KR102676830B1 - 정제된 형태의 R1233zd를 회수하기 위한 방법 및 시스템 - Google Patents

정제된 형태의 R1233zd를 회수하기 위한 방법 및 시스템 Download PDF

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Abstract

본 발명의 측면은 불화수소를 추가로 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd를 회수하기 위한 시스템 및 방법에 관한 것이다. 하나의 측면에 따라서, 본 발명은 첫번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 공급 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 첫번째 증류물 스트림 및 불화수소로 본질적으로 이루어진 첫번째 기저 스트림을 생성하는 것을 포함하는 방법을 제공한다. 첫번째 증류 컬럼은 첫번째 압력에서 작동된다. 상기 방법은 추가로 두번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 첫번째 증류물 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 두번째 증류물 스트림 및 R1233zd로 본질적으로 이루어진 두번째 기저 스트림을 생성함을 포함한다. 두번째 증류 컬럼은 첫번째 증류 컬럼의 첫번째 압력과 상이할 수 있는 두번째 압력에서 작동된다.

Description

정제된 형태의 R1233zd를 회수하기 위한 방법 및 시스템
본 개시내용은 정제된 형태의 R1233zd를 회수하기 위한 및 보다 특히 불화수소를 추가로 포함하는 조성물로부터 R1233zd의 이성체를 회수하기 위한 방법 및 시스템에 관한 것이다.
R1233zd는 다양한 제품의 제조를 위한 유용한 화합물이다. 예를 들면, R1233zd는 발포제 및 냉매로서 이용하는 것으로 공지된 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 형성하는 중간체로서 사용될 수 있다.
R1233zd의 하나의 제조 방법은 1,1,3,3-테트라클로로-2-프로펜 (이하 "1230za")을 과량의 불화수소 (HF)와 반응시킴을 포함한다. R1233zd 및 불화수소를 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd를 회수하기 위한 개선된 시스템 및 방법이 오랫 동안 필요하였다.
발명의 요지
본 발명의 측면은 불화수소를 추가로 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd를 회수하는 시스템 및 방법에 관한 것이다.
하나의 측면에 따라서, 본 발명은 첫번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 공급 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 첫번째 증류물 스트림 및 불화수소로 본질적으로 이루어진 첫번째 기저 스트림을 생성함을 포함하는 방법을 제공한다. 첫번째 증류 컬럼은 첫번째 압력에서 작동된다. 상기 방법은 추가로 두번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 첫번째 증류물 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 두번째 증류물 스트림 및 R1233zd로 본질적으로 이루어진 두번째 기저 스트림을 생성함을 포함한다. 두번째 증류 컬럼은 첫번째 증류 컬럼의 첫번째 압력과 상이한 두번째 압력에서 작동되고; 예를 들면, 두번째 압력은 첫번째 압력보다 낮을 수 있다.
다양한 본 발명의 측면은 하기와 같이 요약될 수 있다:
측면 1: 다음 단계를 포함하는 불화수소를 추가로 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd를 회수하는 방법:
첫번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 공급 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 첫번째 증류물 스트림 및 불화수소로 본질적으로 이루어진 첫번째 기저 스트림을 생성하는 단계로서, 상기 첫번째 증류 컬럼이 첫번째 압력에서 작동되는 단계;
두번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 상기 첫번째 증류물 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 두번째 증류물 스트림 및 R1233zd로 본질적으로 이루어진 두번째 기저 스트림을 생성하는 단계로서, 상기 두번째 증류 컬럼이 두번째 압력에서 작동되는 단계.
측면 2: 측면 1의 방법으로서, 여기서, 상기 공급 스트림은 4:1 내지 12:1의 불화수소 대 R1233zd의 몰 비를 갖는다.
측면 3: 측면 2의 방법으로서, 여기서, 상기 불화수소 대 R1233zd의 몰 비는 6:1 내지 10:1이다.
측면 4: 측면 3의 방법으로서, 여기서, 상기 불화수소 대 R1233zd의 몰 비는 약 8:1이다.
측면 5: 측면 1 내지 4 중 어느 것의 방법으로서, 여기서, 상기 첫번째 압력은 상기 두번째 압력보다 적어도 500% 초과이다.
측면 6: 측면 5의 방법으로서, 여기서, 상기 첫번째 압력은 상기 두번째 압력보다 적어도 750% 초과이다.
측면 7: 측면 6의 방법으로서, 여기서, 상기 첫번째 압력은 상기 두번째 압력보다 적어도 1000% 초과이다.
측면 8: 측면 1 내지 7 중 어느 것의 방법으로서, 여기서, 상기 첫번째 압력은 상기 두번째 압력보다 적어도 80 psi 초과이다.
측면 9: 측면 8의 방법으로서, 여기서, 상기 첫번째 압력은 상기 두번째 압력보다 적어도 100 psi 초과이다.
측면 10: 측면 9의 방법으로서, 여기서, 상기 첫번째 압력은 상기 두번째 압력보다 적어도 120 psi 초과이다.
측면 11: 측면 1 내지 10 중 어느 것의 방법으로서, 불화수소를 1230za와 반응기에서 반응시켜 염산, 불화수소, R1233zd, 및 미량의 불순물을 포함하는 반응기 출구 스트림을 생성하는 것을 추가로 포함한다.
측면 12: 측면 11의 방법으로서, 반응기 출구 스트림으로부터 염산을 제거하여 상기 공급 스트림을 생성하는 것을 추가로 포함하고, 여기서, 상기 공급 스트림은 본질적으로 염산이 없는 조성물을 갖는다.
측면 13: 측면 11 또는 12의 방법으로서, 여기서, 상기 첫번째 기저 스트림은 상기 반응기로 재순환된다.
측면 14: 측면 1 내지 13 중 어느 것의 방법으로서, 여기서, 상기 두번째 증류물 스트림은 상기 공급 스트림으로 재순환된다.
측면 15: 측면 1 내지 14 중 어느 것의 방법으로서, 여기서, 상기 공급 스트림의 R1233zd는 R1233zd(e)로 본질적으로 이루어진다.
측면 16: 측면 15의 방법으로서, 여기서, 상기 첫번째 기저 스트림은 적어도 98중량% 불화수소로 구성된다.
측면 17: 측면 15의 방법으로서, 여기서, 상기 두번째 기저 스트림은 적어도 90중량% R1233zd로 구성된다.
측면 18: 측면 17의 방법으로서, 여기서, 상기 두번째 기저 스트림은 적어도 95중량% R1233zd로 구성된다.
측면 19: 측면 15의 방법으로서, 여기서, 상기 첫번째 압력은 약 150 내지 약 250 psia이고, 상기 두번째 압력은 약 15 내지 약 50 psia이다.
본 발명은 첨부되는 도면에 연관하여 판독하는 경우 하기 상세한 설명으로부터 가장 잘 이해되고, 유사한 요소는 동일한 참조 수치를 갖는다. 통상의 실행에 따라서, 도면의 다양한 피처(features)는 달리 지시하지 않는 한 도시되지 않는다. 반대로, 다양한 피처의 치수는 명확하기 하기 위해 확대 또는 축소될 수 있다. 도면에 하기 도가 포함된다:
도 1은 불화수소를 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd를 회수하기 위한 분리 시스템의 도식이다;
도 2은 R1233zd를 생성하기 위한 반응기를 사용하는 제조 시스템 및 본 발명의 측면에 따른 도 1의 분리 시스템의 도식이다;
도 3은 본 발명의 측면에 따른 불화수소를 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd를 회수하는 방법의 플로우 차트이다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 측면은 정제된 형태의 R1233zd를 회수하기 위한, 및 보다 특히 불화수소 (이하 "HF")를 추가로 포함하는 조성물로부터의 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 (이하 "R1233zd")의 이성체를 회수하기 위한 방법 및 시스템을 지시한다.
상기 언급한 바와 같이, R1233zd는 경제적으로 1,1,3,3-테트라클로로-2-프로펜 (1230za)을 과량의 HF와 반응시켜 생산될 수 있다. 본 발명자들은 상기한 반응으로부터의 반응 생성물로서 수득한 조성물와 같은 R1233zd 및 HF를 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd의 경제적인 회수를 가능하게 하는 본 발명의 실시형태를 발견하였다. 따라서, 본 발명의 측면을 사용하여, R1233zd는, R1233zd가 추가로 정제된 형태로 가공되고 이용될 수 있도록, 경제적으로 생산되고, 회수될 수 있다.
도 1은 본 발명의 측면에 따른 HF를 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd를 회수하기 위한 분리 시스템 (100)을 도시한다. 일반적인 개요로서, 분리 시스템 (100)은 첫번째 증류 컬럼 (120) 및 두번째 증류 컬럼 (130)을 포함한다.
첫번째 증류 컬럼 (120)은 공비 증류를 사용하여 불화수소를 추가로 포함하는 조성물로부터 R1233zd를 회수하기 위해 개조된다(즉, R1233zd 및 HF의 공비혼합물인 증류물 스트림은 오버헤드를 차지한다). 도 1에 도시된 바와 같이, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 R1233zd 및 HF를 포함하는 공급 스트림 (122)을 공급받는다(HF는 일반적으로 R1233zd에 비해 과량의 몰이다). 공급 스트림 (122)의 조성물은 HF 대 R1233zd, 예를 들면, 4:1 내지 12:1, 및/또는 바람직하게는 6:1 내지 10:1 또는 7:1 내지 9:1의 몰 비를 가질 수 있다. 하나의 실시형태에서, 공급 스트림 (122)은 약 8:1인 HF 대 R1233zd의 몰 비를 갖는다. 추가로 및/또는 대안적으로, 공급 스트림 (122)의 R1233zd 성분은 R1233zd(e)로 실질적으로 구성될 수 있고, 이에 따라, R1233zd 성분이, 예를 들면, 70중량% 이상의 R1233zd(e), 80중량% 이상의 R1233zd(e), 90중량% 이상의 R1233zd(e), 및/또는 95중량% 이상의 R1233zd(e)이다. 예를 들면, 공급 스트림 (122)의 R1233zd는 R1233zd(e)로 본질적으로 이루어질 수 있다. 하나의 실시형태에서, 공급 스트림 (122)의 R1233zd는 R1233zd(e) 및 미량 성분으로 이루어진다.
첫번째 증류 컬럼 (120)은 충전층 컬럼으로서 배치될 수 있거나, 복수의 체 트레이 등을 갖도록 배치될 수 있다. 하나의 실시형태에서, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 25개의 트레이 또는 이의 등가물을 갖고, 첫번째 증류 컬럼 (120)의 상부로부터 열두번째 트레이는 공급 트레이이다. 첫번째 증류 컬럼 (120)은 본 발명의 다양한 예시적인 실시형태에서, 예를 들면, 50 psia 내지 300 psia, 100 psia 내지 250 psia, 및/또는 150 psia 내지 250 psia의 압력에서 작동될 수 있다. 하나의 실시형태에서, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 약 200 psia의 압력에서 작동된다.
하기에 추가로 논의된 바와 같이, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 HF를 포함하는 조성물을 갖는 기저 스트림 (124), 및 R1233zd 및 HF를 포함하는 공비 조성물을 갖는 증류물 스트림 (126)을 생산하여 R1233zd의 회수를 실행하기 위해 배치된다. 바람직하게는, 기저 스트림 (124)은 실질적으로 순수한 HF인 조성물을 갖고, 예를 들면, 90중량% 이상의 HF, 보다 바람직하게는 95중량% 이상의 HF, 보다 바람직하게는 96.5중량% 이상의 HF, 보다 바람직하게는 98중량% 이상의 HF, 보다 바람직하게는 99중량% 이상의 HF, 보다 바람직하게는 99.5중량% 이상의 HF, 보다 바람직하게는 99.8중량% 이상의 HF의 조성물을 갖는다. 하나의 실시형태에서, 기저 스트림 (124)은 본질적으로 순수한 HF의 조성물을 갖는다. 또다른 실시형태에서, 기저 스트림 (124)은 HF 및 미량의 불순물로 이루어진 조성물을 갖는다. 증류물 스트림 (126)은 3:1 미만, 바람직하게는 2.5:1 미만, 및 보다 바람직하게는 2:1 미만인 HF 대 R1233zd의 몰 비를 갖는 공비 조성물을 가질 수 있다. 예를 들면, 증류물 스트림 (126)은 0.5:1 내지 3:1, 1:1 내지 2.5:1, 또는 1.5 내지 2.0의 HF 대 R1233zd의 몰 비를 갖는 공비 조성물을 가질 수 있다. 하나의 실시형태에서, 증류물 스트림 (126)은 약 1.86:1의 HF 대 R1233zd의 몰 비를 갖는다.
두번째 증류 컬럼 (130)은 또한, R1233zd 및 불화수소를 포함하는 조성물로부터, 예를 들면, 첫번째 증류 컬럼 (120)로부터 회수된 증류물 스트림 (126)의 공비 조성물로부터 공비 증류를 사용하여 R1233zd를 회수하도록 개조된다. 두번째 증류 컬럼 (130)은 충전층 컬럼으로서 또는 복수의 체 트레이 등을 갖도록 배치될 수 있다. 하나의 실시형태에서, 두번째 증류 컬럼 (130)은 30개 트레이 또는 이의 등가물을 갖는다. 증류물 스트림 (126)을 예를 들면, 트레이 (14, 15 또는 16)를 공급 트레이로서 사용하여 두번째 증류 컬럼 (130) 내로 도입할 수 있다. 두번째 증류 컬럼 (130)은, 예를 들면, 14.6 psia 내지 100 psia, 15 psia 내지 75 psia, 및/또는 15 psia 내지 25 psia의 압력에서 작동될 수 있다. 하나의 실시형태에서, 두번째 증류 컬럼 (130)은 약 20 psia의 압력에서 작동된다.
두번째 증류 컬럼 (130)은 기저 스트림 (134)에서 R1233zd를 회수하고, HF를 포함하는 조성물을 갖는 증류물 스트림 (136)을 생산하도록 배치된다. 두번째 증류 컬럼 (120)은 기저 스트림 (134)에서 회수된 R1233zd의 양을 최적화하기 위해 배치될 수 있거나, 기저 스트림 (134)에서 회수된 R1233zd의 순도를 최적화하기 위해 배치될 수 있다. 바람직하게는, 기저 스트림 (134)은 실질적으로 순수한 R1233zd의 조성물, 예를 들면, 90중량% 이상의 R1233zd, 보다 바람직하게는 95중량% 이상의 R1233zd, 보다 바람직하게는 96.5중량% 이상의 R1233zd, 보다 바람직하게는 98중량% 이상의 R1233zd, 보다 바람직하게는 99중량% 이상의 R1233zd, 보다 바람직하게는 99.5중량% 이상의 R1233zd, 보다 바람직하게는 99.8중량% 이상의 R1233zd의 조성물을 갖는다. 하나의 실시형태에서, 기저 스트림 (134)은 본질적으로 순수한 R1233zd의 조성물을 갖는다. 또다른 실시형태에서, 기저 스트림 (134)은 R1233zd 및 미량의 불순물로 이루어진 조성물을 갖는다. 기저 스트림 (134)의 R1233zd 조성물은 R1233zd(e)로 본질적으로 이루어질 수 있다(예를 들면, 회수된 R1233zd는 적어도 99%, 적어도 99.5% 또는 적어도 99.9중량% R1233zd(e)이다). 본 발명의 하나의 실시형태에서, 회수된 R1233zd는 R1233zd(e)로 이루어진다. 또다른 실시형태에서, 그러나, 증류물 스트림 (134)을 또다른 증류 컬럼에 수송하여 R1233zd(e)를 R1233zd(z)로부터 분리한다.
증류물 스트림 (136)은 예를 들면, 5:1 내지 1:4, 바람직하게는 4:1 내지 1:2, 및 바람직하게는 3:1 내지 1:1의 HF 대 R1233zd의 몰 비를 갖는다. 하나의 실시형태에서, 증류물 스트림 (136)은 약 2:1의 HF 대 R1233zd의 몰 비를 갖는 공비 조성물을 갖는다. 본 발명의 다양한 실시형태에서, 증류물 스트림 (136)은 약 1:1 내지 약 5:1, 약 1.5:1 내지 약 4:1, 또는 약 1.75:1 내지 약 2.5:1의 HF:R1233zd의 몰 비를 포함한다.
첫번째 증류 컬럼 (120) 및 두번째 증류 컬럼 (130)을 사용하여, 분리 시스템 (100)은 유리하게 실질적으로 순수한 HF의 조성물을 갖는 기저 스트림 (124) 및 실질적으로 순수한 R1233zd의 조성물을 갖는 기저 스트림 (134)을 생성한다. 증류 컬럼 (120)은 두번째 증류 컬럼 (130)보다 높은 압력에서 작동되도록 배치된다. 예를 들면, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 두번째 증류 컬럼 (130)의 작동 압력보다 80 psi 초과인 압력에서 작동될 수 있다. 하나의 실시형태에서, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 두번째 증류 컬럼 (130)의 작동 압력보다 적어도 100 psi 초과인 압력에서 작동된다. 또다른 실시형태에서, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 두번째 증류 컬럼 (130)의 작동 압력보다 적어도 120 psi 초과인 압력에서 작동된다.
첫번째 증류 컬럼 (120) 및 두번째 증류 컬럼 (130)의 작동 압력의 차이를 최적화하여 목적하는 양 및 순도의 R1233zd 및/또는 HF를 생성할 수 있다. 예를 들면, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 두번째 증류 컬럼 (130)의 작동 압력보다 적어도 500% 초과인 압력에서 작동될 수 있다. 하나의 실시형태에서, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 두번째 증류 컬럼 (130)의 작동 압력보다 적어도 750% 초과인 압력에서 작동된다. 또한, 또다른 실시형태에서, 첫번째 증류 컬럼 (120)은 두번째 증류 컬럼 (130)의 작동 압력보다 적어도 1000% 초과인 압력에서 작동된다.
도 2는 본 발명의 측면에 따른 R1233zd를 생산하고 회수하는 제조 시스템 (200)을 도시한다. 일반적인 개요로서, 제조 시스템 (200)은 반응기 (110), 첫번째 증류 컬럼 (120), 및 두번째 증류 컬럼 (130)을 포함한다. 제조 시스템 (200)은 분리 시스템 (100)을 이용하여 도시된다. 따라서, 여기서, 제조 시스템 (200)은 분리 시스템 (100)의 피처/시스템 장치를 이용하고, 도 1의 참조 번호와 동일한 참조 번호가 적용된다.
반응기 (110)는 1230za 및 HF로부터 R1233zd를 생성하도록 배치된다. 예를 들면, 반응기 (110)는 1230za, HF, 및 미량의 불순물의 조성물을 갖는 반응기 공급 스트림 (112)을 공급받고, R1233zd, HF, 및 HCl의 조성물을 갖는 반응기 출구 스트림 (114)을 생성할 수 있다. 반응기 출구 스트림 (114)은 공급 스트림 (122)으로부터 HCl을 제거하거나 실질적으로 감소시키기 위한 하나 이상의 프로세싱 장치 (116), 예를 들면, 녹아웃 드럼(knock out drum), 증류 컬럼, 여과 등에 공급된다. 하나의 실시형태에서, 염산은 반응기 출구 스트림 (114)으로부터 제거되어 공급 스트림 (122)은 본질적으로 염산이 없는 조성물을 갖는다. 도 2에서 반응기 (110)가 1230za 및 HF로부터 R1233zd를 생산하기 위해 배치되더라도, 반응기 (110)는 다른 반응 메카니즘으로 및/또는 다른 반응물을 사용하여 R1233zd를 생산하기 위해 배치될 수 있다.
제조 시스템 (200)을 분리 시스템 (100)으로부터 반응기 공급 스트림 (112) 및/또는 첫번째 증류 컬럼 (120)의 공급 스트림 (122)으로 회수된 화합물을 재순환하기 위해 배치할 수 있다. 예를 들면, 첫번째 기저 스트림 (124)을 반응기 공급 스트림 (112)을 통해 반응기 (110)로 재순환할 수 있다. HF 및 R1233zd의 공비 조성물을 갖는 두번째 증류 컬럼 (130)의 증류물 스트림 (136)은, 첫번째 증류 컬럼 (120)의 공급 스트림 (122)으로 재순환될 수 있다.
도 3은 본 발명의 측면에 따른 불화수소를 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd를 회수하는 방법의 플로우 차트를 도시한다.
단계 (310)에서, HF 및 R1233zd로 구성된 공급 스트림을 공비 증류를 사용하여 분리한다. 첫번째 증류 컬럼 (예를 들면, 첫번째 증류 컬럼 (120))을 사용하여 HF 및 R1233zd로 구성된 첫번째 증류물 스트림 및 HF로 본질적으로 이루어진 첫번째 기저 스트림을 생성할 수 있다. 첫번째 증류 컬럼은 기저 스트림 중 HF 및/또는 첫번째 증류물 스트림 중 R1233zd의 순도 또는 양을 최적화하는 파라미터 (예를 들면, 첫번째 압력)에서 작동될 수 있다.
단계 (320)에서, 첫번째 증류물 스트림은 공비 증류를 사용하여 분리된다. 두번째 증류 컬럼 (예를 들면, 두번째 증류 컬럼 (130))을 사용하여 HF 및 R1233zd로 구성된 두번째 증류물 스트림 및 R1233zd로 본질적으로 이루어진 두번째 기저 스트림을 생성할 수 있다. 두번째 증류 컬럼은 기저 스트림 중 R1233zd 및/또는 두번째 증류물 스트림 중 HF의 순도 또는 양을 최적화하는 파라미터 (예를 들면, 두번째 압력)에서 작동될 수 있다.
이러한 명세서 내에서, 실시형태가 명백하고 간결한 명세서를 작성하는 방식으로 기재되었지만, 실시형태가 본 발명을 벗어나지 않고 다양하게 조합되거나 분리될 수 있다는 것이 의도되고 인지될 것이다. 예를 들면, 본원에 기재된 모든 바람직한 특징은 본원에 기재된 본 발명의 모든 측면에 적용가능하다는 것을 인지할 것이다.
일부 실시형태에서, 본 발명은 경화성 조성물 또는 공정의 기본적인 및 신규한 특징에 실질적으로 영향을 미치지 않는 임의의 구성요소 및 공정 단계를 제외하는 것으로 해석될 수 있다. 추가로, 일부 실시형태에서, 본 발명은 본원에 기재되지 않은 임의의 구성요소 및 공정 단계를 제외하는 것으로 해석될 수 있다.
본 발명이 구체적인 실시형태를 참조하여 본원에 도시되고 기재되지만, 본 발명은 기재된 상세한 설명을 제한하는 것을 의도하지 않는다. 오히려, 다양한 변형이 본 발명을 벗어나지 않고 청구범위 및 이의 등가 범위 내에서 상세하게 이루어질 수 있다.

Claims (25)

  1. 첫번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 불화수소 및 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 구성되고 4:1 내지 12:1의 불화수소 대 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)의 몰 비의 공급 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 구성된 첫번째 증류물 스트림 및 불화수소로 본질적으로 이루어진 첫번째 기저 스트림을 생성하는 단계로서, 상기 첫번째 증류 컬럼이 두번째 압력보다 적어도 500% 초과인 첫번째 압력에서 작동하는, 단계;
    두번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 상기 첫번째 증류물 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 두번째 증류물 스트림 및 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 본질적으로 이루어진 두번째 기저 스트림을 생성하는 단계로서, 상기 두번째 증류 컬럼이 상기 두번째 압력에서 작동하는, 단계
    를 포함하는, 불화수소를 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)를 회수하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 공급 스트림에서 불화수소 대 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)의 몰 비가 6:1 내지 10:1인, 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 공급 스트림에서 불화수소 대 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)의 몰 비가 8:1인, 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 첫번째 압력이 상기 두번째 압력보다 적어도 750% 초과인, 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 첫번째 압력이 상기 두번째 압력보다 적어도 1000% 초과인, 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 첫번째 압력이 상기 두번째 압력보다 적어도 80 psi 초과인, 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 첫번째 압력이 상기 두번째 압력보다 적어도 100 psi 초과인, 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 첫번째 압력이 상기 두번째 압력보다 적어도 120 psi 초과인, 방법.
  9. 제1항에 있어서, 불화수소를 1230za(1,1,3,3-테트라클로로-2-프로펜)와 반응기에서 반응시켜 염산, 불화수소, R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜), 및 미량의 불순물을 포함하는 반응기 출구 스트림을 생성하는 것을 추가로 포함하는, 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 반응기 출구 스트림으로부터 염산을 제거하여 상기 공급 스트림을 생성함을 추가로 포함하고, 여기서, 상기 공급 스트림이 본질적으로 염산이 없는 조성물을 갖는, 방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 첫번째 기저 스트림이 상기 반응기 내로 재순환되는, 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 두번째 증류물 스트림이 상기 공급 스트림 내로 재순환되는, 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 첫번째 기저 스트림이 적어도 98중량% 불화수소로 구성되는, 방법.
  14. 제1항에 있어서, 상기 두번째 기저 스트림이 적어도 90중량% R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 구성되는, 방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 두번째 기저 스트림이 적어도 95중량% R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 구성되는, 방법.
  16. 첫번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 불화수소 및 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 구성되고 4:1 내지 12:1의 불화수소 대 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)의 몰 비의 공급 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 구성된 첫번째 증류물 스트림 및 불화수소로 본질적으로 이루어진 첫번째 기저 스트림을 생성하는 단계로서, 상기 첫번째 증류 컬럼이 150 내지 250 psi의 첫번째 압력에서 작동하는, 단계;
    두번째 증류 컬럼에서 공비 증류를 사용하여 상기 첫번째 증류물 스트림을 분리하여 불화수소 및 R1233zd로 구성된 두번째 증류물 스트림 및 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 본질적으로 이루어진 두번째 기저 스트림을 생성하는 단계로서, 상기 두번째 증류 컬럼이 15 내지 25 psi의 두번째 압력에서 작동하는, 단계
    를 포함하는, 불화수소를 포함하는 조성물로부터 정제된 형태의 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)를 회수하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 공급 스트림에서 불화수소 대 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)의 몰 비가 6:1 내지 10:1인, 방법.
  18. 제16항에 있어서, 상기 공급 스트림에서 불화수소 대 R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)의 몰 비가 8:1인, 방법.
  19. 제16항에 있어서, 불화수소를 1230za(1,1,3,3-테트라클로로-2-프로펜)와 반응기에서 반응시켜 염산, 불화수소, R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜), 및 미량의 불순물을 포함하는 반응기 출구 스트림을 생성하는 것을 추가로 포함하는, 방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 반응기 출구 스트림으로부터 염산을 제거하여 상기 공급 스트림을 생성함을 추가로 포함하고, 여기서, 상기 공급 스트림이 본질적으로 염산이 없는 조성물을 갖는, 방법.
  21. 제19항에 있어서, 상기 첫번째 기저 스트림이 상기 반응기 내로 재순환되는, 방법.
  22. 제16항에 있어서, 상기 두번째 증류물 스트림이 상기 공급 스트림 내로 재순환되는, 방법.
  23. 제16항에 있어서, 상기 첫번째 기저 스트림이 적어도 98중량% 불화수소로 구성되는, 방법.
  24. 제16항에 있어서, 상기 두번째 기저 스트림이 적어도 90중량% R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 구성되는, 방법.
  25. 제24항에 있어서, 상기 두번째 기저 스트림이 적어도 95중량% R1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜)로 구성되는, 방법.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4108651A4 (en) * 2020-03-19 2024-05-01 Central Glass Company, Limited PROCESS FOR THE PRODUCTION OF (HYDRO)HALOGEN CARBON

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001524461A (ja) 1997-11-20 2001-12-04 アライドシグナル・インコーポレイテッド フルオロカーボンからフッ化水素を分離するプロセス
JP2013509409A (ja) * 2009-10-30 2013-03-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フッ化水素−ＨＦＣ−２５４ｅｂ共沸物およびその使用
US20150197467A1 (en) * 2014-01-13 2015-07-16 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2933014B2 (ja) * 1996-01-23 1999-08-09 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法
US6013846A (en) * 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd
US9061958B2 (en) * 2009-03-24 2015-06-23 Arkema Inc. Separation of R-1233 from hydrogen fluoride
WO2010111067A1 (en) * 2009-03-24 2010-09-30 Arkema Inc. Separation of r-1233 from hydrogen fluoride
US8378158B2 (en) * 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
US9000240B2 (en) 2011-05-19 2015-04-07 Honeywell International Inc. Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8921621B2 (en) 2012-02-15 2014-12-30 Honeywell International Inc. Process for the production of HCFC-1233zd
FR3016627B1 (fr) * 2014-01-17 2019-08-30 Arkema France Procede de production du e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene a partir du 1,1,3,3-tetrachloropropene

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001524461A (ja) 1997-11-20 2001-12-04 アライドシグナル・インコーポレイテッド フルオロカーボンからフッ化水素を分離するプロセス
JP2013509409A (ja) * 2009-10-30 2013-03-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フッ化水素−ＨＦＣ−２５４ｅｂ共沸物およびその使用
US20150197467A1 (en) * 2014-01-13 2015-07-16 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene

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