JPS642620B2 - - Google Patents

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JPS642620B2
JPS642620B2 JP55059550A JP5955080A JPS642620B2 JP S642620 B2 JPS642620 B2 JP S642620B2 JP 55059550 A JP55059550 A JP 55059550A JP 5955080 A JP5955080 A JP 5955080A JP S642620 B2 JPS642620 B2 JP S642620B2
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copolymer
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JP55059550A
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Tsuauderuna Berunharuto
Ainuiraa Andoreasu
Uenderu Kuruto
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Publication of JPS642620B2 publication Critical patent/JPS642620B2/ja
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
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    • C08G59/5033—Amines aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/5046—Amines heterocyclic
    • C08G59/5053—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
    • C09D133/068—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing glycidyl groups

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、エポキシド基を有し、かつその加工
時及び使用時にホルムアルデヒドを分離放出する
ことのない共重合物の水性分散液を基礎とする組
成物に関する。
多くの技術分野において、フイルム形成時又は
加熱時に架橋するフイルムを生ずる水性共重合物
分散液を基礎とする被覆剤、含浸剤及び結合剤
が、大量に用いられている。この少し架橋したフ
イルムは、特に有機溶剤中で減少した溶解度を示
す。架橋作用するモノマーとしては多くの場合に
重合可能なＮ−メチロール化合物が用いられ、そ
してこのモノマーを重合含有する共重合物は架橋
時にホルムアルデヒドを生成し、これが加工作業
時及び使用時に障害となる。
この問題は、例えば重合可能なＮ−メチロール
化合物、例えばＮ−メチロールアクリルアミド又
はＮ−メチロールメチルアクリルアミドを重合含
有する共重合体の水性分散液を、強化のために使
用したフリース物質の製造の際に起こる。
ホルムアルデヒドを分離放出するコモノマー
を、共重合物に容易に架橋性を与える他のモノマ
ーで置き換えるために、多数の実験が既に行われ
た。エポキシド基を含有する共重合物も、繊維フ
リース用の結合剤として（米国特許3198875号明
細書参照）ならびに含浸剤及び被覆剤として（ド
イツ特許出願公開2158038号明細書参照）研究さ
れた。エポキシド化合物からの架橋された重合物
を製造するために、Ｈ−酸性化合物（ポリカルボ
ン酸、ポリアルコール、二級ポリアミン）及び／
又は触媒（三級モノ−及びポリアミン例えばトリ
ス−ジメチルアミノメチル−フエノール、金属
塩）が用いられた。しかしエポキシド基含有分散
液のために記載された触媒（例えば米国特許
3498875号明細書に記載のもの）を用いては、Ｎ
−メチロール架橋された結合剤によつて達せられ
る良好な使用上の性質は得られない。
したがつて本発明の課題は、その製造の場合に
もその加工及び使用の場合にもホルムアルデヒド
を脱離放出することなく、そしてこれを用いて強
化されたフリースに必要な精練安定性の損失を伴
うことなしに使用可能な、被覆剤、含浸剤及び結
合剤として適する組成物を開発することであつ
た。
本発明者らは、４〜14個の炭素原子を有するモ
ノオレフイン性不飽和カルボン酸エステル50〜97
％、スチロール及び／又はアクリルニトリル30％
以下、３〜５個の炭素原子を有するα，β−オレ
フイン性不飽和のモノ−及び／又はジカルボン酸
及び／又はそのアミド５％以下及びグリシジルア
クリレート及び／又はグリシジルメタクリレート
３〜30％からの共重合物（％はいずれも共重合物
の重量に関する）の水性分散液を基礎とし、そし
て共重合物に対し１〜10重量％のトリス−ジメチ
ルアミノメチルフエノール、トリス−ジメチルア
ミノメチルベンゾール、トリス−ジメチルアミノ
プロピル−ヘキサヒドロトリアジン、トリス−ジ
メチルアミノエチル−シアヌール酸エステル、ト
リス−ジメチルアミノ−ｎ−ブチル−シアヌール
酸エステル及び／又はトリス−ジメチルアミノメ
チルシクロヘキサンを含有する組成物が、使用上
特に有利であることを見出した。
この組成物（以下、被覆剤、含浸剤及び結合剤
ともいう）は、比較的容易に架橋する被膜及び含
浸又は強化繊維フリースを与え、これは意外にも
数カ月間貯蔵したのちも、その優れた性質を失わ
ない。このことは、エポキシド基含有共重合物に
普通の他の触媒及び物質、例えばポリカルボン
酸、ポリアルコール、ポリアミン及び金属塩が、
例えばフリース物質の強化の場合に普通の生成条
件下で、著しい架橋を与えないので、予想外であ
つた。
本発明の被覆剤、含浸剤及び結合剤は、前記の
ジメチルアミノアルキル化合物を、一般に混合物
中に含有されるエポキシド基を有する共重合物に
対し、１〜10重量％好ましくは２〜４重量％で含
有する。ジメチルアミノアルキル化合物は、相互
の混合物としても用いられ、また芳香族核におい
て他の基特に水酸基により置換されているものも
使用できる。
エポキシド基を有する共重合物の水性分散液
は、それ自体公知であり、そしてモノマーを水性
乳化液中で普通の乳化剤、分散剤及び重合開始
剤、ならびに場合により調節剤、緩衝物質及びそ
の他の助剤を使用して製造できる。エポキシド基
含有モノマーとしては、グリシジルアクリレート
及び／又はグリシジルメタクリレートが、共重合
物重量（すなわち全モノマー重量）の３〜30％好
ましくは５〜10％の量で用いられる。
主モノマーとしては、４〜14個の炭素原子を有
するモノオレフイン性不飽和カルボン酸エステ
ル、特にアクリル酸又はメタクリル酸の１〜８個
の炭素原子を有するアルカノールとのエステル及
び２〜12個の炭素原子を有するカルボン酸のビニ
ルエステルが用いられる。その例はアクリル酸メ
チル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
メタクリル酸エチル、ｎ−プロピルアクリレー
ト、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチルア
クリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブ
チルアクリレート、イソブチルメタクリレート、
２−エチルヘキシル−アクリレート及び−メタク
リレート、さらにビニルアセテート、ビニルプロ
ピオネート及びビニルラウレートである。この主
モノマーは共重合物に対し50〜97重量％、好まし
くは90〜95重量％の量で重合含有される。
さらにアクリルニトリル及び／又はスチロール
が、全モノマーに対し30重量％以下の量で用いら
れる。そのほか親水性基を有するモノマーとし
て、３〜５個の炭素原子を有するα，β−モノオ
レフイン性不飽和のモノ−及びジカルボン酸なら
びにそのアミド、例えばアクリル酸、メタクリル
酸、イタコン酸、フマル酸、アクリルアミド、メ
タクリルアミド及びマレイン酸アミドを、全モノ
マーに対し一般に５重量％まで、好ましくは0.1
〜５重量％の量で使用できる。これらの親水性モ
ノマーは、単独で又は相互の混合物として用いら
れる。
特に好ましいものは、１〜４個の炭素原子を有
するアルカノールのアクリル酸エステル50〜97重
量％、スチロール及び／又はアクリルニトリル及
び／又はメチルメタクリレート０〜30重量％、３
〜５個の炭素原子を有するモノオレフイン性不飽
和のモノ−及び／又はジカルボン酸及び／又はそ
のアミド０〜５重量％及びアクリル酸及び／又は
メタクリル酸のグリシジルエステル３〜30重量％
からのエマルジヨン共重合物の40〜60％分散液で
ある。
水性分散液の製造は、乳化重合における自体公
知の方法により、モノマーに対し0.1〜10重量％
の普通の乳化剤を用いて行うことができる。これ
はアニオン性又は非イオン性の乳化剤又は分散剤
あるいはこれらの混合物として用いられる。アニ
オン性乳化剤の例は、脂肪酸、樹脂酸、脂肪アル
コール硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、ヒドロキ
シアルキルスルホン酸塩、スルホこはく酸エステ
ルの塩及び硫酸化エチレンオキシド付加物の塩で
ある。非イオン性乳化剤としては、例えばエチレ
ンオキシドと脂肪アルコール例えばラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール又はオレイルアルコー
ルとの反応生成物、脂肪酸例えばラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸又はオ
レイン酸、そのアミド、ならびにアルキルフエノ
ール例えばイソオクチルフエノール、イソノニル
フエノール又はドデシルフエノールとの反応生成
物、さらにエチレンオキシドとエーテル化された
もしくはエステル化されたソルビツトモノステア
レートとの反応生成物が用いられる。例示の化合
物は、一般にその１モルにつき４〜60モル又はそ
れ以上のエチレンオキシドを反応させたものであ
る。エチレンオキシド及びプロピレンオキシド
（少なくともエチレンオキシド１モル）からのブ
ロツク共重合物も使用できる。
開始剤としては、例えば無機過酸化物、例えば
過酸化水素、パーオキシ二硫酸のナトリウム塩、
カリウム塩又はアンモニウム塩、パーオキン炭酸
塩及び硼酸塩過酸化水素化物、さらに有機過酸化
物例えばアシルヒドロパーオキシド、ジアシルパ
ーオキシド、アルキルヒドロパーオキシド、ジア
ルキルパーオキシド及びエステル例えば三級ブチ
ルパーベンゾエートが適している。開始剤の量
は、一般にモノマーの全量に対し0.01〜５重量％
である。
例としてあげられた無機又は有機の過酸化物
は、適当な還元剤と併用できる。その例は二酸化
硫黄、二硫酸アルカリ、重亜硫酸のアルカリ塩又
はアンモニウム塩、チオ硫酸塩、亜ジチオン酸塩
及びホルムアルデヒドスルホキシラート、さらに
塩酸ヒドロキシルアミン、硫酸ヒドラジン、硫酸
鉄（）、塩化亜鉛（）、硫酸チタン（）、ハ
イドロキノン、グルコース及びアスコルビン酸で
ある。その際少量の金属塩、例えば水溶性のマン
ガン塩、鉄塩、コバルト塩及び／又はニツケル塩
を添加することもできる。
連鎖移動剤、例えばテトラクロルメタン、トリ
クロルブロムメタン、テトラクロルエタン、メト
アリルクロリド、低級及び高級のアルコール、高
級アルキルメルカプタン又はキサントゲン酸ジア
ルキルも、重合の際に同様に併用できる。重合は
一般に10〜95℃で行われ、その際のPH１〜９であ
る。
ジメチルアミノアルキル化合物を混合すること
は、重合の終了後に室温に冷却したエポキシド基
含有共重合物の分散液に、撹拌混合することによ
り行われる。
本発明の新規な組成物は、特に有利には繊維フ
リースの強化のための結合剤として用いられ、そ
の際まだ強化されていないフリースは湿潤放置法
又は乾式法によつて製造されたものでよく、ある
いは紡糸フリースを結合剤で強化してもよい。フ
リースは普通の繊維、例えばポリアミド、ポリエ
ステル又はポリアクリルニトリルを基礎とするも
のから、ならびにセルロース、羊毛又は絹から構
成されていてよい。ガラス繊維フリースの強化も
できる。本発明の結合剤の付着は常法により行う
ことができる。過剰の結合剤を例えば絞つて除去
したのち、常法により乾燥する。普通は100〜200
℃特に110〜180℃の温度で短時間熱処理すること
により、本発明の被覆、含浸及び結合剤は水の分
離後に架橋され、そして最適の性質になる。これ
を結合剤として繊維フリースの強化に使用する場
合は、一般に繊維重量に対し15〜100重量％好ま
しくは20〜50重量％（固形物対固形物）の結合剤
を使用する。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例 １ (a) 重合物分散液の製造： 水449部中の過酸化二硫酸カリウム0.3部の溶
液に、水357部中のエトキシ化イソオクチルフ
エノール（エチレンオキシド25モル）15部及び
ドデシル硫酸ナトリウム３部の溶液中の酢酸ビ
ニル288部、アクリル酸エチル288部及びグリシ
ジルアクリレート43部のエマルジヨン、ならび
に同時に水72部中の過酸化二硫酸カリウム3.2
部の溶液の90％を、85℃で２時間かけて添加す
る。次いでさらに同温度で１時間の間に残りの
開始剤溶液を添加し、85℃でさらに２時間撹拌
する。エポキシド基含有の酢酸ビニル／アクリ
ル酸エチル共重合物を含有する得られた共重合
物分散液に、冷却後、トリス−ジメチルアミノ
メチルベンゾール16部を添加する。こうして得
られた結合剤は、繊維フリースの強化に適して
いる。
(b) 繊維フリースの強化のための分散液の使用： ポリアミド繊維（白色つや消し、3.3dtex、
切断長50mm）60部及びポリエステル繊維（つや
消し、3.3dtex、切断長40mm）40部からの坪量
40ｇ／m2のカードフリースを、実施例1aによ
り製造され固形物含量15％に希釈された結合剤
を用いて含浸させ、結合剤の過剰を常法により
絞つて除去する。次いで150℃で６分間乾燥す
ると、同時に架橋が起こる。得られた結合繊維
フリースの繊維対結合剤の比率は３：１（固形
物対固形物）である。この強化繊維フリース
は、例えばパークロルエチレンに対し優れた乾
式クリーニング安定性を有する。
実施例 ２ (a) 被覆、含浸及び結合剤の製造： 水922部中の過酸化二硫酸カリウム0.7部の溶
液に、85℃で水726部中のドデシル硫酸ナトリ
ウム12部及びエトキシ化パライソオクチルフエ
ノール（エチレンオキシド25モル）30部及びピ
ロ燐酸ナトリウム６部の溶液中のｎ−ブチルア
クリレート780部、アクリルニトリル334部及び
グリシジルメタクリレート85部のエマルジヨン
を２時間かけて添加し、同時に水162部中の過
酸化二硫酸カリウム6.5部の溶液の90％を添加
する。次いで同温度で残りの開始剤溶液を１時
間の間に添加し、85℃でさらに２時間撹拌す
る。冷却後、トリス−ジメチルアミノプロピル
−ヘキサヒドロトリアジン16部を添加する。得
られた被覆、含浸及び結合剤は、特に繊維フリ
ースの強化に適している。
(b) 繊維フリースへの結合剤の使用： ポリアミド繊維（1.7dtex、切断長40mm）100
％からの坪量50ｇ／m2のカードフリースを、固
形物含量12％に希釈した前記結合剤を用いて常
法により発泡含浸させ、次いで140℃で７分間
乾燥すると、その間に結合剤の架橋が行われ
る。繊維対結合剤重合物の比率は２：１であ
る。この強化繊維フリースは、特にパークロル
エチレンによる洗たくの際に、きわめて乾式ク
リーニング安定性である。
実施例 ３ (a) 結合剤の製造： 水930部中の30％過酸化水素水溶液８部、ア
スコルビン酸0.24部及び硫酸鉄（）0.001部
の溶液に、水75部中のドデシル硫酸ナトリウム
12部及びエトキシ化イソオクチルフエノール
（エチレンオキシド25モル）30部の溶液中のｎ
−ブチルアクリレート557部、エチルアクリレ
ート557部及びグリシジルメタクリレート85部
のエマルジヨンを、50〜55℃で２時間かけて添
加し、さらに水108部中のアスコルビン酸2.2部
及び硫酸鉄（）0.011部の溶液の90％を添加
する。次いで残りのアスコルビン酸溶液を１時
間の間に添加したのち、冷却させる。得られた
共重合物水性分散液に、トリス−ジメチルアミ
ノエチル−シアヌレート32部を添加する。この
結合剤は特に繊維フリースの強化に適してい
る。
(b) 繊維フリースの強度のための結合剤の使用： 使用例1b及び2bと同様に操作し、ただし結
合剤1a及び2aの代わりに結合剤3aを同条件で
使用する。特にパークロルエチレンに対しきわ
めて良好な乾式クリーニング安定性を有する強
化フリース材が得られる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ ４〜14個の炭素原子を有するモノオレフイン
    性不飽和カルボン酸エステル50〜97％、スチロー
    ル及び／又はアクリルニトリル30％以下、３〜５
    個の炭素原子を有するα，β−オレフイン性不飽
    和のモノ−及び／又はジカルボン酸及び／又はそ
    のアミド５％以下及びグリシジルアクリレート及
    び／又はグリシジルメタクリレート３〜30％から
    の共重合物（％はいずれも共重合物の重量に関す
    る）の水性分散液を基礎とし、そして共重合物に
    対し１〜10重量％のトリス−ジメチルアミノメチ
    ルフエノール、トリス−ジメチルアミノメチルベ
    ンゾール、トリス−ジメチルアミノプロピル−ヘ
    キサヒドロトリアジン、トリス−ジメチルアミノ
    エチル−シアヌール酸エステル、トリス−ジメチ
    ルアミノ−ｎ−ブチル−シアヌール酸エステル及
    び／又はトリス−ジメチルアミノメチルシクロヘ
    キサンを含有する組成物。
JP5955080A 1979-05-10 1980-05-07 Coating agent* impregnating agent and bonding agent based on copolymer aqueous dispersion having epoxide group Granted JPS55151025A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792918827 DE2918827A1 (de) 1979-05-10 1979-05-10 Ueberzugs-, impraegnier- und bindemittel auf basis waessriger dispersionen von copolymerisaten, die epoxydgruppen aufweisen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS55151025A JPS55151025A (en) 1980-11-25
JPS642620B2 true JPS642620B2 (ja) 1989-01-18

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ID=6070384

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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Country Status (4)

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EP (1) EP0019161B1 (ja)
JP (1) JPS55151025A (ja)
DE (2) DE2918827A1 (ja)
ES (1) ES491339A0 (ja)

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Also Published As

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EP0019161A1 (de) 1980-11-26
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