JPS638959B2 - - Google Patents
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- JPS638959B2 JPS638959B2 JP54128859A JP12885979A JPS638959B2 JP S638959 B2 JPS638959 B2 JP S638959B2 JP 54128859 A JP54128859 A JP 54128859A JP 12885979 A JP12885979 A JP 12885979A JP S638959 B2 JPS638959 B2 JP S638959B2
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- Japan
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- pph
- formula
- group
- carbon atoms
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物およびその製造方法に関す
る。 本発明は種々の合成反応の中間体として有用な
新規な化合物およびその製造方法を提供しようと
するものである。 本発明の新規化合物は式（）で表わされる
１，４−ビス（トリオルガノシロキシ）−１，３
−ブタジエンである。 （式中、Ｒは炭素数１−６のアルキル基またはア
ルケニル基、フエニル基またはハロゲンもしくは
炭素数１−６のアルキル基で置換されたフエニル
基である） 式（）で表わされる化合物中のＲが置換フエ
ニルの場合、置換基の数は好ましくは１−２個で
ある。 式（）で表わされる化合物の中で特に好まし
い化合物はＲが炭素数１−３のアルキル基である
ものである。 これらの化合物は非常に安定であり、空気、湿
気に対しても安定で冷蔵庫中に保存すればほとん
ど分解しない。これらの化合物はつぎのように
種々の合成反応の中間体として有用である。 例えば、通常のエノレートとして炭素−炭素結
合生成反応に用いられるほか−60〜−70℃のよう
な低温においてアルコールもしくはチオールと反
応させ、ついで炭酸水素ナトリウムで処理するこ
とによつて、それぞれ式（）のアセタールおよ
び式（）のチオアセタールに誘導することがで
きる。 また１，３−ジオールを反応させることによつ
て式（）のビス（１，３−ジチアン） に導くこともできる。 式（）で表わされる化合物は、つぎの方法に
よつて合成される。すなわち、式（）で表わさ
れるアセチレンシリルエーテル を三重結合移動反応触媒（以下異性化触媒と略
称）の存在下に式（）の化合物に異性化するこ
とによつて式（）の化合物に転化する。 異性化触媒としては遷移金属の各種の錯体、ま
たは遷移金属の錯体形成塩を、これと錯体を形成
しうる化合物とを反応させて得られる反応混合物
そのまゝが用いられる。 このような遷移金属の錯体の例はつぎのとおり
である。HRu（C2H4）〔PpH2（C6H4）〕（PPh3）2、
HRuCl（PPh3）3−Tol、RuCl2（PPh3）3、H2Ru
（PPh3）4、HRu（CH3）（PPh3）3、HRu（α−ナフ
チル）（PPh3）4、HRu（α−ナフチル）
（Ph2PCH2CH2PPh2）2、H4Ru（PPh3）3、RhCl
（PPh3）3、〔RhCl（シクロオクタジエン）〕2、CoCl2
−AlEt3−アミン、Co（アセチルアセトン）2−
AlEt3−アミン、〔Ir（シクロオクタジエン）
PMePh2）2〕PE6（式中、Meはメタル、Etはエチ
ル、Phはフエニル、Tolはトルエンを示す。ま
た、アミンの例はピリジン、トリアルキルアミン
である。） 遷移金属の錯体形成塩と、これと錯体を形成し
うる化合物との反応混合物の例はつぎのとおりで
ある。 ルテニウム、ロジウム、コバルトなどの塩化物
（例えばRuCl3、RhCl3、CoCl2など）をトリフエ
ニルホスフイン、トリエチルホスフイン、トリメ
チルホスフイン、ジメチルフエニルホスフイン、
メチルジフエニルホスフイン、ジフエニルホスフ
インエタン、ジメチルホスフイノエタンなどのト
リアルキル−またはトリアリールホスフインなど
の１種または２種以上と混合し、さらにNaBH4、
LiAlH4、AlEt3、H2NEt3などの還元剤を加えて
得られる未反応物を含有する反応混合物。好まし
くは、HRu（C2H4）〔PPh2（C6H4）〕（PPh3）2、
HRuCl（PPh3）3−Tol、HRu（α−ナフチル）
（Ph2PCH2CH2PPh2）2、RhCl（PPh3）3、CoCl2−
AlEt3−ピリジンおよび〔Ir（シクロオクタジエ
ン）PMePh2）2〕PF6からなる群から選ばれる遷
移金属の錯体（これらの群において、Meはメチ
ル、Phはフエニル、Tolはトルエンを示す。）、ま
たは三塩化ルテニウム、トリフエニルホスフイン
およびトリエチルアルミニウムと混合して得られ
る反応混合物からなる異性化触媒である。 異性化触媒として用いられる錯体は１種のみに
限らず、２種以上の混合物でもよい。用いられる
触媒量は、特に制限されないが、通常は出発物質
のアセチレンシリルエーテルに対して重量で1/10
〜1/2000が用いられる。 反応温度は100〜250℃の範囲が好ましいが、特
に120〜200℃が好ましい。反応は密封系で自己発
生圧力下で行なわれるのが好ましい。また、反応
温度に加熱するに先立つて反応系内を不活性雰囲
気とするのがよい。反応時間は出発物質であるア
セチレンシリルエーテルの種類、触媒の種類およ
び量、および反応温度などの条件により広範囲に
変りうるが通常は２〜５時間である。 反応は種々の溶媒中で実施される。用いられる
溶媒の例はつぎのとおりである。ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの飽和炭
化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン １，２−ジメトキシエタンなど
のエーテル類。なお、ハロゲン化溶媒は不適当で
ある。溶媒の量は特には制限されないが、好まし
い溶媒量は出発物であるアセチレンシリルエーテ
ル１重量部当り０〜10容量部である。 式（）で示されるアセチレンシリルエーテル
は式（）で示されるブチンジオール をピリジン、トリエチルアミンなどの脱塩化水素
剤の存在下にトリオルガノクロロシランと反応さ
せることにより製造することができる。 以下に実施例を示す。これらの実施例は本発明
を実施するためにのみ示されるものであり、本発
明を限定するためのものと解さるべきではない。 実施例 １ １，４−ビス（トリメチルシロキシ）−２−ブ
チンの合成 ２−ブチン−１，４−ジオール10ｇ（0.117モ
ル）とピリジン22.7ml（0.28モル）とを400mlの
乾燥エーテル中に添加し、窒素雰囲気中で撹拌し
ながら、トリメチルシリルクロリド35.7ml（0.28
モル）を約１時間かけて滴下した。滴下と同時に
ピリジン塩酸塩の白色沈澱が生じた。トリメチル
シリルクロリドの滴下終了後、室温でさらに１時
間撹拌して反応を完了させた。ついで、反応液を
400mlの水で洗滌し、有機相を分離した。水相を
さらに400mlのエーテルで２回抽出し、得られた
有機相を塩化カルシウムで乾燥したのちロータリ
ーエバポレーターでエーテルを留去して１，４−
ビス（トリメチルシロキシ）−２−ブチン25.2ｇ
を得た。収率94％。 NMR−スペクトル（CCl4中で） δ0.06（ｓ、18H、−Si（CH3）3） 4.18（ｓ、4H、−CH2−） 実施例 ２ １，４−ビス（トリメチルシロキシ）−１，３
−ブタジエンの合成 HRuCl（PPh3）4−Tol51.9mg（0.051ミリモル）
を直径15mmのパイレツクス製反応管にとり、窒素
置換後、窒素雰囲気中で乾燥ベンゼンを添加し、
充分振とうして触媒をできるかぎり溶解したとこ
ろ、溶液は赤褐色となつた。この溶液に１，４−
ビス（トリメチルシロキシ）−２−ブチン991mg
（4.30ミリモル）を添加し、封管してのち、150℃
の油浴中において３時間加熱した。 得られた赤褐色均一溶液を減圧下濃縮したの
ち、少量のペンタンを加え、折出した触媒のルテ
ニウム錯体を濾別し、濾液を濃縮して淡黄色油状
液体として１，４−ビス（トリメチルシロキシ）
−１，３−ブタジエン871mg（3.78ミリモル）を
得た。収率88％。 実施例 ３ 窒素置換した直径15mmのパイレツクス製反応管
に１，４−ビス（トリメチルシロキシ）−２−ブ
チン500mg（2.17ミリモル）とルテニウム触媒
（三塩化ルテニウム、トリフエニルホスフインお
よびトリエチルアルミニウムを混合して得られる
反応混合物）5.3mgを入れ、ついで乾燥ベンゼン
２mlを加えた。反応管をドライアイス−アセトン
浴で冷却しながら窒素置換を二度行なつたのち反
応管を封じ、150℃の油浴中で３時間加熱した。
反応終了後、ロータリーエバポレーターベンゼン
を留去して１，４−ビス（トリメチルシロキシ）
−１，３−ブタジエン500mgを得た。収率100％。 IR−スペクトル（CCl4中で、cm-1） 1253、1138、1093、1068、868 NMR−スペクトル（CCl4中で） δ0.12（ｓ、18H、−Si（CH3）3） 4.63〜6.38（ｍ、4H、オレフイン性）ppm オレフイン性のスペクトルパターンを解折する
ことによつて得られた１，４−ビス（トリメチル
シロキシ）−１，３−ブタジエンは（Ｚ、Ｚ）一
体と（Ｚ、Ｅ）一体の１：１混合物であることが
判つた。 実施例 ４−８ 実施例２または３に準じた方法により出発物質
および触媒を変更して反応を行なつた。出発物
質、反応条件および結果を第１表に示した。 【表】
る。 本発明は種々の合成反応の中間体として有用な
新規な化合物およびその製造方法を提供しようと
するものである。 本発明の新規化合物は式（）で表わされる
１，４−ビス（トリオルガノシロキシ）−１，３
−ブタジエンである。 （式中、Ｒは炭素数１−６のアルキル基またはア
ルケニル基、フエニル基またはハロゲンもしくは
炭素数１−６のアルキル基で置換されたフエニル
基である） 式（）で表わされる化合物中のＲが置換フエ
ニルの場合、置換基の数は好ましくは１−２個で
ある。 式（）で表わされる化合物の中で特に好まし
い化合物はＲが炭素数１−３のアルキル基である
ものである。 これらの化合物は非常に安定であり、空気、湿
気に対しても安定で冷蔵庫中に保存すればほとん
ど分解しない。これらの化合物はつぎのように
種々の合成反応の中間体として有用である。 例えば、通常のエノレートとして炭素−炭素結
合生成反応に用いられるほか−60〜−70℃のよう
な低温においてアルコールもしくはチオールと反
応させ、ついで炭酸水素ナトリウムで処理するこ
とによつて、それぞれ式（）のアセタールおよ
び式（）のチオアセタールに誘導することがで
きる。 また１，３−ジオールを反応させることによつ
て式（）のビス（１，３−ジチアン） に導くこともできる。 式（）で表わされる化合物は、つぎの方法に
よつて合成される。すなわち、式（）で表わさ
れるアセチレンシリルエーテル を三重結合移動反応触媒（以下異性化触媒と略
称）の存在下に式（）の化合物に異性化するこ
とによつて式（）の化合物に転化する。 異性化触媒としては遷移金属の各種の錯体、ま
たは遷移金属の錯体形成塩を、これと錯体を形成
しうる化合物とを反応させて得られる反応混合物
そのまゝが用いられる。 このような遷移金属の錯体の例はつぎのとおり
である。HRu（C2H4）〔PpH2（C6H4）〕（PPh3）2、
HRuCl（PPh3）3−Tol、RuCl2（PPh3）3、H2Ru
（PPh3）4、HRu（CH3）（PPh3）3、HRu（α−ナフ
チル）（PPh3）4、HRu（α−ナフチル）
（Ph2PCH2CH2PPh2）2、H4Ru（PPh3）3、RhCl
（PPh3）3、〔RhCl（シクロオクタジエン）〕2、CoCl2
−AlEt3−アミン、Co（アセチルアセトン）2−
AlEt3−アミン、〔Ir（シクロオクタジエン）
PMePh2）2〕PE6（式中、Meはメタル、Etはエチ
ル、Phはフエニル、Tolはトルエンを示す。ま
た、アミンの例はピリジン、トリアルキルアミン
である。） 遷移金属の錯体形成塩と、これと錯体を形成し
うる化合物との反応混合物の例はつぎのとおりで
ある。 ルテニウム、ロジウム、コバルトなどの塩化物
（例えばRuCl3、RhCl3、CoCl2など）をトリフエ
ニルホスフイン、トリエチルホスフイン、トリメ
チルホスフイン、ジメチルフエニルホスフイン、
メチルジフエニルホスフイン、ジフエニルホスフ
インエタン、ジメチルホスフイノエタンなどのト
リアルキル−またはトリアリールホスフインなど
の１種または２種以上と混合し、さらにNaBH4、
LiAlH4、AlEt3、H2NEt3などの還元剤を加えて
得られる未反応物を含有する反応混合物。好まし
くは、HRu（C2H4）〔PPh2（C6H4）〕（PPh3）2、
HRuCl（PPh3）3−Tol、HRu（α−ナフチル）
（Ph2PCH2CH2PPh2）2、RhCl（PPh3）3、CoCl2−
AlEt3−ピリジンおよび〔Ir（シクロオクタジエ
ン）PMePh2）2〕PF6からなる群から選ばれる遷
移金属の錯体（これらの群において、Meはメチ
ル、Phはフエニル、Tolはトルエンを示す。）、ま
たは三塩化ルテニウム、トリフエニルホスフイン
およびトリエチルアルミニウムと混合して得られ
る反応混合物からなる異性化触媒である。 異性化触媒として用いられる錯体は１種のみに
限らず、２種以上の混合物でもよい。用いられる
触媒量は、特に制限されないが、通常は出発物質
のアセチレンシリルエーテルに対して重量で1/10
〜1/2000が用いられる。 反応温度は100〜250℃の範囲が好ましいが、特
に120〜200℃が好ましい。反応は密封系で自己発
生圧力下で行なわれるのが好ましい。また、反応
温度に加熱するに先立つて反応系内を不活性雰囲
気とするのがよい。反応時間は出発物質であるア
セチレンシリルエーテルの種類、触媒の種類およ
び量、および反応温度などの条件により広範囲に
変りうるが通常は２〜５時間である。 反応は種々の溶媒中で実施される。用いられる
溶媒の例はつぎのとおりである。ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの飽和炭
化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン １，２−ジメトキシエタンなど
のエーテル類。なお、ハロゲン化溶媒は不適当で
ある。溶媒の量は特には制限されないが、好まし
い溶媒量は出発物であるアセチレンシリルエーテ
ル１重量部当り０〜10容量部である。 式（）で示されるアセチレンシリルエーテル
は式（）で示されるブチンジオール をピリジン、トリエチルアミンなどの脱塩化水素
剤の存在下にトリオルガノクロロシランと反応さ
せることにより製造することができる。 以下に実施例を示す。これらの実施例は本発明
を実施するためにのみ示されるものであり、本発
明を限定するためのものと解さるべきではない。 実施例 １ １，４−ビス（トリメチルシロキシ）−２−ブ
チンの合成 ２−ブチン−１，４−ジオール10ｇ（0.117モ
ル）とピリジン22.7ml（0.28モル）とを400mlの
乾燥エーテル中に添加し、窒素雰囲気中で撹拌し
ながら、トリメチルシリルクロリド35.7ml（0.28
モル）を約１時間かけて滴下した。滴下と同時に
ピリジン塩酸塩の白色沈澱が生じた。トリメチル
シリルクロリドの滴下終了後、室温でさらに１時
間撹拌して反応を完了させた。ついで、反応液を
400mlの水で洗滌し、有機相を分離した。水相を
さらに400mlのエーテルで２回抽出し、得られた
有機相を塩化カルシウムで乾燥したのちロータリ
ーエバポレーターでエーテルを留去して１，４−
ビス（トリメチルシロキシ）−２−ブチン25.2ｇ
を得た。収率94％。 NMR−スペクトル（CCl4中で） δ0.06（ｓ、18H、−Si（CH3）3） 4.18（ｓ、4H、−CH2−） 実施例 ２ １，４−ビス（トリメチルシロキシ）−１，３
−ブタジエンの合成 HRuCl（PPh3）4−Tol51.9mg（0.051ミリモル）
を直径15mmのパイレツクス製反応管にとり、窒素
置換後、窒素雰囲気中で乾燥ベンゼンを添加し、
充分振とうして触媒をできるかぎり溶解したとこ
ろ、溶液は赤褐色となつた。この溶液に１，４−
ビス（トリメチルシロキシ）−２−ブチン991mg
（4.30ミリモル）を添加し、封管してのち、150℃
の油浴中において３時間加熱した。 得られた赤褐色均一溶液を減圧下濃縮したの
ち、少量のペンタンを加え、折出した触媒のルテ
ニウム錯体を濾別し、濾液を濃縮して淡黄色油状
液体として１，４−ビス（トリメチルシロキシ）
−１，３−ブタジエン871mg（3.78ミリモル）を
得た。収率88％。 実施例 ３ 窒素置換した直径15mmのパイレツクス製反応管
に１，４−ビス（トリメチルシロキシ）−２−ブ
チン500mg（2.17ミリモル）とルテニウム触媒
（三塩化ルテニウム、トリフエニルホスフインお
よびトリエチルアルミニウムを混合して得られる
反応混合物）5.3mgを入れ、ついで乾燥ベンゼン
２mlを加えた。反応管をドライアイス−アセトン
浴で冷却しながら窒素置換を二度行なつたのち反
応管を封じ、150℃の油浴中で３時間加熱した。
反応終了後、ロータリーエバポレーターベンゼン
を留去して１，４−ビス（トリメチルシロキシ）
−１，３−ブタジエン500mgを得た。収率100％。 IR−スペクトル（CCl4中で、cm-1） 1253、1138、1093、1068、868 NMR−スペクトル（CCl4中で） δ0.12（ｓ、18H、−Si（CH3）3） 4.63〜6.38（ｍ、4H、オレフイン性）ppm オレフイン性のスペクトルパターンを解折する
ことによつて得られた１，４−ビス（トリメチル
シロキシ）−１，３−ブタジエンは（Ｚ、Ｚ）一
体と（Ｚ、Ｅ）一体の１：１混合物であることが
判つた。 実施例 ４−８ 実施例２または３に準じた方法により出発物質
および触媒を変更して反応を行なつた。出発物
質、反応条件および結果を第１表に示した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）で表わされる１，４−ビス（トリオ
ルガノシロキシ）−１，３−ブタジエン。 （式中、Ｒは炭素数１−６のアルキル基またはア
ルケニル基、フエニル基またはハロゲンもしくは
炭素数１−６のアルキル基で置換されたフエニル
基である） ２ 式（）で表わされるアセチレンシリルエー
テル （式中、Ｒは炭素数１−６のアルキル基またはア
ルケニル基、フエニル基またはハロゲンもしくは
炭素数１−６のアルキル基で置換されたフエニル
基である） を、HRu（C2H4）〔PPh2（C6H4）〕（PPh3）2、
HRuCl（PPh3）3−Tol、HRu（α−ナフチル）
（Ph2PCH2CH2PPh2）2、RhCl（PPh3）3、CoCl2−
AlEt3−ピリジンおよび〔Ir（シクロオクタジエ
ン）PMePh2）2〕PF6からなる群から選ばれる遷
移金属の錯体（これらの群において、Meはメチ
ル、Phはフエニル、Tolはトルエンを示す。）、ま
たは三塩化ルテニウム、トリフエニルホスフイン
およびトリエチルアルミニウムと混合して得られ
る反応混合物からなる異性化触媒の存在下に異性
化することを特徴とする式（） （式中Ｒは上記式（）におけると同じ）で表わ
される１，４−ビス（トリオルガノシロキシ）−
１，３−ブタジエンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12885979A JPS5653691A (en) | 1979-10-08 | 1979-10-08 | 1,4-bis triorganosiloxy -1,3-butadiene and its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12885979A JPS5653691A (en) | 1979-10-08 | 1979-10-08 | 1,4-bis triorganosiloxy -1,3-butadiene and its production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5653691A JPS5653691A (en) | 1981-05-13 |
| JPS638959B2 true JPS638959B2 (ja) | 1988-02-25 |
Family
ID=14995127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12885979A Granted JPS5653691A (en) | 1979-10-08 | 1979-10-08 | 1,4-bis triorganosiloxy -1,3-butadiene and its production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5653691A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108219067B (zh) * | 2016-12-22 | 2020-10-13 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种官能化丁二烯聚合物及其制备方法 |
-
1979
- 1979-10-08 JP JP12885979A patent/JPS5653691A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.ORG.CHEM * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5653691A (en) | 1981-05-13 |
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