JPS648631B2 - - Google Patents

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JPS648631B2
JPS648631B2 JP55156030A JP15603080A JPS648631B2 JP S648631 B2 JPS648631 B2 JP S648631B2 JP 55156030 A JP55156030 A JP 55156030A JP 15603080 A JP15603080 A JP 15603080A JP S648631 B2 JPS648631 B2 JP S648631B2
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JP
Japan
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dioxaspiro
formula
alkyl group
alkyl
alkane
Prior art date
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Expired
Application number
JP55156030A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5679686A (en
Inventor
Arumin Shaperu Urufu
Konraato Iensu
Burunsu Kurausu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of JPS5679686A publication Critical patent/JPS5679686A/ja
Publication of JPS648631B2 publication Critical patent/JPS648631B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0088—Spiro compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明者は一般式 （式中R1はC4―C12のｎ―アルキル基を示し、
R2，R3及びR4は水素原子又はC1―C4アルキル基
を示し、ｎは４，５又は６の数である。） で表わされる２―アルキル―１，４―ジオキサス
ピロ（４，ｎ）―アルカンが価値ある新規香料で
あることを見い出した。
本発明による新規化合物の製造は公知の有機化
学の合成法に従つて行われる。合成に対する原料
として対応するシクラノンを使用する。これを鎖
長C6〜C14の１，２―ジオールを用いて次の反応
式に従つてケター化し本発明による化合物とな
す。反応の際に生じた水は適当な溶剤との共沸蒸
留によつて又はギ酸トリエステルとの結合によつ
て除去することができる。
この場合R1，R2，R3，R4及びｎは上述の意味
を有する。その際生成物は異性体化合物として存
在することができる。
特に重要なものは２―ブチル―１，４―ジオキ
サスピロ（４，４）―ノナンである。これはシク
ロペンタノン及び１，２―ヘキサンジオールから
次の反応式に従つて形成され、発散するジヤスモ
ン―、ベルガモツト―、リナロール―香気の点で
優れている。
本発明による新規香料は強く、著しい果様及び
花様香気特色の点で並びに新規な重要な香料とな
す極めて良好な混合可能性の点で優れている。本
発明による新規香料はその他の香料と種々の量割
合で混合することができる。一般に香料中のその
割合は全量に対して１〜50重量％の量で変化す
る。この様な香料は化粧品類、たとえばクリー
ム、ローシヨン、化粧水、エアゾール、化粧石け
んの香り付けに及びエクストライト香料製造に使
用することができる。しかもまたこれは工業生成
物、たとえば洗剤、洗浄剤、柔軟洗浄剤、繊維材
料処理剤の臭気改良に使用することができる。
種々の生成物の香気づけのためにこの香料を一般
に全生成物に対して0.05〜２重量の濃度で加え
る。
次の例は本発明の対象を詳細に説明するもので
あるが、本発明はこれによつて限定されない。
例 Ａ ２―ブチル―１，４―ジオキサスピロ（４，
４）ノナンの製造 シクロペンタノン148ｇ（1.76モル）、１，２―
ヘキサンジオール189.1ｇ（1.6モル）及びｐ―ト
ルオールスルホン酸５ｇをシクロヘキサン１中
で反応水の循環によつて沸騰加熱する。1.5時間
後、水30mlを分離する。反応混合物をソーダ溶液
で、その後水で中性洗滌し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧蒸発する。水流ポンプ減圧で蒸留した
場合２―ブチル―１，４―ジオキサスピロ（４，
４）―ノナン250ｇ（1.35モル、理論値の84％）
の収量が得られる。生成物は発散するジヤスモン
―、ベルガモツト―、リナロール香気特色及び次
の特有値を有する：沸点96℃／19ミリバール、
n20 D1.4490 NMR（CCl4）δ（ppm）：0.95m；1.4m（CH2―
鎖）、1.7S（CH2―環）、3.3t（CH）、3.9m
（CH2） 次の処理工程に従つて次に記載する本発明によ
る新規香料を製造する： 対応するシクラノン0.1モル、対応する１，２
―アルカンジオール0.1モル、オルトギ酸トリエ
チルエステル0.1モル及びｐ―トルオールスルホ
ン酸0.5ｇを１時間室温で撹拌する。その後徐々
にギ酸エチルエステル及びエタノールから成る混
合物を留去する。冷却された残留物をエーテル中
に入れ、ソーダ溶液及び水で中性洗滌し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発し、減圧蒸留する。
Ｂ ２―ヘキシル―１，４―ジオキサスピロ
（４，４）ノナン 沸点135℃／20ミリバール n20 D1.4520 香気：Ａ）と類似 Ｃ ２―オクチル―１，４―ジオキサスピロ
（４，４）ノナン 沸点 98℃／0.013ミリバール n20 D1.4546 香気：果様、草様 Ｄ ２―デシル―１，４―ジオキサスピロ（４，
４）ノナン 沸点 95℃／0.013ミリバール n20 D1.4568 香気：Ｃ）より強い Ｅ ２―ブチル―６，６，８―トリメチル―１，
４―ジオキサスピロ（４，４））ノナン（６，
８，８―トリメチル―異性体との混合物とし
て） 沸点 115℃／20ミリバール n20 D1.4464 香気：果様 Ｆ ２―ヘキシル―６，６，８―トリメチル―
１，４―ジオキサスピロ（４，４）ノナン
（６，８，８―トリメチル―異性体との混合物
として） 沸点 72℃／0.013ミリバール n20 D1.4498 香気：果様 Ｇ ２―オクチル―６，６，８―トリメチル―
１，４―ジオキサスピロ（４，４）ノナン
（６，８，８―トリメチル―異性体との混合物
として） 沸点 103℃／0.013ミリバール n20 D1.4520 香気：果様、花様 Ｈ ２―デシル―６，６，８―トリメチル―１，
４―ジオキサスピロ（４，４）ノナン（６，
８，８―トリメチル―異性体との混合物とし
て） 沸点 125℃／0.013ミリバール n20 D1.4542 香気：花様、甘い Ｊ ２―ブチル―１，４―ジオキサスピロ（４，
５）デカン 沸点 57℃／0.065ミリバール n20 D1.4553 香気：ヒアシンス―、ヴエロチル―特色、花様 Ｋ ２―ヘキシル―１，４―ジオキサスピロ
（４，５）デカン 沸点 76℃／0.013ミリバール n20 D1.4570 香気：花様 Ｌ ２―ブチル―８―第三ブチル―１，４―ジオ
キサスピロ（４，５）デカン 沸点 91℃／0.013ミリバール n20 D1.4619 香気：薬草様、果様、刺激の強い Ｍ ２―ヘキシル―８―第三ブチル―１，４―ジ
オキサスピロ（４，５）デカン 沸点 110℃／0.013ミリバール n20 D1.4634 香気：コシヨウ―特色、薬草様、草様 Ｎ ２―ブチル―１，４―ジオキサスピロ（４，
６）ウンデカン 沸点 71℃／0.013ミリバール n20 D1.4635 香気：果様 Ｏ ２―ヘキシル―１，４―ジオキサスピロ
（４，６）ウンデカン 沸点 92℃／0.013ミリバール n20 D1.4682 香気：果様 例 １ ジヤスミン―混合物 ２―ブチル―１，４―ジオキサスピロ（４，４）
ノナン 150重量部 ベンジルアセテート 200 〃 α―ヘキシルケイヒアルデヒド 200 〃 リナロール 100 〃 ベンジルサリチラート 100 〃 ゲラニオール 50 〃 テルピン油 50 〃 β―ナフチルメチルケトン 30 〃 イラン―イラン―油 30 〃 ペチトグライン油 30 〃 ケイヒ葉油 20 〃 アルデヒド C14，DEP中10％ 20 〃 メチルヘプチンカルボナート、DEP中10％
10 〃 ｐ―クレシルフエニルアセテート 10 〃 1000重量部

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1はC4―C12のｎ―アルキル基を示し、
    R2，R3及びR4は水素原子又はC1―C4アルキル基
    を示し、ｎは４，５又は６の数である。） で表わされる２―アルキル―１，４―ジオキサス
    ピロ（４，ｎ）―アルカン。 ２ ２―ブチル―１，４―ジオキサスピロ（４，
    ４）ノナンであることよりなる特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ３ 一般式 （式中R2，R3及びR4は水素原子又はC1―C4ア
    ルキル基を示し、ｎは４，５又は６の数である。） で表わされるシクラノンを一般式 R1−CHOH−CH2OH （式中R1はC4―C12のｎ―アルキル基を示す。） で表わされる１，２―ジオールで一般的に公知
    の、有機化学の合成法に従つてケタール化し、一
    般式 （式中R1，R2，R3，R4及びｎは上述の意味を
    有する。） で表わされる２―アルキル―１，４―ジオキサス
    ピロ（４，ｎ）アルカンを製造する方法。 ４ 一般式 （式中R1はC4―C12のｎ―アルキル基を示し、
    R2，R3及びR4は水素原子又はC1―C4アルキル基
    を示し、ｎは４，５又は６の数である。） で表わされる２―アルキル―１，４―ジオキサス
    ピロ（４，ｎ）―アルカンから成る又はこれを含
    有する香料。 ５ ２―アルキル―１，４―ジオキサスピロ
    （４，ｎ）―アルカンを全量に対して１―50重量
    ％の量で含有することよりなる特許請求の範囲第
    ４項記載の香料。
JP15603080A 1979-11-08 1980-11-07 22alkyll1*44dixoaspiro*4*n*alkane* its manufacture and perfume containing it Granted JPS5679686A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792945049 DE2945049A1 (de) 1979-11-08 1979-11-08 2-alkyl-1,4-dioxaspiro(4,n)alkane, deren herstellung und verwendung als riechstoffe, sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen

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Publication Number Publication Date
JPS5679686A JPS5679686A (en) 1981-06-30
JPS648631B2 true JPS648631B2 (ja) 1989-02-14

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BR (1) BR8007201A (ja)
DE (2) DE2945049A1 (ja)

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JPS5679686A (en) 1981-06-30
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