JPS64948B2 - - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
本発明は紫外線により劣化する有機材料、特に
有機ポリマー用の新規光安定剤に関するものであ
る。この安定剤はベンゾトリアゾールまたは２―
ヒドロキシベンゾフエノンとポリアルキルピペリ
ジン誘導体との分子結合物である。 ２―（２―ヒドロキシフエニル）―ベンゾトリ
アゾールおよび２―ヒドロキシベンゾフエノンが
有機材料の有用な光安定剤であることは知られて
いる。これらは紫外線吸収剤として作用する：す
なわち高エネルギーの光量子（紫外線）を、保護
すべき有機材料に対して有害作用を持たない熱に
変換する。 さらにポリアルキルピペリジンもまた有用な光
安定剤であることが知られているが、しかしなが
らポリアルキルピペリジンは短波長の光を吸収し
ないため、紫外線吸収剤としては作用しない。こ
の作用の機構の明確な解明はこれまでなされてい
ない：例えばエイチ．ジエー．ヘラーおよびエイ
チ．アール．ブラツトマン（H.J.Heller.and H.
R.Blattmann），ピユアー アンド アブライド
ケミストリー（Pure and Applied
Chemistry），36（1973），141―161参照。 驚くべきことに本発明者等は、一方がベンゾト
リアゾールまたはヒドロキシベンゾフエノン、そ
して他方がポリアルキルピペリジンの分子結合物
が、ともの２成分の合計から予期されるよりもは
るかに大きな光安定化作用を有することを見出し
た。この様な相乗作用は予測し得ないものであつ
た。 したがつて本発明は、分子中に少なくとも１種
の２―（2′―ヒドロキシフエニル）―ベンゾトリ
アゾール基または少なくとも１種の２―ヒドロキ
シベンゾフエノン基とさらにまた少くとも１種の
ポリアルキルピペリジン基とを同時に有する化合
物に関し、特に式ＡまたはＡ： （式中、 式ＡにおけるＲのうちのひとつは水素原子を
表わし、かつ他のＲは自由原子価を表わし、式Ａ
におけるＲは自由原子価を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくはシクロヘキシル基を表わし、並び
に、 R3は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす。）で表わされる基を１も
しくは２個と次式Ｂ、Ｂ、ＢもしくはＢ
XI： （式中、 R7は水素原子、メチル基、アセチル基もしく
はベンジル基を表わし、 R9は基―CH2―CH＝CH―CH2―を表わし、
並びに Ｘは基
有機ポリマー用の新規光安定剤に関するものであ
る。この安定剤はベンゾトリアゾールまたは２―
ヒドロキシベンゾフエノンとポリアルキルピペリ
ジン誘導体との分子結合物である。 ２―（２―ヒドロキシフエニル）―ベンゾトリ
アゾールおよび２―ヒドロキシベンゾフエノンが
有機材料の有用な光安定剤であることは知られて
いる。これらは紫外線吸収剤として作用する：す
なわち高エネルギーの光量子（紫外線）を、保護
すべき有機材料に対して有害作用を持たない熱に
変換する。 さらにポリアルキルピペリジンもまた有用な光
安定剤であることが知られているが、しかしなが
らポリアルキルピペリジンは短波長の光を吸収し
ないため、紫外線吸収剤としては作用しない。こ
の作用の機構の明確な解明はこれまでなされてい
ない：例えばエイチ．ジエー．ヘラーおよびエイ
チ．アール．ブラツトマン（H.J.Heller.and H.
R.Blattmann），ピユアー アンド アブライド
ケミストリー（Pure and Applied
Chemistry），36（1973），141―161参照。 驚くべきことに本発明者等は、一方がベンゾト
リアゾールまたはヒドロキシベンゾフエノン、そ
して他方がポリアルキルピペリジンの分子結合物
が、ともの２成分の合計から予期されるよりもは
るかに大きな光安定化作用を有することを見出し
た。この様な相乗作用は予測し得ないものであつ
た。 したがつて本発明は、分子中に少なくとも１種
の２―（2′―ヒドロキシフエニル）―ベンゾトリ
アゾール基または少なくとも１種の２―ヒドロキ
シベンゾフエノン基とさらにまた少くとも１種の
ポリアルキルピペリジン基とを同時に有する化合
物に関し、特に式ＡまたはＡ： （式中、 式ＡにおけるＲのうちのひとつは水素原子を
表わし、かつ他のＲは自由原子価を表わし、式Ａ
におけるＲは自由原子価を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくはシクロヘキシル基を表わし、並び
に、 R3は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす。）で表わされる基を１も
しくは２個と次式Ｂ、Ｂ、ＢもしくはＢ
XI： （式中、 R7は水素原子、メチル基、アセチル基もしく
はベンジル基を表わし、 R9は基―CH2―CH＝CH―CH2―を表わし、
並びに Ｘは基
【式】を表わす。）で表わ
される基のうちの１個を含有し、基Ａもしくは
Ａが直接結合または結合基Ｚ〔Ｚは以下の基の
うちのひとつを表わすことができる。： ―CH2CH2CO―Ｏ―，CH2CH2―CO―Ｎ（R15）
―，―CH2CH2―CO―Ｏ―CH2CH（OH）CH2―
Ｏ―，―CONH―，―CO―NH―CH2CH2―，
―CH2CH2―Ｏ―CO―CH2―Ｏ―，―CH2CH2
―CO―Ｏ―CH2CH2― （R15は水素原子もしくはブチル基を表わ
す。）〕により基Ｂ，Ｂ，ＢもしくはＢXIに
結合しているか、または基Ａが基―Ｏ―CH2―
CO―Ｏを介して基ＢもしくはＢに結合して
いる化合物に関する。 Ａ基がＢ基に対して２価の結合基Ｚを介して結
合している場合は、次の構造が可能である：Ａ―
Ｚ―Ｂ，Ｂ―Ｚ―Ａ―Ｚ―ＢおよびＡ―Ｚ―Ｂ―
Ｚ―Ａ。 ＡとＢが直接結合で結合している場合はこれと
類似の構造が可能である。 ＡとＢが３価のトリアジン基（Ｔで表わす）を
介して結合している場合は、次の構造が可能であ
る：
Ａが直接結合または結合基Ｚ〔Ｚは以下の基の
うちのひとつを表わすことができる。： ―CH2CH2CO―Ｏ―，CH2CH2―CO―Ｎ（R15）
―，―CH2CH2―CO―Ｏ―CH2CH（OH）CH2―
Ｏ―，―CONH―，―CO―NH―CH2CH2―，
―CH2CH2―Ｏ―CO―CH2―Ｏ―，―CH2CH2
―CO―Ｏ―CH2CH2― （R15は水素原子もしくはブチル基を表わ
す。）〕により基Ｂ，Ｂ，ＢもしくはＢXIに
結合しているか、または基Ａが基―Ｏ―CH2―
CO―Ｏを介して基ＢもしくはＢに結合して
いる化合物に関する。 Ａ基がＢ基に対して２価の結合基Ｚを介して結
合している場合は、次の構造が可能である：Ａ―
Ｚ―Ｂ，Ｂ―Ｚ―Ａ―Ｚ―ＢおよびＡ―Ｚ―Ｂ―
Ｚ―Ａ。 ＡとＢが直接結合で結合している場合はこれと
類似の構造が可能である。 ＡとＢが３価のトリアジン基（Ｔで表わす）を
介して結合している場合は、次の構造が可能であ
る：
【式】または
【式】
アルキル基としてのR2及びR3は例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基または第三ブチル
基でありうる。 好ましいＢ基は、ＢまたはＢ基であり、こ
れらの中でも、R7が水素原子、メチル基または
ベンジル基を表わすものが好ましい。 好ましい結合基―Ｚ―は次式： ―CH2CH2CO―Ｏ―，―CH2CH2―CO―Ｎ
（R15）―，―CH2CH2―Ｏ―CO―CH2―Ｏ―，
―CH2CH2―CO―Ｏ―CH2CH2― （式中、R15は前記の意味を表わす。）で表わ
される基である。 本発明の化合物の例として下記の式で表わされ
る化合物があげられる： （R7＝水素原子、メチル基、ベンジル基また
はアセチル基） （R7＝水素原子、Ｏ● 、ブチル基またはアリ
ル基） （R7＝水素原子またはメチル基） （R7＝水素原子またはメチル基） 本発明の化合物を製造するために使用する出発
物質は式ＡまたはＡにおいて、少くとも１つ
のＲは官能性ポリアルキルピペリジン誘導体と反
応しうる官能基である化合物である。 Ｒ基が例えば、カルボン酸基：―COOH、―
CH2CH2COOHまたは―OCH2COOHもしくは低
級アルキルエステルまたはその酸塩化物である場
合は、そのような化合物ＡまたはＡは官能性
水酸基またはアミノ基例えば、―OH基、―
CH2CH2OH基、―NH2基、―CH2NH2基または
―CH2CH2NH2基を有するポリアルキルピペリ
ジン化合物と反応させることができる。 Ｒ基がアミノ基、例えば―NH2基、―
CH2NH2基または―CH2CH2NH2基である場合
は、そのような化合物ＡまたはＡは、カルボ
キシル基またはそれから誘導される基、例えばア
ルコキシカルボニル基またはクロロカルボニル基
を有するポリアルキルピペリジン化合物と反応さ
せることができる。 どちらの場合においてもエステルまたはアミド
が形成され、その反応はエステル化またはアミド
化の慣用方法で行なわれる。 ２種の成分のうち一方がエポキシアルキル基を
有し、他方の成分が―OH基または―NH基を有
する場合は、エーテル基またはアミン基を有する
結合基が形成される。 結合基がトリアジン基である化合物は、ジクロ
ロトリアジンまたは塩化シアヌルとａ）Ａまた
はＡで表わされる化合物のOHまたはNH誘導
体およびｂ）ポリアルキルピペリジンのOHまた
はNH誘導体との段階反応により製造される。 塩化シアヌルの反応の場合には、塩化シアヌル
はＡ誘導体２当量およびＢ誘導体１当量と反応さ
せるか、またはＡ誘導体１当量およびＢ誘導体２
当量と反応させることができる。しかしながら、
塩化シアヌルをＡ誘導体１当量およびＢ誘導体１
当量と反応させ、残りの塩素原子をアミン、アル
コールまたはフエノールと反応させることもまた
可能である。 この反応に必要なタイプＡおよびタイプＢの官
能性誘導体は公知の化合物である。 したがつて、例えば、Ａのカルボキシル誘導
体は米国特許第3766205号明細書に記載されてお
り、Ａのアミン誘導体は米国特許第3159646号
明細書に記載されており、Ａのカルボキシルま
たはアミノ誘導体は米国特許第2983708号、第
3208865号または第3380961号明細書に記載されて
いる。 ポリアルキルピペリジンのヒドロキシ誘導体
は、例えば、ドイツ特許公開公報第2352658号、
第2353538号および第2402636号に記載されてお
り、相当するアミノ誘導体は、例えば、ドイツ特
許公開公報第2040975号および第2352379号に記載
されている。 タイプＢのカルボキシル誘導体は、例えば、ド
イツ特許公開公報第2337865号および第2719133号
に記載されている。 Ａ基がＢ基に直接結合で結合している化合物
は、特別な方法で製造される。すなわち、例え
ば、４―（4′―ヒドロキシフエニル）―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジンとｏ―ニトロフ
エニル―ジアゾニウム化合物をカツプリングさせ
て相当するｏ―ニトロアゾ化合物を得、これを公
知の還元法により相当するベンゾトリアゾールに
変換することができる。この方法に必要なヒドロ
キシフエニルピペリジンは、ドイツ特許公開公報
第2258086号に記載されている。 本発明の化合物の製造に関する更に詳細な説明
は、下記の実施例中で行なう。 本発明の新規化合物は、光の作用に対して感受
性を有する有機材料、特に有機ポリマー用の顕著
な光安定剤である。特に本発明の化合物は、短波
長の光（紫外線）に対する強力な保護作用を有す
ることを特徴とする。 以下に列記するものは、本発明の化合物を添加
することによつて安定化しうるポリマーの例であ
る： １ モノーおよびジ―オレフインのポリマー、例
えばポリエチレン（架橋されても良い。）、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリメチルブ
ト―１―エン、ポリメチルペント―１―エン、
ポリイソプレンまたはポリブタジエン、 １ １）にあげたポリマーの混合物、例えばポリ
プロピレンとポリエチレンまたはポリイソブチ
レンとの混合物、あるいは例えば異なる密度ま
たは異なるメルトインデツクスを有する２種の
ポリエチレンの混合物、 ３ モノーおよびジ―オレフインのコポリマー、
例えばエチレン／プロピレン コポリマー、プ
ロピレン／ブト―１―エン コポリマー、プロ
ピレン／イソブチレン コポリマー、エチレ
ン／ブト―１―エン コポリマーさらにまたエ
チレンとプロピレンおよびヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネ
ン等のジエンとのターポリマー、 ４ ポリスチレン、 ５ スチレンまたはα―メチルスチレンとジエン
またはアクリル誘導体とのコポリマー、例えば
スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニ
トリルまたはスチレン／アクリルニトリル／ア
クリル酸メチル；スチレンコポリマーおよび他
のポリマーから得られる耐衝撃性樹脂混合物、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまた
はエチレン／プロピレン／ジエン ターポリマ
ー；さらにまたスチレンのブロツクコポリマ
ー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、
スチレン／イソブレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン―ブチレン／スチレン、 ６ スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチ
レンの結合したポリブタジエン、スチレンおよ
びアクリロニトリルの結合したポリブタジエン
およびこれらと５）にあげたコポリマーとの
ABSポリマーとして知られる混合樹指、 ７ ハロゲン含有ポリマー、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポ
リクロロプレン、塩化ゴムおよびコポリマー、
例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／塩酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビ
ニルのコポリマー、 ８ α，β―不飽和酸およびその誘導体から誘導
されるポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタアクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル、 ９ 不飽和アルコールおよびアミンもしくはそれ
等のアシル誘導体またはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えば、ポリビニルアルコー
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニ
ル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレ
エート、ポリビニルブチレート、ポリアリルフ
タレート、ポリアリルメラミンおよびそれらと
他のビニル化合物とのコポリマー、例えばエチ
レン／酢酸ビニル コポリマー、 10 エポキシドのホモポリマーおよびコポリマ
ー、例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピ
レンオキシドまたはそれらとビスーグリシジル
エーテルとのコポリマー、 11 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
さらにまたエチレンオキシドをコモノマーとし
て含むポリオキシメチレン、 12 ポリフエニレンオキシド、 13 ポリウレタンおよびポリウレア、 14 ポリカーボネート、 15 ポリスルホン、 16 ジアミンおよびジカルボン酸および／または
アミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されるポリアミドおよびコポリアミド、例
えばポリアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミ
ド6/10、ポリアミド11およびポリアミド12、 17 ジカルボン酸およびジアルコールおよび／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、およびポリ―１，４―ジメチロール
シクロヘキサンテレフタレートおよびコポリエ
ーテル―エステル、 18 一方でアルデヒド、他方でフエノール、尿素
およびメラミンから誘導される架橋ポリマー、
例えばフエノール―ホルムアルデヒド樹脂、尿
素―ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン―ホ
ルムアルデヒド樹脂、 19 アルキツド樹脂、例えばグリセロール／フタ
ル酸樹脂およびそのメラミン―ホルムアルデヒ
ド樹脂との混合物、 20 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとのビニル化合物を架橋剤とするコポリエ
ステルから誘導される、不飽和ポリエステル樹
脂およびさらにそのハロゲン原子を含む難燃性
の変性樹脂、 21 ポリエポキシド、例えばビスーグリシジルエ
ーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導され
る架橋エポキシド樹脂、 22 天然のポリマー、例えばセルロース、ゴムお
よび蛋白質ならびにそれ等を重合同族体として
化学変性した誘導体、例えば酢酸セルロース、
プロピオン酸セルロースおよびセルロースブチ
レートならびにメチルセルロースの様なセルロ
ースエーテル。 これらのポリマー中、特に重要なものはラツカ
ー、特に焼付ラツカーの結合剤として使用しうる
もの、例えば上記リスト中18，19，20および21の
グループに属するものである。 本発明者等はラツカー中ではピペリジン光安定
剤と紫外線吸収剤との結合物が非常に有用である
ことを見出した。焼付ラツカーの場合には、ベン
ゾトリアゾール、ベンゾフエノンおよびポリアル
キルピペリジンをベースとする慣用の低分子量光
安定剤の揮発性は重大な技術上の問題をひきおこ
す。本発明によつて異なる種類の光安定剤を化学
的に結合することにより、上記揮発性は大巾に減
少するため、この新規化合物は焼付ラツカーを安
定化するためにも適する。 本発明の化合物は、ポリマー中に0.05ないし５
重量％、好ましくは0.1ないし１重量％の量で添
加する。 本発明の光安定剤は、ポリマーの成形前に微粉
砕ポリマーと混合するか、ポリマーまたはその先
駆物質の溶融物または溶液と混合することにより
ポリマー中に添加する。プラスチツク産業におけ
る公知かつ慣用の他の添加剤を同時にポリマーに
添加することも可能である。それらの添加剤は、
例えば、酸化防止剤、金属不活性化剤、他の安定
剤、可塑剤、滑剤、発泡剤、顔料、充填剤または
他の助剤でありうる。そのような公知かつ慣用の
プラスチツク用添加剤の個々の例は、ドイツ特許
公開公報第2349962号第25〜32頁に列記されてい
る。 このようにして安定化されたポリマーは非常に
種々の形態で、例えばフイルム、フアイバー、テ
ープまたは形材としてもしくはラツカー、接着剤
またはパテの結合剤として使用できる。 本発明の化合物の製造および使用について以下
の実施例で説明する。実施例中、部およびパーセ
ントは重量部および重量％を表わす。温度は℃を
表わす。 実施例 １ ２―（２―ヒドロキシ―３―メチル―５―β―
メトキシカルボニル―エチル―フエニル）―ベン
ゾトリアゾール（米国特許第3766205号に従つて
製造した）46.7ｇを、２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ヒドロキシ―ピペリジン23.6ｇおよび
ナトリウムメトキシド９ｇとともに、キシレン
300ml中にて穏やかな窒素気流を通じながら、130
〜135゜で20時間加熱した。生成したメタノールは
連続的に留去した。反応混合物を室温まで冷却
し、酢酸で酸性化し、各回100mlの水で３回抽出
した。水性抽出液を一緒にしてアンモニアでアル
カリ性とし、得られた沈澱を濾過して集め、水洗
し、乾燥してリグロインから結晶化した。これに
より２―｛２―ヒドロキシ―３―メチル―５―
〔β―（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジニルオキシカルボニル）―エチル〕―フエ
ニル｝―ベンゾトリアゾール（化合物１）が融点
131゜の実質的に無色粉末の形で得られた。 ２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒドロキ
シピペリジンの代りに当量の１，２，２，６，
６，―ペンタメチル―４―ヒドロキシピペリジン
または当量の１―ベンジル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ヒドロキシピペリジンを使用
し、それ以外の点は上記の方法どおりに行なえ
ば、それぞれ融点110〜111゜の２―｛２―ヒドロ
キシ―３―メチル―５―〔β―（１，２，２，
６，６，―ペンタメチル―４―ピペリジニルオキ
シ―カルボニル）―エチル〕―フエニル｝―ベン
ゾトリアゾール（化合物２）または融点127〜
128゜の２―｛２―ヒドロキシ―３―メチル―５―
〔β―（１―ベンジル―２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジニル―オキシカルボニル）
―エチル〕―フエニル｝―ベンゾトリアゾール
（化合物３）が得られる。 実施例 ２ ２―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―第三ブチ
ル―フエニル）―ベンゾトリアゾール―５―カル
ボン酸クロライド23.1ｇを先ず、室温でトルエン
300ml中に添加した。この溶液にトルエン100ml中
の２，２，６，６―テトラメチル―４―アミノピ
ペリジン10.1ｇの溶液を約30分かけて滴加し、次
いで反応混合物を室温で15時間撹拌した。沈殿し
た塩酸塩を濾過して集め、エタノール200mlおよ
び水200ml中の溶解した。炭酸ナトリウムで溶液
をアルカリ性とし、得られた沈殿を濾過して集
め、水洗し、乾燥してトルエンから結晶化した。
これにより融点267゜の２―（２―ヒドロキシ―
３，５―ジ―第三ブチル―フエニル）―ベンゾト
リアゾール―５―カルボン酸Ｎ―（２，２，６，
６―テトラメチル―４―ピペリジニル）―アミド
（化合物４）が得られた。 ２，２，６，６―テトラメチル―４―アミノピ
ペリジンの代りに当量の２，２，６，６―テトラ
メチル―４―β―アミノエチル―ピペリジンを使
用し、それ以外は上記方法どおりに行なえば、融
点228゜の２―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―第
三ブチル―フエニル）―ベンゾトリアゾール―５
―カルボン酸Ｎ―〔β―（２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジニル）―エチル〕―アミ
ド（化合物５）が得られる。 実施例 ３ ２―ヒドロキシ―４―メトキシカルボニル―メ
トキシ―ベンゾフエノン57.2ｇを１，２，２，
６，６，―ペンタメチル―４―ヒドロキシピペリ
ジン36ｇおよびナトリウムメトキシド15ｇととも
に、キシレン250ml中にて穏やかな窒素気流を通
じながら、130〜135゜で８時間加熱した。生成し
たメタノールはエステル交換反応の間、連続的に
留去した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢
酸で酸性化し、次いで各回100mlの水で３回抽出
した。水性抽出液を一緒にしてアンモニアでアル
カリ性とし、沈殿を濾過して集め、水洗し、乾燥
してエチレングリコールモノメチルエーテルから
再結晶した。これにより融点79゜の２―ヒドロキ
シ―４―（１，２，２，６，６，―ペンタメチル
―４―ピペリジニルオキシカルボニル―メトキ
シ）―ベンゾフエノン（化合物６）が得られた。 実施例 ４ ｏ―ニトロアニリン12.5ｇを公知の方法でジア
ゾ化し、得られたジアゾニウム塩溶液を、水100
mlおよび水酸化ナトリウム４ｇ中の２，２，６，
６―テトラメチル―４―（4′―ヒドロキシフエニ
ル）―ピペリジン16.3ｇの溶液中に０〜5゜および
PH10〜12にて滴加した。カツプリング反応終了
後、反応混合物のPHを酢酸で７に調整し、アゾ染
料を濾過して集めた。50゜で真空乾燥した後、ア
ゾ染料（19.1ｇ）をエチレングリコール モノメ
チルエーテル50ml中に溶解した。この溶液に水20
ml中の水酸化ナトリウム６ｇの溶液を加え、混合
物を80゜に加温した。ヒドラジン水和物2.5ｇをこ
の温度で約15分かけて滴加し、次いで反応混合物
を80゜でさらに１時間撹拌した。この間に反応混
合物の色は紫色から茶色に変化した。混合物を室
温まで冷却し、亜鉛末6.5ｇを約30分かけて何度
かにわけて加えた。次いで反応混合物を60゜に加
温し、亜鉛末さらに6.5ｇおよび10N水酸化ナト
リウム溶液25mlを加え、得られた混合物をさらに
１時間撹拌した。淡緑色の反応混合物を濾過して
亜鉛のスラツジを除き、氷酢酸約70mlを徐々に濾
液（PH〜６）を加えて、得られた溶液を透明化
し、次いでアンモニアでアルカリ性にした。得ら
れた沈殿を濾過して集め、水洗し、乾燥してリグ
ロインから結晶化した。これにより融点178〜
180゜の２―〔２―ヒドロキシ―５―（２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン―４―イル）―
フエニル〕―ベンゾトリアゾール（化合物７）が
得られた。 ２，２，６，６―テトラメチル―４―（4′―ヒ
ドロキシフエニル）―ピペリジンの代りに当量の
２，２，６，６―テトラメチル―４―（3′―メチ
ル―4′―ヒドロキシフエニル）―ピペリジン、
２，２，６，６―テトラメチル―４―（3′―第三
ブチル―4′―ヒドロキシフエニル）―ピペリジ
ン、２，２，６，６―テトラメチル―４―（3′―
シクロヘキシル―4′―ヒドロキシフエニル）―ピ
ペリジンまたは２，２，６，６―テトラメチル―
４―（２―ヒドロキシ―5′―メチル―フエニル）
―ピペリジンを使用し、それ以外は上記の方法ど
おり行なえば、融点219―220゜の２―〔２―ヒド
ロキシ―３―メチル―５―（２，２，６，６―テ
トラメチルピペリジン―４―イル）―フエニル〕
ベンゾトリアゾール（化合物８）、融点162〜164゜
の２―〔２―ヒドロキシ―３―第三ブチル―５―
（２，２，６，６―テトラメチルピペリジン―４
―イル）―フエニル〕―ベンゾトリアゾール（化
合物９）、融点155―156゜の２―（２―ヒドロキシ
―３―シクロヘキシル―５―（２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）―フエニ
ル〕―ベンゾトリアゾール（化合物10）または融
点168〜169゜の２―〔２―ヒドロキシ―３―（２，
２，６，６―テトラメチルピペリジン―４―イ
ル）―５―メチル―フエニル〕ベンゾトリアゾー
ル（化合物11）が夫々得られる。 実施例 ５ ２―〔２―ヒドロキシ―３―メチル―５―
（２，２，６，６―テトラメチルピペリジン―４
―イル）―フエニル〕―ベンゾトリアゾール（化
合物８）20ｇを蟻酸（98％）150ml中に溶解した。
次いで35％ホルムアルデヒド溶液87.4mlを室温で
約１時間かけて滴加した。次いでこの明るい茶色
がかつた溶液を還流下に20時間加熱し、室温まで
冷却し、冷却した飽和炭酸カリウム溶液中に滴加
した。白色結晶沈殿を濾過して集め、水洗し、乾
燥してリグロインから再結晶した。これにより、
融点206〜207゜の２―〔２―ヒドロキシ―３―メ
チル―５―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
―ピペリジン―４―イル）―フエニル〕―ベンゾ
トリアゾール（化合物12）が得られた。 実施例 ６ ２―（２―ヒドロキシ―３―メチル―５―β―
メトキシ―カルボニル―エチル―フエニル）―ベ
ンゾトリアゾール130.7ｇおよび１，４―ビス―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒドロキ
シピペリジン―１―イル）―ブト―２―エン73.3
ｇをキシレン600ml中にて、オルトチタン酸テト
ラブチル1.0ｇを加えた後、穏やかな窒素気流を
通じながら130〜135゜で24時間加熱した。生成し
たメタノールは連続的に留去した。その後オルト
チタン酸テトラブチル1.0ｇを加え、エステル交
換反応を130〜135゜でさらに24時間行なつた。キ
シレンを充分に留去し、残渣をリグロインから２
回再結晶した。これにより上記の構造式で表わさ
れるジエステル（化合物13）が融点135゜の実質的
に無色の結晶として得られた。 実施例 ７ ２―ヒドロキシ―４―メトキシカルボニル―メ
トキシ―ベンゾフエノン30.0ｇを、１―ヒドロキ
シエチル―２，２，６，６―テトラメチル―４―
ヒドロキシピペリジン10.0ｇおよびオルトチタン
酸テトラブチル0.5ｇとともに、キシレン200ml中
にて、穏やかな窒素気流を通じながら130〜135゜
で15時間加熱した。生成したメタノールはエステ
ル交換反応の間、連続的に留去した。さらにオル
トチタン酸テトラブチル0.5ｇ量を加えた後、エ
ステル交換反応をさらに15時間続けた。反応溶液
を透明化し、蒸発させ、残渣をトルエン／ヘキサ
ンから再結晶した。これにより上記構成式で表わ
されるジエステル（化合物14）が融点130゜の黄色
がかつた結晶として得られた。 実施例８：二層金属ラツカーの光安定化 １ 配合 ａ 基本ラツカー（着色したもの） Ｌ 1850のポリエステル〔デイナミツト ノー
ベル（Dynamit Nobel）社、トロイスドルフ
（Troisdorf）、西ドイツ〕 54.4ｇ マプレナール（Maprenal）MF650メラミン樹
脂〔カセラーヘキスト（Cassella―Hoechst）
社、ヴイースバーデン（Wiesbaden）、西ドイ
ツ〕 5.5ｇ トルエン 3.7ｇ ｎ―ブタノール 2.8ｇ 酢酸ブチル 3.7ｇ アルコア（Alcoa）726〔アルコア（Alcoa）
社、マイン河畔のフランクフルト、西ドイツ、
キシレン／酢酸ブチル１：１中の40％のアルミ
青銅粉分散物〕 20.7ｇ EAB 551―0.01 セルロース アセトブチレ
ート〔イーストマンケミカル（Eastman
Chem.）社、ツーク（Zug）、スイス〕 9.2ｇ 100 ｇ 使用前に基本ラツカーをキシレン／酢酸ブチル
１：１の混合物でフオードカツプ タイプ４によ
るフロータイムが15秒に相当する粘度まで希釈し
た。 ｂ クリヤラツカー（仕上塗） ヒドロキシエチル アクリレートコポリマーを
ベースとするアクリル樹脂 100ｇ 樹脂硬化剤〔デスモデユール（Desmodur）
Ｎ、バイエル（Bayer）社、レベルクセン
（Leverkusen）、西ドイツ〕 30ｇ 流れ調整剤〔ビケトール シユペツイアール
（Byketol Spenial）、ビクーマリンクロツト
（Byk―Mallinckrodt）、ヴエーゼル（Wesel）、
西ドイツ〕 ３ｇ エチレングリコール アセテート／酢酸ブチ
ル／キシレン30：30：40の溶媒混合物 53ｇ 186ｇ 硬化剤は使用直前に加えた。下記５）に記載の
安定剤もまた使用直前に加えた。 ２ サンプルの製造 56×67mmのアルミニウム板に接着剤〔ドクター
ヘルベルツ社（Messrs.Dr.Herberts）からの下
塗目止剤）を塗り、175゜で15分間焼付けた。次い
で顔料を含有する基本ラツカーを厚さ約15μｍの
塗膜に噴霧し、室温で短時間乾燥した後、クリヤ
ラツカーを厚さ約35μｍの塗膜に噴霧した。この
二層ラツカーを80゜で30分間焼付け、このサンプ
ルを通常の気候条件（23゜／大気の相対湿度50％）
に４週間保存した。 ３ 耐候性 ASTM Ｇ 53―77による米国キユー―パネル
社（Messrs.Q―Panel Corp.）からのQUV暴露
試験装置中での促進耐候試験。この試験において
は、サンプルを60゜における乾燥状態での４時間
および、50℃における湿潤状態での４時間の気候
条件に交互に暴露した。暴露は合計900時間行な
つた。 ｂ フロリダ暴露 サンプルを南に向けて5゜傾斜させた暗箱に入
れ、戸外で12ケ月間暴露した。 ４ サンプルの評価 以下の項目について測定した： ａ DIN67 530またはASTM Ｄ 523による角
度20゜における光沢反射度、 ｂ TNOひび割れ評価スケールによるひび割れ
度、 ｃ DIN6174による総合的色相差△Ｅ ｄ ISO―Recom.R105／パート２により灰色ス
ケール（grey scale）に基く色変化。 ５ 使用した光安定剤 （実施例１の化合物２） （市販の紫外線吸収剤） （ポリアルキルピペリジンをベースとする市販
の光安定剤） ６ 結果 ａ 促進耐候試験
基、エチル基、イソプロピル基または第三ブチル
基でありうる。 好ましいＢ基は、ＢまたはＢ基であり、こ
れらの中でも、R7が水素原子、メチル基または
ベンジル基を表わすものが好ましい。 好ましい結合基―Ｚ―は次式： ―CH2CH2CO―Ｏ―，―CH2CH2―CO―Ｎ
（R15）―，―CH2CH2―Ｏ―CO―CH2―Ｏ―，
―CH2CH2―CO―Ｏ―CH2CH2― （式中、R15は前記の意味を表わす。）で表わ
される基である。 本発明の化合物の例として下記の式で表わされ
る化合物があげられる： （R7＝水素原子、メチル基、ベンジル基また
はアセチル基） （R7＝水素原子、Ｏ● 、ブチル基またはアリ
ル基） （R7＝水素原子またはメチル基） （R7＝水素原子またはメチル基） 本発明の化合物を製造するために使用する出発
物質は式ＡまたはＡにおいて、少くとも１つ
のＲは官能性ポリアルキルピペリジン誘導体と反
応しうる官能基である化合物である。 Ｒ基が例えば、カルボン酸基：―COOH、―
CH2CH2COOHまたは―OCH2COOHもしくは低
級アルキルエステルまたはその酸塩化物である場
合は、そのような化合物ＡまたはＡは官能性
水酸基またはアミノ基例えば、―OH基、―
CH2CH2OH基、―NH2基、―CH2NH2基または
―CH2CH2NH2基を有するポリアルキルピペリ
ジン化合物と反応させることができる。 Ｒ基がアミノ基、例えば―NH2基、―
CH2NH2基または―CH2CH2NH2基である場合
は、そのような化合物ＡまたはＡは、カルボ
キシル基またはそれから誘導される基、例えばア
ルコキシカルボニル基またはクロロカルボニル基
を有するポリアルキルピペリジン化合物と反応さ
せることができる。 どちらの場合においてもエステルまたはアミド
が形成され、その反応はエステル化またはアミド
化の慣用方法で行なわれる。 ２種の成分のうち一方がエポキシアルキル基を
有し、他方の成分が―OH基または―NH基を有
する場合は、エーテル基またはアミン基を有する
結合基が形成される。 結合基がトリアジン基である化合物は、ジクロ
ロトリアジンまたは塩化シアヌルとａ）Ａまた
はＡで表わされる化合物のOHまたはNH誘導
体およびｂ）ポリアルキルピペリジンのOHまた
はNH誘導体との段階反応により製造される。 塩化シアヌルの反応の場合には、塩化シアヌル
はＡ誘導体２当量およびＢ誘導体１当量と反応さ
せるか、またはＡ誘導体１当量およびＢ誘導体２
当量と反応させることができる。しかしながら、
塩化シアヌルをＡ誘導体１当量およびＢ誘導体１
当量と反応させ、残りの塩素原子をアミン、アル
コールまたはフエノールと反応させることもまた
可能である。 この反応に必要なタイプＡおよびタイプＢの官
能性誘導体は公知の化合物である。 したがつて、例えば、Ａのカルボキシル誘導
体は米国特許第3766205号明細書に記載されてお
り、Ａのアミン誘導体は米国特許第3159646号
明細書に記載されており、Ａのカルボキシルま
たはアミノ誘導体は米国特許第2983708号、第
3208865号または第3380961号明細書に記載されて
いる。 ポリアルキルピペリジンのヒドロキシ誘導体
は、例えば、ドイツ特許公開公報第2352658号、
第2353538号および第2402636号に記載されてお
り、相当するアミノ誘導体は、例えば、ドイツ特
許公開公報第2040975号および第2352379号に記載
されている。 タイプＢのカルボキシル誘導体は、例えば、ド
イツ特許公開公報第2337865号および第2719133号
に記載されている。 Ａ基がＢ基に直接結合で結合している化合物
は、特別な方法で製造される。すなわち、例え
ば、４―（4′―ヒドロキシフエニル）―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジンとｏ―ニトロフ
エニル―ジアゾニウム化合物をカツプリングさせ
て相当するｏ―ニトロアゾ化合物を得、これを公
知の還元法により相当するベンゾトリアゾールに
変換することができる。この方法に必要なヒドロ
キシフエニルピペリジンは、ドイツ特許公開公報
第2258086号に記載されている。 本発明の化合物の製造に関する更に詳細な説明
は、下記の実施例中で行なう。 本発明の新規化合物は、光の作用に対して感受
性を有する有機材料、特に有機ポリマー用の顕著
な光安定剤である。特に本発明の化合物は、短波
長の光（紫外線）に対する強力な保護作用を有す
ることを特徴とする。 以下に列記するものは、本発明の化合物を添加
することによつて安定化しうるポリマーの例であ
る： １ モノーおよびジ―オレフインのポリマー、例
えばポリエチレン（架橋されても良い。）、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリメチルブ
ト―１―エン、ポリメチルペント―１―エン、
ポリイソプレンまたはポリブタジエン、 １ １）にあげたポリマーの混合物、例えばポリ
プロピレンとポリエチレンまたはポリイソブチ
レンとの混合物、あるいは例えば異なる密度ま
たは異なるメルトインデツクスを有する２種の
ポリエチレンの混合物、 ３ モノーおよびジ―オレフインのコポリマー、
例えばエチレン／プロピレン コポリマー、プ
ロピレン／ブト―１―エン コポリマー、プロ
ピレン／イソブチレン コポリマー、エチレ
ン／ブト―１―エン コポリマーさらにまたエ
チレンとプロピレンおよびヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネ
ン等のジエンとのターポリマー、 ４ ポリスチレン、 ５ スチレンまたはα―メチルスチレンとジエン
またはアクリル誘導体とのコポリマー、例えば
スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニ
トリルまたはスチレン／アクリルニトリル／ア
クリル酸メチル；スチレンコポリマーおよび他
のポリマーから得られる耐衝撃性樹脂混合物、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまた
はエチレン／プロピレン／ジエン ターポリマ
ー；さらにまたスチレンのブロツクコポリマ
ー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、
スチレン／イソブレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン―ブチレン／スチレン、 ６ スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチ
レンの結合したポリブタジエン、スチレンおよ
びアクリロニトリルの結合したポリブタジエン
およびこれらと５）にあげたコポリマーとの
ABSポリマーとして知られる混合樹指、 ７ ハロゲン含有ポリマー、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポ
リクロロプレン、塩化ゴムおよびコポリマー、
例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／塩酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビ
ニルのコポリマー、 ８ α，β―不飽和酸およびその誘導体から誘導
されるポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタアクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル、 ９ 不飽和アルコールおよびアミンもしくはそれ
等のアシル誘導体またはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えば、ポリビニルアルコー
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニ
ル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレ
エート、ポリビニルブチレート、ポリアリルフ
タレート、ポリアリルメラミンおよびそれらと
他のビニル化合物とのコポリマー、例えばエチ
レン／酢酸ビニル コポリマー、 10 エポキシドのホモポリマーおよびコポリマ
ー、例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピ
レンオキシドまたはそれらとビスーグリシジル
エーテルとのコポリマー、 11 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
さらにまたエチレンオキシドをコモノマーとし
て含むポリオキシメチレン、 12 ポリフエニレンオキシド、 13 ポリウレタンおよびポリウレア、 14 ポリカーボネート、 15 ポリスルホン、 16 ジアミンおよびジカルボン酸および／または
アミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されるポリアミドおよびコポリアミド、例
えばポリアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミ
ド6/10、ポリアミド11およびポリアミド12、 17 ジカルボン酸およびジアルコールおよび／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、およびポリ―１，４―ジメチロール
シクロヘキサンテレフタレートおよびコポリエ
ーテル―エステル、 18 一方でアルデヒド、他方でフエノール、尿素
およびメラミンから誘導される架橋ポリマー、
例えばフエノール―ホルムアルデヒド樹脂、尿
素―ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン―ホ
ルムアルデヒド樹脂、 19 アルキツド樹脂、例えばグリセロール／フタ
ル酸樹脂およびそのメラミン―ホルムアルデヒ
ド樹脂との混合物、 20 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとのビニル化合物を架橋剤とするコポリエ
ステルから誘導される、不飽和ポリエステル樹
脂およびさらにそのハロゲン原子を含む難燃性
の変性樹脂、 21 ポリエポキシド、例えばビスーグリシジルエ
ーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導され
る架橋エポキシド樹脂、 22 天然のポリマー、例えばセルロース、ゴムお
よび蛋白質ならびにそれ等を重合同族体として
化学変性した誘導体、例えば酢酸セルロース、
プロピオン酸セルロースおよびセルロースブチ
レートならびにメチルセルロースの様なセルロ
ースエーテル。 これらのポリマー中、特に重要なものはラツカ
ー、特に焼付ラツカーの結合剤として使用しうる
もの、例えば上記リスト中18，19，20および21の
グループに属するものである。 本発明者等はラツカー中ではピペリジン光安定
剤と紫外線吸収剤との結合物が非常に有用である
ことを見出した。焼付ラツカーの場合には、ベン
ゾトリアゾール、ベンゾフエノンおよびポリアル
キルピペリジンをベースとする慣用の低分子量光
安定剤の揮発性は重大な技術上の問題をひきおこ
す。本発明によつて異なる種類の光安定剤を化学
的に結合することにより、上記揮発性は大巾に減
少するため、この新規化合物は焼付ラツカーを安
定化するためにも適する。 本発明の化合物は、ポリマー中に0.05ないし５
重量％、好ましくは0.1ないし１重量％の量で添
加する。 本発明の光安定剤は、ポリマーの成形前に微粉
砕ポリマーと混合するか、ポリマーまたはその先
駆物質の溶融物または溶液と混合することにより
ポリマー中に添加する。プラスチツク産業におけ
る公知かつ慣用の他の添加剤を同時にポリマーに
添加することも可能である。それらの添加剤は、
例えば、酸化防止剤、金属不活性化剤、他の安定
剤、可塑剤、滑剤、発泡剤、顔料、充填剤または
他の助剤でありうる。そのような公知かつ慣用の
プラスチツク用添加剤の個々の例は、ドイツ特許
公開公報第2349962号第25〜32頁に列記されてい
る。 このようにして安定化されたポリマーは非常に
種々の形態で、例えばフイルム、フアイバー、テ
ープまたは形材としてもしくはラツカー、接着剤
またはパテの結合剤として使用できる。 本発明の化合物の製造および使用について以下
の実施例で説明する。実施例中、部およびパーセ
ントは重量部および重量％を表わす。温度は℃を
表わす。 実施例 １ ２―（２―ヒドロキシ―３―メチル―５―β―
メトキシカルボニル―エチル―フエニル）―ベン
ゾトリアゾール（米国特許第3766205号に従つて
製造した）46.7ｇを、２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ヒドロキシ―ピペリジン23.6ｇおよび
ナトリウムメトキシド９ｇとともに、キシレン
300ml中にて穏やかな窒素気流を通じながら、130
〜135゜で20時間加熱した。生成したメタノールは
連続的に留去した。反応混合物を室温まで冷却
し、酢酸で酸性化し、各回100mlの水で３回抽出
した。水性抽出液を一緒にしてアンモニアでアル
カリ性とし、得られた沈澱を濾過して集め、水洗
し、乾燥してリグロインから結晶化した。これに
より２―｛２―ヒドロキシ―３―メチル―５―
〔β―（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジニルオキシカルボニル）―エチル〕―フエ
ニル｝―ベンゾトリアゾール（化合物１）が融点
131゜の実質的に無色粉末の形で得られた。 ２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒドロキ
シピペリジンの代りに当量の１，２，２，６，
６，―ペンタメチル―４―ヒドロキシピペリジン
または当量の１―ベンジル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ヒドロキシピペリジンを使用
し、それ以外の点は上記の方法どおりに行なえ
ば、それぞれ融点110〜111゜の２―｛２―ヒドロ
キシ―３―メチル―５―〔β―（１，２，２，
６，６，―ペンタメチル―４―ピペリジニルオキ
シ―カルボニル）―エチル〕―フエニル｝―ベン
ゾトリアゾール（化合物２）または融点127〜
128゜の２―｛２―ヒドロキシ―３―メチル―５―
〔β―（１―ベンジル―２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジニル―オキシカルボニル）
―エチル〕―フエニル｝―ベンゾトリアゾール
（化合物３）が得られる。 実施例 ２ ２―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―第三ブチ
ル―フエニル）―ベンゾトリアゾール―５―カル
ボン酸クロライド23.1ｇを先ず、室温でトルエン
300ml中に添加した。この溶液にトルエン100ml中
の２，２，６，６―テトラメチル―４―アミノピ
ペリジン10.1ｇの溶液を約30分かけて滴加し、次
いで反応混合物を室温で15時間撹拌した。沈殿し
た塩酸塩を濾過して集め、エタノール200mlおよ
び水200ml中の溶解した。炭酸ナトリウムで溶液
をアルカリ性とし、得られた沈殿を濾過して集
め、水洗し、乾燥してトルエンから結晶化した。
これにより融点267゜の２―（２―ヒドロキシ―
３，５―ジ―第三ブチル―フエニル）―ベンゾト
リアゾール―５―カルボン酸Ｎ―（２，２，６，
６―テトラメチル―４―ピペリジニル）―アミド
（化合物４）が得られた。 ２，２，６，６―テトラメチル―４―アミノピ
ペリジンの代りに当量の２，２，６，６―テトラ
メチル―４―β―アミノエチル―ピペリジンを使
用し、それ以外は上記方法どおりに行なえば、融
点228゜の２―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―第
三ブチル―フエニル）―ベンゾトリアゾール―５
―カルボン酸Ｎ―〔β―（２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジニル）―エチル〕―アミ
ド（化合物５）が得られる。 実施例 ３ ２―ヒドロキシ―４―メトキシカルボニル―メ
トキシ―ベンゾフエノン57.2ｇを１，２，２，
６，６，―ペンタメチル―４―ヒドロキシピペリ
ジン36ｇおよびナトリウムメトキシド15ｇととも
に、キシレン250ml中にて穏やかな窒素気流を通
じながら、130〜135゜で８時間加熱した。生成し
たメタノールはエステル交換反応の間、連続的に
留去した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢
酸で酸性化し、次いで各回100mlの水で３回抽出
した。水性抽出液を一緒にしてアンモニアでアル
カリ性とし、沈殿を濾過して集め、水洗し、乾燥
してエチレングリコールモノメチルエーテルから
再結晶した。これにより融点79゜の２―ヒドロキ
シ―４―（１，２，２，６，６，―ペンタメチル
―４―ピペリジニルオキシカルボニル―メトキ
シ）―ベンゾフエノン（化合物６）が得られた。 実施例 ４ ｏ―ニトロアニリン12.5ｇを公知の方法でジア
ゾ化し、得られたジアゾニウム塩溶液を、水100
mlおよび水酸化ナトリウム４ｇ中の２，２，６，
６―テトラメチル―４―（4′―ヒドロキシフエニ
ル）―ピペリジン16.3ｇの溶液中に０〜5゜および
PH10〜12にて滴加した。カツプリング反応終了
後、反応混合物のPHを酢酸で７に調整し、アゾ染
料を濾過して集めた。50゜で真空乾燥した後、ア
ゾ染料（19.1ｇ）をエチレングリコール モノメ
チルエーテル50ml中に溶解した。この溶液に水20
ml中の水酸化ナトリウム６ｇの溶液を加え、混合
物を80゜に加温した。ヒドラジン水和物2.5ｇをこ
の温度で約15分かけて滴加し、次いで反応混合物
を80゜でさらに１時間撹拌した。この間に反応混
合物の色は紫色から茶色に変化した。混合物を室
温まで冷却し、亜鉛末6.5ｇを約30分かけて何度
かにわけて加えた。次いで反応混合物を60゜に加
温し、亜鉛末さらに6.5ｇおよび10N水酸化ナト
リウム溶液25mlを加え、得られた混合物をさらに
１時間撹拌した。淡緑色の反応混合物を濾過して
亜鉛のスラツジを除き、氷酢酸約70mlを徐々に濾
液（PH〜６）を加えて、得られた溶液を透明化
し、次いでアンモニアでアルカリ性にした。得ら
れた沈殿を濾過して集め、水洗し、乾燥してリグ
ロインから結晶化した。これにより融点178〜
180゜の２―〔２―ヒドロキシ―５―（２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン―４―イル）―
フエニル〕―ベンゾトリアゾール（化合物７）が
得られた。 ２，２，６，６―テトラメチル―４―（4′―ヒ
ドロキシフエニル）―ピペリジンの代りに当量の
２，２，６，６―テトラメチル―４―（3′―メチ
ル―4′―ヒドロキシフエニル）―ピペリジン、
２，２，６，６―テトラメチル―４―（3′―第三
ブチル―4′―ヒドロキシフエニル）―ピペリジ
ン、２，２，６，６―テトラメチル―４―（3′―
シクロヘキシル―4′―ヒドロキシフエニル）―ピ
ペリジンまたは２，２，６，６―テトラメチル―
４―（２―ヒドロキシ―5′―メチル―フエニル）
―ピペリジンを使用し、それ以外は上記の方法ど
おり行なえば、融点219―220゜の２―〔２―ヒド
ロキシ―３―メチル―５―（２，２，６，６―テ
トラメチルピペリジン―４―イル）―フエニル〕
ベンゾトリアゾール（化合物８）、融点162〜164゜
の２―〔２―ヒドロキシ―３―第三ブチル―５―
（２，２，６，６―テトラメチルピペリジン―４
―イル）―フエニル〕―ベンゾトリアゾール（化
合物９）、融点155―156゜の２―（２―ヒドロキシ
―３―シクロヘキシル―５―（２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）―フエニ
ル〕―ベンゾトリアゾール（化合物10）または融
点168〜169゜の２―〔２―ヒドロキシ―３―（２，
２，６，６―テトラメチルピペリジン―４―イ
ル）―５―メチル―フエニル〕ベンゾトリアゾー
ル（化合物11）が夫々得られる。 実施例 ５ ２―〔２―ヒドロキシ―３―メチル―５―
（２，２，６，６―テトラメチルピペリジン―４
―イル）―フエニル〕―ベンゾトリアゾール（化
合物８）20ｇを蟻酸（98％）150ml中に溶解した。
次いで35％ホルムアルデヒド溶液87.4mlを室温で
約１時間かけて滴加した。次いでこの明るい茶色
がかつた溶液を還流下に20時間加熱し、室温まで
冷却し、冷却した飽和炭酸カリウム溶液中に滴加
した。白色結晶沈殿を濾過して集め、水洗し、乾
燥してリグロインから再結晶した。これにより、
融点206〜207゜の２―〔２―ヒドロキシ―３―メ
チル―５―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
―ピペリジン―４―イル）―フエニル〕―ベンゾ
トリアゾール（化合物12）が得られた。 実施例 ６ ２―（２―ヒドロキシ―３―メチル―５―β―
メトキシ―カルボニル―エチル―フエニル）―ベ
ンゾトリアゾール130.7ｇおよび１，４―ビス―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒドロキ
シピペリジン―１―イル）―ブト―２―エン73.3
ｇをキシレン600ml中にて、オルトチタン酸テト
ラブチル1.0ｇを加えた後、穏やかな窒素気流を
通じながら130〜135゜で24時間加熱した。生成し
たメタノールは連続的に留去した。その後オルト
チタン酸テトラブチル1.0ｇを加え、エステル交
換反応を130〜135゜でさらに24時間行なつた。キ
シレンを充分に留去し、残渣をリグロインから２
回再結晶した。これにより上記の構造式で表わさ
れるジエステル（化合物13）が融点135゜の実質的
に無色の結晶として得られた。 実施例 ７ ２―ヒドロキシ―４―メトキシカルボニル―メ
トキシ―ベンゾフエノン30.0ｇを、１―ヒドロキ
シエチル―２，２，６，６―テトラメチル―４―
ヒドロキシピペリジン10.0ｇおよびオルトチタン
酸テトラブチル0.5ｇとともに、キシレン200ml中
にて、穏やかな窒素気流を通じながら130〜135゜
で15時間加熱した。生成したメタノールはエステ
ル交換反応の間、連続的に留去した。さらにオル
トチタン酸テトラブチル0.5ｇ量を加えた後、エ
ステル交換反応をさらに15時間続けた。反応溶液
を透明化し、蒸発させ、残渣をトルエン／ヘキサ
ンから再結晶した。これにより上記構成式で表わ
されるジエステル（化合物14）が融点130゜の黄色
がかつた結晶として得られた。 実施例８：二層金属ラツカーの光安定化 １ 配合 ａ 基本ラツカー（着色したもの） Ｌ 1850のポリエステル〔デイナミツト ノー
ベル（Dynamit Nobel）社、トロイスドルフ
（Troisdorf）、西ドイツ〕 54.4ｇ マプレナール（Maprenal）MF650メラミン樹
脂〔カセラーヘキスト（Cassella―Hoechst）
社、ヴイースバーデン（Wiesbaden）、西ドイ
ツ〕 5.5ｇ トルエン 3.7ｇ ｎ―ブタノール 2.8ｇ 酢酸ブチル 3.7ｇ アルコア（Alcoa）726〔アルコア（Alcoa）
社、マイン河畔のフランクフルト、西ドイツ、
キシレン／酢酸ブチル１：１中の40％のアルミ
青銅粉分散物〕 20.7ｇ EAB 551―0.01 セルロース アセトブチレ
ート〔イーストマンケミカル（Eastman
Chem.）社、ツーク（Zug）、スイス〕 9.2ｇ 100 ｇ 使用前に基本ラツカーをキシレン／酢酸ブチル
１：１の混合物でフオードカツプ タイプ４によ
るフロータイムが15秒に相当する粘度まで希釈し
た。 ｂ クリヤラツカー（仕上塗） ヒドロキシエチル アクリレートコポリマーを
ベースとするアクリル樹脂 100ｇ 樹脂硬化剤〔デスモデユール（Desmodur）
Ｎ、バイエル（Bayer）社、レベルクセン
（Leverkusen）、西ドイツ〕 30ｇ 流れ調整剤〔ビケトール シユペツイアール
（Byketol Spenial）、ビクーマリンクロツト
（Byk―Mallinckrodt）、ヴエーゼル（Wesel）、
西ドイツ〕 ３ｇ エチレングリコール アセテート／酢酸ブチ
ル／キシレン30：30：40の溶媒混合物 53ｇ 186ｇ 硬化剤は使用直前に加えた。下記５）に記載の
安定剤もまた使用直前に加えた。 ２ サンプルの製造 56×67mmのアルミニウム板に接着剤〔ドクター
ヘルベルツ社（Messrs.Dr.Herberts）からの下
塗目止剤）を塗り、175゜で15分間焼付けた。次い
で顔料を含有する基本ラツカーを厚さ約15μｍの
塗膜に噴霧し、室温で短時間乾燥した後、クリヤ
ラツカーを厚さ約35μｍの塗膜に噴霧した。この
二層ラツカーを80゜で30分間焼付け、このサンプ
ルを通常の気候条件（23゜／大気の相対湿度50％）
に４週間保存した。 ３ 耐候性 ASTM Ｇ 53―77による米国キユー―パネル
社（Messrs.Q―Panel Corp.）からのQUV暴露
試験装置中での促進耐候試験。この試験において
は、サンプルを60゜における乾燥状態での４時間
および、50℃における湿潤状態での４時間の気候
条件に交互に暴露した。暴露は合計900時間行な
つた。 ｂ フロリダ暴露 サンプルを南に向けて5゜傾斜させた暗箱に入
れ、戸外で12ケ月間暴露した。 ４ サンプルの評価 以下の項目について測定した： ａ DIN67 530またはASTM Ｄ 523による角
度20゜における光沢反射度、 ｂ TNOひび割れ評価スケールによるひび割れ
度、 ｃ DIN6174による総合的色相差△Ｅ ｄ ISO―Recom.R105／パート２により灰色ス
ケール（grey scale）に基く色変化。 ５ 使用した光安定剤 （実施例１の化合物２） （市販の紫外線吸収剤） （ポリアルキルピペリジンをベースとする市販
の光安定剤） ６ 結果 ａ 促進耐候試験
【表】
ｂ フロリダ暴露試験
【表】
実施例 ９：
キシレン200ml中の２―（２―ヒドロキシ―３
―第３ブチル―５―β―メトキシカルボニル―エ
チル―フエニル）―ベンゾトリアゾール21.2ｇ及
び１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ヒド
ロキシピペリジン10.2ｇを130―135℃でおだやか
な窒素流下で20時間加熱した後、テトラブチルオ
ルトチタネート0.5ｇを添加する。形成したメタ
ノールを続けて蒸留して除去する。その後、テト
ラブチルオルトチタネート0.5ｇを添加して、エ
ステル交換反応を130―135℃で更に20時間実施す
る。キシレンを広くろ過して除去し、残留物をヘ
キサンから２度再結晶させる。これにより融点が
132―133℃である２―｛２―ヒドロキシ―３―第
３ブチル―５―〔β―（１，２，２，６，６―ペ
ンタメチル―４―ピペリジニルオキシカルボニ
ル）―エチル〕―フエニル｝―ベンゾトリアゾー
ル（化合物15）を得る。 １，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ヒド
ロキシピペリジンの代わりに当量の１―アセチル
―２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒドロキ
シピペリジンもしくは１―ベンジル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ヒドロキシピペリジ
ンを使用し、それ以外は前述と同様の操作を行な
うと、融点105―106℃である２―｛２―ヒドロキ
シ―３―第３ブチル―５―〔β―（１―アセチル
―２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ニルオキシカルボニル）―エチル〕―フエニル｝
―ベンゾトリアゾール（化合物16）もしくは各々
融点が108―109℃である２―ヒドロキシ―３―第
３ブチル―５―〔β―（１―ベンジル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニルオキシ
カルボニル）―エチル〕―フエニル｝―ベンゾト
リアゾール（化合物17）を得る。 実施例 10： ２，２，６，６―テトラメチル―４―アミノピ
ペリジン15.6ｇ及びトリエチルアミン10.5ｇを室
温でトルエン300mlに導入する。トリエン300ml中
の２―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
β―クロロカルボニル―エチルフエニル）―ベン
ゾトリアゾール35.8ｇの溶液を約90分かけてこの
溶液に滴加し、その後反応混合物を室温で10時間
撹拌する。沈殿したトリエチルアミン塩酸塩をろ
過する。トルエンを蒸留した除去した後、残留物
をリグロインから２度再結晶させる。これにより
融点が210―211℃である２―｛２―ヒドロキシ―
３―第３ブチル―５―〔β―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリニルアミノカルボニ
ル）―エチル〕―フエニル｝―ベンゾトリアゾー
ル（化合物18）を得る。 ２，２，６，６―テトラメチル―４―アミノピ
ペリジンの代わりに当量の１，２，２，６，６―
ペンタメチル―４―アミノピペリジンもしくは１
―アセチル―２，２，６，６―テトラメチル―４
―アミノピペリジンもしくは１，２，２，６，
６，―ペンタメチル―４―ｎ―ブチルアミノピペ
リジンを使用し、それ以外は前述と同様の操作を
行なうと、融点181―183℃である２―｛２―ヒド
ロキシ―３―第３ブチル―５―〔β―（１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジニルア
ミノカルボニル）―エチル〕フエニル｝―ベンゾ
トリアゾール（化合物19）もしくは融点198―199
℃である２―｛２―ヒドロキシ―３―第３ブチル
―５―〔β―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジニルアミノカルボニ
ル）―エチル〕フエニル｝―ベンゾトリアゾール
（化合物20）もしくは融点57―60℃である２―
｛２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―〔β―
（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―Ｎ―
ｎ―ブチル―ピペリジニルアミノカルボニル）―
エチル〕―フエニル｝―ベンゾトリアゾール（化
合物21）を得る。 実施例 11： ２―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
β―メトキシ―カルボニル―エチル―フエニル）
―ベンゾトリアゾール35.3ｇ及び９―アザ―３―
エチル―３―ヒドロキシメチル―８，８，10，10
―テトラメチル―１，５―ジオキサ―スピロ
〔5.5〕ウンデカン27.1ｇもしくは９―アザ―９―
アセチル―３―エチル―３―ヒドロキシメチル―
８，８，10，10―テトラメチル―１，５―ジオキ
サ―スピロ〔5.5〕ウンデカン31.3ｇを実施例９
で記載したようにキシレン300ml中でエステル交
換反応を行なう。アセトニトリルから再結晶する
と上記の構造を有する、各々融点が93―95℃であ
る化合物22、融点が143―144℃である化合物23を
得る。 実施例 12： ２―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
β―カルボキシ―エチル―フエニル）―ベンゾト
リアゾール17.0ｇ及び１，２，２，６，６―ペン
タメチル―４―グリシジルオキシピペリジン11.7
ｇをキシレン100ml中で還流下で15時間加熱する。
キシレンを蒸留して、残留物をアセトニトリルか
ら２度再結晶させる。これにより融点が50―52℃
である２―｛２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―
５―〔β―（２―ヒドロキシ―３―〔１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジニルオ
キシ〕―プロピオオキシカルボニル）―エチル〕
フエニル｝―ベンゾトリアゾール（化合物24）を
得る。 実施例 13： ２―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
β―メトキシ―カルボニル―エチル―フエニル）
―ベンゾトリアゾール35.5ｇ及び１―ヒドロキシ
エチル―２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒ
ドロキシピペリジン10.5ｇを実施例７に記載した
ようにキシレン300ml中でエステル交換反応を行
なう。ヘキサンから再結晶すると、融点162―164
℃である上述の構造を有する１―ヒドロキシエチ
ル―４―ヒドロキシ―２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジンのビス―（β―〔３―ベンゾトリ
アゾール―２―イル）―４―ヒドロキシ―５―第
三ブチル―フエニル〕―プロピオネート（化合物
25）を得る。
―第３ブチル―５―β―メトキシカルボニル―エ
チル―フエニル）―ベンゾトリアゾール21.2ｇ及
び１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ヒド
ロキシピペリジン10.2ｇを130―135℃でおだやか
な窒素流下で20時間加熱した後、テトラブチルオ
ルトチタネート0.5ｇを添加する。形成したメタ
ノールを続けて蒸留して除去する。その後、テト
ラブチルオルトチタネート0.5ｇを添加して、エ
ステル交換反応を130―135℃で更に20時間実施す
る。キシレンを広くろ過して除去し、残留物をヘ
キサンから２度再結晶させる。これにより融点が
132―133℃である２―｛２―ヒドロキシ―３―第
３ブチル―５―〔β―（１，２，２，６，６―ペ
ンタメチル―４―ピペリジニルオキシカルボニ
ル）―エチル〕―フエニル｝―ベンゾトリアゾー
ル（化合物15）を得る。 １，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ヒド
ロキシピペリジンの代わりに当量の１―アセチル
―２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒドロキ
シピペリジンもしくは１―ベンジル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ヒドロキシピペリジ
ンを使用し、それ以外は前述と同様の操作を行な
うと、融点105―106℃である２―｛２―ヒドロキ
シ―３―第３ブチル―５―〔β―（１―アセチル
―２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ニルオキシカルボニル）―エチル〕―フエニル｝
―ベンゾトリアゾール（化合物16）もしくは各々
融点が108―109℃である２―ヒドロキシ―３―第
３ブチル―５―〔β―（１―ベンジル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニルオキシ
カルボニル）―エチル〕―フエニル｝―ベンゾト
リアゾール（化合物17）を得る。 実施例 10： ２，２，６，６―テトラメチル―４―アミノピ
ペリジン15.6ｇ及びトリエチルアミン10.5ｇを室
温でトルエン300mlに導入する。トリエン300ml中
の２―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
β―クロロカルボニル―エチルフエニル）―ベン
ゾトリアゾール35.8ｇの溶液を約90分かけてこの
溶液に滴加し、その後反応混合物を室温で10時間
撹拌する。沈殿したトリエチルアミン塩酸塩をろ
過する。トルエンを蒸留した除去した後、残留物
をリグロインから２度再結晶させる。これにより
融点が210―211℃である２―｛２―ヒドロキシ―
３―第３ブチル―５―〔β―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリニルアミノカルボニ
ル）―エチル〕―フエニル｝―ベンゾトリアゾー
ル（化合物18）を得る。 ２，２，６，６―テトラメチル―４―アミノピ
ペリジンの代わりに当量の１，２，２，６，６―
ペンタメチル―４―アミノピペリジンもしくは１
―アセチル―２，２，６，６―テトラメチル―４
―アミノピペリジンもしくは１，２，２，６，
６，―ペンタメチル―４―ｎ―ブチルアミノピペ
リジンを使用し、それ以外は前述と同様の操作を
行なうと、融点181―183℃である２―｛２―ヒド
ロキシ―３―第３ブチル―５―〔β―（１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジニルア
ミノカルボニル）―エチル〕フエニル｝―ベンゾ
トリアゾール（化合物19）もしくは融点198―199
℃である２―｛２―ヒドロキシ―３―第３ブチル
―５―〔β―（１―アセチル―２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジニルアミノカルボニ
ル）―エチル〕フエニル｝―ベンゾトリアゾール
（化合物20）もしくは融点57―60℃である２―
｛２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―〔β―
（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―Ｎ―
ｎ―ブチル―ピペリジニルアミノカルボニル）―
エチル〕―フエニル｝―ベンゾトリアゾール（化
合物21）を得る。 実施例 11： ２―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
β―メトキシ―カルボニル―エチル―フエニル）
―ベンゾトリアゾール35.3ｇ及び９―アザ―３―
エチル―３―ヒドロキシメチル―８，８，10，10
―テトラメチル―１，５―ジオキサ―スピロ
〔5.5〕ウンデカン27.1ｇもしくは９―アザ―９―
アセチル―３―エチル―３―ヒドロキシメチル―
８，８，10，10―テトラメチル―１，５―ジオキ
サ―スピロ〔5.5〕ウンデカン31.3ｇを実施例９
で記載したようにキシレン300ml中でエステル交
換反応を行なう。アセトニトリルから再結晶する
と上記の構造を有する、各々融点が93―95℃であ
る化合物22、融点が143―144℃である化合物23を
得る。 実施例 12： ２―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
β―カルボキシ―エチル―フエニル）―ベンゾト
リアゾール17.0ｇ及び１，２，２，６，６―ペン
タメチル―４―グリシジルオキシピペリジン11.7
ｇをキシレン100ml中で還流下で15時間加熱する。
キシレンを蒸留して、残留物をアセトニトリルか
ら２度再結晶させる。これにより融点が50―52℃
である２―｛２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―
５―〔β―（２―ヒドロキシ―３―〔１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジニルオ
キシ〕―プロピオオキシカルボニル）―エチル〕
フエニル｝―ベンゾトリアゾール（化合物24）を
得る。 実施例 13： ２―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
β―メトキシ―カルボニル―エチル―フエニル）
―ベンゾトリアゾール35.5ｇ及び１―ヒドロキシ
エチル―２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒ
ドロキシピペリジン10.5ｇを実施例７に記載した
ようにキシレン300ml中でエステル交換反応を行
なう。ヘキサンから再結晶すると、融点162―164
℃である上述の構造を有する１―ヒドロキシエチ
ル―４―ヒドロキシ―２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジンのビス―（β―〔３―ベンゾトリ
アゾール―２―イル）―４―ヒドロキシ―５―第
三ブチル―フエニル〕―プロピオネート（化合物
25）を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式ＡもしくはＡ： （式中、 式ＡにおけるＲのうちのひとつは水素原子を
表わし、かつ他のＲは自由原子価を表わし、式Ａ
におけるＲは自由原子価を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくはシクロヘキシル基を表わし、並び
に R3は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす。）で表わされる基を１も
しくは２個と次式Ｂ，Ｂ，ＢもしくはＢ
XI： （式中、 R7は水素原子、メチル基、アセチル基もしく
はベンジル基を表わし、 R9は基―CH2―CH＝CH―CH2―を表わし、
並びに Ｘは基【式】を表わす。）で表わ される基のうちの１個を含有し、基Ａもしくは
Ａが直接結合または結合基Ｚ〔Ｚは以下の基の
うちのひとつを表わすことができる。： ―CH2CH2CO―Ｏ―，CH2CH2―CO―Ｎ（R15）
―，―CH2CH2―CO―Ｏ―CH2CH（OH）CH2―
Ｏ―，―CONH―，―CO―NH―CH2CH2―，
―CH2CH2―Ｏ―CO―CH2―Ｏ―，―CH2CH2
―CO―Ｏ―CH2CH2― （R15は水素原子もしくはブチル基を表わ
す。）〕により基Ｂ，Ｂ，ＢもしくはＢXIに
結合しているか、または基Ａが基―Ｏ―CH2―
CO―Ｏ―を介して基ＢもしくはＢに結合し
ている化合物。 ２ ＢまたはＢの基の１種または２種を有す
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ １種または２種のＡ基がＢ、Ｂまたは
ＢXI基に対して直接結合により、または次式： ―CH2CH2CO―Ｏ―，―CH2CH2―CO―Ｎ
（R15）―，―CH2CH2―Ｏ―CO―CH2―Ｏ―，
―CH2CH2―CO―Ｏ―CH2CH2― （式中、 R15は特許請求の範囲第１項記載の意味を表わ
す。）で表わされる基の１つにより結合する特許
請求の範囲第１項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1008878 | 1978-09-27 |
Publications (2)
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12468879A Granted JPS5549355A (en) | 1978-09-27 | 1979-09-27 | Novel photoostabilizer compound and stabilization of organic polymer by said compound |
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| EP (1) | EP0010516B1 (ja) |
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