JPS6399031A - カリキサレン誘導体 - Google Patents
カリキサレン誘導体Info
- Publication number
- JPS6399031A JPS6399031A JP24486986A JP24486986A JPS6399031A JP S6399031 A JPS6399031 A JP S6399031A JP 24486986 A JP24486986 A JP 24486986A JP 24486986 A JP24486986 A JP 24486986A JP S6399031 A JPS6399031 A JP S6399031A
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- Japan
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- reaction
- formula
- liquid
- hexylcalix
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ｐ−ｎ−ヘキシルカリックス〔６〕アレンに
関する。
関する。
（従来の技術）
Ｚｉｎｋｅらの報告（Ｂｅｒ、 ｄｔｓｃｈ、 Ｃｈｅ
ｍ、 Ｇｅｓ、 。
ｍ、 Ｇｅｓ、 。
７４ １７２９（１９４１））は各１フ工ノール籾４体
とホルムアルデヒドから環状反応生成物を得、続いて０
ｏｒｎｆｏｒｔｈら（Ｂｒ１ｔ 、 Ｊ、 Ｐｈａｒｍ
ａｃｏＡ！、 ＊１Ｇ ７Ｂ（１９５５）
） ｓ ＫＳｍｍｅｒｅｒ ら （Ｍａｋｒｏ
ｍｏＪ。
とホルムアルデヒドから環状反応生成物を得、続いて０
ｏｒｎｆｏｒｔｈら（Ｂｒ１ｔ 、 Ｊ、 Ｐｈａｒｍ
ａｃｏＡ！、 ＊１Ｇ ７Ｂ（１９５５）
） ｓ ＫＳｍｍｅｒｅｒ ら （Ｍａｋｒｏ
ｍｏＪ。
（３ｈｅｍ、、１６２ １７９ （１９７２））、Ｍ
ｕｎｃｈ（Ｍａｋｒｏｍｏｊ、Ｃｈｅｍ、、１７８．６
９ （１９７７））及びＧｕｔｓｃｈｅら（Ｊ、ム
ｍ、 Ｃｈｅｍ、 ８ｏｃ、 １０８８７８２ （１９
８１’）’）等により、各皿のカリキサレン誘導体の製
造法や構造・物性についての詳細な検討がなされてきた
。
ｕｎｃｈ（Ｍａｋｒｏｍｏｊ、Ｃｈｅｍ、、１７８．６
９ （１９７７））及びＧｕｔｓｃｈｅら（Ｊ、ム
ｍ、 Ｃｈｅｍ、 ８ｏｃ、 １０８８７８２ （１９
８１’）’）等により、各皿のカリキサレン誘導体の製
造法や構造・物性についての詳細な検討がなされてきた
。
これまでカリキサレン誘導体は、クラウンエーテルやシ
クロデキストリンと同じように、分子中に他のイオン、
化合物を捕捉するキャビティーを有したホスト化合物と
なる事がわかっている。これらのカリキサレン誘導体は
いずれも、水にはもちろん、有機溶剤にも難溶でかつ高
融点もしくは分解性のものであり、取り扱いが非常に困
難であった。
クロデキストリンと同じように、分子中に他のイオン、
化合物を捕捉するキャビティーを有したホスト化合物と
なる事がわかっている。これらのカリキサレン誘導体は
いずれも、水にはもちろん、有機溶剤にも難溶でかつ高
融点もしくは分解性のものであり、取り扱いが非常に困
難であった。
特關昭５９−１２９１８号公報或いは０ａｒｌａムＪｆ
ｉｅｒｔらの論文（Ｊ、 （３ｈｅｍ、 ８ｏｃ、 （
３ｈｅｍ、Ｏｏｍｍｕｎ。
ｉｅｒｔらの論文（Ｊ、 （３ｈｅｍ、 ８ｏｃ、 （
３ｈｅｍ、Ｏｏｍｍｕｎ。
１９８８．１０７５〜１０７７ ）には本発明のカリ
キサレン誌４体と類似のカリキサレン誘導体の提案があ
るが、金属吸着能等についでは全く判明されていす、仮
に性能の評価がなされていたとしても、十分な性能を有
するものではない頃がその１１造より予想される。
キサレン誌４体と類似のカリキサレン誘導体の提案があ
るが、金属吸着能等についでは全く判明されていす、仮
に性能の評価がなされていたとしても、十分な性能を有
するものではない頃がその１１造より予想される。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは、カリキサレン誘導体がウラニルイオンに
対して良好なホストとなる小、有８Ａ溶剤溶解性を有す
る小、及び低融点である事を目標として、鋭意検討の結
果、本発明を完成するに至った。
対して良好なホストとなる小、有８Ａ溶剤溶解性を有す
る小、及び低融点である事を目標として、鋭意検討の結
果、本発明を完成するに至った。
本発明の目的はウラニルイオンに対してすぐれたホスト
・ゲスト錯体形成能を有しかつ、水不溶性かつ油溶性て
低融点の新規なカリキサレン誘導体を提案するにある。
・ゲスト錯体形成能を有しかつ、水不溶性かつ油溶性て
低融点の新規なカリキサレン誘導体を提案するにある。
（ｒ：ｆｉ題点を解決する為の手段）
本発明は下記（１）式で示すｐ−ｎ−ヘキシルカリック
ス〔６〕アレンである。
ス〔６〕アレンである。
本発明のカリキサレン誘導体は白色結晶であり、窒素中
での融点は８０５〜８０６°Ｃである。又ＩＲスペクト
ル（ＫＢ、錠剤法）は８１５０ ｃｍ−”にムｒ −Ｏ
ＨのシＱ−Ｈ１２９２０ｃｍ−１に一０Ｈ２−のν。、
２８５０ ｃｍ に−（３Ｈｚ−のν＠ ｓ１４ＢＯ
ｃｍ−’にムｒの’０＝ｃｓ １２８０ ｃｍ にＡ
ｒ−ＯＨのν。−８の吸収を有する。
での融点は８０５〜８０６°Ｃである。又ＩＲスペクト
ル（ＫＢ、錠剤法）は８１５０ ｃｍ−”にムｒ −Ｏ
ＨのシＱ−Ｈ１２９２０ｃｍ−１に一０Ｈ２−のν。、
２８５０ ｃｍ に−（３Ｈｚ−のν＠ ｓ１４ＢＯ
ｃｍ−’にムｒの’０＝ｃｓ １２８０ ｃｍ にＡ
ｒ−ＯＨのν。−８の吸収を有する。
ＮＭＲ分析（ＣＤ（Ｉｓ溶剤、ＴＭ８内部標準）では但
し、ｓ：１本、ｍ：多数の分裂スペクトルを示す。
し、ｓ：１本、ｍ：多数の分裂スペクトルを示す。
（実施例）
以下に実施例を示して、本発明を更に詳細に説明する。
実施例−１
ｐ −Ｈ−ヘキシルフェノール４４．７５ｇと８０％パ
ラホルムアルデヒド１８．８０ｇをｐ−キシレン８５０
ｍＪに５Ｎ−ＫＯＨ２０ｍ ｌと共に溶解し、窒素気流
中１６時間加熱還流させた。反応後、反応液を減圧濃縮
し、１１縮物を塩化メチレンに溶解し、希塩酸を加えて
液々抽出により有機相へ反応生成物を抽出した。
ラホルムアルデヒド１８．８０ｇをｐ−キシレン８５０
ｍＪに５Ｎ−ＫＯＨ２０ｍ ｌと共に溶解し、窒素気流
中１６時間加熱還流させた。反応後、反応液を減圧濃縮
し、１１縮物を塩化メチレンに溶解し、希塩酸を加えて
液々抽出により有機相へ反応生成物を抽出した。
有機相は、純水で洗浄後、脱水乾燥させ、減圧ａ縮した
。石油エーテルに沈澱した結晶を、塩化メチレン−石油
エーテルにより再結晶・精製し１８．０７ｇの白色結晶
を得た。
。石油エーテルに沈澱した結晶を、塩化メチレン−石油
エーテルにより再結晶・精製し１８．０７ｇの白色結晶
を得た。
得られた結晶を第１表〜第４表に示すエル分析、ＮＭＲ
分析、元素分析の結果、前述した中成で示されるｐ−ｎ
−ヘキシルカリックス〔６〕アレンである拳がわかった
。
分析、元素分析の結果、前述した中成で示されるｐ−ｎ
−ヘキシルカリックス〔６〕アレンである拳がわかった
。
第１表
エル分析績果
但しムｒは芳香環を示す。
第２表
第８表
元 素 分 析 結 果
但し計算値はｐ−ｎ−ヘキシルカリックス（６Ｊアレン
とした場合。
とした場合。
本発明のカリキサレン誘導体は、特異なウラン吸着性を
有する。ホウ酸にてｐ Ｈ８，１又は１０．０に調整し
た水中にＵＯ２（ＯＨ８０００） ２を１０ｐ’ｐｍ溶
解した水溶液を上記本発明のカリキサレンを２．Ｉ Ｘ
１０−８Ｍの濃度で溶解した０−ジクロルベンゼン溶
液と８０℃、２４時間接触させ、液々抽出した。
有する。ホウ酸にてｐ Ｈ８，１又は１０．０に調整し
た水中にＵＯ２（ＯＨ８０００） ２を１０ｐ’ｐｍ溶
解した水溶液を上記本発明のカリキサレンを２．Ｉ Ｘ
１０−８Ｍの濃度で溶解した０−ジクロルベンゼン溶
液と８０℃、２４時間接触させ、液々抽出した。
対照としてジシクロヘキシル１８−クラウン−６を用い
て同様の抽出テストを行った。
て同様の抽出テストを行った。
水相中のＴＪＯ２２＋イオンをアルセナゾＩで常法によ
り分析する事により、ＵＯ２２＋イオンの有機相への抽
出率を決定した、結果を第４表に示すが％ ｐＨ８，１
では全く抽出されず、ｐＨ１０，０では対照として用い
たクラウンエーテルよりも１０倍以上大きい抽出率を示
した。
り分析する事により、ＵＯ２２＋イオンの有機相への抽
出率を決定した、結果を第４表に示すが％ ｐＨ８，１
では全く抽出されず、ｐＨ１０，０では対照として用い
たクラウンエーテルよりも１０倍以上大きい抽出率を示
した。
第 ４ 表
Claims (1)
- （１）下記（ I ）式で示すｐ−ｎ−ヘキシルカリック
ス〔６〕アレン。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24486986A JPS6399031A (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | カリキサレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24486986A JPS6399031A (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | カリキサレン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6399031A true JPS6399031A (ja) | 1988-04-30 |
Family
ID=17125205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24486986A Pending JPS6399031A (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | カリキサレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6399031A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5049467A (en) * | 1989-01-30 | 1991-09-17 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Toner for use in the development of electrostatic latent images |
| US5318883A (en) * | 1991-05-23 | 1994-06-07 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Charge control agent and tower for developing electrostatic images |
-
1986
- 1986-10-14 JP JP24486986A patent/JPS6399031A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5049467A (en) * | 1989-01-30 | 1991-09-17 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Toner for use in the development of electrostatic latent images |
| US5318883A (en) * | 1991-05-23 | 1994-06-07 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Charge control agent and tower for developing electrostatic images |
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