JPS644557B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS644557B2 JPS644557B2 JP367881A JP367881A JPS644557B2 JP S644557 B2 JPS644557 B2 JP S644557B2 JP 367881 A JP367881 A JP 367881A JP 367881 A JP367881 A JP 367881A JP S644557 B2 JPS644557 B2 JP S644557B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- carbon atoms
- crystal display
- display element
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は二色性色素を含有する液晶組成物を用
いることを特徴とする液晶表示素子に関する。 現在、ねじれネマテイツク型液晶表示素子を用
いた電卓．時計等が商品化されているが、ねじれ
ネマテイツク型液晶表示素子を用いたものは偏
光板を使用する為、周囲光を利用する反射型で、
カラー偏光板を用いるカラー表示の場合は表示が
暗い、視野角が狭いといつた欠点を持つてい
る。 又、液晶中に二色性色素を添加するゲストホス
ト効果を利用した表示素子は偏光板を必ずしも
必要としない為、明るい反射型カラー表示が可
能、添加する色素の選択により表示色が多採、
視野角が広い、といつた特徴を持つており又、
偏光板を用い内部照明型（透過型）とすれば更に
高輝度、高コントラストの表示も可能である等、
近年の市場の多様性に適応できる表示素子であ
る。しかし、従来のゲストホスト型液晶表示素子
は、コントラストおよび寿命を共に充分満足させ
ることはできていない。この原因は、従来の二色
性色素が、二色性と耐光性共に優れた特性を持つ
ていなかつた事にある。 従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びア
ントラキノン系色素が知られている。アゾ系は一
般に二色比８〜10、耐光寿命数千時間と概して二
色比は高いが耐光寿命は短かい。一方アントラキ
ノン系は一般に二色比は６〜９、耐光寿命数万時
間と耐光寿命は充分な特性が得られているが二色
比が低い特性しか得られていない。 本発明者らは上記ゲスト―ホスト効果を利用し
た表示素子用の色素について検討した結果二色性
比、耐光性ともに優れた色素を見い出し本発明を
完成したものである。 すなわち、本発明の目的は、二色性、耐光性共
に優れた二色性色素を用いた高コントラスト、長
寿命のゲストホスト型液晶表示素子を提供するこ
とにある。 本発明による液晶表示素子は、少なくとも一方
が透明な一対の電極基板間に液晶組成物を充填し
た構造を有しており、特に前記液晶組成物とし
て、下記一般式（） で示される色素を一種または二種以上含有する液
晶組成物を用いる点に特徴がある。 但し、（）式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜
５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、
炭素数１〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１
〜４のアルキル基で置換されてもよいフエニル
基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、ベンジル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいフエニルオ
キシ基、ベンジルチオ基、ベンジルオキシ基、ハ
ロゲン原子、モルホリノ基、または
いることを特徴とする液晶表示素子に関する。 現在、ねじれネマテイツク型液晶表示素子を用
いた電卓．時計等が商品化されているが、ねじれ
ネマテイツク型液晶表示素子を用いたものは偏
光板を使用する為、周囲光を利用する反射型で、
カラー偏光板を用いるカラー表示の場合は表示が
暗い、視野角が狭いといつた欠点を持つてい
る。 又、液晶中に二色性色素を添加するゲストホス
ト効果を利用した表示素子は偏光板を必ずしも
必要としない為、明るい反射型カラー表示が可
能、添加する色素の選択により表示色が多採、
視野角が広い、といつた特徴を持つており又、
偏光板を用い内部照明型（透過型）とすれば更に
高輝度、高コントラストの表示も可能である等、
近年の市場の多様性に適応できる表示素子であ
る。しかし、従来のゲストホスト型液晶表示素子
は、コントラストおよび寿命を共に充分満足させ
ることはできていない。この原因は、従来の二色
性色素が、二色性と耐光性共に優れた特性を持つ
ていなかつた事にある。 従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びア
ントラキノン系色素が知られている。アゾ系は一
般に二色比８〜10、耐光寿命数千時間と概して二
色比は高いが耐光寿命は短かい。一方アントラキ
ノン系は一般に二色比は６〜９、耐光寿命数万時
間と耐光寿命は充分な特性が得られているが二色
比が低い特性しか得られていない。 本発明者らは上記ゲスト―ホスト効果を利用し
た表示素子用の色素について検討した結果二色性
比、耐光性ともに優れた色素を見い出し本発明を
完成したものである。 すなわち、本発明の目的は、二色性、耐光性共
に優れた二色性色素を用いた高コントラスト、長
寿命のゲストホスト型液晶表示素子を提供するこ
とにある。 本発明による液晶表示素子は、少なくとも一方
が透明な一対の電極基板間に液晶組成物を充填し
た構造を有しており、特に前記液晶組成物とし
て、下記一般式（） で示される色素を一種または二種以上含有する液
晶組成物を用いる点に特徴がある。 但し、（）式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜
５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、
炭素数１〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１
〜４のアルキル基で置換されてもよいフエニル
基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、ベンジル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいフエニルオ
キシ基、ベンジルチオ基、ベンジルオキシ基、ハ
ロゲン原子、モルホリノ基、または
【式】基
を表わす。
R1，R2は水素原子、フエニル基、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシアル
キル基を表わす。 本発明に用いられる色素は一般に下記の様にし
て合成される。 すなわち下記一般式（）で示される化合物に
シアン化化合物（）を作用させると一般式
（）で示される青色色素が合成される。 〔式中Ｒは前記の意味を有する。〕 以下に代表的な色素の合成例を示す。 合成例 １―アミノ―４―ニトロ―２―ｐ―ｎ―ブチル
フエニルカルバモイル アソドラキノン2.2ｇをエタノール16ｇと炭酸
ジエチル2.6ｇと混合し、この混合物を加熱沸騰
させながら水2.5ｇにシアン化カリ1.6ｇを溶解し
た溶液を５時間かけて仕込み、その後同温度で約
７時間保温撹拌する。冷却後、結晶を口過しメタ
ノールおよび水で洗う。 粗生成物をトルエン・メタノールより再結晶を
行い、下記構造の青色色素1.8ｇを得た。 この様にして合成された代表的な色素、及び液
晶中での二色比を表に示す。
４のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシアル
キル基を表わす。 本発明に用いられる色素は一般に下記の様にし
て合成される。 すなわち下記一般式（）で示される化合物に
シアン化化合物（）を作用させると一般式
（）で示される青色色素が合成される。 〔式中Ｒは前記の意味を有する。〕 以下に代表的な色素の合成例を示す。 合成例 １―アミノ―４―ニトロ―２―ｐ―ｎ―ブチル
フエニルカルバモイル アソドラキノン2.2ｇをエタノール16ｇと炭酸
ジエチル2.6ｇと混合し、この混合物を加熱沸騰
させながら水2.5ｇにシアン化カリ1.6ｇを溶解し
た溶液を５時間かけて仕込み、その後同温度で約
７時間保温撹拌する。冷却後、結晶を口過しメタ
ノールおよび水で洗う。 粗生成物をトルエン・メタノールより再結晶を
行い、下記構造の青色色素1.8ｇを得た。 この様にして合成された代表的な色素、及び液
晶中での二色比を表に示す。
【表】
【表】
次に、本発明を図面を用いて更に詳細に説明す
る。第１図は本発明になる液晶表示素子を収めた
透過型液晶表示装置の概略図であり、１は透明ガ
ラス基板、２は透明ガラス板の内側に設けられた
酸化インジウムの様な透明電極、３は例えばテフ
ロンフイルムによるスペーサーであり、これによ
りセルの厚さが20μmに調整されている。４は二
色性色素を含むネマテイツク液晶であり、５はこ
の素子に印加する電源であり、直流、又は交流が
用いられる。６は光源であり、７は人の目、８は
偏光板である。本装置において透明電極表面は綿
布等で一方向に摩擦する方法、または酸化珪素等
を斜蒸着する方法等により液晶および二色性色素
が透明電極表面に平行配向するように表面処理が
されている。 本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマ
テイツク液晶としては、一般式 〔式中、R1，R2の一方がシアノ基、他方がア
ルキル基、アルコキシ基、アルキルフエニル基ま
たはアルコキシフエニル基を表わす。〕で表わさ
れる物質等の単体またはこれらの混合物があげら
れる。 またこれらの液晶に負の誘電異方性をもつネマ
テイツク液晶を混合した液晶もをちいてもよい。 第１図には、透過型の液晶表示装置を示してあ
るが第２図の如き反射型の液晶表示装置でもよ
い。この場合、パネル背後に光散乱板９を設け
る。以上、電圧を印加すると色が消える型の液晶
表示装置を示したが、これとは逆に電圧を印加す
ると色を呈するようになる液晶表示装置を構成す
ることができる。すなわち液晶として負の誘電異
方性を示すネマテイツク液晶を用い透明電極表面
Ｎ，Ｎ―ジメチル―Ｎ―オクタデシル―３―アミ
ノプロピルトリメトキシシリルクロライド、ジメ
チルジクロロシラン、またはメチルトリクロロシ
ラン等の表面活性剤で処理するか、または液晶中
にセチルトリメチルアンモニウムフロライド―等
の配向剤を混入して、液晶および、二色性色素を
透明電極表面に垂直に配向するようにして液晶表
示装置を構成することができる。 また、ネマテイツク液晶に少量のコレステリツ
ク液晶を混合した場合はいゆる相転移型（又は、
ホワイト・テイラー型とも呼ばれる）ゲスト・ホ
スト効果による液晶表示素子となり、偏光板は不
要で反射型でも、高いコントラストが得られる。 実施例 １ 液晶および二色性色素が透明電極に平行になる
様に処理した液晶セルに４―シアノ―4′―ｎ―ペ
ンチルビフエニル43％、４―シアノ―4′―ｎ―プ
ロポキシビフエニル17％、４―シアノ―4′―ｎ―
ペントキシビフエニル13％、４―シアノ―4′―ｎ
―オクトキシビフエニル17％、４―シアノ―4′―
ｎ―ペンチルターフエニル10％の液晶混合物（Ｅ
―８，BDH社製）に表に示したNo.１の色素を１
％溶解した液晶組成物を入れた。 この液晶表示素子に約６ボルト電圧をかけると
青色の液晶表示がほぼ無色に変化する。 本液晶表示素子中での色素の入maxおよび二
色比はそれぞれ674nm，10.4であり、本液晶セル
の耐光性は非常に良好であつた。 実施例 ２ 実施例１の色素の代りに、表に示したNo.２，No.
４，No.８またはNo.16の色素を使用し、他は実施例
１と同様にして、二色比を測定すると、それぞれ
10.2，11.3，10.3または11.4であつた。 実施例 ３ 垂直配向又は、平行配向処理したセルに、誘電
異方性が正のネマテイツク液晶E8にコレステリ
ツク液晶材コレステリールクロライド10％（重量
比）を添加した混合液晶に表に示したNo.１の色素
を１％溶解させた液晶組成物を注入した。第２図
の構成において、この液晶表示素子は電圧無印加
時は青色に着色し、15V程度以上の電圧を印加す
ると無色になり、備光板を使用しなくても明るい
高コントラストの反射型表示が得られた。なお、
混合液晶に用いるコレステリツク液晶材は上記コ
レステリールクロライドの他にコレステリル誘導
体や、ビフエニールあるいはエステル系等のカイ
ラルネマテイツク材も同様に利用できる。
る。第１図は本発明になる液晶表示素子を収めた
透過型液晶表示装置の概略図であり、１は透明ガ
ラス基板、２は透明ガラス板の内側に設けられた
酸化インジウムの様な透明電極、３は例えばテフ
ロンフイルムによるスペーサーであり、これによ
りセルの厚さが20μmに調整されている。４は二
色性色素を含むネマテイツク液晶であり、５はこ
の素子に印加する電源であり、直流、又は交流が
用いられる。６は光源であり、７は人の目、８は
偏光板である。本装置において透明電極表面は綿
布等で一方向に摩擦する方法、または酸化珪素等
を斜蒸着する方法等により液晶および二色性色素
が透明電極表面に平行配向するように表面処理が
されている。 本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマ
テイツク液晶としては、一般式 〔式中、R1，R2の一方がシアノ基、他方がア
ルキル基、アルコキシ基、アルキルフエニル基ま
たはアルコキシフエニル基を表わす。〕で表わさ
れる物質等の単体またはこれらの混合物があげら
れる。 またこれらの液晶に負の誘電異方性をもつネマ
テイツク液晶を混合した液晶もをちいてもよい。 第１図には、透過型の液晶表示装置を示してあ
るが第２図の如き反射型の液晶表示装置でもよ
い。この場合、パネル背後に光散乱板９を設け
る。以上、電圧を印加すると色が消える型の液晶
表示装置を示したが、これとは逆に電圧を印加す
ると色を呈するようになる液晶表示装置を構成す
ることができる。すなわち液晶として負の誘電異
方性を示すネマテイツク液晶を用い透明電極表面
Ｎ，Ｎ―ジメチル―Ｎ―オクタデシル―３―アミ
ノプロピルトリメトキシシリルクロライド、ジメ
チルジクロロシラン、またはメチルトリクロロシ
ラン等の表面活性剤で処理するか、または液晶中
にセチルトリメチルアンモニウムフロライド―等
の配向剤を混入して、液晶および、二色性色素を
透明電極表面に垂直に配向するようにして液晶表
示装置を構成することができる。 また、ネマテイツク液晶に少量のコレステリツ
ク液晶を混合した場合はいゆる相転移型（又は、
ホワイト・テイラー型とも呼ばれる）ゲスト・ホ
スト効果による液晶表示素子となり、偏光板は不
要で反射型でも、高いコントラストが得られる。 実施例 １ 液晶および二色性色素が透明電極に平行になる
様に処理した液晶セルに４―シアノ―4′―ｎ―ペ
ンチルビフエニル43％、４―シアノ―4′―ｎ―プ
ロポキシビフエニル17％、４―シアノ―4′―ｎ―
ペントキシビフエニル13％、４―シアノ―4′―ｎ
―オクトキシビフエニル17％、４―シアノ―4′―
ｎ―ペンチルターフエニル10％の液晶混合物（Ｅ
―８，BDH社製）に表に示したNo.１の色素を１
％溶解した液晶組成物を入れた。 この液晶表示素子に約６ボルト電圧をかけると
青色の液晶表示がほぼ無色に変化する。 本液晶表示素子中での色素の入maxおよび二
色比はそれぞれ674nm，10.4であり、本液晶セル
の耐光性は非常に良好であつた。 実施例 ２ 実施例１の色素の代りに、表に示したNo.２，No.
４，No.８またはNo.16の色素を使用し、他は実施例
１と同様にして、二色比を測定すると、それぞれ
10.2，11.3，10.3または11.4であつた。 実施例 ３ 垂直配向又は、平行配向処理したセルに、誘電
異方性が正のネマテイツク液晶E8にコレステリ
ツク液晶材コレステリールクロライド10％（重量
比）を添加した混合液晶に表に示したNo.１の色素
を１％溶解させた液晶組成物を注入した。第２図
の構成において、この液晶表示素子は電圧無印加
時は青色に着色し、15V程度以上の電圧を印加す
ると無色になり、備光板を使用しなくても明るい
高コントラストの反射型表示が得られた。なお、
混合液晶に用いるコレステリツク液晶材は上記コ
レステリールクロライドの他にコレステリル誘導
体や、ビフエニールあるいはエステル系等のカイ
ラルネマテイツク材も同様に利用できる。
第１図は本発明の一実施例の透過型液晶表示素
子の断面略図であり、第２図は、本発明の他の実
施例の反射型液晶表示素子の断面略図である。 第１，２図において、１…ガラス板、２…透明
電極、３…スペーザー、４…液晶組成物、５…電
源、６…入射光、７…観視者、８…偏光板、９…
光散乱板である。
子の断面略図であり、第２図は、本発明の他の実
施例の反射型液晶表示素子の断面略図である。 第１，２図において、１…ガラス板、２…透明
電極、３…スペーザー、４…液晶組成物、５…電
源、６…入射光、７…観視者、８…偏光板、９…
光散乱板である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも一方が透明な一対の電極基板間に
液晶組成物を充てんしてなる液晶表示素子におい
て、前記液晶組成物として下記一般式（）で示
される青色色素を一種又は二種以上含有する液晶
組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。 ［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキ
ル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜
６のアルコキシアルキル基、炭素数１〜４のアル
キル基で置換されてもよいフエニル基、炭素数１
〜４のアルキルチオ基、ベンジル基、ハロゲン原
子で置換されてもよいフエニルオキシ基、ベンジ
ルチオ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、モ
ルホリノ基、または【式】基を表わす。 R1，R2は水素原子、フエニル基、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシアル
キル基を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP367881A JPS57117582A (en) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Liquid crystal display element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP367881A JPS57117582A (en) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Liquid crystal display element |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57117582A JPS57117582A (en) | 1982-07-22 |
| JPS644557B2 true JPS644557B2 (ja) | 1989-01-26 |
Family
ID=11564067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP367881A Granted JPS57117582A (en) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Liquid crystal display element |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57117582A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6187757A (ja) * | 1984-10-05 | 1986-05-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 色素およびこれを用いた偏光フイルム |
| US5286418A (en) * | 1984-10-05 | 1994-02-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
| SE518865C2 (sv) | 1998-12-22 | 2002-12-03 | Switchcore Ab | Anordning och metod för omvandling av data i seriellt format till parallellt format och vice versa |
-
1981
- 1981-01-12 JP JP367881A patent/JPS57117582A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57117582A (en) | 1982-07-22 |
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