KR102625788B1 - 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물 및 부식 방지에 있어서 이의 용도 - Google Patents

적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물 및 부식 방지에 있어서 이의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR102625788B1
KR102625788B1 KR1020217027474A KR20217027474A KR102625788B1 KR 102625788 B1 KR102625788 B1 KR 102625788B1 KR 1020217027474 A KR1020217027474 A KR 1020217027474A KR 20217027474 A KR20217027474 A KR 20217027474A KR 102625788 B1 KR102625788 B1 KR 102625788B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
moiety
acid
alkylene
compound
moieties
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020217027474A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20210120075A (ko
Inventor
이나 에흘러스
에이케 니콜라스 칸처
롤프 크리스터 에드빈슨
담 헨드릭 반
칼 프레드릭 라케
케이트 안툰 제이콥 베렌드 텐
미하일 조제프 토마스 라이아이마커스
렌스 베네만
슬라비사 조비크
라위엔 페이살 주베이르
Original Assignee
누리온 케미칼즈 인터내셔널 비.브이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 누리온 케미칼즈 인터내셔널 비.브이. filed Critical 누리온 케미칼즈 인터내셔널 비.브이.
Publication of KR20210120075A publication Critical patent/KR20210120075A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102625788B1 publication Critical patent/KR102625788B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32One oxygen atom
    • C07D233/34Ethylene-urea
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32One oxygen atom
    • C07D233/36One oxygen atom with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/08Anti-corrosive paints
    • C09D5/082Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
    • C09D5/086Organic or non-macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/54Compositions for in situ inhibition of corrosion in boreholes or wells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23FNON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/149Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2208/00Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
    • C09K2208/32Anticorrosion additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 아미드 모이어티 또는 환식 아미딘 모이어티를 통해 연결된 헤드(head) 부분 및 테일(tail) 부분으로 구성된 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물에 관한 것이며, 여기서, 헤드 부분은 질소 원자 사이에 존재하는 3 내지 10개의 C2-C4 알킬렌 모이어티를 포함하는 폴리알킬렌폴리아민 구조를 포함하고, 아미드 모이어티 또는 환식 아미딘 모이어티 내의 질소 원자는 폴리알킬렌폴리아민 구조의 질소 원자로서 카운팅되며, 알킬렌 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있고 하나 이상의 C1 내지 C3 알킬기로 치환될 수 있으며, 적어도 하나의 알킬렌 모이어티는 이의 인접(adjoining) 질소 원자와 함께 하기 화학식의 환식 알킬렌 우레아 모이어티 형태로 존재하고:

상기 화학식에서, A는 하나 이상의 C1 내지 C3 알킬기로 치환될 수 있는 C2 내지 C4 알킬렌 모이어티이며, 테일 부분은 치환될 수 있는 6 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 기로 구성된다. 상기 화합물은 부식에 취약한 표면의 부식의 방지에 사용된다.

Description

적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물 및 부식 방지에 있어서 이의 용도
본 발명은 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물 및 부식 방지에 있어서 이의 용도에 관한 것이다.
부식은 일반적으로, 산화 또는 다른 화학적 공격을 수반하는 금속 상에서의 파괴적 공격이다. 부식된 금속 성분은 감소된 작용성을 가져서, 산업 공정의 비효율 또는 비작동성(inoperability)을 야기할 수 있다. 부삭된 성분은 폐기되거나, 복구되거나 대체될 필요가 있을 수 있다. 게다가, 부식 생성물은 축적되고 부식된 물질과 물 또는 다른 유체 매질 사이의 열 전달 속도를 감소시킬 수 있다. 따라서, 부식은, 효율적인 냉각이 하나의 인자인 시스템 작동의 효율을 감소시킬 수 있다. 산업 플랜트에서 금속 성분의 부식은 시스템 고장 및 심지어 플랜트 셧다운을 야기할 수 있다.
부식 방지 첨가제는, 부식에 민감한 표면, 특히 금속 표면이 부식을 촉진하는 조건에 노출되는 많은 적용에 사용되며, 상기 조건은 일반적으로 물과 산소의 존재, 및 종종 추가의 부식-악화 성분, 예컨대 유기 및 무기 산 몇 염기, CO2, 하이드록사이드, 황-함유 화합물, 예컨대 SOx, H2S, 하이드로설파이드 화합물, Sx 2-, NOx 화합물, 및 염의 존재를 특징으로 한다.
부식 저해제의 전형적인 용도는 예를 들어, 코팅, 수처리 적용, 금속 절삭 유체, 윤활 오일 및 연료에서의 적용, 및 오일 및 가스 산업에서, 예를 들어 금속 표면, 바람직하게는 철 금속(ferrous metal) 또는 합금, 예컨대 철 및 강철의 보호, 파이프라인, 펌프, 탱크 및 다른 장비의 보호에서의 적용을 포함한다. 본 발명의 부식 저해제는, 부식 저해제가 통상적으로 사용되는 모든 적용에 사용될 수 있다.
과거에, 금속, 예컨대 납 및 크로메이트에 기초한 화합물은 부식 저해제로서 사용되어 왔지만, 이의 용도는 HSE 고려사항의 측면에서 제약을 받는다. 결과적으로, 방식(anti-corrosive) 특성을 갖는 유기 화합물이 개발되고 있다.
US 5,746,946은 하기 화학식의 화합물 클래스를 기재하며:
상기 화학식에서, A는 - NH-C(O)-CHR1-CHR2-COOH, - O-C(O)-CHR1-CHR2-COOH, -NH-C(O)-CHR1, 및 - O-C(O)-CHR1, 또는 하기 화학식의 모이어티이다:
US 5,746,946에 기재된 일부 화합물이 매력적인 방식 성능을 갖고 있긴 하지만, 개선된 방식 성능을 갖는 화합물에 대한 필요성이 당업계에 존재하는 것으로 밝혀졌다. 본 발명은 이러한 화합물을 제공한다.
본 발명은 아미드 모이어티 또는 환식 아미딘 모이어티를 통해 연결된 헤드(head) 부분 및 테일(tail) 부분으로 구성된 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물에 관한 것이며, 여기서, 헤드 부분은 질소 원자 사이에 존재하는 3 내지 10개의 C2-C4 알킬렌 모이어티를 포함하는 폴리알킬렌폴리아민 구조를 포함하고, 아미드 모이어티 또는 환식 아미딘 모이어티 내의 질소 원자는 폴리알킬렌폴리아민 구조의 질소 원자로서 카운팅되며, 알킬렌 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있고 하나 이상의 C1 내지 C3 알킬기로 치환될 수 있으며, 적어도 하나의 알킬렌 모이어티는 이의 인접(adjoining) 질소 원자와 함께 하기 화학식의 환식 알킬렌 우레아 모이어티 형태로 존재하고:
상기 화학식에서, A는 하나 이상의 C1 내지 C3 알킬기로 치환될 수 있는 C2 내지 C4 알킬렌 모이어티이며, 테일 부분은 치환될 수 있는 6 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 기로 구성된다.
본 발명에 따른 화합물은 US 5,746,946에 기재된 화합물과 비교하여 개선된 방식 성능을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 이미다졸리디논 화합물의 추가 이점 및 이의 구체적인 구현예와 적용은 추가의 명세서로부터 명백해질 것이다.
US3312619는 윤활 오일 조성물에서 세제로서 유용한 2-치환된 이미다졸리딘을 기재함을 주지한다.
본 발명은 하기에서 분명해질 것이다.
일 구현예에서, 본 발명은 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 포함하는 화합물에 관한 것이며, 상기 화합물은 연결(linking) 모이어티를 통해 연결된 헤드 부분 및 테일 부분으로 구성되고, 헤드 부분 및 테일 부분은 하기에서 더욱 상세히 논의될 바와 같이 상이한 구조를 갖는다. 이러한 비대칭적인 구조는 본 발명의 방식 효과에 필요하다.
본 발명의 화합물은 질소 원자 사이에 존재하는 3 내지 10개의 알킬렌 모이어티를 포함하는 폴리알킬렌폴리아민 구조를 포함하는 헤드 부분을 갖는다. 과도하게 큰 분자를 피하기 위해, 헤드 부분은 질소 원자 사이에 존재하는 최대 10개의 알킬렌 모이어티를 포함한다. 헤드 부분이 3 내지 8개의 알킬렌 모이어티, 더욱 특히 3 내지 6개의 알킬렌 모이어티를 포함하는 것이 특히 바람직할 수 있다.
방식 아미드 화합물의 헤드 부분에서 폴리알킬렌폴리아민 구조는 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 적어도 하나의 알킬렌우레아 모이어티 외에도, 이는 하기 화학식의 하나 이상의 모이어티를 포함할 수 있다:
알킬렌 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있다. 알킬렌 모이어티가 프로필렌 모이어티, 이소프로필렌 모이어티, 및 에틸렌 모이어티로부터 선택되는 것이 바람직하다. 알킬렌 모이어티가 에틸렌 모이어티인 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물의 헤드 부분은 하기 화학식의 적어도 하나의 환식 알킬렌 우레아 모이어티를 함유한다:
분자의 헤드 부분 내 질소 사이에 존재하는 알킬렌 모이어티의 수에 따라, 헤드 부분은 1개 초과, 예를 들어, 2, 3, 4, 5, 6개 또는 심지어 그 이상의 알킬렌 우레아 모이어티를 함유할 수 있다. 일반적으로, 헤드 부분이 1 내지 6개, 특히 1 내지 4개의 알킬렌 우레아 모이어티를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물의 헤드 부분은 1개, 또는 분지형 구조의 경우 하나 초과의 말단(terminal) 1차 아민기를 포함할 수 있거나 포함하지 않을 수 있다. 이러한 기는 이중 효과를 가질 수 있다. 한편, 1차 아민기는 기질과의 증가된 상호작용을 유발하여, 증가된 부식 저해를 유발할 수 있다. 다른 한편, 본 발명에 따른 화합물의 제조 동안 말단 아민기의 존재는 2개 이상의 테일 기에 의해 둘러싸인 폴리알킬렌폴리아민 구조를 함유하는 부산물의 형성을 유발할 수 있다. 본 발명에 의해 필요한 헤드 기 및 테일 기로 구성된 알킬렌 우레아 모이어티로 구성되지 않은 이들 화합물은 요망되는 방식 효과를 최대한(fullest) 가능한 정도까지 나타내지 않는다.
이에, 말단 1차 아민기의 존재는, 1개 초과의 테일 기를 함유하는 화합물의 존재가 방지될 수 있는 한 매력적일 수 있다.
본 발명에 사용되는 화합물은 아미드 모이어티 또는 환식 아미딘 모이어티를 통해 연결된 헤드 부분 및 테일 부분을 포함한다.
일 구현예에서, 헤드 부분은 아미드 모이어티를 통해 테일 부분에 연결된다.
일 구현예에서, 헤드 부분은 환식 아미딘 모이어티를 통해 테일 부분에 연결된다. 환식 아미딘 모이어티는 본원에 기재된 아미드 화합물의 환식 아미딘 축합 생성물로서 간주될 수 있다. 당업자에게 분명할 바와 같이, -NH-A-NH-CO-R 구조는 물에 제거 하에 축합되어, 하기 화학식에 대한 환식 구조를 형성할 수 있다:
.
R1이 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐 기이고 R2가 수소, 또는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐 기인 것이 바람직할 수 있다. 일 구현예에서, R1은 이소부틸 또는 폴리이소부테닐이다. 일 구현예에서, R1은 이소부틸 또는 폴리이소부테닐이고, R2는 수소이다. 치환에 대해서는 R에 대한 치환에 대해 하기에서 언급된 것을 참조한다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 화합물의 헤드 부분은 폴리알킬렌폴리아민 구조, 특히 폴리에틸렌폴리아민 구조로 구성된다. 바람직한 폴리에틸렌폴리아민 구조를 갖는 헤드 기를 갖는 본 발명에 따른 아미드 화합물의 예는 하기 화학식 1 내지 6에 주어져 있다.
화학식 7 및 8은 환식 아미딘 모이어티, 이러한 경우 이미다졸린 모이어티를 함유하는 화합물의 예를 링커(linker)로서 나타낸다. 이들 화합물은 상응하는 아미드 화합물의 축합 생성물로서 간주될 수 있다. 화학식 7은 화학식 1의 화합물의 축합 생성물을 나타내고, 화학식 8은 화학식 5의 화합물의 축합 생성물을 나타낸다.
본 발명의 화합물의 테일 부분은 상대적으로 친수성 환식 우레아-함유 헤드 기에 대해 소수성 태일로서 작용하여 효과적인 방식 특성을 초래함으로써 본 발명의 화합물에 계면활성제 특성을 제공하고자 한다. 예를 들어, 방식 화합물이 수성 매질에 첨가되는 경우, 본 발명의 화합물의 테일 부분은 기질 상에서 소수성 층을 형성하는 데 참여하여 극성 화합물, 예컨대 물이 표면에 도달하는 것을 감소시키거나 방지하는 것을 돕고자 한다. 이는 화합물의 방식 특성에 기여한다.
본 발명에 따른 화합물의 테일 부분, 예를 들어 상기 화학식 1 내지 8에서 R은 적어도 6개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐 기로 구성된다. 일 구현예에서, 테일 부분은 6 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐 기, 특히 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알케닐 기로 구성되며, 이는 1 내지 3개의 C1-C3 알킬기, 1 내지 3개의 하이드록실기, 바람직하게는 1 또는 2개, 1 또는 2개의 카르복실산 기, 바람직하게는 1개, 및 1 또는 2개, 바람직하게는 1개의 아민기로부터 선택되는 기로 선택적으로 치환된다. 테일 부분은 바람직하게는 성질이 상대적으로 소수성이다. 따라서, 하이드록실기, 아민기 및 카르복실산기로부터 선택되는 최대 3개, 특히 최대 2개, 더욱 특히 최대 1개, 더욱 더 특히 1개의 기로 치환되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에서, 테일 부분은 옥탄산, 노난산, 데칸산, 운데칸산, 운데실렌산, 도데칸산, 트리데칸산, 테트라데칸산, 헥사데칸산, 옥타데칸산, 올레산, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방산의 테일에 상응한다.
상업적으로 입수 가능한 지방산 혼합물, 예를 들어, 탤로(tallow)로부터 유래된 지방산, 톨유(tall oil)로부터 유래된 지방산, 야자유(coco-oil)로부터 유래된 지방산, 팜유(palm oil)로부터 유래된 지방산 등이 본 발명에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 요망되는 바와 같이 제조될 수 있다. 일 구현예에서, 아미드 화합물은 질소 원자 사이에 존재하는 상기 정의된 바와 같은 3 내지 10개의 알킬렌 모이어티 및 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 알킬렌 우레아 모이어티를 포함하는 폴리알킬렌폴리아민 구조를 화학식 HOOC-R의 지방산과 반응시킴으로써 제조되며, 폴리알킬렌폴리아민 구조는 1차 아민기를 갖고, R은 본 발명에 따른 아미드의 테일 부분에 상응한다. 이러한 반응은 본 발명에 따른 아미드의 헤드 부분 및 테일 부분을 연결하는 아미드 결합의 형성을 초래한다. 이러한 반응은 100-250℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 이러한 유형의 아미드 형성 반응이 당업계에 알려져 있으므로, 이들 반응은 본원에서 추가의 설명을 필요로 하지 않는다.
하기 화학식의 환식 구조를 함유하는 환식 아미딘 축합 생성물은 물의 제거에 의해 아미드 화합물로부터 수득될 수 있다:
.
축합 생성물의 제조는 예를 들어, 추가의 물이 예를 들어 진공의 적용에 의해 제거되는 이러한 조건 하에 아미드 형성에서 반응 단계를 수행함으로써 영향을 받을 수 있다. 이러한 유형의 축합 반응은 당업계에 알려져 있고, 본원에서 추가 설명을 필요로 하지 않는다.
질소 원자 사이에 존재하는 상기 정의된 바와 같은 3 내지 10개의 알킬렌 모이어티 및 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 알킬렌 우레아 모이어티를 포함하는 폴리알킬렌폴리아민 구조는, 질소 원자 사이에 존재하는 상기 정의된 바와 같은 적어도 3개의 알킬렌 모이어티를 포함하는 폴리알킬렌폴리아민 구조를 카본 옥사이드 전달제와 반응함으로써 제조될 수 있다. 카본 옥사이드 전달제는 특히, CO2, 및 우레아, 및 이의 유도체; 선형 및 환식 알킬렌 우레아, 특히 환식 우레아, 모노- 또는 디-치환된 알킬렌 우레아, 알킬 및 디알킬 우레아, 선형 및 환식 카르바메이트, 유기 카르보네이트 및 이의 유도체 또는 전구체를 포함하여 카르보닐 모이어티가 이용 가능한 유기 화합물로부터 선택될 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 화합물은 폴리알킬렌폴리아민 구조를 카본 옥사이드 전달제와 조합하고, 화합물이 액체상에서 반응하도록 함으로써 제조될 수 있다. 적합한 온도 및 압력은 사용되는 카본 옥사이드 전달제에 의존할 것이고, 20℃ 내지 300℃에서 다양할 것이며, 압력은 반응 혼합물이 액체상에 있도록 선택될 것이다.
부식 방지에 사용될 방식 화합물의 양은 코팅, 순환 이수(drilling 유체), 수처리 유체, 또는 임의의 다른 용도에서와 같이 해당 용도에 의존할 것이다. 일반적인 범위로서, 충분한 보호를 수득하는 데 필요한 부식 저해제의 투입량은 적용에 따라 다양하지만, 보호점에서의 농도가 기질, 예를 들어 코팅 조성물 또는 순환 이수와 접촉되는 조성물의 양을 기준으로, 0.1 내지 약 50,000 ppm(즉, 0.00001 내지 5 중량%), 또는 더욱 구체적으로 약 1 내지 약 500 ppm, 또는 약 1 내지 약 200 ppm, 또는 약 1 내지 약 100 ppm이 되는 양으로 적합하게 투입된다.
산업적 공정에서, 수-함유 유체는 많은 적용에 사용되고, 이들 유체는 종종 부식을 촉진하는 조건 하에 금속 파트와 접촉된다. 일부 예는, 파이프 및 탱크에서 수송 및 저장되거나 세정 및 냉각 유체로서 사용되는 반응기, 열 교환기, 펌프 또는 밸브에서 가공되는 물을 함유하는 유체 조성물이다. 이들 조성물에의 부식 저해제의 첨가는 본 발명의 일 구현예이다. 이러한 경우, 이론으로 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 본 발명의 부식 저해제는 표면과 상호작용함으로써 작용하고 표면 상에서 자가-조립하여 그 위에서 필름을 형성하는 것으로 여겨진다. 그러므로, 부식 저해제는 금속 표면 상에서 보호층을 형성하며, 이는 부식 성분이 표면에 도달하는 것을 방지하므로 부식 공정을 중단시키거나 감소시킨다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 설명될 것이지만 이것으로 또는 이것에 의해 제한되지 않는다.
실시예 1
환식 1,3-디우레아 테트라에틸렌 펜타민으로부터 출발하여 본 발명에 따른 아미드를 제조하였다. 하기 반응식에서 도시된 바와 같이 디에틸렌트리아민의 환식 우레아 유도체로부터 비교 아미드를 제조하였다.
1:1 몰비의 환식 우레아 폴리에틸렌아민과 지방산의 반응에 의해 아미드 합성을 수행하였다. 톨유 지방산(TOFA), 구체적으로 Kraton으로부터의 Sylfat 2를 두 실시예 모두에서 지방산으로서 사용하였다. TOFA는 주로, 팔미트산(C16:0), 올레산(C18:1) 및 리놀레산(C18:2)을 포함한다. 환식 우레아 폴리에틸렌아민을 교반기가 장착된 둥근 바닥 플라스크에 배치하였으며, 지방산을 서서히 첨가하였다. 완전한 첨가 후, 반응 혼합물을 150℃까지 2시간 동안, 뒤이어 190℃에서 1시간 동안 가열하였다. 생성물의 산가(acid value)를 적정에 의해 측정함으로써 반응의 완료를 제어하였다.
부식 저해 성능을 ASTM G31-72 프로토콜의 가이드라인에 기초하여 산 침지 중량 손실 시험에서 측정하였다. 시험 화합물을 에탄올(0.5 중량% 용액)에 용해시키고, 이 표준 용액으로부터 소정의 양을 15 중량% HCl에 첨가하여 10 ppm의 시험 농도에 도달하였다. 용액을 연속해서 교반하고, 시험 기간 동안 50℃에서 유지시켰다. 3개의 금속 쿠폰(coupon)을 용액에 배치시키고, 6시간의 침지 후 중량 손실을 측정함으로써 부식을 결정하였다. 부식 저해 성능은 3벌 중복의 평균으로서 언급되고, 하기 언급된 바와 같이 저해제의 첨가 없이 HCl 용액에서 금속 쿠폰의 부식에 비해 계산된다.
% 부식 저해 = [1 - (저해제에 의한 질량 손실 / 저해제 없는 질량 손실)] x 100
결과를 하기 표 1에 제시한다.
저해제 (10 ppm) 부식 저해
비교 - UDETA 아미드 81%
본 발명 - DUTEPA 아미드 87%
표 1로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 아미드는 비교 아미드와 비교하여 개선된 부식 저해를 나타내었다.
실시예 2
환식 우레아 폴리에틸렌아민의 혼합물을 실시예 1에 기재된 바와 같이 1:1의 몰비로 지방산과 반응시켰다. 톨유 지방산(TOFA), 구체적으로 Kraton으로부터의 Sylfat 2를 지방산으로서 사용하였다. 생성된 조성물은 50 중량%의 상기 화학식 2의 아민, 10 중량%의 상기 화학식 5의 아미드, 및 10 중량%의 상기 화학식 6의 아미드를 포함하였다. 조성물의 잔여 30 중량%는 식별되지 않았다. 조성물의 방식 특성을 실시예 1에 기재된 바와 같이 결정하였다. 85%의 부식 저해가 발견되었다.

Claims (13)

  1. 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 포함하는 화합물로서,
    상기 화합물은 아미드 모이어티를 통해 연결된 헤드(head) 부분 및 테일(tail) 부분으로 구성되며,
    상기 헤드 부분은 질소 원자 사이에 존재하는 3 내지 10개의 C2-C4 알킬렌 모이어티를 포함하는 폴리알킬렌폴리아민 구조를 포함하고,
    상기 아미드 모이어티 내의 질소 원자는 폴리알킬렌폴리아민 구조의 질소 원자로서 카운팅되며,
    상기 알킬렌 모이어티는 동일하거나 상이할 수 있고 하나 이상의 C1 내지 C3 알킬기로 치환될 수 있으며,
    적어도 하나의 알킬렌 모이어티는 이의 인접(adjoining) 질소 원자와 함께 하기 화학식의 환식 알킬렌 우레아 모이어티 형태로 존재하고:

    상기 화학식에서, A는 하나 이상의 C1 내지 C3 알킬기로 치환될 수 있는 C2 내지 C4 알킬렌 모이어티이며, 상기 테일 부분은 치환될 수 있는 6 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 기로 구성되는 것인, 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 헤드 부분은 질소 원자 사이에 존재하는 3 내지 8개의 알킬렌 모이어티 또는 3 내지 6개의 알킬렌 모이어티를 포함하는, 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 알킬렌 모이어티는 프로필렌 모이어티, 이소프로필렌 모이어티 및 에틸렌 모이어티로부터 선택되는, 화합물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1 내지 6의 화합물의 군으로부터 선택되며,
    R은 6 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 알킬 또는 알케닐 기인, 화합물:
    .
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 테일 부분은 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알케닐 기를 포함하며, 이는 1 내지 3개의 C1-C3 알킬기, 1 내지 3개의 하이드록실기, 및 1 또는 2개의 카르복실산기로부터 선택되는 기로 치환될 수 있는 것인, 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 테일 부분은 옥탄산, 노난산, 데칸산, 운데칸산, 운데실렌산, 도데칸산, 트리데칸산, 테트라데칸산, 헥사데칸산, 옥타데칸산, 올레산, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방산의 테일에 상응하는 것인, 화합물.
  10. 부식에 취약한 표면의 부식을 저해하는 방법으로서,
    상기 표면은 방식(anticorrosive) 화합물과 접촉되며,
    상기 화합물은 제1항 내지 제3항, 제6항, 제8항 및 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물인, 방법.
  11. 제1항 내지 제3항, 제6항, 제8항 및 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는, 부식에 취약한 표면의 부식 방지용 첨가제.
  12. 삭제
  13. 삭제
KR1020217027474A 2019-02-07 2020-02-04 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물 및 부식 방지에 있어서 이의 용도 Active KR102625788B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19155972.3 2019-02-07
EP19155972 2019-02-07
PCT/EP2020/052776 WO2020161145A1 (en) 2019-02-07 2020-02-04 Compounds with at least one cyclic urea moiety and their use in corrosion prevention

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210120075A KR20210120075A (ko) 2021-10-06
KR102625788B1 true KR102625788B1 (ko) 2024-01-15

Family

ID=65576105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217027474A Active KR102625788B1 (ko) 2019-02-07 2020-02-04 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물 및 부식 방지에 있어서 이의 용도

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20220098157A1 (ko)
EP (1) EP3921314A1 (ko)
KR (1) KR102625788B1 (ko)
WO (1) WO2020161145A1 (ko)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100239142B1 (ko) 1992-01-25 2000-01-15 에프. 아. 프라저 부식 억제제를 함유하는 코팅 조성물

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2926169A (en) * 1958-01-02 1960-02-23 Cities Service Res & Dev Co Certain substituted imidazolidones and imidazolidine thiones
US3312619A (en) 1963-10-14 1967-04-04 Monsanto Co 2-substituted imidazolidines and their lubricant compositions
EP0810996B1 (en) 1995-02-21 2002-10-09 Zhiqiang Alex He Imidazolidinone derivatives as corrosion inhibitors

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100239142B1 (ko) 1992-01-25 2000-01-15 에프. 아. 프라저 부식 억제제를 함유하는 코팅 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US20220098157A1 (en) 2022-03-31
KR20210120075A (ko) 2021-10-06
WO2020161145A1 (en) 2020-08-13
EP3921314A1 (en) 2021-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7951754B2 (en) Environmentally friendly bis-quaternary compounds for inhibiting corrosion and removing hydrocarbonaceous deposits in oil and gas applications
US3258428A (en) Scale prevention
US4554090A (en) Combination corrosion/scale inhibitor
EP3087216B1 (en) Bis-imidazoline compounds as corrosion inhibitors and preparation thereof
JP2006249079A (ja) ポリアミン系腐食抑制剤
EP3087217B1 (en) Corrosion inhibiting compositions including bis-imidazoline compounds derived from enriched linear tetramines
US6261346B1 (en) Method for protecting metal surfaces against corrosion in liquid or gaseous media
MX2011002791A (es) Inhibidores de corrosion poco toxicos y biodegradables.
US4900458A (en) Polyalkylenepolyamines as corrosion inhibitors
GB2348199A (en) Corrosion inhibitor compositions and methods of making them
KR101622322B1 (ko) 기화성 액상 방청제 조성물
KR102625788B1 (ko) 적어도 하나의 환식 우레아 모이어티를 갖는 화합물 및 부식 방지에 있어서 이의 용도
US9890462B2 (en) Corrosion-protection system for treating metal surfaces
JPS63183183A (ja) 二酸化炭素腐食抑制組成物とその使用方法
CN113396148A (zh) 具有至少一个环状脲部分的化合物及其在腐蚀防护中的用途
US6063334A (en) Sulfur based corrosion inhibitor
EP1333108A2 (en) Corrosion inhibitors for the petroleum industry
AU726417B2 (en) Corrosion inhibition
US2987521A (en) Polymeric partial esters of hydrocarbon-diimidazolinylalkanols and dicarboxylic acids
JP5255238B2 (ja) 水溶性防錆液組成物
JP4904053B2 (ja) 水溶性調質圧延液組成物
CN111575088A (zh) 一种防锈剂组合物
US20100283010A1 (en) Corrosion Inhibitors Having Increased Biological Degradability And Minimized Toxicity
US20100283011A1 (en) Corrosion Inhibitors Having Increased Biological Degradability And Minimized Toxicity
KR20250124974A (ko) 인체에 무해하고 친환경적인 기화성 방청유 조성물 및 이의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
PA0105 International application

Patent event date: 20210827

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20210827

Comment text: Request for Examination of Application

PG1501 Laying open of application
E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20230619

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20231218

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20240111

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20240111

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration