KR20060132015A - 살진균성 혼합물 - Google Patents

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KR20060132015A
KR20060132015A KR1020067022139A KR20067022139A KR20060132015A KR 20060132015 A KR20060132015 A KR 20060132015A KR 1020067022139 A KR1020067022139 A KR 1020067022139A KR 20067022139 A KR20067022139 A KR 20067022139A KR 20060132015 A KR20060132015 A KR 20060132015A
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Abstract

활성 성분으로서, 1) 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체, 및 2) 화학식 II의 아닐리드를 상승작용적 유효량으로 포함하는, 살진균성 혼합물.
<화학식 I>
Figure 112006077097785-PCT00020
<화학식 II>
Figure 112006077097785-PCT00021
변수는 하기의 의미를 갖는다:
Ar은 페닐 또는 O, N 또는 S로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 방향족 헤테로사이클이며, 사이클은 비치환되거나 1 내지 3개의 R1 기에 의해 치환될 수 있고,
R1은 할로겐, 알킬 또는 할로겐알킬이고;
R은 페닐, 알킬, 할로겐알킬, 알콕시, 할로겐알콕시이고;
Q는 수소, 알킬, 할로겐알킬, 알콕시, 할로겐알콕시임.)
본 발명은 또한 화학식 I과 II 화합물의 혼합물에 의해 유해 진균을 방제하 는 방법, 상기 혼합물의 제조에서 화학식 I 및 화학식 II 화합물의 용도, 및 상기 혼합물을 함유하는 제제에 관한 것이다.
트리아졸로피리미딘, 아닐리드, 살진균성, 방제

Description

살진균성 혼합물{FUNGICIDAL MIXTURES}
본 발명은 활성 성분으로서, 1) 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체, 및 2) 화학식 II의 아닐리드를 상승작용적 유효량으로 포함하는, 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
Figure 112006077097785-PCT00001
Figure 112006077097785-PCT00002
변수는 하기에 정의된다:
Ar은 페닐 또는 O, N 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 방향족 헤테로사이클이며, 사이클은 비치환되거나 1 내지 3개의 기 R1에 의해 치환될 수 있고,
R1은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R은 페닐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시이고;
Q는 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시이다.
또한, 본 발명은 화학식 I과 II 화합물의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 상기 혼합물을 제조하기 위한 화학식 I 및 화학식 II 화합물의 용도, 및 이들 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 이의 제조법 및 이의 유해 진균에 대한 작용은 문헌(WO 98/46607)에 공지된다.
화학식 II의 화합물, 이의 제조법 및 유해 진균에 대한 이의 작용은 마찬가지로 문헌(JP 10130268)에 공지된다.
다른 활성 화합물과 트리아졸로피리미딘의 혼합물은 EP-A 988 790 및 US 6 268 371로부터 일반적인 방식으로 공지된다.
다른 활성 화합물과 화학식 II 화합물의 혼합물은, 예를 들어 JP 11228309, JP 2000053506 및 JP 2001072513에 공지된다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물의 적용률을 감소시키며 활성 스펙트럼을 넓히는 면에서, 적용된 활성 화합물의 감소된 총량으로 유해 진균에 대해 개선된 활성을 갖는 혼합물(상승작용적 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 개시부에 정의된 혼합물에 의해 상기 목적이 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화학식 I 및 화학식 II 중 하나의 화합물을 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 적용하거나, 또는 화학식 I 및 화학식 II 중 하나의 화합물을 연속적으로 적용하는 것이 개별 화합물로 가능한 것보다 유해 진균을 더 우수하게 방제할 수 있게 한다는 것을 발견하였다.
화학식 I 및 II 화합물의 혼합물, 또는 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 사용된 화학식 I 및 화학식 II의 화합물은 넓은 범위의 식물병원성 진균, 특히 아스코마이세테스(Ascomycetes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes) 및 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 강에 대한 고도의 활성을 나타낸다. 이는 잎 및 토양-작용성 살진균제로서 농작물 보호에 사용될 수 있다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 바나나, 목화, 채소류(예를 들어, 오이, 콩 및 조롱박), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 감자, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 토마토, 포도덩굴, 밀, 관상식물, 사탕수수 및 다수 종자의 다수의 진균을 방제하는데 특히 중요하다.
이는 특히 하기 식물병원성 진균을 방제하는데 적합하다: 곡류의 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis)(흰가루병), 조롱박의 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha), 포도덩굴의 운시눌라 네카터(Uncinula necator), 곡류의 푸치니아(Puccinia) 종, 목화, 벼 및 잔디의 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과의 벤투리아 이나에퀄리스(Venturia inaequalis), 곡류, 벼 및 잔디의 비폴라리스(Bipolaris) 및 드렉크슬레라(Drechslera) 종, 밀의 셉토리아 노도럼(Septoria nodorum), 딸기, 채소, 관상식물 및 포도덩굴의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 바나나, 땅콩 및 곡류의 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 밀 및 보리의 수도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 피리쿨라리아 오리재(Piricularia oryzae), 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 조롱박 및 홉의 수도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 포도덩굴의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 과일류 및 채소류의 알테르나리아(Alternaria) 종, 및 또한 푸사리움(Fusarium) 및 베르티실리움(Verticillium) 종.
이는 또한 예를 들어 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대하여 재료의 보호(예를 들어, 목재의 보호)에 사용될 수 있다.
화학식 I 및 화학식 II의 화합물은 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 적용될 수 있고, 개별적으로 적용하는 경우에, 순서는 통상적으로 방제 조치의 결과에 어떠한 영향도 주지 않는다.
화학식 II에 주어진 변수의 정의에서, 통상적으로 하기 치환체를 대표하는 집합적 용어가 사용된다:
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 4, 6, 또는 8개의 탄소원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
할로알킬: 일부 또는 모든 수소 원자가 상기 언급된 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 1 내지 2, 4, 6 또는 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기(상기 언급한 바와 같음), 특히 C1-C2-할로알킬, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 또는 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일;
- 1 내지 4개의 질소원자 또는 1 내지 3개의 질소원자 및 1개의 황 또는 산소원자를 함유하는 5-원 헤테로아릴: 탄소원자 이외에 고리원으로서 1 내지 4개의 질소원자 또는 1 내지 3개의 질소원자 및 1개의 황 또는 산소원자를 함유할 수 있는 5-원 헤테로아릴 기, 예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴 및1,3,4-트리아졸-2-일;
- 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소원자를 함유하는 6-원 헤테로아릴: 탄소원자 이외에 고리원으로서 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소원자를 함유할 수 있는 6-원 헤테로아릴 기, 예를 들어 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐.
본 발명의 범위는 (R) 및 (S) 이성질체 및 키랄 센터를 갖는 화학식 I 화합물의 라세메이트를 포함한다.
화학식 II의 화합물의 의도된 용도의 관점에서, 각 경우에 그 자체로 또는 조합으로 하기 의미의 치환체가 특히 바람직하다:
Ar은 바람직하게는 페닐 또는 5-원 방향족 헤테로사이클, 특히 비치환되거나 1 또는 2개의 R1에 의해 치환된 5-원 헤테로아릴 라디칼이다.
또한, Ar은 바람직하게는 페닐, 피리딘, 피라진, 푸란, 티오펜, 피라졸 및 티아졸 중 1종의 기이다. Ar은 특히 바람직하게는 3-피리디닐, 피라지닐, 3-푸릴, 3-티오페닐, 4-피라졸릴, 5-티아졸릴이다.
기 R1은 바람직하게는 아미드 기에 대해 오르소 자리에 위치한다.
바람직한 R1은 할로겐, 특히 염소, 알킬, 특히 메틸, 및 할로메틸, 특히 플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이다.
바람직한 기 R은 알킬기, 특히 분지형 C3-C8-알킬기, 특히 4-메틸펜트-2-일이다.
화학식 I의 화합물과의 혼합물로 의도된 용도에 적합한 것은 특히 하기 화학식 II의 화합물이다:
Figure 112006077097785-PCT00003
Figure 112006077097785-PCT00004
Figure 112006077097785-PCT00005
Figure 112006077097785-PCT00006
Figure 112006077097785-PCT00007
Figure 112006077097785-PCT00008
Figure 112006077097785-PCT00009
화학식에서 2개의 기 R1이 존재한다면, 상기 기는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
화학식 IIA의 화합물, 특히 R1은 동일하거나 상이할 수 있고 메틸 및 할로메틸이며, R은 알킬, 예를 들어 분지형 C3-C8-알킬, 특히 4-메틸펜트-2-일인 화학식 IIA.1 및 IIB.1의 화합물이 특히 바람직하다.
Figure 112006077097785-PCT00011
Figure 112006077097785-PCT00012
R 및 S 이성질체의 형태로 존재하는 화학식 IIA.11의 화합물(관용명: 펜티오피라드) 및 화학식 IIB.11의 화합물이 특히 바람직하다.
Figure 112006077097785-PCT00013
Figure 112006077097785-PCT00014
질소원자의 염기성으로 인해, 화학식 I 및 II의 화합물은 무기산 또는 유기산 또는 금속 이온과 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예는 히드로할라이드 산, 예를 들어 불화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소, 황산, 인산 및 질산이다.
적합한 유기산은 예를 들어 포름산, 탄산, 및 알칸산, 예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산 및 2-아세톡시벤조산이다.
적합한 금속 이온은 특히 1 내지 8의 전이족 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 및 추가로 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 및 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온이다. 적절한 경우, 금속 이온은 이들이 나타낼 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물의 제조시, 순수한 활성 화학식 I 및 II의 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 필요에 따라 유해 진균 또는 다른 해충, 예컨대 곤충, 거미류 또는 선충류에 대한 추가의 활성 화합물, 또는 제초성 또는 성장-조절용 활성 화합물 또는 비료가 첨가될 수 있다.
상기 의미에서 다른 적합한 활성 화합물은 특히 하기 군으로부터 선택되는 살진균제이다:
ㆍ 아실알라닌, 예컨대 베날락실, 메탈락실, 오푸라세, 옥사딕실,
ㆍ 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민, 트리데모르프,
ㆍ 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐,
ㆍ 항생물질, 예컨대 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,
ㆍ 아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸,
ㆍ 디카르복시미드, 예컨대 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린,
ㆍ 디티오카르바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람, 지네브,
ㆍ 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 펜아미돈, 펜아리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 피코벤자미드, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린,
ㆍ 구리 살진균제, 예를 들어 보르독스(Bordeaux) 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 옥시클로라이드, 염기성 구리 술페이트,
ㆍ 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤, 니트로프탈이소프로필,
ㆍ 페닐피롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,
ㆍ 황,
ㆍ 기타 살진균제, 예컨대 아시벤졸라-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 인산, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드,
ㆍ 스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈,
ㆍ 술펜산 유도체, 예컨대 카프타폴, 카프탄, 디클로플루아니드, 폴펫, 톨릴플루아니드,
ㆍ 신나미드 및 유사 화합물, 예컨대 디메토모르프, 플루메토베르 또는 플루모르프.
본 발명에 따른 혼합물의 한 실시양태에서, 추가의 살진균제 III 또는 2종의 살진균제 III 및 IV가 화학식 I 및 II의 화합물에 첨가된다.
화학식 I 및 II 화합물의 혼합물 및 성분 III이 바람직하다. 화학식 I 및 II 화합물의 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 I 및 화학식 II의 화합물은 통상적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10의 중량비로 적용된다.
성분 III 및 적절한 경우 성분 IV는, 필요에 따라 20:1 내지 1:20의 비율로 화학식 I의 화합물에 첨가된다.
화합물의 유형 및 목적하는 효과에 따라서, 본 발명에 따른 혼합물의 적용률은 5 g/ha 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 900 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha이다.
상응하게, 화학식 I 화합물의 적용률은 통상적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히 20 내지 750 g/ha이다.
상응하게, 화학식 II 화합물의 적용률은 통상적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 500 g/ha, 특히 40 내지 350 g/ha이다.
종자 처리시, 혼합물의 적용률은 통상적으로 종자 100 kg당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 200 g, 특히 5 내지 100 g이다.
유해 진균을 방제하기 위한 방법은 식물의 씨를 뿌리기 전후에 또는 식물이 발아하기 전후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 더스팅함으로써 화학식 I 및 II의 화합물, 또는 화학식 I 및 II 화합물의 혼합물을 개별적으로 또는 함께 적용하여 수행된다. 이는 바람직하게는 잎에 분무함으로써 적용된다.
본 발명에 따른 혼합물, 또는 화학식 I 및 II의 화합물은 통상의 제형, 예를 들어 용액, 유탁액, 현탁액, 미분제, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 특정 목적에 의존적이며; 각각의 경우에 이들은 본 발명에 따른 화합물을 미세하고 균일하게 분포시켜야 한다.
상기 제형은 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및/또는 담체 로, 필요하다면 유화제 및 분산제를 사용하여 증량시킴으로써 제조된다. 상기 목적에 적합한 용매/보조제는 본질적으로
- 물, 방향족 용매(예를 들어 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀(예를 들어 광유 분획물), 알코올(예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤(예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈(NMP, NOP), 아세테이트(글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 (원칙적으로, 용매 혼합물을 사용할 수도 있음),
- 담체, 예컨대 분쇄된 천연 광물(예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물(예를 들어 고도로 분산된 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그닌 술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
사용되는 적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀,노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/산화에틸렌 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌 술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
바로 분무가능한 용액, 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고비점을 갖는 광유 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤유, 또한 콜타르 오일, 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 고극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 살포용 물질 및 더스팅 가능한 제품은 활성 물질을 고체 담체와 함께 혼합 또는 동반 분쇄하여 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 광물토, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
통상적으로, 상기 제형은 활성 화합물 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％를 포함한다. 활성 화합물은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.
상기 제형의 예는 다음과 같다:
1. 물로 희석하여 사용하는 제품
(A) 수용성 농축액 (SL)
활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 중에 용해시켰다. 별법으로서, 습윤제 또는 다른 보조 물질을 첨가하였다. 활성 화합물은 물로 희석할 경우 용해된다.
(B) 분산성 농축액 (DC)
활성 화합물 20 중량부를 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하여 시클로헥사논 중에 용해시켰다. 물로 희석은 분산액을 제공한다.
(C) 유화성 농축액 (EC)
활성 화합물 15 중량부를 (각 5％ 농도로) 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하여 크실렌 중에 용해시켰다. 물로 희석은 유탁액을 제공한다.
(D) 유탁액 (EW, EO)
활성 화합물 40 중량부를 (각 5％ 농도로) 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하여 크실렌 중에 용해시켰다. 이 혼합물을 유화기(울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 물 중에 도입하여 균일 유탁액으로 제조하였다. 물로 희석은 유탁액을 제공한다.
(E) 현탁액 (SC, OD)
교반 볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부를 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 제조하였다. 물로 희석은 활성 화합물의 안정한 현탁액을 제공한다.
(F) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
활성 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미세하게 분쇄하고 장치 (예를 들어 압출기, 분무 타워, 유동층)를 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립을 제조하였다. 물로 희석은 활성 화합물의 안정한 현탁액 또는 용액을 제공한다.
(G) 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP)
활성 화합물 75 중량부를 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 회전자-고정자 밀에서 분쇄하였다. 물로 희석은 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
2. 비희석 상태로 적용될 제품
(H) 더스팅 가능한 분말 (DP)
활성 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고 미세하게 분쇄된 95％ 카올린과 친밀하게 혼합하였다. 이것은 더스팅 가능한 제품을 제공한다.
(I) 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고 95.5％ 담체와 조합하였다. 통상적인 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이것은 비희석 상태로 적용될 과립을 제공한다.
(J) ULV 용액 (UL)
활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌 중에 용해시켰다. 이것은 비희석 상태로 적용될 제품을 제공한다.
활성 화합물은 그 자체로 이의 제형 형태 또는 이로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유탁액, 오일 분산액, 페이스트, 더스팅 가능한 제품, 살포용 물질 또는 과립의 형태로, 분무, 아토마이징, 더스팅, 살포, 또는 부어서 사용할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 의존하고; 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 화합물을 최대한 미세 분포시키도록 의도된다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말(분무가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 그 자체로 또는 오일 또는 용매에 용해된 물질은 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물 중에 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수도 있으며, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 제제 중 활성 화합물의 농도는 비교적 광범위하게 다양할 수 있다. 통상적으로, 상기 농도는 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
활성 화합물은 또한 극저용적 (ULV: ultra-low-volume) 공정에서 성공적으로 사용되어서, 활성 화합물 95 중량％ 초과를 포함하는 제형, 또는 심지어 첨가제 없는 활성 화합물을 적용할 수 있다.
적절하다면 심지어 사용하기 직전에, 다양한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살균제를 활성 화합물에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 보통 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합된다.
화학식 I 및 II의 화합물 또는 혼합물 또는 상응하는 제형은 유해 진균, 유해 진균이 없는 상태로 유지하고자 하는 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 공간을 혼합물의 살진균 유효량, 또는 개별적으로 적용하는 경우에는 화학식 I 및 II 화합물의 살진균 유효량으로 처리함으로써 적용된다. 적용은 유해 진균에 의한 감염 전후에 수행될 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균 효과는 하기 시험에 의해 입증될 수 있다:
아세톤 및/또는 DMSO의 혼합물 및 99:1의 용매/유화제의 부피비로 유화제 유니페롤(Uniperol)® EL(에톡실화 알킬페놀을 기재로 하는 유화 및 분산 활성을 갖는 습윤제)을 사용하여 10 ml가 된 활성 화합물 25 mg을 포함하는 원액으로서, 개별적으로 또는 함께, 활성 화합물을 제조하였다. 이어서 물에 의해 혼합물은 100 ml가 되었다. 기재된 용매/유화제/물 혼합물에 의해 상기 원액을 희석시켜 하기에 기재된 활성 화합물의 농도를 생성하였다. 별법으로, 시판 완제품 제형으로서 활성 화합물을 사용하고 물에 의해 활성 화합물의 기재된 농도로 희석시켰다.
사용예-피레노포라 테레스(Pyrenophora teres)에 의해 유발된 보리의 그물얼룩병에 대한 활성, 5일 보호 응용
화분에 심은 보리 묘목의 잎에 하기에 제시된 활성 화합물의 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 적용 5일 후, 시험 식물에 그물얼룩 병원균인 피레노포라(합성 드레크슬레라) 테레스의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 20℃ 내지 24℃ 및 95％ 내지 100％의 상대 대기 습도의 온실 내에 두었다. 6일 후, 발병 정도를 총 잎 영역의 % 감염으로 시각적으로 측정하였다.
감염된 잎 영역의 시각적으로 측정된 백분율을 비처리된 대조군의 효능도(%)로 전환하였다.
효능도 (E)는 하기 애보트(Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다:
E = (1 - α/β)ㆍ100
α는 처리된 식물의 진균 감염률 ％이고,
β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염률 ％이다.
효능도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조 식물의 감염 수준에 상응한다는 것을 의미하고; 효능도 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
활성 화합물의 혼합물의 예상 효능도를 콜비(Colby) 공식, 문헌[Colby, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, 15, 20-22, 1967]을 사용하여 측정하고, 관찰된 효능도와 비 교하였다.
콜비 공식:
E = x + y - xㆍy/100
E는 농도 a 및 b에서 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우, ％로 나타내는 비처리된 대조군의 예상 효능도이고,
x는 농도 a에서 활성 화합물 A를 사용하는 경우, ％로 나타내는 비처리된 대조군의 효능도이고,
y는 농도 b에서 활성 화합물 B를 사용하는 경우, ％로 나타내는 비처리된 대조군의 효능도이다.
개별 활성 화합물
실시예 활성 화합물/혼합비 분무액 중 활성 화합물의 농도 [ppm] 비처리된 대조군의 효능도 ％
1 대조군 (비처리됨) - (90％ 감염)
2 I 4 1 0.25 33 0 0
3 IIA.11 4 1 0.25 56 33 0
본 발명에 따른 혼합물
실시예 활성 화합물의 혼합물 농도 혼합비 관찰된 효능도 계산된 효능도*)
4 I + IIA.11 4 + 1 ppm 4 : 1 94 56
5 I + IIA.11 4 + 4 ppm 1 : 1 97 70
6 I + IIA.11 1 + 1 ppm 1 : 1 78 33
7 I + IIA.11 1 + 4 ppm 1 : 4 94 56
8 I + IIA.11 0.25 + 1 ppm 1 : 4 56 33
*) 콜비 공식을 사용하여 계산된 효능도
시험 결과는, 강한 상승작용 덕택에, 모든 혼합 비율에서 본 발명에 따른 혼합물이 콜비 공식을 사용하여 예측된 것보다 상당히 더 우수한 활성을 가짐을 제시한다.

Claims (11)

1) 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체, 및 2) 화학식 II의 아닐리드를 상승작용적 유효량으로 포함하는, 식물병원성 유해 진균을 방제하기 위한 살진균성 혼합물.
<화학식 I>
Figure 112006077097785-PCT00015
<화학식 II>
Figure 112006077097785-PCT00016
(변수는 하기에 정의된다:
Ar은 페닐 또는 O, N 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 방향족 헤테로사이클이며, 사이클은 비치환되거나 1 내지 3개의 기 R1에 의해 치환될 수 있고,
R1은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R은 페닐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시이고;
Q는 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시임.)
제1항에 있어서, 아닐리드로서 화학식 IIA.1 또는 IIB.1의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
<화학식 IIA.1>
Figure 112006077097785-PCT00017
<화학식 IIB.1>
Figure 112006077097785-PCT00018
(여기서, R1은 각 경우에 동일하거나 상이할 수 있고 메틸 또는 할로메틸이며, R은 알킬임)
제1항 또는 제2항에 있어서, 아닐리드로서 화학식 IIA.11의 펜티오피라드를 포함하는 살진균성 혼합물.
<화학식 IIA.11>
Figure 112006077097785-PCT00019
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 100:1 내지 1:100의 중량비로 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
액체 또는 고체 담체 및 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하는 조성물.
진균, 이의 서식지, 또는 진균 공격으로부터 보호될 종자, 토양 또는 식물을 제1항에 따른 화학식 I 화합물 및 화학식 II 화합물의 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 유해 진균을 방제하는 방법.
제6항에 있어서, 제1항에 따른 화학식 I 및 II의 화합물을 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 적용하거나, 또는 연속적으로 적용하는 방법.
제6항 또는 제7항에 있어서, 제1항에 따른 화학식 I 및 II의 화합물 또는 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 5 g/ha 내지 1000 g/ha의 양으로 적용하는 방법.
제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 따른 화학식 I 및 II의 화합물 또는 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 종자 100 kg당 1 g 내지 1000 g의 양으로 적용하는 방법.
종자 100 kg당 1 g 내지 1000 g의 양으로 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하는 종자.
유해 진균 방제에 적합한 조성물을 제조하기 위한 제1항에 따른 화학식 I 및 II 화합물의 용도.
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