KR101242580B1 - Preparation method for ajoene-enriched garlic extract - Google Patents

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Abstract

본 발명은 마늘 추출물의 아조엔 함량 증진방법에 관한 것이다. 구체적으로 본 발명은
으깬 마늘을 상온에서 30분~2시간 동안 방치하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 제조된 으깬 마늘에 에틸아세테이트(EtOAc)를 첨가하고, 45~75 ℃의 온도에서 0.5~10시간 동안 추출하여 에틸아세테이트 추출물을 얻는 단계(단계 2); 및
상기 단계 2에서 제조된 에틸아세테이트 추출물에 물을 첨가하여 분획한 후, 아조엔 강화 마늘 추출물을 얻는 단계(단계 3)를 포함하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법을 제공한다. 본 발명에 따른 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법은 종래 추출방법으로 얻을 수 있는 마늘 추출물 내의 아조엔 함량보다 매우 우수한 수율의 아조엔을 얻을 수 있으며, 제조단계가 간단하여 생산 단가를 절감할 수 있으므로, 아조엔 함량이 증가 된 마늘 추출물의 제조시 유용하게 사용될 수 있다.The present invention relates to a method for enhancing azoene content of garlic extract. Specifically, the present invention
Leaving crushed garlic at room temperature for 30 minutes to 2 hours (step 1);
Adding ethyl acetate (EtOAc) to the crushed garlic prepared in step 1 and extracting for 0.5-10 hours at a temperature of 45-75 ° C. to obtain an ethyl acetate extract (step 2); And
After the fractionation by adding water to the ethyl acetate extract prepared in step 2, to provide a method for producing azoene-enhanced garlic extract comprising the step (step 3) to obtain azoene-enhanced garlic extract. The preparation method of the garlic extract with enhanced azoene content according to the present invention can obtain azoene having a very good yield than the azoene content in the garlic extract obtained by the conventional extraction method, and the production step is simple to reduce the production cost Since it can be, it can be usefully used in the preparation of garlic extract with increased azoene content.

Description

아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법{Preparation method for ajoene-enriched garlic extract}Preparation method of garlic extract with enhanced azoene content {Preparation method for ajoene-enriched garlic extract}

본 발명은 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a method for preparing garlic extract enriched in azoene content.

마늘(Allium sativum)은 백합과(Lilliaceae) 파속(Allium)에 속하는 다년생 식물로, 지구상에서 5천 년 이상 재배되어온 인류의 대표적 경작식물 중 하나이다. 마늘의 1차 기원지는 중앙아시아이며, 2차 기원지로는 지중해지역인 것으로 알려져 있고, 이곳으로부터 전세계로 보급되어 식품으로뿐만 아니라 민간의약품으로 이용되어오고 있다. 마늘은 약 60%의 수분을 함유하고 있으며 탄수화물 28%(주로 프랙탄), 유기황화합물 2.3%, 단백질 2%(주로 알리나제), 유기아미노산 1.2%(주로 아르기닌), 섬유소 1.5%, 지방 0.15%, 소량의 피친산(phytic acid, 0.08%), 사포닌 0.07% 그리고 시토스테롤 0.0015% 등이 함유되어있다. 또한 비타민 A, B1, B2, C등의 비타민류와 칼슘, 칼륨, 구리, 아연, 게르마늄, 철, 마그네슘, 망간, 인, 황, 셀레늄 등의 무기물도 미량 함유되어 있다고 알려져 있다.
Garlic (Allium sativum) is a perennial plant belonging to the genus Liliaceae (Allium) and is one of the representative cultivated plants of mankind that has been cultivated for more than 5,000 years on earth. The primary origin of garlic is Central Asia, and the second origin is known as the Mediterranean region. It is spread throughout the world and is used not only as a food but also as a private medicine. Garlic contains about 60% water, 28% carbohydrates (mainly fractane), 2.3% organic sulfur compounds, 2% protein (mainly alinase), 1.2% organic amino acids (mainly arginine), 1.5% cellulose, 0.15% fat It contains a small amount of phytic acid (0.08%), saponin 0.07% and cytosterol 0.0015%. In addition, it is known that vitamins such as vitamins A, B1, B2, and C, and minerals such as calcium, potassium, copper, zinc, germanium, iron, magnesium, manganese, phosphorus, sulfur and selenium are also contained.

주로 알려진 마늘의 생리활성물질은 유기황화합물로, S-(+)-알킬-L-시스테인 설폭사이드가 주요화합물이다. 마늘을 자르거나 분쇄하여 조직에 상처를 가하면 액포에 저장된 알리나제(allinase)가 방출되어 알린이 알리신으로 전환되어 마늘 특유의 자극적인 냄새가 나게 된다. 이때 알리신 뿐만 아니라 알릴 메틸 티오설피네이트 화합물들도 생성되며, 티로설피네이트 화합물들 역시 마늘이 가공될 때 빠른 속도로 다양한 황화합물로 전환된다. 알리신은 매우 불안정한 화합물로, 저급 황 g함유 화합물들인 디알릴 모노-, 디-, 그리고 올리고설파이드, 비닐다이친, 아조엔 등 30여 종으로 전환되고 이중 디아릴 설파이드 류의 함량이 75% 이상이다.
The most commonly known bioactive substance of garlic is an organic sulfur compound, and S -(+)-alkyl-L-cysteine sulfoxide is the main compound. When garlic is cut or crushed to injure the tissue, allylase (allinase) stored in the vacuoles is released, which leads to the conversion of allin to allicin, resulting in a characteristic smell of garlic. At this time, not only allicin but also allyl methyl thiosulfinate compounds are produced, and the tyrosulfinate compounds are also rapidly converted into various sulfur compounds when garlic is processed. Allicin is a very unstable compound, which is converted to 30 kinds of lower sulfur g-containing compounds diallyl mono-, di- and oligosulfide, vinyldichin, azoene and more than 75% of the diaryl sulfides .

아조엔(ajoene)은 E-형과 Z-형(E- 및 Z-4,5,9-트리티아도데카-1,6,11-트리엔 9-옥사이드)의 구조이성질체로 존재한다. 아조엔은 생마늘이나 생마늘 추출물에서는 발견되지 않으나 으깬 마늘을 가열하거나, 오일 또는 알코올에 침출시키면 알린이 알리신을 거쳐 비교적 안정한 형태의 아조엔이 형성되는 것으로 알려져 있다.
Ajoenes exist as structural isomers of E- and Z-forms (E- and Z-4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-triene 9-oxide). Azoene is not found in raw garlic or raw garlic extract, but it is known that allin passes through allicin to form a relatively stable form of azoene when the crushed garlic is heated or leached in oil or alcohol.

상기 아조엔의 활성으로는 항종양, 항균, 혈소판응집억제, 면역력 강화, 뇌기능강화, 숙취제거 효과, 지방간 개선효과 등 다양한 생리활성이 보고되었다.
As the activity of the azoene, various physiological activities such as antitumor, antibacterial, platelet aggregation inhibitory, immunity strengthening, brain function enhancement, hangover removal effect, fatty liver improvement effect, and the like have been reported.

최근, 상기 아조엔의 다양한 약리 효능으로 인하여 아조엔의 함량이 증가 된 추출물을 얻는 방법이 연구되고 있다. 일반적으로 아조엔 함량을 증가시키기 위하여 아조엔이 지용성이라는 특징을 활용하여 마늘을 식용유와 함께 가열하여 추출물을 얻는 방법을 주로 사용하였다. 그러나 이 방법은 추출물이 대량의 기름을 함유하게 되고 아조엔의 함량도 충분하지 않으므로 추출물 형태로 응용이 매우 제한적이다. 따라서 아조엔의 약리효능을 활용한 의약품 또는 기능성 식품의 재료로 활용하기 위해서는, 마늘의 성분만을 포함하면서 아조엔 함량이 높은 추출물의 제법이 절실하게 요구된다.
Recently, a method of obtaining an extract with an increased content of azoene due to various pharmacological effects of the azoene has been studied. In general, in order to increase the content of azoene, azoene was mainly used to obtain an extract by heating garlic with cooking oil by utilizing a feature of fat solubility. However, this method has very limited application in the form of extract because the extract contains a large amount of oil and the content of azoene is not sufficient. Therefore, in order to utilize as a material of medicines or functional foods utilizing the pharmacological efficacy of azoene, the preparation of extracts containing only the ingredients of garlic and high azoene content is urgently required.

종래 아조엔의 제조방법으로 대한민국 등록특허 제10-0691805호에서는 마늘을 으깬 후, 메탄올로 추출하고, 감압 농축하여 물에 녹인 후, 에틸아세테이트 용매로 분획하여 얻은 아조엔을 사용하였으나, 아조엔의 수율이 높지 않은 단점이 있다.
In the conventional method for producing azoene, Korean Patent No. 10-0691805 crushes garlic, extracts with methanol, concentrates under reduced pressure, dissolves in water, and uses azoene obtained by fractionating with ethyl acetate solvent. The disadvantage is that the yield is not high.

이에, 본 발명자들은 아조엔 함량을 높이기 위한 추출 방법을 찾던 중, 으깬 마늘의 방치 시간, 추출 용매, 추출온도 및 추출시간을 변화시킴으로써 마늘 추출물 내의 아조엔의 함량이 현저하게 증가함을 확인하고, 본 발명을 완성하였다.
Therefore, the inventors of the present invention, while finding an extraction method for increasing the azoene content, confirmed that the content of azoene in the garlic extract is significantly increased by changing the leaving time, extraction solvent, extraction temperature and extraction time of the crushed garlic, The present invention has been completed.

본 발명의 목적은 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법을 제공하는 데 있다.
An object of the present invention is to provide a method for producing a garlic extract with enhanced azoene content.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은In order to achieve the above object,

으깬 마늘을 상온에서 6분~18시간 동안 방치하는 단계(단계 1); Leaving crushed garlic at room temperature for 6 minutes to 18 hours (step 1);

상기 단계 1에서 제조된 으깬 마늘에 에틸아세테이트(EtOAc)를 첨가하고, 45~75 ℃의 온도에서 0.5~10시간 동안 추출하여 에틸아세테이트 추출물을 얻는 단계(단계 2); 및Adding ethyl acetate (EtOAc) to the crushed garlic prepared in step 1 and extracting for 0.5-10 hours at a temperature of 45-75 ° C. to obtain an ethyl acetate extract (step 2); And

상기 단계 2에서 제조된 에틸아세테이트 추출물에 물을 첨가하여 분획한 후, 아조엔 강화 마늘 추출물을 얻는 단계(단계 3)를 포함하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법을 제공한다.
After the fractionation by adding water to the ethyl acetate extract prepared in step 2, to provide a method for producing azoene-enhanced garlic extract comprising the step (step 3) to obtain azoene-enhanced garlic extract.

본 발명에 따른 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법은 종래 추출방법으로 얻을 수 있는 마늘 추출물 내의 아조엔 함량보다 매우 우수한 수율의 아조엔을 얻을 수 있으며, 제조단계가 간단하여 생산 단가를 절감할 수 있으므로, 아조엔 함량이 증가 된 마늘 추출물의 제조시 유용하게 사용될 수 있다.
The preparation method of the garlic extract with enhanced azoene content according to the present invention can obtain azoene having a very good yield than the azoene content in the garlic extract obtained by the conventional extraction method, and the production step is simple to reduce the production cost Since it can be, it can be usefully used in the preparation of garlic extract with increased azoene content.

도 1은 본 발명에 따른 일실시예의 흐름도를 나타내는 도면이다.
도 2는 본 발명에 따른 일실시예의 방법으로 제조된 마늘 추출물의 HPLC 결과를 나타내는 도면이다.
도 3은 본 발명에 따른 일실시예의 추출용매에 따른 추출물 중의 아조엔 함량변화를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명에 따른 일실시예의 알리나제 작용 시간에 따른 추출물 중의 아조엔 함량변화를 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명에 따른 일실시예의 추출 온도에 따른 추출물 중의 아조엔 함량변화를 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명에 따른 일실시예의 추출 시간에 따른 추출물 중의 아조엔 함량변화를 나타낸 그래프이다. 1 is a diagram illustrating a flowchart of an embodiment according to the present invention.
Figure 2 is a view showing the HPLC results of the garlic extract prepared by the method of one embodiment according to the present invention.
Figure 3 is a graph showing the change in azoene content in the extract according to the extraction solvent of one embodiment according to the present invention.
Figure 4 is a graph showing the change in azoene content in the extract according to the action time of the alinase of one embodiment according to the present invention.
5 is a graph showing the change in azoene content in the extract according to the extraction temperature of one embodiment according to the present invention.
Figure 6 is a graph showing the change in azoene content in the extract according to the extraction time of one embodiment according to the present invention.

본 명세서에서 “아조엔 강화 마늘 추출물”은 에틸아세테이트 마늘 추출물에 물을 첨가하여 분획한 에틸아세테이트 분획물을 의미한다.
As used herein, the term "azoene fortified garlic extract" refers to an ethyl acetate fraction fractionated by adding water to ethyl acetate garlic extract.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

으깬 마늘을 상온에서 6분~18시간 동안 방치하는 단계(단계 1); Leaving crushed garlic at room temperature for 6 minutes to 18 hours (step 1);

상기 단계 1에서 제조된 으깬 마늘에 에틸아세테이트(EtOAc)를 첨가하고, 45~75 ℃의 온도에서 0.5~10시간 동안 추출하여 에틸아세테이트 추출물을 얻는 단계(단계 2); 및Adding ethyl acetate (EtOAc) to the crushed garlic prepared in step 1 and extracting for 0.5-10 hours at a temperature of 45-75 ° C. to obtain an ethyl acetate extract (step 2); And

상기 단계 2에서 제조된 에틸아세테이트 추출물에 물을 첨가하여 분획한 후, 아조엔 강화 마늘 추출물을 얻는 단계(단계 3)를 포함하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법을 제공한다.
After the fractionation by adding water to the ethyl acetate extract prepared in step 2, to provide a method for producing azoene-enhanced garlic extract comprising the step (step 3) to obtain azoene-enhanced garlic extract.

이하, 본 발명의 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법을 살펴본다(도 1 참조).Hereinafter, look at the preparation method of the garlic extract enriched in the azoene content of the present invention (see Fig. 1).

상기 단계 1은 으깬 마늘을 상온에서 6분~18시간 동안 방치하는 단계이다.Step 1 is to leave the crushed garlic at room temperature for 6 minutes to 18 hours.

상기 단계에서 마늘을 으깨어 사용하는 것이 바람직하다. 그 이유로는 마늘을 자르거나 분쇄하여 조직에 상처를 가하는 경우, 액포에 저장된 알리나제 효소가 방출되어 다양한 화합물을 생성하게 되는 데 이때, 아조엔의 전구체에 해당하는 알리신이 생성되기 때문이다.It is preferable to crush garlic in this step. The reason for this is that when garlic is cut or crushed to injure tissue, allinase enzymes stored in the vacuole are released to produce various compounds, because allicin corresponding to the precursor of azoene is produced.

상기 으깬 마늘을 상온에서 방치함으로써 알리나제 효소반응을 진행시켜 최종 추출물 내의 아조에의 함량을 증가시킬 수 있다.By leaving the crushed garlic at room temperature to proceed with the enzyme enzyme reaction can be increased the content of azoe in the final extract.

이때, 방치시간은 6분~18시간이 바람직하고, 30분~2시간 동안 방치하는 것이 더욱 바람직하며, 1시간 동안 방치하는 것이 가장 바람직하다.At this time, the leaving time is preferably 6 minutes to 18 hours, more preferably left for 30 minutes to 2 hours, and most preferably left for 1 hour.

상기 범위를 벗어나는 경우, 마늘 추출물 내의 아조엔 함량이 감소하는 문제점이 있다(도 4 참조).
If outside the above range, there is a problem that the azoene content in the garlic extract is reduced (see Fig. 4).

상기 단계 2는 상기 단계 1을 수행한 으깬 마늘에 에틸아세테이트를 첨가하고, 45~75 ℃의 온도에서 0.5~10시간 동안 추출하여 마늘 에틸아세테이트 추출물을 얻는 단계이다.Step 2 is to add ethyl acetate to the crushed garlic to perform the step 1, extract for 0.5 to 10 hours at a temperature of 45 ~ 75 ℃ to obtain a garlic ethyl acetate extract.

상기 단계에 있어서, 상기 으깬 마늘은 에틸아세테이트를 사용하여 추출하는 것이 바람직하다.In the step, the crushed garlic is preferably extracted using ethyl acetate.

상기 에틸아세테이트 외에 물, C1~C4의 알코올, 헥산 등을 사용하는 경우, 마늘 추출물에서 얻을 수 있는 아조엔 함량이 감소하는 문제점이 있다(도 3 참조).In addition to the ethyl acetate, when using water, C 1 ~ C 4 alcohol, hexane and the like, there is a problem that the azoene content obtained from garlic extract is reduced (see Fig. 3).

또한, 마늘 추출물을 얻기 위한 추출온도는 45~75 ℃인 것이 바람직하고, 50~65 ℃인 것이 더욱 바람직하며, 60 ℃인 것이 가장 바람직하다.In addition, the extraction temperature for obtaining garlic extract is preferably 45 ~ 75 ℃, more preferably 50 ~ 65 ℃, most preferably 60 ℃.

나아가, 마늘 추출물을 얻기 위한 추출시간은 0.5~10 시간인 것이 바람직하고, 7~9 시간인 것이 더욱 바람직하며, 8시간인 것이 가장 바람직하다.Furthermore, the extraction time for obtaining garlic extract is preferably 0.5 to 10 hours, more preferably 7 to 9 hours, most preferably 8 hours.

상기 범위를 벗어나는 경우, 마늘 추출물에서 얻을 수 있는 아조엔 함량이 감소하는 문제점이 있다(도 5 및 6 참조).
If outside the above range, there is a problem that the azoene content obtained from garlic extract is reduced (see FIGS. 5 and 6).

또한, 상기 단계 3은 단계 2에서 제조된 에틸아세테이트 추출물에 물을 첨가하여 분획한 후, 아조엔 강화 마늘 추출물을 얻는 단계이다.In addition, step 3 is the step of obtaining the azoene fortified garlic extract after fractionation by adding water to the ethyl acetate extract prepared in step 2.

상기 단계 3은 아조엔 강화 마늘 추출물을 얻기 위하여 에틸아세테이트 추출물에 물을 첨가하여 에틸아세테이트 추출물 내의 수용성 물질을 제거함으로써 아조엔의 함량을 강화하기 위한 단계이다.
Step 3 is a step for strengthening the content of azoene by removing water-soluble substances in the ethyl acetate extract by adding water to the ethyl acetate extract in order to obtain azoene fortified garlic extract.

나아가, 본 발명은 마늘 추출물은 상기 2단계 또는 단계 3에서 제조된 아조엔 강화 마늘 추출물로부터 컬럼크로마토그래피를 통해 아조엔을 순수하게 분리하는 단계를 더 포함할 수 있다.Furthermore, the present invention may further comprise the step of purely separating the azoene from the azoene-enhanced garlic extract prepared in step 2 or step 3 through column chromatography.

구체적으로, 상기 단계 3에서 제조된 마늘 추출물을 컬럼크로마토그래피를 수행하여 순수한 아조엔을 얻을 수 있다.
Specifically, pure azoene may be obtained by performing column chromatography on the garlic extract prepared in step 3 above.

본 발명에 따른 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법은 종래 추출방법으로 얻을 수 있는 마늘 추출물 내의 아조엔 함량보다 매우 우수한 수율의 아조엔을 얻을 수 있으며, 제조단계가 간단하여 생산 단가를 절감할 수 있으므로, 아조엔 함량이 증가 된 마늘 추출물의 제조시 유용하게 사용될 수 있다.
The preparation method of the garlic extract with enhanced azoene content according to the present invention can obtain azoene having a very good yield than the azoene content in the garlic extract obtained by the conventional extraction method, and the production step is simple to reduce the production cost Since it can be, it can be usefully used in the preparation of garlic extract with increased azoene content.

이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples.

단, 하기 실시예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위가 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
However, the following examples are merely to illustrate the content of the present invention, the scope of the present invention is not limited by the examples.

<< 실시예Example 1>  1> 아조엔Azoen 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조 Preparation of Garlic Extract with Enhanced Content

껍질을 벗긴 알마늘 1 kg 을 물로 세척하여 이물질을 제거하고 으깨어 실온에서 1시간 동안 방치한 후, 에틸아세테이트 1.5 ℓ를 가하여 60 ℃에서 8시간 가열하였다. 1 kg of peeled garlic was washed with water to remove foreign substances, crushed and left at room temperature for 1 hour, and 1.5 L of ethyl acetate was added thereto and heated at 60 ° C. for 8 hours.

상기 에틸아세테이트 추출물을 회수하여 동일 부피의 증류수를 가하여 분획한 후 에틸아세테이트 층을 농축하여 아조엔 강화 추출물 4.5 g을 얻었다(도 1 참조).The ethyl acetate extract was recovered, fractionated by addition of the same volume of distilled water, and the ethyl acetate layer was concentrated to obtain 4.5 g of azoene fortified extract (see FIG. 1).

추출물이 함유한 아조엔의 함량을 HPLC로 정량하였으며, 대표적인 HPLC 크로마토그래피 결과를 도 2에 나타내었다.The content of azoene contained in the extract was quantified by HPLC, and representative HPLC chromatography results are shown in FIG. 2.

HPLC 컬럼은 Waters Spherisorb Silica(4.6 × 250 mm, 5 mm)를 사용하였으며, 이동상은 n-Hexane/EtOAc/i-PrOH=67:30:3을 사용하고 유속은 1.0 ㎖/min, UV 254 nm에서 검출하였다. 순수하게 분리한 E-아조엔과 Z-아조엔 표준품을 이용하여 검량선을 제작하여 아조엔 함량을 정량하였다. HPLC column was used Waters Spherisorb Silica (4.6 × 250 mm, 5 mm), mobile phase using n-Hexane / EtOAc / i-PrOH = 67: 30: 3 and flow rate at 1.0 mL / min, UV 254 nm Detected. Azoene content was quantified by preparing a calibration curve using purely separated E-Azoene and Z-Azoene standards.

도 2에 나타낸 바와 같이, 아조엔 강화 마늘 추출물 4.5 g을 정량한 결과, Z-아조엔은 504 mg, E-아조엔은 137 mg이 함유된 것으로 분석되었고, 이는 최종 에틸아세테이트 추출물 중 Z-아조엔 11.2%, E-아조엔 3.0% 함유하는 것으로 확인되었다.
As shown in FIG. 2, 4.5 g of azoene fortified garlic extract was quantified, and it was analyzed that Z-azoene contained 504 mg, and E-azoene contained 137 mg, which is Z-azo in the final ethyl acetate extract. It was confirmed that it contained 11.2% of yen and 3.0% of E-azoene.

<< 실험예Experimental Example 1> 추출용매에 따른 추출물 중  1> Among the extracts according to the extraction solvent 아조엔의Azoen 함량변화 Change in content

본 발명의 추출 용매에 따른 마늘 추출물 중 아조엔의 함량변화를 확인하기 위하여 하기 실험을 수행하였다.The following experiment was performed to confirm the change in the content of azoene in the garlic extract according to the extraction solvent of the present invention.

껍질을 벗긴 알마늘을 물로 세척하여 이물질을 제거하고 으깬 5 g 마늘을 에탄올, 메탄올, 에틸아세테이트, 헥산, 물을 각각 10 ㎖ 가하여 75 ℃에서 1시간 동안 추출하였다. 각 추출물을 농축하여 용매를 제거하고 물과 에틸아세테이트 각각 10 ㎖로 분획하여 수용성 물질을 제거하고 에틸아세테이트 층을 얻은 다음 에틸아세테이트 층으로 이행된 아조엔을 HPLC 법으로 정량하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 도 3에 나타내었다.The peeled garlic was washed with water to remove foreign substances, and crushed 5 g garlic was extracted with ethanol, methanol, ethyl acetate, hexane, and 10 ml of water at 75 ° C. for 1 hour. Each extract was concentrated to remove the solvent, fractionated into 10 ml of water and ethyl acetate each to remove the water-soluble substance, to obtain an ethyl acetate layer, and the azoene transferred to the ethyl acetate layer was quantified by HPLC method. The results are shown in Table 1 and FIG. 3.


마늘
EtOAc 분획물
함량
(mg/g garlic)garlic
EtOAc fraction
content
(mg / g garlic)
아조엔 함량
(㎍/g garlic)
Azoene content
(Μg / g garlic) Z-아조엔Z-Azoen E-아조엔E-Azoen H2O 추출물H 2 O Extract 3.503.50 9.09.0 23.223.2 EtOAc 추출물EtOAc extract 4.124.12 345.6345.6 80.680.6 EtOH 추출물EtOH Extract 0.640.64 7.27.2 6.16.1 MeOH 추출물MeOH Extract 0.420.42 5.15.1 2.22.2 Hexane 추출물Hexane Extract 0.240.24 67.067.0 7.87.8

표 1 및 도 3에 나타낸 바와 같이, 마늘을 물과 에틸아세테이트로 분획한 결과, 마늘 1 g으로부터 얻어진 에틸아세테이트 분획물의 함량은 0.24 mg~4.12 mg 으로 나타났고, 이중 마늘의 에틸아세테이트 추출물을 분획한 에틸아세테이트 분획물 함량이 4.12 mg으로 가장 우수하였다. 아조엔 함량의 경우, 마늘 1 g으로부터 얻어진 추출물 중의 Z-아조엔 함량은 5.1~345.6 μg으로 나타났고, E-아조엔 함량은 2.2~80.6 μg으로 나타났다. 이중 에틸아세테이트를 추출용매로 사용한 경우 최종 에틸아세테이트 분획물의 회수율이 4.12 mg으로 가장 높았으며, Z-아조엔 함량은 345.6 μg, E-아조엔 함량은 80.6 μg으로 가장 우수한 것으로 나타났다.
As shown in Table 1 and Figure 3, when garlic was fractionated with water and ethyl acetate, the ethyl acetate fraction obtained from 1 g of garlic was found to be 0.24 mg ~ 4.12 mg, and the ethyl acetate extract of garlic was fractionated. The ethyl acetate fraction content was the best at 4.12 mg. In the case of azoene content, the Z-azoene content in the extract obtained from 1 g of garlic ranged from 5.1 to 345.6 μg and the E-azoene content ranged from 2.2 to 80.6 μg. When ethyl acetate was used as the extraction solvent, the recovery rate of the final ethyl acetate fraction was the highest as 4.12 mg, and the highest Z-azoene content was 345.6 μg and the E-azoene content was 80.6 μg.

따라서, 본 발명의 아조엔 함량은 에틸아세테이트로 추출할 때, 가장 우수한 수율로 얻을 수 있으므로, 아조엔 추출 수율을 높이는데 유용하다.
Therefore, the azoene content of the present invention can be obtained in the best yield when extracted with ethyl acetate, it is useful to increase the yield of azoene extraction.

<< 실험예Experimental Example 2>  2> 알리나제Alinaze 작용 시간에 따른 추출물 중  Among the extracts according to the action time 아조엔의Azoen 함량변화 Change in content

본 발명의 으깬 마늘의 방치 시간(알리나제 적용 시간)에 따른 마늘 추출물 중 아조엔의 함량변화를 확인하기 위하여 하기 실험을 수행하였다.The following experiment was carried out to confirm the change in the content of azoene in the garlic extract according to the standing time of the crushed garlic of the present invention (the application time of alinase).

아조엔을 생성하는 전구물질인 알리신을 생성하기 위한 적절한 알리나제 작용시간을 결정하기 위하여, 마늘(5g)을 으깬 후 실온에서 0.1, 1, 6 및 18시간 방치하여 알리나제 효소반응을 진행하게 한 후, 에틸아세테이트 10 ㎖을 가하여 75 ℃에서 1시간 동안 추출하였다. 에틸아세테이트 추출액에 10 ㎖의 물을 가하여 분획하고 에틸아세테이트 층에 함유된 아조엔을 HPLC-UV를 사용하여 정량하였다. 그 결과를 하기 표 2 및 도 4에 나타내었다.To determine the proper time of action of alynase to produce allicin, the precursor that produces azoene, garlic (5g) was crushed and left for 0.1, 1, 6 and 18 hours at room temperature to proceed with the enzyme enzyme reaction. Then, 10 ml of ethyl acetate was added and extracted at 75 ° C. for 1 hour. 10 ml of water was added to the ethyl acetate extract, and the azoene contained in the ethyl acetate layer was quantified using HPLC-UV. The results are shown in Table 2 and FIG. 4.


마늘
EtOAc 분획물
함량
(mg/g garlic)garlic
EtOAc fraction
content
(mg / g garlic) 아조엔 함량
(㎍/g garlic)Azoene content
(Μg / g garlic) Z-아조엔Z-Azoen E-아조엔E-Azoen 0.1 시간0.1 hours 4.04.0 284.4284.4 78.778.7 1 시간1 hours 4.34.3 356.6356.6 80.080.0 6 시간6 hours 5.25.2 290.8290.8 67.067.0 18 시간18 hours 4.24.2 219.5219.5 47.947.9

표 2 및 도 4에 나타낸 바와 같이, 으깬 마늘의 방치시간을 6분 내지 18시간 동안 진행한 후, 에틸아세테이트로 추출 및 분획한 결과, 마늘 1 g으로부터 얻어진 에틸아세테이트 분획물의 회수량은 4.2~5.2 mg 이었고, 분획물 중의 Z-아조엔 함량은 219.5~356.6 μg, E-아조엔 함량은 47.9~80.0 μg이었다. 이중 으깬 마늘을 1시간 동안 방치한 경우의 아조엔 함량이 가장 높았으며, Z-아조엔 함량은 356.6 μg, E-아조엔 함량은 80.0 μg으로 가장 우수하였다. 또한, 추출시간에 따른 추출물의 회수양은 큰 변화가 없는 것으로 확인되었다.
As shown in Table 2 and Figure 4, after leaving the crushed garlic for 6 minutes to 18 hours, the extraction and fractionation with ethyl acetate, the recovery of the ethyl acetate fraction obtained from 1 g of garlic is 4.2 ~ 5.2 mg, and the Z-azoene content in the fractions was 219.5-356.6 μg and the E-azoene content was 47.9-80.0 μg. Among the crushed garlic, the azoene content was the highest when left for 1 hour, and the Z-azoene content was 356.6 μg and the E-azoene content was 80.0 μg. In addition, the recovery amount of the extract according to the extraction time was confirmed that there is no big change.

따라서, 본 발명의 아조엔 함량은 알리나제 효소반응을 1시간 동안 진행할 때, 가장 우수한 수율로 얻을 수 있으므로, 아조엔 추출 수율을 높이는데 유용하다.
Therefore, the azoene content of the present invention can be obtained in the best yield when the Alinase enzyme reaction for 1 hour, it is useful to increase the yield of azoene extraction.

<< 실험예Experimental Example 3> 추출 온도에 따른 추출물 중  3> Among the extracts according to the extraction temperature 아조엔의Azoen 함량변화 Change in content

본 발명의 추출 온도에 따른 마늘 추출물 중 아조엔의 함량변화를 확인하기 위하여 하기 실험을 수행하였다.The following experiment was performed to confirm the change in the content of azoene in garlic extract according to the extraction temperature of the present invention.

껍질을 벗긴 알마늘 5g을 물로 세척하여 이물질을 제거하여 으깨 실온에서 1시간 동안 알리나제 작용한 후, 에틸아세테이트 10 ㎖를 가한 후 40 ℃, 60 ℃, 75 ℃ 하에서 1시간 동안 추출하였다. 추출물은 물 10 ㎖로 분획하고 에틸아세테이트 층에 함유된 아조엔을 HPLC-UV로 정량하였다. 그 결과를 하기 표 3 및 도 5에 나타내었다.5 g of peeled almonds were washed with water to remove foreign substances, mashed with alinase for 1 hour at room temperature, 10 ml of ethyl acetate was added, and extracted for 1 hour at 40 ° C., 60 ° C. and 75 ° C. The extract was partitioned with 10 ml of water and the azoene contained in the ethyl acetate layer was quantified by HPLC-UV. The results are shown in Table 3 and FIG. 5.


마늘
EtOAc 분획물
함량
(mg/g garlic)garlic
EtOAc fraction
content
(mg / g garlic)
아조엔 함량
(㎍/g garlic)
Azoene content
(Μg / g garlic) Z-아조엔Z-Azoen E-아조엔E-Azoen 40 ℃40 ℃ 2.92.9 204.8204.8 32.232.2 60 ℃60 ° C 3.63.6 342.4342.4 71.571.5 75 ℃75 ℃ 4.04.0 274.9274.9 36.136.1

표 3 및 도 5에 나타낸 바와 같이, 추출 온도에 따른 추출물 중 아조엔의 함량변화는 40 ℃ 내지 75 ℃의 온도에서 에틸아세테이트로 추출하고, 분획한 결과, 마늘 1 g으로부터 얻어진 에틸아세테이트 분획물의 회수량은 2.9~4.0 mg이었고, 분획물 중의 Z-아조엔 함량은 204.8~342.4 μg, E-아조엔 함량은 32.2~71.5 μg이었다. 이중 60 ℃에서 에틸아세테이트로 추출한 결과, 아조엔 함량이 가장 높았으며, Z-아조엔 함량은 342.4 μg, E-아조엔 함량은 71.5 μg으로 가장 우수한 것으로 확인되었다.
As shown in Table 3 and Figure 5, the change in the content of azoene in the extract according to the extraction temperature is extracted with ethyl acetate at a temperature of 40 ℃ to 75 ℃, fractions, the ash of the ethyl acetate fraction obtained from 1 g of garlic Yields ranged from 2.9 to 4.0 mg, with Z-azoene content in the fractions of 204.8 to 342.4 μg and E-azoene content between 32.2 and 71.5 μg. Extraction with ethyl acetate at 60 ℃ resulted in the highest azoene content, and the highest Z-azoene content was 342.4 μg and the E-azoene content was 71.5 μg.

따라서, 본 발명의 아조엔 함량은 60 ℃에서 에틸아세테이트로 추출할 때, 가장 우수한 수율로 얻을 수 있으므로, 아조엔 추출 수율을 높이는데 유용하다.
Therefore, the azoene content of the present invention can be obtained in the best yield when extracted with ethyl acetate at 60 ℃, it is useful to increase the yield of azoene extraction.

<< 실험예Experimental Example 4> 추출 시간에 따른 추출물 중  4> Among the extracts according to the extraction time 아조엔의Azoen 함량변화 Change in content

본 발명의 추출 시간에 따른 마늘 추출물 중 아조엔의 함량변화를 확인하기 위하여 하기 실험을 수행하였다.The following experiment was performed to confirm the change in the content of azoene in the garlic extract according to the extraction time of the present invention.

껍질을 벗긴 알마늘 5 g을 물로 세척하여 이물질을 제거하고, 으깨어 실온에서 1시간 동안 알리나제 작용한 후, 에틸아세테이트 10 ㎖를 가하여 60 ℃에서 0.5, 1, 6, 8, 10시간 동안 추출하였다. 추출물을 물 10 ㎖로 분획한 후 에틸아세테이트에 함유된 아조엔을 HPLC-UV를 사용하여 정량하였다. 그 결과를 하기 표 4 및 도 6에 나타내었다.5 g of peeled garlic was washed with water to remove foreign substances, crushed, and then alinase-acted at room temperature for 1 hour, and 10 ml of ethyl acetate was added and extracted at 60 ° C. for 0.5, 1, 6, 8, and 10 hours. . The extract was fractionated with 10 ml of water and the azoene contained in ethyl acetate was quantified using HPLC-UV. The results are shown in Table 4 and FIG. 6.


마늘
EtOAc 분획물
함량
(mg/g garlic)garlic
EtOAc fraction
content
(mg / g garlic)
아조엔 함량
(㎍/g garlic)
Azoene content
(Μg / g garlic) Z-아조엔Z-Azoen E-아조엔E-Azoen 0.5 시간0.5 hours 2.02.0 260.3260.3 57.657.6 1 시간1 hours 2.72.7 335.6335.6 75.875.8 6 시간6 hours 4.14.1 309.8309.8 85.185.1 8 시간8 hours 5.85.8 499.2499.2 129.0129.0 10 시간10 hours 4.24.2 363.7363.7 114.3114.3

표 4 및 도 6에 나타낸 바와 같이, 추출 시간에 따른 에틸아세테이트 분획물 중 아조엔의 함량변화를 0.5시간 내지 10시간 동안 에틸아세테이트로 추출하고, 분획한 결과, 마늘 1 g으로부터 얻어진 에틸아세테이트 분획물의 회수량은 2.0~5.8 mg이었고, 분획물 중의 Z-아조엔 함량은 260.3~499.2 μg, E-아조엔 함량은 57.6~129.0 μg이었다. 이중 8시간 동안 에틸아세테이트로 추출한 결과, 아조엔 함량이 가장 높았으며, Z-아조엔 함량은 499.2 μg, E-아조엔 함량은 129.0 μg으로 가장 우수하였다.
As shown in Table 4 and Figure 6, the change in the content of azoene in the ethyl acetate fraction according to the extraction time extracted with ethyl acetate for 0.5 to 10 hours, and fractionated, the ash of the ethyl acetate fraction obtained from 1 g of garlic Yields ranged from 2.0 to 5.8 mg, fractions of Z-azoene content of 260.3-499.2 μg and E-azoene content of 57.6-129.0 μg. Extraction with ethyl acetate for 8 hours showed the highest azoene content, and the highest Z-azoene content was 499.2 μg and E-azoene content was 129.0 μg.

따라서, 본 발명의 마늘 추출물 중의 아조엔 함량은 8시간 동안 에틸아세테이트로 추출할 때, 가장 우수한 수율로 얻을 수 있으므로, 아조엔 추출 수율을 높이는데 유용하다.
Therefore, the azoene content in the garlic extract of the present invention can be obtained in the best yield when extracted with ethyl acetate for 8 hours, it is useful to increase the yield of azoene extraction.

<< 비교예Comparative example 1~3> 종래기술에 따라 제조된 마늘 추출물의  1 ~ 3> of garlic extract prepared according to the prior art 아조엔Azoen 함량 측정 Content measurement

본 발명에 따른 방법이 마늘 추출물 내의 아조엔 함량을 증가시킴을 확인하기 위해 본 발명에 따른 제조방법으로 제조된 마늘 추출물 내의 아조엔 함량과 대한민국 등록특허 제10-0691805호에 개시된 실시예 1 및 3의 방법으로 제조된 마늘 추출물 중의 아조엔 함량을 비교하여 하기 표 5에 나타내었다.
In order to confirm that the method according to the present invention increases the azoene content in the garlic extract, the azoene content in the garlic extract prepared by the preparation method according to the present invention and Examples 1 and 3 disclosed in Korean Patent No. 10-0691805. To compare the azoene content in the garlic extract prepared by the method shown in Table 5 below.

<< 비교예Comparative example 1> 1>

마늘 50 g을 으깨어 1일 동안 방치하고 메탄올 50 ㎖을 가하고 상온에서 12시간 추출한 후 메탄올을 제거하여 추출물을 얻었다. 이를 물 50 ㎖ 에 분산하고 에틸아세테이트 50 ㎖ 로 추출하여 농축하고 에틸아세테이트 분획에 함유된 아조엔을 HPLC로 정량하였다.
50 g of garlic was crushed and left for 1 day, 50 ml of methanol was added thereto, followed by extraction at room temperature for 12 hours, and methanol was removed to obtain an extract. It was dispersed in 50 ml of water, extracted with 50 ml of ethyl acetate, concentrated, and the azoene contained in the ethyl acetate fraction was quantified by HPLC.

<< 비교예Comparative example 2> 2>

마늘 50 g을 으깨어 1일 동안 방치하고 메탄올 50 ㎖로 환류 냉각 조건에서 2시간 추출한 후 메탄올을 제거하여 추출물을 얻었다. 이를 물 50 ㎖ 에 분산하고 에틸아세테이트 50 ㎖ 로 분획하여 농축하고 에틸아세테이트 분획에 함유된 아조엔을 HPLC로 정량하였다.
50 g of garlic was crushed and left for 1 day, extracted with 50 ml of methanol at reflux for 2 hours, and methanol was removed to obtain an extract. It was dispersed in 50 ml of water, fractionated with 50 ml of ethyl acetate, concentrated and the azoene contained in the ethyl acetate fraction was quantified by HPLC.

<< 비교예Comparative example 3> 3>

마늘 100 g을 으깨어 1일 동안 방치하고 마늘 즙을 5 g 얻은 다음 물 50 ㎖ 에 분산하고 에틸아세테이트 50 ㎖ 로 추출하여 농축하고 에틸아세테이트 추출물을 얻고, 아조엔을 HPLC로 정량하였다.
100 g of garlic was crushed and left for 1 day to obtain 5 g of garlic juice, dispersed in 50 ml of water, extracted with 50 ml of ethyl acetate, concentrated to obtain an ethyl acetate extract, and azoene was quantified by HPLC.


추출방법
Extraction Method
사용된
마늘의 무게
(g)Used
Weight of garlic
(g) 추출물
(마늘즙)
(g)extract
(Garlic juice)
(g) EtOAc
분획물
(mg)EtOAc
Fraction
(mg) 재료마늘 g당
아조엔 회수량(μg)Ingredients per g of garlic
Azoene recovery amount (μg) Z-아조엔Z-Azoen E-아조엔E-Azoen 실시예 1Example 1 10001000 7.47.4 45004500 504504 137137 비교예 1Comparative Example 1 5050 19.619.6 1515 1818 66 비교예 2Comparative Example 2 5050 21.721.7 3838 <1<1 55 비교예 3Comparative Example 3 100100 5.25.2 2727 2020 88

표 5에 나타낸 바와 같이, 마늘의 에틸아세테이트 분획물 내의 아조엔 함량을 비교한 결과, 마늘재료 1 g당 추출된 아조엔의 양은 종래의 방법으로 제조된 경우, Z-아조엔의 함량은 2~18 μg, E-아조엔의 함량은 5~8 μg이었으며, 비교예 3과 같이 마늘즙을 얻은 경우 마늘즙 내의 Z-아조엔의 함량은 0.04 %, E-아조엔의 함량은 0.016%로 확인되었고, 본 발명의 실시예 1에 따른 방법의 경우 마늘 재료 1 g으로부터 얻어지는 에틸아세테이트 분획물 중 E-아조엔 회수량은 504 μg, Z-아조엔 회수량은 137 μg으로 종래의 방법보다 아조엔 추출효율이 25배로 증가됨을 확인하였다.
As shown in Table 5, as a result of comparing the azoene content in the ethyl acetate fraction of garlic, when the amount of azoene extracted per 1 g of garlic material was prepared by a conventional method, the content of Z-azoene was 2-18. The content of μg and E-azoene was 5 ~ 8 μg. When garlic juice was obtained as in Comparative Example 3, the content of Z-azoene in garlic juice was 0.04% and the content of E-azoene was 0.016%. In the case of the method according to Example 1 of the present invention, the yield of E-azoene in the ethyl acetate fraction obtained from 1 g of garlic material is 504 μg, and the amount of Z-azoene recovery is 137 μg. This was confirmed to increase by 25 times.

본 발명에 따른 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법은 종래 추출방법으로 얻을 수 있는 마늘 추출물 내의 아조엔 함량보다 매우 우수한 수율의 아조엔을 얻을 수 있으며, 제조단계가 간단하여 생산 단가를 절감할 수 있으므로, 아조엔 함량이 증가 된 마늘 추출물의 제조시 유용하게 사용될 수 있다.The preparation method of the garlic extract with enhanced azoene content according to the present invention can obtain azoene having a very good yield than the azoene content in the garlic extract obtained by the conventional extraction method, and the production step is simple to reduce the production cost Since it can be, it can be usefully used in the preparation of garlic extract with increased azoene content.

Claims (7)

으깬 마늘을 상온에서 10분~18시간 동안 방치하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 제조된 으깬 마늘에 에틸아세테이트(EtOAc)를 첨가하고, 45~75 ℃의 온도에서 0.5~10시간 동안 추출하여 에틸아세테이트 추출물을 얻는 단계(단계 2); 및
상기 단계 2에서 제조된 에틸아세테이트 추출물에 물을 첨가하여 분획한 후, 아조엔 강화 마늘 추출물을 얻는 단계(단계 3)를 포함하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법.
Leaving crushed garlic at room temperature for 10 minutes to 18 hours (step 1);
Adding ethyl acetate (EtOAc) to the crushed garlic prepared in step 1 and extracting for 0.5-10 hours at a temperature of 45-75 ° C. to obtain an ethyl acetate extract (step 2); And
After fractionation by adding water to the ethyl acetate extract prepared in step 2, obtaining azoene-enhanced garlic extract (step 3) A method for producing a garlic extract with enhanced azoene content.
제1항에 있어서, 상기 단계 1의 방치시간은 30분~2시간 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법.
The method of claim 1, wherein the leaving time of step 1 is performed for 30 minutes to 2 hours.
제1항에 있어서, 상기 단계 1의 방치시간은 1시간 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법.
The method of claim 1, wherein the leaving time of step 1 is performed for 1 hour.
제1항에 있어서, 상기 단계 2의 추출온도는 50~65 ℃인 것을 특징으로 하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법.
The method of claim 1, wherein the extraction temperature of the step 2 is 50 ~ 65 ℃ characterized in that the preparation of garlic extract with enhanced azoene content.
제1항에 있어서, 상기 단계 2의 추출온도는 60 ℃인 것을 특징으로 하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법.
According to claim 1, wherein the extraction temperature of the step 2 is a method of producing a garlic extract with enhanced azoene content, characterized in that 60 ℃.
제1항에 있어서, 상기 단계 2의 추출시간은 7~9시간인 것을 특징으로 하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법.
The method of claim 1, wherein the extraction time of the step 2 is 7 ~ 9 hours, characterized in that the production of garlic extract with enhanced azoene content.
제1항에 있어서, 상기 단계 2의 추출시간은 8시간인 것을 특징으로 하는 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법.
The method of claim 1, wherein the extracting time of step 2 is 8 hours, characterized in that the preparation of garlic extract fortified with azoene content.
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