KR101201721B1 - 금속 착체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 - Google Patents

금속 착체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 금속 착체 화합물, 그리고 이를 포함하는 유기 발광 장치가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112010045473738-pat00096

(상기 화학식 1에서, M, R1 내지 R8, A1 내지 A6, 및 y는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

금속 착체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치{METAL COMPLEX COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 기재는 금속 착체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치에 관한 것이다.
최근 표시 장치 및 조명 장치로서, 유기 발광 장치(organic light emitting diode device, OLED device)가 주목 받고 있다.
유기 발광 장치는 두 개의 전극과 그 사이에 위치하는 발광층을 포함하며, 하나의 전극으로부터 주입된 전자(electron)와 다른 전극으로부터 주입된 정공(hole)이 발광층에서 결합하여 여기자(exciton)를 형성하고, 여기자가 에너지를 방출하면서 발광한다.
유기 발광 장치는 자체발광형으로 별도의 광원이 필요 없으므로 소비전력 측면에서 유리할 뿐만 아니라, 응답 속도, 시야각 및 대비비(contrast ratio)도 우수하다.
이러한 유기 발광 장치는 발광 효율을 높이고 구동 전압을 낮추는 것이 중요하다.
본 발명의 일 측면은 발광 효율을 높이고 구동 전압을 낮출 수 있는 금속 착체 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 금속 착체 화합물을 포함하는 유기 발광 장치를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 금속 착체 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112010045473738-pat00001
(상기 화학식 1에서,
M은 2족 또는 3족의 금속 이온이며,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 아민기, 에스테르기, 카르복실기, 니트로기 또는 시아노기일 수 있고,
R1 및 R2, R2 및 R3, R4 및 R5, 그리고 R5 및 R6은 각각 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기를 형성할 수도 있으며,
A1 내지 A6은 서로 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 또는 질소 원자이며,
y는 2 또는 3이다.)
상기 화학식 1에서의 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 아민기, 에스테르기, 니트로기 또는 시아노기일 수 있고, R1 및 R2, R2 및 R3, R4 및 R5, 그리고 R5 및 R6은 각각 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기를 형성할 수 있는 것일 수 있다.
상기 화학식 1에서의 M은 Be, Zn, Mg, Ca, Y, B, Al, Ga, In 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 금속 착체 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-147 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112010045473738-pat00002
Figure 112010045473738-pat00003
Figure 112010045473738-pat00004
Figure 112010045473738-pat00005
Figure 112010045473738-pat00006
Figure 112010045473738-pat00007
Figure 112010045473738-pat00008
Figure 112010045473738-pat00009
Figure 112010045473738-pat00010
Figure 112010045473738-pat00011
Figure 112010045473738-pat00012
Figure 112010045473738-pat00013
Figure 112010045473738-pat00014
Figure 112010045473738-pat00015
Figure 112010045473738-pat00016
Figure 112010045473738-pat00017
Figure 112010045473738-pat00018
(상기 화학식 2-1 내지 2-147에서,
A1 내지 A18은 서로 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 또는 질소 원자이며, A1 내지 A18 중 적어도 하나는 질소 원자이고,
M은 Be 또는 Zn 이다.)
본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극; 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 금속 착체 화합물을 포함하는 유기 발광 장치를 제공한다.
상기 유기층은 상기 제1 전극 위에 차례로 위치하는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층을 포함할 수 있고, 상기 금속 착체 화합물은 상기 발광층 또는 상기 전자 수송층에 포함될 수 있다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
발광 효율을 높이고 구동 전압을 낮출 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환된"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C1 내지 C20 알콕시기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C30 사이클로알케닐기, C3 내지 C30 사이클로알키닐기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴옥시기, C3 내지 C30 헤테로아릴기, 아민기, 에스테르기, 카르복실기, 니트로기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로아릴기"는 각각 사이클로알킬기, 사이클로알케닐기, 사이클로알키닐기 및 아릴기의 고리 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로사이클로알킬기, 헤테로사이클로알케닐기, 헤테로사이클로알키닐기 및 헤테로아릴기를 의미한다.
일 구현예에 따른 금속 착체 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112010045473738-pat00019
(상기 화학식 1에서,
M은 2족 또는 3족의 금속 이온이며,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 아민기, 에스테르기, 카르복실기, 니트로기 또는 시아노기일 수 있고,
R1 및 R2, R2 및 R3, R4 및 R5, 그리고 R5 및 R6은 각각 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기를 형성할 수도 있으며,
A1 내지 A6은 서로 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 또는 질소 원자이며,
y는 2 또는 3이다.)
상기 화학식 1에서의 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 아민기, 에스테르기, 니트로기 또는 시아노기일 수 있다. 또한 R1 및 R2, R2 및 R3, R4 및 R5, 그리고 R5 및 R6은 각각 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기를 형성할 수도 있다.
또한 상기 화학식 1에서의 M은 Be, Zn, Mg, Ca, Y, B, Al, Ga, In 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 금속 착체 화합물의 더욱 구체적인 예들은 하기 화학식 2-1 내지 2-147 중 어느 하나로 표시될 수 있으며, 반드시 이에 한정되지 않는다.
Figure 112010045473738-pat00020
Figure 112010045473738-pat00021
Figure 112010045473738-pat00022
Figure 112010045473738-pat00023
Figure 112010045473738-pat00024
Figure 112010045473738-pat00025
Figure 112010045473738-pat00026
Figure 112010045473738-pat00027
Figure 112010045473738-pat00028
Figure 112010045473738-pat00029
Figure 112010045473738-pat00030
Figure 112010045473738-pat00031
Figure 112010045473738-pat00032
Figure 112010045473738-pat00033
Figure 112010045473738-pat00034
Figure 112010045473738-pat00035
Figure 112010045473738-pat00036
(상기 화학식 2-1 내지 2-147에서,
A1 내지 A18은 서로 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 또는 질소 원자이며, A1 내지 A18 중 적어도 하나는 질소 원자이고,
M은 Be 또는 Zn 이다.)
또 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 장치에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 장치는 기판(100), 상기 기판 위에 위치하는 제1 전극(110), 상기 제1 전극(110) 위에 위치하는 유기층(120), 상기 유기층(120) 위에 위치하는 제2 전극(130)을 포함한다.
상기 기판(100)은 통상적인 유기 발광 장치에 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 구체적으로는 유리 기판, 플라스틱 기판 등을 사용할 수 있다.
상기 제1 전극(110)은 애노드(anode) 전극일 수 있으며, 투명 도전체 또는 불투명 도전체로 형성될 수 있다. 상기 투명 도전체의 예로는 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), TO(tin oxide), ZnO(zinc oxide) 또는 이들의 조합일 수 있으며, 상기 불투명 도전체의 예로는 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 금(Au), 니켈(Ni), 네오디뮴(Nd), 이리듐(Ir), 크롬(Cr) 또는 이들의 조합일 수 있다. 상기 제1 전극(110)이 투명 도전체로 형성되는 경우 하부로 빛을 내는 배면 발광(bottom emission)일 수 있다.
상기 유기층(120)은 상기 제1 전극 위에 위치하는 순서대로, 정공 주입층(121), 정공 수송층(123), 발광층(125), 전자 수송층(127) 및 전자 주입층(129) 중 적어도 하나의 층을 포함한다.
상기 유기층(120)을 형성하는 물질로는, 구체적으로는 상기 정공 주입층(121), 상기 정공 수송층(123), 상기 발광층(125), 상기 전자 수송층(127) 및 상기 전자 주입층(129) 중 적어도 하나의 층을 형성하는 물질로는 전술한 금속 착체 화합물이 사용된다. 더욱 구체적으로는 상기 발광층(125) 또는 상기 전자 수송층(127)을 형성하는 물질로 사용될 수 있다.
상기 제2 전극(130)은 캐소드(cathode) 전극일 수 있으며, 투명 도전체 또는 불투명 도전체로 형성될 수 있다. 상기 투명 도전체의 예로는 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), TO(tin oxide), ZnO(zinc oxide) 또는 이들의 조합일 수 있으며, 상기 불투명 도전체의 예로는 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 금(Au), 니켈(Ni), 네오디뮴(Nd), 이리듐(Ir), 크롬(Cr) 또는 이들의 조합일 수 있다. 상기 제2 전극(130)이 투명 도전체로 형성되는 경우 상기 유기층(120)에서 방출되는 빛을 상부로 내는 전면 발광(top emission)일 수 있다.
이와 같이 유기층을 형성하는 물질로서 상기 금속 착체 화합물을 사용할 경우, 유기 발명 장치의 발광 효율을 높이고 구동 전압을 낮출 수 있다.
이하 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
(금속 착체 화합물의 제조)
실시예 1-1
하기 반응식 1-1에 따라 하기 화학식 3-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-1]
Figure 112010045473738-pat00037
실시예 1-2
하기 반응식 1-2에 따라 하기 화학식 3-2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-2]
Figure 112010045473738-pat00038
실시예 1-3
하기 반응식 1-3에 따라 하기 화학식 3-3으로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-3]
Figure 112010045473738-pat00039
실시예 1-4
하기 반응식 1-4에 따라 하기 화학식 3-4로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-4]
Figure 112010045473738-pat00040
실시예 1-5
하기 반응식 1-5에 따라 하기 화학식 3-5로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-5]
Figure 112010045473738-pat00041
실시예 1-6
하기 반응식 1-6에 따라 하기 화학식 3-6으로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-6]
Figure 112010045473738-pat00042
실시예 1-7
하기 반응식 1-7에 따라 하기 화학식 3-7로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-7]
Figure 112010045473738-pat00043
실시예 1-8
하기 반응식 1-8에 따라 하기 화학식 3-8로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-8]
Figure 112010045473738-pat00044
실시예 1-9
하기 반응식 1-9에 따라 하기 화학식 3-9로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-9]
Figure 112010045473738-pat00045
실시예 1-10
하기 반응식 1-10에 따라 하기 화학식 3-10으로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-10]
Figure 112010045473738-pat00046
실시예 1-11
하기 반응식 1-11에 따라 하기 화학식 3-11로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-11]
Figure 112010045473738-pat00047
실시예 1-12
하기 반응식 1-12에 따라 하기 화학식 3-12로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-12]
Figure 112010045473738-pat00048
실시예 1-13
하기 반응식 1-13에 따라 하기 화학식 3-13으로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-13]
Figure 112010045473738-pat00049
실시예 1-14
하기 반응식 1-14에 따라 하기 화학식 3-14로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[반응식 1-14]
Figure 112010045473738-pat00050
비교예 1-1
하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물인, (4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl)(CBP)을 사용하였다.
[화학식 4-1]
Figure 112010045473738-pat00051
비교예 1-2
하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물인, (aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate)(BAlq)를 사용하였다.
[화학식 4-2]
Figure 112010045473738-pat00052

(유기 발광 장치의 제작)
실시예 2-1
유리 기판 위에 하부 전극으로 Ag/ITO를 적층하고 패터닝한 후, 그 위에 정공 주입층으로 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물을 70 nm의 두께로 증착하고, 그 위에 중간층(interlayer)으로 하기 화학식 5-2로 표시되는 화합물을 5 nm의 두께로 증착하고, 그 위에 정공 수송층으로 하기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물을 100 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 그 위에 도펀트로 하기 화학식 5-4로 표시되는 화합물 및 호스트로 상기 실시예 1-1에서 제조된 상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물을 포함하는 인광 녹색 발광층을 40 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 그 위에 전자 수송층으로 하기 화학식 5-5로 표시되는 화합물을 30 nm의 두께로 증착하고, 그 위에 전자 주입층으로 하기 화학식 5-6으로 표시되는 화합물을 0.5 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 그 위에 상부 전극으로 MgAg를 200 nm의 두께로 증착하여, 유기 발광 장치를 제작하였다. 이때 상기 인광 녹색 발광층은 상기 도펀트를 상기 발광층 총량에 대하여 12 중량% 포함하고 있으며, 상기 전자 주입층은 상기 전자 수송층 및 상기 전자 주입층의 총량에 대하여 50 중량%로 포함하고 있다.
[화학식 5-1]
Figure 112010045473738-pat00053
[화학식 5-2]
Figure 112010045473738-pat00054
[화학식 5-3]
Figure 112010045473738-pat00055
[화학식 5-4]
Figure 112010045473738-pat00056
[화학식 5-5]
Figure 112010045473738-pat00057
[화학식 5-6]
Figure 112010045473738-pat00058
실시예 2-2
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-2에서 제조된 상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-3
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-3에서 제조된 상기 화학식 3-3으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-4
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-4에서 제조된 상기 화학식 3-4로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-5
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-5에서 제조된 상기 화학식 3-5로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-6
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-6에서 제조된 상기 화학식 3-6으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-7
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-7에서 제조된 상기 화학식 3-7로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-8
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-8에서 제조된 상기 화학식 3-8로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-9
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-9에서 제조된 상기 화학식 3-9로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-10
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-10에서 제조된 상기 화학식 3-10으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-11
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-11에서 제조된 상기 화학식 3-11로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-12
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-12에서 제조된 상기 화학식 3-12로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-13
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-13에서 제조된 상기 화학식 3-13으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2-14
실시예 2-1에서 호스트로 상기 실시예 1-14에서 제조된 상기 화학식 3-14로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
비교예 2
실시예 2-1에서 호스트로 상기 비교예 1-1에서 제조된 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-1
유리 기판 위에 하부 전극으로 Ag/ITO를 적층하고 패터닝한 후, 그 위에 정공 주입층으로 상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물을 70 nm의 두께로 증착하고, 그 위에 중간층(interlayer)으로 상기 화학식 5-2로 표시되는 화합물을 5 nm의 두께로 증착하고, 그 위에 정공 수송층으로 상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물을 155 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 그 위에 도펀트로 하기 화학식 5-7로 표시되는 화합물 및 호스트로 상기 실시예 1-1에서 제조된 상기 화학식 3-1로 표시되는 화합물을 포함하는 인광 적색 발광층을 40 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 그 위에 전자 수송층으로 상기 화학식 5-5로 표시되는 화합물을 30 nm의 두께로 증착하고, 그 위에 전자 주입층으로 상기 화학식 5-6으로 표시되는 화합물을 0.5 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 그 위에 상부 전극으로 MgAg를 200 nm의 두께로 증착하여, 유기 발광 장치를 제작하였다. 이때 상기 인광 적색 발광층은 상기 도펀트를 상기 발광층 총량에 대하여 10 중량% 포함하고 있으며, 상기 전자 주입층은 상기 전자 수송층 및 상기 전자 주입층의 총량에 대하여 50 중량%로 포함하고 있다.
[화학식 5-7]
Figure 112010045473738-pat00059
실시예 3-2
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-2에서 제조된 상기 화학식 3-2로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-3
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-3에서 제조된 상기 화학식 3-3으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-4
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-4에서 제조된 상기 화학식 3-4로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-5
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-5에서 제조된 상기 화학식 3-5로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-6
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-6에서 제조된 상기 화학식 3-6으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-7
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-7에서 제조된 상기 화학식 3-7로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-8
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-8에서 제조된 상기 화학식 3-8로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-9
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-9에서 제조된 상기 화학식 3-9로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-10
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-10에서 제조된 상기 화학식 3-10으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-11
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-11에서 제조된 상기 화학식 3-11로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-12
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-12에서 제조된 상기 화학식 3-12로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-13
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-13에서 제조된 상기 화학식 3-13으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
실시예 3-14
실시예 3-1에서 호스트로 상기 실시예 1-14에서 제조된 상기 화학식 3-14로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
비교예 3
실시예 3-1에서 호스트로 상기 비교예 1-2에서 제조된 상기 화학식 4-2로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 장치를 제작하였다.
평가 1
실시예 2-1 내지 2-14 및 비교예 2에 따른 유기 발광 장치의 발광 효율 및 색 특성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
전압(V) 효율(cd/A) 색좌표(CIE) 최대 발광 파장(λmax) (nm)
x y
실시예 2-1 5.3 42 0.330 0.612 518
실시예 2-2 4.8 39 0.327 0.611 517
실시예 2-3 4.8 38 0.328 0.613 517
실시예 2-4 5.0 35 0.325 0.615 516
실시예 2-5 5.1 35 0.326 0.614 516
실시예 2-6 5.3 41 0.328 0.611 517
실시예 2-7 5.4 40 0.331 0.613 518
실시예 2-8 5.3 39 0.330 0.613 518
실시예 2-9 5.8 34 0.329 0.613 517
실시예 2-10 5.1 37 0.329 0.612 517
실시예 2-11 4.8 40 0.327 0.611 517
실시예 2-12 5.3 35 0.326 0.615 516
실시예 2-13 5.3 36 0.330 0.613 518
실시예 2-14 5.0 34 0.326 0.615 516
비교예 2 6.1 33 0.327 0.611 517
표 1을 참고하면, 실시예 2-1 내지 2-14에 따른 유기 발광 장치는 비교예 2에 따른 유기 발광 장치와 비교하여 효율이 높으며 유사한 정도의 색 좌표를 나타내는 것을 알 수 있다.
평가 2
실시예 3-1 내지 3-14 및 비교예 3에 따른 유기 발광 장치의 발광 효율 및 색 특성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
전압(V) 효율(cd/A) 색좌표(CIE) 최대 발광 파장(λmax) (nm)
x y
실시예 3-1 5.4 20 0.661 0.338 625
실시예 3-2 4.7 23 0.663 0.337 626
실시예 3-3 4.7 24 0.662 0.338 625
실시예 3-4 4.2 29 0.660 0.340 624
실시예 3-5 4.3 30 0.661 0.339 625
실시예 3-6 4.8 23 0.661 0.338 625
실시예 3-7 4.9 22 0.660 0.340 625
실시예 3-8 5.1 21 0.662 0.338 626
실시예 3-9 4.7 26 0.660 0.340 625
실시예 3-10 4.9 25 0.662 0.337 625
실시예 3-11 4.6 27 0.660 0.340 624
실시예 3-12 5.1 23 0.662 0.338 625
실시예 3-13 5.3 21 0.661 0.339 625
실시예 3-14 4.9 24 0.660 0.340 625
비교예 3 5.6 19 0.661 0.338 625
표 2를 참고하면, 실시예 3-1 내지 3-14에 따른 유기 발광 장치는 비교예 3에 따른 유기 발광 장치와 비교하여 효율이 높으며 유사한 정도의 색 좌표를 나타내는 것을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
100: 기판
110: 제1 전극
120: 유기층
121: 정공 주입층
123: 정공 수송층
125: 발광층
127: 전자 수송층
129: 전자 주입층
130: 제2 전극

Claims (11)

  1. 하기 화학식 2-1 내지 2-96, 2-98 내지 2-100, 2-102 내지 2-132, 및 2-134 내지 2-144 중 어느 하나로 표시되는 금속 착체 화합물.
    [화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
    Figure 112012042938553-pat00098
    Figure 112012042938553-pat00099
    Figure 112012042938553-pat00100

    [화학식 2-4] [화학식 2-5] [화학식 2-6]
    Figure 112012042938553-pat00101
    Figure 112012042938553-pat00102
    Figure 112012042938553-pat00103

    [화학식 2-7] [화학식 2-8] [화학식 2-9]
    Figure 112012042938553-pat00104
    Figure 112012042938553-pat00105
    Figure 112012042938553-pat00106

    [화학식 2-10] [화학식 2-11] [화학식 2-12]
    Figure 112012042938553-pat00107
    Figure 112012042938553-pat00108
    Figure 112012042938553-pat00109

    [화학식 2-13] [화학식 2-14] [화학식 2-15]
    Figure 112012042938553-pat00110
    Figure 112012042938553-pat00111
    Figure 112012042938553-pat00112

    [화학식 2-16] [화학식 2-17] [화학식 2-18]
    Figure 112012042938553-pat00113
    Figure 112012042938553-pat00114
    Figure 112012042938553-pat00115

    [화학식 2-19] [화학식 2-20] [화학식 2-21]
    Figure 112012042938553-pat00116
    Figure 112012042938553-pat00117
    Figure 112012042938553-pat00118

    [화학식 2-22] [화학식 2-23] [화학식 2-24]
    Figure 112012042938553-pat00119
    Figure 112012042938553-pat00120
    Figure 112012042938553-pat00121

    [화학식 2-25] [화학식 2-26] [화학식 2-27]
    Figure 112012042938553-pat00122
    Figure 112012042938553-pat00123
    Figure 112012042938553-pat00124

    [화학식 2-28] [화학식 2-29] [화학식 2-30]
    Figure 112012042938553-pat00125
    Figure 112012042938553-pat00126
    Figure 112012042938553-pat00127

    [화학식 2-31] [화학식 2-32] [화학식 2-33]
    Figure 112012042938553-pat00128
    Figure 112012042938553-pat00129
    Figure 112012042938553-pat00130

    [화학식 2-34] [화학식 2-35] [화학식 2-36]
    Figure 112012042938553-pat00131
    Figure 112012042938553-pat00132
    Figure 112012042938553-pat00133

    [화학식 2-37] [화학식 2-38] [화학식 2-39]
    Figure 112012042938553-pat00134
    Figure 112012042938553-pat00135
    Figure 112012042938553-pat00136

    [화학식 2-40] [화학식 2-41] [화학식 2-42]
    Figure 112012042938553-pat00137
    Figure 112012042938553-pat00138
    Figure 112012042938553-pat00139

    [화학식 2-43] [화학식 2-44] [화학식 2-45]
    Figure 112012042938553-pat00140
    Figure 112012042938553-pat00141
    Figure 112012042938553-pat00142

    [화학식 2-46] [화학식 2-47] [화학식 2-48]
    Figure 112012042938553-pat00143
    Figure 112012042938553-pat00144
    Figure 112012042938553-pat00145

    [화학식 2-49] [화학식 2-50] [화학식 2-51]
    Figure 112012042938553-pat00146
    Figure 112012042938553-pat00147
    Figure 112012042938553-pat00148

    [화학식 2-52] [화학식 2-53] [화학식 2-54]
    Figure 112012042938553-pat00149
    Figure 112012042938553-pat00150
    Figure 112012042938553-pat00151

    [화학식 2-55] [화학식 2-56] [화학식 2-57]
    Figure 112012042938553-pat00152
    Figure 112012042938553-pat00153
    Figure 112012042938553-pat00154

    [화학식 2-58] [화학식 2-59] [화학식 2-60]
    Figure 112012042938553-pat00155
    Figure 112012042938553-pat00156
    Figure 112012042938553-pat00157

    [화학식 2-61] [화학식 2-62] [화학식 2-63]
    Figure 112012042938553-pat00158
    Figure 112012042938553-pat00159
    Figure 112012042938553-pat00160

    [화학식 2-64] [화학식 2-65] [화학식 2-66]
    Figure 112012042938553-pat00161
    Figure 112012042938553-pat00162
    Figure 112012042938553-pat00163

    [화학식 2-67] [화학식 2-68] [화학식 2-69]
    Figure 112012042938553-pat00164
    Figure 112012042938553-pat00165
    Figure 112012042938553-pat00166

    [화학식 2-70] [화학식 2-71] [화학식 2-72]
    Figure 112012042938553-pat00167
    Figure 112012042938553-pat00168
    Figure 112012042938553-pat00169

    [화학식 2-73] [화학식 2-74] [화학식 2-75]
    Figure 112012042938553-pat00170
    Figure 112012042938553-pat00171
    Figure 112012042938553-pat00172

    [화학식 2-76] [화학식 2-77] [화학식 2-78]
    Figure 112012042938553-pat00173
    Figure 112012042938553-pat00174
    Figure 112012042938553-pat00175

    [화학식 2-79] [화학식 2-80] [화학식 2-81]
    Figure 112012042938553-pat00176
    Figure 112012042938553-pat00177
    Figure 112012042938553-pat00178

    [화학식 2-82] [화학식 2-83] [화학식 2-84]
    Figure 112012042938553-pat00179
    Figure 112012042938553-pat00180
    Figure 112012042938553-pat00181

    [화학식 2-85] [화학식 2-86] [화학식 2-87]
    Figure 112012042938553-pat00182
    Figure 112012042938553-pat00183
    Figure 112012042938553-pat00184

    [화학식 2-88] [화학식 2-89] [화학식 2-90]
    Figure 112012042938553-pat00185
    Figure 112012042938553-pat00186
    Figure 112012042938553-pat00187

    [화학식 2-91] [화학식 2-92] [화학식 2-93]
    Figure 112012042938553-pat00188
    Figure 112012042938553-pat00189
    Figure 112012042938553-pat00190

    [화학식 2-94] [화학식 2-95] [화학식 2-96]
    Figure 112012042938553-pat00191
    Figure 112012042938553-pat00192
    Figure 112012042938553-pat00193

    [화학식 2-98] [화학식 2-99]
    Figure 112012042938553-pat00194
    Figure 112012042938553-pat00195

    [화학식 2-100] [화학식 2-102]
    Figure 112012042938553-pat00196
    Figure 112012042938553-pat00197

    [화학식 2-103] [화학식 2-104] [화학식 2-105]
    Figure 112012042938553-pat00198
    Figure 112012042938553-pat00199
    Figure 112012042938553-pat00200

    [화학식 2-106] [화학식 2-107] [화학식 2-108]
    Figure 112012042938553-pat00201
    Figure 112012042938553-pat00202
    Figure 112012042938553-pat00203

    [화학식 2-109] [화학식 2-110] [화학식 2-111]
    Figure 112012042938553-pat00204
    Figure 112012042938553-pat00205
    Figure 112012042938553-pat00206

    [화학식 2-112] [화학식 2-113] [화학식 2-114]
    Figure 112012042938553-pat00207
    Figure 112012042938553-pat00208
    Figure 112012042938553-pat00209

    [화학식 2-115] [화학식 2-116] [화학식 2-117]
    Figure 112012042938553-pat00210
    Figure 112012042938553-pat00211
    Figure 112012042938553-pat00212

    [화학식 2-118] [화학식 2-119] [화학식 2-120]
    Figure 112012042938553-pat00213
    Figure 112012042938553-pat00214
    Figure 112012042938553-pat00215

    [화학식 2-121] [화학식 2-122] [화학식 2-123]
    Figure 112012042938553-pat00216
    Figure 112012042938553-pat00217
    Figure 112012042938553-pat00218

    [화학식 2-124] [화학식 2-125] [화학식 2-126]
    Figure 112012042938553-pat00219
    Figure 112012042938553-pat00220
    Figure 112012042938553-pat00221

    [화학식 2-127] [화학식 2-128] [화학식 2-129]
    Figure 112012042938553-pat00222
    Figure 112012042938553-pat00223
    Figure 112012042938553-pat00224

    [화학식 2-130] [화학식 2-131] [화학식 2-132]
    Figure 112012042938553-pat00225
    Figure 112012042938553-pat00226
    Figure 112012042938553-pat00227

    [화학식 2-134] [화학식 2-135]
    Figure 112012042938553-pat00228
    Figure 112012042938553-pat00229

    [화학식 2-136] [화학식 2-137] [화학식 2-138]
    Figure 112012042938553-pat00230
    Figure 112012042938553-pat00231
    Figure 112012042938553-pat00232

    [화학식 2-139] [화학식 2-140] [화학식 2-141]
    Figure 112012042938553-pat00233
    Figure 112012042938553-pat00234
    Figure 112012042938553-pat00235

    [화학식 2-142] [화학식 2-143] [화학식 2-144]
    Figure 112012042938553-pat00236
    Figure 112012042938553-pat00237
    Figure 112012042938553-pat00238

    (상기 화학식 2-1 내지 2-96, 2-98 내지 2-100, 2-102 내지 2-132, 및 2-134 내지 2-144에서,
    A1 내지 A18은 서로 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 또는 질소 원자이며, A1 내지 A18 중 적어도 하나는 질소 원자이고,
    M은 Be, Zn, Mg, Ca, Y, B, Al, Ga, In 또는 이들의 조합이다.)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1 전극;
    상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 하기 화학식 2-1 내지 2-96, 2-98 내지 2-100, 2-102 내지 2-132, 및 2-134 내지 2-144 중 어느 하나로 표시되는 금속 착체 화합물을 포함하는 유기 발광 장치.
    [화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
    Figure 112012042938553-pat00239
    Figure 112012042938553-pat00240
    Figure 112012042938553-pat00241

    [화학식 2-4] [화학식 2-5] [화학식 2-6]
    Figure 112012042938553-pat00242
    Figure 112012042938553-pat00243
    Figure 112012042938553-pat00244

    [화학식 2-7] [화학식 2-8] [화학식 2-9]
    Figure 112012042938553-pat00245
    Figure 112012042938553-pat00246
    Figure 112012042938553-pat00247

    [화학식 2-10] [화학식 2-11] [화학식 2-12]
    Figure 112012042938553-pat00248
    Figure 112012042938553-pat00249
    Figure 112012042938553-pat00250

    [화학식 2-13] [화학식 2-14] [화학식 2-15]
    Figure 112012042938553-pat00251
    Figure 112012042938553-pat00252
    Figure 112012042938553-pat00253

    [화학식 2-16] [화학식 2-17] [화학식 2-18]
    Figure 112012042938553-pat00254
    Figure 112012042938553-pat00255
    Figure 112012042938553-pat00256

    [화학식 2-19] [화학식 2-20] [화학식 2-21]
    Figure 112012042938553-pat00257
    Figure 112012042938553-pat00258
    Figure 112012042938553-pat00259

    [화학식 2-22] [화학식 2-23] [화학식 2-24]
    Figure 112012042938553-pat00260
    Figure 112012042938553-pat00261
    Figure 112012042938553-pat00262

    [화학식 2-25] [화학식 2-26] [화학식 2-27]
    Figure 112012042938553-pat00263
    Figure 112012042938553-pat00264
    Figure 112012042938553-pat00265

    [화학식 2-28] [화학식 2-29] [화학식 2-30]
    Figure 112012042938553-pat00266
    Figure 112012042938553-pat00267
    Figure 112012042938553-pat00268

    [화학식 2-31] [화학식 2-32] [화학식 2-33]
    Figure 112012042938553-pat00269
    Figure 112012042938553-pat00270
    Figure 112012042938553-pat00271

    [화학식 2-34] [화학식 2-35] [화학식 2-36]
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    (상기 화학식 2-1 내지 2-96, 2-98 내지 2-100, 2-102 내지 2-132, 및 2-134 내지 2-144에서,
    A1 내지 A18은 서로 동일하거나 상이하며, 탄소 원자 또는 질소 원자이며, A1 내지 A18 중 적어도 하나는 질소 원자이고,
    M은 Be, Zn, Mg, Ca, Y, B, Al, Ga, In 또는 이들의 조합이다.)

  6. 제5항에 있어서,
    상기 유기층은 상기 제1 전극 위에 차례로 위치하는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나의 층을 포함하는 것인 유기 발광 장치.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 금속 착체 화합물은 상기 발광층에 포함되는 것인 유기 발광 장치.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 금속 착체 화합물은 상기 전자 수송층에 포함되는 것인 유기 발광 장치.
  9. 삭제
  10. 삭제
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