KR20140027331A - 농약 및 아세탈 용매를 포함하는 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 본원에 기재한 바와 같은 화학식 (B)의 용매 및 농약을 포함하는 농화학 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 농약과 용매를 접촉시킴으로써 조성물을 제조하는 방법; 농약용 용매로서의 화학식 (B)의 용매의 용도; 상기 조성물이 각각의 해충, 이의 서식지 또는 각각의 해충으로부터 보호하고자 하는 식물, 토양 및/또는 원하지 않는 식물 및/또는 유용한 식물 및/또는 이의 서식지에 작용하게 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식생 및/또는 원하지 않는 곤충 또는 진드기 공격을 방제하고/거나 식물의 성장을 조절하기 위한 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 조성물을 포함하는 종자에 관한 것이다.

Description

농약 및 아세탈 용매를 포함하는 조성물{COMPOSITION CONTAINING A PESTICIDE AND AN ACETAL SOLVENT}
본 발명은 본원 하기에 기재한 바와 같은 화학식 B의 용매 및 농약을 포함하는 농화학 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 농약과 용매를 접촉시킴으로써 조성물을 제조하는 방법; 농약용 용매로서의 화학식 B의 용매의 용도; 상기 조성물이 각각의 해충, 이의 환경 또는 각각의 해충으로부터 보호하고자 하는 식물, 토양 및/또는 원하지 않는 식물 및/또는 농작물 및/또는 이의 환경에 작용하게 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식생 및/또는 원하지 않는 곤충 또는 진드기 공격을 방제하고/거나 식물의 성장을 조절하기 위한 방법; 상기 조성물을 포함하는 종자에 관한 것이다. 바람직한 특징과 다른 바람직한 특징의 조합은 본 발명에 포함된다.
WO2001/17345에는 생물학적으로 활성인 화합물 및 아세탈 용매를 포함하는 조성물이 기재되어 있다.
아세탈을 포함하는 공지된 농화학 조성물의 불리한 점은 그 중에서도 높은 농약 농축물을 용해시키는 것이 불가능하다는 것이다. 다른 불리한 점은 아세탈이 냄새가 나고, 인화점이 낮고, 점도가 높고, 독성이 높고 수 중의 용해도가 높다는 것이다. 본 발명의 목적은 이러한 불리한 점을 극복하는, 농약을 포함하는 조성물을 제공하는 것이었다.
본 목적은 농약 및 하기 화학식 B의 용매를 포함하는 조성물, 특히 농화학 조성물에 의해 달성되었다.
<화학식 B>
Figure pct00001
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C20-알킬이거나 또는 함께 C2-C14-알킬렌이고,
R4는 수소, C1-C20-알킬, C1-C30-아릴, C1-C30-알킬아릴 또는 C1-C30-아르알킬이고, 여기서 C 원자가 임의로 헤테로원자-포함 기에 의해 치환되는 것이 가능하며,
R5는 단일 결합이거나, 임의로 헤테로원자-포함 기에 의해 치환될 수 있고/있거나 헤테로원자가 C1-C6-알킬렌 쇄에 혼입된 C1-C6-알킬렌이고,
AR은 방향족 기이며,
SUB는 서로 독립적으로 헤테로원자-포함 기이고,
n은 1 내지 5의 값이다.
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C20-알킬일 수 있으며, 여기서 알킬 라디칼은 선형 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게는, 이것은 선형이다. 일반적으로, R1 및 R2는 지방족이다. 일반적으로, R1 및 R2는 비치환된다. 바람직하게는, R1 및 R2는 동일하다. R1 및 R2는 바람직하게는 서로 독립적으로 C1-C12-알킬, 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬, 특별히 바람직하게는 C1-C4-알킬(예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸)이다. 특히, R1 및 R2는 모두 메틸, 에틸 또는 n-프로필, 그 중에서도 메틸 또는 에틸, 특별히 메틸이다.
R1 및 R2는 함께 C2-C14-알킬렌일 수 있다. 이 경우에는, R1 및 R2는 환형 아세탈 기를 형성할 수 있다. 일반적으로, C2-C14-알킬렌은 지방족이다. 일반적으로 C2-C14-알킬렌은 비치환된다. 바람직하게는, R1 및 R2는 함께 C2-C8-알킬렌, 특히 바람직하게는 C2-C4-알킬렌, 특별히 에틸렌, n-프로필렌 또는 이소프로필렌이다.
R4는 바람직하게는 수소, C1-C20-알킬, C1-C30-아릴, C1-C30-알킬아릴 또는 C1-C30-아르알킬이며, 여기서 C 원자는 임의로 1개 이상의 C1-C20-알콕시 기로 치환되는 것이 가능하다. R4는 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C12-알킬, 특히 수소 또는 메틸이고, 매우 특별히 수소이다.
R5는 바람직하게는 단일 결합 또는 C1-C6-알킬렌, 특히 바람직하게는 단일 결합이다.
AR은 n개의 치환기 SUB를 갖는 방향족이다. AR은 바람직하게는 n개의 치환기 SUB를 갖는 페닐 또는 나프틸 기이다. AR은 특히 바람직하게는 n이 1 내지 3인 치환기 SUB, 특히 n이 1인 페닐기이다.
SUB는 서로 독립적으로 1종 이상의 유기 기이며, n은 AR 단위당 유기 기의 수를 지칭한다. SUB의 예는 할라이드, 카르복실산 에스테르, 알콕실레이트, 카르복스아미드, 알킬, 아릴, 알킬아릴, 아르알킬, 시아나이드, 니트레이트, 케톤, 설페이트, 설포네이트, 포스페이트, 포스포네이트를 포함하는 유기 기이다.
바람직하게는, SUB는 1개 이상의 C1-C20-알콕시 기, 특히 -O-R3이다. R3은 C1-C20-알킬일 수 있고, 여기서 알킬 라디칼은 선형 또는 분지형일 수 있다. 이것은 바람직하게는 선형이다. 일반적으로, R3은 지방족이다. 일반적으로, R3은 비치환된다. R3은 바람직하게는 C1-C12-알킬, 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬, 특별히 바람직하게는 C1-C4-알킬 (예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸)이다. 특히, R3은 메틸이다.
또한 바람직한 형태에서, SUB는 1개 이상의(바람직하게는 정확히 1개의) 알킬 기이다. 알킬 기는 바람직하게는 C1-C20-알킬 기, 특히 바람직하게는 C1-C12-알킬 기이고, 특별히 메틸 또는 tert-부틸과 같은 C1-C6-알킬 기이다. SUB가 알킬 기인 화학식 B의 용매의 예는 하기 화학식 B1 및 B2이다.
<화학식 B1>
Figure pct00002
<화학식 B2>
Figure pct00003
특별히 적합한 화학식 B1 및 B2는 R1 및 R2 모두 메틸인 것이다.
치환기 SUB(들)는 방향족 환 AR 상에 오르쏘, 메타 또는 파라 구조와 같은 다양한 구조로 존재할 수 있다. 이는 바람직하게는 파라 구조로 존재한다.
지수 n은 바람직하게는 1 내지 3의 값, 특히 바람직하게는 1 또는 2의 값이고, 특히 1의 값을 갖는다.
바람직한 형태에서, R5는 단일 결합이고, AR은 페닐 또는 나프틸 기이며, n은 1 또는 2의 값이다. 특히 바람직한 형태에서, R5는 단일 결합이고, AR은 페닐 또는 나프틸 기이며, n은 1 또는 2의 값이고, SUB는 -O-R3이며, R4는 수소 또는 메틸이다.
화학식 B 또는 화학식 A의 용매의 적합한 예는 하기 화학식 1 내지 15이다.
Figure pct00004
특별히 적합한 화학식 12는 R1 및 R2가 모두 메틸인 것이다.
특별히 바람직한 실시양태에서, 용매는 하기 화학식 A의 용매이다.
<화학식 A>
Figure pct00005
상기 식에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C20-알킬이거나 함께 C2-C14-알킬렌이고, R3은 C1-C20-알킬이다.
화학식 A에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C20-알킬일 수 있고, 여기서 알킬 라디칼은 선형 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게는, 이는 선형이다. 일반적으로, R1 및 R2는 지방족이다. 일반적으로, R1 및 R2는 비치환이다. 바람직하게는, R1 및 R2는 동일하다. 바람직하게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C12-알킬, 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬, 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬(예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸)이다. 특히, R1 및 R2는 모두 메틸, 에틸 또는 n-프로필, 그 중에서 메틸 또는 에틸, 특별히 메틸이다.
화학식 A에서, R1 및 R2는 함께 C2-C14-알킬렌일 수 있다. 이 경우에, R1 및 R2는 환형 아세탈 기를 형성할 수 있다. 일반적으로, C2-C14-알킬렌은 지방족이다. 일반적으로, C2-C14-알킬렌은 선형 또는 분지형이다. 일반적으로, C2-C14-알킬렌은 헤테로원자-포함 치환기를 함유하지 않는다. 바람직하게는, R1 및 R2는 함께 C2-C8-알킬렌, 특히 바람직하게는 C2-C5-알킬렌, 특별히 에틸렌, n-프로필렌, 이소-프로필렌(예를 들어, -CH2-CH(CH3)-), 이소-부틸렌(예를 들어, -CH2-CH(CH3)2-) 또는 이소-펜틸렌(예를 들어, -CH2-C(CH3)2-CH2-), 매우 특별히 에틸렌, n-프로필렌 또는 이소-프로필렌(예를 들어, -CH2-CH(CH3)-)이다.
화학식 A에서, R3은 C1-C20-알킬일 수 있고, 여기서 알킬 라디칼은 선형 또는 분지형일 수 있다. 여기서 바람직하게는, 이는 선형이다. 일반적으로, R3은 지방족이다. 일반적으로, R3은 비치환이다. 바람직하게는, R3은 C1-C12-알킬, 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬, 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬(예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸)이다. 특히, R3은 메틸이다.
화학식 A의 용매는 오르쏘, 메타 또는 파라 구조로 존재할 수 있다. 이는 파라 구조로 존재하는 것이 바람직하다.
화학식 A에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 바람직하게는 C1-C4-알킬이거나 함께 C2-C6-알킬렌이며, R3은 C1-C4-알킬이다. 특히 바람직하게는, R1, R2 및 R3은 메틸이다.
화학식 A의 특별히 적합한 용매는 하기 화학식 A1, A2 또는 A3의 것이며, 이 중에서 화학식 A1이 가장 바람직하다.
<화학식 A1>
Figure pct00006
<화학식 A2>
Figure pct00007
<화학식 A3>
Figure pct00008
화학식 B(특히 화학식 A)의 용매는 일반적으로 20℃에서 수 중의 용해도가 1.0 중량% 이하, 바람직하게는 0.5 중량% 이하, 특히 바람직하게는 0.1 중량% 이하이다.
화학식 B(특히 화학식 A)의 화합물은 예를 들어, p-아니스알데히드 디메틸 아세탈로 보통 공지되어 있고 상업적으로 입수 가능하다. 화학식 B(특히 화학식 A)의 아세탈은 통상적인 방법, 예를 들어, 알콕시-치환된 벤즈알데히드를 알콜과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 일반적으로 조성물을 기준으로 화학식 B(특히 화학식 A)의 용매를 10 중량% 이상, 바람직하게는 20 중량% 이상, 특히 바람직하게는 30 중량% 이상으로 포함한다. 대부분의 경우, 상기 조성물은 화학식 B(특히 화학식 A)의 용매를 95 중량% 이하, 바람직하게는 90 중량% 이하, 특히 바람직하게는 80 중량% 이하로 포함한다.
화학식 B(특히 화학식 A)의 용매는 본 맥락에서, 고체, 용해, 현탁 및/또는 유화 형태로 존재할 수 있는 농약을 일반적으로 포함한다. 바람직하게는, 화학식 B(특히 화학식 A)의 용매는 용해 형태의 농약을 포함한다.
농화학 조성물은 조성물이 각각의 해충, 이의 환경, 또는 각각의 해충으로부터 보호하고자 하는 식물, 토양 및/또는 원하지 않는 식물 및/또는 유용한 식물 및/또는 이의 환경에 작용하게 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식물 성장 및/또는 원하지 않는 곤충 또는 진드기 공격을 방제하고/거나 식물의 성장을 조절하는 방법에 사용할 수 있고, 농약을 포함하는 조성물을 의미하는 것으로서 일반적으로 해석된다.
농약이라는 표현은 살진균제, 살충제, 살선충제, 제초제, 완화제 및/또는 성장 조절제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 물질을 말한다. 바람직한 농약은 살진균제, 살충제 및 제초제, 특히 살진균제 및 제초제이다. 상기 언급된 분류의 2종 이상의 농약의 혼합물을 또한 사용할 수 있다. 당업자는 예를 들어, 문헌 [Pesticide Manual, 14th Ed. (2006), The British Crop Protection Council, London]에서 찾을 수 있는 이러한 농약에 익숙하다. 적합한 살충제는 카바메이트, 유기포스페이트, 유기염소 살충제, 페닐피라졸, 피레드로이드, 네오니코티노이드, 스피노신, 아버멕틴, 밀베마이신, 유충 호르몬 유사체, 알킬 할라이드, 유기주석 화합물, 네레이스톡신 유사체, 벤조일우레아, 디아실히드라진, METI 살비제의 분류로부터의 살충제, 및 클로로피크린, 피메트로진, 플로니카미드, 클로펜테진, 헥시티아족스, 에톡사졸, 디아펜티우론, 프로파자이트, 테트라디폰, 클로르페나피르, DNOC, 부프로페진, 시로마진, 아미트라즈, 히드라메틸논, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 로테논, 또는 이의 유도체와 같은 살충제이다. 적합한 살진균제는 디니트로아닐린, 알릴아민, 아닐리노피리미딘, 항생제, 방향족 탄화수소, 벤젠설폰아미드, 벤즈이미다졸, 벤조이소티아졸, 벤조페논, 벤조티아디아졸, 벤조트리아진, 벤질카바메이트, 카바메이트, 카르복스아미드, 카르복실산 아미드, 클로로니트릴, 시아노아세트아미드 옥심, 시아노이미다졸, 시클로프로판카르복스아미드, 디카르복스이미드, 디히드로디옥사진, 디니트로페닐 크로토네이트, 디티오카바메이트, 디티올레인, 에틸포스포네이트, 에틸아미노티아졸카르복스아미드, 구아니딘, 히드록시(2-아미노)피리미딘, 히드록시아닐리드, 이미다졸, 이미다졸리논, 무기 물질, 이소벤조푸라논, 메톡시아크릴레이트, 메톡시카바메이트, 모르폴린, N-페닐카바메이트, 옥사졸리딘디온, 옥스이미노아세테이트, 옥스이미노아세트아미드, 펩티딜피리미딘 뉴클레오시드, 페닐아세트아미드, 페닐아미드, 페닐피롤, 페닐우레아, 포스포네이트, 포스포로티올레이트, 프탈람산, 프탈이미드, 피페라진, 피페리딘, 프로피온아미드, 피리다지논, 피리딘, 피리디닐메틸벤즈아미드, 피리미딘아민, 피리미딘, 피리미디논히드라존, 피롤로퀴놀리논, 퀴나졸리논, 퀴놀린, 퀴논, 설파미드, 설파모일트리아졸, 티아졸카르복스아미드, 티오카바메이트, 티오파네이트, 티오펜카르복스아미드, 톨루아미드, 트리페닐틴 화합물, 트리아진, 트리아졸 분류로부터의 살진균제이다. 적합한 제초제는 아세트아미드, 아미드, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 벤즈아미드, 벤조푸란, 벤조산, 벤조티아디아지논, 비피리딜륨, 카바메이트, 클로로아세트아미드, 클로로카르복실산, 시클로헥산디온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 글리신, 이미다졸리논, 이속사졸, 이속사졸리디논, 니트릴, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 옥시아세트아미드, 페녹시카르복실산, 페닐카바메이트, 페닐피라졸, 페닐피라졸린, 페닐피리다진, 포스핀산, 포스포로아미데이트, 포스포로디티오에이트, 프탈라메이트, 피라졸, 피리다지논, 피리딘, 피리딘카르복실산, 피리딘카르복스아미드, 피리미딘디온, 피리미디닐(티오)벤조에이트, 퀴놀린카르복실산, 세미카바존, 설포닐아미노카르보닐트리아졸리논, 설포닐우레아, 테트라졸리논, 티아디아졸, 티오카바메이트, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸, 트리아졸리논, 트리아졸로카르복스아미드, 트리아졸로피리미딘, 트리케톤, 우라실, 우레아 분류로부터의 제초제이다.
농약은 20℃에서 화학식 B(특히 화학식 A)의 용매 중의 용해도가 일반적으로 10 g/l 이상, 바람직하게는 30 g/l 이상, 특히 바람직하게는 50 g/l 이상이다.
농약은 20℃에서 수 중의 용해도가 일반적으로 10 g/l 이하, 바람직하게는 1 g/l 이하, 특히 바람직하게는 0.1 g/l 이하이다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 추가의 농약을 포함할 수 있다. 추가의 농약은 용해, 현탁 및/또는 유화 형태로 존재할 수 있다.
추가의 실시양태에서, 농약은 용해 형태로 액체 농화학 조성물 중에 존재한다. 바람직하게는, 농약은 20℃에서 용매 시스템 중에 농약을 기준으로 90 중량% 이상, 바람직하게는 98 중량% 이상 용해된다.
추가의 실시양태에서, 1종 이상의 농약은 고체 입자의 형태로 용매 시스템 중에 살충제를 기준으로 90 중량% 이상 현탁된다. 조성물이 2종 이상의 농약을 포함하는 경우, 1종 이상의 농약은 용매 시스템 중에 90 중량% 이상 용해된다. 바람직하게는, 농약은 용매 시스템 중에 95 중량% 이상, 특히 바람직하게는 98 중량% 이상 현탁된다.
본 발명에 따른 조성물은 일반적으로 조성물을 기준으로 농약을 0.1 내지 70 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 특히 3 내지 30 중량% 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 제제 보조제를 포함하며, 여기서 보조제는 일반적으로 구체적 실시양태 및/또는 활성 물질에 따라 선택된다. 적합한 제제 보조제의 예는 추가 용매, 계면활성제 및 다른 표면-활성 물질(예를 들어, 가용화제, 보호성 콜로이드, 습윤제 및 접착제), 애주번트, 유기 및 무기 증점제, 살균제, 부동제, 소포제, 착색제 및 스티커(예를 들어, 종자 처리용)이다.
화학식 B의 용매 이외에 조성물 중에 존재할 수 있는 적합한 추가 용매는 유기 용매, 예를 들어 중비점 내지 고비점의 미네랄 오일 분획물, 예를 들어 등유 및 디젤유, 또한 콜타르 오일 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 지환식 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 파라핀, 테트라히드로-나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이의 유도체, 알킬화 벤젠 및 이의 유도체, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알콜 및 시클로헥산올, 글리콜과 같은 알콜, 케톤, 예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤, 디메틸 지방산 아미드, 지방산 및 지방산 에스테르, 및 강한 극성 용매, 예를 들어, N-메틸피롤리돈과 같은 아민이다. 원칙적으로, 용매 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 각 경우에 본 발명에 따른 조성물을 기준으로 조성물에 추가 용매를 40 중량% 이하, 바람직하게는 20 중량% 이하로 첨가하는 것이 바람직하다.
계면활성제를 개별적으로 또는 혼합물로서 사용할 수 있다. 계면활성제는 물의 표면장력을 감소시키는 화합물이다. 적합한 계면활성제는 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체 및 고분자전해질이다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 1종 이상의 음이온성 계면활성제를 포함한다.
적합한 음이온성 계면활성제는 설포네이트, 설페이트, 포스페이트 또는 카르복실레이트의 알칼리, 알칼리 토류 또는 암모늄 염이다. 설포네이트의 예는 알킬아릴설포네이트, 디페닐설포네이트, 알파-올레핀설포네이트, 리그노설포네이트, 지방산및 오일의 설포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 설포네이트, 에톡시화 아릴페놀의 설포네이트, 축합 나프탈렌의 설포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 설포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 설포네이트, 설포석시네이트 또는 설포석시나메이트이다. 설페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡시화 알킬페놀, 알콜, 에톡시화 알콜, 또는 지방산 에스테르의 설페이트이다. 포스포네이트의 예는 포스포네이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화 알콜 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다. 바람직한 음이온성 계면활성제는 에톡시화 아릴페놀 설포네이트, 특히 예를 들어 WO 2007/110355의 제3면, 제30행 내지 제5면, 제11행에 기재된 인산화 또는 황산화 디- 및/또는 트리스티릴페닐 알콕실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-알킬화 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르 또는 당 기재 계면활성제이다. 알콕실레이트의 예는 알콕시화된 알콜, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드를 알콕시화에 사용할 수 있다. N-알킬화 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세라이드이다. 당 기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 수크로스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4급 계면활성제, 예를 들어 1개 또는 2개의 소수성 기를 갖는 4급 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1급 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 형의 블록 중합체 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드를 포함하는 A-B-C 형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자전해질은 다중산 또는 다중염기이다. 다중산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 금속염이다. 다중염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
본 발명에 따른 조성물은 계면활성제를 다양한 양으로 포함할 수 있다. 조성물의 총량을 기준으로 계면활성제 총량을 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%, 특히 2 내지 20 중량%으로 포함할 수 있다.
애주번트의 예는 브레이크투르스(BreakThruS) 240®와 같은 유기적으로 변형된 폴리실록산; 아트플러스(Atplus)®245, 아트플러스®MBA 1303, 플루라파크(Plurafac)®LF 및 루텐솔(Lutensol)® ON과 같은 알콜 알콕실레이트; EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic)® RPE 2035 및 게나폴(Genapol)® B; 알콜 에톡실레이트, 예를 들어 루텐솔(Lutensol)® XP 80; 및 나트륨 디옥틸설포석시네이트, 예를 들어 레오펜(Leophen)® RA이다.
증점제(즉, 조성물에 변형된 유동 거동, 즉, 움직이지 않을 때는 고점도이고 움직일 때는 저점도를 부여하는 화합물)의 예는 다당류 및 유기 및 무기 층 미네랄, 예를 들면 크산탄 검(켈잔(Kelzan)®, CP 켈코(Kelco)), 로도폴(Rhodopol)® 23 (로디아(Rhodia)) 또는 베검(Veegum)® (R.T. 반데르빌트(Vanderbilt)) 또는 애타클레이(Attaclay)® (엔겔하르트 코포레이션(Engelhard Corp.))이다.
살균제는 조성물을 안정화하기 위해 첨가할 수 있다. 살균제의 예는 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말(ICI로부터의 프록셀(Proxel)® 또는 토르 케미(Thor Chemie)로부터의 액티시드(Acticide)® RS 및 롬&하스(Rohm & Haas)로부터의 캐톤(Kathon)® MK)을 기재로 한 것 및 이소티아졸리논 유도체, 예를 들어 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논(토르 케미로부터의 액티시드® MBS)을 기재로 한 것이다.
적합한 부동제의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세롤이다.
소포제의 예는 실리콘 유화제(예를 들어, 독일 소재의 와커(Wacker)로부터의 실리콘(Silikon)® SRE 또는 프랑스 소재의 로디아로부터의 로도르실(Rhodorsil)®), 장쇄 알콜, 지방산, 지방산의 염, 유기플루오린 화합물 및 이의 혼합물이다.
착색제의 예는 수 중에 난용성인 안료 및 수 중에 가용성인 염료 이들 모두이다. 언급된 것일 수 있는 예는 로다민 B, C. I. 피그먼트 레드 112 및 C. I. 솔벤트 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 액시드 레드 51, 액시드 레드 52, 액시드 레드 14, 액시드 블루 9, 액시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108의 명칭으로 공지된 염료 및 안료이다.
스티커의 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 셀룰로스 에테르(일본 소재의 신-에츠(Shin-Etsu)로부터의 틸로스(Tylose)®)이다.
본 발명에 따른 조성물은 일반적으로 농화학 제제의 형태로 존재한다. 적합한 농화학 제제는 수용성 농축물 (SL, LS), 재분산성 농축물 (DC), 유화가능한 농축물 (EC), 유화액 (EW, EO, ES, ME), 현탁액 (SC, OD, FS), 유현탁액 (SE), 및 분말 및 과립 (WP, WG)이다.
바람직하게는, 조성물은 유화가능한 농축물, 유화액, 현탁액 (예를 들어, OD, FS), 유현탁액, 분말 또는 과립의 형태로 존재한다. 추가로 바람직한 실시양태에서, 조성물은 예를 들어, WO2007/028505 또는 WO2007/028504에 기재한 바와 같이 WG 제제의 형태로 존재한다.
대부분의 경우, 본 발명에 따른 조성물을 적용하기 전에 희석하여 소위 탱크 믹스(tank mix)를 제조할 것이다. 희석에 적합한 물질은 중비점 내지 고비점인 미네랄 오일 분획물, 예를 들어 등유 또는 디젤유, 또한 콜타르 오일 및 식물성 또는 동물성 기원의 오일, 지방족, 환형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 자일렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 설폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다. 물을 사용하는 것이 바람직하다. 희석한 조성물은 일반적으로 분무 또는 연무로 적용된다. 다양한 유형의 오일, 습윤제, 애주번트, 제초제, 살균제, 살진균제를 적용하기 전에 즉시 탱크 믹스에 가할 수 있다(탱크 믹스). 이러한 제제는 본 발명에 따른 조성물에 1:100 내지 100:1 중량비, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 중량비로 혼합할 수 있다. 탱크 믹스 중의 농약 농도는 상당한 범위내에서 다양할 수 있다. 보통, 이는 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다. 식물 보호에 사용하는 경우, 적용률은 원하는 효과의 특성에 따라 활성 물질 0.01 내지 2.0 kg/ha이다.
본 발명은 또한 본 발명의 조성물이 각각의 해충, 이의 환경 또는 각각의 해충으로부터 보호하고자 하는 식물, 토양 및/또는 원하지 않는 식물 및/또는 유용한 식물 및/또는 이의 환경에 작용하게 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식물 성장 및/또는 원하지 않는 곤충 또는 진드기 공격을 방제하고/거나 식물의 성장을 조절하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 식물에의 원하지 않는 곤충 또는 진드기 공격을 방제하고/거나 식물병원성 진균을 방제하고/거나 원하지 않는 식물 성장을 제어하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이며, 여기서 유용한 식물의 종자를 상기 조성물로 처리한다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물로 처리한 종자에 관한 것이다. 바람직하게는, 종자는 본 발명에 따른 조성물로 드레싱(dress)된다. 드레싱은 종자를 상기 조성물로 처리하고 상기 조성물이 종자에 남아있는 것을 의미한다. 본 조성물을 희석하지 않거나, 바람직하게는 희석한 형태로 종자에 적용할 수 있다. 여기서, 종자를 드레싱하는데 사용되는 농약이 조성물 중에 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%로 존재하도록 해당 조성물을 2 내지 10배 희석할 수 있다. 상기 적용은 파종 전에 수행할 수 있다. 식물 증식 물질의 처리, 특히 종자의 처리는 당업자에게 공지되어 있고 식물 증식 물질을 분말살포, 코팅, 펠렛팅, 침지 또는 침종시킴으로써 수행하며, 바람직하게는 처리를 펠렛팅, 코팅 및 분말살포로 실시하여, 예를 들어, 종자의 미성숙 발아를 방지한다. 종자의 처리에서, 당업자는 농약의 양을 일반적으로 증식 물질 또는 종자 100 kg당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 5 내지 100 g으로 사용할 것이다.
또한 본 발명은 농약 및 화학식 B(특히 화학식 A의)의 용매를 접촉, 예를 들어 혼합시키는, 본 발명에 따른 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 화학식 B의 용매 및 상기에 기재한 용매가 바람직하다. 혼합은 교반, 진탕 또는 임의의 다른 에너지 투입과 같은 통례의 혼합 방법에 의해 수행한다. 농화학 제제의 제조를 위해 사용되는 추가의 애주번트를 통례의 양으로 첨가할 수 있다. 적합한 제제 보조제의 예는 상기에 기재한 바와 같다.
본 발명은 또한 예를 들어 농화학 제제 중의 농약용 용매로서의 화학식 B의 용매의 용도에 관한 것이다. 상기에 기재한 바와 같은 화학식 B의 용매가 바람직하다. 농화학 제제는 당업자에게 공지되어 있다. 이는 일반적으로 농약 및, 임의로, 농화학 제제용 애주번트, 예를 들어 상기 언급한 농화학 제제용 애주번트를 포함한다.
본 발명은 또한 예를 들어 제제 보조제로서, 예를 들어 상기 언급한 농화학 제제용 애주번트로서의 농화학 조성물 중의 화학식 B의 용매의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 이점은, 그 중에서도, 고농도의 농약을 화학식 B(특히 화학식 A)의 용매 중에 용해시킬 수 있다는 것이다. 화학식 B(특히 화학식 A)의 용매를 공지된 물질로 시작하여 간단하고 저렴한 방식으로 산업적 규모로 제조할 수 있다. 특히, 아니스알데히드 디메틸 아세탈은 큰 산업적 규모로 이용가능하다. 화학식 B(특히 화학식 A)의 용매의 추가의 이점은, 냄새가 거의 없고, 인화점이 매우 높고, 점도가 낮고, 독성이 낮고, 수 중의 용해도가 낮다는 것이다. 화학식 B(특히 화학식 A)의 용매를 농부가 안전하게 사용할 수 있고 이로 인해 이로운 농화학 제제가 제공될 수 있어 이러한 이점은 매우 중요하다.
하기 실시예는 어떠한 제한의 부여없이 본 발명을 예시한다.
실시예
벤즈알데히드 디메틸 아세탈(발명이 아님): 아크로스 오가닉스(Acros Organics)로부터 상업적으로 입수가능함, 98 중량% 초과, CAS No. 1125-88-8.
p-아니스알데히드 디메틸 아세탈(4-메톡시벤즈알데히드 디메틸 아세탈): 아크로스 오가닉스로부터 상업적으로 입수가능함, 98 중량% 초과, CAS No. 2186-92-7.
실시예 1 - 농약의 용해도
A) 벤즈알데히드 디메틸 아세탈 또는 p-아니스알데히드 디메틸 아세탈에 피라클로스트로빈을 20℃에서 교반하면서 첨가했다. 이들 모두의 경우에서, 피라클로스트로빈의 용해도가 50 중량% 이상인 것을 관찰하였다.
B) 벤즈알데히드 디메틸 아세탈 또는 p-아니스알데히드 디메틸 아세탈에 클로디나포프-프로파르길 및 클로퀸토세트-멕실(중량비 4:1)을 20℃에서 교반하면서 첨가했다. 이들 모두의 경우에서, 농도가 50 중량% 이상인 용액을 제조하는 것이 가능했다.
C) 20℃에서 제초제 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]옥사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온의 최대 용해도를 측정하였고, 솔베소(Solvesso)® 200 ND(방향족이 99 중량% 초과인 방향족 용매 혼합물; 비등 범위 235 내지 290℃) 중에 63 g/l, 솔베소® 150 ND(방향족이 99 중량% 초과인 방향족 용매 혼합물; 비등 범위 179 내지 194℃) 중에 19 g/l 및 p-아니스알데히드 디메틸 아세탈 중에 214 g/l임을 발견하였다.
실시예 2 - 수 중의 용해도
벤즈알데히드 디메틸 아세탈 또는 p-아니스알데히드 디메틸 아세탈의 수 중 용해도를 20℃에서 분석하였다. 이들 모두의 경우에서, 수 중에 0.1 중량%를 초과하게 용해하는 것은 불가능하였다.
실시예 3 - 냄새
사람 3명이 포함된 맹검 시험에서, 벤즈알데히드 디메틸 아세탈 또는 p-아니스알데히드 디메틸 아세탈의 냄새를 비교하였다.
벤즈알데히드 디메틸 아세탈은 알싸한 냄새를 가졌다. 안정성 데이터 시트에서는 "강한 노트, 금속성, 아몬드"로서 냄새를 설명하였다.
p-아니스알데히드 디메틸 아세탈은 온화한 냄새를 가졌다. 아크로스 오가닉스로부터의 안정성 데이터 시트(2009년 7월 20일자에 마지막 업데이트됨)는 냄새를 "기분 좋은 냄새" 또는 "꽃 향"(2010년 12월 22일자에 마지막 업데이트된 TCI 유럽 NV로부터의 안정성 데이터 시트에서)으로서 설명하였다.
실시예 4 - 독성
EU 디렉티브 67/548/EEC, 1999/45/EC 또는 88/379/EEC에 명시된 유로피언 유니온에 따르면, 벤즈알데히드 디메틸 아세탈은 "Xn - 해로움" 및 "R22 - 삼키는 경우 해로움"으로 분류되었다. 이에 비해, 동일한 디렉티브에 따르면 p-아니스알데히드 디메틸 아세탈은 분류되지 않았고 R 구절이 없었다.
실시예 5 - 인화점
벤즈알데히드 디메틸 아세탈은 69℃의 인화점을 갖는다. p-아니스알데히드 디메틸 아세탈은 114℃의 인화점을 가졌다(DIN 53213-1에 명시된 바와 같이 측정함).
실시예 6 - 점도
p-아니스알데히드 디메틸 아세탈은 20℃에서 5.5 mPas의 점도를 가졌다.
실시예 7 - 액체 농화학 제제
p-아니스알데히드 디메틸 아세탈로 100ml로 만든, p-아니스알데히드 디메틸 아세탈 중의 소프로포어(Soprophor)® DSS/7(로디아로부터 상업적으로 입수가능한 에톡시화 폴리아릴페놀의 설페이트의 암모늄 염) 10g의 혼합물 중에서, 클로디나포프-프로파르길 40g 및 클로퀸토세트-멕실 10g을 실온에서 교반하였다. 이에 따라 수득한 유화 농축물(EC)은 표준 물 CIPAC-D로 희석시(1 중량%) 양호한 유화 거동을 나타냈다.
실시예 8 - 고체 농화학 제제
시페르나트(Sipernat)® 50 S(비표면적이 475 m2/g이고 평균 입자 크기가 7.5 μm인 실리카 분말) 30g 상에 실시예 7의 유화 농축물 40g을 흡수시켰다. 생성된 흡수질을 퍼라이트 120g, 나프탈렌설포네이트 축합물의 나트륨 염 25g, 에어로졸(Aerosol)® OT-B(음이온성 계면활성제) 5g 및 실리콘-포함 소포제 1g과 혼합하였다. 공기 제트로 연삭한 후, 물 5 중량%를 사용하여 상기 혼합물을 페이스트로 만들고 실험실 압출기(보어 직경 0.8mm)로 과립화시켰다. 건조된 후, 양호한 안정성 및 양호한 분산성을 갖는 과립이 수득되었다.

Claims (14)

  1. 농약 및 하기 화학식 B의 용매를 포함하는 농화학 조성물.
    <화학식 B>
    Figure pct00009

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C20-알킬이거나 또는 함께 C2-C14-알킬렌이고,
    R4는 수소, C1-C20-알킬, C1-C30-아릴, C1-C30-알킬아릴 또는 C1-C30-아르알킬이고, 여기서 C 원자가 임의로 헤테로원자-포함 기에 의해 치환되는 것이 가능하며,
    R5는 단일 결합이거나, 임의로 헤테로원자-포함 기에 의해 치환될 수 있고/거나 헤테로원자가 C1-C6-알킬렌 쇄에 혼입된 C1-C6-알킬렌이고,
    AR은 방향족 기이며,
    SUB는 서로 독립적으로 헤테로원자-포함 기이고,
    n은 1 내지 5의 값이다.
  2. 제1항에 있어서, R5가 단일 결합이고, AR은 페닐 또는 나프틸 기이고, n은 1 또는 2의 값인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 용매가 R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C20-알킬이거나 또는 함께 C2-C14-알킬렌이고 R3은 C1-C20-알킬인 하기 화학식 A를 갖는 것인 조성물.
    <화학식 A>
    Figure pct00010
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2가 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이거나 또는 함께 C2-C6-알킬렌인 것인 조성물.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, R3이 C1-C4-알킬인 것인 조성물.
  6. 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R2 및 R3이 메틸인 것인 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 용매가 파라 구조를 갖는 것인 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 용매를 10 중량% 이상 포함하는 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 음이온성 계면활성제를 포함하는 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 용매가 20℃에서 수 중의 용해도가 1.0 중량% 이하인 것인 조성물.
  11. 농약과 용매를 접촉시키는 것을 포함하는, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법.
  12. 농화학 조성물에서의 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 화학식 B의 용매의 용도.
  13. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 조성물이 각각의 해충, 이의 환경 또는 각각의 해충으로부터 보호하고자 하는 식물, 토양 및/또는 원하지 않는 식물 및/또는 농작물 및/또는 이의 환경에 작용하게 하는, 식물병원성 진균 및/또는 원하지 않는 식생 및/또는 원하지 않는 곤충 또는 진드기 공격을 방제하고/거나 식물의 성장을 조절하기 위한 방법.
  14. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 종자.
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