KR20070107129A - 시스-２，４，５-트리아릴-이미다졸린 및 항암 약제로서의그의 용도 - Google Patents
시스-２，４，５-트리아릴-이미다졸린 및 항암 약제로서의그의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
하기 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염이 제시된다:
[식 중, Y1, Y2, X1, X2, X3 및 R 은 본원에 기재된 바와 같다]. 이러한 화합물은 MDM2-p53 상호작용을 저해하는 것으로 생각되는 바, 상기 화합물은 항-과다증식성 세포 활성을 가질 것이다.
Description
본 발명은 MDM2-p53 상호작용의 소분자 저해제인 키랄 시스-이미다졸린을 제공한다. 무세포 (cell-free) 및 세포-기반 (cell-based) 검정에서, 본 발명의 화합물은 p53-유래 펩티드보다 대략 100 배 더 큰 효능으로 p53-유사 펩티드와 MDM2 단백질의 상호작용을 저해하는 것으로 나타났다. 세포-기반 검정에서, 이러한 화합물은 메카니즘적 활성을 입증한다. 야생형 p53 를 갖는 암 세포를 배양하면 p53 단백질이 축적되고, p53-조절된 p21 유전자가 유도되고, 세포 주기가 G1 및 G2 기에서 정지되어, 시험관 내 야생형 p53 에 대한 강력한 항증식 활성이 야기된다. 이와 달리, 이러한 활성은 동등한 화합물 농도에서 돌연변이 p53 을 갖는 암 세포에서는 관찰되지 않았다. 따라서, MDM2 길항제의 활성은 그의 작용 메카니즘과 연관이 있는 것으로 보인다. 이러한 화합물은 강력하고 선택적인 항암제일 수 있다.
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I 의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테르에 관한 것이다:
[식 중, Y1, Y2, X1, X2, X3 및 R 은 본원에서 정의한 바와 같다]. 이러한 화합물은 MDM2-p53 상호작용을 저해하는 것으로 생각되는 바, 상기 화합물은 항-과다증식성 (anti-hyperproliferative) 세포 활성을 가질 것이다.
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I 의 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스테르를 제공한다:
[X1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
저급 알콕시,
트리플루오로메틸 또는 불소로 치환된 저급 알콕시;
X2 및 X3 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
할로겐,
시아노,
저급 알킬,
저급 알콕시,
피페리디닐,
-NX4X5,
-SO2NX4X5,
-C(O)NX4X5,
-C(O)X6,
-SOX6, -SO2X6,
-NC(O)-저급 알콕시
-C≡C-X7,
단, X2 및 X3 이 모두 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시인 것은 아니며,
단, X2 또는 X3 이 수소인 경우, 다른 하나는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐은 아니며,
X2 및 X3 은 함께 취합되어 5 내지 7 원 불포화 고리, 및 S, N 및 O 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 7 원 불포화 고리로부터 선택되는 고리를 형성할 수 있고;
X4 및 X5 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
저급 알킬,
시클로알킬,
저급 알콕시,
저급 알콕시로 치환된 저급 알킬,
-SO2-저급 알킬,
-C(O)-피페라지닐-3-온;
X6 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
저급 알킬,
모르폴린,
피페리딘,
피롤리딘;
X7 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
저급 알킬,
트리플루오로메틸;
Y1 및 Y2 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
할로겐,
아세틸렌;
R 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
저급 알콕시,
5 또는 6 원 헤테로사이클로 치환된 피페리디닐,
히드록시, -CH2OH 또는 -C(O)NH2 로 치환된 피페리디닐,
R1 로 치환된 피페라지닐,
R1 로 치환된 [1,4]디아제파닐,
R1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 두 개의 치환기일 수 있고:
수소,
옥소,
R2 로 치환된 저급 알킬,
-C(O)R3,
-SO2-저급 알킬,
-SO2-5 원 헤테로시클릴;
R2 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
-SO2-저급 알킬,
히드록시,
저급 알콕시,
트리플루오로메틸,
-NH-SO2-저급 알킬,
-NH-C(O)-저급 알킬,
-C(O)-저급 알킬,
-시아노,
-C(O)R4;
R3 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
헤테로시클릴,
저급 알킬,
저급 알케닐,
저급 알콕시 또는 5 또는 6 원 헤테로시클릴로 치환된 저급 알킬,
저급 알콕시,
시클로알킬;
R4 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
히드록시,
저급 알콕시,
모르폴린,
피페리딘,
피롤리딘,
아지리딘,
4-아세틸-피페라지닐,
-NR5R6;
R5 및 R6 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
수소,
저급 알킬,
저급 알콕시 또는 시아노로 치환된 저급 알킬,
저급 알콕시, 및
시클로알킬].
한 바람직한 구현예에서, 본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I 의 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스테르를 제공한다:
[식 중,
X1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
저급 알콕시,
트리플루오로메틸 또는 불소로 치환된 저급 알콕시;
X2 및 X3 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
할로겐,
시아노,
저급 알킬,
저급 알콕시,
-NX4X5,
-SO2NX4X5,
-C(O)NX4X5,
-C(O)X6,
-SOX6, -SO2X6,
-NC(O)-저급 알콕시
-C≡C-X7,
단, X2 및 X3 이 모두 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시인 것은 아니며,
단, X2 또는 X3 이 수소인 경우, 다른 하나는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐은 아니며,
X2 및 X3 은 함께 취합되어 5 내지 7 원 불포화 고리, 및 S, N 및 O 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 7 원 불포화 고리로부터 선택되는 고리를 형성할 수 있고;
X4 및 X5 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
저급 알킬,
시클로알킬,
저급 알콕시,
저급 알콕시로 치환된 저급 알킬;
X6 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
저급 알킬,
모르폴린,
피페리딘,
피롤리딘;
X7 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
저급 알킬,
트리플루오로메틸;
Y1 및 Y2 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
할로겐,
아세틸렌;
R 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
저급 알콕시,
5 또는 6 원 헤테로사이클로 치환된 피페리디닐,
히드록시, -CH2OH 또는 -C(O)NH2 로 치환된 피페리디닐,
R1 로 치환된 피페라지닐,
R1 로 치환된 [1,4]디아제파닐,
R1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 두 개의 치환기일 수 있고:
수소,
옥소,
R2 로 치환된 저급 알킬,
-C(O)R3,
-SO2-저급 알킬;
R2 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
-SO2-저급 알킬,
히드록시,
저급 알콕시,
트리플루오로메틸,
-NH-SO2-저급 알킬,
-NH-C(O)-저급 알킬,
-C(O)-저급 알킬,
-시아노,
-C(O)R4;
R3 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
5 원 헤테로사이클,
저급 알킬,
저급 알콕시로 치환된 저급 알킬,
저급 알콕시;
R4 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:
히드록시,
저급 알콕시,
모르폴린,
피페리딘,
피롤리딘,
아지리딘,
-NR5R6;
R5 및 R6 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:
수소,
저급 알킬,
저급 알콕시 또는 시아노로 치환된 저급 알킬, 및
저급 알콕시].
바람직한 화합물은, Y1 및 Y2 가 각각 독립적으로 -Cl 또는 -Br 로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물이다.
또다른 바람직한 화합물은, R 이 R2 로 치환된 저급 알킬 또는 옥소로 치환된 피페라지닐인 화학식 I 의 화합물이다.
또한 바람직한 화합물은, 이미다졸린 고리의 두 개의 수소 원자가 서로에 대해 시스 입체배열 (cis configuration) 로 존재하는 화합물이다. 상기 화합물은 라세미 형태일 수 있으며, 광학적으로 활성일 수 있다. 이미다졸린 고리의 4 및 5 위치에서의 바람직한 절대 입체화학 (absolute stereochemistry) 은 각각 S 및 R 이다.
본 발명의 다른 바람직한 구현예에서는, 하기인 화학식 I 의 화합물이 제공된다:
X1 은 에톡시이고;
Y1 및 Y2 는 모두 -Cl 이고;
R 은 R1 로 치환된 피페라지닐이고; 및
나머지 치환기들은 상기 제시된 의미를 가짐.
본 발명의 또다른 바람직한 구현예에서는, 하기인 화학식 I 의 화합물이 제공된다:
Y1 및 Y2 는 모두 -Cl 이고;
X1 이 에톡시이고;
X2 는 할로겐, 시아노, -SO2NX4X5, -C(O)NX4X5, -C(O)X6, -SO2X6 또는 -C≡C-X7 이고;
X3 은 -SO2NX4X5, -C(O)NX4X5 또는 -SO2X6 이고;
R 은 R1 로 치환된 피페라지닐이고; 및
나머지 치환기들은 상기 제시된 의미를 가짐.
특히 바람직한 화합물은 하기이다:
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
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3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐] -4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-피롤리딘-1-일-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-3-옥소-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로- 이미다졸-1-일]-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
1-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-4-카르복실산 아미드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메틸-부트-2-에노일)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-술포닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-시아노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
4-((4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-3-에톡시-벤조니트릴;
1-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히 드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-3-카르복실산 아미드;
4-[(4S,5R)-1-{4-[2-(4-아세틸-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-히드록시메틸-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-히드록시-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-옥소-2-피페리딘-1-일-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;
1-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히 드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-4-카르복실산 아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메틸-부트-2-에노일)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-술포닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-시아노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메틸-아세트아미드;
1-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-3-카르복실산 아미드;
3-[1-{4-[2-(4-아세틸-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-히드록시메틸-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-히드록시-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-옥소-2-피페리딘-1-일-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;
3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)- 페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메틸-아세트아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;
2-{4-[2-{5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-페닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;
3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;
2-{4-[2-{5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-페닐}-4,5-비스-(4- 클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
2-{4-[2-{5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-페닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메틸-아세트아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온;
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드;
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;
4-[2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페 닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-2-온;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논;
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-일)-메타논;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세 트아미드;
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드;
3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메틸-아세트아미드;
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온;
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]- 4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드;
4-[2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-2-온;
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-1λ6-벤조[b][1,4,5]옥사티아제핀-8-일)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-1λ6-벤조[b][1,4,5]옥사티아제핀-8-일)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-1λ6-벤조[b][1,4,5]옥사티아제핀-8-일)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-5-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-5-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-5-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-시아노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세 트아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-시아노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-시아노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-메톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디 메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤즈아미드 히드로클로라이드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤즈아미드 히드로클로라이드;
3-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤즈아미드 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타 논 히드로클로라이드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(모르폴린-4-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온 히드로클로라이드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]- 메타논 히드로클로라이드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-tert-부틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-시아노메틸-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-시클로프로필-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-[1,4]디아제판-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온;
1-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-[1,4]디아제판-5-온;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5- 디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2,5-디에톡시-벤조니트릴;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(5-옥소-[1,4]디아제판-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2,5-디에톡시-벤조니트릴;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2,5-디에톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2,5-디에톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;
1-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-[1,4]디아제판-5-온 히드로클로라이드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1- 모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르복실산 에틸 에스테르 히드로클로라이드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(5-옥소-[1,4]디아제판-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤조니트릴;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소프로필-2-메틸-벤젠 술폰아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소프로필-2-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤조니트릴;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-벤조니트릴;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-벤조니트릴;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-벤조니트 릴;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소프로필-2-메틸-벤젠술폰아미드;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;
1-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-[1,4]디아제판-5-온;
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-N-tert-부틸-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-3-에톡시-벤즈아미드;
N-tert-부틸-4-[(4S,5R)-1-(4-카르바모일메틸-피페라진-1-카르보닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤즈아미드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라 진-1-일]-메타논;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보 닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드;
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진- 1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드;
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드;
N-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-페닐}-N-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-메탄술폰아미드;
N-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-메탄술폰아미드 히드로클로라이드;
N-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-페닐}-2,2-디메틸-프로피온아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-에티닐-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-에티닐-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-에티닐-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;
N-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라 진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아미드 히드로클로라이드;
N-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-디메틸카르바모일메틸-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-페닐}-2,2-디메틸-프로피온아미드 히드로클로라이드;
N-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아미드 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-tert-부틸-아세트아미드 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;
N-(2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-에틸)-메탄술폰아미드 히드로클로라이드;
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드 로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
1-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-에타논;
3-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-프로피오니트릴 히드로클로라이드;
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;
3-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-프로피온산 히드로클로라이드;
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필 -N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;
N-[2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-에틸]-메탄술폰아미드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논;
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아 세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시- 2-메틸-벤젠술폰아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파 모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로 필-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;
N-[2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-에틸]-메탄술폰아미드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일] -메타논;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시- 메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
4-[(4S,5R)-2-(4-아세틸-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;
1-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-에타논 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-아세틸-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
1-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-에타논 히드로클로라이드;
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
3-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포 닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;
N-[2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술 포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-에틸]-메탄술폰아미드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸- 아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
3-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰 아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[4-(3,3-디메틸-부트-1-이닐)-2-에톡시-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[4-(3,3-디메틸-부트-1-이닐)-2-에톡시-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스- (4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메톡시-벤젠술폰아미드 및
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메톡시-벤젠술폰아미드.
"유효량" 이란, 치료되는 대상체의 생존을 연장시키거나 질환의 증상을 예방, 완화 또는 개선하는 데 효과적인 양을 의미한다.
"할로겐" 이란, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다.
"헤테로 원자" 란, N, O 및 S 로부터 선택되는 원자를 의미한다.
"IC50" 은 측정되는 특정 활성의 50% 를 저해하는 데 필요한 특정 화합물의 농도를 지칭한다. IC50 은 특히, 후술되는 바와 같이 측정될 수 있다.
"알킬" 은 직쇄 또는 분지쇄 포화 지방족 탄화수소를 나타낸다.
"저급 알킬" 기는 C1-C6 알킬기를 나타내고, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로 필, 부틸, t-부틸, 2-부틸, 펜틸, 헥실 등을 포함한다. 일반적으로, 저급 알킬은 바람직하게는 C1-C4 알킬, 및 보다 바람직하게는 C1-C3 알킬이다.
"알콕시" 는 -O-알킬을 나타낸다. "저급 알콕시" 는 -O-저급 알킬을 나타낸다.
"시클로알킬" 은 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실과 같은 3 내지 6 원의 포화 모노시클릭 탄화수소를 나타내는데, 시클로프로필이 특히 바람직하다.
"헤테로시클릴" 은, 1 또는 2 개의 탄소 원자가 N, S 또는 O 로부터 선택되는 헤테로원자로 대체된 3 내지 7 원의 포화 또는 불포화 모노시클릭 탄화수소를 나타낸다. 바람직하게는 상기 헤테로시클릭기는 5 또는 6 원의 포화 또는 불포화 고리이며, 상기 헤테로원자는 N 또는 S 이다. 상기 헤테로시클릴기는 임의로 1 회 또는 2 회 치환될 수 있다. 상기 헤테로시클릭기의 예로는, 피페리디닐; 피페라지닐; 3-옥소-피페라지닐; [1,4]디아제파닐; 이속사졸릴; 3,5-디메틸-이속사졸릴; 모르폴리닐; 피롤리디닐; 피롤릴; 티오페닐; 아지리디닐: 이미다졸릴; 티아졸릴; 티아졸리디닐; 이미다졸리디닐 등이 있다.
"약학적으로 허용가능한 에스테르" 는 카르복실기를 갖는, 통상적으로 에스테르화된 화학식 I 의 화합물을 지칭하며, 이 때 상기 에스테르는 화학식 I 의 화합물의 생물학적 유효성 및 특성을 보유하며, 생체 내에서 (유기체 내에서) 대응하는 활성 카르복실산으로 분해된다.
에스테르 및 약학적 화합물의 전달을 위한 에스테르의 용도에 관한 정보는 문헌 [Design of Prodrugs. Bundgaard H ed. (Elsevier, 1985) 에서 입수가능하다. 또한, 문헌 [H. Ansel et. al., Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery Systems (6th Ed. 1995) at pp. 108-109; Krogsgaard-Larsen, et. al., Textbook of Drug Design and Development (2d Ed. 1996) at pp. 152-191] 참조.
"약학적으로 허용가능한 염" 은, 본 발명의 화합물의 생물학적 유효성 및 특성을 보유하며 적절한 비독성 유기 또는 무기 산 또는 유기 또는 무기 염기로부터 형성되는 통상적인 산-부가염 또는 염기-부가염을 지칭한다. 산-부가염의 예에는, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 황산, 술팜산, 인산 및 질산과 같은 무기 산으로부터 유도된 것, 및 p-톨루엔술폰산, 살리실산, 메탄술폰산, 옥살산, 숙신산, 시트르산, 말산, 젖산, 푸마르산과 같은 유기 산으로부터 유도된 것 등이 포함된다. 염기-부가염의 예에는, 암모늄, 칼륨, 나트륨 및, 예를 들어 테트라메틸암모늄 수산화물과 같은 4 급 암모늄 수산화물로부터 유도된 것이 포함된다. 약학적 화합물 (즉, 약물) 의 염으로의 화학적 개질은 화합물의 개선된 물리적 및 화학적 안정성, 흡습성 (hygroscopicity), 유동성 (flowability) 및 용해도를 얻기 위한, 약화학자에게 주지된 기술이다. 예를 들어, 문헌 [H. Ansel et. al., Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery Systems (6th Ed. 1995) at pp. 196 and 1456-1457] 참조.
약학적으로 허용가능한 담체, 부형제 등과 같은 "약학적으로 허용가능한" 이란, 약리학적으로 허용가능하고 특정 화합물이 투여되는 대상체에 대해 실질적으로 비독성임을 의미한다.
"치환된" 이란, 치환이 하나 이상의 위치에서 일어날 수 있으며, 달리 나타내지 않는 한, 각 치환 부위에서의 치환기가 명시된 선택사항으로부터 독립적으로 선택됨을 의미한다.
"치료적 유효량" 이란, 인간 종양 세포주를 포함하는 인간 종양 세포의 증식을 현저히 저해하고/하거나 분화를 방지하는 하나 이상의 지정된 화합물의 양을 의미한다.
예시된 바와 같은 본 발명의 화합물은 유리하게는 약 0.005μM 내지 약 1μM 의 IC50 을 나타낸다.
본 발명의 화합물은 세포 증식성 장애, 특히 종양학적 장애 (oncological disorder) 의 치료 또는 제어에 유용하다. 이러한 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 제형물은 예를 들어, 유방, 결장, 폐 및 전립선 종양과 같은 고형 종양의 치료 또는 제어에 유용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물의 치료적 유효량이란, 치료되는 대상체의 생존을 연장시키거나 질환의 증상을 예방, 완화 또는 개선하는 데 효과적인 화합물의 양을 의미한다. 치료적 유효량의 결정은 당업자의 재량이다.
본 발명에 따른 화합물의 치료적 유효량 또는 투여량은 광범위한 범위 내에서 가변적일 수 있으며, 당업자에게 공지된 방식으로 결정될 수 있다. 이러한 투여량은 투여되는 구체적인 화합물(들), 투여 경로, 치료되는 병태, 및 치료되는 환자를 포함하는 각 특정 경우에 있어서의 개별적인 요구사항에 따라 조정될 것이 다. 일반적으로, 체중이 대략 70 Kg 인 성인 인간에 경구 또는 비경구 투여할 경우, 약 10 mg 내지 약 10,000 mg, 바람직하게는 약 200 mg 내지 약 1,000 mg 의 1 일 투여량이 적절할 것이나, 지시될 경우 상한을 초과할 수 있다. 상기 1 일 투여량은 단일 용량으로 또는 분할된 용량으로 투여될 수 있거나, 또는 비경구 투여를 위해서는 연속 주입으로 제공될 수 있다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테르, 및 약학적으로 허용가능한 담체 또는 부형제를 함유하는 약학 조성물을 제공한다.
본 발명의 화합물은 하기 반응식 1 에 따라 제조될 수 있다.
반응식 1
환류 온도에서 가열하면서, 톨루엔과 같은 용매 중에, 트리메틸알루미늄을 촉매로 사용한 벤조산 에스테르 2 (Z = 메틸, 에틸 등) 와 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)-에탄-1,2-디아민 1 (문헌 [Jennerwein, M. et al. Cancer Res. Clin. Oncol. 1988, 114, 347-58; Vogtle, F.; Goldschmitt, E. Chem. Ber. 1976, 109, 1-40] 에 기재된 절차에 따라 제조됨) 의 커플링 반응으로 합성이 시작된다 (Moormann, A. E. et al J. Med. Chem. 1990, 33, 614-626). 당업계에 공지된 절차를 이용하여 벤조산 에스테르 2 를 제조한다. 트리에틸아민과 같은 염기의 존재 하에 이미다졸린 3 을 포스겐으로 처리하여, 라세미 카르바모일 클로라이드 4 를 수득한다. 라세미 카르바모일 클로라이드 4 를 적절한 R 아민기와 커플링시켜, 화학식 I 의 화합물을 라세미 혼합물로서 제공한다. 많은 R 아민기가 시판되고 있다. 필요 시, 당업계에 공지된 합성 방법을 이용하여 R 아민기를 제조할 수 있다. 이러한 R 아민기의 적절한 제조 공정은 실시예에 제공된다.
광학적으로 활성인 화학식 I 의 화합물을 제조하고자 할 경우, 키랄 크로마토그래피를 이용하여 카르바모일 클로라이드 rac-4 의 거울상이성질체를 분리할 수 있다. Regis Technologies 사로부터 입수가능한 키랄 정지상 R,R-Whelk-O1 을 사용할 수 있다. 목적한 거울상이성질체 5A 와 적절한 R 아민기를 커플링시켜, 화학식 I 의 화합물을 제공한다.
또한 I 의 라세미 혼합물의 키랄 분리에 의해, 광학적으로 활성인 화학식 I 의 화합물을 수득할 수 있다. 키랄 정지상 Diacel ChiralPak OD 또는 AD 을 사용할 수 있다.
I 의 바람직한 거울상이정질체의 절대 입체화학은 인간 MDM2 와의 그의 복합체의 결정 구조에 근거하여 결정된다 (Vassilev et al. Science, 2004, 303, 844-848.
하기 실시예 및 참조는 본 발명의 이해를 돕기 위해 제공되며, 본 발명의 진정한 범주는 첨부된 특허청구범위에 나타나 있다.
실시예 1
메틸 4-시아노-2-에톡시벤조에이트
에탄올 (200 mL) 중 2-에톡시-4-니트로벤조산 (24.00 g, 114 mmol) 및 염화암모늄 포화 수용액 (120 mL) 의 슬러리 혼합물에 철 (16.19 g, 290 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 80℃ 에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 셀라이트를 통해 여과하였다. 이를 메틸렌 클로라이드로 헹구고, 조합된 여과물을 물로 희석시키고, 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증발시키고, 갈색 잔류물을 메틸렌 클로라이드 중 1-5% 메탄올을 사용하여 실리카 겔 상 크로마토그래피하여, 4-아미노-2-에톡시벤조산을 황색 고체 (14.94 g, 73%) 로 제조하였다.
2 M 염산 (1.0 mL) 중 4-아미노-2-에톡시벤조산 (500 mg, 2.76 mmol) 의 냉각된 용액에 물 (0.55 mL) 중 아질산나트륨 (192 mg, 2.8 mmol) 의 용액을 첨가하였다. 혼합물을 15 분간 교반하고, 소량의 고체 중탄산나트륨을 첨가하여 중화시켰다. 이어서, 상기 용액을 0℃ 에서 갓 제조된 물 (7.5 mL) 및 벤젠 (2.5 mL) 중 구리(I) 시아나이드 용액 (문헌 [Org. Syn. Coll. Vol VI, p. 51] 에 따라, 나트륨 시아나이드 및 구리 (I) 클로라이드로부터 제조됨) 에 첨가하였다. 반응을 실온으로 가온시키고, 2 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고, 여과물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 수성 상을 2 M 염산으로 산성화하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 조합된 유기 추출물을 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시켜, 4-시아노-2-에톡시벤조산을 담갈색 고체 (280 mg, 53%) 로 수득하고, 이를 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용하였다.
(트리메틸실릴)디아조메탄 (헥산 중 2 M, 1.47 mL, 2.93 mmol) 을 벤젠 (8.0 mL) 및 메탄올 (1.6 mL) 중 4-시아노-2-에톡시벤조산 (280 mg, 1.47 mmol) 의 용액에 첨가하였다. 반응물을 1 시간 동안 교반하고, 이어서, 30 분간 공기를 이용하여 탈기하였다. 용매를 증발시키고, 미정제 (crude) 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 0-20% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 메틸 4-시아노-2-에톡시벤조에이트를 황색 고체 (218 mg, 71%) 로 수득하였다.
실시예 2
에틸 2-에톡시-5-(
N,N
-디메틸술폰아미드)벤조에이트
클로로술폰산 (12.0 mL) 및 티오닐 클로라이드 (3.4 mL) 의 냉각된 용액에 에틸 2-에톡시벤조에이트 (10.7 g, 59.0 mmol) 를 30 분에 걸쳐 적가하였다. 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하고, 얼음 (300 g) 을 조심스럽게 첨가하였다. 생성된 백색 고체를 여과하고, 물로 세척하고, 하룻밤 동안 진공 건조시켜, 에틸 2-에톡시-5-(클로로술포닐)벤조에이트를 백색 고체 (9.5 g, 59%) 로 수득하였다.
메틸렌 클로라이드 (5.0 mL) 중 에틸 2-에톡시-5-(클로로술포닐)벤조에이트 (480 mg, 1.6 mmol) 의 냉각된 용액에 트리에틸아민 (0.35 mL, 2.5 mmol) 및 디메틸아민 (테트라히드로푸란 중 2 M, 4.5 mL, 9.0 mmol) 을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 20-50% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트를 회백색 고체 (210 mg, 43 %) 로 수득하였다.
유사한 방식으로, 하기를 수득하였다:
-에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-5-이소프로필술파모일-4-메틸-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-5-메틸술파모일-4-메틸-벤조에이트
-에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트
-에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트
-에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트
-에틸 4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-벤조에이트
-에틸 4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-벤조에이트
-에틸 4-클로로-5-디메틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트
-에틸 5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-벤조에이트
-에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트
-에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트
-에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트
-에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트
-에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트
-에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2-에톡시-벤조에이트
-에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트.
실시예 3
8-카르보에톡시-7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-벤조[1,6-b][1,4,5]옥사티아제핀
메틸렌 클로라이드 (25 mL) 중 에틸 4-플루오로-2-에톡시-5-(클로로술포닐) 벤조에이트 (1.0 g, 3.2 mmol, 실시예 2) 의 냉각된 용액에 2-(메틸아민)에탄올 (0.75 mL, 10.6 mmol) 을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 1 시간 동안 교반하고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 30-70% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 4-플루오로-2-에톡시-5-(N-메틸-N-(2-히드록시에틸)술폰아미드)벤조에이트 (0.76 g, 64 %) 를 수득하였다.
0℃ 에서 디메틸포름아미드 (8.0 mL) 중 4-플루오로-2-에톡시-5-(N-메틸-N-(2-히드록시에틸)술폰아미드)벤조에이트 (520 mg, 1.5 mmol) 의 용액에 수소화나트륨 (89 mg, 2.2 mmol, 광유 중 60%) 을 첨가하였다. 반응물을 0℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 묽은 염화암모늄 수용액으로 급랭시키고, 디에틸 에테르로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 25-50% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 8-카르보에톡시-7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-벤조[1,6-b][1,4,5]옥사티아제핀을 백색 고체 (430 mg, 88 %) 로 수득하였다.
실시예 4
2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르
10 mL 의 디메틸포름아미드 중 2-에톡시-5-포르밀-벤조산 에틸 에스테르 (1.0 g, 4.5 mmol) 의 교반 용액에 5 mL 의 물 중 술팜산 (610.4 mg, 6.3 mmol) 을 적가하였다. 술팜산을 첨가한 후, 5 mL 의 물 중 아염소산나트륨 (737.2 mg, 8.2 mmol) 을 적가하였다. 반응물을 실온에서 2 시간 동안 교반시켰다. 반응물을 염수로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하고, 진공 농축시켜, 4-에톡시 이소프탈산 3-에틸 에스테르를 백색 고체 (900 mg, 84%) 로 수득하였다. LC-MS: 239.2 [(M+H)+] .
10 mL 의 아세토니트릴 중 4-에톡시 이소프탈산 3-에틸 에스테르 (600 mg, 2.5 mmol) 의 용액에 피페리딘 (429 mg, 5.0 mmol) 을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 0℃ 로 냉각시켰다. 상기 용액에 HBTU (1.4 g, 3.78 mmol, 5 mL 의 아세토니트릴 중) 및 이어서 N,N-디이소프로필에틸아민 (2.2 mL, 12.6 mmol) 을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 진공 농축시켰다. 잔류물을 10% 탄산칼륨으로 희석시키고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 유기 추출물을 농축시키고, 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그 래피 (실리카 겔, 헥산 중 에틸 아세테이트의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 632 mg (2.07 mmol, 82%) 의 순수 2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르를 수득하였다. LC-MS: 306.3 [(M+H)+].
유사한 방식으로, 하기를 수득하였다:
-6-에톡시-N,N-디메틸-이소프탈암산 에틸 에스테르
-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르
-2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르.
실시예 5
4-클로로-5-시아노-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르
13 mL 의 물 및 메틸렌 클로라이드 (1:1 혼합물) 중 4-클로로-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (1.46 g, 6.4 mmol) 의 용액에 브롬 (360 uL, 7 mmol) 을 첨가하였다. 반응물을 3 일 동안 교반하였다. 유기층을 분리하였다. 이를 염수로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 진공 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 에틸 아세테이트의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 5-브로모-4-클로로-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (1.26 g, 64%) 를 수득하였다. LC-MS: 307.1 [(M+H)+] .
20 mL 의 디메틸포름아미드 중 5-브로모-4-클로로-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (940 mg, 3.0 mmol) 의 용액에 구리(I) 시아나이드 (327 mg, 3.65 mmol) 를 첨가하였다. 반응물을 환류 온도에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응물을 메틸렌 클로라이드로 희석시켰다. 이를 염수로 2 회 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 진공 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 에틸 아세테이트의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 4-클로로-5-시아노-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (359 mg, 47%) 를 수득하였다. LC-MS: 254.1 [(M+H)+] .
실시예 6
5-시아노-4-디메틸아미노-2-에톡시-벤조산 메틸 에스테르
16.5 mL 의 디옥산 중의 5-브로모-4-에톡시-2-플루오로-벤조니트릴 (2 g, 8.2 mmol) 의 용액에 디메틸아민 (16.5 mL, 33 mmol, 테트라히드로푸란 중 2.0 M) 을 첨가하였다. 반응물을 80℃ 에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 진공 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 에틸 아세테이트의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 5-브로모-2-디메틸아미노-4-에톡시-벤조니트릴 (1.95 g, 88%) 을 수득하였다. LC-MS: 269.2 [(M+H)+] .
7.25 mL 의 디옥산 중 5-브로모-2-디메틸아미노-4-에톡시-벤조니트릴 (1.95 g, 7.3 mmol) 의 용액에 나트륨 메톡시드 (581 mg, 10.77 mmol), 메틸 포르메이트 (1.85 mL, 30 mmol), 및 트랜스-디클로로비스(트리페닐포스핀) 팔라듐(II) (281 mg, 0.4 mmol) 을 첨가하였다. 용액에 질소 기체를 버블링하여 혼합물을 교반 (agitation) 하였다. 바이알의 개구부에 풍선 (balloon) 이 부착되었다. 기체 방출로 거품이 풍선 속으로 들어갈 수 있기 때문에, 반응물을 조심스럽게 60℃ 로 가온시켰다. 반응 혼합물을 65℃ 에서 20 시간 동안 교반하였다. 이를 디옥산으로 희석시키고, 추가로 5 분간 교반하였다. 따뜻한 용액을 셀라이트를 통해 여과하고, 여과물을 진공 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 에틸 아세테이트의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 시아노-4-디메틸아미노-2-에톡시-벤조산 메틸 에스테르 (218 mg, 12%) 를 수득하였다.
실시예 7
2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 메틸 에스테르
2-부타논 (100 mL) 중 3-히드록시-4-요오도-벤조산 (4 g, 15.15 mmol) 의 용 액에 탄산칼륨 (20 g, 미세하게 분쇄된 것) 및 에틸 요오다이드 (4.85 mL) 를 첨가하였다. 혼합물을 환류 온도에서 하룻밤 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 이후, 고체를 여과 제거하고, 여과물을 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트와 물 사이에 분배하고, 유기층을 10% 탄산나트륨 용액, 염수로 세척하고, 농축시켰다. 잔류물을 메탄올에 다시 넣었다. 1.0 M 수산화나트륨을 첨가하여, 흐린 용액을 생성하였다. 테트라히드로푸란을 첨가하여 용액을 맑게 하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 휘발물을 증발시키고, 잔류물을 물에 용해시켰다. 이를 디에틸 에테르로 1 회 세척한 다음, 37% 염산으로 산성화하여 백색 고체를 침전시켰다. 고체를 여과하고, 물로 세척하고, 진공 오븐에서 건조시켜, 3-에톡시-4-요오도-벤조산 (2.73 g, 62%) 을 수득하였다. LC-MS: 293 [(M+H)+].
3-에톡시-4-요오도-벤조산 (2.73 g, 9.36 mmol) 을 메틸렌 클로라이드 (25 mL) 에 현탁시키고, 옥살릴 클로라이드 (5.15 mL, 메틸렌 클로라이드 중 2.0 M, 10.3 mmol) 를 피펫으로 첨가하였다. 세 방울의 디메틸포름아미드를 첨가하고, 이 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 이제 균질해진 반응물로부터 휘발물을 진공 제거하고, 잔류물을 메틸렌 클로라이드에 다시 넣었다. 이의 절반을 피페리딘 (2.0 mL, 20 mmol) 으로 처리하였다. 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응물을 메틸렌 클로라이드로 희석시키고, 1.0 M 염산, 물, 포화 중탄산나트륨 용액 및 염수로 세척하였다. 유기층을 건조시키고 (황산마 그네슘), 여과 및 농축하여, (3-에톡시-4-요오도-페닐)-피페리딘-1-일-메타논 (1.69 g, 100%) 을 수득하였다.
실시예 6 에 기재된 절차를 이용하여 (3-에톡시-4-요오도-페닐)-피페리딘-1-일-메타논을 메톡시카르보닐화하여, 2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 메틸 에스테르를 수득하였다.
유사한 방식으로, 하기를 수득하였다:
-N-tert-부틸-2-에톡시-테레프탈암산 메틸 에스테르.
실시예 8
5-시아노-2-에톡시-4-메톡시-벤조산 에틸 에스테르
1,2-디클로로에탄 (2 mL) 중 2-에톡시-4-메톡시-벤조산 에틸 에스테르 (1.5 g, 6.7 mmol) 의 용액에 클로로술포닐 이소시아네이트 (0.923 mL, 10.6 mmol, 1 mL 의 1,2-디클로로에탄 중) 를 여러번 나누어 첨가하였다. 반응물을 50℃ 에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응물을 메틸렌 클로라이드 (2 mL) 및 물 (1 mL) 로 희석시키고, 추출하였다. 유기 층을 염수로 세척하고, 진공 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 에틸 아세테이트의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 900 mg (54% 수율) 의 5-시아노-2-에톡시-4-메 톡시-벤조산 에틸 에스테르를 수득하였다. LC-MS: 236.2 [(M+H-CH3)+].
실시예 9
a) 에틸 4-메틸술피닐-2-에톡시벤조에이트
아세톤 (203 mL) 중 4-티오메틸-2-에톡시-벤조산 (4.3 g, 20.2 mmol, 문헌 [Robertson, D. et al. J. Med. Chem. 1985, 28, 717-727] 에 따라 제조됨) 의 교반된 용액에 탄산칼륨 (14.0 g, 101 mmol) 및 요오도에탄 (3.3 mL, 40.4 mmol) 을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 60℃ 오일조 (oil bath) 내에서 16 시간 동안 가열한 다음 냉각시켰다. 반응 혼합물을 중탄산나트륨 용액으로 세척하고 (2x), 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 증발시켜, 에틸 4-메틸티오-2-에톡시벤조에이트를 황색 오일 (4.3 g, 90%) 로 수득하였다. 이를 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
메틸렌 클로라이드 (40 mL) 중 에틸 4-메틸티오-2-에톡시벤조에이트 (1.1 g, 4.6 mmol) 의 냉각된 용액에 3-클로로퍼옥시벤조산 (1.1 g, 4.5 mmol, 77%) 를 여러번 나누어 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃ 에서 15 분간 교반한 후, TLC (헥산 중 50% 에틸 아세테이트) 는 출발 물질이 소모되었음을 나타냈다. 반응 혼합물을 나트륨 티오술페이트 용액으로 급랭시키고, 중탄산나트륨 용액으로 중화시켰다. 생성물을 메틸렌 클로라이드로 3 회 추출하였다. 유기 층을 중탄산 나트륨으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 50% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 2-에톡시-4-메탄술피닐벤조에이트를 황색 오일 (0.70 g, 58%) 로 수득하였다. LC-MS: 257.2 [(M+H)+].
b) 에틸 4-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트
메틸렌 클로라이드 (60 mL) 중 에틸 4-메틸티오-2-에톡시벤조에이트 (1.6 g, 6.7 mmol) 의 냉각된 용액에 3-클로로퍼옥시벤조산 (3.0 g, 13.3 mmol, 77%) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃ 에서 15 분간 교반하고, 나트륨 티오술페이트 포화 용액으로 급랭시키고, 중탄산나트륨 포화 용액으로 중화시켰다. 용액을 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 조합된 유기 상을 중탄산나트륨, 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 50% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 4-(메틸술포닐)-2-에톡시-벤조에이트를 투명한 오일 (1.45 g, 83%) 로 수득하였다.
실시예 10
에틸 4-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트
탄산칼륨 (22.0 g, 159 mmol) 및 요오도에탄 (9.0 mL, 112 mmol) 을 2-부타논 (125 mL) 중 5-메틸티오-2-히드록시-벤조산 (5.00 g, 27 mmol) 의 교반된 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 오일조 (80℃) 내에서 16 시간 동안 가열한 다음, 냉각시켰다. 용액을 농축시키고, 메틸렌 클로라이드에 재용해시켰다. 유기 상을 물 및 염수로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 5-15% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 5-메틸티오-2-에톡시벤조에이트를 황색 오일 (5.5 g, 85%) 로 수득하였다.
메틸렌 클로라이드 (40 mL) 중 에틸 5-메틸티오-2-에톡시벤조에이트 (1.1 g, 4.6 mmol) 의 냉각된 용액에 3-클로로퍼옥시벤조산 (2.0 g, 9.0 mmol, 77%) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃ 에서 2 시간 동안 교반하고, 나트륨 티오술페이트 포화 용액으로 급랭시키고, 중탄산나트륨 포화 용액으로 중화시켰다. 용액을 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 조합된 유기 상을 중탄산나트륨, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 25-50% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 4-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트를 황색 오일 (0.54 g, 43%) 로 수득하였다.
실시예 11
메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트
2-에톡시-4-티올-벤조산 (1.6 g, 8.08 mmol, 문헌 [Robertson, D. et al. J. Med. Chem. 1985, 28, 717-727] 에 따라 제조됨) 을 메탄올 (80 mL) 에 녹이고, 0℃ 로 냉각시켰다. 티오닐 클로라이드 (1.2 mL, 16.2 mmol) 를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 서서히 실온으로 가온시키고, 하룻밤 동안 교반하였다. 용매를 증발시켜, 술피드 및 디술피드 메틸 에스테르의 혼합물 (1.9 g, 100%) 을 황색 오일로 수득하고, 이를 추가로 정제하지 않고 사용하였다. 상기 미정제 술피드/디술피드 에스테르를 아세트산에 녹이고, 0℃ 로 냉각시켰다. 소량의 톨루엔을 반응 혼합물에 첨가하여, 반응 혼합물이 동결되지 않게 하였다. TLC (헥산 중 50% 에틸 아세테이트) 가 출발 물질이 소모되었음을 나타낼 때까지 염소 기체 (Cl2) 를 반응 혼합물 내로 버블링하였다. 아르곤 기체 (Ar) 를 반응 혼합물 내로 버블링하여 초과량의 염소를 제거하였다. 반응 혼합물을 진공 농축 건조시켜, 정량적 수율의 메틸 4-클로로술포닐-2-에톡시-벤조에이트를 수득하였다.
메틸 4-클로로술포닐-2-에톡시-벤조에이트 (1.3 g, 4.55 mmol) 를 무수 메틸렌 클로라이드 (30 mL) 에 녹이고, 0℃ 로 냉각시켰다. 디메틸아민 (9.1 mL, 18.2 mmol) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 서서히 가온시키고, 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 20-50% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여 메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트를 황색 고체 (0.528 g, 41%) 로 수득하였다. LC-MS: 288.1 [(M+H)+].
유사한 방식으로, 하기를 수득하였다:
-2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-벤조산 메틸 에스테르
-2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조산 메틸 에스테르.
실시예 12
a) 에틸 4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트
에틸 5-클로로술포닐-2-에톡시-4-플루오로벤조에이트 (1.5 g, 4.84 mmol; 실시예 2 에 기재된 바와 같이 제조됨) 를 36 mL 의 무수 메틸렌 클로라이드에 녹이고, 0℃ 로 냉각시켰다. 디메틸아민 (7.3 mL, 14.5 mmol) 을 첨가하고, 반응 혼합물을 0℃ 에서 2 시간 동안 교반하고, 진공 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 20-40% 에틸 아세테이트로 용출시 킴) 로 정제하여, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트를 백색 고체 (1.02 g, 68%) 로 수득하였다. LC-MS: 320.2 [(M+H)+].
에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트 (1.02 g, 3.20 mmol) 를 5 mL 의 무수 디메틸포름아미드에 녹였다. 디메틸아민 (8.0 mL, 15.9 mmol) 을 첨가하고, 반응 혼합물을 50℃ 에서 16 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 가온시키고, 물로 희석시켰다. 생성물을 메틸렌 클로라이드로 3 회 추출하였다. 조합된 유기 추출물을 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시켜, 에틸 4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트를 황갈색 고체 (1.05g, 95%) 로 수득하였다. LC-MS: 345.3 [(M+H)+].
b) 에틸 4-피페리디노-5-피페리디노술파모일-2-에톡시벤조에이트
메틸렌 클로라이드 (25 mL) 중 에틸 4-플루오로-2-에톡시-5-(클로로술포닐)벤조에이트 (1.3 g, 4.2 mmol; 실시예 2 에 기재된 바와 같이 제조됨) 의 냉각된 용액에 피페리딘 (1.5 mL, 18 mmol) 을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 헥산 중 25-50% 에틸 아세테이트를 사용한 실리카 겔 상 크로마토그래피로 정제하여 에틸 4-피페리디노-5-피페리디노술파모일-2-에톡시벤조에이트 (1.25 g, 70 %) 를 수득하였다.
실시예 13
에틸 4-메탄술포닐아미노-2-에톡시벤조에이트
2-부타논 (165 mL) 중 2-히드록시-4-니트로-벤조산 (10.0 g, 54.6 mmol) 의 기계적으로 교반된 용액에 탄산칼륨 (60.4 g, 437 mmol) 및 요오도에탄 (17.6 mL, 218.4 mmol) 을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 80℃ 오일조에서 16 시간 동안 가열한 다음, 냉각시켰다. TLC (헥산 중 20% 에틸 아세테이트) 는 출발 물질이 소모되었음을 나타냈다. 반응 혼합물을 농축 건조시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹이고, 나트륨 티오술페이트 포화 용액으로 3 회 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시켜, 에틸 2-에톡시-4-니트로-벤조에이트를 황색 고체 (12.7 g, 97%) 로 수득하였다. LC-MS: 240.1 [(M+H)+].
에탄올 (94 mL) 중 에틸 2-에톡시-4-니트로-벤조에이트 (12.7 g, 53.1 mmol) 의 용액에 염화암모늄 용액 (56 mL) 을 첨가하였다. 침전의 형성이 관찰되었다. 철 (15.2 g, 271 mmol) 을 첨가하고, 반응 혼합물을 80℃ 에서 16 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 셀라이트를 통해 여과하고, 셀라이트를 메틸렌 클로라이드로 헹구었다. 물을 첨가하고, 생성물을 메틸렌 클로라이드로 3 회 추출하였다. 유기 층을 황산마그네슘으로 건조시키고 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 클로로포름 중 0-3% 메 탄올로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 4-아미노-2-에톡시-벤조에이트를 황갈색 고체 (10.3 g, 99%) 로 수득하였다.
4-아미노-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (1.0 g, 5.13 mmol) 를 피리딘 (40 mL) 에 녹이고, 0℃ 로 냉각시켰다. 메탄술포닐 클로라이드 (1.5 mL, 15.3 mmol) 를 첨가하고, 반응 온도를 서서히 실온으로 가온시키고, 16 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 희석시키고, 수성 상이 산성으로 될 때까지 1N 염산으로 세척하였다. 유기 층을 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시켜, 에틸 4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트를 오렌지색 고체 (1.3 g, 87%) 로 수득하였다. 이를 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
유사한 방식으로, 하기를 수득하였다:
-2-에톡시-4-[메탄술포닐-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-아미노]-벤조산 에틸 에스테르
-4-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르.
실시예 14
에틸 4-시아노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트
탄산칼륨 (100 g, 724 mmol) 및 요오도에탄 (29.1 mL, 364 mmol) 을 2-부타 논 (250 mL) 중 2-히드록시-4-요오도벤조산 (16.0 g, 60.6 mmol, 문헌 [Singh, S.; et al. J. Med. Chem. 1997, 40, 2472-2481] 에 따라 제조됨) 의 기계적으로 교반된 용액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 80℃ 에서 16 시간 동안 가열한 다음 냉각시켰다. 디에틸 에테르 (250 mL) 를 반응 용기에 첨가하고, 상청액을 분리 깔때기로 옮겼다. 디에틸 에테르 (250 mL) 를 반응 용기에 다시 첨가하여 잔류 고체를 세척하고, 상청액을 다시 분리 깔때기로 옮겼다. 물 (400 mL) 을 첨가하고, 상을 분리하였다. 수성 상을 디에틸 에테르 (500 mL, 200 mL) 로 2 회 세척하고, 이어서, 조합된 유기 상을 물 (400 mL), 염수 (400 mL) 로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 10% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여 에틸 2-에톡시-4-요오도벤조에이트를 회백색 고체 (9.50 g, 49%) 로 수득하였다.
클로로술폰산 (2.3 mL) 및 티오닐 클로라이드 (0.6 mL) 를 조합하고, 얼음-소금 조에서 교반하였다. 에틸 2-에톡시-4-요오도벤조에이트 (0.800 g, 2.50 mmol) 를 대략 2 분에 걸쳐 나누어 첨가하였다. 냉각조를 제거하고, 반응 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 1.75 시간 동안 60℃ 로 가온시킨 다음 냉각시키고, 격렬히 교반된 얼음 및 물 혼합물 (~50 mL) 내로 조심스럽게 부었다. 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트 (2 x 30 mL) 로 세척하고, 조합된 유기 상을 황산마그네슘으로 건조시키고 증발시켜 술포닐 클로라이드를 수득하고, 이를 추가로 정제하지 않고 사용하였다. 상기 미정제 술포닐 클로라이드를 메틸렌 클로라이드 (12 mL) 에 용해시키고, 얼음-소금 조에서 냉각시 켰다. 트리에틸아민 (1.74 mL, 12.5 mmol) 및 디메틸아민 (12.5 mL, 25.0 mmol, 테트라히드로푸란 중 2.0 M) 을 첨가하였다. 냉각조를 제거하고, 반응 혼합물을 1.5 시간 동안 교반한 다음, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 25% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-요오도벤조에이트를 백색 고체 (0.599 g, 56%) 로 수득하였다. LC-MS: 427.9 [(M+H)+].
에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-요오도벤조에이트 (1.01 g, 2.36 mmol), 아연 시아나이드 (0.167 g, 1.42 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.191 g, 0.165 mmol) 을 불꽃-건조 쉬렝크 튜브 (flame-dried Schlenk tube) 내에서 질소 하에 조합하였다. 디메틸포름아미드 (9 mL) 를 첨가하고, 반응 혼합물을 3 회의 동결-펌프-해동 주기에 적용한 다음, 질소 대기 하에 놓고, 80℃ 에서 16 시간 동안 가열하였다. 실온에서 냉각시킨 후, 물 (50 mL) 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 디에틸 에테르 (100 mL, 2 x 50 mL) 로 추출하였다. 조합된 유기 상을 염수 (3 x 50 mL) 로 세척한 다음, 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 33% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 4-시아노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트를 회백색 고체 (0.708 g, 92%) 로 수득하였다. LC-MS: 327.1 [(M+H)+].
실시예 15
에틸 4-시아노-2,5-디에톡시-벤조에이트
수조 내에서 냉각된 에틸 2,5-디에톡시벤조에이트 (1.36 mL, 6.02 mmol) 및 아세트산 (24 mL) 의 혼합물에 아세트산 (6 mL) 중 브롬 (0.338 mL, 6.60 mmol) 의 용액을 적가하였다. 1 시간 동안 교반한 후, 추가의 브롬 (0.102 mL, 1.99 mmol) 을 반응 혼합물에 적가하였다. 추가로 4 시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (헥산 중 10% 디에틸 에테르로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 4-브로모-2,5-디에톡시벤조에이트를 회백색 고체 (0.610 g, 32%) 로 수득하였다.
에틸 4-브로모-2,5-디에톡시벤조에이트 (0.615 g, 1.94 mmol), 아연 시아나이드 (0.137 g, 1.17 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.157 g, 0.136 mmol) 을 불꽃-건조 쉬렝크 튜브 내에서 질소 하에 조합하였다. 디메틸포름아미드 (7 mL) 를 첨가하고, 반응 혼합물을 3 회의 동결-펌프-해동 주기에 적용한 다음, 질소 대기 하에 놓고, 80℃ 에서 16 시간 동안 가열하였다. 실온에서 냉각시킨 후, 물 (50 mL) 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 디에틸 에테르 (100 mL, 2 x 50 mL) 로 추출하였다. 조합된 유기 상을 염수 (3 x 50 mL) 로 세척한 다음, 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 33% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하 여, 에틸 4-시아노-2,5-디에톡시-벤조에이트를 회백색 고체 (0.416 g, 81%) 로 수득하였다.
실시예 16
에틸 4-트리플루오로프로프-1-이닐벤조에이트
드라이 아이스/아세톤 조 (bath) 에 침지시킨 불꽃-건조 쉬렝크 튜브 내에서 3,3,3-트리플루오로-1-프로핀 (약 0.6 mL, 약 6 mmol) 을 응축시켰다. 테트라히드로푸란 (3 mL) 을 첨가한 후 헥산 중 부틸리튬의 용액 (2.15 mL, 3.44 mmol, 1.6 M) 을 첨가하였다. -78℃ 에서 2.5 시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물에 아연 클로라이드 (6.87 mL, 3.44 mmol, 테트라히드로푸란 중 0.5 M 용액) 를 첨가하고, 반응 용기를 얼음-물 조로 옮기고, 0℃ 에서 30 분간 유지하였다. 이어서, 에틸 2-에톡시-4-요오도벤조에이트 (1.00 g, 3.12 mmol, 실시예 14 에 기재된 바와 같이 제조됨) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.18 g, 0.16 mmol) 을 첨가하였다. 반응 용기를 실온으로 가온시키고, 이어서 1 시간 후, 18 시간 동안 50℃ 로 가온시켰다. 냉각 후, 반응 혼합물을 염수 (70 mL) 및 메틸렌 클로라이드 (2 x 100 mL) 사이에 분배하고, 황산마그네슘으로 건조시키고 증발시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 메틸렌 클로라이드 및 헥산의 1/1 혼합물로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 4-트리플루오로프로프-1- 이닐벤조에이트를 회백색 고체 (0.474 g, 53%) 로 수득하였다.
실시예 17
에틸 2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐벤조에이트
불꽃-건조 플라스크 내에서 질소 하에 에틸 2-에톡시-4-요오도벤조에이트 (0.763 g, 2.38 mmol, 실시예 14), 구리(I) 요오다이드 (0.0227 g, 0.119 mmol), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) (0.167 g, 0.238 mmol) 및 (트리메틸실릴)아세틸렌 (0.404 mL, 2.86 mmol) 을 트리에틸아민 (3.5 mL) 및 디메틸포름아미드 (3.5 mL) 의 혼합물에 용해시켰다. 반응 혼합물을 50℃ 에서 2 시간 동안 가열한 다음, 냉각시켰다. 물 (100 mL) 을 첨가하고, 혼합물을 디에틸 에테르 (3 x 100 mL) 로 추출하였다. 조합된 유기 상을 물 (100 mL), 염수 (100 mL) 로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 10% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐-벤조에이트를 황색 오일 (0.624 g, 90%) 로 수득하였다.
실시예 18
에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐벤조에이트
에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-요오도벤조에이트 (0.142 g, 0.332 mmol; 실시예 14 에 기재된 바와 같이 제조됨), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) (0.023 g, 0.032 mmol), 구리(II) 요오다이드 (3.2 mg, 0.017 mmol) 디메틸포름아미드 (0.5 mL), 트리에틸아민 (0.5 mL) 및 (트리메틸실릴)아세틸렌 (0.066 mL, 0.47 mmol) 을 순차적으로 불꽃-건조 쉬렝크 튜브에 가했다. 반응 혼합물을 50℃ 오일 조에서 2 시간 동안 가열하고, 하룻밤 동안 실온으로 방치시키고, 이어서, 물 (20 mL) 및 디에틸 에테르 (3 x 20 mL) 사이에 분배하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 증발시켰다. 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (헥산 중 20% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐벤조에이트를 회백색 유리 (0.111 g, 84%) 로 수득하였다. LC-MS: 398.3 [(M+H)+].
실시예 19
(3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논
메틸렌 클로라이드 (5 mL) 중 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진 (4.581 mmol) 및 디이소프로필에틸아민 (5.09 mmol) 의 용액을 40 mL 바이알에 가했다. 3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐 클로라이드 (5.09 mmol) 를 상기 바이알에 가하고, 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 진탕하였다. 반응이 완료되었을 때, 이를 메틸렌 클로라이드 (5 mL) 로 희석시키고, 4 mL 의 1N 염산 및 이어서 4 mL 의 10% 탄산칼륨으로 세척하였다. 유기층을 진공 농축시켰다. 미정제 잔류물을 디옥산 5 mL 및 디옥산 중 4M 염산 5 mL 에 용해시켰다. 반응 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 진탕하고, 이어서, 원심분리하였다. 상청액을 제거하고, 잔류 고체를 헥산으로 진탕하고, 이어서, 원심분리하였다. 상청액을 제거하고, 고체를 수합하고, 진공 건조시켜, (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논을 수득하였다. LR-MS: 210.2 [(M+H)+].
유사한 방식으로, 하기를 수득하였다:
-시클로프로필-피페라진-1-일-메타논
-3-메틸-1-피페라진-1-일-부트-2-엔-1-온.
실시예 20
1-에탄술포닐-피페라진
실시예 12 에 기재된 절차를 이용하여, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진 및 에틸술포닐 클로라이드로부터 표제 화합물을 제조하였다.
유사한 방식으로, 하기를 수득하였다:
3,5-디메틸이속사졸-4-술포닐 클로라이드 (Oakwood Products) 로부터 -1-(3,5-디메틸-이속사졸-4-술포닐)-피페라진.
실시예 21
N
-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드
2-메톡시-1-메틸-에틸아민 (15 mmol) 및 디이소프로필에틸아민 (17 mmol) 을 메틸렌 클로라이드로 희석시켜 총 부피가 8 mL 가 되게 하였다. 40 mL 밀폐 바이알 내에서 대략 -40℃ 로 냉각된 메틸렌 클로라이드 (10 mL) 중 클로로아세틸클로라이드 (13 mmol) 의 용액에 아민 용액을 주사기를 통해 분할 방식 (portion-wise fashion) 으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 감소된 온도에서 1 시간 동안 교반하였다. 이어서, 1N 염산을 이용하여 용액을 산성으로 만든 다음, 10 mL 의 메틸렌 클로라이드로 희석시켰다. 바이알을 교반하고, 원심분리하였다. 유기층을 40 mL 바이알로 옮기고, 진공 농축시켰다. 잔류물 (1.69 g, 10.21 mmol) 을 10 mL 의 디메틸포름아미드로 희석시켰다. 피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르 (8.67 mmol) 및 디이소프로필에틸아민 (13.27 mmol) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 65℃ 에서 하룻밤 동안 진탕하고, 진공 농축시켰다. 미정제 잔류물을 디옥산 10 mL 및 디옥산 중 4 M 염산 10 mL 에 용해시켰다. 용액을 실온에서 하룻밤 동안 진탕하고, 이어서, 원심분리하였다. 상청액을 제거하고, 잔류 고체를 헥산으로 진탕하고, 이어서, 원심분리하였다. 상청액을 제거하고, 고체를 수합하고, 진공 농축시켜, N-(2-메톡시-1-메틸에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드를 수득하였다. LR-MS: 216.4 [(M+H)+].
실시예 22
a)
N
,
N-비스-
(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진, 클로로아세틸클로라이드 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)아민으로부터 표제 화합물을 제조하였다.
b)
N
-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진, 클로로아세틸클로라이드 및 N-메톡시-N-메틸아민으로부터 표제 화합물을 제조하였다.
c)
N
-이소프로필-
N
-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진, 클로로아세틸클로라이드 및 N-이소프로필-N-메틸아민으로부터 표제 화합물을 제조하였다.
d)
N
-(2-시아노-에틸)-
N
-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진, 클로로아세틸클로라이드 및 N-(2-시아노에틸)-N-메틸아민으로부터 표제 화합물을 제조하였다.
e) 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진 및 메탄술폰산 3-메탄술포닐-프로필 에스테르 (문헌 [Baerlocher, F.J. et al. Aust. J. Chem. 1999, 52, 167-172] 에 따라 제조됨) 로부터 표제 화합물을 제조하였다.
f) 3-피페라진-1-일-프로피오니트릴
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진 및 3-브로모프로피오니트릴로부터 표제 화합물을 제조하였다.
g) N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진, 클로로아세틸-클로라이드 및 N-tert-부틸아민으로부터 표제 화합물을 제조하였다.
h)
N
-시아노메틸-
N
-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진, 클로로아세틸클로라이드 및 N-시아노메틸-N-메틸아민으로부터 표제 화합물을 제조하였다.
i) 2-피페라진-1-일-1-피페리딘-1-일-에타논
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진, 클로로아세틸클로라이드 및 피페리딘으로부터 표제 화합물을 제조하였다.
j)
N
-시클로프로필-2-피페라진-1-일-아세트아미드
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진, 클로로아세틸-클로라이드 및 시클로프로필아민으로부터 표제 화합물을 제조하였다.
k) N-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드
실시예 21 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 1-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진, 클로로아세틸클로라이드 및 2-메톡시에틸아민으로부터 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 23
1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드
메탄올 (84 mL) 중 1-(tert-부틸옥시카르보닐)피페라진 (1.50 g, 8 mmol) 의 용액에 메틸 비닐 술폰 (1.8 mL, 20.1 mmol) 을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실 온에서 4 시간 동안 교반하고, 백색 고체로 농축시켰다. 상기 고체를 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 메틸렌 클로라이드 중 1-5% 메탄올로 용출시킴) 로 정제하여, 1-tert-부틸옥시카르보닐-4-(2-메탄술포닐에틸)피페라진을 백색 고체 (2.29 g, 95%) 로 수득하였다.
1,4-디옥산 (42 mL) 중 1-tert-부틸옥시카르보닐-4-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 (2.29 g, 7.8 mmol) 의 냉각된 용액에 염산 (42 mL, 168 mmol, 1,4-디옥산 중 4 M) 을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하고, 이어서, 농축시켜, 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드를 백색 고체 (2.05 g) 로 수득하였다.
실시예 24
N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이드
피리딘 (25.0 mL) 중 4-(2-아미노-에틸)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르 (1.33 g, 5.8 mmol) 의 냉각된 용액에 메탄술포닐 클로라이드 (0.7 mL, 9.0 mmol) 를 첨가하였다. 반응물을 12 시간 동안 교반하고, 수성 중탄산나트륨 및 메틸렌 클로라이드 사이에 분배하였다. 유기 상을 1M 염산, 수성 중탄산나트륨 및 염수로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시켰다. 메틸렌 클로라이드 중 0-5% 메탄올을 이용한 실리카 겔 상의 크로마토그래피로 미정제 잔류물을 정제하여, 4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르 (0.70 g, 70%) 를 수득하였다.
디옥산 (20 mL) 중 4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르 (0.64 g, 0.2 mmol) 의 냉각된 용액에 염산 (디옥산 중 4M, 10 mL) 을 첨가하고, 반응물을 실온에서 12 시간 동안 교반하고, 농축시켜, N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이드를 백색 고체 (0.55 g, 95%) 로 수득하였다.
실시예 25
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1
H
-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
톨루엔 (60 mL) 중 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민 (1.7 g, 6.04 mmol) 의 용액에 트리메틸알루미늄 (2.62 mL, 톨루엔 중 2.0 M 용액, 2.2 mL 의 톨루엔으로 희석시킴) 을 적가하였다. 첨가 종료 시, 가스 방출이 완료될 때까지 혼합물을 80℃ 에서 교반하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 톨루엔 (6 mL) 중 메틸 4-시아노-2-에톡시벤조에이트 (1.2 g, 5.75 mmol, 실시예 1) 를 첨가하였다. 반응물을 100℃ 에서 7 시간 동안 가열하고, 다시 실온으로 냉각시켰다. 물 (1.9 mL), 및 이어서 메틸렌 클로라이드 (5 mL) 및 메탄올 (5 mL) 을 적가하였다. 상기 혼합물을 20 분간 환류하고, 실온으로 냉각시키고, 작은 황산나트륨 패드를 통해 여과하였다. 고체를 톨루엔, 메틸렌 클로라이드 및 메탄올로 세척하였다. 여과물을 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 다시 넣었다. 이를 30 분간 환류시키고, 고온 용액을 황산나트륨을 통해 여과하고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 에틸 아세테이트의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (1.25 g, 48%) 을 수득하였다.
실시예 26
4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1
H
-이미다졸
얼음-소금 조에서 냉각시킨 톨루엔 (36 mL) 중 트리메틸알루미늄 (6.4 mL, 톨루엔 중 2 M) 의 용액에 톨루엔 (41 mL) 중 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민 (3.60 g, 12.8 mmol) 의 용액을 적가하였다. 첨가가 완료된 후, 냉각조를 제거하고, 반응 혼합물을 45 분간 교반하였다. 톨루엔 (37 mL) 중 에틸 2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐벤조에이트 (2.48 g, 8.54 mmol, 실시예 17) 의 용액을 첨가하고, 반응 혼합물을 6 시간 동안 가열 환류하고, 이어서, 실온으로 냉각시키고, 10 시간 더 교반하였다. 물 (4.31 mL), 메탄올 (11.3 mL) 및 메틸렌 클로라이드 (11.3 mL) 를 첨가하고, 반응 혼합물을 100℃ 에서 15 분간 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 (100 mL) 에 용해시키고, 100℃ 에서 15 분간 가열하고, 이어서, 농축시켰다. 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 클로로포름 중 2% 메탄올로 용출시킴) 로 정제하여, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸을 미황색 유리 (3.96 g, 91%) 로 수득하였다. LC-MS: 507.3 [(M+H)+].
얼음 조에서 냉각시킨 테트라히드로푸란 (70 mL) 중 메탄올 (1.33 mL) 및 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (3.50 g, 6.90 mmol) 의 용액에 테트라히드로푸란 (3.45 mL, 3.45 mmol) 중 테트라부틸암모늄 플루오라이드의 용액을 적가하였다. 30 분간 교반한 후, 반응 혼합물을 포화 수성 염화암모늄 (100 mL) 내에 붓고, 메틸렌 클로라이드 (300 mL, 2 x 100 mL) 로 추출하였다. 조합된 유기 상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 증발시켰다. 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 클로로포름 중 2% 메탄올로 용출시킴) 로 정제하여, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸을 황색 거품 (2.66 g, 89%) 으로 수득하였다. LC-MS: 435.2 [(M+H)+].
실시예 27
1-{4-[4,5-비스-(4-클로로페닐)-4,5-디히드로-1
H
-이미다졸-2-일]-3-에톡시페 닐}에타논
얼음-소금 조에서 냉각시킨 톨루엔 (12 mL) 중 트리메틸알루미늄 (2.81 mL, 5.62 mmol, 톨루엔 중 2 M) 의 용액에 톨루엔 (18 mL) 중 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민 (1.58 g, 5.62 mmol) 의 용액을 적가하였다. 첨가 완료 후, 냉각조를 제거하고, 반응 혼합물을 45 분간 교반하였다. 톨루엔 (18 mL) 중 에틸 2-에톡시-4-요오도벤조에이트 (1.20 g, 3.75 mmol; 실시예 14) 의 용액을 첨가하고, 반응 혼합물을 6 시간 동안 가열 환류하고, 이어서, 실온으로 냉각시키고 12 시간 동안 더 교반하였다. 물 (1.9 mL), 메탄올 (5.0 mL) 및 메틸렌 클로라이드 (5.0 mL) 를 첨가하고, 반응 혼합물을 100℃ 에서 15 분간 가열하였다. 실온으로 냉각시키고, 반응 혼합물을 황산나트륨으로 건조시키고, 증발시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 (50 mL) 에 용해시키고, 100℃ 에서 15 분간 가열하고, 이어서, 황산나트륨으로 건조시키고, 증발시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 클로로포름 중 1% 메탄올로 용출시킴) 로 정제하여, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-요오도페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸을 미황색 유리 (1.80 g, 90%) 로 수득하였다. LC-MS: 537.2 [(M+H)+].
불꽃-건조 쉬렝크 튜브 내에서 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-요오 도페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (0.900 g, 1.68 mmol), 트리부틸-(1-에톡시비닐)주석 (0.679 mL, 2.01 mmol) 및 테트라키스(트리페닐-포스핀)-팔라듐(0) (0.194 g, 0.168 mmol) 을 톨루엔 (10 mL) 중에 조합하고, 이어서, 120℃ 에서 20 시간 동안 가열하였다. 휘발물을 증발시킨 후, 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 클로로포름 중 2-5% 메탄올의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-[2-에톡시-4-(1-에톡시비닐)페닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸을 미녹색 거품 (0.639 g, 79%) 으로 수득하였다. LC-MS: 481.4 [(M+H)+].
염산 수용액 (2 M, 18 mL) 에 질소를 10 분간 살포하고, 이어서, 이를 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-[2-에톡시-4-(1-에톡시비닐)페닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (0.638 g, 1.33 mmol) 의 슬러리화에 사용하였다. 테트라히드로푸란 (18 mL) 을 첨가하여 균질한 용액을 생성하였다. 1 시간 교반 후, 반응 혼합물을 2 M 수산화나트륨 (16 mL) 및 10% 탄산나트륨 용액 (50 mL) 의 혼합물 내로 붓고, 메틸렌 클로라이드 (2 x 100 mL) 로 추출하였다. 조합된 유기 추출물을 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 클로로포름 중 1-3% 메탄올의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 1-{4-[4,5-비스-(4-클로로페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시페닐}에타논을 미황색 거품 (0.392 g, 65%) 으로 수득하였다. LC-MS: 453.3 [(M+H)+].
실시예 28
4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-[4-(3,3-디메틸부트-1-이닐)-2-에톡시페닐]-4,5- 디히드로-1
H
-이미다졸
불꽃-건조 쉬렝크 튜브 내에서 질소 하에 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-요오도페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (566 mg, 1.05 mmol, 실시예 27), 구리(I) 요오다이드 (9.5 mg, 0.11 mmol), 디클로로비스(트리페닐포스핀)-팔라듐(II) (148 mg, 0.211 mmol) 및 3,3-디메틸-1-부틴 (0.182 mL, 1.48 mmol) 을 트리에틸아민 (1.7 mL) 및 디메틸포름아미드 (1.7 mL) 의 혼합물에 용해시켰다. 반응 혼합물을 50℃ 오일 조 내에서 20 시간 동안 가온시키고, 실온으로 냉각시키고, 이어서, 2% 탄산나트륨 용액 (70 mL) 및 디에틸 에테르 (2 x 100 mL) 사이에 분배하였다. 조합된 유기 상을 물 (2 x 50 mL) 및 염수 (50 mL) 로 세척하고, 이어서, 황산나트륨으로 건조시키고, 증발시켰다. 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 메틸렌 클로라이드 중 1% 메탄올로 용출시킴) 로 정제하여, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-[4-(3,3-디메틸부트-1-이닐)-2-에톡시페닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸을 회백색 거품 (0.432 g, 83%) 으로 수득하였다. LC-MS: 491.3 [(M+H)+].
실시예 29
(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드 로-이미다졸-1-카르보닐 클로라이드
4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸 (1.25 g, 2.88 mmol, 실시예 25) 을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, 디이소프로필에틸아민 (2.41 mL, 13.8 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 얼음 조에서 냉각시키고, 포스겐 (6.09 mL, 11.52 mmol, 톨루엔 중 20%) 을 첨가하였다. 반응 혼합물 얼음 온도에서 30 분간 교반하고, 농축시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 에틸 아세테이트의 구배로 용출시킴) 로 정제하여, 4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐 클로라이드 (1.35 g, 94%) 를 수득하였다.
R,R-Whelk-01 컬럼 (25 cm x 2 in) 을 사용한 키랄 크로마토그래피로 4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐 클로라이드의 거울상이성질체를 분리하였다. 용리액: 헥산 중 35% 메틸렌 클로라이드. 유속: 85 mL/분. 컬럼에서 나온 첫번째 피크는 목적한 (4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐 클로라이드 (체류 시간: ~19 분) 였다.
원치않은 이성질체인 (4R,5S)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡 시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐 클로라이드 (체류 시간: ~28 분) 을 단리하여, 메틸렌 클로라이드에 다시 넣었다. 이를 5% 탄산나트륨 및 5% 디메틸아미노피리딘과 함께 2상으로 교반하여, 모 (parent) 이미다졸린인 4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸을 수득하고, 이를 다시 포스겐으로 처리하여, 라세미 4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐 클로라이드를 수득할 수 있었다.
실시예 30
(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르복실산 벤조트리아졸-1-일 에스테르
실시예 29 에 기재된 바와 유사한 방식으로, 5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드를 메틸렌 클로라이드 중 디이소프로필에틸아민 및 포스겐으로 처리하여, 2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐 클로라이드를 수득하였다. 이어서, 미정제 카르바모일 클로라이드를 메틸렌 클로라이드 중 디이소프로필에틸아민 및 1-히드록시벤조트리아졸 수화물과 반응시켜, 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 에틸 아세테이트의 구배 로 용출시킴) 로 정제한 후 라세미 2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르복실산 벤조트리아졸-1-일 에스테르를 수득하였다.
헥산 중 15% 이소-프로판올로 용출시킨 R,R-Whelk-01 컬럼 (25 cm x 10 mm) 를 이용한 키랄 크로마토그래피에 의해, 2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르복실산 벤조트리아졸-1-일 에스테르의 거울상이성질체를 분리하였다. 컬럼에서 나온 첫번째 피크는 목적한 (4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르복실산 벤조트리아졸-1-일 에스테르였다.
실시예 31
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1
H
-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드
4-mL 바이알 내에서 0.5 mL 의 메틸렌 중 (4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐 클로라이드 (35 mg, 0.070 mmol, 실시예 29) 의 용액에 0.5 mL 의 메틸렌 클로라이드 중 모르 폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (17 mg, 0.081 mmol, Oakwood Products) 및 디이소프로필에틸아민 (10 mg, 0.077 mmol) 의 용액을 첨가하였다. 이어서, 상기 바이알의 뚜껑을 덮고, 실온에서 1 시간 동안 진탕하였다. 반응 혼합물을 1 mL 의 메틸렌 클로라이드 및 1 mL 의 물로 희석시켰다. 바이알을 교반하고, 원심분리하였다. 유기 층을 4-mL 바이알로 옮기고, 진공 농축시켰다. 미정제 물질을 0.5 mL 의 아세토니트릴에 용해시키고, 이어서, 0.6 mL 의 물 및 0.492 mL 의 0.5 M 염산 (2.46 mmol) 을 상기 샘플에 첨가하였다. 상기 샘플을 액체 질소로 동결시키고, 동결건조하여, 4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드 (47.6 mg, 91% 수율) 를 수득하였다. LC-MS: 675.3 [(M+H)+].
실시예 32
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
0.5 mL 의 디메틸포름아미드 중 (4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르복실산 벤조트리아졸-1-일 에스테르 (9 mg, 0.0124 mmol) 의 용액에 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (5.3 mg, 0.026 mmol) 및 디이소프로필에틸아민 (4.53 uL) 의 용액을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 1 시간 동안 40℃ 로 가열하였다. 용액을 진공 농축시키고, 이어서, 1 mL 의 물로부터 1 mL 의 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 유기 추출물을 4 g 실리카 겔 카트리지에 적용하였다. 메틸렌 클로라이드 중 메탄올의 구배를 이용하여 생성물을 용출시켜, 5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 (9.69 mg, 97%) 를 수득하였다. LC-MS: 777.3 [(M+H)+].
실시예 33
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1
H
-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-
N
,
N
-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-5-디메틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 라세미 5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드를 제조하였다.
30 mL/분의 유속으로 0.05% 트리플루오로아세트산을 함유하는 i-프로판올/에탄올 (7:3) 로 용출시킨 Diacel Chiralpak AD 컬럼 (21 mm x 250 mm) 을 사용한 키랄 크로마토그래피에 의해, 5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드의 거울상이성질체 (105 mg) 를 분리하였다. 주입 부피: 3.0 mL (라세미 화합물 10-15 mg). 체류 시간: 3.35 분 및 5.50 분. 휘발물을 증발시킨 후, 염산을 이용하여 생성된 트리플루오로아세테이트 염을 동결건조시켜, 두 가지 거울상이성질체를 백색 고체 (40 mg) 로 수득하였다.
실시예 34
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드를 제조하였다.
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드 (~10 mg) 를 2 mL 의 트리플루오로아세트산에 용해시키고, 30 분 동안 80℃ 로 가열하였다. 반응 혼합물을 2 mL 의 메틸렌 클로라이드 및 1.5 mL 의 10% 탄산칼륨 용액으로 희석시키고, 이어서, 교반하였다. 유기 층을 분리하고, 진공 농축시켜, 5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드를 트리플루오로아세테이트 염으로 수득하였다. LC-MS: 763.3 [(M+H)+].
실시예 35
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 562.4 [(M+H)+].
실시예 36
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 592.4 [(M+H)+]
실시예 37
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-피롤리딘-1-일-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 4-피롤리딘-1-일-피페리딘 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 616.4 [(M+H)+].
실시예 38
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유 사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 644.3 [(M+H)+]
실시예 39
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 674.3 [(M+H)+].
실시예 40
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-피롤리딘-1-일-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 4-피롤리딘-1-일-피페리딘 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 698.5 [(M+H)+].
실시예 41
5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-5-디메틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 678.4 [(M+H)+].
실시예 42
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-5-디메틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 791.5 [(M+H)+].
실시예 43
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-3-옥소-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
0℃ 에서 디메틸포름아미드 (20.0 mL) 중 4-tert-부틸옥시카르보닐-피페라진-2-온 (0.86 g, 4.3 mmol) 의 용액에 수소화나트륨 (0.35 g, 8.6 mmol, 광유 중 60%) 을 첨가하였다. 반응물을 0℃ 에서 0.5 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 2-브로모에톡시-tert-부틸디메틸실란 (2.3 mL, 10.8 mmol) 을 첨가하고, 반응물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 묽은 중탄산나트륨 수용액으로 급랭시키고, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 20% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 4-tert-부틸옥시카르보닐-1-[2-(tert-부틸디메틸실릴옥시)에틸]-피페라진-2-온 (1.17 g, 76 %) 을 수득하였다.
테트라히드로푸란 (30 mL) 중 4-tert-부틸옥시카르보닐-1-[2-(tert-부틸디메틸실릴옥시)에틸]-피페라진-2-온 (0.88 g, 2.5 mmol) 의 용액에 테트라부틸암모늄 플루오라이드 (3.6 mL, 3.6 mmol, 테트라히드로푸란 중 1.0 M) 를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 묽은 중탄산나트륨 수용액으로 급랭시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 미정제 잔류물을 속성 컬럼 크로 마토그래피 (실리카 겔, 헥산 중 30% 에틸 아세테이트로 용출시킴) 로 정제하여, 4-tert-부틸옥시카르보닐-1-(2-히드록시에틸)-피페라진-2-온 (0.45 g, 75 %) 을 수득하였다.
1,4-디옥산 (5.0 mL) 중 4-tert-부틸옥시카르보닐-1-(2-히드록시에틸)-피페라진-2-온 (0.45 g, 1.8 mmol) 의 용액에 염산 (1.8 mL, 7.4 mmol, 1,4-디옥산 중 4 M) 을 첨가하였다. 혼합물을 하룻밤 동안 교반하고, 농축시켜, 1-(2-히드록시에틸)-피페라진-2-온 히드로클로라이드를 회백색 고체 (0.30 g, 91%) 로 수득하였다.
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-5-디메틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시에틸)-피페라진-2-온 히드로클로라이드로부터 5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-3-옥소-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드를 제조하였다. LC-MS: 722.1 [(M+H)+].
실시예 44
5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 674.3 [(M+H)+].
실시예 45
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 704.3 [(M+H)+].
실시예 46
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 745.3 [(M+H)+].
실시예 47
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 766.3 [(M+H)+].
실시예 48
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 654.2 [(M+H)+].
실시예 49
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술 폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-5-디메틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. 실시예 33 에 기재된 절차를 이용하여 거울상이성질체를 분리하였다. LC-MS: 708.3 [(M+H)+].
실시예 50
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-메틸술피닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 9a) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: [(M+H)+].
실시예 51
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 9b) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: [(M+H)+].
실시예 52
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유 사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-메틸술피닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 9a) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: [(M+H)+].
실시예 53
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 9b) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: [(M+H)+].
실시예 54
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-메틸술피닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 9a) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)-피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: [(M+H)+].
실시예 55
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 9b) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: [(M+H)+].
실시예 56
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-메틸술피닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 9a) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: [(M+H)+].
실시예 57
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 9b) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: [(M+H)+].
실시예 58
1-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-4-카르복실산 아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 피페리딘-4-카르복실산 아미드 (Aldrich) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 590.3 [(M+H)+].
실시예 59
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4- 클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 671.4 [(M+H)+].
실시예 60
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 시클로프로필-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 616.3 [(M+H)+].
실시예 61
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메틸-부트-2-에노일)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 3-메틸-1-피페라진-1-일-부트-2-엔-1-온 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 630.3 [(M+H)+].
실시예 62
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-술포닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 1-(3,5-디메틸-이속사졸-4-술포닐)-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 707.2 [(M+H)+].
실시예 63
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 592.3 [(M+H)+].
실시예 64
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-시아노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 3-피페라진-1-일-프로피오니트릴 (실시예 22f) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 601.2 [(M+H)+].
실시예 65
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 606.2 [(M+H)+].
실시예 66
4-((4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 688.3 [(M+H)+].
실시예 67
1-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-3-카르복실산 아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 피페리딘-3-카르복실산 아미드 (Aldrich) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 590.3 [(M+H)+].
실시예 68
4-[(4S,5R)-1-{4-[2-(4-아세틸-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 1-아세틸피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 716.2 [(M+H)+].
실시예 69
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 677.3 [(M+H)+].
실시예 70
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-히드록시메틸-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 4-피페리딘메탄올 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 577.2 [(M+H)+].
실시예 71
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-히드록시-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 3-히드록시피페리딘 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 563.3 [(M+H)+].
실시예 72
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC- MS: 562.3 [(M+H)+].
실시예 73
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 633.2 [(M+H)+].
실시예 74
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-옥소-2-피페리딘-1-일-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 2-피페라진-1-일-1-피페리딘-1-일-에타논 (실시예 22i) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 673.3 [(M+H)+].
실시예 75
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 640.1 [(M+H)+].
실시예 76
1-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-4-카르복실산 아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 피페리딘-4-카르복실산 아미드 (Aldrich) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 672.4 [(M+H)+].
실시예 77
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 753.3 [(M+H)+].
실시예 78
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 시클로프로필-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 698.4 [(M+H)+].
실시예 79
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메틸-부트-2-에노일)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유 사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 3-메틸-1-피페라진-1-일-부트-2-엔-1-온 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 712.3 [(M+H)+].
실시예 80
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-술포닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3,5-디메틸-이속사졸-4-술포닐)-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 789.3 [(M+H)+].
실시예 81
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-시아노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]- 4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 3-피페라진-1-일-프로피오니트릴 (실시예 22f) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 683.3 [(M+H)+].
실시예 82
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 688.2 [(M+H)+].
실시예 83
3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 770.3 [(M+H)+].
실시예 84
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유 사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22h) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 701.3 [(M+H)+].
실시예 85
1-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-3-카르복실산 아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 피페리딘-3-카르복실산 아미드 (Aldrich) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 672.3 [(M+H)+].
실시예 86
3-[1-{4-[2-(4-아세틸-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 1-아세틸피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 798.3 [(M+H)+].
실시예 87
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC- MS: 759.4 [(M+H)+].
실시예 88
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-히드록시메틸-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 4-피페리딘메탄올 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 659.2 [(M+H)+].
실시예 89
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-히드록시-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 3-히드록시피페리딘 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 645.3 [(M+H)+].
실시예 90
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 715.1 [(M+H)+].
실시예 91
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미 드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 757.3 [(M+H)+].
실시예 92
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-옥소-2-피페리딘-1-일-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5- (N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-1-피페리딘-1-일-에타논 (실시예 22i) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 755.3 [(M+H)+].
실시예 93
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(N,N-디메틸술폰아미드)벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 722.3 [(M+H)+].
실시예 94
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 686.2 [(M+H)+].
실시예 95
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)-피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC- MS: 778.5 [(M+H)+].
실시예 96
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 757.3 [(M+H)+].
실시예 97
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 764.4 [(M+H)+].
실시예 98
3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 812.3 [(M+H)+].
실시예 99
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 801.4 [(M+H)+].
실시예 100
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 716.2 [(M+H)+].
실시예 101
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22h) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 743.3 [(M+H)+].
실시예 102
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 799.4 [(M+H)+].
실시예 103
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 시클로프로필-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 740.3 [(M+H)+].
실시예 104
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라 진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 730.3 [(M+H)+].
실시예 105
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 732.3 [(M+H)+].
실시예 106
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 824.3 [(M+H)+].
실시예 107
2-{4-[2-{5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-페닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-[비스-(2- 메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 803.5 [(M+H)+].
실시예 108
3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 858.5 [(M+H)+].
실시예 109
2-{4-[2-{5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-페닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1- 메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 847.4 [(M+H)+]
실시예 110
2-{4-[2-{5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-페닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유 사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22h) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 789.4 [(M+H)+].
실시예 111
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 845.4 [(M+H)+].
실시예 112
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보 닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 시클로프로필-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 786.3 [(M+H)+].
실시예 113
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5- (피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 684.3 [(M+H)+].
실시예 114
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐-에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 776.4 [(M+H)+].
실시예 115
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 755.4 [(M+H)+].
실시예 116
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 762.3 [(M+H)+].
실시예 117
4-[2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 810.4 [(M+H)+].
실시예 118
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 799.4 [(M+H)+].
실시예 119
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 714.2 [(M+H)+].
실시예 120
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22h) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 741.3 [(M+H)+].
실시예 121
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 797.3 [(M+H)+].
실시예 122
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-일)-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 시클로프로필-피페라진-1-일-메타논으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 738.4 [(M+H)+].
실시예 123
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 688.2 [(M+H)+].
실시예 124
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸) 피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 780.3 [(M+H)+].
실시예 125
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 759.4 [(M+H)+].
실시예 126
3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 766.3 [(M+H)+].
실시예 127
3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 814.3 [(M+H)+].
실시예 128
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 803.5 [(M+H)+].
실시예 129
3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 718.3 [(M+H)+].
실시예 130
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5- (2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22h) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 745.3 [(M+H)+].
실시예 131
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 670.3 [(M+H)+].
실시예 132
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 762.3 [(M+H)+].
실시예 133
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세 트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 741.3 [(M+H)+].
실시예 134
4-[2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 796.3 [(M+H)+].
실시예 135
2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 785.3 [(M+H)+].
실시예 136
{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 700.3 [(M+H)+].
실시예 137
5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 662.2 [(M+H)+].
실시예 138
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유 사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 692.3 [(M+H)+].
실시예 139
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 733.3 [(M+H)+].
실시예 140
5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아 미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)-피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 754.2 [(M+H)+].
실시예 141
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-1λ6-벤조[b][1,4,5]옥사티아제핀-8-일)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 8-카르보에톡시-7- 에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-벤조[1,6-b][1,4,5]옥사티아제핀 (실시예 3) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 672.2 [(M+H)+].
실시예 142
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-1λ6-벤조[b][1,4,5]옥사티아제핀-8-일)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 8-카르보에톡시-7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-벤조[1,6-b][1,4,5]옥사티아제핀 (실시예 3) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 764.1 [(M+H)+].
실시예 143
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-1λ6-벤조[b][1,4,5]옥사티아제핀-8-일)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르 보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 8-카르보에톡시-7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-벤조[1,6-b][1,4,5]옥사티아제핀 (실시예 3) 및1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 785.2 [(M+H)+].
실시예 144
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로- 벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 733.3 [(M+H)+].
실시예 145
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 754.2 [(M+H)+].
실시예 146
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 775.3 [(M+H)+].
실시예 147
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 11) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 644.4 [(M+H)+].
실시예 148
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 11) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 736.3 [(M+H)+].
실시예 149
4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 11) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 757.3 [(M+H)+].
실시예 150
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 11) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 715.4 [(M+H)+].
실시예 151
4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-5-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 10) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 615.2 [(M+H)+].
실시예 152
[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-5-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 10) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클 로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 707.2 [(M+H)+].
실시예 153
2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-5-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-메틸술포닐-2-에톡시벤조에이트 (실시예 10) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 728.3 [(M+H)+].
실시예 154
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-시아노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-시아노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 14) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 669.4 [(M+H)+].
실시예 155
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-시아노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 14) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 740.2 [(M+H)+].
실시예 156
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-시아노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-시아노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 14) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 761.1 [(M+H)+].
실시예 157
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-시아노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-시아노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 14) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 782.8 [(M+H)+].
실시예 158
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 5-시아노-2-에톡시-4-메톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 8) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 705.3 [(M+H)+].
실시예 159
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-메톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 5-시아노-2-에톡시-4-메톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 8) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 592.3 [(M+H)+].
실시예 160
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 5-시아노-2-에톡시-4-메톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 8) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 684.3 [(M+H)+].
실시예 161
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 745.3 [(M+H)+].
실시예 162
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 787.3 [(M+H)+].
실시예 163
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤즈아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 6-에톡시-N,N-디메틸-이소프탈암산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 721.3 [(M+H)+].
실시예 164
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤즈아미드 히 드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 6-에톡시-N,N-디메틸-이소프탈암산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 700.3 [(M+H)+].
실시예 165
3-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤즈아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 6-에톡시-N,N-디메틸-이소프탈암산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제 조하였다. LC-MS: 608.1 [(M+H)+].
실시예 166
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-5-(피롤리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 747.3 [(M+H)+].
실시예 167
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-5-(피롤리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 726.3 [(M+H)+].
실시예 168
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 761.3 [(M+H)+].
실시예 169
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 740.3 [(M+H)+].
실시예 170
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 648.2 [(M+H)+].
실시예 171
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(모르폴린-4-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-5-(모르폴린-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 763.3 [(M+H)+].
실시예 172
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 662.2 [(M+H)+].
실시예 173
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-메틸-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 797.3 [(M+H)+].
실시예 174
[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이 드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 796.2 [(M+H)+].
실시예 175
2-{4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 831.2 [(M+H)+].
실시예 176
[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 810.2 [(M+H)+].
실시예 177
4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화 합물을 제조하였다. LC-MS: 718.1 [(M+H)+].
실시예 178
2-{4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 833.2 [(M+H)+].
실시예 179
[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 812.2 [(M+H)+].
실시예 180
4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화 합물을 제조하였다. LC-MS: 720 [(M+H)+].
실시예 181
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-메틸-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 776.3 [(M+H)+].
실시예 182
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 811.3 [(M+H)+].
실시예 183
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 790.3 [(M+H)+].
실시예 184
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 698.1 [(M+H)+].
실시예 185
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 813.3 [(M+H)+].
실시예 186
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 792.3 [(M+H)+].
실시예 187
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 700.1 [(M+H)+].
실시예 188
2-{4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 817.2 [(M+H)+].
실시예 189
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 11) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하 였다. LC-MS: 644.3 [(M+H)+].
실시예 190
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 11) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 736.3 [(M+H)+].
실시예 191
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 11) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 754.3 [(M+H)+].
실시예 192
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 메틸 4-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 11) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 715.3 [(M+H)+].
실시예 193
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-tert-부틸-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 661.3 [(M+H)+].
실시예 194
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4- 클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 605.2 [(M+H)+].
실시예 195
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-시아노메틸-N-메틸-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N-시아노메틸-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22h) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 658.3 [(M+H)+].
실시예 196
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-시클로프로필-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N-시클로프로필-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22j) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 645.3 [(M+H)+].
실시예 197
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22k) 로부터 표제 화 합물을 제조하였다. LC-MS: 663.3 [(M+H)+].
실시예 198
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22a) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 721.4 [(M+H)+].
실시예 199
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 649.3 [(M+H)+].
실시예 200
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 661.3 [(M+H)+].
실시예 201
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22d) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 672.3 [(M+H)+].
실시예 202
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-[1,4]디아제판-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴 (실시예 25) 및 [1,4]디아제판-5-온 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 576.2 [(M+H)+].
실시예 203
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 704.3 [(M+H)+]
실시예 204
1-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-[1,4]디아제판-5-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 [1,4]디아제판-5-온 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 718.2 [(M+H)+].
실시예 205
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이 드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 796.2 [(M+H)+].
실시예 206
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 817.2 [(M+H)+].
실시예 207
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 11) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 686.3 [(M+H)+].
실시예 208
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 11) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실 시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 778.3 [(M+H)+].
실시예 209
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 11) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 799.4 [(M+H)+].
실시예 210
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 11) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 670.3 [(M+H)+].
실시예 211
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 11) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실 시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 762.4 [(M+H)+].
실시예 212
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 11) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 783.4 [(M+H)+].
실시예 213
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 787.3 [(M+H)+].
실시예 214
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2,5-디에톡시-벤조니트릴
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-시아노-2,5-디에톡시-벤조에이트 (실시예 15) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 606.3 [(M+H)+].
실시예 215
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(5-옥소-[1,4]디아제판-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2,5-디에톡시-벤조니트릴
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-시아노-2,5-디에톡시-벤조에이트 (실시예 15) 및 [1,4]디아제판-5-온 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 620.3 [(M+H)+].
실시예 216
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2,5-디에톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-시아노-2,5-디에톡시-벤조에이트 (실시 예 15) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 698.3 [(M+H)+].
실시예 217
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2,5-디에톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-시아노-2,5-디에톡시-벤조에이트 (실시예 15) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 719.4 [(M+H)+].
실시예 218
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-피페리디노-5-피페리디노술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 12b) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 767.3 [(M+H)+].
실시예 219
1-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-[1,4]디아제판-5-온 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-피페리디노-5-피페리디노술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 12b) 및 [1,4]디아제판-5-온 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 781.4 [(M+H)+].
실시예 220
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-피페리디노-5-피페리디노술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 12b) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 859.4 [(M+H)+].
실시예 221
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-피페리디노-5-피페리디노술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 12b) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 879.3 [(M+H)+].
실시예 222
4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르복실산 에틸 에스테르 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차 (키랄 정제 제외) 를 이용하여 유사한 방식으로, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 12a) 및 에틸 클로로포르메이트 (Aldrich) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 633.2 [(M+H)+].
실시예 223
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 12a) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 687.3 [(M+H)+].
실시예 224
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 12a) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 779.3 [(M+H)+].
실시예 225
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(5-옥소-[1,4]디아제판-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 12a) 및 [1,4]디아제판-5-온 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 701.3 [(M+H)+].
실시예 226
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시벤조에이트 (실시예 12a) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 800.4 [(M+H)+].
실시예 227
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤조니트릴
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 4-클로로-5-시아노-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 5) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 709.3 [(M+H)+].
실시예 228
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소프로필-2-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-이소프로필술파모일-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 764.3 [(M+H)+].
실시예 229
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소프로필-2-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-이소프로필술파모일-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 672.3 [(M+H)+].
실시예 230
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-메틸술파모일-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 757.5 [(M+H)+].
실시예 231
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-메틸술파모일-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 736.3 [(M+H)+].
실시예 232
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-메틸술파모일-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 644.3 [(M+H)+].
실시예 233
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤조니트릴
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 4-클로로-5-시아노-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 5) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 688.3 [(M+H)+].
실시예 234
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-벤조니트릴
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 4-클로로-5-시아노-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 5) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 596.1 [(M+H)+].
실시예 235
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-벤조니트릴
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 5-시아노-4-디메틸아미노-2-에톡시-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 6) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 718.4 [(M+H)+].
실시예 236
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-벤조니트릴
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 5-시아노-4-디메틸아미노-2-에톡시-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 6) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 697.3 [(M+H)+].
실시예 237
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소프로필-2-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-이소프로필술파모일-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 785.4 [(M+H)+].
실시예 238
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 561.3 [(M+H)+].
실시예 239
1-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-[1,4]디아제판-5-온
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 [1,4]디아제판-5-온 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 575.3 [(M+H)+].
실시예 240
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 653.3 [(M+H)+].
실시예 241
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물 을 제조하였다. LC-MS: 674.4 [(M+H)+].
실시예 242
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-N-tert-부틸-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 784.1 [(M+H)+].
실시예 243
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29, 31 및 34 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2), 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 759.2 [(M+H)+].
실시예 244
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 29, 31 및 34 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 749.3 [(M+H)+].
실시예 245
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29, 31 및 34 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 650.1 [(M+H)+].
실시예 246
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29, 31 및 34 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2- 에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 742.3 [(M+H)+].
실시예 247
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 29, 31 및 34 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 693.2 [(M+H)+].
실시예 248
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29, 31 및 34 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 749.3 [(M+H)+].
실시예 249
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29, 31 및 34 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-4-클로로-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 728.2 [(M+H)+].
실시예 250
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-3-에톡시-벤즈아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, N-tert-부틸-2-에톡시-테레프탈암산 메틸 에스테르 (실시예 7) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 728.2 [(M+H)+].
실시예 251
N-tert-부틸-4-[(4S,5R)-1-(4-카르바모일메틸-피페라진-1-카르보닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤즈아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, N-tert-부틸-2-에톡시-테레프탈암산 메틸 에스 테르 (실시예 7) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 679.2 [(M+H)+].
실시예 252
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 7) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 757.2 [(M+H)+].
실시예 253
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 7) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 761.3 [(M+H)+].
실시예 254
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 7) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 747.3 [(M+H)+].
실시예 255
4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 7) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 648.1 [(M+H)+].
실시예 256
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 7) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 740.3 [(M+H)+].
실시예 257
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 4) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 691.2 [(M+H)+].
실시예 258
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 7) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 747.3 [(M+H)+].
실시예 259
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-벤조산 메틸 에스테르 (실시예 7) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 726.2 [(M+H)+].
실시예 260
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-메틸술파모일-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 773.2 [(M+H)+].
실시예 261
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤 젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 784.2 [(M+H)+].
실시예 262
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 735.1 [(M+H)+].
실시예 263
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 791.3 [(M+H)+].
실시예 264
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 770.2 [(M+H)+].
실시예 265
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로 부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 763.2 [(M+H)+].
실시예 266
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 664 [(M+H)+].
실시예 267
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 756.2 [(M+H)+].
실시예 268
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 707.1 [(M+H)+].
실시예 269
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 763.2 [(M+H)+].
실시예 270
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비 스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 742.2 [(M+H)+].
실시예 271
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 805.3 [(M+H)+].
실시예 272
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 801.2 [(M+H)+].
실시예 273
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 791.3 [(M+H)+].
실시예 274
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드
실시예 25, 30 및 32 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 692.1 [(M+H)+].
실시예 275
N-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-페닐}-N-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-메탄술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 2-에톡시-4-[메탄술포닐-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-아미노]-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 13) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 756.4 [(M+H)+].
실시예 276
N-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-메탄술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-메탄술포닐아미노-2-에톡시벤조에이트 (실시예 13) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 940.4 [(M+H)+].
실시예 277
N-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-페닐}-2,2-디메틸-프로피온아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 4-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 13) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 636.4 [(M+H)+].
실시예 278
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-에티닐-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비 스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐벤조에이트 (실시예 18) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 668.3 [(M+H)+].
실시예 279
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-에티닐-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐벤조에이트 (실시예 18) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 760.4 [(M+H)+].
실시예 280
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-에티닐-N,N-디 메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-트리메틸실라닐에티닐벤조에이트 (실시예 18) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 781.4 [(M+H)+].
실시예 281
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-트리메틸실 라닐에티닐-벤조에이트 (실시예 18) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 767.5 [(M+H)+].
실시예 282
N-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 4-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 13) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 728.4 [(M+H)+].
실시예 283
N-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-디메틸카르바모일메틸-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-페닐}-2,2-디메틸-프로피온아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 4-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 13) 및 N,N-디메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Oakwood Products) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 707.5 [(M+H)+].
실시예 284
N-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 4-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-2-에톡시-벤조산 에틸 에스테르 (실시예 13) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 749.5 [(M+H)+].
실시예 285
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-tert-부틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 660.4 [(M+H)+].
실시예 286
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 648.4 [(M+H)+].
실시예 287
N-(2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-에틸)-메탄술폰아미드 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이드 (실시예 24) 로부터 표제 화합물 을 제조하였다. LC-MS: 668.4 [(M+H)+].
실시예 288
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 639.4 [(M+H)+].
실시예 289
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로 로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 1-(2-히드록시-에틸)-피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 605.4 [(M+H)+].
실시예 290
1-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-에타논
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 1-아세틸피페라진 (Aldrich) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 589.4 [(M+H)+].
실시예 291
3-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-프로피오니트릴 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 3-피페라진-1-일-프로피오니트릴 (실시예 22f) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 600.4 [(M+H)+].
실시예 292
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표제 화합물을 제조하였 다. LC-MS: 667.4 [(M+H)+].
실시예 293
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 604.4 [(M+H)+].
실시예 294
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 660.4 [(M+H)+].
실시예 295
3-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-프로피온산 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 26) 및 3-피페라지닐-프로피온산 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 619.4 [(M+H)+].
실시예 296
4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-트리플루오로프로프-1-이닐벤조에이트 (실시예 16) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 629.4 [(M+H)+].
실시예 297
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-트리플루오로프로프-1-이닐벤조에이트 (실시예 16) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 721.3 [(M+H)+].
실시예 298
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-트리플루오로프로프-1-이닐벤조에이트 (실시예 16) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 742.4 [(M+H)+].
실시예 299
2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-트리플루오로프로프-1-이닐벤조에이트 (실시예 16) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 728.4 [(M+H)+].
실시예 300
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 797.3 [(M+H)+].
실시예 301
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 741.2 [(M+H)+].
실시예 302
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22a) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 857.4 [(M+H)+].
실시예 303
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 785.2 [(M+H)+].
실시예 304
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 797.3 [(M+H)+].
실시예 305
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22d) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 808.3 [(M+H)+].
실시예 306
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미 드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 813.3 [(M+H)+].
실시예 307
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 807.3 [(M+H)+].
실시예 308
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 776.3 [(M+H)+].
실시예 309
N-[2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-에틸]-메탄술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이드 (실 시예 24) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 805.3 [(M+H)+].
실시예 310
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 804.3 [(M+H)+].
실시예 311
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 785.4 [(M+H)+]
실시예 312
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 729.3 [(M+H)+].
실시예 313
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22a) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 845.4 [(M+H)+].
실시예 314
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 773.3 [(M+H)+].
실시예 315
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시 예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 785.4 [(M+H)+].
실시예 316
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22d) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 796.3 [(M+H)+].
실시예 317
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 801.4 [(M+H)+].
실시예 318
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시 예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 795.3 [(M+H)+].
실시예 319
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 764.3 [(M+H)+].
실시예 320
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이드 (실시예 24) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 793.4 [(M+H)+].
실시예 321
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 792.4 [(M+H)+].
실시예 322
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 778.3 [(M+H)+].
실시예 323
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 799.3 [(M+H)+].
실시예 324
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 773.3 [(M+H)+].
실시예 325
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 717.2 [(M+H)+].
실시예 326
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22a) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 833.4 [(M+H)+].
실시예 327
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 761.3 [(M+H)+]
실시예 328
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 773.3 [(M+H)+].
실시예 329
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 789.3 [(M+H)+].
실시예 330
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 783.3 [(M+H)+].
실시예 331
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미 드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 752.3 [(M+H)+].
실시예 332
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 780.3 [(M+H)+].
실시예 333
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 766.3 [(M+H)+].
실시예 334
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 813.3 [(M+H)+].
실시예 335
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표 제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 757.1 [(M+H)+].
실시예 336
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22a) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 873.3 [(M+H)+].
실시예 337
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 801.2 [(M+H)+].
실시예 338
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 813.3 [(M+H)+].
실시예 339
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22d) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 824.2 [(M+H)+].
실시예 340
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 829.3 [(M+H)+].
실시예 341
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 823.2 [(M+H)+].
실시예 342
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 792.2 [(M+H)+].
실시예 343
N-[2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-에틸]-메탄술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이드 (실시예 24) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 821.2 [(M+H)+].
실시예 344
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 820.3 [(M+H)+].
실시예 345
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 806.2 [(M+H)+].
실시예 346
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 827.2 [(M+H)+].
실시예 347
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시 예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 789.2 [(M+H)+].
실시예 348
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 733.1 [(M+H)+].
실시예 349
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22a) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 849.2 [(M+H)+].
실시예 350
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 777.1 [(M+H)+].
실시예 351
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 789.2 [(M+H)+].
실시예 352
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22d) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 800.2 [(M+H)+].
실시예 353
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세 트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 805.2 [(M+H)+].
실시예 354
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 799.1 [(M+H)+].
실시예 355
5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 768.1 [(M+H)+]
실시예 356
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이 드 (실시예 24) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 797.2 [(M+H)+].
실시예 357
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 796.2 [(M+H)+].
실시예 358
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 782.2 [(M+H)+].
실시예 359
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 803.2 [(M+H)+].
실시예 360
4-[(4S,5R)-2-(4-아세틸-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 1-{4-[4,5-비스-(4-클로로페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시페닐}에타논 (실시예 27) 및 2-피페라지논 (Avocado Organics) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 579.4 [(M+H)+]
실시예 361
1-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-에타논 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 1-{4-[4,5-비스-(4-클로로페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시페닐}에타논 (실시예 27) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 671.4 [(M+H)+].
실시예 362
2-{4-[(4S,5R)-2-(4-아세틸-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 1-{4-[4,5-비스-(4-클로로페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시페닐}에타논 (실시예 27) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 692.4 [(M+H)+].
실시예 363
1-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-에타논 히드로 클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 1-{4-[4,5-비스-(4-클로로페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시페닐}에타논 (실시예 27) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 685.4 [(M+H)+].
실시예 364
[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 4-트리플루오로프로프-1-이닐벤조에이트 (실시예 16) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표제 화 합물을 제조하였다. LC-MS: 735.4 [(M+H)+].
실시예 365
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 771.3 [(M+H)+].
실시예 366
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 715.2 [(M+H)+].
실시예 367
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시 예 22a) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 831.3 [(M+H)+].
실시예 368
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 759.2 [(M+H)+].
실시예 369
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 771.3 [(M+H)+].
실시예 370
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이 트 (실시예 2) 및 N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22d) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 782.2 [(M+H)+].
실시예 371
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 787.3 [(M+H)+].
실시예 372
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 781.2 [(M+H)+].
실시예 373
3-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 750.2 [(M+H)+].
실시예 374
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이드 (실시예 24) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 779.3 [(M+H)+].
실시예 375
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 778.3 [(M+H)+].
실시예 376
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 764.2 [(M+H)+].
실시예 377
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 785.2 [(M+H)+].
실시예 378
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 783.3 [(M+H)+].
실시예 379
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 727.2 [(M+H)+].
실시예 380
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22a) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 843.3 [(M+H)+].
실시예 381
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 771.2 [(M+H)+].
실시예 382
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 783.3 [(M+H)+].
실시예 383
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22d) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 794.3 [(M+H)+].
실시예 384
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 799.3 [(M+H)+].
실시예 385
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 793.2 [(M+H)+].
실시예 386
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 762.2 [(M+H)+].
실시예 387
N-[2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-에틸]-메탄술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이드 (실시예 24) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 791.3 [(M+H)+].
실시예 388
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표 제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 790.3 [(M+H)+].
실시예 389
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 776.2 [(M+H)+].
실시예 390
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 797.2 [(M+H)+].
실시예 391
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로 부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 759.3 [(M+H)+].
실시예 392
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 703.2 [(M+H)+].
실시예 393
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22a) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 819.4 [(M+H)+]
실시예 394
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 747.3 [(M+H)+].
실시예 395
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 759.3 [(M+H)+].
실시예 396
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22d) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 770.3 [(M+H)+].
실시예 397
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 21) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 775.3 [(M+H)+].
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 (3,5-디메틸-이속사졸-4-일)-피페라진-1-일-메타논 (실시예 19) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 769.3 [(M+H)+].
실시예 399
3-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-에탄술포닐-피페라진 (실시예 20) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 738.3 [(M+H)+].
실시예 400
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-(2-메타노술포닐에틸)-피페라진 히드로클로라이드 (실시예 24) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 767.3 [(M+H)+].
실시예 401
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰 아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 766.3 [(M+H)+].
실시예 402
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시 예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 752.3 [(M+H)+].
실시예 403
3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라,메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 773.3 [(M+H)+].
실시예 404
{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[4-(3,3-디메틸-부트-1-이닐)-2-에톡시-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-[4-(3,3-디메틸부트-1-이닐)-2-에톡시페닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 28) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 709.4 [(M+H)+].
실시예 405
2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[4-(3,3-디메틸-부트-1-이닐)-2-에톡시-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드
실시예 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 4,5-비스-(4-클로로페닐)-2-[4-(3,3-디메틸부트-1-이닐)-2-에톡시페닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸 (실시예 28) 및 1-모르폴린-4-일-2-피페라진-1-일-에타논 (Oakwood Products) 으로 부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 730.5 [(M+H)+].
실시예 406
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 2-피페라진-1-일-아세트아미드 (Matrix) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 745.1 [(M+H)+].
실시예 407
N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-tert-부틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22g) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 801.5 [(M+H)+].
실시예 408
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-메톡시-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22b) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 789.4 [(M+H)+].
실시예 409
2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 N-이소프로필-N-메틸-2-피페라진-1-일-아세트아미드 (실시예 22c) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 801.5 [(M+H)+].
실시예 410
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진 (실시예 22e) 으로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 808.5 [(M+H)+].
실시예 411
5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메톡시-벤젠술폰아미드
실시예 25, 29 및 31 에 대해 기재된 절차를 연속적으로 따라, 메조-1,2-비스-(4-클로로페닐)에탄-1,2-디아민, 에틸 5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-벤조에이트 (실시예 2) 및 1-(2-메탄술포닐에틸)피페라진 비스히드로클로라이드 (실시예 23) 로부터 표제 화합물을 제조하였다. LC-MS: 794.5 [(M+H)+].
실시예 412
시험관내 활성 검정
재조합 GST-태깅된 MDM2 가 p53 의 MDM2-상호작용 영역과 유사한 펩티드에 결합하는 HTRF (homogeneous time-resolved fluorescence; 균질적 시간-분해 형광) 검정에 의해, p53 및 MDM2 단백질 간의 상호작용을 저해하는 상기 화합물의 능력을 측정하였다 (Lane et al.). GST-MDM2 단백질과 p53-펩티드 (그의 N-말단 끝에서 비오티닐화된) 의 결합은 유로퓸 (Eu)-표지화된 항-GST 항체 및 스트렙타비딘-컨쥬게이션된 알로피코시아닌 (Allophycocyanin (APC)) 간의 FRET (fluorescence resonance energy transfer; 형광 공명 에너지 전달) 에 의해 기록된다.
시험은 검정색 평바닥 384-웰 플레이트 (Costar) 내에서, 90 nM 비오티닐화 펩티드, 160 ng/ml GST-MDM2, 20 nM 스트렙타비딘-APC (PerkinElmerWallac), 2 nM Eu-표지화된 항-GST-항체 (PerkinElmerWallac), 0.2% 소 혈청 알부민 (BSA), 1 mM 디티오트레이톨 (DTT) 및 20 mM 트리스-보레이트 식염수 (TBS) 완충제를 함유하는 40 uL 의 총 부피로, 하기와 같이 수행하였다: 각 웰에 반응 완충제 중 GST-MDM2 (640 ng/ml 작업 용액) 10 uL 를 첨가함. 각 웰에 희석된 화합물 (반응 완충제 중 1:5 희석) 10 uL 를 첨가하고, 진탕하여 혼합함. 각 웰에 반응 완충제 중 비오티닐화된 p53 펩티드 (180 nM 작업 용액) 20 uL 를 첨가하고, 진탕기에서 혼합함. 37℃ 에서 1 시간 동안 항온배양함. 0.2% BSA, 및 TBS 완충제 중 스트 렙타비딘-APC 및 Eu-항-GST 항체 혼합물 (6 nM Eu-항-GST 및 60 nM 스트렙타비딘-APC 작업 용액) 20 uL 을 첨가하고, 실온에서 30 분간 진탕하고, TRF-가능 플레이트 판독기를 이용하여 665 및 615 nm 에서 판독함 (Victor 5, Perkin ElmerWallac). 명시되지 않은 경우, 시약들은 Sigma Chemical Co. 사로부터 구입하였다.
본 발명의 주제 화합물에 적용되는 생물학적 활성을 나타내는 IC50 은 약 0.005 uM 내지 약 1 uM 의 범위이다. 일부 실시예에 관한 구체적인 데이터는 하기와 같다:
Claims (57)
- 하기 화학식 I 의 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스테르:
[식 중,X1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:저급 알콕시,트리플루오로메틸 또는 불소로 치환된 저급 알콕시;X2 및 X3 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:수소,할로겐,시아노,저급 알킬,저급 알콕시,피페리디닐,-NX4X5,-SO2NX4X5,-C(O)NX4X5,-C(O)X6,-SOX6, -SO2X6,-NC(O)-저급 알콕시-C≡C-X7,단, X2 및 X3 이 모두 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시인 것은 아니며,단, X2 또는 X3 이 수소인 경우, 다른 하나는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐은 아니며,X2 및 X3 은 함께 취합되어, 5 내지 7 원 불포화 고리, 및 S, N 및 O 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 7 원 불포화 고리로부터 선택되는 고리를 형성할 수 있고;X4 및 X5 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:수소,저급 알킬,시클로알킬,저급 알콕시,저급 알콕시로 치환된 저급 알킬,-SO2-저급 알킬,-C(O)-피페라지닐-3-온;X6 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:저급 알킬,모르폴린,피페리딘,피롤리딘;X7 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:수소,저급 알킬,트리플루오로메틸;Y1 및 Y2 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:할로겐,아세틸렌;R 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:저급 알콕시,5 또는 6 원 헤테로사이클로 치환된 피페리디닐,히드록시, -CH2OH 또는 -C(O)NH2 로 치환된 피페리디닐,R1 으로 치환된 피페라지닐,R1 으로 치환된 [1,4]디아제파닐,R1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 두 개의 치환기일 수 있고:수소,옥소,R2 로 치환된 저급 알킬,-C(O)R3,-SO2-저급 알킬,-SO2-5 원 헤테로시클릴;R2 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:-SO2-저급 알킬,히드록시,저급 알콕시,트리플루오로메틸,-NH-SO2-저급 알킬,-NH-C(O)-저급 알킬,-C(O)-저급 알킬,-시아노,-C(O)R4;R3 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:헤테로시클릴,저급 알킬,저급 알케닐,저급 알콕시 또는 5 또는 6 원 헤테로시클릴로 치환된 저급 알킬,저급 알콕시,시클로알킬;R4 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:히드록시,저급 알콕시,모르폴린,피페리딘,피롤리딘,아지리딘,4-아세틸-피페라지닐,-NR5R6;R5 및 R6 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:수소,저급 알킬,저급 알콕시 또는 시아노로 치환된 저급 알킬,저급 알콕시, 및시클로알킬]. - 제 1 항에 있어서, 하기인 화학식 I 의 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스테르:X1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:저급 알콕시,트리플루오로메틸 또는 불소로 치환된 저급 알콕시;X2 및 X3 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:수소,할로겐,시아노,저급 알킬,저급 알콕시,-NX4X5,-SO2NX4X5,-C(O)NX4X5,-C(O)X6,-SOX6, -SO2X6,-NC(O)-저급 알콕시-C≡C-X7,단, X2 및 X3 이 모두 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시인 것은 아니며,단, X2 또는 X3 이 수소인 경우, 다른 하나는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐은 아니며;X2 및 X3 은 함께 취합되어, 5 내지 7 원 불포화 고리, 및 S, N 및 O 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 7 원 불포화 고리로부터 선택되는 고리를 형성할 수 있고;X4 및 X5 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:수소,저급 알킬,시클로알킬,저급 알콕시,저급 알콕시로 치환된 저급 알킬;X6 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:저급 알킬,모르폴린,피페리딘,피롤리딘;X7 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:수소,저급 알킬,트리플루오로메틸;Y1 및 Y2 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:할로겐,아세틸렌;R 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:저급 알콕시,5 또는 6 원 헤테로사이클로 치환된 피페리디닐,히드록시, -CH2OH 또는 -C(O)NH2 로 치환된 피페리디닐,R1 로 치환된 피페라지닐,R1 로 치환된 [1,4]디아제파닐,R1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 두 개의 치환기일 수 있고:수소,옥소,R2 로 치환된 저급 알킬,-C(O)R3,-SO2-저급 알킬;R2 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:-SO2-저급 알킬,히드록시,저급 알콕시,트리플루오로메틸,-NH-SO2-저급 알킬,-NH-C(O)-저급 알킬,-C(O)-저급 알킬,-시아노,-C(O)R4;R3 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:5 원 헤테로사이클,저급 알킬,저급 알콕시로 치환된 저급 알킬,저급 알콕시;R4 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:히드록시,저급 알콕시,모르폴린,피페리딘,피롤리딘,아지리딘,-NR5R6;R5 및 R6 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:수소,저급 알킬,저급 알콕시 또는 시아노로 치환된 저급 알킬, 및저급 알콕시.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 이미다졸린 고리의 두 개의 수소가 서로에 대해 시스 입체배열로 존재하는 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Y1 및 Y2 가 -Cl 또는 -Br 로부터 선택되는 화합물.
- 제 4 항에 있어서, X1 이 에톡시, 이소프로폭시, -OCH2CF3 또는 -OCH2CH2F 인 화합물.
- 제 5 항에 있어서, X2 가 할로겐, 시아노, -SO2NX4X5, -C(O)NX4X5, -C(O)X6, -SO2X6 또는 -C≡C-X7 인 화합물.
- 제 6 항에 있어서, X3 이 -SO2NX4X5, -C(O)NX4X5 또는 -SO2X6 인 화합물.
- 제 7 항에 있어서, R 이 R2 로 치환된 저급 알킬 또는 옥소로 치환된 피페라 지닐이고, 여기서, R2 는 -SO2-저급 알킬 또는 -C(O)R4 인 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-피롤리딘-1-일-피페리딘-1-카르보닐)- 4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 및3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-피롤리딘-1-일-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-3-옥소-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐] -4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 및4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히 드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술피닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;1-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-4-카르복실산 아미드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴 및4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메틸-부트-2-에노일)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-술포닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-시아노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;4-((4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-3-에톡시-벤조니트릴;1-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-3-카르복실산 아미드;4-[(4S,5R)-1-{4-[2-(4-아세틸-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드 및4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-히드록시메틸-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-히드록시-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-옥소-2-피페리딘-1-일-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-벤조니트릴;4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;1-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-4-카르복실산 아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메틸-부트-2-에노일)-피페라진-1-카르 보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 및3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-술포닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-시아노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메틸-아세트아미드;1-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페리딘-3-카르복실산 아미드;3-[1-{4-[2-(4-아세틸-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-히드록시메틸-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-히드록시-피페리딘-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 및2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-옥소-2-피페리딘-1-일-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로 -1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드 및3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(이소부틸-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메틸-아세트아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소부틸-N-메틸-벤젠술폰아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;2-{4-[2-{5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-페닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;2-{4-[2-{5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-페닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1- 메틸-에틸)-아세트아미드 및2-{4-[2-{5-[비스-(2-메톡시-에틸)-술파모일]-2-에톡시-페닐}-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메틸-아세트아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-벤젠술폰아미드;4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온;{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드;{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;4-[2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-2-온;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메틸-아세트아미드 및2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-시클로프로판카르보닐-피페라진-1-일)-메타논;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰 아미드;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드;3-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드;3-(4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-{4-[2-(3-옥소-피페라진-1-일)-아세틸]-피페라진-1-카르보닐}-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일)-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;3-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-벤젠술폰아미드;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(2-메톡시-1-메틸-에틸술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메틸-아세트아미드 및4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-디메틸-아세트아미드;4-[2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-2-옥소-에틸]-피페라진-2-온;2-(4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;5-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-히드록시-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로- 페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드;5-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 및4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-1λ6-벤조[b][1,4,5]옥사티아제핀-8-일)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-1λ6-벤조[b][1,4,5]옥사티아제핀-8-일)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(7-에톡시-2-메틸-1,1-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로-1λ6-벤조[b][1,4,5]옥사티아제핀-8-일)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-플루오로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진- 1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;4-{4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드 및4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-5-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-5-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;2-{4-[4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-5-메탄술포닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-시아노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-시아노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-시아노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5- 디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-메톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드 및2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-메톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤즈아미드 히드로클로라이드;3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N,N-디메틸-벤즈아미드 히드로클로라이드;3-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N,N-디메틸-벤즈아미드 히드로클로라이드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피롤리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드 및2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(모르폴린-4-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5- 디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-플루오로-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4- 클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온 히드로클로라이드 및{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린- 4-일-에타논 히드로클로라이드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-2-[4-클로로-2-에톡시-5-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드 및4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-디메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-tert-부틸-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-시아노메틸-N-메틸-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-시클로프로필-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5- 디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 및2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-시아노-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드.
- 제 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-[1,4]디아제판-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤조니트릴;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온;1-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-[1,4]디아제판-5-온;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-플루오로-5-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)- 페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(모르폴린-4-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드 및{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피롤리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2,5-디에톡시-벤조니트릴;4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(5-옥소-[1,4]디아제판-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2,5-디에톡시-벤조니트릴;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2,5-디에톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2,5-디에톡시-벤조니트릴 히드로클로라이드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온 히드로클로라이드;1-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-[1,4]디아제판-5-온 히드로클로라이드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드 및2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포 닐)-4-피페리딘-1-일-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(4-디메틸아미노-5-디메틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르복실산 에틸 에스테르 히드로클로라이드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(5-옥소-[1,4]디아제판-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤조니 트릴;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소프로필-2-메틸-벤젠술폰아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-이소프로필-2-메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드 및5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤조니트릴;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-벤조니트릴;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-벤조니트릴;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-디메틸아미노-4-에톡시-벤조니트릴;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-이소프로필-2-메틸-벤젠술폰아미드;4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;1-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-[1,4]디아제판-5-온;[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드 및2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-N-tert-부틸-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보 닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-벤젠술폰아미드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-3-에톡시-벤즈아미드 및N-tert-부틸-4-[(4S,5R)-1-(4-카르바모일메틸-피페라진-1-카르보닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-벤즈아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-2-온;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타 논;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-(피페리딘-1-카르보닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 및5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-페닐)-4,5-비스- (4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드;N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-메틸술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 및5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드;N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(4-클로로-2-에톡시-5-이소프로필술파모일-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-2-클로로-4-에톡시-N-이소프로필-벤젠술폰아미드;N-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-페닐}-N-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-메탄술폰아미드;N-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-메탄술폰아미드 히드로클로라이드;N-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)- 4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-페닐}-2,2-디메틸-프로피온아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(3-옥소-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2-에티닐-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-에티닐-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2-에티닐-N,N-디메틸-벤젠술폰아미드 히드로클로라이드 및2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(5-디메틸술파모일-2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:N-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아미드 히드로클로라이드;N-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-디메틸카르바모일메틸-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-에톡시-페닐}-2,2-디메틸-프로피온아미드 히드로클로라이드;N-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-2,2-디메틸-프로피온아미드 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-tert-부틸-아세트아미드 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;N-(2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-에틸)-메탄술폰아미드 히드로클로라이드;[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메톡시-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;1-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-에타논 및3-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-프로피오니트릴 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;3-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-에티닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-프로피온산 히드로클로라이드;4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온;[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드 히드로클로라이드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드 및2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;N-[2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-에틸]-메탄술폰아미드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메틸-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논 및N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메틸-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보 닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드 및5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메틸-벤젠술폰아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파 모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-4-메틸-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드 및5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-2,N-디메틸-벤젠술폰아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드 및{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;N-[2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페 리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-에틸]-메탄술폰아미드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드 및2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-4-메톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;5-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-2,N-디메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;4-[(4S,5R)-2-(4-아세틸-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-2-온 및1-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-에타논 히드로클로라이드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-{4-[(4S,5R)-2-(4-아세틸-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5- 디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;1-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-3-에톡시-페닐)-에타논 히드로클로라이드;[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-(2-에톡시-4-트리플루오로프로프-1-이닐-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-일]-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로- 페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드 및2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;3-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미 드;3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-벤젠술폰아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드 및2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-일]-메타논;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-(4-에탄술포닐-피페라진-1-일)-메타논;N-[2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-에틸]-메탄술폰아미드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-일]-메타논;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(피페리딘-1-술포닐)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 및2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-tert-부틸-아세트아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N,N-비스-(2-메톡시-에틸)-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-메톡시-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-이소프로필-N- 메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-시아노-에틸)-N-메틸-아세트아미드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[2-에톡시-5-(메톡시-메틸-술파모일)-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드;3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3,5-디메틸-이속사졸-4-카르보닐)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;3-[(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-(4-에탄술포닐-피페라진-1-카르보닐)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐아미노-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드 및3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;3-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-4-에톡시-N-메톡시-N-메틸-벤젠술폰아미드;{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[4-(3,3-디메틸-부트-1-이닐)-2-에톡시-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-일}-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-일]-메타논 히드로클로라이드;2-(4-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-2-[4-(3,3-디메틸-부트-1-이닐)-2-에톡시-페닐]-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐}-피페라진-1-일)-1-모르폴린-4-일-에타논 히드로클로라이드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;N-tert-부틸-2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-메톡시-N- 메틸-아세트아미드;2-{4-[(4S,5R)-2-(5-tert-부틸술파모일-2-에톡시-4-메톡시-페닐)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-4,5-디히드로-이미다졸-1-카르보닐]-피페라진-1-일}-N-이소프로필-N-메틸-아세트아미드;5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(3-메탄술포닐-프로필)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메톡시-벤젠술폰아미드 및5-{(4S,5R)-4,5-비스-(4-클로로-페닐)-1-[4-(2-메탄술포닐-에틸)-피페라진-1-카르보닐]-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일}-N-tert-부틸-4-에톡시-2-메톡시-벤젠술폰아미드.
- MDM2 단백질과 p53-유사 펩티드의 상호작용에 기초한 질환의 치료 방법으로서, 상기 치료가 필요한 환자에 하기 화학식 I 의 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스테르로부터 선택되는 하나 이상의 화합물의 치료적 유효량을 투여하는 것을 포함하는 방법:
[식 중,X1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:저급 알콕시,트리플루오로메틸 또는 불소로 치환된 저급 알콕시;X2 및 X3 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:수소,할로겐,시아노,저급 알킬,저급 알콕시,-NX4X5,-SO2NX4X5,-C(O)NX4X5,-C(O)X6,-SOX6, -SO2X6,-NC(O)-저급 알콕시-C≡C-X7,단, X2 및 X3 이 모두 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시인 것은 아니 며,단, X2 또는 X3 이 수소인 경우, 다른 하나는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐은 아니며,X2 및 X3 은 함께 취합되어 5 내지 7 원 불포화 고리, 및 S, N 및 O 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 7 원 불포화 고리로부터 선택되는 고리를 형성할 수 있고;X4 및 X5 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:수소,저급 알킬,시클로알킬,저급 알콕시,저급 알콕시로 치환된 저급 알킬;X6 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:저급 알킬,모르폴린,피페리딘,피롤리딘;X7 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:수소,저급 알킬,트리플루오로메틸;Y1 및 Y2 는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:할로겐,아세틸렌;R 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:저급 알콕시,5 또는 6 원 헤테로사이클로 치환된 피페리디닐,히드록시, -CH2OH 또는 -C(O)NH2 로 치환된 피페리디닐,R1 로 치환된 피페라지닐,R1 로 치환된 [1,4]디아제파닐,R1 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 두 개의 치환기일 수 있고:수소,옥소,R2 로 치환된 저급 알킬,-C(O)R3,-SO2-저급 알킬;R2 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:-SO2-저급 알킬,히드록시,저급 알콕시,트리플루오로메틸,-NH-SO2-저급 알킬,-NH-C(O)-저급 알킬,-C(O)-저급 알킬,-시아노,-C(O)R4;R3 은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:5 원 헤테로사이클,저급 알킬,저급 알콕시로 치환된 저급 알킬,저급 알콕시;R4 는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고:히드록시,저급 알콕시,모르폴린,피페리딘,피롤리딘,아지리딘,-NR5R6;R5 및 R6 은 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택됨:수소,저급 알킬,저급 알콕시 또는 시아노로 치환된 저급 알킬, 및저급 알콕시]. - 제 47 항에 있어서, 상기 질환이 암인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 하기인 화학식 I 의 화합물:X1 은 에톡시이고;Y1 및 Y2 는 모두 -Cl 이고;R 은 R1 로 치환된 피페라지닐이고; 및나머지 치환기들은 제 1 항에 제시된 의미를 가짐.
- 제 2 항에 있어서, 하기인 화학식 I 의 화합물:X1 은 에톡시이고;Y1 및 Y2 는 모두 -Cl 이고;R 은 R1 로 치환된 피페라지닐이고; 및나머지 치환기들은 제 2 항에 제시된 의미를 가짐.
- 제 50 항에 있어서, 하기인 화합물:Y1 및 Y2 는 모두 -Cl 이고;X1 은 에톡시이고;X2 는 할로겐, 시아노, -SO2NX4X5, -C(O)NX4X5, -C(O)X6, -SO2X6 또는 -C≡C-X7 이고;X3 은 -SO2NX4X5, -C(O)NX4X5 또는 -SO2X6 이고;R 은 R1 로 치환된 피페라지닐이고; 및나머지 치환기들은 제 2 항에 제시된 의미를 가짐.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물 및 약학적으 로 허용가능한 아쥬반트 (adjuvant) 를 함유하는 약학 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 약제로서, 특히 항암 약제로서 사용되는 화합물.
- 세포 증식성 장애, 특히 고형 종양의 치료용 약제의 제조에 있어서의, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물의 용도.
- 유방, 결장, 폐 및 전립선 종양의 치료용 약제의 제조에 있어서의, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물의 용도.
- 제 1 항에 따른 화학식 I 의 화합물의 제조 공정으로서, 하기와 같으며, 하기 식 중, R, Y1, Y2, X1, X2 및 X3 은 제 1 항에 제시된 의미를 가지며; Z 는 저급 알킬인 공정:a) 촉매, 특히 트리메틸알루미늄의 존재 하에 하기 화학식 1 의 화합물을 하기 화학식 2 의 화합물과 반응시켜, 하기 화학식 3 의 화합물을 수득하고:,
,
,
b) 상기 화학식 3 의 화합물을 포스겐 및 염기, 특히 트리에틸아민의 존재 하에 추가로 반응시켜, 하기 화학식 "enant-5A" 및 "enant-5B" 의 화합물의 라세미 혼합물을 수득하고:;
c) 상기 화학식 "enant-5A" 의 화합물을 키랄 크로마토그래피에 의해 상기 라세미 혼합물로부터 분리하고, 제 1 항에서 정의한 바와 같은 R 기로 치환된 아민의 존재 하에 추가로 반응시켜, 제 1 항에 따른 화학식 I 의 화합물을 수득하고,d) 상기 제 1 항에 따른 화학식 I 의 화합물을 반응 혼합물로부터 분리하고, 필요 시, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테르로 변환시킴. - 본원에서 전술한 바와 실질적으로 동일한 신규 화합물, 공정, 용도 및 방법.
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