KR20030003003A - 기능성 유체 - Google Patents
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Abstract
(a) 하나 이상의 기능성 유체 기재 성분; 및
(b) (i) 하기 화학식으로 표시되는 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 중성 금속염;
(ⅱ) 상기 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 염기성 금속염;
(ⅲ) 상기 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 아민염;
(iv) 상기 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 모노-, 디- 또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 유도체를 포함하는 첨가제 패키지의 혼합물을 포함하는 기능성 유체 조성물:
[화학식 I]
상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 독립적으로 수소 또는 탄소수 약 10 내지 14개의 거의 선형인 히드로카르빌기로 이루어진 군으로부터 선택되고; l, m, n 및 p는 0 내지 4의 정수이며, l + m + n + p의 합은 1 이상이고; R1,R2,R3또는 R4는 l, m, n 또는 p가 0이면 수소이다.
Description
본 발명은 알킬나프탈렌술폰산으로부터 유도되는 선택된 화합물을 함유하는 기능성 유체 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬 치환된 나프탈렌술폰산으로부터 유도되는 선택된 염 및 에스테르를 함유하는 기능성 유체 조성물에 관한 것이다. 이들 술폰산 유도체는 부식-억제, 녹-억제, 마찰-개질, 산화-억제, 및 내마모성을 기능성 유체에 부여한다.
알킬화 벤젠술폰산 및 나프탈렌술폰산 조성물의 다양한 유도체가 윤활제 및 유압액(hydraulic fluid)을 포함하는 다양한 기능성 유체용 부식 억제제, 녹 억제제 및 마모 조절제로서 사용되어 왔다. 이러한 유도체들은 알킬화 벤젠술폰산 및 나프탈렌술폰산으로부터 유도되는 중성 금속염, 염기성 금속염 및 아민염을 포함한다.
이들 유도체는 먼저 벤젠, 나프탈렌 또는 알킬나프탈렌을 촉매 존재하에서 적절한 알킬화제로 알킬화시킴으로서 제조되어 왔다. 가장 통상적인 알킬화 방법은 알킬 할라이드, 알코올 또는 올레핀을 사용하는 프리델-크레프츠(Friedel-Crafts) 방법이다. 상응하는 알킬화 생성물을 제조하기 위해 알킬 할라이드, 알코올 또는올레핀으로 벤젠과 나프탈렌을 알킬화시키는 프리델-크레프츠 방법은 문헌, 예컨대 C.C. Price in "Organic Reactions", Volume 3, Chapter 1, pages 1-82, John Wiley & Sons, Inc., 1946.에 광범위하게 기재되어 있고, 검토된 바 있다. 염화 알루미늄, 5염화 안티몬, 염화철, 염화주석, 염화아연, 불화수소(hydrogen fluoride), 황산, 인산과 같은 물질에 의해 촉매되는 상기 알킬화 반응은 필요한 알킬화 정도(the degree of alkylation)를 달성하고, 폴리-알킬화 및 재배열 생성물의 형성을 조절하기 위해 조심스럽게 조절되어야 한다(상기 C.C. Price 문헌 참조). 알킬기의 재배열은 프리델-크레프츠 알킬화 반응 중에 일어나, 출발 알킬화제가 선형인 경우에도 선형 및 분지된 알킬-치환 방향족 화합물의 혼합물을 얻을 수 있다. 방향족 고리 상의 알킬기 치환 위치는 사용된 알킬화제, 반응 조건 및 촉매의 종류에 따라 다르다.
선형 알킬기로 치환된 조성물을 제조하기 위해 벤젠 또는 나프탈렌 또는 알킬나프탈렌을 알킬화하는 또 다른 공지된 방법은 다음을 포함하는 2단계 합성이다: (1) 아실화생성물을 형성하기 위해 RCOCl(이때 R은 선형 알킬기임)과 같은 아실 할라이드를 사용하여 벤젠 또는 나프탈렌을 프리델-크레프츠 아실화하는 단계, 이어서 (2) 카르보닐기의 클레멘슨(Clemmenson) 환원 또는 울프-키르쉬너(Wolff-Kirshner) 환원하는 단계. 이러한 반응들은 문헌에 공지되어 있고, 예를 들어 R.T. Morrison and R.N. Boyd entitled "Organic Chemistry," Third Edition, Chapters 12, 19, and 30, Allyn and Bacon, Inc., 1973과 같은 교재에 논의되어 있다.
폴리알킬나프탈렌을 제조하는 바람직한 상업적 방법은 촉매 존재하에서 프로필렌 또는 부틸렌 3합체(trimer) 또는 4합체(tetramer)로 나프탈렌을 알킬화하는 것이었다. 이 반응은 미국 특허 제 2,764,548호(King and Thielcke)에 상세히 기재되어 있다. 이렇게 제조되는 최종 알킬나프탈렌은 크게 분지된 폴리프로필렌 또는 폴리부틸렌 사슬(길이: C9, C12or C16)을 갖는다.
미국 특허 제 5,401,896 및 6,071,864호는 제올라이트 존재하에서 알킬화제를 사용하여 나프탈렌 및 알킬나프탈렌을 알킬화하는 것을 개시하고 있다. 이들 특허는 최종 알킬나프탈렌으로부터 술폰산 또는 그 유도체를 제조하는 것을 개시 또는 암시하고 있지는 않다.
알킬화 나프탈렌술폰산 유도체를 함유하는 공지된 상업적 기능성 유체의 경우, 상기 알킬 사슬은 프로필렌 또는 부틸렌 3합체 또는 4합체로부터 유도된다. 이러한 종래의 기능성 유체는 다양한 용도에 적합한 반면, 이들 유도체에서 각각의 알킬 사슬의 길이가 10개 이상의 탄소원자(C10)인 동안 본질적으로 선형이면, 부식 억제, 유화성(demulsibility), 및 습식 여과성에 있어 유의할 만한 개선이 달성될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 습식 여과성을 평가하기 위해 통상적으로 사용되는 2개의 시험은 Wet AFNOR 여과 시험 및 the Wet Pall 시험이다. 이 2개의 습식 시험은 그 습식 시험이 수분의 권장량을 함유한다는 점에서 건식 시험과는 상이하다. 따라서, 본 발명은 이러한 발견을 기초로 한 것이다.
따라서, 본 발명은
(a) 하나 이상의 기능성 유체 기재 성분; 및
(b) (i) 하기 화학식으로 표시되는 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 중성 금속염;
(ⅱ) 상기 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 염기성 금속염;
(ⅲ) 상기 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 아민염;
(iv) 상기 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 모노-, 디- 또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 유도체를 포함하는 첨가제 패키지의 혼합물을 포함하는 기능성 유체 조성물을 제공한다:
[화학식 I]
상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 수소 또는 약 10 내지 14개의 탄소 원자를 가진 거의 선형인 히드로카르빌기(hydrocarbyl'groups)로 이루어진 군으로부터 개별적으로 선택되고; l, m, n 및 p는 0 내지 4의 정수이며, l + m + n + p의 합은 1 이상이고; R1,R2,R3또는 R4는 l, m, n 또는 p가 0이면 수소이다.
본 발명은 또 무-분산제이고, (a) 하나 이상의 유압액 기재 성분; 및 (b) 상술한 첨가제 패키지를 함유하는 유압액을 제공한다.
본 발명은 또한
(a) 하나 이상의 기능성 유체 기재 성분; 및
(b) 상술한 하나 이상의 모노-, 디- 또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 중성 또는 염기성 칼슘염은 바람직하게는 녹 방지 유효량으로 포함하는 첨가제 패키지의 혼합물을 포함하는 기능성 유체 조성물을 제공한다.
이들 특정 알킬나프탈렌술폰산 유도 조성물을 본 발명의 기능성 유체 제제(formulation)로 조합하는 것은 상술한 시판 중인 공지의 기능성 유체에 비해 몇몇 이점을 제공한다. 구체적으로, 본 발명의 기능성 유체는 상술한 기능성 유체의 양호한 가수분해 안정성, 열적 안정성, 및 내마모 특성을 유지하는 동시에, 우수한 녹- 및 부식 방지특성 및 개선된 해유화성을 갖는다. 또한, 이들 첨가제는 산화-방지, 마찰-개질, 및 내마모성을 특정 유형의 기능성 유체에 부여한다. 구체적으로, 수경성유체의 경우, 본 발명의 술폰산 유도체는 양호한 해유화성, 녹 방지 특성 및 AFNOR 및 Pall Tests에 의해 평가되는 습식 여과성을 제공한다는 이점이 있다. 이러한 시험에 합격한다는 것은, 선형 알킬 벤젠 술폰산 유도체 뿐 아니라, 상응하는 분지형 알킬아릴술폰산 유도체가 갖는 보편적인 문제이다. 시판 중인 유압액의 다수 제조사들은 습식 여과 문제를 극복하기 위해 유압액 제제에 분산제를 첨가한다. 미국 특허 제 5,767,045호는 이러한 유형의 방법을 사용한 한 예를 보여준다. 본 발명은 임의의 유압액 제제에 대해 양호한 습식 AFNOR 성능을 달성하기 위해 부가적인 분산제의 사용을 필요로 하지 않는다는 이점이 있다.
본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 명백히 언급하지 않는 한 모든 부(part)와 퍼센트는 중량기준이고, 온도는 섭씨 기준이며, 압력은 대기압 또는 대기압 근처이다.
본 명세서 및 청구범위에서 사용된 용어 "히드로카르빌" 및 "히드로카르빌렌"은 본 발명의 내용 중에서 나프탈렌 고리 또는 분자의 아민 및 에스테르 부분에 직접 붙어 있는 탄소원자를 갖고, 탄화수소 또는 탄화수소 특성을 주로 갖는 기를 의미한다. 이러한 기로서, 다음을 들 수 있다:
(1) 탄화수소기; 즉, 지방족 (예. 알킬 또는 알케닐), 지환족(예. 시클로알킬 또는 시클로알케닐) 등, 뿐 아니라 고리가 분자의 또 다른 부분을 통해 완성되는 고리형 기(즉, 임의의 2개의 치환기가 함께 고리를 형성할 수 있는). 이러한 기는 당업자에게 공지되어 있다. 그 예로서, 메틸, 에틸, 옥틸, 데실, 옥타데실, 시클로헥실 등을 들 수 있다.
(2) 치환된 탄화수소기; 즉, 본 발명의 내용에서 기의 주된 탄화수소 특성을 변경하지 않는 비-탄화수소 치환기를 함유하는 기. 당업자는 적당한 치환기를 알고 있다. 그 예로서, 할로, 히드록시, 알콕시 등을 들 수 있다.
(3) 펜던트 기(pendent group), 즉, 알콕시, 카르복시 및 히드록시알킬과 같은 기.
(4) 헤테로기, 즉, 본 발명의 내용 중에서 탄화수소 특성이 주된 기는 탄소원자로 구성된 사슬 또는 고리에 탄소 이외의 다른 원자를 함유하는 기. 적합한 헤테로 원자는 당업자에게 있어 명백하고, 예를 들면, 질소 및 산소를 포함한다. 적합한 헤테로 기로서 예를 들면, 아미노, 알콕시 및 카르복실을 포함한다.
일반적으로, 단지 약 3개의 치환기 또는 헤테로 원자, 및 바람직하게는 단지 1개의 치환기 또는 헤테로 원자가 히드로카르빌기에서 10개의 탄소원자마다 존재할 것이다.
"알킬", "알킬렌" 등과 같은 용어는 히드로카르빌 및 히드로카르빌렌에 대한 상술한 바와 유사한 의미를 가진다.
또한 용어 "탄화수소계"는 동일한 의미를 가지며, 극성기에 직접 붙어있는 탄소원자를 갖는 분자성 기를 언급할 때 용어 히드로카르빌과 호환적으로 사용될 수 있다.
본 명세서 및 청구범위에서 사용된 용어 "무-분산제"은 1차 기능이 윤활제에서 통상적으로 오일-불용성 물질을 분산시키는 어떠한 기타 화합물도 본 발명의 기능성 유체에 첨가되지 않는다는 것을 의미하는 것으로 정의된다. 이러한 물질은 본 기술분야의 당업자에게 공지되어 있다.
본 명세서 및 청구범위에서 알킬화 나프탈렌술폰산 화합물을 언급할 때, 용어 "폴리"는 3 또는 4개의 히드로카르빌기가 나프탈렌 고리에 붙어 있는 것을 의미하는 것으로 정의된다.
본 명세서 및 청구범위에서 사용된 용어 "기능성 유체"은 (1) 본 기술분야에서 일반적으로 알려져 있고; (2) 상술한 하나 이상의 모노-, 디-, 또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산 유도체를 포함하는 첨가제 패키지를 함유하는 모든 기능성 유체 조성물을 포함한다. 적절한 기능성 유체 용도는 유지, 윤활유, 유압액, 금속 유압액, 및 열전달 유체를 포함한다.
본 발명과 관련된 바람직한 기능성 유체는 유압액을 포함한다.
본 명세서 및 청구범위에서 사용된 용어 "유압액"은 (1) 본 기술분야에서 일반적으로 알려져 있고; (2) 상술한 하나 이상의 모노-, 디-, 또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산 유도체를 포함하는 첨가제 패키지를 함유하는 모든 기능성 유체 조성물을 포함한다. 이들 바람직한 유압액 조성물은 기계적 작용력이 처음 위치에서 압력을 발생시키도록 전환된 다음, 그 압력이 두 번째 위치에서 제 2의 기계적 작용력으로 전환되는 시스템에서 유용하다. 따라서, 본 발명에서 유용하다고 생각되는 유압 시스템, 유압 브레이크 시스템, 유압 조종(steering) 메카니즘, 유압 변속, 유압 잭(jack) 및 유압 리프트를 포함한다. 이들 중, 유압 시스템은 고속도로 및 건설 장비, 철도, 비행기 및 수중 운송수단을 포함하는 중장비 및 운송 차량을 포함한다. 또한, 북극 환경 뿐 아니라 우주 공간에서 사용되는 장비등에 채용된는 것을 포함하여, 고압 또는 온도 구배 시스템과 같은 특수하거나 통상적인 유체를 요구하는 시스템을 포함한다.
본 발명의 기능성 유체는 2개의 중요한 성분을 가지고 있다. 첫 번째 성분은 기재 유체[상술한 성분 (a)]이다. 상기 기재 유체 성분은 그 기원에 있어서 원유, 합성 또는 생물학적인 것일 수 있다. 원유-유도 기재 유체(또한 때때로 광물성 오일이라 불림)는 기능성 유체를 개발하는데 가장 빈번하게 사용되는 기재 유체이다. 사용면에 있어서 두 번째로 가장 큰 그룹인 합성 기재 스톡(stock)은 통상적으로 원유-유도된 유기 화합물로부터 제조된다. 이러한 합성 기재 스톡은 통상적으로 원유-유도된 기재 유체가 사용될 수 없는 매우 필요한 용도에서 사용된다. 반-합성 기재 유체는 합성 기재 스톡과 광물성 오일로부터 배합된 기재 스톡이다. 이러한 기재 스톡은 합성 스톡의 우수한 작동성을 향유하기 위해 사용되지만, 저렴하다. 생물학적 기원의 기재 스톡은 식물성 오일과 동물성의 지방을 포함한다. 이들은 환경 친화적인 기능성 유체를 제형화하는데 종종 사용된다. 본 발명은 임의의 이러한 기재 스톡 유형을 사용하는 기능성 유체에 있어서 유용하다. 즉, 본 발명은 American Petroleum Institute's (API) Base Oil Classification System, viz. API Group I to Group V oils에 의해 정의된 바와 같이, 기재 스톡의 모든 범주에 대해 유용하다.
기재 유체 이외에, 기능성 유체는 항상 첨가제를 함유한다. 첨가제는 이미 기재 유체에 존재하는 바람직한 특성을 강화시키거나, 새로운 특성을 기재 유체에 부가시킴으로써 기능성 유체의 특성을 개선시킨다. 통상적으로 사용되는 첨가제로는 분산제, 세제, 마찰 개질제, 내마모제, 극압제, 산화억제제, 녹 및 부식 억제제, 유화제, 해유화제, 유동점(pour point) 억제제, 발포 억제제 및 점도 개질제를 포함한다.
본 발명에서, 하나 이상의 선택된 염 또는 에스테르 유도체가 그 구조에 따라 녹-억제제, 부식-억제제, 산화 억제제, 마찰 개질제, 또는 내마모제로서 첨가제 패키지 내에 존재한다. 보다 구체적으로는, 이들 선택된 염 또는 에스테르 유도체는 상술한 모노-, 디- 또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산[성분 (b)(i) 내지 성분 (b)(iv)]의 하나 이상의 유도체이다. 이들 유도체는 이후 원하는 유도체로 변형되는 상응하는 술폰산으로 전환되는 모노-, 디- 또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산으로부터 제조된다. 본 발명의 용도를 고려하면, 기타 첨가제 군들이 본 첨가제 패키지에 존재할 수도 또는 존재하지 않을 수도 있다.
알킬화 나프탈렌 술폰산 유도체는 나프탈렌 고리에 붙어 있는 1 내지 4개의 히드로카르빌기를 가질 수 있는데, 이때 1 내지 4개의 히드로카르빌기에서 탄소 원자의 조합된 수는 10개 이상, 바람직하게는 10 내지 56개의 탄소원자이다. 이들 유도체에 대한 나프탈렌 전구체는 "거의 선형"의 히드로카르빌 사슬을 형성하는 방법으로 제조된다. 적절한 방법은 C10내지 C14알파 올레핀, C10내지 C141차 알코올 또는 C10내지 C141차 알킬 할라이드(즉, 이들은 선형 사슬의 말단에 이중 결합, 히드록시기, 할로겐기를 함유한다)로 나프탈렌을 알킬화하는 단계를 포함한다. 이들 알킬화제의 C10, C12및 C14동족체의 혼합물 또한 사용될 수 있다. 이들 알킬화 반응은 당업자에게 공지되어 있고, 통상 촉매 존재하에서 수행된다. 적절한 촉매로는 본 기술 분야에 알려진 루이스 산 또는 초강산(super acid)이 있다. 적절한 루이스 산은 염화 알루미늄, 3불화 붕소, 3염화 철, 4염화 주석, 2염화 아연 및 5불화 안티몬을 포함한다. 산성 점토, 실리카 또는 알루미나도 역시 적합하다. 예를 들어 미국 특허 제 4,604,491호 및 4,714,794호를 참조할 수 있다. 적절한 초강산 촉매는 트리플루오로메탄술폰산, 히드로플루오르산 또는 트리플루오로메틸벤젠술폰산을 포함한다. 기타 적합한 촉매로는 Zeolite Beta, Zeolite Y, ZSM-5, ZSM-35 및 USY와 같은 산성 제올라이트 촉매가 있다. 본 발명의 일 실시형태에서, 촉매로서 염화암모늄을 사용하여 나프탈렌을 알파 올레핀으로 알킬화하는 것이 바람직하다. 반응을 촉진하기 위해 니트로메탄, 니트로벤젠 또는 저분자량의 알코올과 같은 공-촉매(co-cotalyst)를 사용하는 것이 적절하다. 예를 들어 King 등의 미국 특허 제 2,764,548호를 참조할 수 있다. 또 다른 실시형태에 있어서, 촉매로서 트리플루오로메탄술폰산을 사용하여 나프탈렌을 알파 올레핀으로 알킬화하는 것이 바람직하다. 상기 최종 알킬나프탈렌 조성물이 알킬화 이전에 올레핀의 중합화로부터 생성될 수 있는 이합체-, 삼합체- 또는 사합체-알킬화 나프탈렌을 다양한 양으로 함유할 수 있다는 사실에 주목하는 것이 중요하다.
또 다른 실시형태에 있어서, 나프탈렌 이외의 화합물이 적절한 알킬화 나프탈렌을 제공하기 위해 알킬화될 수 있다. 특히, 비교적 긴 사슬의 알킬기, 예를 들어 약 C10내지 C14의 알킬기를 짧은 사슬의 알킬화 나프탈렌(예를 들어, 메틸나프탈렌, 에틸나프탈렌, 프로필나프탈렌, 부틸나프탈렌)에 첨가하는 것이 적절하다.
가장 바람직하게는, 본 발명의 유도체(b)(i) 내지 (b)(iv)의 기질이 촉매로서 염화 알루미늄의 존재하에서 알파 올레핀으로 나프탈렌을 반응시켜 제조될 수 있다. 나프탈렌에 대한 알파 올레핀의 비는 나프탈렌 몰 당 알파 올레핀은 1 내지 4몰일 수 있다.
본 발명의 중요한 특징은 나프탈렌 고리상의 히드로카르빌 사슬이 "거의 선형"이라는 것이다. 이는 분지(branching)가 최소화되거나 존재하지 않아 히드로카르빌 사슬이 주로 선형임을 의미한다. C3또는 C4삼합체 또는 사합체로부터 제조되는 히드로카르빌 사슬은 "거의 선형"이라는 정의로부터 명백히 배제된다. 바람직한 거의 선형인 히드로카르빌 사슬로는 그 길이가 10 내지 28개의 탄소원자, 보다 바람직하게는 12 또는 24개의 탄소원자(즉, C12-단량체 또는 이합체)가 있다. 본 발명은 C10-14모노알킬-, C10-14디알킬-, C10-14폴리알킬-나프탈렌 유도체를 다양한 비율로서 함유할 수 있는 조성물이다.
이후에 최종 알킬나프탈렌 전구체는 본 기술 분야에서 공지된 수단에 의해 술폰화될 수 있다. 전형적으로, 술폰화는 알킬화 나프탈렌을 발연 황산(oleum), 3산화황, 또는 클로로술폰산과 같은 술폰화제와 반응시킴으로써 수행된다. 술폰화에 대한 전구체의 예는 Jerry March,Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, 4th edition, John Wiley and Sons, p. 528, 1992에서 찾을 수 있다. 전형적으로, 탄화수소 용매 중에서 바람직하게는 알킬나프탈렌 조성물 1몰당 3산화황 약 1몰이 첨가된다. 상기 반응을 위해 사용되는 알킬나프탈렌 조성물의 분자량은 알킬레이트에 존재하는 모든 알킬나프탈렌 성분의 평균 분자량이다. 일단 술폰화 반응이 완료되면, 황산은 제거되고, 탄화수소층은 수세하여 수용성 부산물을 제거한다.
하기 열거된 4개 군의 유도체는 공지된 절차를 이용하여 모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산으로부터 제조될 수 있다.
상기 모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 바람직한 중성염은 하기 화학식 (II)으로 표시된다:
[화학식 II]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, l, m, n 및 p는 상술한 바와 같고; M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이금속, IVb족 금속 및 Vb족 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속이며; x는 금속의 원자가이다. l, m, n 또는 p가 0이면, 수소가 각 R기로서 고리 구조 상의 치환기가 된다.
M이 알칼리 금속이면, 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. M이 알칼리 토금속이면, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 명세서 및 청구범위에서 사용되는 용어 "전이금속 또는 원소"는 부분적으로 채워진d또는f오비탈을 갖는 주기율표 상의 금속으로서 정의된다. 전이원소는 장형(long form)의 현대 주기율표(Modern Periodic Table of Elements)의 중앙에 나열된다. 주기율표의 제조사에 따라, 전이원소는 IIIa 내지 VIIa족, Ib족, 및 IIb족 원소 또는 3족 내지 12족 원소, 또는 양쪽에 나열된다. F.A. Cotton, "Advanced Inorganic Chemistry", Third Edition, John Wiley Publishers(1972)은 이들 원소를 나열하기 위해 로마 숫자 표기를 사용하며, Learning Laboratories version(1996 copyright)은 아라비아 숫자 표기를 사용한다. 바람직한 전이금속은아연, 구리, 세륨, 몰리브덴, 또는 이들의 혼합물을 사용한다.
본 발명의 명세서 및 청구범위에서 사용된 용어 "IVb 금속"은 그들의 원자가 껍질에 4개의 전자를 함유하는 원소로서 정의된다. 다시, 주기율표에 따라, 이전 단락에서 기재된 대로 이들은 IVb족 원소 또는 14족 원소로서 명명된다. 이러한 족에 속하는 바람직한 금속으로는 주석, 납 또는 이들의 혼합물이 있다.
본 발명의 명세서 및 청구범위에서 사용된 용어 "Vb 족 금속"은 그들의 원자가 껍질에 5개의 전자를 함유하는 원소로서 정의된다. 상술한 바와 같이, 주기율표에 따라, 이전 단락에서 기재된 대로 이들은 Vb족 원소 또는 15족 원소이다. 이러한 족에 속하는 바람직한 금속으로는 비스무스, 안티몬 또는 이들의 혼합물이다. 혼동을 피하기 위해, 이후의 본 특허 문서에서는 로마 숫자 표기를 사용할 것이다.
모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 중성염 군 이외에, 몇몇 예에서 이들 군의 금속 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 예를 들면, 몇몇 기능성 유체에서 혼합된 금속 술포네이트를 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 즉, 알킬나프탈렌술폰산과 칼슘 및 아연 염기의 혼합물의 반응으로부터 유도된 염을 들 수 있다.
상기 바람직한 중성염은 상기 모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산 전구체와 중성염을 형성할 수 있는 금속성 화합물을 반응시켜 제조된다. 다수의 금속 염기가 이러한 목적을 위해 바람직하다는 것이 당 기술 분야에 공지되어 있고, 금속 산화물, 수산화물 및 탄산염을 포함한다. 상기 술폰산은 윤활제 첨가제 산업에서 비누(soap)로 알려진 중성염을 형성하기 위한 화학량론적 양으로 반응시키거나, 세제로서 통상 언급되는 염기성염 또는 과염기화시킨 물질을 형성하기 위한 과량의 염기와 반응시킬 수 있다. 후자의 경우, 염기를 그 탄산염 형태로 전환하기 위해 이산화탄소가 종종 사용된다. 다수의 염기가 술폰산과 염을 형성하는 동안, 알칼리 금속 및 알칼리성 금속염이 윤활제 첨가제로서 바람직하다. 알칼리 금속염은 염기로서 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨과 같은 금속 수산화물을 사용한다. 알칼리 토금속염의 경우, 산화물 및 수산화물 염기가 마그네슘, 칼슘 및 바륨염에 대해 바람직하다. 그러나, 탄산칼슘의 사용에 의해 유도되는 칼슘염이 또한 공지되어 있다. 중성염을 형성하는 동안, 유기산 및 무기 염기 사이의 접촉은 보통 문제가 되지 않는다; 염기성(과염기성) 염을 형성하기 위해, 이러한 접촉을 강화시키는 촉진제(promoter)를 사용할 필요가 있다. 다양한 물질이 이러한 목적을 위해 사용되고, 물; 수산화 암모늄; 메탄올, 이소프로판올, 및 이소부탄올과 같은 저분자량 알코올; 및 저분자량의 알킬페놀을 포함한다. 본 발명의 기능성 유체에서 사용되는 중성염을 제조하기 위해, 산은 화학량론적 양의 염기와 반응하고, 그 결과 얻어지는 물 및 용매가 출발물질인 술폰산에 존재한다면 제거된다. 생성물은 금속 함량 1.0 내지 15퍼센트를 제공하기 위해 바람직하게는 희석 오일로 조절된다. 이들 산은 또한 염기성 또는 과염기성 세제를 제조하기 위해 전환될 수 있다. 일반적으로 염기성 및 과염기성이라는 용어는 리저브(reserve) 염기를 함유하는 물질을 의미하지만, 본 발명의 내용 중에서 이러한 요건은 불필요하다. 필요한 것은 이러한 물질이 중성염의 금속 함량보다 고함량을 함유한다는 것이다. 즉, 이들은 1을 초과하는 금속 비를 갖는다(Chapter 3 on detergents/dispersants by C. C. Colyer and W.C. Gergel, published in Chemistry and Technology of Lubricants, R. Mortier and S. T. Orszulik, VCH Publishers 1992 참조). 본 발명의 금속 탄산염 및 금속 붕산염 과염기성 세제는 약 500 미만의 개략적인 염기가(base number)를 갖는 것이 바람직하다.
모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 바람직한 염기성 금속염은 하기 화학식 (III), (IV) 및 (V)로 표시된다:
[화학식 III]
[화학식 IV]
[화학식 V]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, l, m, n 및 p는 화학식 (I)에서 정의된 바와 같고, M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이금속, IVb족 금속, 및 Vb족 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속 이온이며; x는 M의 원자가이고, z는 0.1 내지 50이다.
염기성 또는 과염기성 금속 염이 본 발명의 기능성 유체에서 사용될 때, 중성염에 대해 바람직한 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이금속, IVb족 금속, 및 Vb족 금속이 이들 염기성 금속염에 대해서도 바람직하다. 몇몇 예에서, 염기성 금속염의 동일하거나 또는 상이한 군의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
상술한 바람직한 염기성 금속은 모노-, 디- 또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산 전구체와 M2(O)x, M(OH)x또는 M2(CO3)x군 및 이들의 조합물로부터 선택된 금속 화합물을 반응시키거나 또는 결합시킴으로써 제조된다. 금속 탄산염의 과염기화는 전형적으로 반응물로서 이산화탄소의 사용을 필요로 한다. 한편, 금속 붕산염의 과염기화는 붕산의 사용을 필요로 한다. 금속 술페이트 및 금속 티오술페이트의 과염기화된 물질은 금속 탄산염 과염기화한 물질과 이산화황을 반응시킨 다음, 이어서 산소와 황으로 산화시킴으로써 제조된다. 이러한 염들의 제조 과정을 기재하고 있는 미국 특허 제 5,484,542호; 5,064,545호; 및 4,539,126호를 참조할 수 있다.
탄산염-함유 염기성(과염기성) 금속염은 중성염 또는 알킬나프탈렌술폰산으로부터 직접 제조될 수 있다. 첫 번째 방법은 중성염을 선택하는 단계, 톨루엔과 같은 유기 용매에 현탁시키는 단계, 염기를 첨가하는 단계 반응 중에 이산화탄소를불어 넣어주는 단계를 포함한다. 두 번째 방법은 먼저 아릴술폰산과 금속 염기를 반응시켜 중성염을 그 자리에서(in situ) 제조하는 단계, 과량의 염기를 첨가하는 단계 및 반응 중에 이산화탄소를 불어 넣어주는 단계를 포함한다. 후자의 방법이 과염기화 하기 전에 중성염의 분리를 수반하지 않기 때문에 바람직하다. 금속 붕산염 과염기성 생성물은 미국 특허 제 6,090,757호에 기재된 바와 같이, 술폰산으로부터 직접 제조하거나; 또는 붕소 공급원, 바람직하게는 붕산과 탄산염 과염기성 생성물을 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 이는 미국 특허 제 5,484,542호에 기재되어 있다. 상기 특허는 또한 먼저 탄산염 과염기성 세제의 CO2를 SO2로 치환함으로써 술피트(sulfite) 세제를 제조하는 방법을 개시하고 있다. 다음, 이 술피트 과염기성 물질은 산소와 황의 공급원과의 반응을 통해 각각 술페이트 및 티오술페이트 과염기성 생성물로 전환된다.
바람직한 모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 아민염은 하기 화학식 (VI) 및 (VII)로 표시된 암모늄 또는 아민염이다:
[화학식 VI]
[화학식 VII]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, l, m, n 및 p는 상술한 바와 같고, R5는 각각 수소원자 또는 1 내지 25개의 탄소원자를 함유하는 히드로카르빌기이며, x는 2 내지 5이다.
상술한 아민염은 바람직하게는 모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산 전구체를 1차, 2차 또는 3차 아민 뿐 아니라 암모니아로부터 선택된 아민 화합물과 반응시키거나 또는 결합시킴으로써 제조된다. 바람직한 아민 유도체는 t-알킬아민(Primene 81R, Rohm and Hass 제조), 올레일아민 및 수지(tallow)알킬아민(Akzo Nobel 제조)과 같은 1차 모노아민; 디코코알킬아민 및 디-수지알킬아민(Akzo Nobel 제조)과 같은 2차 아민; N-코코-1,3-디아미노프로판 및 N-올레일-1,3-디아미노프로판(Akzo Nobel 제조)과 같은 디아민; 이소도데실옥시프로필아민 및 N-이소데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판(Tomah Products 제조), 및 몇몇 Jeffamine M 및 Jeffamine D 제품(Huntsman사 제조)과 같은 에테르아민; 및 에톡시화 코코알킬아민 및 에톡시화 N-수지-1,3-디아미노프로판(Akzo Nobel's Ethomeen C/12 및 Ethoducomeen T/13)과 같은 에톡시화 아민으로부터 유도된 화합물이다.
본 발명의 아민염은 술폰산 또는 산을 적절한 아민과 반응시켜 제조된다. 통상적으로, 반응이 발열반응이기 때문에 아민은 온도를 조절하여 산에 첨가한다. 반응 온도는 유리 알킬레이트로 산이 재전환되는 것을 최소화하기 위해 통상 약 80℃ 또는 그 이하로 유지된다.
모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 바람직한 에스테르는 하기 화학식 (VIII)로 표시된다:
[화학식 VIII]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, l, m, n 및 p는 상술한 바와 같고, R6는 2 내지 18개의 탄소원자를 함유하는 히드로카빌기이다.
상술한 에스테르는 바람직하게는 모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산 전구체와 아크릴산, 메타크릴산 및 이들의 유도체, 스티렌, 비닐 알코올 및 비닐 아세테이트와 같은 불포화 화합물, 또는 알데히드, 케톤 또는 고리형 산화물과 같은 반응성 유기 화합물을 반응시키거나 또는 결합시켜 제조된다. 이들 중 알킬 아크릴레이트, 알킬 메타크릴레이트, 및 올레핀 에폭시드로부터 유도된 술포네이트 에스테르가 가장 바람직하다. 일반적으로, 이들 화합물은 무수화 조건에서 알킬나프탈렌술폰산과 반응하여 본 발명의 에스테르를 형성한다. 전형적으로 이러한반응은 발열반응이므로, 통상적으로 온도가 조절된다.
기능성 유체 기재 성분 (a)의 양은 기능성 유체 조성물 총 중량 기준으로 바람직하게는 약 50% 이상, 보다 바람직하게는 기능성 유체 총 중량 기준으로 약 75% 이상이어야 한다. 바람직한 술폰산 유도체의 양은 총 기능성 유체 중량 기준으로 0.0005% 이상이어야 한다. 바람직하게는, 기능성 유체 중량 기준으로 25% 미만, 보다 바람직하게는 약 10% 미만이어야 한다. 녹 방지 코팅 제제에 있어서, 그 양은 25% 정도일 수 있다.
선택적으로, 기능성 유체 조성물은 기타 첨가제를 포함할 수도 있다.
선택적인 첨가제로서, 분산제, 세제, 산화방지제, 내마모 첨가제, 극압 첨가제, 녹 및 부식 억제제, 구리 금속 패시베이터(passivator), 점도 지수 개선제, 마찰 개질제 등 본 기술분야에 공지된 기타 첨가제를 함유할 수 있지만, 반드시 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 제제에서의 바람직한 첨가제는 기능성 유체의 속성에 따라 다르다. 연소 엔진 윤활제 및 자동 변속 유체의 경우, 바람직한 첨가제 시스템은 일차적으로 분산제, 세제, 산화방지제, 내마모제, 점도 개선제, 마찰 개질제, 유동점 억제제, 발포 억제제, 및 녹 및 부식 억제제를 포함한다. 기어 윤활제 및 유압액은 엔진 오일에서 열거한 기타 모든 첨가제를 포함하지만, 통상적으로 분산제가 없다. 산업용 유압액은 또한 마찰 개질제가 없다. 금속 유압액은 전형적으로 세제, 극압/내마모제, 산화방지제, 부식 억제제/금속 탈활성화제, 마찰 개질제, 및 발포 억제 첨가제를 함유한다. 유지는 증점제(thickener) 및 내마모/극압 첨가제, 산화방지제 및 부식 억제제를 포함하는 첨가제 패키지를 함유한다. 각 첨가제의 양은 상기 용도 각각에 있어서 상이하다.
본 발명의 조성물은 변속 유체, 기어 오일, 유압액, 금속 유압액 및 유지를 포함하는 다수의 용도에서 사용될 수 있다. 이들 조성물은 또한 본 발명과 같은 하나 이상의 녹 방지 조성물의 유효량을 함유하는 액체 또는 반고체 제제가 금속 부분에 적용되는 녹 방지제와 같은 녹-방지 제제에서 유용하다. 상기 제제의 유기 성분이 증발 및/또는 산화되면, 그 결과 녹으로부터 금속 부분을 보호하는 코팅이 된다.
윤활유의 경우, 본 발명의 중요한 특징은 광물성 염기 스톡, 합성 염기 스톡, 이들 2개의 염기 스톡의 혼합물, 또는 상술한 염기 스톡이 전색제(vehicle)로서 사용되는 유지로부터 유도되든지, 최종 윤활유의 특성을 개선시키는 첨가제의 능력이다. 일반적으로, 윤활유를 제형화하기 위해 사용되거나 유지 전색제로서 사용되는 광물성 염기 스톡; 파라핀, 나프텐 및 이들의 혼합물은 예를 들면, 40℃에서 약 10cSt 내지 약 2000cSt, 바람직하게는 100℃에서 약 25cSt 내지 약 70cSt의 적당한 윤활 점도 범위를 가질 수 있다. 이들 오일은 70 내지 120 또는 그 이상의 점도 지수를 가질 수 있다. 약 80 내지 약 120의 점도 지수가 바람직하다. 이들 오일의 평균 분자량은 약 250 내지 약 800일 수 있다. 윤활 점도를 갖는 오일의 특정 예는 본 명세서에 참고 문헌으로 제시한 미국 특허 제 4,326,972호 및 유럽 특허 공고 제 107,282호에 그 윤활유 관련 내용이 기재되어 있다. 기본적인 윤활유의 간단한 기재가 D.V. Brock, Lubricating Base Oils, Lubrication Engineering, volume 43, pages 184-185, March, 1987의 문헌에 기재되어 있다. 상기 문헌의 윤활유 관련 내용이 본 명세서의 참고 문헌으로 포함되어 있다. 윤활 점도를 갖는 오일에 대한 그 기재 내용이 본 명세서의 참고 문헌으로 포함된 미국 특허 제 4,582,618 (칼럼 2, 라인 37 내지 칼럼 3, 라인 63)에 나와 있다.
윤활제가 유지로 사용되면, 유지 제제에 포함된 증점제 및 기타 첨가제 성분의 바람직한 양을 정한 후에, 일반적으로 윤활유는 전체 유지 조성물을 조화시키기에 충분한 양으로 사용된다. 다양한 물질이 증점제 또는 겔화제(gelling agent)로서 사용될 수 있다. 이들은 칼슘 또는 리튬 스테아레이트 또는 히드록시스테아레이트와 같은 종래의 몇몇 금속염 또는 비누를 포함할 수 있는데, 이들은 최종 유지 조성물에 원하는 일관성(consistency)을 부여할 정도의 양에서 유지-형성량으로 윤활 전색제에 분산된다. 유지 제제에 사용될 수 있는 기타 증점제로서는 표면-개질 점토 및 실리카와 같은 비(非)-비누 증점제, 아릴 우레아, 칼슘 착물 및 유사 물질을 포함한다. 일반적으로, 특정한 환경에서 요구되는 온도에서 사용될 때에는, 용융 및 용해되지 않는 유지 증점제가 사용될 수 있지만; 모든 면에서 유지를 형성하기 위한 증점 또는 겔화 탄화수소 유체에 대해 통상 사용되는 물질이면 모두 본 발명에 따른 상기 개선된 유지를 제조할 때에 사용될 수 있다.
합성 오일의 경우, 또는 유지용 전색제로서 사용되는 합성 오일이 광물성 오일, 또는 광물성 및 합성 오일의 혼합물보다 바람직한 곳에서는, 다양한 합성 오일이 성공적으로 사용될 수 있다. 전형적인 합성 오일 전색제는 폴리이소부틸렌, 폴리부텐, 수소화 폴리데센, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 트리메틸올프로판 에스테르, 네오펜틸 알코올 및 펜타에리트리톨 에스테르, 디(2-에틸헥실) 세바케이트, 디(2-에틸헥실) 아디페이트, 디부틸 프탈레이트, 플루오로카본, 실리케이트 에스테르, 실란, 인-함유 산의 에스테르, 액상 우레아, 페로센 유도체, 수소화 합성 오일, 사슬형 폴리페닐, 실록산(siloxanes) 및 실리콘(폴리실록산) 및 부틸-치환된 비스 (p-페녹시 페닐) 에테르 및 페녹시 페닐에테르가 대표하는 알킬-치환 디페닐 에테르를 포함한다.
본 명세서에서 고려되는 조성물 또한 다른 물질을 함유할 수 있음은 물론이다. 예를 들면, 기타 부식 억제제, 극압제, 점도 지수 개선제, 공-산화방지제, 내마모제 등이 사용될 수 있다. 이들은 페네이트, 술포네이트, 숙신이미드, 아연 디알킬 또는 디아릴 디티오포스페이트 등을 포함하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 물질은 본 발명의 조성물의 가치를 떨어뜨리지 못한다.
본 발명의 유압액은 종래 기술의 분지된 알킬아릴술폰산을 조합한 이전의 시판 기능성 유압액 보다 우수하게 하는 유리한 특성을 가지고 있다. 예를 들면, 특히 유압액에서, 이들 특성은 최종 유체의 습식 AFNOR 여과 성능에 악영향을 주는 것 없이, 우수한 녹 방지 및 해유화성을 포함하고 있다.
본 발명은 하기 실시예 및 비교예에 의해 보다 상세히 설명된다.
실시예
알킬화 나프탈렌의 합성
실시예 I
나프탈렌(64부)을 염화 알루미늄 촉매(3.34부)와 혼합하였다. 이 혼합물을 70-80℃로 올리고, 1-도데센(168부)을 온도가 유지되도록 일정 비율로 첨가하였다.반응이 발열반응이므로, 외부 냉각하였다. 올레핀의 첨가가 완료된 후, 반응 혼합물을 80℃에서 1시간 동안 유지하였다. 이후, 물을 첨가하여 촉매를 켄칭(quenching)하고, 생성물을 여과하여 알킬레이트 약 200부를 얻었다. 이 생성물을 고진공하에서 증류시켜 반응하지 않은 출발 물질을 제거하였다.
실시예 II
나프탈렌 128부, 염화 알루미늄 1.67부, 및 1-도데센 306부를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 I에 기재된 바와 동일한 과정으로 실시하였다.
실시예 III
나프탈렌 128부, 염화 알루미늄 1.67부, 및 1-도데센 269부를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 I에 기재된 바와 동일한 과정으로 실시하였다.
실시예 IV
나프탈렌 82부를 1-데센 96부, 1-도데센 96부, 1-테트라데센 8부, 및 염화 알루미늄 1.67부를 포함하는 올레핀 혼합물 200부와 반응시킨 것을 제외하고는, 실시예 I에 기재된 바와 동일한 과정으로 실시하였다.
알킬나프탈렌술폰산의 합성
실시예 V
알킬나프탈렌 당량 당 3산화황 0.8-1.2몰을 넣은 일정량의 발연 황산(oleum)을 사용하여 실시예 I 내지 IV에 기재된 알킬나프탈렌 조성물을 술폰화하였다. 이 방법은 발연 황산을 헥산 또는 헵탄과 같은 탄화수소 용매에서 통상의 온도(약 20℃ 내지 약 30℃)에서 알킬레이트 용액에 첨가하는 단계를 포함한다. 방향족 탄화수소를 술포네이트시키는 방법은 또한 종래 기술에 기재되어 있다. 예를 들어 "Direct Sulfonation of Aromatic Hydrocarbons and Their Halogen Derivatives, by C. M. Sutter and A. W. Weston, Published in Organic Reactions Volume III (1946)"를 참조할 수 있다. 이렇게 얻어진 술폰산을 수세 등의 종래 방법으로 정제하였다. 이와 달리, 교반 또는 질소 버블링(bubbling)으로 열처리하는 방법(예를 들어, 프랑스 특허 제 93 11709호에 기재된 방법 참조)을 수세법 대신에 사용할 수도 있다. 술폰산을 20% 폴리알킬나프탈렌 내지 100% 폴리알킬나프탈렌을 함유하는 알킬화 조성물로부터 제조하였다. 잔여 조성물은 다양한 비율의 모노알킬나프탈렌 및 디알킬나프탈렌을 포함하였다.
중성 및 염기성 금속 술포네이트 합성
실시예 VI
약 50-70% 용액을 제공하도록 실시예 V의 알킬나프탈렌술폰산 조성물을 헵탄 또는 톨루엔과 같은 탄화수소 용매와 희석 오일로 배합하였다. 희석 오일은 잘 알려진 유압액 제제의 제조를 위한 물질이다. 물-알코올 촉진제 시스템을 도입한 후에, Ca(OH)2또는 CaCO3로부터 선택된 염기를 약간 화학량론적 과량으로 첨가하였다. 이와 달리, CaO, MgO, 또는 Ba(OH)2가 상기 중성염을 제조하기 위해 사용될 수 있다. 이 반응을 90℃에서 유지하고, 혼합물을 환류시켜 얻어진 물은공비증류(ozeotroped)하였다. 모든 물을 회수했을 때, 반응 혼합물로부터 휘발성 성분을 진공 증류를 통해 제거하였다. 상기 흑색의 생성물을 여과하였다. 이 중성염의 금속 함량은 칼슘이 1.5 내지 2.5% 범위이었다.
실시예 VII
희석 오일 및 이소아밀 알코올-이소부틸 알코올-물 촉진제 시스템을 실시예 V에서 제조된 알킬나프탈렌술폰산의 톨루엔 용액에 첨가하였다. 이후, 중성염 형성을 위해 필요한 양보다 과량의 양으로 수산화 나트륨 또는 수산화 칼슘을 첨가하였다. 이 혼합물을 75℃에서 2시간 동안 유지한 후, 휘발성 성분을 제거하였다. 이 단계에서, 톨루엔과 이소아밀 알코올-이소부틸 알코올 혼합물(50/50 중량비)을 첨가하였다. 이산화탄소를 약 100℃에서 이들 성분의 활발히 교반된 혼합물에 약 0.5 SCF/시간의 속도로 도입하였다. 이산화탄소의 도입이 약 1 내지 약 2시간 사이에서 중지되면, 혼합물을 150℃로 가열하여 휘발성 성분을 제거하였다. 보다 많은 희석 오일을 첨가하여 술포네이트 수준을 30-40%로 조정하고, 금속 탄산염 과염기성 금속 술포네이트를 규조토를 사용하여 여과하였다. 이 생성물은 금속에 따라 총 염기수 100-200 및 금속비 5 내지 10을 가졌다.
실시예 VIII
실시예 V의 알킬나프탈렌술폰산의 금속(예. 칼슘, 마그네슘 및 아연) 붕산염 과염기성 생성물을 미국 특허 제 6,090,757호에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다. 이러한 생성물 중 술포네이트 수준은 30-40%일 수 있고, 금속 함량은 약 2.0-3.0%일 수 있다.
실시예 IX
실시예 V의 알킬나프탈렌술폰산을 미국 특허 제 5,484,542호 기재된 방법에 따라 금속(예. 칼슘, 마그네슘 및 아연) 술페이트 및 티오술페이트 과염기성 생성물로 전환할 수 있다. 이러한 생성물 중 술포네이트 수준은 30-40%일 수 있고, 금속비는 약 5.0 내지 10.0일 수 있다.
아민 술포네이트의 합성
실시예 X
실시예 V의 알킬나프탈렌술폰산(112부; 0.0835당량) 및 희석 오일(50부)를 반응기에 장입하였다. 온도를 약 75℃로 유지시키면서, 올레일아민(Armeen O)(23.8부; 0.0881당량)을 교반 중의 반응 혼합물에 적가하였다. 발열 반응이므로, 온도를 유지하기 위해 외부 냉각이 필요하였다. 아민의 첨가가 완료되면, 먼저 100℃에서 대기압 증류한 다음 이어서 진공에서 증류시켜 휘발성 성분(일차적으로 헵탄)을 제거하여 호박색 액체로서 생성물(123부)을 수득하였다. 측정된 염기수는 1.0이었다.
실시예 XI
실시예 V의 알킬나프탈렌술폰산(268부; 0.2당량) 및 희석 오일(100부)를 반응기에 장입하였다. 온도를 약 75℃로 유지시키면서, 디-2-에틸헥실아민(56.1부; 0.214당량)을 교반 중의 반응 혼합물에 적가하였다. 약간 발열이 관찰되었다. 아민의 첨가가 완료되면, 실시예 X에 기재된 반응으로부터 휘발성 성분을 제거하여 측정된 염기수가 2.5인 호박색 액체로서 생성물(272부)을 수득하였다.
술포네이트 에스테르의 합성
실시예 XII
실시예 V의 알킬나프탈렌술폰산을 술폰산에서 스티렌 또는 알킬 아크릴레이트와 같은 불포화 화합물과 반응시켜 올레핀 비 1.00 내지 1.02의 생성물을 얻을 수 있었다. 이 생성물은 흑색의 유체로서 얻어졌다.
실시예 XIII
실시예 V의 알킬나프탈렌술폰산을 술폰산에서 올레핀 에폭시드와 반응시켜 에폭시드 비 1.00 내지 1.02의 생성물을 얻을 수 있었다. 에폭시드를 술폰산에 첨가하는 동안, 반응 온도를 약 75℃로 유지하였다. 반응 생성물은 흑색 유체로서 얻어졌다.
최종 기능성 유체
산업용 유압액 제제에 의해 예시되는 하기 제공된 자료는 기타 시판 중인 제품에 비해 본 발명의 이점을 강조한다. 각 시험에 있어, 녹 억제제 및 부식 억제제가 없는 HF-0 품질의 유압액에 대한 시판 중인 첨가제 시스템("첨가제 패키지 I")을 사용하여 시험하였다. 이 첨가제 시스템 패키지는 API 그룹 I, 그룹 II, 또는 그룹 III 기재 오일("기재 유체 A, B 또는 C")에 권장 수준으로 첨가하고, 실시예 VI에 기재된 본 발명의 칼슘염 또는 기타 첨가제("첨가제 1-7")로 톱-처리하였다. 상기 조합된 첨가제 1-7/첨가제 패키지 I는 아연 디알킬 디티오포스페이트 약 70내지 80중량%; 액상 디메르캅토티아디아졸 또는 톨릴트리아졸 유도체 약 2 내지 5중량%; 산화 억제제 패키지 약 14 내지 20중량%; 및 첨가제 1-7 중 하나 약 7 내지 11중량%를 함유하였다. 이 조합된 첨가제 1-7/첨가제 패키지 I 혼합물을 최종 기능성 유체에 대해 10.6ppm의 칼슘이 공급된 양으로 기재 유체 A, B 또는 C의 하나와 조합하였다. 이렇게 생성된 제제를 녹 시험(ASTM D 665), 해유화성 시험(ASTM D 1401) 및 AFNOR 습식 여과 시험을 만족하는지 알아보기 위해 시험하였다. 또한, Cincinnati Milacron 시험(ASTM D 2070) 및 가수분해 안정성 시험(ASTM D 2619)에서 성능 변화가 있는지 알아보기 위해 시험하였다.
ASTM D 665는 수분 존재하에서 억제된 오일의 녹-방지 특성을 평가하기 위한 표준 시험방법이다. 이 방법은 60℃에서 3중량%의 수분을 함유하는 오일 샘플에서 강철 로드를 교반하는 것을 포함한다. 이 시험은 2중으로 진행되고, 24시간의 지속성을 갖는다. 이 시험은 2개의 버전이 있다. A 버전은 증류수를 사용하고, B 버전은 합성 해수를 사용한다. B 버전이 A 버전에 비해 보다 엄격하다. 시험의 종료시, 녹의 징후나 녹슨 정도를 위해 스핀들(spindle)을 검사하였다. 강철 로드에 녹이 없으면, 합격 등급이다.
ASTM D 1401은 오일의 해유화성 특성을 측정하는 표준 시험방법이다. 이 방법에 따르면, 시험 오일 40ml와 물 40ml를 5분 동안 100ml 눈금 실린더에서 기계적으로 교반한다. 이때, 교반이 중지되고, 오일/물 유제가 분리되는데 필요한 시간을 5분 간격으로 관찰한다. 3ml 이하의 유제를 달성하는데 필요한 시간을 기록한다. 이 시험은 만일 오일이 40℃에서 90cSt 미만의 점도를 가지면, 54℃에서 진행된다.이 시험은 만일 오일이 40℃에서 90cSt를 넘는 점도를 가지면, 82℃에서 진행된다.
AFNOR 여과 시험은 유압액에 대해 구체적으로 고안된 시험이다. 320ml의 오일을 2시간 동안 70℃의 오븐에 저장한다. 오븐에서 꺼낸 후, 5분 동안 1500rpm으로 혼합하고, 오븐에 다시 넣은 후 70시간 동안 더 저장한다. 이후, 샘플을 상온의 암실(dark cabinet)에 둔다. 24시간 후, 이 샘플을 미세 필터를 사용하여 14.5psi의 압력하에서 여과한다. 몇몇 특정 부피를 여과하는데 필요한 시간을 기록하고, 여과능 지수(filterability index)로 환산한다. 지수가 1에 가까울수록 바람직하지만, 1 내지 2사이이면 합격이다. 습식 AFNOR 절차에 있어서, 시험 오일 샘플을 0.2ml의 물로 오염시킨다. 습식 AFNOR 시험 절차는 건식 AFNOR 시험 절차에 비해 보다 엄격하다.
Cincinnati Milacron 시험(ASTM D 2070)은 열적 안정성 시험이다. 이 시험 방법에 따르면, 깨끗하고, 연마되며, 미리 계량된 구리 및 강철 로드를 시험 오일 200ml에 위치시키고, 오일을 135℃에서 168시간 동안 저장한다. 이 시간 후에, 상기 구리 및 강철 로드를 제거하고, 다수의 분석을 수행한다. HF-0 오일의 경우, 100mg/100ml 이하의 슬러지 및 10mg 이하의 구리 손실 중량이 바람직하다.
가수분해 안정성 시험은 유압액 및 터빈 오일의 가수분해 안정성을 측정하는데 사용되는 ASTM 표준 (ASTM D 2619)이다. 시험 오일 75g, 증류수 25ml, 및 미리 계량된 구리편(copper strip)의 샘플을 가압형 음료병에 밀봉한다. 이 병을 48시간 동안 93℃의 오븐에서 5rpm으로 끝을 맞댄 상태에서 회전시킨다. 이 구리편을 제거하고 오일층과 물층을 분리한다. 다수의 분석이 표준 방법에서 권장되지만, 가장중요한 2개는 물층의 총 산도와 구리의 중량 손실이다. HF-0 품질의 유압액에 대한 상기 2개 파라미터의 바람직한 수치는 4.0 이하의 물의 산도(총 산가(acid number)) 및 0.2mg/cm2의 구리 중량 손실이다.
염 분무 시험(Salt Spray Test)은 코팅의 녹 방지 특성을 결정하기 위한 진보된 방법인 ASTM 시험 방법(ASTM B 117)이다. 시험 절차는 증기를 함유하는 염의 분위기를 가진 캐비넷에서 35℃의 코팅된 패널을 저장하는 것을 포함한다. 불합격에 이르는 시간의 수치가 녹이 개시되는 시간이다. 시간의 수치가 크면 클수록, 그 첨가제 시스템은 보다 효과적인 것이다.
클리블랜드 응축(Cleveland Condensing) 시험은 제어된 응축을 이용하여 코팅의 내수성을 시험하는데 사용되는 ASTM 시험 방법(ASTM D 4585)이다. 코팅된 시험 패널로 시험 챔버의 덮개와 벽을 만든다. 이 패널을 시험 챔버의 바닥부에 있는 물의 팬(pan)을 가열하여 발생된 수증기에 노출시킨다. 불합격에 이르는 시간의 수치는 녹이 개시되는 시간이다. 시간의 수치가 크면 클수록, 그 첨가제 시스템은 보다 효과적인 것이다.
[표 1] 성능 자료
| 첨가제 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 첨가제 패키지 | I | I | I | I | I | I | I |
| 기재 유체 A Exxon-그룹 I 기재 오일 | |||||||
| D 655B | 불합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 |
| D 1401 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 |
| 습식 AFNOR 여과능 | 불합격 | 불합격 | 불합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 |
| 기재 유체 B Chevron-그룹 II 기재 오일 | |||||||
| D 655B | 불합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 |
| D 1401 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 |
| 습식 AFNOR 여과능 | 합격 | 불합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 |
| 기재 유체 C Petro Canada-그룹 III 기재 오일 | |||||||
| D 655B | 불합격 | 합격 | 합격 | 합격 | - | - | 합격 |
| D 1401 | 합격 | 합격 | 합격 | 합격 | - | - | 합격 |
| 습식 AFNOR 여과능 | 불합격 | 불합격 | 불합격 | 합격 | - | - | 합격 |
상기 표 1에 대한 각주
1. 첨가제 1: Pilot Chermical-C 5000으로 구입가능한 칼슘 디알킬벤젠술포네이트
2. 첨가제 2: RheinChemie-RC 4220으로 구입가능한 칼슘 알킬벤젠술포네이트
3. 첨가제 3: 실험실 제조 C12디알킬벤젠-유도된 중성 칼슘 술포네이트
4. 첨가제 4: 실시예 VI에 따라 제조된 33% 디알킬(C10내지 C14) 나프탈렌 술포네이트 및 67% 폴리알킬(C10내지 C14) 나프탈렌 술포네이트 유도체를 함유하는 본 발명의 칼슘 중성염
5. 첨가제 5: 실시예 VI에 따라 제조된 100% 폴리알킬(C10내지 C14) 나프탈렌 술포네이트 유도체를 함유하는 본 발명의 칼슘 중성염
6. 첨가제 6: 실시예 VI에 따라 제조된 80% 디알킬나프탈렌 술포네이트 및 20% 폴리알킬(C10내지 C14) 나프탈렌 술포네이트 유도체를 함유하는 본 발명의 칼슘중성염
7. 첨가제 7: 실시예 VI에 따라 제조된 3% 모노알킬, 55% 디알킬(C10내지 C14) 나프탈렌 술포네이트 및 42% 폴리알킬(C10내지 C14) 나프탈렌 술포네이트 유도체를 함유하는 본 발명의 칼슘 중성염
8. 첨가제 패키지 I은 상술한 유압액 첨가제 패키지이다.
9. Exxon-그룹 I 기재 오일은 Exxon Americas Core 600/150 (34%/66%)이다.
10. Chevron-그룹 II 기재 오일은 220R Neutral이다.
11. Petro Canada-그룹 III 기재 오일은 VHVI8이다.
이러한 모든 물질은 또한 Cincinnati Milacron Test (ASTM D 2070) 및 가수분해 안정성 시험 (ASTM D 2619)을 모두 통과하였다. 이와 같이, 본 발명의 조성물은 모든 요구 시험에서 전체적으로 확고한 성능을 가지고 있음을 알 수 있다. 녹 방지 제제에 있어서 데이터는 하기 표 II에 제공된다. 첨가제 1 및 2는 녹 방지제로서 사용되고 있는 시판 제품이고, 첨가제 4는 본 발명의 것이다. 2개의 나열된 시험에서 높은 등급이 보다 바람직하다.
[표 2]녹 방지 제제에서 성능
제제: 20% 첨가제 및 80% 기재 유체
| 첨가제 | 없음 | 첨가제 1 | 첨가제 2 | 첨가제 4 |
| 염 분무 시험(불합격에 이르는 시간) | 1 | 6 | 6 | 6 |
| 클리블랜드 응축 시험(불합격에 이르는 시간) | 8-24 | 126 | 126 | 126 |
상기 표 2에 대한 각주
1. 첨가제 1: Pilot Chermical-C 5000으로 구입가능한 칼슘 디알킬벤젠술포네이트
2. 첨가제 2: RheinChemie-RC 4220으로 구입가능한 칼슘 알킬벤젠술포네이트
4. 첨가제 4: 실시예 VI에 따라 제조된 33% 디알킬(C10내지 C14) 나프탈렌 술포네이트 및 67% 폴리알킬(C10내지 C14) 나프탈렌 술포네이트 유도체를 함유하는 본 발명의 칼슘 중성염
이상, 특정 실시예를 들어 본 발명을 서술하였지만, 본 명세서에 기재된 발명적 개념으로부터 벗어나지 않는 한, 다양한 변화, 개질 및 변경이 가능함은 명백하다. 따라서, 첨부된 청구범위의 요지와 범위 내에 이러한 변화, 개질 및 변경을 포함하는 것으로 의도된다. 본 명세서에서 언급된 모든 출원, 특허 및 기타 문헌들은 온전하게 본 발명의 참고 문헌에 포함된다.
이들 특정 알킬나프탈렌술폰산 유도 조성물을 본 발명의 기능성 유체 제제(formulation)로 조합하는 것은 상술한 시판 중인 공지의 기능성 유체에 비해 몇몇 이점을 제공한다. 구체적으로, 본 발명의 기능성 유체는 상술한 기능성 유체의 양호한 가수분해 안정성, 열적 안정성, 및 내마모 특성을 유지하는 동시에, 우수한 녹- 및 부식 방지특성 및 개선된 해유화성을 갖는다. 또한, 이들 첨가제는 산화-방지, 마찰-개질, 및 내마모성을 특정 유형의 기능성 유체에 부여한다. 구체적으로, 수경성유체의 경우, 본 발명의 술폰산 유도체는 양호한 해유화성, 녹 방지특성 및 AFNOR 및 Pall Tests에 의해 평가되는 습식 여과성을 제공한다는 이점이 있다. 이러한 시험에 합격한다는 것은, 선형 알킬 벤젠 술폰산 유도체 뿐 아니라, 상응하는 분지형 알킬아릴술폰산 유도체가 갖는 보편적인 문제이다. 시판 중인 유압액의 다수 제조사들은 습식 여과 문제를 극복하기 위해 유압액 제제에 분산제를 첨가한다. 미국 특허 제 5,767,045호는 이러한 유형의 방법을 사용한 한 예를 보여준다. 본 발명은 임의의 유압액 제제에 대해 양호한 습식 AFNOR 성능을 달성하기 위해 부가적인 분산제의 사용을 필요로 하지 않는다는 이점이 있다.
Claims (29)
- (a) 하나 이상의 기능성 유체 기재 성분; 및(b) (i) 하기 화학식으로 표시되는 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 중성 금속염;(ⅱ) 상기 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 염기성 금속염;(ⅲ) 상기 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 아민염;(iv) 상기 모노-, 디- 및 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 모노-, 디- 또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산의 유도체를 포함하는 첨가제 패키지의 혼합물을 포함하고, 상기 하나 이상의 유도체의 농도는 기능성 유체 조성물이 효과적인 녹- 및 부식-방지 특성, 습식 여과능 및 유효한 해유화성을 갖도록 충분한 기능성 유체 조성물:[화학식 I]상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 독립적으로 수소 또는 탄소수 약 10 내지 14개의 거의 선형인 히드로카르빌기로 이루어진 군으로부터 선택되고; l, m, n 및 p는 0 내지 4의 정수이며, l + m + n + p의 합은 1 이상이고; R1,R2,R3또는 R4는l, m, n 또는 p가 0이면 수소이다.
- 제 1항에 있어서, 상기 하나 이상의 알킬화 나프탈렌술폰산 조성물의 유도체가 하기 화학식 (II)으로 표시되는 중성 금속염 성분 (b)(i)인 기능성 유체 조성물:[화학식 II]상기 식에서, R1, R2, R3, R4, l, m, n 및 p는 상술한 바와 같고; M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이금속, IVb족 금속 및 Vb족 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속이며; x는 금속의 원자가이다.
- 제 2항에 있어서, 화학식 (II)에서 M이 리튬, 나트륨, 칼륨 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 알칼리 금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 2항에 있어서, 화학식 (II)에서 M이 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 알칼리 토금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 2항에 있어서, 화학식 (II)에서 M이 아연, 구리, 세륨, 몰리브덴 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 전이금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 2항에 있어서, 화학식 (II)에서 M이 주석, 납 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 IVb족 금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 2항에 있어서, 화학식 (II)에서 M이 비스무스, 안티몬 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 Vb족 금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 2항에 있어서, 화학식 (II)에서 M이 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이금속, IVb족 금속 및 Vb족 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2 이상의 혼합물인 기능성 유체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 하나 이상의 알킬화 나프탈렌술폰산 조성물의 유도체가 과염기화된 금속염 성분 (b)(ii)이고, 하기 화학식 (III), (IV) 및 (V), 및 이들의 혼합물인 기능성 유체 조성물:[화학식 III][화학식 IV][화학식 V]상기 식에서, R1, R2, R3, R4, l, m, n 및 p는 화학식 (I)에서 정의된 바와 같고; M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이금속, IVb족 금속, 및 Vb족 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속이며; x는 M의 원자가이고; z는 0.1 내지 50이다.
- 제 9항에 있어서, 화학식 (III), (IV) 및 (V)에서 M이 나트륨, 칼륨, 리튬및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 알칼리 금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 9항에 있어서, 화학식 (III), (IV) 및 (V)에서 M이 칼슘, 마그네슘, 스트론튬, 바륨 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 알칼리 토금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 9항에 있어서, 화학식 (III), (IV) 및 (V)에서 M이 아연, 구리, 세륨, 몰리브덴 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 전이금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 9항에 있어서, 화학식 (III), (IV) 및 (V)에서 M이 주석, 납 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 IVb족 금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 9항에 있어서, 화학식 (III), (IV) 및 (V)에서 M이 비스무스, 안티몬 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 Vb족 금속인 기능성 유체 조성물.
- 제 9항에 있어서, 화학식 (III), (IV) 및 (V)가 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이금속, IVb족 금속 및 Vb족 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2 이상의 혼합물인 기능성 유체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 하나 이상의 알킬화 나프탈렌술폰산 조성물의 유도체가 아민염 성분 (b)(iii)인 기능성 유체 조성물.
- 제 16항에 있어서, 상기 아민염 성분 (b)(iii)이 하기 화학식 (VI) 및 (VII)의 하나 이상의 암모늄 또는 유기 아민염인 기능성 유체 조성물:[화학식 VI][화학식 VII]상기 식에서, R1, R2, R3, R4, l, m, n 및 p는 상술한 바와 같고; R5는 각각 수소원자 또는 1 내지 25개의 탄소원자를 함유하는 히드로카르빌기이며; x는 2 내지 5이다.
- 제 17항에 있어서, 상기 아민염이 80개 이하의 탄소원자를 함유하는 히드로카르빌아민으로부터 유도되는 기능성 유체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 하나 이상의 알킬화 나프탈렌술폰산 조성물의 유도체가 에스테르 성분 (b)(iv)인 기능성 유체 조성물.
- 제 19항에 있어서, 상기 에스테르 성분 (b)(iv)이 하기 화학식 (VIII)으로 표시되는 하나 이상의 화합물인 기능성 유체 조성물:[화학식 VIII]상기 식에서, R1, R2, R3, R4, l, m, n 및 p는 화학식(I)에서 정의된 바와 같고, R6는 2 내지 18개의 탄소원자로 구성되는 히드로카빌기이다.
- 제 20항에 있어서, 상기 에스테르가 황산과 히드록시 전구체 또는 불포화 화합물의 반응으로부터 유도되는 기능성 유체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 거의 선형인 알킬기가 주로 10 내지 14개의 탄소원자를 각각 함유하는 기능성 유체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 거의 선형인 알킬기가 주로 12개의 탄소원자를 각각 함유하는 기능성 유체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 화학식 (I)의 모노-, 디- 및/또는 폴리-알킬화 나프탈렌술폰산이 선형의 C10내지 C14알파 올레핀 알킬화제, C10내지 C141차 알코올 알킬화제 또는 C10내지 C141차 알킬 할라이드 알킬화제로부터 유도되는 기능성 유체 조성물.
- 제 1항에 있어서, R1, R2, R3및 R4에서 탄소의 합이 10 내지 56개인 기능성 유체 조성물.
- (a) 하나 이상의 기능성 유체 기재 스톡; 및(b) 제 1항에 따른 하나 이상의 알킬화 나프탈렌술폰산 조성물의 중성 또는 염기성 칼슘염을 포함하는 첨가제 패키지의 혼합물을 포함하는 기능성 유체 조성물.
- (a) 하나 이상의 유압액 기재 스톡; 및(b) 제 1항에 따른 하나 이상의 알킬화 나프탈렌술폰산 조성물을 포함하는첨가제 패키지의 혼합물을 포함하는 무-분산제 유압액 조성물.
- 제 1항에 있어서, 성분 (a)가 기능성 유체 조성물 중량 기준으로 약 50% 이상이고, 성분 (b)가 기능성 유체 조성물 중량 기준으로 약 0.0005% 이상인 기능성 유체 조성물.
- 제 28항에 있어서, 성분 (b)가 기능성 유체 조성물 중량 기준으로 약 25% 미만인 기능성 유체 조성물.
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