KR20090052862A - 도로 표시 제조를 위한 메타크릴레이트 수지 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K3/40—Glass
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
본 발명은 메타크릴레이트 수지 및 그의 용도에 관한 것이다.
메타크릴레이트 수지, 우레탄 (메트)아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 가교제, 촉진제, 미세 충진제, 레올로지 첨가제, 도로 표시, 바닥 코팅
Description
본 발명은 메타크릴레이트 수지 및 그의 용도에 관한 것이다.
메틸 메타크릴레이트, 예비중합체, 중합체 및 다관능성 단량체 단위와 함께, 아크릴레이트(n-부틸 아크릴레이트 또는 에틸헥실 아크릴레이트 등)가 또한 가요성 가교를 위한 압출 수지계 및 분무 수지계의 제조에 사용된다.
구성은 실시가능한 적용 온도에 중대한 영향을 미친다. 이에 따라 다양한 상이한 계가 존재한다. DE 1769792에서는 메틸 메타크릴레이트 약 30 내지 70 중량%, 비닐 아세테이트, 가소제, 파라핀 및 아인산의 에스테르와 비닐 클로라이드의 공중합체 약 10 내지 25 중량%를 피복, 코팅 및 충전용 조성물로 사용한다.
WO 01/18102에는 수지의 수축을 감소시키기 위한 목적으로 첨가제를 이용하는 수지 혼합물이 기술되어 있다. 히드록시에틸 메타크릴레이트가 프로필렌 글리콜, 산 및 무수물과 함께 사용된다. 기재된 대부분의 계는 강한 냄새를 발생시킨다. DE 19826412에는 또한 공단량체, 비닐방향족 또는 비닐 에스테르를 함유하며, (메트)아크릴레이트로 이루어진 바닥 코팅을 위한 냄새가 감소된, 저온 경화(cold-curing) 반응성 (메트)아크릴레이트 수지가 개시되어 있다.
아크릴레이트는 높은 증기압을 가지는 단량체이며, 이에 따라 그들의 냄새는 쉽게 인식된다. 최대 작업장 농도를 따르는 것이 아크릴레이트 취급 과정에서 요구된다.
아크릴레이트의 사용이 필요하지 않은 수지를 제공하는 것을 목적으로 하였다. 또 다른 목적은 경화가 신속하게 되는 것과, 적용에 최대 온도 범위를 이용할 수 있게 되는 것이다.
상기 목적은
0.1 내지 15 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,
30 내지 50 중량%의 메틸 메타크릴레이트,
15 내지 40 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,
0 내지 10 중량%의 가교제,
0 내지 5 중량%의 촉진제
및 기타 보조제 및 첨가제
를 함유하는 메타크릴레이트를 기재로 하는 반응성 수지를 통해 달성된다. 이러한 반응성 수지는 도로 표시 및 바닥 코팅에 일반적으로 이용되는 제제를 위한 우수한 기재라는 것이 확인되었다.
놀랍게도, 아크릴레이트의 사용은 필요하지 않다는 것이 확인되었다. 우레탄 (메트)아크릴레이트의 사용이 반응성 수지의 특성 프로파일을 결정적으로 개선시킬 수 있다는 것을 확인하였다. 우레탄 (메트)아크릴레이트를 사용한 메타크릴레이트 기재 반응성 수지는 휘발성 성분이 제거되어, 현저하게 냄새가 감소된 것이 나타난다. 또한, 상기 메타크릴레이트 수지는 높은 기계적 안정성과 함께 양호한 가요성을 나타낸다. 또한, 그들은 우수한 유동(flow) 특성 및 우수한 표면 특성을 가진다.
상기 반응성 수지는 분무성(sprayable) 수지계뿐만 아니라 압출 수지계에도 적합하다는 것이 확인되었다. 이에 따라 가공업자는 반응성 수지 혼합물을 이용한 다양한 가공 기술을 용이하게 사용할 수 있을 것이다. 점도는 약 10 내지 5000 mPas이다.
또한, 상기 수지는 5 내지 55℃의 넓은 온도 범위에서 가공될 수 있다는 것이 확인되었다.
본원에서 "(메트)아크릴레이트"란 메타크릴레이트 (메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트 등)뿐만 아니라 아크릴레이트 (메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트 등), 및 2가지의 혼합물을 의미한다.
하나의 특히 바람직한 실시태양은
3 내지 10 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,
35 내지 45 중량%의 메틸 메타크릴레이트,
25 내지 35 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,
0 내지 3 중량%의 가교제,
0 내지 3 중량%의 촉진제
및 기타 보조제 및 첨가제로 구성되는 반응성 수지이다.
사용되는 보조제 및 첨가제는 조절제, 가소제, 안정화제/억제제, 왁스, 오일, 활성화제 및/또는 소포제를 포함한다. (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체는 첨가되어 수지의 중합 특성, 기계적 특성, 기질에의 접착, 및 광학 특성을 개선시킨다. (메트)아크릴레이트 중합체 및/또는 공단량체는 아크릴 중합체, 메타크릴 중합체, 아크릴-메타크릴 중합체, 스티렌 아크릴레이트, 우레탄 (메트)아크릴레이트로부터 선택되며, 이들은 벌크 중합, 유화 중합, 현탁 중합 또는 용액 중합을 통해 제조된다. 사용되는 가교제는 구체적으로 다관능성 메타크릴레이트, 예컨대 알릴 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,3-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트, 글리세롤 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트이다.
사용될 수 있는 촉진제/활성화제는 시판되는 촉진제, 예컨대 방향족-치환된 4급 아민을 포함한다. 또한, 조절제가 사용될 수 있다. S-메타크릴레이트가 바람직하게 사용된다.
기타 적절한 보조제 및 첨가제의 예로는 파라핀이 있다. 사용되는 바람직한 가소제는 에스테르, 폴리올, 오일 또는 프탈레이트이다. 안정화제/억제제 군에서, 치환된 페놀, 히드로퀴논 유도체, 포스핀 및 포스파이트를 사용하는 것이 바람직하다. 소포제는 바람직하게는 알콜, 탄화수소, 파라핀-기재 미네랄 오일, 글리콜 유도체, 및 글리콜산 에스테르, 아세트산 에스테르 및 폴리실록산의 유도체 군으로부터 선택된다.
제1항에 따른 반응성 수지가 추가로 염료, 유리 비드, 미세 및 조대(coarse) 충진제, 습윤제, 분산제 및 유동-조절제, UV 안정화제, 및 레올로지 첨가제를 포함할 수 있는 제제에 사용될 수 있다는 것이 확인되었다.
도로 표시 또는 노면 표시로서의 반응성 수지의 적용 분야에 바람직하게 첨가되는 보조제 및 첨가제는 염료를 포함한다. 특히 바람직하게는, 백색, 적색, 청색, 녹색 및 황색 무기 안료이며, 이산화티탄이 특히 바람직하다.
유리 비드는 바람직하게는 도로 표시 및 노면 표시에서, 반사제(reflectant)로서 제제 중 사용된다. 사용되는 시판 중인 유리 비드의 직경은 10 내지 2000 ㎛, 바람직하게는 50 내지 800 ㎛이다. 또한, 유리 비드는 실란처리되어 가공 및 접착을 개선시킬 수 있다. 미세 충진제 및 조대 충진제가 또한 제제에 첨가될 수 있다. 이들 물질은 또한 미끄럼(slip) 방지 기능을 가지며, 이에 따라 특히 바닥 코팅에 사용된다. 탄산칼슘, 황산바륨, 석영(quartz), 분말 석영, 침강 및 흄드 실리카, 안료 및 크리스토발라이트(cristobalite)의 군으로부터의 미세 충진제가 사용되고 있다. 사용되는 조대 충진제는 석영, 크리스토발라이트, 강옥(corundum) 및 알루미늄 실리케이트를 포함한다.
습윤제 및 분산제 및 유동-조절 보조제는 바람직하게는 알콜, 탄화수소, 글리콜 유도체, 폴리에테르, 폴리실록산, 폴리카르복실산, 포화 및 불포화 폴리카르복실 아민 아미드, 및 글리콜산 에스테르, 아세트산 에스테르 및 폴리실록산의 유도체의 군으로부터 선택된다.
통상적인 UV 안정화제를 사용하는 것이 또한 가능하다. UV 안정화제는 바람직하게는 벤조페논 유도체, 벤조트리아졸 유도체, 티오잔토네이트 유도체, 피페리디놀카르복실산 에스테르 유도체 또는 신남산 에스테르 유도체의 군으로부터 선택된다.
사용되는 레올로지 첨가제는 바람직하게는 폴리히드록시카르복사미드, 우레아 유도체, 불포화 카르복실산 에스테르의 염, 산성 인산 유도체의 알킬암모늄 염, 케톡심(ketoxime), p-톨루엔술폰산의 아민 염, 술폰산 유도체의 아민 염 및 상기 화합물들의 수용액 또는 유기 용액 또는 혼합물을 포함한다. BET 표면적이 10 내지 700 nm2/g인 흄드 또는 침강 실리카를 기재로 하는 레올로지 첨가제가 특히 적합하다는 것이 확인되었다. BET 표면적이 10 내지 700 nm2/g인 실란처리된 흄드 또는 침강 실리카를 기재로 하는 레올로지 첨가제가 또한 사용될 수 있다는 것이 확인되었다.
본 발명의 메타크릴레이트 수지는 직접적으로 또는 도로 표시 및 바닥 코팅(예를 들어 아스팔트, 콘크리트 및 점토(earthenware) 등)용 제제의 제조, 및 또한 노후된 코팅 및 표시의 수선(renovation)에 사용될 수 있다. 수지 및 제제는 퍼옥시드 또는 자외선 또는 열에 의해 개시되는, 유리 라디칼 중합을 통해 경화된다.
하기 실시예는 본 발명의 보다 나은 예시를 위해 제공되는 것으로 본 발명을 실시예에 개시된 특징으로 제한하려는 것이 아니다.
실시예 1 ("분무성 저온(cold) 플라스틱")
전형적인 가공 기계를 사용하여 1:1의 비율로 가공하는, 2가지 성분 (수지 A 가속 성분; 수지 B 비가속 성분)으로 이루어진 분무성 도로-표시 페인트의 제조에 있어서,
0.1 내지 15 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,
30 내지 50 중량%의 메틸 메타크릴레이트,
15 내지 40 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,
0 내지 10 중량%의 가교제,
0 내지 5 중량%의 촉진제
및 기타 보조제 및 첨가제로 이루어진 메틸 메타크릴레이트 수지를 성분 A의 제조를 위해, 및
0.1 내지 15 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,
30 내지 50 중량%의 메틸 메타크릴레이트,
15 내지 40 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,
0 내지 10 중량%의 가교제,
및 기타 보조제 및 첨가제로 이루어진 메틸 메타크릴레이트 수지를 성분 B의 제조를 위해 제조하였다.
이들을 하기와 같이 최종 가공 처리하여 완성된 제제를 얻었다.
완성된 페인트 성분의 점도는 약 2000 mPas였고, 밀도는 1.6 kg/l였다. 소모량(consumption)은 층 두께 0.7 mm에 대하여 약 1.1 kg/m2이었다. 상기 제제는 0.3 내지 0.8 mm의 층 두께로 페인트를 도포하기에 적합하였다.
먼저, 4.0%의 경화제 분말(프탈레이트 중 강도가 약화된(phlegmatized) 50% 농도 디벤조일 퍼옥시드)을 비가속 페인트 혼합물(성분 B)에 넣고 교반하였다. 2가지 성분 A 및 B를 별개의 분무 기계 탱크에 넣은 후, 1:1의 비율로 성분을 혼합하고 이를 분무하였다. 성분 B는 실온에서는 경화제 사용시 수일동안 보관-안정성을 나타내었으나, 55℃에서는 단지 1 내지 2시간동안만 안정하였다.
다양한 온도에서의 사용가능 시간 및 경화 시간은 이하와 같았다.
상기 제제를 "에코젯(ECOZET)" 가공 기계를 사용하여 도포한 후(600 ㎛ 층 두께), 450 g/m2의 "메가룩스(Megalux) 600-800 MKT 18" 유리 비드(강옥 포함)를 재 료에 산란시켰다(타입 I). 표시(marking)에서 하기의 특성이 관찰되었다.
마모되기 쉬운 성질 및 교통 공학 성질을 문헌 [Bundesanstalt fuer Strassenwesen(연방 도로 연구소), 시험 번호: 2005 1DY 10.11]에 따라 시험하였다.
실시예 2 ("저온 플라스틱")
전형적인 가공 기계를 사용하여 1:1의 비율로 가공하는, 2가지 성분 (수지 A 가속 성분; 수지 B 비가속 성분)으로 이루어진 압출성 도로-표시 페인트의 제조에 있어서,
0.1 내지 15 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,
30 내지 50 중량%의 메틸 메타크릴레이트,
15 내지 40 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,
0 내지 10 중량%의 가교제,
0 내지 5 중량%의 촉진제
및 기타 보조제 및 첨가제로 이루어진 메틸 메타크릴레이트 수지를 성분 A의 제조를 위해, 및
0.1 내지 15 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,
30 내지 50 중량%의 메틸 메타크릴레이트,
15 내지 40 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,
0 내지 10 중량%의 가교제,
및 기타 보조제 및 첨가제로 이루어진 메틸 메타크릴레이트 수지를 성분 B의 제조를 위해 제조하였다.
이들을 하기와 같이 최종 가공 처리하여 완성된 제제를 얻었다.
완성된 페인트 성분의 점도는 약 15,000 mPas였고, 밀도는 1.85 kg/l였다. 소모량은 층 두께 2 mm에 대하여 약 3.7 kg/m2이었다.
상기 제제는 1.5 내지 3 mm의 층 두께로 페인트를 도포하기에 적합하였다.
먼저, 4.0%의 경화제 분말(프탈레이트 중 강도가 약화된 50% 농도 디벤조일 퍼옥시드)을 성분 B에 넣고 교반하였다. 2가지 성분 A 및 B를 별개의 압출 기계 탱크에 넣은 후, 1:1의 비율로 성분을 혼합하고 이를 압출하였다. 성분 B는 실온에서는 경화제 사용시 수일동안 보관-안정성을 나타내었으나, 55℃에서는 단지 1 내지 2시간동안만 안정하였다.
다양한 온도에서의 사용가능 시간 및 경화 시간은 이하와 같았다.
상기 제제를 플라스토마커(Plastomarker)를 사용하여 2 mm 층 두께로 도포한 후, 400 g/m2의 "스와르코(SWARCO) 600-800 MKT 18 3:1" 유리 비드를 재료에 산란시켰다(타입 I). 표시는 하기의 특성을 보였다.
마모되기 쉬운 성질 및 교통 공학 성질을 문헌 [Bundesanstalt fuer Strassenwesen(연방 도로 연구소), 시험 번호: 2005 1DY 10.12]에 따라 시험하였다.
실시예 3 ("응집체 구조", 패쓰파인더(PATHFINDER)
®
)
전형적인 가공 기계를 사용하여 1:1의 비율로 가공하는, 2가지 성분 (수지 A 가속 성분; 수지 B 비가속 성분)으로 이루어진 패쓰파인더® 타입의 압출성 도로-표시 페인트의 제조에 있어서,
0.1 내지 15 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,
30 내지 50 중량%의 메틸 메타크릴레이트,
15 내지 40 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,
0 내지 10 중량%의 가교제,
0 내지 5 중량%의 촉진제
및 기타 보조제 및 첨가제로 이루어진 메틸 메타크릴레이트 수지를 성분 A의 제조를 위해, 및
0.1 내지 15 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,
30 내지 50 중량%의 메틸 메타크릴레이트,
15 내지 40 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,
0 내지 10 중량%의 가교제,
및 기타 보조제 및 첨가제로 이루어진 메틸 메타크릴레이트 수지를 성분 B의 제조를 위해 제조하였다.
이들을 하기와 같이 최종 가공 처리하여 완성된 제제를 얻었다.
완성된 페인트 성분의 점도는 다니엘(DANIEL) 슬럼프 방법에 따라 약 9 cm였다. 소모량은 약 1.6 내지 3 kg/m2였다.
먼저, 4.0%의 경화제 분말(프탈레이트 중 강도가 약화된 50% 농도 디벤조일 퍼옥시드)을 성분 B에 넣고 교반하였다. 2가지 성분 A 및 B를 별개의 압출 기계 탱크에 넣은 후, 1:1의 비율로 성분을 혼합하고 이를 톱니 모양의 롤을 통해 압출하였다. 성분 B는 실온에서는 경화제 사용시 수일동안 보관-안정성을 나타내었으 나, 55℃에서는 단지 1 내지 2시간동안만 안정하였다.
다양한 온도에서의 사용가능 시간 및 경화 시간은 이하와 같았다.
상기 제제를 "플라스토마커 쥬니어" 기계를 사용하여 "응집체" 형태로 도포하고(재료의 소모량은 약 3 kg/m2 였음), 그후 산란을 위한 재료는 포터(Potters) 3D-AC-05였다(타입 I).
마모되기 쉬운 성질 및 교통 공학 성질을 문헌 [Bundesanstalt fuer Strassenwesen(연방 도로 연구소), 시험 번호: 2005 1DY 10.13]에 따라 시험하였다.
Claims (19)
- 0.1 내지 15 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,30 내지 50 중량%의 메틸 메타크릴레이트,15 내지 40 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,0 내지 10 중량%의 가교제,0 내지 5 중량%의 촉진제및 기타 보조제 및 첨가제를 함유하는 메타크릴레이트 수지.
- 제1항에 있어서,3 내지 10 중량%의 우레탄 (메트)아크릴레이트,35 내지 45 중량%의 메틸 메타크릴레이트,25 내지 35 중량%의 (메트)아크릴 중합체 및/또는 공단량체,0 내지 3 중량%의 가교제,0 내지 3 중량%의 촉진제및 기타 보조제 및 첨가제를 함유하는 메타크릴레이트 수지.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 보조제 및 첨가제가 조절제, 가소제, 안정화제/억제제, 왁스, 오일, 활성화제 및/또는 소포제를 포함하는 것을 특징으로 하는 메타크릴레이트 수지.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 가교제가 다관능성 메타크릴레이트, 예컨대 알릴 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,3-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트, 글리세롤 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트인 것을 특징으로 하는 메타크릴레이트 수지.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 촉진제가 방향족-치환된 4급 아민인 것을 특징으로 하는 메타크릴레이트 수지.
- 염료, 유리 비드, 미세 및 조대(coarse) 충진제, 습윤제, 분산제 및 유동-조절제, UV 안정화제, 및 레올로지 첨가제를 포함하는, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 메타크릴레이트 수지를 기재로 하는 제제.
- 제6항에 있어서, 무기 안료, 바람직하게는 이산화티탄이 사용되는 것을 특징으로 하는 제제.
- 제6항에 있어서, 직경 10 내지 2000 ㎛의 유리 비드 또는 실란처리된 유리 비드가 사용되는 것을 특징으로 하는 제제.
- 제8항에 있어서, 직경 50 내지 800 ㎛의 유리 비드 또는 실란처리된 유리 비드가 사용되는 것을 특징으로 하는 제제.
- 제6항에 있어서, 탄산칼슘, 황산바륨, 석영(quartz), 분말 석영, 침강 및 흄드 실리카, 안료 및 크리스토발라이트(cristobalite)의 군으로부터의 미세 충진제가 사용되는 것을 특징으로 하는 제제.
- 제6항에 있어서, 사용되는 조대 충진제가 석영, 크리스토발라이트, 강옥(corundum) 및 알루미늄 실리케이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 제제.
- 제6항에 있어서, 사용되는 습윤제, 분산제 및 유동-조절제가 바람직하게는 알콜, 탄화수소, 글리콜 유도체, 폴리에테르, 폴리실록산, 폴리카르복실산, 포화 및 불포화 폴리카르복실 아민 아미드, 및 글리콜산 에스테르, 아세트산 에스테르 및 폴리실록산의 유도체의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
- 제6항에 있어서, 사용되는 UV 안정화제가 벤조페논 유도체, 벤조트리아졸 유도체, 티오잔토네이트 유도체, 피페리디놀-카르복실산 에스테르 유도체 또는 신남 산 에스테르 유도체의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
- 제6항에 있어서, 사용되는 레올로지 첨가제가 폴리히드록시카르복사미드, 우레아 유도체, 불포화 카르복실산 에스테르의 염, 산성 인산 유도체의 알킬암모늄 염, 케톡심(ketoxime), p-톨루엔술폰산의 아민 염, 술폰산 유도체의 아민 염 및 상기 화합물들의 수용액 또는 유기 용액 또는 혼합물의 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 제제.
- 제6항에 있어서, BET 표면적이 10 내지 700 nm2/g인 흄드 또는 침강 실리카를 기재로 하는 레올로지 첨가제가 사용되는 것을 특징으로 하는 제제.
- 제6항에 있어서, BET 표면적이 10 내지 700 nm2/g인 실란처리된 흄드 또는 침강 실리카를 기재로 하는 레올로지 첨가제가 사용되는 것을 특징으로 하는 제제.
- 도로 표시 및 바닥 코팅용 제제의 제조를 위한 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 메타크릴레이트 수지의 용도.
- 아스팔트, 콘크리트 및 점토(earthenware)에의 바닥 코팅 및 도로 표시를 위한 제6항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 제제의 용도.
- 노후된 코팅 및 표시의 수선(renovation)을 위한 제6항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 제제의 용도.
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