KR20020008330A - 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 구조식으로 표시되는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올의 상업적 제조방법에 관한 것으로 기존의 제조방법에 비하여 공정을 단순화하고 사용 부원료를 최소화하는 방법에 관한 것이다. 하기 구조식으로 표시되는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올은 각종 유해 미생물의 생장과 증식을 억제하는 목적으로 사용되며, 주로 제지 슬라임 처리제, 의약품, 화장품 및 각종 수처리제 등의 용도로 사용되고 있다.
기존의 제조방법은 제조공정과 사용 원료물질이 복잡하여 본 발명에 비하여 상업적으로 이용가치가 떨어진다.
본 발명은 최적의 반응온도와 시간 및 원료물질을 선정하여 기존의 제안된 특허에 비하여 짧은 시간에 적은 종류의 원료와 공정으로 고순도, 고수율 제품제조가 가능하다.
Description
미국특허 제 3,658,921호에서는 본 발명에서 사용되는 가성소다(Ⅲ) 대신 CaCl2·2H2O(V)를 사용하고 있는데 이를 사용하면 반응성이 낮아지고 부산물 처리가 어려운 단점이 있다.
미국특허 제 3,771,561호에서는 가성소다(NaOH)를 분할 주입하는 공정이 공개되어 있는데 본 발명에 비하여 공정이 복잡해지는 단점이 있다.
미국특허 제 3,771,561호에서는 브롬적하시 용매로서 사염화탄소나 이염화에틸렌을 적하한 후 아래층을 따라내고 용매층을 증류하여 목적 화합물을 제조하는 방법이 공개되어 있다. 이는 본 발명에 비하여 화학용매가 추가되며 용매를 증류하더라도 이 용매의 냄새가 목적물에 잔류할 소지가 있어 의약품 등의 용도로 사용할 경우 적합하지 않게된다.
미국특허 제 4,851,588호에서는 나이트로메탄(Ⅳ)에 3몰배의 포르말린(Ⅱ)을 사용하여 중간물질 트리스(하이드록시메틸)나이트로메탄을 제조하고, 이를 강산존재하에 케톤과 반응시킨후 염기화, 가수분해, 브롬화, 산처리등 다단계를 거치는공정이 공개되어 있다. 그러나 이러한 공정은 본 발명에 비해 복잡한 것이 큰 단점이다.
또한 미국특허 제 4,922,030호에서는 나이트로메탄(Ⅳ)에 물 용매와 염기성 촉매하에서 브롬을 적하하고, 이를 정제하여 중간물질인 모노브로모니트로메탄을 얻고 이를 포르말린(Ⅱ)과 반응시켜 목적물질을 얻는 제조방법이 공개되어 있다 그러나 이방법에 의한 본 발명의 목적물질의 2단계 최종 수율은 66.5%에 불과하다.
본 발명은 하기 구조식(Ⅰ)로 표시되는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올의 상업적 제조방법에 관한 것으로 기존의 제조방법에 비하여 공정을 단순화하고 사용 부원료를 최소화하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 첫번째 제조단계는 포르말린(Ⅱ)과 가성소다(Ⅲ)의 혼합에 이은 나이트로메탄(Ⅳ)의 적하로서 중간물질인 2-나이트로-1,3-프로판디올의 나트륨 염의 생성이다.
본 발명의 두번째 제조공정은 브롬(Ⅶ)에 중간물질(Ⅷ)을 물 용매하에서 적하하는 공정으로, 일정온도와 시간이상에서는 서로 관계하여 부반응이 발생되며, 반대조건에서는 반응성이 낮아 지므로, 원료 투입량과 교반 효율성에 따라 정확한 반응시간과 온도 조절이 중요하며 또한 중간물질(Ⅷ)에 비해 과잉 주입되는 브롬의 비율도 중요하다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명하겠다.
본 발명은 하기 구조식(Ⅰ)로 표시되는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올의 제조방법에 있어서, 하기구조식(Ⅱ)로 표현되는 포르말린과 하기구조식(Ⅲ)로 표현되는 나이트로메탄의 혼합 용액에 하기 구조식(Ⅳ)로 표현되는 가성소다 수용액을 적하하여 하기 구조식(V)로 표현되는 2-나이트로-1,3-프로판디올 나트륨염의 수용액을 만들고 이것을 물을 용매로하여 하기 구조식(Ⅵ)로 표시되는 브롬에 0～12℃ 사이에서 서서히 적하하여 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올을 제조하는 것이다.
HCHO ---------------------(Ⅱ)
NaOH ---------------------(Ⅲ)
CH3NO2---------------------(Ⅳ)
CaCl2·2H2O ---------------------(Ⅴ)
Ca(OH)2---------------------(Ⅵ)
Br2---------------------(Ⅶ)
여기서 상기 구조식(V)로 표시되는 2-나이트로-1,3-프로판디올의 나트륨염의 수용액을 제조하는데 있어서 상기 구조식(Ⅱ)로 표시되는 포르말린에 상기 구조식(Ⅲ)으로 표시되는 가성소다 용액을 혼합한 후, 상기 구조식(Ⅳ)로 표시되는 나이트로메탄을 25～35℃ 사이에서 적하한다.
또한 상기구조식(V)로 표시되는 2-나이트로-1,3-프로판디올의 나트륨염 수용액에 물을 용매로하여 상기 구조식(Ⅵ)으로 표시되는 브롬에 0～12℃로 적하하여 상기 구조식(Ⅰ)로 표시되는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올을 제조한다. 기존의 브롬 회수방법은 하기 반응식(Ⅸ)과 같고 염소를 추가하여 NaBr염 중의 브롬을 회수하여 곧 바로 반응시키는 반응식은 반응식(Ⅹ)을 응용한 것으로 최종 반응식은 하기 반응식(XI)과 같다.
그리고 위에서 제조된 상기 구조식(Ⅰ)로 표시되는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올 수용액을 별도의 용매나 공정을 거치지 않고 -15 ～ -5℃ 사이에서 재결정하여 감압 여과하고 감압건조하여 최종 제품을 얻는다.
이하 실시예를 통하여 본 발명의 제조방법 및 그 효과에 대하여 구체적으로 설명하지다만 이것이 본 발명의 범주는 한정하는 것은 아니다.
[실시예 1]
3ℓ 플라스크에 포르말린 85g과 물 105g, 20% 가성소다 102g을 넣고 교반하면서 나이트로메탄 305g을 25～30℃ 사이에서 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하가 끝난 후 같은 온도에서 30분간 교반하면서 반응이 완료되기를 기다렸다. 반응이 완료된 흰색의 결정에 물을 125g 추가하고 미리 준비된 브롬 410g에 0～5℃사이에서 1시간 30분 동안 적하하였다. 적하가 완료된 후 같은 온도에서 187g의 액화 염소를 45분간 주입하였다. 이 물질은 연홍색의 수용액이며 인산수소나트륨으로 중화하여 백색 용액으로 변화시켰다. 이 용액을 -10℃까지 냉각시킨후 감압하에 세척 여과한 후 건조시켜 목적물 845g을 얻었다. 이를 액체 크로마토그라피로 분석한 결과 순도는 99.2%였다.
[실시예 2]
3ℓ 플라스크에 포르말린 85g과 물 105g, 20% 가성소다 108g을 넣고 교반하면서 나이트로메탄 305g을 25～30℃ 사이에서 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하가 끝난 후 같은 온도에서 30분간 교반하면서 반응이 완료되기를 기다렸다. 반응이 완료된 흰색의 결정에 물을 125g 추가하고 미리 준비된 브롬 410g에 0～5℃사이에서 1시간 30분 동안 적하하였다. 적하가 완료된 후 같은 온도에서 180g의 액화 염소를 50분간 주입하였다. 이 물질은 연홍색의 수용액이며 인산수소나트륨으로 중화하여 백색 용액으로 변화시켰다. 이 용액을 -10℃까지 냉각시킨후 감압여과한 후 건조시켜 목적물 845g을 얻었다. 이를 액체 크로마토그라피로 분석한 결과 순도는 98.8%였다.
[실시예 3]
3ℓ 플라스크에 포르말린 85g과 물 105g, 20% 가성소다 102g을 넣고 교반하면서 나이트로메탄 312g을 25～30℃ 사이에서 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하가 끝난 후 같은 온도에서 30분간 교반하면서 반응이 완료되기를 기다렸다. 반응이 완료된 흰색의 결정에 물을 125g 추가하고 미리 준비된 브롬 410g에 0～5℃사이에서 1시간 30분 동안 적하하였다. 이 물질은 연홍색의 수용액이며 인산수소나트륨으로 중화하여 백색 용액으로 변화시켰다. 이 용액을 -10℃까지 냉각시킨후 감압여과한 후 건조시켜 목적물 848g을 얻었다. 이를 액체 크로마토그라피로 분석한 결과 순도는 99.3%였다.
[실시예 4]
3ℓ 플라스크에 포르말린 85g과 물 105g, 20% 가성소다 102g을 넣고 교반하면서 나이트로메탄 305g을 25～30℃ 사이에서 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하가 끝난 후 같은 온도에서 30분간 교반하면서 반응이 완료되기를 기다렸다. 반응이 완료된 흰색의 결정에 물을 125g 추가하고 미리 준비된 브롬 418g에 0～5℃사이에서 1시간 40분 동안 적하하였다. 이 물질은 연홍색의 수용액이며 인산수소나트륨으로 중화하여 백색 용액으로 변화시켰다. 이 용액을 -10℃까지 냉각시킨 후 감압여과한 후 건조시켜 목적물 844g을얻었다. 이를 액체 크로마토그라피로 분석한 결과 순도는 98.7%였다.
[실시예 5]
3ℓ 플라스크에 포르말린 85g과 물 105g, 20% 가성소다 102g을 넣고 교반하면서 나이트로메탄 305g을 27～35℃ 사이에서 40분에 걸쳐 적하하였다. 적하가 끝난 후 같은 온도에서 30분간 교반하면서 반응이 완료되기를 기다렸다. 반응이 완료된 흰색의 결정에 물을 125g 추가하고 미리 준비된 브롬 413g에 0～5℃사이에서 1시간 30분 동안 적하하였다. 적하가 완료된 후 같은 온도에서 189g의 액화 염소를 40분간 주입하였다이 물질은 연홍색의 수용액이며 인산수소나트륨으로 중화하여 백색 용액으로 변화시켰다. 이 용액을 -10℃까지 냉각시킨 후 감압여과한 후 건조시켜 목적물 847g을 얻었다. 이를 액체 크로마토그라피로 분석한 결과 순도는 99.0%였다.
[실시예 6]
3ℓ 플라스크에 포르말린 85g과 물 105g, 20% 가성소다 102g을 넣고 교반하면서 나이트로메탄 305g을 30～35℃ 사이에서 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하가 끝난 후 같은 온도에서 30분간 교반하면서 반응이 완료되기를 기다렸다. 반응이 완료된 흰색의 결정에 물을 125g 추가하고 미리 준비된 브롬 410g에 5～12℃사이에서 1시간 30분 동안 적하하였다. 이 물질은 연홍색의 수용액이며 인산수소나트륨으로 중화하여 백색 용액으로 변화시켰다. 이 용액을 -5℃까지 냉각시킨 후 감압여과한 후 건조시켜 목적물 842g을 얻었다. 이를 액체 크로마토그라피로 분석한 결과 순도는 98.8%였다.
[실시예 7]
3ℓ 플라스크에 포르말린 85g과 물 110g, 20% 가성소다 102g을 넣고 교반하면서 나이트로메탄 305g을 25～30℃ 사이에서 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하가 끝난 후 같은 온도에서 30분간 교반하면서 반응이 완료되기를 기다렸다. 반응이 완료된 흰색의 결정에 물을 120g 추가하고 미리 준비된 브롬 410g에 5～12℃사이에서 1시간 30분 동안 적하하였다. 이 물질은 연홍색의 수용액이며 인산수소나트륨으로 중화하여 백색 용액으로 변화시켰다. 이 용액을 -13℃까지 냉각시킨 후 감압여과한 후 건조시켜 목적물 849g을 얻었다. 이를 액체 크로마토그라피로 분석한 결과 순도는 98.9%였다.
본 발명은 최적의 반응 온도와 최적의 반응 시간 및 원료물질을 선정하여 기존에 공개된 특허에 비하여 짧은 시간에 적은 종류의 원료와 공정으로 고순도, 고수율의 제품 제조가 가능하도록 한 것이다
Claims (4)
- 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올의 제조방법에 있어서, 포르말린에 가성소다 용액을 혼합한 후, 나이트로메탄을 적하하여 2-나이트로-1,3-프로판디올 나트륨염의 수용액을 만들고 이것을 물을 용매로하여 브롬에 서서히 적하하여 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올의 수용액을 만들고, 만들어진 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올 수용액을 재결정하여 감압 여과하고 감압 건조하여 제조하는 것을 특징으로 하는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올의 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 포르말린에 가성소다 용액을 혼합한 후, 나이트로메탄을 25～35℃ 사이에서 적하하는 것을 특징으로 하는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올의 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 2-나이트로-1,3-프로판디올의 나트륨염 수용액에 물을 용매로하여 브롬에 0～12℃ 사이에서 적하는 것을 특징으로 하는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올을 제조하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올 수용액을 별도의 용매나 공정을 거치지 않고 -15 ～ -5℃ 사이에서 재결정하는 특징으로 하는 2-브로모-2-나이트로-1,3-프로판디올의 제조방법.
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| US3711561A (en) * | 1969-10-28 | 1973-01-16 | Henkel & Cie Gmbh | Novel preparation of bromonitro alcohols |
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2000
- 2000-07-21 KR KR1020000042103A patent/KR20020008330A/ko not_active Ceased
Patent Citations (6)
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