JPS6411615B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6411615B2 JPS6411615B2 JP53086825A JP8682578A JPS6411615B2 JP S6411615 B2 JPS6411615 B2 JP S6411615B2 JP 53086825 A JP53086825 A JP 53086825A JP 8682578 A JP8682578 A JP 8682578A JP S6411615 B2 JPS6411615 B2 JP S6411615B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dispersion
- propellant
- inhalable
- sorbitan
- suspension according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/12—Aerosols; Foams
- A61K9/124—Aerosols; Foams characterised by the propellant
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
本発明は新規な、微粉末の加圧充填製剤
（pressure pack formulations）に関する。 レシチンおよび種々のエステル類、特にソルビ
タンエステル、例えばソルビタンセスキオレエー
ト〔“アルラセル”（“Arlacel”）Ｃ〕、ソルビタン
モノオレエート〔“スパン”（“Span”）80〕およ
びソルビタントリオレエート（“スパン”85）の
ごときソルビタンオレエート、ソルビタンモノラ
ウレート、ポリオキシエチレンソルビトールペン
タオレエートおよびポリオキシエチレンソルビト
ールテトラオレエートは、従来から、物質の加圧
充填製剤、特に微粉砕した医薬の加圧充填製剤中
で使用するための表面活性剤として知られてい
る。これら表面活性剤を含有する製剤においては
プロペラント（propellant）11（トリクロロモノ
フルオロメタン）が使用されている。しかしなが
らこのプロペラント11はある種の好ましくない性
質を有する。加圧充填製剤を製造するための一般
的な方法においては、調剤されるべき化合物、例
えば医薬と前記表面活性剤の１種とを、プロペラ
ント11またはプロペラント114（１，２−ジクロロ
−１，１，２，２−テトラフルオロエタン）に懸
濁させた、いわゆる“濃厚物”または“種懸濁
物”（nucleus suspension）を製造している。こ
れらの濃厚物は、プロペラントが比較的高い沸点
を有するため、室温または室温より僅かに低い温
度で取扱うことができる。しかしながら、レシチ
ンおよび前記エステル類はプロペラント114中に
分散させることが極めて困難であることが知られ
ており、従つてこれらの表面活性剤はプロペラン
ト11中に分散させている。より低い沸点を有する
他の噴射剤は使用されていないが、その理由は上
記の表面活性剤は低温においては上記他の噴射剤
中に溶解せず、また、かかる低温においては固体
であることにある。 今般、本発明者らはレシチンおよび前記エステ
ル類をプロペラント12（ジクロロジフルオロメタ
ン）とプロペラント114の混合物中に安定に分散
させ得ることを知見した。 従つて本発明によれば、レシチン又はソルビタ
ンもしくはソルビトールエステルをプロペラント
12とプロペラント114の混合物中に分散又は懸濁
させてなる吸入用分散物又は懸濁物であつて、該
分散物又は懸濁物はプロペラント12をプロペラン
ト114より過剰に含有しており、そしてプロペラ
ント11を含有していないこと、及び、上記分散物
又は懸濁物は微粉砕した医薬と混合されておりそ
して該医薬はジナトリウムクロモグリケートであ
ることを特徴とする、レシチン又はソルビタンも
しくはソルビトールエステルの吸入用分散物又は
懸濁物が提供される。 本発明の分散物又は懸濁物は、レシチン、ソル
ビタンエステルまたはソルビトールエステルを、
高分散混合機を用いて約−30℃以下の温度、例え
ば−40℃の温度でプロペラント12とプロペラント
114との混合物に添加することにより調整し得る。
分散物は4.0重量％以下、例えば0.2〜2.0重量％の
レシチンまたはソルビタンもしくはソルビトール
エステルを含有していることが好ましい。分散物
又は懸濁物を調製する際に表面活性剤が固化する
が、プロペラント12とプロペラント114との混合
物中に微細な、分離している（discrete）粒子と
して容易に分散する。得られた分散物又は懸濁物
は通常少なくとも30分間は安定である。 プロペラント12とプロペラント114との混合物
中に表面活性剤を分散させて得られる分散物又は
懸濁物は、加圧充填容器から投与しようとする微
粉砕したジナトリウムクロモグリケートと混合し
得る。ジナトリウムクロモグリケートは、使用す
る前に乾燥することが好ましい。ジナトリウムク
ロモグリケートは、0.01〜10ミクロンのマス平均
直径（mass median diameter）を有するもので
あることが好ましい。微細に粉砕されたジナトリ
ウムクロモグリケートが分散物の0.05〜15％、好
ましくは0.1〜10.0％、最も好ましくは１〜５％
を構成していることが好ましい。更に、プロペラ
ント12および（または）プロペラント114（適当な
温度、例えば−50℃に冷却したもの）を、前記の
原分散物（original dispersion）または投与する
ことを希望する微粉砕された物質を含有する原分
散物に添加し得る。 最終混合物中におけるプロペラント12とプロペ
ラント114の重量比は２〜1.5：１、好ましくは約
1.5：１である。すなわち、プロペラント12がプ
ロペラント114より過剰に使用される。 プロペラント12とプロペラント114との最終混
合物中に表面活性剤を分散または懸濁させた分散
物または懸濁物中に、レシチンまたはソルビタン
もしくはソルビトールエステルが0.15〜2.0重量
％、好ましくは0.2〜1.2重量％含有されているこ
とが好ましい。かかる分散物または懸濁物中に
0.05〜2.0重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％のジ
ナトリウムクロモグリケートが含有されているこ
とが好ましい。 0.2〜２重量部のソルビタンエステルを、60〜
70重量部のプロペラント12と40〜30重量部のプロ
ペラント114との混合物中に分散させた分散物又
は懸濁物は−60℃の温度において少なくとも16時
間安定である。 表面活性剤がソルビタンエステル、例えばソル
ビタントリオレエート（“スパン80”）である分散
物が特に好ましい。レシチンを使用する場合に
は、植物性のもの、例えばソヤレシチンを使用す
ることが好ましい。 本発明の組成物が、1.0重量％以下、より好ま
しくは0.5重量％以下、最も好ましくは0.2重量％
以下の水を含有していることが好ましい。 本発明の特定の組成物として、ソルビタンエス
テル、例えばソルビタントリオレエート、ジナト
リウムクロモグリケート、プロペラント12および
プロペラント114からなり、かつプロペラント11
を含まない吸入用組成物が提供される。 本発明の組成物のある種のものは、プロペラン
ト11を含有する同等の組成物に比べて、エアゾー
ル噴霧物（aerosol cloud）中の微粒子の割合が
大きいという利点、あるいは、かかる製剤を製造
するのに使用し得るという利点を有する。エアゾ
ール噴霧物中の微粒子の割合を測定するのに適当
な方法は、J.Pharm.Pharmac.1973.25.増補版、
第32〜36頁に記載されている。 以下に本発明の実施例及び比較例を示す。 実施例 組成物の調製方法 ソルビタンエステルを−40℃で高分散混合機を
使用して攪拌しながら半量までのプロペラント12
中に分散させた。得られた分散物に乾燥したジナ
トリウムクロモグリケートを添加し、これを容易
に分散させた。ついで残りのプロペラント12を−
50℃で添加しついで同様に−50℃に冷却したプロ
ペラント114を添加した。かく得られた混合物を
薬びんに充填し、ついでびんの上部に弁、例えば
計量弁を取付けた。
（pressure pack formulations）に関する。 レシチンおよび種々のエステル類、特にソルビ
タンエステル、例えばソルビタンセスキオレエー
ト〔“アルラセル”（“Arlacel”）Ｃ〕、ソルビタン
モノオレエート〔“スパン”（“Span”）80〕およ
びソルビタントリオレエート（“スパン”85）の
ごときソルビタンオレエート、ソルビタンモノラ
ウレート、ポリオキシエチレンソルビトールペン
タオレエートおよびポリオキシエチレンソルビト
ールテトラオレエートは、従来から、物質の加圧
充填製剤、特に微粉砕した医薬の加圧充填製剤中
で使用するための表面活性剤として知られてい
る。これら表面活性剤を含有する製剤においては
プロペラント（propellant）11（トリクロロモノ
フルオロメタン）が使用されている。しかしなが
らこのプロペラント11はある種の好ましくない性
質を有する。加圧充填製剤を製造するための一般
的な方法においては、調剤されるべき化合物、例
えば医薬と前記表面活性剤の１種とを、プロペラ
ント11またはプロペラント114（１，２−ジクロロ
−１，１，２，２−テトラフルオロエタン）に懸
濁させた、いわゆる“濃厚物”または“種懸濁
物”（nucleus suspension）を製造している。こ
れらの濃厚物は、プロペラントが比較的高い沸点
を有するため、室温または室温より僅かに低い温
度で取扱うことができる。しかしながら、レシチ
ンおよび前記エステル類はプロペラント114中に
分散させることが極めて困難であることが知られ
ており、従つてこれらの表面活性剤はプロペラン
ト11中に分散させている。より低い沸点を有する
他の噴射剤は使用されていないが、その理由は上
記の表面活性剤は低温においては上記他の噴射剤
中に溶解せず、また、かかる低温においては固体
であることにある。 今般、本発明者らはレシチンおよび前記エステ
ル類をプロペラント12（ジクロロジフルオロメタ
ン）とプロペラント114の混合物中に安定に分散
させ得ることを知見した。 従つて本発明によれば、レシチン又はソルビタ
ンもしくはソルビトールエステルをプロペラント
12とプロペラント114の混合物中に分散又は懸濁
させてなる吸入用分散物又は懸濁物であつて、該
分散物又は懸濁物はプロペラント12をプロペラン
ト114より過剰に含有しており、そしてプロペラ
ント11を含有していないこと、及び、上記分散物
又は懸濁物は微粉砕した医薬と混合されておりそ
して該医薬はジナトリウムクロモグリケートであ
ることを特徴とする、レシチン又はソルビタンも
しくはソルビトールエステルの吸入用分散物又は
懸濁物が提供される。 本発明の分散物又は懸濁物は、レシチン、ソル
ビタンエステルまたはソルビトールエステルを、
高分散混合機を用いて約−30℃以下の温度、例え
ば−40℃の温度でプロペラント12とプロペラント
114との混合物に添加することにより調整し得る。
分散物は4.0重量％以下、例えば0.2〜2.0重量％の
レシチンまたはソルビタンもしくはソルビトール
エステルを含有していることが好ましい。分散物
又は懸濁物を調製する際に表面活性剤が固化する
が、プロペラント12とプロペラント114との混合
物中に微細な、分離している（discrete）粒子と
して容易に分散する。得られた分散物又は懸濁物
は通常少なくとも30分間は安定である。 プロペラント12とプロペラント114との混合物
中に表面活性剤を分散させて得られる分散物又は
懸濁物は、加圧充填容器から投与しようとする微
粉砕したジナトリウムクロモグリケートと混合し
得る。ジナトリウムクロモグリケートは、使用す
る前に乾燥することが好ましい。ジナトリウムク
ロモグリケートは、0.01〜10ミクロンのマス平均
直径（mass median diameter）を有するもので
あることが好ましい。微細に粉砕されたジナトリ
ウムクロモグリケートが分散物の0.05〜15％、好
ましくは0.1〜10.0％、最も好ましくは１〜５％
を構成していることが好ましい。更に、プロペラ
ント12および（または）プロペラント114（適当な
温度、例えば−50℃に冷却したもの）を、前記の
原分散物（original dispersion）または投与する
ことを希望する微粉砕された物質を含有する原分
散物に添加し得る。 最終混合物中におけるプロペラント12とプロペ
ラント114の重量比は２〜1.5：１、好ましくは約
1.5：１である。すなわち、プロペラント12がプ
ロペラント114より過剰に使用される。 プロペラント12とプロペラント114との最終混
合物中に表面活性剤を分散または懸濁させた分散
物または懸濁物中に、レシチンまたはソルビタン
もしくはソルビトールエステルが0.15〜2.0重量
％、好ましくは0.2〜1.2重量％含有されているこ
とが好ましい。かかる分散物または懸濁物中に
0.05〜2.0重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％のジ
ナトリウムクロモグリケートが含有されているこ
とが好ましい。 0.2〜２重量部のソルビタンエステルを、60〜
70重量部のプロペラント12と40〜30重量部のプロ
ペラント114との混合物中に分散させた分散物又
は懸濁物は−60℃の温度において少なくとも16時
間安定である。 表面活性剤がソルビタンエステル、例えばソル
ビタントリオレエート（“スパン80”）である分散
物が特に好ましい。レシチンを使用する場合に
は、植物性のもの、例えばソヤレシチンを使用す
ることが好ましい。 本発明の組成物が、1.0重量％以下、より好ま
しくは0.5重量％以下、最も好ましくは0.2重量％
以下の水を含有していることが好ましい。 本発明の特定の組成物として、ソルビタンエス
テル、例えばソルビタントリオレエート、ジナト
リウムクロモグリケート、プロペラント12および
プロペラント114からなり、かつプロペラント11
を含まない吸入用組成物が提供される。 本発明の組成物のある種のものは、プロペラン
ト11を含有する同等の組成物に比べて、エアゾー
ル噴霧物（aerosol cloud）中の微粒子の割合が
大きいという利点、あるいは、かかる製剤を製造
するのに使用し得るという利点を有する。エアゾ
ール噴霧物中の微粒子の割合を測定するのに適当
な方法は、J.Pharm.Pharmac.1973.25.増補版、
第32〜36頁に記載されている。 以下に本発明の実施例及び比較例を示す。 実施例 組成物の調製方法 ソルビタンエステルを−40℃で高分散混合機を
使用して攪拌しながら半量までのプロペラント12
中に分散させた。得られた分散物に乾燥したジナ
トリウムクロモグリケートを添加し、これを容易
に分散させた。ついで残りのプロペラント12を−
50℃で添加しついで同様に−50℃に冷却したプロ
ペラント114を添加した。かく得られた混合物を
薬びんに充填し、ついでびんの上部に弁、例えば
計量弁を取付けた。
【表】
安定性
計量弁を取付けたかつ上記製剤を充填した薬び
ん３個を各々５℃、25℃および37℃で12ケ月貯蔵
した。これとは別に同様の薬びん２個を、それぞ
れ、(a)15〜37℃の温度および(b)45℃の温度で６ケ
月貯蔵した。その結果、試験期間中、(a)噴射
（shot）１回当りのジナトリウムクロモグリケー
トの量、(b)噴霧物中の微粒子の含有量または(c)ジ
ナトリウムクロモグリケートの粒子の大きさに何
ら変化が認められなかつた。 比較例 下記の処方に従つて、ジナトリウムクロモグリ
ケートのエアゾール製剤Ａ及びＢを調製した。
ん３個を各々５℃、25℃および37℃で12ケ月貯蔵
した。これとは別に同様の薬びん２個を、それぞ
れ、(a)15〜37℃の温度および(b)45℃の温度で６ケ
月貯蔵した。その結果、試験期間中、(a)噴射
（shot）１回当りのジナトリウムクロモグリケー
トの量、(b)噴霧物中の微粒子の含有量または(c)ジ
ナトリウムクロモグリケートの粒子の大きさに何
ら変化が認められなかつた。 比較例 下記の処方に従つて、ジナトリウムクロモグリ
ケートのエアゾール製剤Ａ及びＢを調製した。
【表】
ソルビタンエステルを高分散混合機で攪拌しな
がら、−40℃で半量のプロペラント12中に分散さ
せた。得られた分散物に乾燥ジナトリウムクロモ
グリケートを添加すると、極めて容易に分散し
た。ついでプロペラント12の残りを−50℃で添加
し、しかる後、同様に−50℃に冷却したプロペラ
ント114を添加した。得られた混合物を薬ビンに
充填しついでこのビンに計量弁を取付けた。 全く同一の調製方法、薬ビン及び計量弁を各々
のバツチに使用した。 上記ユニツトを下記の方法で試験した−製造後
２ケ月及び製造後3.5ケ月（室温で貯蔵） １ 懸濁物の外観 ユニツトを−55℃に冷却し、開放した。内容
物を小さなガラス容器に移し、容器を密封し、
室温まで昇温させついで振盪後及び10分間放置
した後、肉眼で検査した。
がら、−40℃で半量のプロペラント12中に分散さ
せた。得られた分散物に乾燥ジナトリウムクロモ
グリケートを添加すると、極めて容易に分散し
た。ついでプロペラント12の残りを−50℃で添加
し、しかる後、同様に−50℃に冷却したプロペラ
ント114を添加した。得られた混合物を薬ビンに
充填しついでこのビンに計量弁を取付けた。 全く同一の調製方法、薬ビン及び計量弁を各々
のバツチに使用した。 上記ユニツトを下記の方法で試験した−製造後
２ケ月及び製造後3.5ケ月（室温で貯蔵） １ 懸濁物の外観 ユニツトを−55℃に冷却し、開放した。内容
物を小さなガラス容器に移し、容器を密封し、
室温まで昇温させついで振盪後及び10分間放置
した後、肉眼で検査した。
【表】
にも凝集物が残留する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ レシチン又はソルビタンもしくはソルビトー
ルエステルをプロペラント12とプロペラント114
の混合物中に分散又は懸濁させてなる吸入用分散
物又は懸濁物であつて、該分散物又は懸濁物はプ
ロペラント１２をプロペラント114より過剰に含
有しておりそしてプロペラント11を含有していな
いこと、及び、上記分散物又は懸濁物は微粉砕し
た医薬と混合されておりそして該医薬はジナトリ
ウムクロモグリケートであることを特徴とする、
レシチン又はソルビタンもしくはソルビトールエ
ステルの吸入用分散物又は懸濁物。 ２ 医薬は0.01〜10ミクロンのマス平均直径を有
する、特許請求の範囲第１項記載の吸入用分散物
又は懸濁物。 ３ 微粉砕した医薬を0.05〜15重量％含有する、
特許請求の範囲第２項記載の吸入用分散物又は懸
濁物。 ４ 微粉砕した医薬を0.1〜10重量％含有する、
特許請求の範囲第３項記載の吸入用分散物又は懸
濁物。 ５ 微粉砕した医薬を１〜５重量％含有する、特
許請求の範囲第４項記載の吸入用分散物又は懸濁
物。 ６ プロペラント12：プロペラント114の比は
２：１〜1.5：１である、特許請求の範囲第１項
〜第５項のいずれかに記載の吸入用分散物又は懸
濁物。 ７ プロペラント12：プロペラント114の比が
1.5：１である、特許請求の範囲第６項記載の吸
入用分散物又は懸濁物。 ８ 0.15〜2.0重量部のレシチン又はソルビタン
もしくはソルビトールエステルを含有する、特許
請求の範囲第１項〜第７項のいずれかに記載の吸
入用分散物又は懸濁物。 ９ 0.2〜1.2重量部のレシチン又はソルビタンも
しくはソルビトールエステルを含有する、特許請
求の範囲第８項記載の吸入用分散物又は懸濁物。 １０ 0.05〜2.0重量部の医薬を含有する、特許
請求の範囲第３項〜第９項のいずれかに記載の吸
入用分散物又は懸濁物。 １１ ソルビタンエステルを含有する、特許請求
の範囲第１項〜第１０項のいずれかに記載の吸入
用分散物又は懸濁物。 １２ エステルはソルビタンオレエートである、
特許請求の範囲第１１項記載の吸入用分散物又は
懸濁物。 １３ エステルはソルビタンセスキオレエート、
ソルビタンモノオレエート又はソルビタンモノラ
ウレートである、特許請求の範囲第１２項記載の
吸入用分散物又は懸濁物。 １４ エステルはソルビタントリオレエートであ
る、特許請求の範囲第１２項記載の吸入用分散物
又は懸濁物。 １５ １重量％より少ない水を含有する、特許請
求の範囲第１項〜第１４項のいずれかに記載の吸
入用分散物又は懸濁物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3016977 | 1977-07-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5435209A JPS5435209A (en) | 1979-03-15 |
| JPS6411615B2 true JPS6411615B2 (ja) | 1989-02-27 |
Family
ID=10303374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8682578A Granted JPS5435209A (en) | 1977-07-19 | 1978-07-18 | Dispersion or suspension of lecithin * sorbitane or sorbitol ester |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5435209A (ja) |
| AU (1) | AU522792B2 (ja) |
| BE (1) | BE869055A (ja) |
| CA (1) | CA1112567A (ja) |
| CH (1) | CH627075A5 (ja) |
| DE (1) | DE2831419A1 (ja) |
| FR (1) | FR2397833A1 (ja) |
| HK (1) | HK51585A (ja) |
| IE (1) | IE47128B1 (ja) |
| IL (1) | IL55161A (ja) |
| IT (1) | IT1158890B (ja) |
| MY (1) | MY8400252A (ja) |
| NL (1) | NL7807625A (ja) |
| NZ (1) | NZ187894A (ja) |
| SE (1) | SE443087B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8501015D0 (en) * | 1985-01-16 | 1985-02-20 | Riker Laboratories Inc | Drug |
| HU205249B (en) * | 1990-11-09 | 1992-04-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing suspensive aerosole composition |
| DE4425255A1 (de) | 1994-07-16 | 1996-01-18 | Asta Medica Ag | Formulierung zur inhalativen Applikation |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB367276A (en) * | 1931-06-20 | 1932-02-18 | Schmidt Sche Heissdampf | Improvements in or relating to independently fired steam superheaters |
| BE555319A (ja) * | 1956-03-21 | 1900-01-01 | ||
| BE556587A (ja) * | 1957-01-31 | 1957-04-11 | ||
| GB1144905A (en) * | 1965-03-25 | 1969-03-12 | Fisons Pharmaceuticals Ltd | Substituted bis-(2-carboxy-chromonyl-oxy) derivatives and preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| US3513104A (en) * | 1965-03-26 | 1970-05-19 | Colgate Palmolive Co | Self-propelling powder compositions |
| US3560507A (en) * | 1968-02-27 | 1971-02-02 | Millmaster Onyx Corp | Quaternary ammonium alkenyl succinates |
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