から出る廃ガスまたは廃液中に塩素
化合物が含まれている場合には、排出に先立ってこれら
を除去することが必要である。 これらの排ガスを燃焼処理する場合、ガス中に有機塩素
化合物が存在すると、燃焼時に熱分解して塩化水素が発
生し、燃焼装置を腐食する。 それを防止するため、従
来は、あらかじめ排ガスをゼオライト系吸着剤やＮａ含
有アルミナ系吸着剤で処理し、塩素化合物を除去する方
法が採用されているが、いずれの吸着剤を用いても、１
５０〜３００℃の高温処理を必要とする。 上記のゼオライト系吸着剤やＮａ含有アルミナ吸着剤が
有機塩素系化合物を多量に吸着した結果、高い除去率を
維持できなくなったときに、これを再生する手段として
は、一般に燃焼処理が採用されている。 ところが、燃焼によって、これらの吸着剤に含まれてい
るＮａと、有機塩素化合物の分解によって生じた塩化水
素とから食塩Ｎａ Ｃ，ｌ！が生成し、これが吸着剤の
吸着性能および強度の低下をひき起す、という問題があ
る。 また、吸着剤による有機塩素化合物の除去方法は、現在
の技術水準ではその除去率および寿命の予測が困難であ
り、その確認のために分析頻度を高くする必要があった
。 ざらに、処理すべきガスまたは液体中にオレフィン系化
合物が存在すると、ゼオライト系吸着剤が触媒となって
オレフィンの重合をひきおこし、生成した重合体が吸着
剤の細孔を閉塞するといった現象が起るために、吸着性
能の低下と寿命の短縮が避は難い。 そこで、このような従来法の欠点を伴わない、簡単で有
効な除去方法が切望されて来た。
素ガス、炭酸ガスなどの液体または気体中に微量の有機
塩素化合物が含まれている場合に、これを選択的に除去
する方法に関する。 ｒ従来の技術】 種々の化学反応工程から出る廃ガスまたは廃液中に塩素
化合物が含まれている場合には、排出に先立ってこれら
を除去することが必要である。 これらの排ガスを燃焼処理する場合、ガス中に有機塩素
化合物が存在すると、燃焼時に熱分解して塩化水素が発
生し、燃焼装置を腐食する。 それを防止するため、従
来は、あらかじめ排ガスをゼオライト系吸着剤やＮａ含
有アルミナ系吸着剤で処理し、塩素化合物を除去する方
法が採用されているが、いずれの吸着剤を用いても、１
５０〜３００℃の高温処理を必要とする。 上記のゼオライト系吸着剤やＮａ含有アルミナ吸着剤が
有機塩素系化合物を多量に吸着した結果、高い除去率を
維持できなくなったときに、これを再生する手段として
は、一般に燃焼処理が採用されている。 ところが、燃焼によって、これらの吸着剤に含まれてい
るＮａと、有機塩素化合物の分解によって生じた塩化水
素とから食塩Ｎａ Ｃ，ｌ！が生成し、これが吸着剤の
吸着性能および強度の低下をひき起す、という問題があ
る。 また、吸着剤による有機塩素化合物の除去方法は、現在
の技術水準ではその除去率および寿命の予測が困難であ
り、その確認のために分析頻度を高くする必要があった
。 ざらに、処理すべきガスまたは液体中にオレフィン系化
合物が存在すると、ゼオライト系吸着剤が触媒となって
オレフィンの重合をひきおこし、生成した重合体が吸着
剤の細孔を閉塞するといった現象が起るために、吸着性
能の低下と寿命の短縮が避は難い。 そこで、このような従来法の欠点を伴わない、簡単で有
効な除去方法が切望されて来た。
本発明の目的は、上記した多くの問題にかんがみ、吸着
剤の使用に本来伴う経時的な吸着性能の低下と、これに
附随する再生時の分解や腐食などの問題を解消できるよ
う、有機塩素化合物を安定的かつ選択的に除去する方法
を提供することにある。 及皿五璽メ
剤の使用に本来伴う経時的な吸着性能の低下と、これに
附随する再生時の分解や腐食などの問題を解消できるよ
う、有機塩素化合物を安定的かつ選択的に除去する方法
を提供することにある。 及皿五璽メ
本発明の、有機塩素化合物を含む液体または気体から有
機塩素化合物を選択的に除去する方法は、有機塩素化合
物を含む液体または気体を、一般式％式％ 〔式中、ｎは１または２の整数を、Ｒは炭素数１〜６の
分岐を有することがある低級アルキル基を、Ｘは臭素ま
たは塩素原子をそれぞれ表わす。〕で示されるハロゲン
化アルキルアルミニウムと接触させることからなる。 （作 用］ 有機塩素化合物を含む液体または気体を、本発明に従っ
てハロゲン化アルキルアルミニウムと液−液または気−
液接触させることにより、両者が反応して有機塩素化合
物がＡＩ！Ｘ３ （Ｘ：ＣＦ。 Ｂｒ＞として固定され、これを選択的に除去することが
できる。 本発明の利点のひとつは、有機塩素化合物に対して所定
量のハロゲン化アルキルアルミニウムを存在させること
により、経時時に活性が低下するなどの欠点がなく、安
定的かつ連続的に、はぼ完全な除去が可能なことである
。 いまひとつは、ゼオライト系吸着剤のように、オレ
フィンの重合反応が起きず、除去を完全に選択的に行な
えることである。
機塩素化合物を選択的に除去する方法は、有機塩素化合
物を含む液体または気体を、一般式％式％ 〔式中、ｎは１または２の整数を、Ｒは炭素数１〜６の
分岐を有することがある低級アルキル基を、Ｘは臭素ま
たは塩素原子をそれぞれ表わす。〕で示されるハロゲン
化アルキルアルミニウムと接触させることからなる。 （作 用］ 有機塩素化合物を含む液体または気体を、本発明に従っ
てハロゲン化アルキルアルミニウムと液−液または気−
液接触させることにより、両者が反応して有機塩素化合
物がＡＩ！Ｘ３ （Ｘ：ＣＦ。 Ｂｒ＞として固定され、これを選択的に除去することが
できる。 本発明の利点のひとつは、有機塩素化合物に対して所定
量のハロゲン化アルキルアルミニウムを存在させること
により、経時時に活性が低下するなどの欠点がなく、安
定的かつ連続的に、はぼ完全な除去が可能なことである
。 いまひとつは、ゼオライト系吸着剤のように、オレ
フィンの重合反応が起きず、除去を完全に選択的に行な
えることである。
【実施態様］
本発明で使用するハロゲン化アルキルアルミニウムの具
体例を示せば、ジエチルアルミニウムクロライド、エチ
ルアルミニウムジクロライド、セスキエチルアルミニウ
ムクロライド、ジメチルアルミニウムクロライド、メチ
ルアルミニウムジクロライド、セスキメチルアルミニウ
ムクロライド、ジブチルアルミニウムクロライド、ブチ
ルアルミニウムジクロライド、セスキブチルアルミニウ
ムクロライド、ジエチルアルミニウムブロマイド、エチ
ルアルミニウムブロマイドなどである。 これらのハロゲン化アルキルアルミニウムは、そのまま
有機塩素化合物を含有する液体または気体と接触させる
こともできるが、溶媒に溶解した形で接触させてもよい
。 溶媒としては、不活性な炭化水素、たとえば飽和炭
化水素類やアルキルベンゼンが適当である。 溶媒に対
するハロゲン化アルキルアルミニウムの濃度は、任意に
選ぶことができる。 本発明の方法を実施する際の反応条件は、次のとおりで
ある。 反応温度は２０〜１２０℃の範囲が適当であり
、好ましいのは４０〜１００’Ｃである。 ２０’Ｃ以
下では脱塩素化反応が遅く、１２０℃以上ではハロゲン
化アルキルアルミニウムによるオレフィンの重合反応が
起るおそれがある。 反応時間は、気−気、気−液など
の接触態様で異なるが、通常１０分間〜１０時間、好ま
しくは１０分間〜５時間である。 ハロゲン化アルキルアルミニウムの使用量は、有機塩素
化合物１モルに対し１〜５０モル、好ましくは１〜１０
モルであって、高モル比はど高い除去率が達成できる。 反応様式は、回分式および連続式のいずれの方法も好適
に実施することができる。 反応生成物であるＡ、ｌ！
×３を、必要に応じて恢き出すことが好ましい。 とく
に、有機塩素化合物が液体に含まれている場合には、反
応器の底部または後部に反応生成物Ａ、ｌ！×３の分離
槽を設け、さらに液体を水洗して、残存するハロゲン化
アルキルアルミニウムを除去することが好ましい。 反応器は、有機塩素化合物が液体の場合には撹拌装置を
備えた槽型反応器が、気体の場合には向流接触塔または
ガス散気式種型反応器が推奨される。 ［実施例１］ ステンレス製の１．１！オートクレーブに、ｎ−ヘキサ
ン５００ｄおよび２〜クロロブタン１．０ｇ（１０，８
ミリモル）を入れた。 このときの溶液の塩素Ｑ度は７
６７重量ｐｐｍであった。 次に、ジエチルアルミニウ
ムクロライド２．６ｇ（２１゜６ミリモル）をオートク
レーブに装入した。 その間、窒素ガスを通して外気と
遮断した。 オートクレーブを密閉し、撹拌しながら８
０″Ｃに昇温し、２時間反応させた。 反応後、冷却して反応液を採取し、これを２５％Ｎａ
０１−（水溶液で処理してアルミニウム化合物を分解し
、ざらに水洗して組成を分析した結果、反応液中の塩素
Ｓ度は、４０重ｆｌｐｐｍであった。 従って、有機塩素化合物の除去率は９４．８％である。 （比較例１１ 実施例１において、ジエチルアルミニウムクロライドに
代えて２５％Ｎａ ＯＨ水溶液３．５ｇを ゛使用し
た以外は、すべて同一条件で実験を行なった。 反応後の液中の塩素濃度は７４ ｏｘｉｐｐｍであっで
、有機塩素化合物の除去率はわずかに３．５％であった
。 【実施例２］ 実施例１くおいて、ジエチルアルミニウムクロライドを
エチルアルミニウムジクロライド２．７１ （２１，６
ミリモル）に置き換えた以外は、すべて同一条件で実験
を行なった。 反応後の液中の塩素濃度は２０重量ｐｐｍであって、有
機塩素化合物の除去率は９７．４％に達していた。 （実施例３］ 実施例１において、ジエチルアルミニウムクロライドの
代りにエチルアルミニウムセスキクロライド２．６７９
（１０，８ミリモル）を使用した以外は、すべて同一
条件で実験を行なった。 反応後の溶液中の塩素濃度は４０重ｆｆｉｐｐｍであっ
て、有機塩素化合物の除去率は９４．８％である。 【比較例２】 実施例１において、ジエチルアルミニウムクロライドに
代えてトリエチルアルミニウム２．５ｇ（２１，６ミリ
モル）に使用し、それ以外はすべて同一条件で実験を行
なった。 反応後の液中の塩素濃度は３３０重量ｐｐｍであった。 有機塩素化合物の除去率は５７．０％と低い。 （実施例４］ ボールフィルター付きの５００ｄガス洗浄ビンを直列に
５本接続し、窒素パージを行なった後、各々の洗浄ビン
に、デカン１８０Ｉ１１１．ジエチルアルミニウムクロ
ライド２０ｍ１を仕込み、外部から８０℃に加温した。 このガス洗浄ビンに、容量％でプロパン５０％、プロピ
レン２０％、２−クロロプロパン０．１％、炭酸ガス２
０％および窒素９．９％からなる混合ガスを、２０．１
！／ｈｒの流量で流通させた。 混合ガス中の塩素濃度
は１５８０ｍｙ／ｖｔ３である。 ６時間俊、処理ガスを分析したところ、ガス中の塩素濃
度は１４０ｍｇ／ＴｒＬ３、ガス組成はプロパン５０％
、プロピレン２０％、２−クロロプロパン０．０５％以
下、また炭酸ガス２０％、窒素ガス１０％であった。 この場合も、有機塩素化合物の除去率は９１％と高く、
プロピレジのロスはほとんどなかった。 発明の効果 本発明の方法により、液体または気体に含まれる有機塩
素化合物の選択的除去が、安定的かつ連続的に実施でき
る。 従来の吸着剤を使用する方法に附随する、経時的
な、および再生に起因する吸着性能の低下やオレフィン
の重合などの問題はない。 この方法は、排ガスや排液中の微量有機塩素化合物の除
去だけでなく、反応生成物の精製にも利用することがで
きる。
体例を示せば、ジエチルアルミニウムクロライド、エチ
ルアルミニウムジクロライド、セスキエチルアルミニウ
ムクロライド、ジメチルアルミニウムクロライド、メチ
ルアルミニウムジクロライド、セスキメチルアルミニウ
ムクロライド、ジブチルアルミニウムクロライド、ブチ
ルアルミニウムジクロライド、セスキブチルアルミニウ
ムクロライド、ジエチルアルミニウムブロマイド、エチ
ルアルミニウムブロマイドなどである。 これらのハロゲン化アルキルアルミニウムは、そのまま
有機塩素化合物を含有する液体または気体と接触させる
こともできるが、溶媒に溶解した形で接触させてもよい
。 溶媒としては、不活性な炭化水素、たとえば飽和炭
化水素類やアルキルベンゼンが適当である。 溶媒に対
するハロゲン化アルキルアルミニウムの濃度は、任意に
選ぶことができる。 本発明の方法を実施する際の反応条件は、次のとおりで
ある。 反応温度は２０〜１２０℃の範囲が適当であり
、好ましいのは４０〜１００’Ｃである。 ２０’Ｃ以
下では脱塩素化反応が遅く、１２０℃以上ではハロゲン
化アルキルアルミニウムによるオレフィンの重合反応が
起るおそれがある。 反応時間は、気−気、気−液など
の接触態様で異なるが、通常１０分間〜１０時間、好ま
しくは１０分間〜５時間である。 ハロゲン化アルキルアルミニウムの使用量は、有機塩素
化合物１モルに対し１〜５０モル、好ましくは１〜１０
モルであって、高モル比はど高い除去率が達成できる。 反応様式は、回分式および連続式のいずれの方法も好適
に実施することができる。 反応生成物であるＡ、ｌ！
×３を、必要に応じて恢き出すことが好ましい。 とく
に、有機塩素化合物が液体に含まれている場合には、反
応器の底部または後部に反応生成物Ａ、ｌ！×３の分離
槽を設け、さらに液体を水洗して、残存するハロゲン化
アルキルアルミニウムを除去することが好ましい。 反応器は、有機塩素化合物が液体の場合には撹拌装置を
備えた槽型反応器が、気体の場合には向流接触塔または
ガス散気式種型反応器が推奨される。 ［実施例１］ ステンレス製の１．１！オートクレーブに、ｎ−ヘキサ
ン５００ｄおよび２〜クロロブタン１．０ｇ（１０，８
ミリモル）を入れた。 このときの溶液の塩素Ｑ度は７
６７重量ｐｐｍであった。 次に、ジエチルアルミニウ
ムクロライド２．６ｇ（２１゜６ミリモル）をオートク
レーブに装入した。 その間、窒素ガスを通して外気と
遮断した。 オートクレーブを密閉し、撹拌しながら８
０″Ｃに昇温し、２時間反応させた。 反応後、冷却して反応液を採取し、これを２５％Ｎａ
０１−（水溶液で処理してアルミニウム化合物を分解し
、ざらに水洗して組成を分析した結果、反応液中の塩素
Ｓ度は、４０重ｆｌｐｐｍであった。 従って、有機塩素化合物の除去率は９４．８％である。 （比較例１１ 実施例１において、ジエチルアルミニウムクロライドに
代えて２５％Ｎａ ＯＨ水溶液３．５ｇを ゛使用し
た以外は、すべて同一条件で実験を行なった。 反応後の液中の塩素濃度は７４ ｏｘｉｐｐｍであっで
、有機塩素化合物の除去率はわずかに３．５％であった
。 【実施例２］ 実施例１くおいて、ジエチルアルミニウムクロライドを
エチルアルミニウムジクロライド２．７１ （２１，６
ミリモル）に置き換えた以外は、すべて同一条件で実験
を行なった。 反応後の液中の塩素濃度は２０重量ｐｐｍであって、有
機塩素化合物の除去率は９７．４％に達していた。 （実施例３］ 実施例１において、ジエチルアルミニウムクロライドの
代りにエチルアルミニウムセスキクロライド２．６７９
（１０，８ミリモル）を使用した以外は、すべて同一
条件で実験を行なった。 反応後の溶液中の塩素濃度は４０重ｆｆｉｐｐｍであっ
て、有機塩素化合物の除去率は９４．８％である。 【比較例２】 実施例１において、ジエチルアルミニウムクロライドに
代えてトリエチルアルミニウム２．５ｇ（２１，６ミリ
モル）に使用し、それ以外はすべて同一条件で実験を行
なった。 反応後の液中の塩素濃度は３３０重量ｐｐｍであった。 有機塩素化合物の除去率は５７．０％と低い。 （実施例４］ ボールフィルター付きの５００ｄガス洗浄ビンを直列に
５本接続し、窒素パージを行なった後、各々の洗浄ビン
に、デカン１８０Ｉ１１１．ジエチルアルミニウムクロ
ライド２０ｍ１を仕込み、外部から８０℃に加温した。 このガス洗浄ビンに、容量％でプロパン５０％、プロピ
レン２０％、２−クロロプロパン０．１％、炭酸ガス２
０％および窒素９．９％からなる混合ガスを、２０．１
！／ｈｒの流量で流通させた。 混合ガス中の塩素濃度
は１５８０ｍｙ／ｖｔ３である。 ６時間俊、処理ガスを分析したところ、ガス中の塩素濃
度は１４０ｍｇ／ＴｒＬ３、ガス組成はプロパン５０％
、プロピレン２０％、２−クロロプロパン０．０５％以
下、また炭酸ガス２０％、窒素ガス１０％であった。 この場合も、有機塩素化合物の除去率は９１％と高く、
プロピレジのロスはほとんどなかった。 発明の効果 本発明の方法により、液体または気体に含まれる有機塩
素化合物の選択的除去が、安定的かつ連続的に実施でき
る。 従来の吸着剤を使用する方法に附随する、経時的
な、および再生に起因する吸着性能の低下やオレフィン
の重合などの問題はない。 この方法は、排ガスや排液中の微量有機塩素化合物の除
去だけでなく、反応生成物の精製にも利用することがで
きる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 有機塩素化合物を含む液体または気体から有機塩素化合
物を選択的に除去する方法であつて、上記液体または気
体を、一般式 ＡｌＲ＿３＿−＿ｎＸ＿ｎ 〔式中、ｎは１または２の整数を、Ｒは分岐を有するこ
とがある炭素数１〜６の低級アルキル基を、Ｘは臭素ま
たは塩素原子を、それぞれ表わす。〕で示されるハロゲ
ン化アルキルアルミニウムと接触させることからなる方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61232161A JPS6388008A (ja) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | 有機塩素化合物の選択的除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61232161A JPS6388008A (ja) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | 有機塩素化合物の選択的除去方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6388008A true JPS6388008A (ja) | 1988-04-19 |
Family
ID=16934951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61232161A Pending JPS6388008A (ja) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | 有機塩素化合物の選択的除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6388008A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03178785A (ja) * | 1989-10-27 | 1991-08-02 | Potain Sa | 広い場所で使用する大寸法、大能力のロボツト・マニピユレータ |
| JP2008184512A (ja) * | 2007-01-29 | 2008-08-14 | Japan Energy Corp | 塩化物の除去方法及び塩化物吸収剤 |
-
1986
- 1986-09-30 JP JP61232161A patent/JPS6388008A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03178785A (ja) * | 1989-10-27 | 1991-08-02 | Potain Sa | 広い場所で使用する大寸法、大能力のロボツト・マニピユレータ |
| JP2008184512A (ja) * | 2007-01-29 | 2008-08-14 | Japan Energy Corp | 塩化物の除去方法及び塩化物吸収剤 |
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