KR20020005008A - 치환된 ｎ-시아노-아미딘 - Google Patents

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호이흐트디터
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Abstract

본 발명은 일반식 (I)의 신규 치환된 N-시아노-아미딘, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내고,
R2는 각 경우에 벤조-융합된, 피리도-융합된 또는 티에노-융합된 사이클로알크(엔)일, 옥사사이클로알크(엔)일 또는 티아사이클로알크(엔)일을 나타내며, 여기서 모든 사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹은 치환될 수 있다.

Description

치환된 Ｎ-시아노-아미딘{Substituted Ｎ-cyano-amidines}
특정의 치환된 N-시아노-구아니딘이 제초 성질을 가지고 있다는 것은 이미 알려져 있다(참조: DE-A-2505301, US-A-4661520, US-A-4684398, US-A-4689348, J. Agric. Food Chem. 37 (1989), 809∼814). 그러나, 선행의 치환된 N-시아노-구아니딘이 갖는 다양한 측면의 특성이 현대의 작물 처리제를 위한 고도의 요구조건에 부합하지는 못한다.
본 발명은 신규의 치환된 N-시아노-아미딘, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규 치환된 N-시아노-아미딘을 제공한다:
상기 식에서,
R1은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내고,
R2는 각 경우에 벤조-융합된, 피리도-융합된 또는 티에노-융합된 사이클로알크(엔)일, 옥사사이클로알크(엔)일 또는 티아사이클로알크(엔)일을 나타내며, 여기서 모든 사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹은 치환될 수 있다.
일반식 (I)은 각 경우에 가능한 E 및 Z 기하 이성체를 포함한다.
정의에서, 알킬, 알케닐 또는 알키닐과 같은 탄화수소쇄는 각각 직쇄 또는 측쇄이다.
상기 또는 하기에 언급된 화학식에서 열거된 래디칼의 바람직한 치환체를 하기에 설명한다.
R1은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6개 탄소원자 및 임의로 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10개 탄소원자 및 임의로 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-,C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타낸다.
R2는 바람직하게는 각 경우에 하기 리스트로부터 선택된 벤조-융합된, 피리도-융합된 또는 티에노-융합된 사이클로알크(엔)일, 옥사사이클로알크(엔)일 또는 티아사이클로알크(엔)일을 나타내며;
여기서, 모든 사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹은 바람직하게는 하기 열거된 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 치환될 수 있다:
니트로, 하이드록시, 아미노, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 포르밀아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로게노알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, C1-C4-알킬-카르보닐, C1-C4-알콕시-카르보닐, C1-C4-알킬아미노-카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노-카르보닐, C1-C4-알킬-카르보닐-아미노, C1-C4-알콕시-카르보닐-아미노, C1-C4-알킬-아미노-카르보닐-아미노, C1-C4-알킬-설포닐-아미노.
R1은 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, n- 또는 i-프로필설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, n- 또는 i-프로필설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게는 하기 열거된 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 치환될 수 있는 상기 언급된 사이클릭 및 헤테로사이클릭 그룹 중 하나를 나타낸다:
니트로, 하이드록시, 아미노, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 포르밀아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로디클로로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 플루오로디클로로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n- 또는 i-프로폭시카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, n- 또는 i-프로필아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐, 디에틸아미노카르보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카르보닐아미노, 메틸아미노카르보닐아미노, 에틸아미노카르보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카르보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n- 또는 i-프로필설포닐아미노.
R1은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타낸다.
R2는 매우 특히 바람직하게는 하기 리스트로부터 선택된 벤조-융합된 사이클로알크(엔)일을 나타내며;
여기서, 모든 사이클릭 그룹은 상기 열거된 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 치환될 수 있다.
R1은 가장 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타낸다.
R2는 가장 바람직하게는 하기 그룹 중 어느 하나를 나타낸다:
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 상기 바람직한 것으로서 정해진 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물로 주어진다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 화합물은 상기 특히 바람직한 것으로서 정해진 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물로 나타내어진다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 화합물은 상기 매우 특히 바람직한 것으로서 정해진 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물로 나타내어진다.
본 발명에 따른 가장 바람직한 화합물은 상기 가장 바람직한 것으로서 정해진 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물로 나타내어진다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 또한 상응하게 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 또는 중간체에 적용된다. 이들 래디칼 정의는 목적하는 대로, 즉 주어진 바람직한 범위사이의 조합을 포함하여 서로 조합될 수 있다.
일반식 (I)의 신규 치환된 N-시아노-아미딘은 유용한 생물학적 특성을 가진다. 특히, 이 화합물은 강력한 제초 활성을 가진다.
일반식 (I)의 신규 치환된 N-시아노-아미딘은,
하기 일반식 (Ⅱ)의 N-시아노-이미데이트를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에서 일반식 (Ⅲ)의 아미노 화합물과 반응시킴으로써 수득된다:
상기 식에서,
R1및 R2는 각각 상기 정의된 바와 같으며,
R' 는 알킬을 나타낸다.
예를 들면, 에틸 N-시아노-프로판이미데이트 및 인단-2-일-아민을 출발물질로서 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법에서 반응 과정은 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:
일반식 (Ⅱ)는, 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법에서 출발물질로서 사용되는 N-시아노-이미데이트의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (Ⅱ)에서, R1은 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R1에 대하여 바람직한 것으로서, 특히 바람직한 것으로서 매우 특히 바람직한 것으로서 또는 가장 바람직한 것으로서 이미 언급된 의미를 가지며; R'는 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 알킬, 특히 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
일반식 (Ⅱ)의 N-시아노-이미데이트는 공지되었으며/되었거나 그 자체로서 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다(참조: J. Am. Chem. Soc. 104 (1982), 235-239; loc. cit. 106 (1984), 2805-2811; J. Org. Chem. 28 (1963), 1816-1821;loc. cit. 46 (1981), 1457-1465; Synthesis 1983, 402-404; Tetrahedron Lett. 21 (1980), 909-912).
일반식 (Ⅲ)은, 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법에서 출발물질로서 또한 사용되는 아미노 화합물의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (Ⅲ)에서, R2은 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R2에 대하여 바람직한 것으로서, 특히 바람직한 것으로서, 매우 특히 바람직한 것으로서 또는 가장 바람직한 것으로서 이미 언급된 의미를 가진다.
일반식 (Ⅲ)의 아미노 화합물은 공지되었으며/되었거나 그 자체로서 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다(참조: J. Am. Chem. Soc. 88 (1966), 2233-2240; loc. cit. 95 (1973), 4083-4084; J. Am. Chem. Soc. C 1966, 717-722; Synthesis 1980, 695-697; Tetrahedron 24 (1968), 3681-3696; loc. cit. 50 (1994), 3627-3638).
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 적합하다면 반응 보조제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 적합한 반응 보조제는, 일반적으로 통상의 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들에는 바람직하게는, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 탄산염, 중탄산염, 수소화염, 수산화염 또는 알콕시드, 이를테면 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 나트륨 아미드, 칼륨 아미드 또는 칼슘 아미드, 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산칼슘, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 또는 중탄산칼슘, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 또는 수소화칼슘, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화칼슘, 나트륨 메톡시드 또는 칼륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 또는 칼륨 에톡시드, 나트륨 n- 또는 i-프록폭시드 또는 칼륨 n- 또는 i-프록폭시드, 나트륨 n-, i-, s- 또는 t-부톡시드 또는 칼륨 n-, i-, s- 또는 t-부톡시드; 또한 염기성 유기 질소 화합물, 이를테면, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸-디이소프로필아민, N,N-디메틸-사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민, 에틸-디사이클로헥실아민, N,N-디메틸-아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸-피리딘, 5-에틸-2-메틸-피리딘, 4-디메틸아미노-피리딘, N-메틸-피페리딘, 1,4-디아자바이사이클로[2,2,2]-옥탄(DABCO), 1,5-디아자바이사이클로[4,3,0]-논-5-엔(DBN) 또는 1,8-디아자바이사이클로[5,4,0]-운덱-7-엔 (DBU)을 포함된다.
대부분의 경우에, 상기 언급된 반응 보조제 중 어느 것도 사용하지 않고 수행할 수 있다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제로서는 물 이외에 특히 불활성 유기 용매이다. 이들에는 특히, 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 및 방향족 탄화수소, 이를테면, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소; 에테르, 이를테면, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 이를테면, 아세톤,부탄온 또는 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 이를테면 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 부티로니트릴; 아미드, 이를테면, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-포름아닐리드, N-메틸-피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 이를테면, 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 이를테면, 디메틸설폭사이드; 알코올, 이를테면 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르; 물 또는 정제수와 그의 혼합물을 포함된다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 반응 온도는 상당한 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 반응은 0 내지 150℃ 사이에서, 바람직하게는 10 내지 120℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 본 발명에 따른 방법은 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 내지 10 바 사이에서 수행하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 출발 물질은 일반적으로 거의 등몰량으로 사용된다. 그러나, 또한 구성 성분 중 한 성분은 상대적으로 과잉량을 사용할 수 있다. 반응을 일반적으로 적합하다면 반응 보조제의 존재하에서 적합한 희석제중에서 수행하고, 반응 혼합물을 일반적으로 필요한 온도에서 오랜 시간동안 교반한다. 반응의 후처리는 통상적인 방법에 의해 수행한다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 활성 화합물은 고엽제, 건조제, 줄기 킬러(haulm killers)및 특히 잡초 킬러(weed killer)로서 사용될 수 있다. 잡초란 넓은 의미로는 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들을 의미한다. 본 발명에 따른 물질이 총체적 또는 선택적인 제초제로서 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용되는 양에 따라 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다 :
하기 속의 쌍떡잎 잡초:
시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아 (Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(Anthemis), 갈린소가 (Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 콘볼불루스 (Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 세스바니아 (Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스 (Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아 (Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스 (Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르 (Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스 (Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍떡잎 작물:
고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus),파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아 (Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나 (Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 외떡잎 잡초:
에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신 (Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나 (Avena), 사이페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈 (Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아 (Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔룸 (Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸로크테니움 (Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라 (Apera), 아에길로프스(Aegilops) 또는 팔라리스(Phalaris).
하기 속의 외떡잎 작물:
오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나 (Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않지만, 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확장된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 총체적인 방제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 예를 들면 산림지, 관상수 조림지, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디밭, 스포츠 경기장 및 목초지에 자라는 다년생 작물 중에서 잡초를 방제하기 위해, 그리고 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용할 수 있다.
토양 및 상기한 식물 재배지에 적용될 경우, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 강력한 제초 활성 및 폭넓은 활성 스펙트럼을 갖는다. 어느 정도까지는 이들 화합물은 또한 외떡잎 작물 및 쌍떡잎 작물에서 발아전 및 발아후 모두 외떡잎 잡초 또는 쌍떡잎 잡초를 선택적으로 방제하는데 적합하다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁제, 분제, 산제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매를 보조 용매로 또한 사용할 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸 설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트(attapulgite), 몬트모릴로나이트(montmorillonite) 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석; 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립; 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움-형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 이를테면, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르; 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르; 알킬 설포네이트; 알킬 설페이트; 아릴 설포네이트; 및 단백질 가수분해 생성물이 적당하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카르복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제로 광유 및 식물유가 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
잡초를 방제하기 위하여, 본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제 형태로 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 완성된 제형 또는 탱크(tank) 혼합물이 사용될 수 있다.
혼합물에 가능한 성분은 공지된 제초제, 예를 들어 아세토클로르, 아시플루오르펜(-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베나졸린 (-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤조비사이클론, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 칼옥시딤, 카르베타미드, 카르펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로르톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파르길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 사이클록시딤, 사이할로포프(-부틸) , 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로포프(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에프로포단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-P-에틸), 펜트라자미드, 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플로라설람, 플루아지포프(-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트설람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-메프틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸), 할록시포프(P-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마자설푸론, 요오도설푸론(-메틸, -소듐), 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPP, 메페나세트, 메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로프아미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피소클로르, 프로피자미드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리미노박(-메틸), 피리티오박(-소듐), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸), 퀴잘로포프(-P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테프랄록시딤, 테부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린 및 트리플루설푸론이다.
살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양제 및 토양 구조 개선제와 같은 그 밖의 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제형 형태 또는, 추가로 희석하여 이들로부터 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시-사용형 용액제, 현탁액, 유제, 산제, 페이스트 및 과립제로 사용할 수 있다. 활성 화합물은 예를 들어 살수, 분무,연무(atomizing) 또는 산포(scattering)와 같은 통상의 방법으로 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아 전후에 사용될 수 있다. 이들은 또한 파종전에 토양에 혼입시킬 수 있다.
활성 화합물의 양은 상당한 범위내에서 변화될 수 있다. 이것은 본질적으로 목적하는 효과의 특성에 따라 달라진다. 일반적으로, 사용되는 양은 토양 표면 1 헥타르당 활성 화합물 1g 내지 10kg, 바람직하게는 5g 내지 5kg이다.
본 발명에 따른 활성화합물의 제조 및 용도는 하기 실시예로부터 알 수 있다.
제조 실시예:
실시예 1
메틸 N-시아노-에탄이미데이트 0.98g(10mmol), 1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프틸아민 1.42g(10mmol) 및 물 20㎖의 혼합물을 실온(약 20℃)에서 12 시간동안 교반하였다. 이어, 생성된 결정성 생성물을 흡인여과하여 분리하고, 소량의 물 및 디에틸 에테르로 세척한 다음, 점토로 만든 디스크 상에서 건조시켰다.
융점 113℃의 N'-시아노-N-(1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프틸)-에탄이미드아미드 1.3g(이론치의 62%)을 수득하였다.
실시예 1과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 제조 방법의 일반적인 설명에 따라, 예를 들어 하기 표 1에 열거된 일반식 (I)의 화합물을 제조할 수 있다.
표 1: 일반식 (I)의 화합물의 예
사용 실시예
실시예 A
발아전 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
시험 식물의 종자를 보통의 토양에 파종하였다. 약 24 시간후, 토양에 활성 화합물 제제를 단위 면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 분무하였다. 분무액의 농도는 목적하는 활성 화합물의 특정량이 1 헥타아르당 물 1000ℓ로 적용되도록 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 기록하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 방제
이 시험에서, 예를 들면, 제조 실시예 1의 화합물은 잡초에 대하여 강력한 활성을 나타내었다.
실시예 B
발아후 시험
용 매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
높이 5 내지 15 cm의 시험 식물에 활성 화합물 제제를 단위 면적당 목적하는 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 분무하였다. 분무액의 농도는 목적하는 활성 화합물의 특정량이 1 헥타아르당 물 1000ℓ로 적용되도록 선택하였다.
3 주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 전개와 비교하여 손상율% 로 기록하였다.
수치는 다음을 나타낸다:
0 % = 효과없음(비처리 대조군과 같다)
100 % = 완전 방제
이 시험에서, 예를 들면, 제조 실시예 1의 화합물은 잡초에 대하여 강력한 활성을 나타내었다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식 (I)의 치환된 N-시아노-아미딘:
    상기 식에서,
    R1은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내고,
    R2는 각 경우에 벤조-융합된, 피리도-융합된 또는 티에노-융합된 사이클로알크(엔)일, 옥사사이클로알크(엔)일 또는 티아사이클로알크(엔)일을 나타내며, 여기서 모든 사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹은 치환될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1은 수소를 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환되고 1 내지 6 개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 가진 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6개 탄소원자 및 임의로 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10개 탄소원자 및 임의로 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 아릴 또는 아릴알킬을 나타내고,
    R2는 각 경우에 하기 리스트로부터 선택된 벤조-융합된, 피리도-융합된 또는 티에노-융합된 사이클로알크(엔)일, 옥사사이클로알크(엔)일 또는 티아사이클로알킬 (케닐)을 나타내며;
    여기서, 모든 사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹은 바람직하게는 하기 열거된 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 치환될 수 있고,
    여기에서 치환체는 니트로, 하이드록시, 아미노, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 포르밀아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로게노알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, C1-C4-알킬-카르보닐, C1-C4-알콕시-카르보닐, C1-C4-알킬아미노-카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노-카르보닐, C1-C4-알킬-카르보닐-아미노, C1-C4-알콕시-카르보닐-아미노, C1-C4-알킬-아미노-카르보닐-아미노 또는 C1-C4-알킬-설포닐-아미노임을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R1은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, n- 또는 i-프로필설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, n- 또는 i-프로필설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R2는 하기 열거된 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 치환될 수 있는 제 1 항 또는 제 2 항에 언급된 사이클릭 및 헤테로사이클릭 그룹 중 하나를 나타내며,
    여기에서 치환체는 니트로, 하이드록시, 아미노, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 포르밀아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로디클로로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 플루오로디클로로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카르보닐,에톡시카르보닐, n- 또는 i-프로폭시카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, n- 또는 i-프로필아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐, 디에틸아미노카르보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카르보닐아미노, 메틸아미노카르보닐아미노, 에틸아미노카르보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카르보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노 또는 n- 또는 i-프로필설포닐아미노임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 메틸티오-, 에틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고,
    R2는 하기 리스트로부터 선택된 벤조-융합된 사이클로알크(엔)일을 나타내며;
    여기서, 모든 사이클릭 그룹은 하기 열거된 그룹으로부터 선택된 치환체에의해 치환될 수 있고,
    여기에서 치환체는 니트로, 하이드록시, 아미노, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 포르밀아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로디클로로메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 플루오로디클로로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n- 또는 i-프로폭시카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, n- 또는 i-프로필아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐, 디에틸아미노카르보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카르보닐아미노, 메틸아미노카르보닐아미노, 에틸아미노카르보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카르보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노 또는 n- 또는 i-프로필설포닐아미노임을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고,
    R2는 하기 그룹 중 하나를 나타냄을 특징으로 하는 화합물:
  6. 하기 일반식 (Ⅱ)의 N-시아노-이미데이트를 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에서 일반식 (Ⅲ)의 아미노 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    R1및 R2는 각각 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같으며,
    R' 는 알킬을 나타낸다.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및 통상적인 증량제를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  8. 원치 않는 식물을 방제하기 위한 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물의 용도.
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