KR20040089618A - 수용성 황색 아조 염료 - Google Patents
수용성 황색 아조 염료 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 2의 염료에 관한 것이다:
화학식 2
상기 식에서,
A 및 B는 서로 함께 또는 독립적으로 C1-C6알킬, 하이드록시, C1-C6알콕시, 카복시, 설포, 설폰아미도, 아미노 및 C1-C6알킬아미노로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 임의적으로 치환된 C6-C10아릴기이거나; 벤조어닐링될 수 있고 1, 2, 3 또는 4개의 상기 치환기를 가질 수 있는 5 내지 7원 방향족헤테로사이클이거나, 또는 A는 화학식 2a[D1- N = N - D2-, 여기서 D1및 D2는 서로 함께 또는 독립적으로 C1-C6알킬, 하이드록시, C1-C6알콕시, 카복시, 설포, 설폰아미도, 아미노 및 C1-C6알킬아미노로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 임의적으로 치환된 C6-C10아릴기이다]의 아조 염료기이고;
Y는 임의적으로 에놀레이트 작용기의 X와 함께 9 또는 10원 고리를 형성하는 산소및/또는 질소를 함유하는 기이고;
X는 수소, 1가 금속 양이온, 1당량의 1가 금속 양이온 또는 C1-C6알킬-, 페닐- 또는 (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬-치환된 암모늄 이온이다.
Description
잉크젯 공정은 무접촉(contactless) 프린팅 공정으로, 일반적으로 두 프린팅 기술, 즉 드롭 온 디맨드(drop on demand) 기술과 연속적 스트림 기술간에는 차이점이 있다. 드롭-온-디맨드 원리는 노즐에서 방울 형태의 잉크가 전자적 제어 하에 적시에 적절한 위치에 놓여지는 것인 반면, 연속적 스트림 프린팅에서는 잉크가 연속적으로 전달된 후, 전자적 대전(charging) 후에, 수용 매체(예: 종이)에 닿거나 수용 용기로 돌려진다. 고선명도 및 고해상도의 프린트물을 얻기 위해, 기록 유체 및 이들에 존재하는 염료는 특히 광견뢰성 및 수견뢰성에 대해 상응하는 요구조건을 충족해야 한다. 높은 광견뢰성은 특히 외부 잉크젯 용도 및 사진 품질의 잉크젯 프린트물의 생성에 있어서 매우 중요하다.
이들 모두에서 가장 중요한 역할은 잉크에 사용되는 염료가 수행한다. 많은 수의 염료의 개발에도 불구하고, 현대식 프린팅 구동시에 이들에 부과된 요구조건을 충족하는 것은 단지 소수일뿐이다. 초기에는, 면 섬유의 염색 또는 프린팅(직물 프린팅)을 위해 사용되는 1,3,5-트라이아진 구조 단위에 기초한 수용성 반응 염료가 사용되었다. 그러나, 잉크젯 프린팅을 위한 잉크젯 잉크 제조에서의 유용성은 단지 제한적이어서, 생성된 잉크의 저장 안정성이 낮고, 수득된 광견뢰성이 불량하다. 친핵체와 이런 염료의 반응 앵커의 표적 반응을 가능케하는 가능성을 이용한다면, 그 결과는 예컨대 EP-A-0 755 984에 따른 화학식 1의 황색 화합물이다:
이들 염료는 높은 광견뢰성을 특징으로 하지만, 가수분해에 민감하여 결과적으로 저장시 안정성이 낮다.
그러므로, 현존하는 황색 염료에 비해 특히 저장 안정성이 우수한 동시에 잉크젯 분야에서 요구되는 다른 특성을 갖는, 개선된 착색제에 대한 필요성이 있다.
본 발명은 신규한 황색 아조 염료, 이들의 제조 방법 및 특히 잉크젯 프린팅 공정을 위한 기록 유체로서의 이들의 용도에 관한 것이다.
화학식 2의 아조 화합물 및 그의 호변체 형태가 우수한 수견뢰성 및 우수한 광견뢰성과 함께 높은 저장 안정성을 갖는다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식 2의 염료를 제공한다:
상기 식에서,
A 및 B는 동일하거나 또는 상이한 것으로, C1-C6알킬, 하이드록실, C1-C6알콕시, 카복실, 설포, 설폰아미드, 아미노 및 C1-C6알킬아미노로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C6-C10아릴 라디칼이거나; 벤조-융합될 수 있고 1, 2, 3 또는 4개의 상기 치환기를 가질 수 있는 5 내지 7원 방향족 헤테로사이클이거나, 또는
A는 화학식 2a의 아조 염료 라디칼이고;
[상기에서, D1및 D2는 동일하거나 상이한 것으로, C1-C6알킬, 하이드록실, C1-C6알콕시, 카복실, 설포, 설폰아미드, 아미노 및 C1-C6알킬아미노로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C6-C10아릴 라디칼이다]
Y는 산소 및/또는 질소를 함유하고 필요한 경우 에놀레이트 작용기의 X를 통해 9 또는 10원 고리를 형성하는 기이고;
X는 수소, 1가 금속 양이온, 1당량의 다가 금속 양이온 또는 C1-C6알킬-, 페닐- 또는 (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬-치환된 암모늄 이온이다.
바람직한 화학식 2의 아조 염료는 A 및 B가 메틸, 에틸, 프로필, 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 카복실, 설포, 설폰아미도, 아미노 및 메틸아미노로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 피리딜 또는 피라졸릴인 염료이다.
또한, 바람직한 화학식 2의 아조 염료는 A가 화학식 2a의 라디칼로서, D1및 D2가 메틸, 에틸, 프로필, 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 카복실, 설포, 설폰아미도, 아미노 및 메틸아미노로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸인 염료이다.
또한, 바람직한 화학식 2의 아조 염료는 Y가 하이드록실, 메톡시, 카복실 또는 아미노인 염료이다.
또한, 바람직한 화학식 2의 아조 염료는 X가 수소, Na, K 또는 전이 금속 양이온인 염료이다.
또한, 특히 바람직한 화학식 2의 아조 염료는 A 및 B가 각각 1 또는 2개의설포 및/또는 카복실기에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸 라디칼인 염료이다.
또한, 특히 바람직한 화학식 2의 아조 염료는 A가 화학식 2a의 라디칼로서, D1은 1 또는 2개의 설포기에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸 라디칼이고, D2는 설포, 하이드록실 또는 메톡시에 의해 치환된 페닐인 염료이다.
또한, 특히 바람직한 화학식 2의 아조 염료는 X가 Cu, Co, Ni, Fe 또는 Cr이고, Y와 함께 9원 또는 10원 고리를 형성하는 염료이다. 특히 X는 구리이다.
또한 본 발명은, 화학식 3의 아민을 화학식 4의 디케텐과 반응시키고, 생성된 화학식 5의 화합물 및/또는 그의 호변체를 화학식 6의 디아조늄 염과 커플링시키고, 필요한 경우, 커플링 생성물을 추가적으로 금속 염 용액 또는 암모늄 염 용액과 반응시키는 것을 포함하는 화학식 2의 염료의 제조 방법을 제공한다:
화학식 3의 화합물과 화학식 4의 화합물의 반응은 바람직하게는 0 내지 40℃ 및 pH 4 내지 9에서 일어난다.
디아조화 및 커플링 단계는 통상적인 방법에 따라 실시된다. 디아조화는 바람직하게는 질화나트륨으로 0 내지 10℃의 온도 및 pH 1 내지 3에서 수용액 또는 현탁액 중에서 실시된다. 아조 커플링은 바람직하게는 0 내지 20℃의 온도 및 pH 3 내지 9에서 수성 용액 또는 현탁액 중에서 실시된다. 각 디아조늄 염 및 각 커플링 성분 사이의 몰비는 바람직하게는 1:(0.8 내지 2)이다.
금속과의 착화합은 금속 염(예: 금속 황산염, 염화물, 브롬화물, 수소 황산염, 중탄산염 또는 탄산염) 수용액의 첨가에 의해 일어나는 것이 유리하다. 특정 염료에 좌우되어, 착화합은 산성 범위 및 염기성 범위에서 수행된다. 온도는 60 내지 130℃이어야 하고; 필요한 경우 초대기압(superatmospheric pressure) 하에서 가열을 실시한다.
본 발명의 염료는 수득된 상태, 바람직하게는 수성 반응 혼합물에서, 막여과에 의한 부분적 또는 전체적 사전(prior) 탈염과 함께 또는 사전 탈염 없이 염석(salting out), 여과 또는 분무 건조에 의해 단리될 수 있다. 그러나, 또한 단리 단계는 생략될 수 있고, 본 발명의 염료를 포함하는 반응 혼합물은 유기 및/또는 무기 염기 및/또는 습윤제의 첨가에 의해, 필요한 경우, 막여과에 의한 부분적 또는 전체적 탈염 후에 농축 염료 용액으로 직접 전환될 수 있다. 다르게는, 착화합 염료는 또한 프레스케익(적당한 경우, 또한 플러싱 가공에서)으로서 또는 분말로서 사용될 수 있다. 추가적인 정제의 경우, 수용액 형태의 염료는 이온 교환 수지를 통과할 수 있다.
본 발명의 염료는 색 지수에 열거된 착색제 -예컨대 씨.아이. 산 황색 17 및 23, 씨.아이. 직접 황색 86, 98 및 132, 씨.아이. 반응성 황색 37, 씨.아이. 안료 황색 17, 74, 83, 97, 120, 139, 151, 155 및 180; 씨.아이. 직접 적색 1, 11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95, 227; 씨.아이. 산 적색 1, 8, 80, 81, 82, 87, 94, 115, 131, 144, 152, 154, 186, 245, 249 및 289; 씨.아이. 반응성 적색 21, 22, 23, 35, 63, 106, 107, 112, 113, 114, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 137, 160, 161, 174, 180; 씨.아이. 안료 적색 122, 176, 184, 185 및 269; 씨.아이. 직접 청색 199, 씨.아이. 산 청색 9, 씨.아이. 안료 청색 15:1-15:4-의 군에서 바람직하게 선택된 색조(shading) 착색제를 추가적으로 포함할 수 있다. 바람직하게는 색조 착색제는 본 발명의 염료의 건조 중량을 기준으로 0.001 내지 5 중량%, 특히 0.01 내지 1 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명의 염료는 지시된 분율로 화학식 2의 염료 및 색조 착색제를 건조 분말, 그의 용액, 물- 또는 용매-습윤 프레스케익 및/또는 매스터배치 형태로 서로 혼합시킴으로써 색조 착색제와 혼합될 수 있거나, 또는 염료로부터 생성된 잉크는 색조화될 수 있다.
본 발명은 예컨대 폴리에스터, 실크, 울 또는 블렌드 직물과 같은 천연 및합성 섬유 물질의 염색 및 프린팅, 예컨대 특히 다양한 기록 매체 상에 텍스트 및 화상의 기록 및 종이 또는 셀룰로즈의 펄프 착색을 위한 화학식 2의 (색조화된 또는 비색조화된) 염료의 용도를 추가적으로 제공한다.
기록 유체에서의 용도의 경우, 기술된 염료는 상기 언급된 요구조건에 따라서 제조된다. 염료는, 필요한 경우 막여과 및/또는 이온 교환에 의한 부분적 또는 전체적 탈염 후에 염석(salting out) 및 여과 또는 분무 건조에 의해 수득된 상태, 바람직하게는 수성 반응 혼합물로부터 단리될 수 있다. 다른 대안은, 단리 없이 유기 및/또는 무기 염기, 가능하게는 습윤제, 보존제의 첨가에 의해, 필요한 경우, 막여과에 의한 부분적 또는 전체적 탈염 후에 염료 함유 반응 혼합물을 농축 염료 용액으로 직접 전환하는 것이다. 다르게는, 염료는 또한 프레스케익(적당한 경우, 또한 플러싱 가공에서)으로서 또는 분말로서 사용될 수 있다. 유리하게는 본 발명의 염료는 가능한 한 순수형 및 무염(salt-free) 형태, 즉 NaCl 또는 염료 합성 중 형성된 다른 통상적인 무기 염이 없는 형태로서 사용된다.
농축 염료 용액에 적당한 무기 염기의 예는 수산화리튬, 탄산리튬, 수산화나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨 및 암모니아를 포함한다. 적당한 유기 염기의 예는 모노에탄올아민, 다이에탄올아민, 트라이에탄올아민, 2-아미노프로판올, 3-아미노프로판올, 다이프로판올아민, 트라이프로판올아민, N-메틸아미노에탄올, N,N-다이메틸아미노에탄올, N-페닐아미노프로판올, 에틸렌다이아민, 테트라메틸에틸렌다이아민, 테트라메틸프로필렌다이아민, 테트라메틸헥실렌다이아민, 다이에틸렌트라이아민, 트라이에티렌테트라아민, 트라이에틸아민, 다이이소프로필에틸아민 및 폴리에틸렌이민을 포함한다.
농축 염료 용액에 적당한 습윤제의 예는 포름아미드, 우레아, 테트라메틸우레아, ε-카프로락탐, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 부틸 글리콜, 메틸 셀로솔브(Cellosolve), 글리세롤, N-메틸피롤리돈, 1,3-다이에틸-2-이미다졸리디논, 나트륨 자일렌설포네이트, 나트륨 쿠멘설포네이트 및 나트륨 부틸 모노글리콜 설페이트를 포함한다.
본 발명의 염료는 기록 유체, 특히 잉크젯 프린팅 공정을 위한 수성 및 비수성 기재 잉크, 및 고온-용융(hot-melt) 공정에 따라서 작동되거나 미세유제에 기초하는 잉크의 제조에 특히 적당할 뿐만 아니라, 기타 프린팅, 재생, 마킹(marking), 기록(writing), 제도(drawing), 날인(stamping) 또는 등록(registration) 공정에도 적당하다.
본 발명은 또한 본 발명의 염료 및 필요한 경우, 상기한 바와 같은 기타 색조용 착색제를 포함하는 기록 유체를 제공한다. 이런 종류의 색조 착색제는 기록 유체의 총 중량을 기준으로 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%, 특히 0.1 내지 5 중량%의 양으로 존재하는 것이 유리하다. 기록 유체의 조성물은 특정한 최종 용도에 적합화되어져야 한다.
일반적으로 본 발명의 기록 유체는 총 0.1 내지 50 중량%의 화학식 2의 염료 및 필요한 경우, 건조 중량으로 계산된 색조 착색제, 0 내지 99 중량%의 물 및 0.5 내지 99.5 중량%의 유기 용매 및/또는 습윤제를 함유한다. 바람직한 한 실시양태에서, 기록 유체는 건조 중량으로 계산된 0.5 내지 15 중량%의 상기 염료, 35 내지75 중량%의 물 및 10 내지 50 중량%의 유기 용매 및/또는 습윤제를 함유하고; 바람직한 다른 실시양태에서는 건조 중량으로 계산된 0.5 내지 15 중량%의 상기 염료, 0 내지 20 중량%의 물 및 70 내지 99.5 중량%의 유기 용매 및/또는 습윤제를 함유한다.
화학식 2의 염료 및 이를 포함하는 기록 유체는 물, 바람직하게는 증류수 또는 탈무기질화된 물 형태의 물을 이용하여 제조된다.
기록 유체에 존재하는 용매 및/또는 습윤제는 유기 용매 또는 이들 용매의 혼합물, 바람직하게는 수혼합성인 용매를 포함할 수 있다. 적당한 용매는 예컨대 모노하이드릭 또는 폴리하이드릭 알콜, 이들의 에테르 및 에스터, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올; 다이하이드릭 또는 트라이하이드릭 알콜, 특히 탄소수 2 내지 6인 다이하이드릭 또는 트라이하이드릭 알콜, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-프로판다이올, 1,4-부탄다이올, 1,5-펜탄다이올, 1,6-헥산다이올, 1,2,6-헥산트라이올, 글리세롤, 다이에틸렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 트라이프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜; 폴리하이드릭 알콜의 저급 알킬 에테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노메틸, 모노에틸 또는 모노부틸 에테르, 트라이에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르; 케톤 및 케톤 알콜, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 다이에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 펜틸 케톤, 사이클로펜타논, 사이클로헥사논 및 다이아세톤 알콜; 아미드, 예컨대 다이메틸포름아미드, 다이메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈; 및 또한 우레아, 테트라메틸우레아, 티오다이글리콜 및ε-카프로락탐을 포함한다.
본 발명의 기록 유체는 통상적인 첨가제, 예컨대 보존제, 양이온성, 음이온성 또는 비이온성 표면-활성 물질(계면활성제 및 보습제(wetting agent)) 및 점도 조절제, 예컨대 폴리비닐 알콜, 셀룰로즈 유도체, 또는 수용성 천연 또는 합성 수지, 예컨대 내점착성 및 내마멸성을 증가시키기 위한 막 형성체 및/또는 결합제를 추가적으로 포함할 수 있다. 또한, 광 안정화제, 광학적 광택제, 산화제, 환원제 및 유리-라디칼 스캐빈저도 존재할 수 있다.
기록 유체의 pH를 증가시키기 위해 아민, 예컨대 에탄올아민, 다이에탄올아민, 트라이에탄올아민, N,N-다이메틸에탄올아민, 다이이소프로필아민 또는 N-에틸다이이소프로필아민이 일반적으로 기록 유체의 총 중량을 기준으로 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
이런 잉크젯 프린팅 공정, 예컨대 연속적 젯, 단속적 젯, 임펄스 젯 또는 복합 젯 공정의 실시양태에 좌우되어, 기록 유체는 예컨대 pH의 완충, 전기적 전도성, 구체적 열 용량, 열 팽창 계수 및 전도성의 조정을 위한 첨가제와 추가적으로 혼합될 수 있다.
본 발명의 기록 유체의 저장시에, 불량한 정밀 프린트 또는 노즐 막힘을 초래하는 침전물의 퇴적은 없다. 점도 및 표면 장력의 관점에서, 본 발명의 기록 유체는 잉크젯-공정에 적당한 범위 내에 있다. 이들은 우수한 광견뢰성 및 수견뢰성을 갖는 높은 광밀도의 프린트를 제공한다.
또한, 본 발명의 염료는 마젠타색, 시안색 및 흑색 착색제와 조합된 잉크 세트로서 사용될 수 있다. 마젠타색, 시안색 및 흑색 색조는 염료, 예컨대 씨.아이. 염료 반응성 적색 23, 씨.아이. 반응성 적색 180, 씨.아이. 산 적색 52, 씨.아이. 산 청색 9 및 씨.아이. 직접 청색 199 뿐만 아니라 안료, 예컨대 씨.아이. 안료 적색 122, 씨.아이. 안료 적색 176, 씨.아이. 안료 적색 184, 씨.아이. 안료 적색 185 및 씨.아이. 안료 적색 269, 씨.아이. 안료 보라색 19, 씨.아이. 안료 청색 15, 씨.아이. 안료 청색 15:3 및 씨.아이. 안료 청색 15:4도 포함한다. 흑색 색조는 염료 씨.아이. 반응성 흑색 8, 씨.아이. 반응성 흑색 31, 씨.아이. 직접 흑색 168, 씨.아이. 솔. 황 흑색 1 및 2, 씨.아이. 산 흑색 194 및 카본 블랙에 대해서 형성된다.
또한 본 발명의 염료 혼합물은 전자사진 토너 및 현상액, 예컨대 1-성분 및 2-성분 분말 토너, 자성 토너, 액성 토너, 중합 토너 및 기타 특수 토너의 착색제로서 적당하다.
전형적 토너 결합제는 첨가 중합, 다첨가 및 다축합 수지, 예컨대 개별적인 또는 조합된 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스터, 페놀성-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄, 및 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌으로서, 이는 또한 예컨대 전하 제어제, 왁스 또는 유동제와 같은 성분을 추가적으로 함유할 수 있거나, 이런 성분들을 후속적으로 첨가시킬 수 있다.
또한 본 발명의 염료 혼합물은 분말 및 분말 코팅 물질, 특히 마찰전기적 또는 정전기적으로 분무되는 분말 코팅 물질의 착색제로서 적당한데, 이는 예컨대 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물 물질, 종이 또는 고무로 제조된 제품의 표면 코팅용으로 사용된다.
사용된 분말 코팅 수지는 통상적인 경화제와 함께, 전형적으로 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지, 폴리우레탄 및 아크릴 수지이다. 또한 수지의 조합물이 사용된다. 따라서, 예컨대 에폭시 수지가 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지와 조합되어 종종 사용된다.
또한, 가법 및 감법 색 생성 모두에 대한 컬러 필터용 착색제로서 및 "전자 신문"에 대한 전자적 잉크에서 및 의학 분야에서의 착색제로서 적당하다.
이런 용도 외에도 또한 본 발명의 아조 염료는 프린팅 잉크, 바니시, 페인트, 플라스틱, 고무 물질, 사무용품, 목재 염색 및 제품 세척, 예술가의 물감(colors)에서의 착색제로서 적당하다. 전형적 프린팅 잉크는 예컨대 오프셋 프린팅 잉크, 삽화 그라비어 잉크 및 수성 및 용매계 포장 프린팅 및 플렉소그래픽(flexographic) 프린팅을 위한 프린트 잉크이다. 전형적 코팅 물질은 자동차 OEM 및 재마무리 물질, 산업 코팅 물질 및 건축 페인트(예: 중합체 렌더(render) 또는 유제 페인트)이다. 전형적 플라스틱 착색 시스템의 예는 가소화된 및 비가소화된 PVC(폴리비닐 클로라이드), 폴리올레핀 또는 폴리스티렌과 같은 것들이다.
또한, 본 발명의 염료는 예컨대 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물 물질, 종이 및 고무로 제조된 제품의 표면의 코팅을 위해 사용될 수 있다.
상기 적용 분야에서, 또한 본 발명의 염료는 상기 열거된 안료 및/또는 염료를 이용하여 추가적으로 색조화될 수 있다.
본 발명의 염료 및 기록 유체의 제조와 관련된 하기 실시예에서, 광견뢰성은 DIN 54003(청색 울 스케일)에 따라서 측정된다.
실시예 1:
단계 A: 0.06 mol의 오르탄일산(orthanilic acid)을 200 ml의 물에 현탁시키고, 10N 수산화나트륨 용액으로 pH를 6으로 조정하였다. 실온에서 5분 교반 후에, 오르탄일산은 투명한 용액을 형성하였다. 이어서, 0.18 mol의 디케텐을 10분에 걸쳐 적가하고, pH를 5.5 내지 6.0으로 유지시켰다. 1시간 후에 반응이 종결되었다.
단계 B: 0.06 mol의 3-아미노-4-메톡시벤젠설폰산을 별개의 용기 중의 150ml의 물에서 교반하고, 15ml의 10N 염산으로 pH를 약 0.5로 조정하였다. 그 용액을 0 내지 5℃에서 30분간 교반하고, 0.066 mol의 아질산나트륨을 첨가하고, 그 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 그 다음 과량의 아질산염을 0.75g의 아미도설폰산으로 제거하였다.
단계 C: 커플링을 위해, 단계 A에서 수득된 중간체를 10℃로 냉각시키고, pH를 6으로 조정하였다. 단계 B에서 제조된 디아조늄 염 용액을 30분에 걸쳐 첨가하고, 20g의 아세트산나트륨으로 pH를 4.0 내지 5.0으로 유지시켰다. 1시간 후 반응은 종결되어 화학식 7의 염료를 수득하였다.
다르게는, 커플링 용액(단계 A)을 디아조 용액(단계 B)에 첨가할 수 있다.
화학식 7의 염료는 잉크 배합물에 직접 첨가되거나, 단계 D에 기술된 바와 같이 광견뢰성을 더 증가시키기 위해 구리 염과 반응될 수 있다.
단계 D: 단계 C에서 수득된 염료 용액을 60℃로 가열하고, 0.066mol의 황산구리, 암모니아 및 다이에탄올아민으로 구성된 용액을 첨가하고, 조합된 용액을 약 90℃에서 약 1 내지 2시간 동안 가열하였다. 이로써 수용액 형태의 화학식 8의 염료를 수득하였다. 광견뢰도: 5
실시예 2:
실시예 1(단계 A-C)에서 기술된 바와 동일한 방식으로, 사용되는 아민 단위를 2-나프틸아민-6,8-다이설폰산으로, 사용되는 디아조 단위를 안트라닐산으로 하여 수행하였다. 이로써 화학식 9의 염료를 수득하였다. 광견뢰도: 4
실시예 3:
실시예 1에서 기술된 바와 동일한 방식으로, 사용되는 아민 단위를 2-[(4-아미노-3-메톡시페닐)아조]나프탈렌-6,8-다이설폰산으로, 2-하이드록시-4-설포아닐린을 사용되는 디아조 단위로서 하여 수행하였다. 금속화 단계 후에 광견뢰도가 5인 화학식 10의 염료를 수득하였다.
실시예에서 수득된 염료 용액을 냉각시킨 후, 심도 필터(0.1 내지 0.3㎛)를 통한 한외 여과 처리를 하고, 양이온 교환기를 통과시키고, 막 탈염 단위를 통해 탈염시킨 후, 색상 강도를 조정하였다. 그 다음 살생물제(예: Proxel GXL(등록상표))를 이용하여 보존 처리를 하였다.
실시예 4: 기록 유체의 제조
실시예 1에서 수득된 2.5g의 순수한 염료를 25℃에서 교반 하에 20.0g의 다이에틸렌 글리콜, 2.5g의 N-메틸피롤리돈, 1.0g의 트라이에탄올아민 및 76.5g의 탈무기질화된 물의 혼합물로 도입하고, 용해시켰다.
실시예 5: 기록 유체의 제조
실시예 2에서 수득된 2.5g의 순수한 염료를 25℃에서 교반 하에 20.0g의 다이에틸렌 글리콜, 2.5g의 N-메틸피롤리돈, 1.0g의 트라이에탄올아민, 1.0g의 우레아 및 75.5g의 탈무기질화된 물의 혼합물로 도입하고, 용해시켰다.
실시예 6: 기록 유체의 제조
실시예 3에서 수득된 2.5g의 순수한 염료를 25℃에서 교반 하에, 20.0g의 다이에틸렌 글리콜, 1.0g의 트라이에탄올아민, 1.0g의 우레아 및 78.0g의 탈무기질화된 물의 혼합물로 도입하고, 용해시켰다.
이런 방식으로 제조된 잉크는 매우 우수한 광견뢰성 및 저장 안정성을 갖는 황색 프린트물을 제공하였다.
저장 안정성을 조사하기 위해, 제조된 기록 유체를 60℃에서 4주간 저장하였다. 그 후, 침전이 발생이 관찰된 경우는 없었고, 기록 유체는 잔류물 없이 한외 여과될 수 있었다.
비색(colorimetric) 조사는 저장 안정성 시험 이전에 수행된 평가와 비교시에 어떤 변화도 보이지 않았다.
Claims (11)
- 화학식 2의 염료:화학식 2상기 식에서,A 및 B는 동일하거나 또는 상이한 것으로, C1-C6알킬, 하이드록실, C1-C6알콕시, 카복실, 설포, 설폰아미드, 아미노 및 C1-C6알킬아미노로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C6-C10아릴 라디칼이거나; 벤조-융합될 수 있고 1, 2, 3 또는 4개의 상기 치환기를 가질 수 있는 5 내지 7원 방향족헤테로사이클이거나, 또는A는 화학식 2a의 아조 염료 라디칼이고;화학식 2aD1- N = N - D2-[상기에서, D1및 D2는 동일하거나 상이한 것으로, C1-C6알킬, 하이드록실, C1-C6알콕시, 카복실, 설포, 설폰아미드, 아미노 및 C1-C6알킬아미노로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C6-C10아릴 라디칼이다]Y는 산소 및/또는 질소를 함유하고 필요한 경우 에놀레이트 작용기의 X를 통해 9 또는 10원 고리를 형성하는 기이고;X는 수소, 1가 금속 양이온, 1당량의 다가 금속 양이온 또는 C1-C6알킬-, 페닐- 또는 (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬-치환된 암모늄 이온이다.
- 제 1 항에 있어서,A 및 B가 메틸, 에틸, 프로필, 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 카복실, 설포, 설폰아미도, 아미노 및 메틸아미노로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 피리딜 또는 피라졸릴인 염료.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,A가 화학식 2a의 라디칼로서, 여기서 D1및 D2는 메틸, 에틸, 프로필, 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 카복실, 설포, 설폰아미도, 아미노 및 메틸아미노로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환기에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸인 염료.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,Y가 하이드록실, 메톡시, 카복실 또는 아미노인 염료.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,X가 수소, Na, K 또는 전이 금속 양이온인 염료.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,A 및 B가 각각 1 또는 2개의 설포 및/또는 카복실기에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸 라디칼인 염료.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,A가 화학식 2a의 라디칼로서, 여기서 D1은 1 또는 2개의 설포기에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸 라디칼이고, D2는 설포, 하이드록실 또는 메톡시에 의해 치환된 페닐 라디칼인 염료.
- 화학식 3의 아민을 화학식 4의 디케텐과 반응시키고, 생성된 화학식 5의 화합물 또는 그의 호변체를 화학식 6의 디아조늄 염과 커플링시키고, 필요한 경우, 커플링 생성물을 추가적으로 금속 염 용액 또는 암모늄 염 용액과 반응시키는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 기재된 화학식 2의 염료의 제조 방법:화학식 3A-NH2화학식 4화학식 5화학식 6Y-B-N2 +Z-
- 천연 또는 합성 섬유 물질의 염색 및 프린팅, 기록 매체상에 텍스트 및 화상의 기록, 종이 또는 셀룰로즈의 펄프 착색을 위하거나 전자사진 토너 및 분말 코팅 물질용 착색제로서의 제 1 항 내지 제 7 항 중 한 항에 기재된 화학식 2의 염료의 용도.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 한 항에 기재된 화학식 2의 염료 1종 이상이 존재하는 것을 특징으로 하는 기록 유체, 특히 잉크젯 잉크.
- 각 경우 1종 이상의 마젠타색 기록 유체, 흑색 기록 유체, 시안색 기록 유체 및 제 10 항의 황색 기록 유체로 이루어진 잉크 세트.
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