JPS643467B2 - - Google Patents

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JPS643467B2
JPS643467B2 JP59088386A JP8838684A JPS643467B2 JP S643467 B2 JPS643467 B2 JP S643467B2 JP 59088386 A JP59088386 A JP 59088386A JP 8838684 A JP8838684 A JP 8838684A JP S643467 B2 JPS643467 B2 JP S643467B2
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JP
Japan
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cyclodextrin
ethyl alcohol
propylene glycol
spice
spices
Prior art date
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Expired
Application number
JP59088386A
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Japanese (ja)
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JPS60234564A (en
Inventor
Hitoshi Hashimoto
Kozo Hara
Nobuhiro Kuwabara
Katsuhiko Mikuni
Keiji Kainuma
Shoichi Kobayashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ensuiko Seito Kk
NORINSUISANSHO SHOKUHIN SOGO KENKYUSHOCHO
Original Assignee
Ensuiko Seito Kk
NORINSUISANSHO SHOKUHIN SOGO KENKYUSHOCHO
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ensuiko Seito Kk, NORINSUISANSHO SHOKUHIN SOGO KENKYUSHOCHO filed Critical Ensuiko Seito Kk
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は香辛料の製造法に関し、詳しくは香味
成分の保持力にすぐれた香辛料の製造法に関す
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing spices, and more particularly to a method for producing spices with excellent retention of flavor components.

従来から知られている香辛料の一般的な製造法
は、天然香辛料については単に粉砕するだけのも
のやオレオレジンを親水性のガム質、澱粉類、糖
類などと共に乳化し、噴霧乾燥したり、あるいは
単に吸着することによりロツクド・スパイスを得
る方法がある。しかし、これらの方法では香味成
分の揮発性、酸化性が強いため、貯蔵中あるいは
加工食品等に使用した後、香りが弱くなるという
欠点がある。
Conventionally known methods for producing spices include simply crushing natural spices, emulsifying oleoresin with hydrophilic gums, starches, sugars, etc., and spray-drying. There is a way to obtain locked spices simply by adsorption. However, these methods have the disadvantage that the flavor components are highly volatile and oxidizable, resulting in weaker aromas during storage or after use in processed foods.

そこで、このような問題点を解決するため、香
辛料を水の存在下で環状デキストリンに接触、包
接させる方法(特公昭52−18782号)、香辛成分を
水の存在下でβ−サイクロデキストリンと結合さ
せる方法(特公昭51−9025号)などが提案されて
いる。しかしながら、これら改良方法は使用した
水を除去するために要する加熱蒸発コストが高い
こと、デキストリン特有の舌でのざらつき感が残
ること等の問題がある。
In order to solve these problems, we developed a method in which spices are brought into contact with and included in cyclic dextrin in the presence of water (Japanese Patent Publication No. 52-18782), and a method in which spice components are mixed with β-cyclodextrin in the presence of water. A method of combining them (Japanese Patent Publication No. 51-9025) has been proposed. However, these improved methods have problems such as the high cost of heating and evaporation required to remove the water used, and the residual roughness on the tongue that is characteristic of dextrin.

このような事情に鑑み、本発明者らは香味成分
の保持力が強く、かつ舌ざわりのよい香辛料を開
発すべく検討を重ねた。その結果、α−サイクロ
デキストリンを主成分として含有し、かつ分岐デ
キストリンを含むサイクロデキストリン粉飴に香
辛料もしくは香辛料成分含有材料を包接させたも
のが有効であることを見出し、本発明を完成する
に至つたのである。
In view of these circumstances, the present inventors conducted repeated studies to develop a spice that has a strong ability to retain flavor components and has a pleasant texture. As a result, it was discovered that a powdered cyclodextrin candy containing α-cyclodextrin as a main component and branched dextrin in which spices or spice component-containing materials were included was effective, and in order to complete the present invention. It was reached.

すなわち本発明は、α−サイクロデキストリン
を主成分として含有し、かつ分岐デキストリンを
含むサイクロデキストリン粉飴と香辛料もしくは
香辛料成分含有材料とをエチルアルコールまたは
プロピレングリコールの存在下で混練した後、エ
チルアルコールまたはプロピレングリコールを除
去することを特徴とする香辛料の製造法である。
That is, in the present invention, after kneading cyclodextrin powder candy containing α-cyclodextrin as a main component and branched dextrin and a spice or a material containing a spice component in the presence of ethyl alcohol or propylene glycol, This is a method for producing spices characterized by removing propylene glycol.

サイクロデキストリンはグルコースが6個以上
α−1,4結合した環状の多糖であり、これまで
にα−、β−、γ−、δ−および分岐−サイクロ
デキストリンなどが知られている。
Cyclodextrin is a cyclic polysaccharide in which six or more glucose molecules are linked with α-1,4 bonds, and α-, β-, γ-, δ- and branched cyclodextrins are known so far.

本発明に用いるサイクロデキストリン粉飴は、
α−サイクロデキストリンを主成分とし、かつ分
岐デキストリンを含むものである。通常、分岐デ
キストリンは約50〜85%含まれている。このサイ
クロデキストリン粉飴の製法は制限されないが、
最も一般的なものはバチルス・マセランス等が生
産する酵素サイクロデキストリン−グルカノ−ト
ランスフエラーゼを澱粉に作用させることによつ
て得られるものであり、その組成の1例は以下の
如くである。
The cyclodextrin powder candy used in the present invention is
It has α-cyclodextrin as its main component and also contains branched dextrin. Typically, it contains about 50-85% branched dextrin. The manufacturing method of this cyclodextrin powder candy is not limited, but
The most common one is obtained by treating starch with the enzyme cyclodextrin-glucanotransferase produced by Bacillus macerans, and one example of its composition is as follows.

α−サイクロデキストリン 28.6% β−サイクロデキストリン 14.6% γ−サイクロデキストリン 5.3% 分岐デキストリンなどのデキストリン 49.2% 水 分 2.0% 灰 分 0.3% また、本発明が適用される香辛料には制限がな
く、たとえばアリルカラシ油、オールスパイス、
アニス、セロリー、ペツパー等やこれらの香料成
分(オレオレジン、エツセンシヤルオイルなど)
を含有する素材などが挙げられる。
α-Cyclodextrin 28.6% β-Cyclodextrin 14.6% γ-Cyclodextrin 5.3% Dextrin such as branched dextrin 49.2% Moisture 2.0% Ash 0.3% There are no restrictions on the spices to which the present invention can be applied, such as allyl mustard. oil, allspice,
Anise, celery, petzupah, etc. and their fragrance ingredients (oleoresin, essential oil, etc.)
Examples include materials containing.

本発明による香辛料の製造法の好ましい態様
は、まずサイクロデキストリン粉飴とエチルアル
コールまたはプロピレングリコールを混合し、次
いで香辛料を添加し混練したのちエチルアルコー
ルまたはプロピレングリコールを除去する方法で
ある。サイクロデキストリン粉飴とエチルアルコ
ールまたはプロピレングリコールを混合する場
合、エチルアルコールまたはプロピレングリコー
ルの使用量は香辛料の種類等を考慮して決定すべ
きであるが、一般的にはサイクロデキストリン粉
飴100部に対してエチルアルコールまたはプロピ
レングリコール5〜500部、好ましくは10〜200部
である。両者の混合は種々の方法で行なうことが
でき、たとえばリボンミキサー等を用いて0〜30
℃で10〜60分間撹拌混合する。
A preferred embodiment of the method for producing spices according to the present invention is a method in which cyclodextrin powder candy and ethyl alcohol or propylene glycol are first mixed, then the spices are added and kneaded, and then the ethyl alcohol or propylene glycol is removed. When mixing cyclodextrin powdered candy with ethyl alcohol or propylene glycol, the amount of ethyl alcohol or propylene glycol to be used should be determined by taking into consideration the type of spice, etc., but in general, 100 parts of cyclodextrin powdered candy should be used. The amount is 5 to 500 parts, preferably 10 to 200 parts of ethyl alcohol or propylene glycol. Mixing of the two can be done in various ways, for example using a ribbon mixer etc.
Stir and mix for 10-60 minutes at °C.

次いで、香辛料もしくは香辛料成分含有材料を
添加するが、その添加量はサイクロデキストリン
粉飴100部に対し0.2〜100部、好ましくは0.5〜30
部である。なお、これら香辛料を添加するにあた
り、エチルアルコールまたはプロピレングリコー
ルに溶かしたものを用いることが望ましい。混練
時間は0.5時間以上、好ましくは10〜24時間であ
り、また混練温度は低い程好ましいが、室温で十
分である。
Next, spices or spice component-containing materials are added, and the amount added is 0.2 to 100 parts, preferably 0.5 to 30 parts, per 100 parts of cyclodextrin powder candy.
Department. In addition, when adding these spices, it is desirable to use those dissolved in ethyl alcohol or propylene glycol. The kneading time is 0.5 hours or more, preferably 10 to 24 hours, and the kneading temperature is preferably lower, but room temperature is sufficient.

香辛料を添加、混練後、乾燥処理を行なつてエ
チルアルコールまたはプロピレングリコールを除
去する。乾燥処理は熱風乾燥が好ましく、乾燥温
度は低い程好ましいが、通常は40〜60℃の温度で
2〜3時間行なう。これにより粉末あるいは練状
の香辛料が得られる。
After adding spices and kneading, a drying process is performed to remove ethyl alcohol or propylene glycol. The drying treatment is preferably hot air drying, and the lower the drying temperature the better, but it is usually carried out at a temperature of 40 to 60°C for 2 to 3 hours. This gives powdered or paste-like spices.

サイクロデキストリンは空洞部分に種々の物質
を取込んで包接化合物を形成する能力を有してお
り、香辛料を直接混合しても或程度の包接化合物
が得られる。しかし、より効率的に行なうために
は、両者の結合を仲介する何らかの物質を加える
必要がある。サイクロデキストリンを用いて包接
化合物を得る場合、従来は水が使用されていた
が、本発明で使用するサイクロデキストリン粉飴
の場合は、分岐デキストリンを含んでいるため、
水を加えて混練する方法が採用できない。ところ
が、エチルアルコールまたはプロピレングリコー
ルを用いると、目的とする包接化合物を効率よく
製造することができる。すなわち、予めサイクロ
デキストリンとエチルアルコールまたはプロピレ
ングリコールを混合すると、サイクロデキストリ
ン−エチルアルコールまたはプロピレングリコー
ル包接体を生じるが、エチルアルコールまたはプ
ロピレングリコールがサイクロデキストリンの空
洞内に入ると、サイクロデキストリンの分子構造
おはひずみを生じ、非常に不安定な状態となる。
そこで、香辛料を加えると、香辛料おサイクロデ
キストリンの空洞内に移動し、しかもサイクロデ
キストリンとの結合力がエチルアルコールまたは
プロピレングリコールより強いため、エチルアル
コールまたはプロピレングリコールとの置換が容
易に行なわれる。
Cyclodextrins have the ability to incorporate various substances into their cavities to form clathrate compounds, and even when spices are directly mixed, a certain amount of clathrate compounds can be obtained. However, in order to do this more efficiently, it is necessary to add some kind of substance that mediates the bond between the two. When obtaining a clathrate compound using cyclodextrin, water was conventionally used, but in the case of the cyclodextrin powder candy used in the present invention, it contains branched dextrin.
The method of adding water and kneading cannot be used. However, when ethyl alcohol or propylene glycol is used, the desired clathrate compound can be efficiently produced. That is, when cyclodextrin and ethyl alcohol or propylene glycol are mixed in advance, a cyclodextrin-ethyl alcohol or propylene glycol clathrate is produced, but when ethyl alcohol or propylene glycol enters the cavity of cyclodextrin, the molecular structure of cyclodextrin changes. The rice will become distorted and become very unstable.
Therefore, when a spice is added, the spice moves into the cavity of the cyclodextrin, and since the binding force with the cyclodextrin is stronger than that of ethyl alcohol or propylene glycol, it is easily replaced with ethyl alcohol or propylene glycol.

特にエチルアルコールを使用した場合、その除
去は、水の場合よりも容易かつ経済的に行なうこ
とができる。その上、残存する微量のエチルアル
コールまたはプロピレングリコールはサイクロデ
キストリンの溶解性を高め、舌ざわりの良いもの
とする効果がある。これは香辛料として非常に好
ましいことである。
Particularly when using ethyl alcohol, its removal can be carried out more easily and economically than with water. Moreover, the remaining trace amount of ethyl alcohol or propylene glycol has the effect of increasing the solubility of cyclodextrin and giving it a pleasant texture. This is highly desirable as a spice.

しかも、本発明によつて得られる香辛料は従来
品に比較して香味成分の保持力が強いため、製品
の貯蔵中は勿論のこと、加工食品等に利用した後
も本来の香味が保たれている。なお、サイクロデ
キストリン粉飴の代りにα−サイクロデキストリ
ン、β−サイクロデキストリン、γ−サイクロデ
キストリン等のサイクロデキストリンを単独もし
くは組合せて使用した場合も、同様の効果が期待
できる。
Moreover, the spices obtained by the present invention have stronger retention of flavor components than conventional products, so the original flavor is retained not only during storage of the product but also after use in processed foods, etc. There is. Note that similar effects can be expected when cyclodextrins such as α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, and γ-cyclodextrin are used alone or in combination in place of the cyclodextrin powder candy.

次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 Next, the present invention will be explained in detail with reference to examples.

実施例 1 サイクロデキストリン粉飴100部に対してエチ
ルアルコール30部加え、リボンミキサーで15分間
撹拌混合した。次に、アリルカラシ油(マスター
ド・オイル)を3部加え、室温で7時間混練し
た、しかる後、熱風乾燥機を用い、60℃で乾燥し
て粉末マスタードを得た。
Example 1 30 parts of ethyl alcohol was added to 100 parts of cyclodextrin powder candy, and the mixture was stirred and mixed using a ribbon mixer for 15 minutes. Next, 3 parts of allyl mustard oil (mustard oil) was added and kneaded at room temperature for 7 hours, followed by drying at 60°C using a hot air dryer to obtain powdered mustard.

対照例としてサイクロデキストリン粉飴の代り
にデキストリンを使用したこと以外は同様にして
粉末マスタードを得た。
As a control example, powdered mustard was obtained in the same manner except that dextrin was used instead of cyclodextrin powdered candy.

これら両試料1gを1000mlの温湯(約40℃)に
溶かし、18人のパネルで官能テストを行なつた。
結果を第1表に示す。
One gram of both samples was dissolved in 1,000 ml of warm water (approximately 40°C), and a sensory test was conducted on a panel of 18 people.
The results are shown in Table 1.

第 1 表 本発明の香辛料を良いとした人 9人 対照例の香辛料を良いとした人 5人 どちらとも云えないとした人 4人 次に、上記試料を100℃で2時間真空乾燥した
ものについて同様に官能テストをおこなつた。結
果を第2表に示す。
Table 1 People who liked the spice of the present invention: 9 people who liked the spice of the control example 5 people who said it was unsatisfactory 4 people Next, regarding the above samples vacuum-dried at 100°C for 2 hours. A sensory test was also conducted in the same manner. The results are shown in Table 2.

第 2 表 本発明の香辛料を良いとした人 16人 対照例の香辛料を良いとした人 0人 どちらとも云えないとした人 2人 上記の結果から明らかなように、比較的低温で
乾燥した場合は、デキストリンを使用したもので
も香辛成分が或程度保持されているため、本発明
の香辛料よりは評価が劣るものの相当程度の辛味
を感じさせた。しかし、苛酷な条件にさらした場
合は、両者の差は歴然と表われ、本発明による香
辛料の有意性が明瞭となる。
Table 2: People who found the spice of the present invention good: 16 people: People who said the spice of the control example was good: 0 people: Not sure 2 people: As is clear from the above results, when dried at a relatively low temperature Although the spices contained dextrin still contained some of the spice components, they were rated inferior to the spices of the present invention, but still had a considerable amount of spiciness. However, when exposed to harsh conditions, the difference between the two becomes obvious and the significance of the spice according to the present invention becomes clear.

実施例 2 実施例1と同様な処法で粉末ワサビ並びに対照
品を得た。
Example 2 Powdered wasabi and a control product were obtained in the same manner as in Example 1.

これらを用いて常法に従つてワサビ風味米菓を
製造した。この製品について10人のパネルによつ
て官能テストをしたところ、本発明法による粉末
ワサビを用いた方が対照品よりも優れているとし
た人は7名であつた。
Using these, wasabi-flavored rice crackers were produced according to a conventional method. When this product was subjected to a sensory test by a panel of 10 people, 7 people found that the powdered wasabi produced by the method of the present invention was superior to the control product.

実施例 3 エチルアルコールの代りにプロピレングリコー
ルを用いたこと以外は実施例1と同様な処法で錬
状ワサビ並びに対照品を得た。
Example 3 Wrought wasabi and a control product were obtained in the same manner as in Example 1 except that propylene glycol was used instead of ethyl alcohol.

次に、これらを用いて常法に従つてワサビ風味
米菓を製造した。10人のパネルによつて官能テス
トをしたところ、本発明法による練状ワサビを用
いた方が対照品よりも優れているとした人は7名
であつた。
Next, wasabi-flavored rice crackers were produced using these in accordance with a conventional method. When a sensory test was conducted by a panel of 10 people, 7 people found that the wasabi paste produced by the method of the present invention was superior to the control product.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 α−サイクロデキストリンを主成分として含
有し、かつ分岐デキストリンを含むサイクロデキ
ストリン粉飴と香辛料もしくは香辛料成分含有材
料とをエチルアルコールまたはプロピレングリコ
ールの存在下で混練した後、エチルアルコールま
たはプロピレングリコールを除去することを特徴
とする香辛料の製造法。
1. After kneading cyclodextrin powder candy containing α-cyclodextrin as a main component and branched dextrin and a spice or a material containing a spice component in the presence of ethyl alcohol or propylene glycol, the ethyl alcohol or propylene glycol is removed. A method for producing spices characterized by:
JP59088386A 1984-05-04 1984-05-04 How to make spices Granted JPS60234564A (en)

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JPS60234564A JPS60234564A (en) 1985-11-21
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6463354A (en) * 1987-09-02 1989-03-09 Sanei Kagaku Kogyo Kk Production of powdered spice and flavor
FR2665613B1 (en) * 1990-08-13 1993-02-12 Orsan AROMAS OF WINE AND STRONG POWDER ALCOHOLS.

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU174699B (en) * 1977-07-01 1980-03-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing cyclodextrin inclusion complexes of natural and synthetic spices, aromatic and flavoring materials
HU180556B (en) * 1980-02-18 1983-03-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Granules serving for aromatization of teas and method for producing same

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