JPS64957B2 - - Google Patents

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JPS64957B2
JPS64957B2 JP55182182A JP18218280A JPS64957B2 JP S64957 B2 JPS64957 B2 JP S64957B2 JP 55182182 A JP55182182 A JP 55182182A JP 18218280 A JP18218280 A JP 18218280A JP S64957 B2 JPS64957 B2 JP S64957B2
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JP
Japan
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unbranched
carbon atoms
formula
branched alkyl
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JP55182182A
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Byurusuteinguhausu Rainaa
Kiisu Kaaru
Jiigeru Harudo
Aadorufuii Hainrihi
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BASF SE
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Publication date
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Publication of JPS64957B2 publication Critical patent/JPS64957B2/ja
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    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、オキシイミノ燐酸誘導体、その製法
該燐酸誘導体を有効物質として含有する殺虫剤並
びに該有効物質を用いて害虫を駆除する方法に関
する。 オキシイミノ燐酸誘導体は、ドイツ連邦共和国
特許出願公告第1052981号明細書、同第1238902号
明細書及び同国特許出願公開第2304848号明細書
から公知である。これらは昆虫及びクモ類を駆除
するために好適である。 ところで、式： 〔式中、 R1は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状
又は分枝鎖状アルキル基を表わし、 R2は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状
又は分枝鎖状アルコキシ基又はアルキルチオ基、
３個までの炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝
鎖状アルキル基、フエニル基、アミノ基又は夫々
アルキル基中に４個までの炭素原子を有する非分
枝鎖状アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基
を表わし、 R3は水素原子又はメチル基を表わし、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わしかつ ｎは１又は２を表わす〕で示されるオキシイミ
ノ燐酸誘導体が殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫剤とし
て極めて有効でありかつ類似した構造ないしは同
じ作用方向を有する公知有効物質よりも優れてい
ることが判明した。 R1が表わす非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル
基は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチルであり、R2が表わ
す非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基、アルコキ
シ基又はアルキルチオ基は、例えばメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、イソプロピル、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ基及びブトキシ基、メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ―プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、ｎ―ブチルチオ、ｓ―ブチルチオ、イソ
ブチルチオである。R2が表わすアルキルアミノ
基又はジアルキルアミノ基としては、例えばメチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエ
チルアミノ、メチルエチルアミノ、ｎ―ブチルア
ミノ、ジ―ｎ―ブチルアミノが該当する。 R1が表わす有利な置換基は、メチル及びエチ
ルであり、R2が表わす有利な置換基は、メトキ
シ、エトキシ、メチル、エチル、フエニル、アミ
ノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ及びイソブチ
ルアミノである。 式のオキシイミノ燐酸誘導体は、式のα―
オキシイミノニトリルを場合により酸受容体の存
在で又は上記α―オキシイミノニトリルのアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又は場合により置
換されたアンモニウム塩を下記反応式に基いて式
の（チオノ）（チオール）燐（ホスホン）酸エ
ステル（アミド）―ハロゲン化物と反応させるこ
とにより得ることができる。 この場合、置換基R1，R2，R3及びｎは前記の
ものを表わし、かつHalはハロゲン原子、有利に
は塩素原子を表わす。 この反応は反応関与体に対して不活性の溶剤又
は希釈剤の存在で実施するのが有利である。この
ためには例えば下記のものが適当である：脂肪族
及び芳香族の、場合により塩素化された炭化水
素、例えば石油エーテル、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、テトラクロルメタン、１，２―ジクロルエ
タン、クロルベンゼン、例えばジエチルエーテル
及びジ―ｎ―ブチルエーテル、メチル―ｔ―ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン；
ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン；更にニトリル、例え
ばアセトニトリル及びプロピルニトリル。これら
溶剤又は希釈剤の混合物も使用することができ
る。 酸受容体としては、ヒドロキシ化合物のホスホ
リル化において通常の塩基性試薬を使用すること
ができる。アルカリ金属カルボン酸塩又は―アル
コレート、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウ
ム、ナトリウムメチレート、―エチレート、及び
カリウムメチレート、―エチレート、更に脂肪
族、芳香族及び複素環式アミン、例えばトリエチ
ルアミン、ジメチルアミン、ピペリジン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルベンジルアミン及びピリジ
ンが特に有利であることが立証された。若干の場
合、アルキルリチウム化合物、例えばｎ―ブチル
リチウムを使用するのが有利であることが立証さ
れた。 酸受容体の存在で操作する代りに、まず塩、例
えば式のα―オキシイミノニトリルのアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩
を製造しかつ引続き該塩を式の化合物と更に反
応させることも同様に可能である。 一般に出発物質を当量比で使用する。若干の場
合、反応成分の一方又は他方を過剰で使用するの
が有利である。 反応温度は、広い範囲内で変更可能である。一
般に０〜120℃、有利には20〜50℃の範囲で操作
する。反応は若干の場合発熱的に進行するので、
場合により反応の開始前に外部冷却を行なうのが
有利である。 反応は一般に常圧で実施する。 出発物質としての化合物を製造するために使
用される式のα―オキシイミノニトリルは、公
知でない。しかし、これらは自体公知方法（ドイ
ツ連邦共和国特許出願公告第1567142号明細書）
で下記反応式に基き式の当該３―ホルミルジヒ
ドロピラン（フラン）オキシムを塩素化しかつ引
続きシアン化ナトリウム又はシアン化カリウムと
反応させることにより製造することができる： 式のオキシムは、相応するオレフインをロジ
ウム触媒の存在でヒドロホルミル化することによ
り製造することができる式の当該３―ホルミル
ジヒドロピラン（フラン）を下記反応式に基いて
ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることによ
り得ることができる： 上記反応式中、R3は前記のものを表わしかつ
ｎは１又は２を表わす。 更に式の化合物を合成するために必要な（チ
オノ）（チオール）燐（ホスホン）酸エステル
（アミド）―ハロゲン化物は、ホーベン―ウエ
イル（Houben―Weyl）著、“メトーデン・デ
ア・オルガニツシエン・ヘミー（Methoden der
organischen Chemie）”、第／２巻、第274ff
頁、ゲオルグ・チーメ（Georg Thieme）出版、
シトツツガルト在（1964年）から公知でありかつ
該文献に記載された合成法で製造することがあき
る。 式の新規化合物は、一部は無色の又は薄い褐
色に着色された油状物の形で生成し、これらの油
状物は僅かに高めた温度に減圧下に長時間加熱す
る（接触蒸留）ことにより残りの揮発成分を除去
し、精製することができる。式の化合物を結晶
状で得る場合には、再結晶により精製することが
できる。 式のオキシイミノ燐酸誘導体はシン―及びア
ンチ―形で生成する場合があるので、それらの融
点ないしは沸点範囲を特性化のために用いるのは
あまり適当でない。従つて、特性化のためには、
下記のＨ―NMR―スペクトル及び元素分析を利
用する。 次に、式のオキシイミノ燐酸誘導体の製造を
実施例で説明する。 実施例 １ 微粉化した水酸化ナトリウム52.8ｇを水130ml
とエタノール400mlの混合物中に溶かす。冷却下
に、水95ml中のヒドロキシルアミン塩酸塩91.6ｇ
を加え、析出した塩化ナトリウムから吸引濾過し
かつ該濾液を最高30℃で激しく撹拌しながら３―
ホルミルテトラヒドロフラン（沸点：103℃／133
ミリバール）120ｇに滴加する。引続き、反応混
合物を室温で12時間撹拌しかつ水中に注入する。
水相を食塩で飽和させかつ夫々エーテル125mlで
約８回抽出する。合した抽出物を硫酸ナトリウム
上で乾燥させる。溶剤の除去後残留する残分を
0.4ミリバールで蒸留する、この場合78℃と82℃
との間で３―ホルミルテトラヒドロフランオキシ
ム88ｇが無色の液体として移行する；収率：理論
値の64％。 C5H9NO2（115） 計算値： C52.2 H7.9 N12.2 実測値： C52.4 H8.1 N12.3 60―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 1.8―2.65（2H）、2.8―3.6（1H）、3.5―4.4（4H）
6.9（シン）、7.6（アンチ）（1H）、9.1―10.2（1H） エーテル1400ml中の３―ホルミルテトラヒドロ
フランオキシム12ｇの良く冷却した溶液中に、−
20℃未満で塩素ガス100ｇを導入する；引続き反
応混合物の全ての揮発性成分を20℃で回転蒸発器
で除去し、結晶残渣を塩化メチレン1000ml中に回
収しかつ得られた暗青色の溶液を一次的に形成さ
れたクロルニトロ化合物が消滅するまで室温で保
存する。次いで、もはや無色の液体を３時間以内
で、メタノール800ml中のシアン化カリウム79.6
ｇの10〜15℃に冷却した懸濁液に加えかつ４時間
室温で後撹拌する。分離した塩化カリウムを吸引
濾過し、濾液を濃縮し、その残分を酢酸エステル
中に回収し、水で３回洗浄しかつ硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させる。最後に0.001ミリバール及び
400℃で溶剤を除去した後、粘性油状物の形で
（α―オキシイミノテトラヒドロフラン―３―イ
ル）―アセトニトリル102.85ｇが残留し、これは
短時間後、28℃から溶融する結晶物質に硬化す
る。；収率理論値の66％。 C6H8N2O2（140） 計算値： C51.4 H5.8 N20.0 実測値： C51.5 H5.8 N19.7 100―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 2.0―2.5（2H）、3.1―3.5（1H）、3.65―4.2（4H）
α―オキシイミノ―（テトラヒドロフラン―３―
イル）―アセトニトリル7.0ｇ及びチオ燐酸―Ｏ，
Ｏ―ジエチルエステル―クロリド9.43ｇをアセト
ン65ml中に装入しかつ激しく撹拌しながら２時間
以内で微粉化した炭酸カリウム7.25ｇを加える。
反応混合物を２日間室温で撹拌し、次いで不溶成
分から吸引濾過しかつ濾液を減圧下に濃縮する。
残渣をエーテル中に回収し、水で３回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で干燥しかつ溶剤を除去する。
0.01ミリバール及び50℃で留去した後、殆んど無
色の粘性油状物として（Ｏ，Ｏ―ジエチルチオホ
スホリル）―α―オキシイミノ―（テトラヒドロ
フラン―３―イル）―アセトニトリル11.88ｇが
残留する；収率：理論値の80％。 C10H17N2O4PS（292） 計算値： C41.4 H5.9 N9.5 実測値： C41.5 H6.0 N9.2 60―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値） 1.2―1.6（6H）、2.0―2.5（2H）、3.05―3.75（1H）
3.8―4.6（8H） 実施例 ２ 無水テトラヒドロフラン40ml中のα―オキシイ
ミノ―（テトラヒドロフラン―３―イル）―アセ
トニトリル7.0ｇの溶液を−40℃に冷却しかつｎ
―ヘキサン中のｎ―ブチルリチウムの1.6モル溶
液31.2mlを滴加する。こうして得られた混合物を
30分以内で−20℃に加温する。次いで、無水テト
ラヒドロフラン20ml中のジチオ燐酸―Ｏ―エチル
―Ｓ―ｎ―プロピル―ジエステルクロリド10.92
ｇを加える。室温で24時間反応させた後、溶剤を
減圧下に除去しかつ残分をエーテルで数回抽出す
る。合した抽出物を水で３回洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させかつ溶剤を除去する。黄色の油
状物として（Ｏ―エチル―Ｓ―ｎ―プロピル―ジ
チオホスホリル）―α―オキシイミノ―（テトラ
ヒドロフラン―３―イル）―アセトニトリル13.3
ｇが得られる；収率：理論値の83％。 C11H19N2O3PS2（322） 計算値： C41.0 H5.9 N8.7 実測値： C41.4 H6.3 N8.6 220―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 1.0（3H）、1.35（3H）、1.6―1.8（2H）、2.0―2.5
（2H）、2.75―3.1（3H）、3.5（1H）、3.6―4.1（4H）
、
4.2―4.35（2H） 実施例 ３ 実施例１と同様にして、３―ホルミルテトラヒ
ドロピラン（沸点：69℃／18.6ミリバール）114
ｇとヒドロキシルアミノ塩酸塩とを水酸化ナトリ
ウム44ｇの存在で反応させ、後処理しかつ蒸留し
た後、無色の清澄な液体として３―ホルミル―テ
トラヒドロピランオキシム（沸点：85〜87℃／
0.13ミリバール）78.6ｇが得られる；収率：理論
値の61％。 C6H11NO2（129） 計算値： C55.8 H8.6 N10.8 実測値： C56.0 H8.4 N11.0 60―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 1.1―2.1（4H）、2.1―2.7（アンチ）、2.8―3.4（シ
ン）（1H）、3.0―4.1（4H）、6.5（シン）7.2（アン
チ）（1H）、8.9―9.8（1H） 実施例１記載と同様に操作して、３―ホルミル
テトラヒドロピランオキシム67ｇ、塩素40.5ｇ及
びシアン化カリウム37.17ｇから、融点範囲46〜
50℃を有するα―オキシイミノ―（テトラヒドロ
ピラン―３―イル）―アセトニトリル73.3ｇが得
られる；収率：理論値の91％。 C7H10N2O2（154） 計算値： C54.6 H6.6 実測値： C54.9 H6.8 220―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 1.4―1.9（3H）、1.9―2.2（1H）、2.6―2.8（1H）
3.3―3.8（2H）、3.8―4.3（Ｈ）、0.6―11.4（1H） α―オキシイミノ―（テトラヒドロピラン―３
―イル）―アセトニトリル8.47ｇ、炭酸カリウム
11.36ｇ及び燐酸―Ｏ，Ｏ―ジエチルエステルク
ロリド9.96ｇから、実施例１記載の操作法に基き
殆んど無色の粘性油状物として（Ｏ，Ｏ―ジエチ
ルホスホリル）―α―オキシイミノ―（テトラヒ
ドロピラン―３―イル）―アセトニトリル13.44
ｇが得られる、収率：理論値の84％。 C11H19N2O5P（290） 計算値： C45.5 H6.6 N9.6 実測値： C45.2 H6.8 N9.6 60―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 1.3（6H）、1.4―2.2（4H）、2.5―3.0（1H）、3.0―
4.5（6H） 実施例 ４ ベンゼン―チオホスホン酸―Ｏ―エチルエステ
ルクロリド8.83ｇをアセトニトリル60ml中のα―
オキシイミノ―（テトラヒドロピラン―３―イ
ル）―アセトニトリル6.16ｇの溶液に滴加する。
激しく撹拌しながら、炭酸カリウム8.24ｇを分割
して加える。反応混合物を添加終了後更に12時間
40℃に保持する。後処理のために、形成された塩
化カリウムを濾過により除去し、濾液を濃縮し、
その残分を酢酸エステル中に回収しかつ水で十分
に洗浄する。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、
最後に0.07ミリバール及び30℃で溶剤を除去す
る。（Ｏ―エチル―ベンゼンチオホスホリル）―
α―オキシイミノ―（テトラヒドロピラン―３―
イル）―アセトニトリル12.4ｇが残留する；収
率：理論値の92％。 C15H19N2O3PS（338） 計算値： C53.3 H5.7 N8.2 実測値： C53.2 H5.7 N7.9 60―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 1.45（3H）、1.3―2.4（4H）、2.5―3.1（1H）、3.2
―4.85（6H）、7.5―7.9（3H）、7.9―8.5（2H） 実施例 ５ 実施例４と同様に操作して、α―オキシイミノ
―（テトラヒドロピラン―３―イル）―アセトニ
トリル7.7ｇと燐酸―エチルエステル―Ｎ―イソ
プロピルアミノ―クロリド9.27ｇとを炭酸カリウ
ム10.3ｇの存在で反応させることにより、（Ｏ―
エチル―Ｎ―イソプロピルアミドホスホリル）―
α―オキシイミノ―（テトラヒドロピラン―３―
イル）―アセトニトリル13.1ｇが得られる。 C12H22N3O4P（303） 計算値： C47.5 H7.3 N13.8 実測値： C47.7 H7.4 N13.5 80―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 1.1―1.3（6H）、1.3―1.5（3H）、1.6―2.3（5H）、
2.5―3.0（1H）、3.1―4.0（5H）、3.9―4.3（2H） 実施例 ６ 実施例１記載の操作法に基き、ヒドロキシルア
ミン塩酸塩76.4ｇ、水酸化ナトリウム44ｇ及び４
―メチル―３―ホルミル―テトラヒドロピラン
（沸点：72℃／17.3ミリバール）から沸点範囲89
〜95℃を有する相応するアルドキシム123ｇが得
られる；収率：理論値の86％。 C7H13NO2（143） 計算値： C58.7 H9.2 N9.8 実測値： C58.5 H9.0 N10.1 60―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 0.8―1.1（3H）、1.2―1.8（3H）、1.9―2.5（1H）、
2.9―3.6（2H）、3.7―4.2（2H）、6.4（シン）、7.2（
ア
ンチ）（1H）、8.7―9.9（1H） ４―メチル―３―ホルミルテトラヒドロピラン
オキシム71.5ｇを実施例１記載の合成法に基いて
まず塩素39.05ｇとかつ引続きシアン化カリウム
35.81ｇと反応させる。融点範囲94〜96℃を有す
るα―オキシイミノ―（４―メチル―テトラヒド
ロピラン―３―イル）―アセトニトリル68.8ｇが
得られる；収率：理論値の77％。 C8H12N2O2（169） 計算値： C56.9 H7.2 N16.6 実測値： C56.9 H7.2 N16.3 60―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 0.9―1.3（3H）、1.3―2.2（3H）、2.2―2.9（1H）、
3.3―3.9（2H）、3.9―4.4（2H）、10.0―10.9（1H） このオキシム8.45ｇとチオ燐酸―Ｏ，Ｏ―ジメ
チルエステル―クロリド8.25ｇとを炭酸カリウム
10.32ｇの存在で反応させることにより、黄色油
状物として（Ｏ，Ｏ―ジメチル―チオホスホリ
ル）―α―オキシイミノ―（４―メチルテトラヒ
ドロピラン―３―イル）―アセトニトリル13.93
ｇが得られる。 C10H17N2O4PS（292） 計算値： C41.1 H5.9 N9.5 実測値： C41.2 H6.1 N9.2 60―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 1.0（3H）、1.2―2.2（3H）、2.25―2.7（1H）、3.0
―4.1（4H）、3.7（6H） 実施例 ７ 実施例６と同様にして、α―オキシイミノ―
（４―メチルテトラヒドロピラン―３―イル）―
アセトニトリル8.4ｇとエタン―チオホスホン酸
―Ｏ―エチルエステル―クロリド8.62ｇ及び炭酸
カリウム10.3ｇとを反応させる。（Ｏ―エチルエ
タンチオホスホリル）―α―オキシイミノ―（４
―メチルテトラヒドロピラン―３―イル）―アセ
トニトリル14.2ｇが得られる；収率：理論値の93
％。 C12H21N2O3PS（304） 計算値： C47.4 H6.9 N9.2 実測値： C47.7 H7.1 N9.3 80―ＭHz―Ｈ―NMR―スペクトル、CDCl3中
（δ値）： 0.9―1.5（9H）、1.5―2.7（7H）、3.2―4.4（6H） 同様にして、例えば以下の式の化合物を製造
することができる：
【表】
【表】 式の本発明のオキシイミノ燐酸誘導体は、昆
虫、クモ、ダニ及び線虫類に属する害虫を有効に
駆除するために好適である。これらは、植物保護
並びに衛生学、保存及び獣医学分野で使用するこ
とができる。 鱗翅目（Lepidoptera）の害虫には例えばコナ
ガ（Plutella maculipennis），コーヒーモンシロ
モリガ（Leucoptera coffeella），リンゴスガ
（Hyponomeuta malinellus），リンゴヒメシンク
（Argyresthia conjugella），バクガ（Sitotroga
erealella），フトリマエア オペルキユレラ
（Phthorimaea operculella），アミメナミシヤ
（Capua reticulana，テングハマキ
（Sparganohis pilleriana），カコエイア ムリナ
ーナ（Cacoecia murinana），トルトリツクス
ビリナ（Tortrix viridana），ブドウホソハマキ
（Clysia ambiguella），エセトリア，ブオリア
（Evetria buoliana），ポリクロシス ボトラ
（Polychrosis botrana），シイデイア ポモネー
ラ（Cydia pomonella），ラスペイレシア モレ
スタ（Laspeyresia molesta），ラスペイレシア
フネブラネ（Laspeyresia funebrana），アワ
ノメイガ（Ostrinia nubilalis），ロクソステゲ
ステイクテイカリス（Loxostege sticticalis），
エフエステイカ ヒユーニエラ（Ephestia
kuehniella），ニカメイガ（Chilo suppressalis），
ハチノスツヅリガ（Galleriamellonella），オビ
カレハ（Malacosoma neustria），デンドロリム
ス ピニ（Dendrolimus pini），サマトポニア
ピテイオカンパ（Thaumatopoea pityocampa），
アトモンヒロズコガ（Phalerabucephala），ナミ
スジフユナミシヤク（Cheimatobia brumata），
ヒベルニア デホリアリア（Hibernia
defoliara），プパルス ピニアラス（Bupalus
piniarus），アメリカシロヒトリ（Hyphantria
cunea），カブラヤガ（Agrotis segetum），ヒト
テンケンモン（Agrotis ypsilon）ヨトウガ
（Barathra brassicae），ムラサキミツボシキリ
ガ（Cirphis unipuncta），ハスモンヨトウ
（Prodenia litura），シロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua），パノリス フランメーア
（Panolis flammea），ベニモンアオリンガ
（Earias insulana），キンウワバ（Plusia
gamma），アラバマ アルギラセア（Alabama
argillacea），カシワマイマイガ（Lymantria
dispar），マイマイガ（Lymantria monacha），
モンシロチヨウ（Pieris brassicae），エゾシロ
チヨウ（Aporia erataegi）が属する。 鞘翅目（Coleoptera）の目にはセマダラコガ
ネ（Blitophaga undata），メラノタス コムニ
ス（Melanotus communis），ルモニウム カル
フオルニカス（Limonius californicus），コメツ
キ（Agriotes lineatus），カバイロコメツキ
（Agriotes obscurus），ナガタムシ（Agrilus
sinuatus），マリゲテス アネメース
（Maligethes aneneus），アトマリア リネアリ
ス（Atomaria linearis），ニジユウヤホシテント
ウ（Epilachna varivestris），ウスチヤコガネ
（Phyllopertha horticola），マメコガネ
（Popillia japonica），コフキコガネ
（Melolontha melolontha）、メロロンタ ヒポ
カスタニ（Melolontha hippocastani），アミフ
イマラス ソルステイテイアリス
（Amphimallus solstitialis），クビナガハムシ
（Crioceris aspargi），クビホソハムシ（Lama
malanopus），レプテイオナルサ デセンリネア
ータ（Leptinotarsa decemlineata），ダイコン
ハムシ（Phaedon cochleariae），ノミハムシ
（Phyllotreta memorum），トビハムシ
（Chaetocnma tibialis），ナスノミハムシ
（Psylloides chrysocephla），デイアプロチカ
12―パンクラタ（Diabrotica12―punchala），ヒ
メジンガサ（Cassida nebulosa），ダイズゾウム
シ（Bruchus lentis），ソラマメゾウムシ
（Bruchus rufimanus），エンドウゾウムシ
（Bruchus pisorum），チビコフキゾウムシ
（Sitona lineatus），オチオリンカス サルタス
（Otiorrtynchus sulcatus），オテイオリンカス
オバタス（Otiorrhynchus ovatus），ヒロビエス
アビエテイス（Hylobies abietis），ビイクテ
イスカス ベチユラエ（Byctiscus betulae），ア
ンソノムス ポモラム（Anthonomus
pomorum），オフタオビキヨウト（Anthonomus
grandis），アオキノコヨトウ（Ceuthorrhynchus
assimilis），ソイソリーヌカス ナピ
（Ceuthorrhynchus napi），シトフイラス グラ
ナリア（Sitophilus granaria），マイマイガ
（Anisandrus dispar），イプス テイポグラフア
ス（Ips typographus），プラストフアガス ピ
ニペルダ（Blastophagus piniperda）が属する。 双翅目（Diptera）の目にはリコリア ペクト
ラリス（Lycoria pectoralis），マイエテイオラ
デストラクター（Mayetiola destructor），カラ
マツメタマバエ（Dasyneura brassicae），マバ
エ（Contarinia tritici），イネクダアザミウマ
（Haplodiplosis equstrie），テイプラ パルドサ
（Tipula paludosa），テイプラ オレラセア
（Tipula oleracea），ウリミバエ（Dacus
cucurbitae），ミカンバエ（Dacus oleae），セラ
テイテイス カピタタ（Ceratitis capitata），ラ
ゴレテイス セラシー（Rhagoletis cerasi），ラ
ゴレテイス ポマネラ（Rhagoletis pomanella）
アナトレフア ルーーデンス（Anatrepha
ludens），オツシネラ フリツト（Oscinella
frit），フオルビア コアラクタタ（Phorbia
coaractata），フオルビア アンテイカ
（Phorbia antiqua），ハコベモグリハナバエ
（Phorbia brassti），アカザモグリハナバエ
（Pegomya hyoscyami），アノフエレス マクリ
ペニス（Anopheles maculipennis），キユレツク
ス ピピエンス（Culex pipiens），アエデス イ
ジプテイー（Aedes aegypti），アエデス ベク
サンス（Aedes vexans），タバナス ボビヌス
（Tabanus bovinus），テイプラ パルドサ
（Tipula paludosa），イエバエ（Musca
domesfica），フアニア カリキユラリス
（Fannia canicularis），ムツシナ スタビユラン
ス（Muscina stabulans），グロシナ モルシタ
ンス（Glossina morsitans），エストラス オシ
ス（Oestrus olis），クリソミヤ マセラリア
（Ctrysomya macellaria），クリソミヤ ホミニ
ボラツクス（Chrysomya hominivorax），ルシ
リア キユプリナ（Lucilia cuprina），ルシリア
セリカータ（Lucilia sericata）及びヒポデル
マ リネアータ（Hypoderma lineata）が属す
る。 腹翅目（Hymenoptera）の目にはカブラハバ
チ（Athalia rosae），ハプロカンパ ミヌタ
（Haplocampa minuta），ヒメアリ
（Monomorium pharaonis），ソレノプシス ジ
エミナータ（Solenopsis geminata），アタ ア
テクスデンス（Atta sexdens）が属する。 異翅亜目（Heteroptera）の目にはミナミアオ
カメムシ（Nezara viridula），チヤイロカメム
シ（Eurygaster integriceps），ビリソウス ロ
イコプテラス（Blissus leucopterus），アカホシ
カメムシ（Dysdercus cingulatus），デイスデル
カス インターメデアス（Dysdercus
intermedius），ピエズマ カドラータ（Piesma
quadrata），メクラガメ（Lygus pratensis）が
属する。 同翅亜目（Homoptera）の目にはウシウンカ
（Perkinsiella saccaricida），トビイロウンカ
（Hilaparvata lugens），マツヒメヨコバイ
（Empoasca fabae），リンゴキジラミ
（Psyllamali），ナシキジラミ（Paylla piri），ト
リアロイロデス バポラリオラム
（Trialeurodes vaporariorum），アフイス フア
ベエ（Aphis fabae），リンゴアブラムシ（Aphis
pomi），ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci），
アフイジユラ マステイユルラウス（Aphidula
nasturlaus），セロシア ゴシイピア（Cerosipha
gossypii），サパフイス マリ（Sappaphis
mali），サパフイス マラ（Sappaphis mala），
ネアブラムシ（Dysaphis radicola），ブラキカ
ンダス カルドイ（Brachycaudus cardui），ダ
イコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae），
ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli），ム
ギクビレアブラムシ（Rhopalomyzus
ascalonicus），ミゾデス ペルシサエ（Myzodes
persicae），ミズス セラシー（Myzus cerasi），
シサウラコルサム プソイドソラミ
（Dysaulacorthum pseudosolami），ヒゲナガア
ブラムシ（Acyrthosipon onobrychis），マクロ
シフオン ロザエ（Macrosiphon rosae），ソラ
マメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae），シ
ゾネウラ ラヌギノサ（Schizoneura
lanuginosa），ペンフイグス ブルサリウス
（Pemphigus bursarius），ドレイフシア ノルド
マニアネア（Dreyfusia nordmannianae），ドレ
イフシア ピセア（Dreyfusia piceae），ミキカ
サアブラムシ（Adelges laricis），ブドウネアブ
ラムシ（Viteus vitifolii）が属する。 等翅目（Isoptera）の目には例えばレテイキユ
テルメス ルシフガス（Reticulitermes
lucifugus），カロテルメス フラビコリス
（calotermesフラビコリス）、ロイコテルミス
フラビペス（Leucotermes flavipes）及びテル
メス ナタレンシス（Termes natalensis）が属
する。 直翅目（Orthoptera）の目には例えばフオル
フイキユーラ オウリキユラリア（Forficula
auricularia），アチタ ドメスチカ（Acheta
domestica），グリーロタプラ グリーロタプラ
（Gryllotalpa gryllotalpa），タツキシネス アシ
ナモラス（Tachycines asynamorus），ロカスタ
ミグラトリア（Locusta migratoria），スタウ
ロノタス マロツカナス（Stauronotus
maroccanus），シストセルカ ペレグリナ
（Schistocerca peregrina），ノマダクリス セプ
テンフアツシアータ（Nomadacris
septemfasciaha），メラノプラス スプレタス
（Melanoplus spretus），メラノプラス フエム
ール―ルブラム（Melanoplus femur―
rubrum），ブラタ オリエンタリス（Blatta
orientalis），チヤバネゴキブリ（Blattella
germanica），ペリプラネタ アメリカーナ
（Periplaneta americana），ブラベラ ジガンテ
ア（Blabera gigantea）が属する。 ダニ類例えばマダニ（Ixodes ricinus），オル
ニソドラス ムバータ（Ornithodorus
moubata），アンムリオンマ アメリカナム
（Amblyomma americanum），デルマセントー
ル シルバラム（Demacentor silvarum）、ブー
フイラス ミクロプルス（Boophilus
micreplus），テトラニイーカス テラリウム
（Tetranychus telarius），大西洋ハダニ
（Tetranychus atlanticus），太平洋ハダニ
（Tetranychus pacificus），パラテトラニイカス
ピロサス（Paratetranychus pilosus），ニセク
ローバーハダニ（Bryobia praetiosa）が属す
る。 円虫類としては例えば根状虫 線虫すなわちメ
ロイドギネ インコグニイタ（Meloidogyne
incognita），メロイドギネ ハプラ
（Meloidogyne hapla），メロイドギネ ジヤバ
ニカ（Meloidogyne javanica），包嚢形成線虫す
なわちヘテロデラ ロストキエンシス
（Heterodera rostochiensis），ヘテロデラ サツ
チイー（Heterodera schachtii），ヘテロデラ
アベナ（Heterodera avenae），ヘテロデラ グ
リシネス（Heterodera glycines），ヘテロデラ
トリフオリー（Heterodera trifolii），幹及び
葉線虫すなわちジチレンカス デイプサシ
（Ditylenchus dipsaci），ジチレンカス デスト
ラクター（Ditylenchus desttructor），プラチレ
ンカス ネグレクタス（Pratylenchus
neglectus），プラチレンカス ペネトランス
（Pratylenchus penetrans），プラチレンカス
グツデイー（Pratylenchus goodeyi），プラチレ
ンカス クルビタタス（Pratylenchus
curvitatus）又はチレンコーリンカス ドビウス
（Tylenchorhynchus dubius），チレンコーリン
カス クレイトニ（Tylenchorhynchus
claytoni），ロチレンカス ロブスタス
（Rotylenchus robustus），ヘリロコチレンカス
ムルチシンタス（Heliocotylenchus
multicinctus），ラドフオラス シミリス
（Rodopholus similis），ベロノライムス ロンジ
カウダタス（Belonolaimus longicaudatus），ロ
ンジドラス エロンガタス（Longidorus
elongatus）トリコドラス プリミテイブス
（Trichodorus primitivus）が属する。 本有効物質は直接そのままで、製剤形で又はそ
れから調製した施用形で、例えば直接噴霧可能な
溶液、粉末、分散液又は懸濁液、乳濁液、油性分
散液、ペースト、微粉剤、散剤、顆粒の形で噴
霧、ミスト、散粉、散布又は注入によつて施用す
ることができる。施用形は、全く用途次第であ
る、いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの細分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油溜分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメ
チルスルフオキシド、Ｎ―メチルピロリドン及び
水が使用される。 水性使用形又は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿
潤可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添
加により製造されることができる。乳濁液、ペー
スト又は油分散液を製造するためには、物質はそ
のまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合
されることができる。しかも有効物質、湿潤剤、
接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて稀釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルスルフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン―オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール、ア
ルキルフエノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフエニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド―縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルビツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。 調剤例は以下の通りである。 ３重量部の有効物質１を細粒状カオリン97重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量
％を含有する噴霧剤が得られる。 30重量部の有効物質１を粉末状珪酸ゲル92重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられ
たパラフイン油８重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。 20重量部の有効物質７を、キシロール80重量
部、エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン
酸―Ｎ―モノエタノールアミド１モルに附加せ
る附加生成物10重量部、ドデシルベンゾールス
ルフオン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加せる
附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水100000重量部中に注入し且つ
細分布することにより、有効物質0.02重量％を
含有する水性分散液が得られる。 20重量部の有効物質30を、シクロヘキサノン
40重量部、イソブタノール30重量部を、エチレ
ンオキシド７モルをイソオクチルフエノール１
モルに附加せる附加生成物20重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加せる
附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水100000重量部中に注入し且つ
細分布することにより、有効物質0.02重量％を
含有する水性分散液が得られる。 粒状体例えば被覆―、透浸―及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。 使用形は有効物質0.1乃至95重量％殊に0.5乃至
90重量％を含有する。 施用準備した調製剤中の有効物質濃度は、広い
範囲内で変動することができる。一般には、この
濃度は0.0001〜10％、有利には0.01〜１％であ
る。 本有効物質はまた有効に微量散布（ULV）法
で使用することもできる、この場合には有効物質
95重量％以上を有する製剤又は更に添加物を有し
ない有効物質のみを散布することが可能である。 有効物質に種々の類型の油、除草剤、殺菌剤、
別の殺虫剤、殺細菌剤を場合によりまた施用直前
（タンクミツクス）に初めて加えることもできる。
これらの薬剤は、本発明の薬剤に対して１：10〜
10：１の重量比で配合することができる。 例えば下記物質を配合することができる： １，２―ジブロム―３―クロルプロパン、 １，３―ジクロルプロペン、 １，３―ジクロルプロペン、１，２―ジクロル
プロパン、 １，２―ジブロム―エタン、 ２―ｓ―ブチルフエニル―Ｎ―メチルカルバメ
ート、 ｏ―クロルフエニル―Ｎ―メチルカルバメー
ト、 ３―イソプロピル―５―メチルフエニル―Ｎ―
メチルカルバメート、 ｏ―イソプロポキシフエニル―Ｎ―メチルカル
バメート、 ３，５―ジメチル―４―メチルメルカプト―フ
エニル―Ｎ―メチルカルバメート、 ４―ジメチルアミノ―３，５―キシリル―Ｎ―
メチルカルバメート、 ２―（１，３―ジオキソラン―２―イル）―フ
エニル―Ｎ―メチルカルバメート、 １―ナフチル―Ｎ―メチルカルバメート、 ２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチル―ベンゾ
フラン―７―イル―Ｎ―メチルカルバメート、 ２，２―ジメチル―１，３―ベンゾオキソール
―４―イル―Ｎ―メチルカルバメート、 ２―ジメチルアミノ―５，６―ジメチル―４―
ピリミジニル―ジメチルカルバメート、 ２―メチル―２―（メチルチオ）―プロピオン
アルデヒド―ｏ―（メチルカルバモイル）―オキ
シム、 Ｓ―メチル―Ｎ―〔（メチルカルバモイル）―
オキシ〕―チオ―アセトイミダート、 メチル―N′，N′―ジメチル―Ｎ―〔（メチルカ
ルバモイル）―オキシ〕―１―チオオキシアミダ
ート、 Ｎ―（２―メチル―４―クロル―フエニル）―
N′，N′―ジメチルホルムアミジン、 テトラクロルチオフエン、 １―（２，６―ジフルオル―ベンゾイル）―３
―（４―クロル―フエニル）―尿素、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（ｐ―ニトロフエニ
ル）―ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―（ｐ―ニトロフエニ
ル）―ホスホルチオエート、 Ｏ―エチル―Ｏ―（ｐ―ニトロフエニル）―フ
エニル―ホスホノチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（３―メチル―４―ニ
トロフエニル）―ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―（２，４―ジクロルフ
エニル）―ホスホルチオエート、 Ｏ―エチル―Ｏ―（２，４―ジクロルフエニ
ル）―フエニル―ホスホノチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（２，４，５―トリク
ロルフエニル）―ホスホルチオエート、Ｏ―エチ
ル―Ｏ―（２，４，５―トリクロルフエニル）―
エチル―ホスホノチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（４―ブロム―２，５
―ジクロルフエニル）―ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（２，５―ジクロル―
４―ヨードフエニル）―ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（３―メチル―４―メ
チルチオフエニル）―ホスホルチオエート、 Ｏ―エチル―Ｏ―（３―メチル―４―メチルチ
オフエニル）―イソプロピル―ホスホルアミダー
ト、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―〔（ｐ―メチルスルフ
イニル）―フエニル〕―ホスホルチオエート、 Ｏ―エチル―Ｓ―フエニル―エチル―ホスホノ
ジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―〔２―クロル―１―（２，
４―ジクロルフエニル）―ビニル〕―ホスフエー
ト、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―〔２―クロル―１―（２，
４，５―トリクロルフエニル）〕―ビニル―ホス
フエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―（1′―フエニル）―エ
チルアセテート―ホスホルジチオエート、 ビス―（ジメチルアミノ）―フルオルホスフイ
ンオキシド、 オクタメチル―ピロホスホルアミド、 Ｏ，Ｏ，Ｏ，Ｏ―テトラエチルジチオ―ピロホ
スフエート、 Ｓ―クロルメチル―Ｏ，Ｏ―ジエチル―ホスホ
ルジチオエート、 Ｏ―エチル―Ｓ，Ｓ―ジプロピル―ホスホルジ
チオエート Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―２，２―ジクロルビニ
ル―ホスフエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―１，２―ジブロム―２，２
―ジクロルエチル―ホスフエーート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―２，２，２―トリクロル―
１―ヒドロキシ―エチルホスホネート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―〔１，２―ビスカルボ
エトキシ―エチル―(1)〕―ホスホルジチオエー
ト、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（１―メチル―２―カ
ルボメトキシ―ビニル）―ホスフエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―（Ｎ―メチル―カルバ
モイル―メチル）―ホスホルジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―（Ｎ―メチル―カルバ
モイル―メチル）―ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―ｓ―（Ｎ―メトキシエチル
―カルボモイル―メチル）―ホスホルジチオエー
ト、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―（Ｎ―ホルミル―Ｎ―
メチル―カルバモイルメチル）―ホスホルジチオ
エート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―〔１―メチル―２―
（メチル―カルバモイル）―ビニル〕―ホスフエ
ート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―〔（１―メチル―２―
ジメチルカルバモイル）―ビニル〕―ホスフエー
ト、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―〔（１―メチル―２―
クロル―２―ジエチルカルバモイル）―ビニル〕
―ホスフエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｓ―（エチル―チオ―メチ
ル）―ホスホルジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｓ―〔（ｐ―クロルフエニ
ルチオ）―メチル〕―ホスホルジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―（２―エチルチオエチ
ル）―ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―（２―エチルチオエチ
ル）―ホスホルジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―（２―エチルスルフイ
ニル―エチル）―ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｓ―（２―エチルチオエチ
ル）―ホスホルジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｓ―（２―エチルスルフイ
ニルエチル）―ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―チオホスホリルイミノフエ
ニル―アセトアトリル、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｓ―（２―クロル―１―フ
タルイミドエチル）―ホスホルジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｓ―〔６―クロル―ベンゾ
オキサゾロン―(2)―イル(3)〕―メチルジチオホス
フエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―〔２―メトキシ―１，
３，４―チアジアゾール―５―〔4H〕―オニル
―(4)―メチル〕―ホスホルジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―〔３，５，６―トリク
ロル―ピリジル―(2)〕―ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―（２―ピラジニル）―
ホスホルチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―〔２―イソプロピル―
４―メチル―ピリミジニル(6)〕―ホスホルチオエ
ート、 Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―〔２―（ジエチルアミ
ノ）―６―メチル―４―ピリミジニル〕―チオノ
ホスフエート、、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―（４―オキソ―１，
２，３―ベンゾトリアジン―３―〔4H〕―イル
―メチル）―ホスホルジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―〔（４，６―ジアミノ
―１，３，５―トリアジン―２―イル）―メチ
ル〕―ホスホルジチオエート、 Ｏ，Ｏ―ジメチル―（１―フエニル―１，２，
４―トリアゾール―３―イル）―チオノホスフエ
ート、 Ｏ，Ｓ―ジメチル―ホスホル―アミド―チオエ
ート、 Ｏ，Ｓ―ジメチル―Ｎ―アセチル―ホスホルア
ミドチオエート、 γ―ヘキサクロルヘキサン、 １，１―ジ―（ｐ―メトキシフエニル）―２，
２，２―トリクロル―エタン、 ６，７，８，９，10，10―ヘキサクロロ―１，
５，5a，６，９，9a―ヘキサヒドロ―６，９―
メタノ―２，４，３―ベンゾジオキサ―チエピン
―３―オキシド、 ピレトリン、 DL―２―アリル―３―メチル―シクロペンテ
ン―(2)―オン―(1)―イル―(4)―DL―シス、―ト
ランス―クリサンテメート、 ５―ベンジル―フリル―(3)―メチル―DL―シ
ス，トランス―クリサンテメート、 ３―フエノキシベンジル（±）―シス，トラン
ス―２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロル
ビニル）―シクロプロパンカルボキシレート、 α―シアノ―３―フエノキシベンジル（±）―
シス、トランス―２，２―ジメチル―３―（２，
２―ジクロルビニル）―シクロプロパンカルボキ
シレート、 （ｓ）―α―シアノ―３―フエノキシベンジル
―シス（1R，3R）―２，２―ジメチル―３―
（２，２―ジブロムビニル）―シクロプロパンカ
ルボキシレート、 ３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミドエ
チル―DL―シス、トランス―クリサンテンテメ
ート、 ２―メチル―５―（２―プロピニル）―３―フ
リルメチル―クリサンテメート、 （α―シアノ―３―フエノキシベンジル）―α
―イソプロピル―４―クロルフエニルアセテー
ト。 次に、実施例で新規化合物の生物学的作用効果
について説明する。 比較物質は、公知の有効物質、Ｏ，Ｏ―ジエチ
ル―Ｓ―２―（２―クロル―１―フタルイミドエ
チル）―ホスホルジチオエート（ドイツ連邦共和
国特許出願公告第1545977号明細書）、Ｏ，Ｏ―ジ
エチル―アセトンオキシム―チオホスフエート
（同国特許出願公告第1052981号明細書）、Ｏ，Ｏ
―ジメチルチオノホスホリル―α―オキシイミノ
―２―メチルフエニル―酢酸ニトリル（同国特許
出願公告第1238902号明細書）及びＯ，Ｏ―ジメ
チル―（１―シアン―１―シクロヘキシル）―ケ
トンオキシム―チオノホスホル酸エステル（同国
特許出願公開第2304848号明細書）である。 有効物質の番号は、前記実施例及び表記物質の
番号に一致する。 実施例 Ａ マラチオンに対して抵抗力を有するコメノコム
シ（Tribolium castaneum）に対する接触作用
Tribolium castaneumを直径4.5cmを有するガラ
スリング内でアセトン性有効物溶液で処理した円
形濾紙（直径0.7cm）上に置く。 24時間後、死亡率を判定する。この場合、有効
物質番号１，６，７，８，９，10，13，14，16，
17，29，30，31及び32は公知物質よりも作用効果
が著しく優れていることを示す。 実施例 Ｂ コクゾウムシ（Sitophilus granaria）に対す
る接触作用 直径10cmを有するペトリシヤーレに、アセトン
性有効物質溶液を塗布する。溶剤の蒸発後、シヤ
ーレに100匹のコクゾウムシを入れる。４時間後、
実験動物を未処理の容器に移す。24時間後、死亡
率を判定する。この場合、何匹の実験動物が、こ
の時点から60分以内で未処理ボールシヤーレ（直
径40mm、高さ10mm）から逃げ出すかを調べる。 有効物質No.３，６，７，８，９，10，13，14，
16及び17で処理したコクゾウムシの場合には、公
知の有効物質で処理したコクゾウムシにおけるよ
りも、ペトリシヤーレ当りの比較可能な有効物質
量での死亡率が著しく高い。 実施例 Ｃ アブラムシ（Blatta orientalis）に対する接触
作用 １の貯蔵用瓶の底を有効物質のアセトン性溶
液で処理する。溶剤の蒸発後、１瓶当り５匹の成
虫アブラムシを入れる。48時間後に死亡率を調べ
る。 この試験で、有効物質No.３，６，７，８，９，
10，13，15，16及び17は公知有効物質よりも良好
な作用を示す。 実施例 Ｄ イエバエ（Musca domestica）に対する接触
作用； 適用試験 羽化後４日目の成虫に軽くCO2―麻酔して、腹
部に有効物質のアセトン性溶液1μを適用する。
このために、マイクロメータ注射器を使用する。 同じ処理をした夫々20匹の実験動物を、容積約
500mlの袋に入れる。４時間後、仰臥した動物の
数を数えかつLD50をグラフ的に調べる。 有効物質No.３，７，８，13，16，17及び23の
LD50は、公知有効物質よりも低い。 実施例 Ｅ Aphis fabaeに対する接触作用；噴霧実験 強度のアブラムシ群生を有するはち植えのソラ
マメ（Vicia faba）に、噴霧室内で水性有効物
質調製剤を滴が落るまで噴霧する。判定は48時間
後に行なう。 公知有効物質の必要量に比較して著しく少量の
有効物質No.３，５，６，７，11，13，14，15，
16，17，23，26及び27で死亡率100％が達成され
る。 実施例 Ｆ Dysdercus intermediusに対する接触作用 直径10cmのペトリシヤーレに、アセトン性有効
物質溶液１mlを塗布する。 溶剤の蒸発後、シヤーレに最後から２番目の成
長段階の幼虫夫々20匹を入れかつ24時間の作用効
果を判定する。 この試験は、有効物質No.３，６，８，９，10，
13，14，16，17及び22は比較物質よりも良好な作
用を示す。 実施例 Ｇ ダニ（Ornithodorus moubata）に対する接触
作用 第３期幼虫段階のダニで試験する。このため
に、紙袋に入れた動物を試験乳濁液中に３秒間浸
漬する。紙袋を自由懸吊する。48時間、ダニに対
する作用効果を判定する。 この試験において、有効物質No.３，５，７，
９，10，13，14，17は、公知物質を高濃度で含有
する乳濁液よりも著しく低い濃度で100％の死亡
率を示す。 実施例 Ｈ 根瘤線虫（Meloidogyne incognita）に対する
作用 この実験は強度に根瘤線虫で感染した推肥土夫
夫500ｇで実施する。処理は水性製剤を用いて調
製剤20mlを注入することにより行なう。 ６〜８週間後、根瘤形成を調べる。この場合、
この試験において有効物質No.３，10及び11の0.1
％の調製剤が根瘤形成を阻止することが判明し
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、 R1は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状
    又は分枝鎖状アルキル基を表し、 R2は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状
    又は分枝鎖状アルコキシ基又はアルキルチオ基、
    ３個までの炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝
    鎖状アルキル基、フエニル基、アミノ基又は夫々
    アルキル基中に４個までの炭素原子を有する非分
    枝鎖状または分枝鎖状アルキルアミノ基又はジア
    ルキルアミノ基を表し、 R3は水素原子又はメチル基を表し、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表しかつ ｎは１又は２を表す〕で示されるオキシイミノ
    燐酸誘導体。 ２ （Ｏ，Ｏ―ジエチルチオホスホリル）―α―
    オキシイミノ―テトラヒドロピラン―３―イル―
    アセトニトリルである、特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ３ （Ｏ―エチルメタンチオホスホリル）―α―
    オキシイミノ―テトラヒドロピラン―３―イル―
    アセトニトリルである、特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ４ 式： 〔式中、 R1は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状
    又は分枝鎖状アルキル基を表し、 R2は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状
    又は分枝鎖状アルコキシ基又はアルキルチオ基、
    ３個までの炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝
    鎖状アルキル基、フエニル基、アミノ基又は夫々
    アルキル基中に４個までの炭素原子を有する非分
    枝鎖状または分枝鎖状アルキルアミノ基又はジア
    ルキルアミノ基を表し、 R3は水素原子又はメチル基を表し、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表しかつ ｎは１又は２を表す〕で示されるオキシイミノ
    燐酸誘導体を製造する方法において、式： 〔式中、R3及びｎは前記のものを表す〕で示
    されるα―オキシイミノニトリルを、場合により
    酸受容体の存在で又は該α―オキシイミノニトリ
    ルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は場
    合により置換されたアンモニウム塩を式： 〔式中、R1，R2及びＸは前記のものを表しか
    つHalはハロゲン原子を表す〕で示される（チオ
    ノ）（チオール）燐（ホスホン）酸エステル（ア
    ミド）―ハロゲン化物と、場合により溶剤又は希
    釈剤の存在で温度０〜120℃で反応させることを
    特徴とする、オキシイミノ燐酸誘導体の製法。 ５ 式： 〔式中、 R1は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状
    又は分枝鎖状アルキル基を表し、 R2は４個までの炭素原子を有する非分枝鎖状
    又は分枝鎖状アルコキシ基又はアルキルチオ基、
    ３個までの炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝
    鎖状アルキル基、フエニル基、アミノ基又は夫々
    アルキル基中に４個までの炭素原子を有する非分
    枝鎖状または分枝鎖状アルキルアミノ基又はジア
    ルキルアミノ基を表し、 R3は水素原子又はメチル基を表し、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表しかつ ｎは１又は２を表す〕で示されるオキシイミノ
    燐酸誘導体を含有する、殺虫剤。 ６ 固形及び／又は液状添加物をさらに含有する
    特許請求の範囲第５項記載の殺虫剤。
JP18218280A 1979-12-29 1980-12-24 Oxyiminophosphoric acid derivative* its manufacture and insecticide containg it Granted JPS56100794A (en)

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