KR20140077123A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은 전자 전달 특성이 우수하므로, 발광소자의 발광물질로 사용되어 발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있으며, 또한 제조생산성을 현저히 향상시킬 수 있다.

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자 {NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 구조의 유기발광소자에 전기장이 가해지면, 양극으로부터 정공이 주입되고, 음극으로부터 전자가 주입되어, 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되어 발광여기자(excitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 발광상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여, 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
유기발광소자의 발광층에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 발광물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 발광특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
또한, 최근 유기발광소자와 더불어 전자주입층 또는 전자수송층을 n형 반도체 산화금속으로 구성하여 전계발광 효율 및 휘도를 개선하고자 하는 하이브리드 유무기 발광소자(HOLED)에 대한 연구가 다각적으로 시도되고 있으며, 대한민국 특허공개공보 제10-2011-0132165호에는 상기 HOLED의 n형 반도체 산화금속을 특정한 화학식의 자기조립 쌍극자 분자로 개질하여 성능을 향상시킨 HOLED에 대하여 개시하고 있으나, 아직까지 HOLED의 제조생산성 및 성능개선에 대한 요구가 절실히 요청되고 있는 실정이다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 전자 전달 특성이 우수하여 구동전압이 우수하고 높은 발광효율과 발광휘도를 가지며 장수명 구현이 가능할 뿐만 아니라 제조생산성을 현저히 향상시킬 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
A-(R a ) n -(R b ) m -D p
상기 식에서,
A는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기, 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 형광 또는 인광 화합물이고;
Ra는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있으며;
Rb는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있고;
D는 하기 화학식 Fg1 내지 Fg14로 표시되는 것 중 하나이며, 여기서 *는 연결부분이며, Fg1 내지 Fg14에 함유된 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환된 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기로 치환될 수 있으며, Rf1은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환된 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이며;
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
p는 1 내지 10의 정수이다:
Fg1:
Figure pat00001
, Fg2:
Figure pat00002
, Fg3:
Figure pat00003
, Fg4:
Figure pat00004
, Fg5:
Figure pat00005
, Fg6:
Figure pat00006
, Fg7:
Figure pat00007
, Fg8:
Figure pat00008
, Fg9:
Figure pat00009
, Fg10:,
Figure pat00010
Fg11:
Figure pat00011
, Fg12:
Figure pat00012
, Fg13:
Figure pat00013
, Fg14:
Figure pat00014

또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 금속산화물 표면에 공유결합 형성을 유도하여 금속산화물의 표면에 전자가 풍부하여 페르미 준위(fermi level)를 증가시킴으로써 발광소자 형성시 음극으로부터 주입된 전자가 금속산화물을 통해 발광층으로 이동하는데 있어서 에너지 장벽을 낮출 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물을 발광소자에 적용하면, 금속산화물 계면과 유기물층 사이에 전자이동이 용이하게 되고, 발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있으며, 발광소자에의 적용에 있어서 wet process 공정을 가능하게 하여 발광소자의 제조생산성을 향상시키는데 크게 도움을 줄 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 하이브리드 유·무기 발광소자(HOLED)의 모식도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 유·무기 발광소자(HOLED)의 전류 밀도-전압-휘도(I-V-L) 특성을 나타낸 그래프이다.
도면의 부호
10 : 기판
11 : 음극
12 : 무기나노입자층
13 : 발광층
14 : 정공전달층
15 : 정공주입층
16: 양극
하기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물은 형광 또는 인광 화합물에 전자가 풍부한 작용기가 치환되어 쌍극자 모멘트를 형성하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
A-(R a ) n -(R b ) m -D p
상기 식에서,
A는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 형광 또는 인광 화합물이고;
Ra는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있으며;
Rb는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있고;
D는 하기 화학식 Fg1 내지 Fg14로 표시되는 것 중 하나이며, 여기서 *는 연결부분이며, Fg1 내지 Fg14에 함유된 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환된 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기로 치환될 수 있으며, Rf1은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환된 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이며;
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
p는 1 내지 10의 정수이다:
Fg1:
Figure pat00015
, Fg2:, Fg3:
Figure pat00017
, Fg4:
Figure pat00018
, Fg5:
Figure pat00019
, Fg6:
Figure pat00020
, Fg7:
Figure pat00021
, Fg8:
Figure pat00022
, Fg9:
Figure pat00023
, Fg10:
Figure pat00024
, Fg11:
Figure pat00025
, Fg12:
Figure pat00026
, Fg13:
Figure pat00027
, Fg14:
Figure pat00028

본 발명의 화합물에 있어서, 상기 형광 또는 인광 화합물은 기존 형광 또는 인광 화합물로 사용되는 공지의 형광 또는 인광 화합물이 사용될 수 있다.
구체적인 예로 상기 형광 또는 인광 화합물은 하기 FL1 내지 FL33으로 표시되는 형광화합물이거나 또는 PL1 내지 PL59로 표시되는 인광화합물일 수 있으며, FL1 내지 FL33, 또는 PL1 내지 PL59에서 *는 연결부분이며, 여기서 연결부분은 괄호안의 치환위치 중 하나 이상에 연결될 수 있으며, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; 또는 Si이다.
FL1:
Figure pat00029
, FL2:
Figure pat00030
, FL3:
Figure pat00031
, FL4:
Figure pat00032
,
FL5:
Figure pat00033
, FL6:
Figure pat00034
, FL7:
Figure pat00035
, FL8:
Figure pat00036
, FL9:
Figure pat00037
, FL10:
Figure pat00038
, FL11:
Figure pat00039
, FL12:, FL13:
Figure pat00041
, FL14:
Figure pat00042
, FL15:
Figure pat00043
, FL16:
Figure pat00044
, FL17:
Figure pat00045
, FL18:
Figure pat00046
, FL19:
Figure pat00047
, FL20:
Figure pat00048
, FL21:
Figure pat00049
, FL22:
Figure pat00050
, FL23:
Figure pat00051
, FL24:
Figure pat00052
, FL25:
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, FL26:
Figure pat00054
, FL27:
Figure pat00055
, FL28:
Figure pat00056
, FL29:
Figure pat00057
, FL30:
Figure pat00058
, FL31:
Figure pat00059
, FL32:
Figure pat00060
, FL33:
Figure pat00061
PL1:
Figure pat00062
, PL2:
Figure pat00063
, PL3:
Figure pat00064
, PL4:
Figure pat00065
, PL5:
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, PL6:
Figure pat00067
, PL7:
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, PL8:
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, PL9:
Figure pat00070
, PL10:
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, PL12:
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, PL13:
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, PL14:
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, PL15:
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, PL17:
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, PL20:
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, PL21:
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, PL22:
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또한, 본 발명의 화합물에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 형광 또는 인광 화합물과 D의 작용기 사이의 콘쥬게이션(conjugation)을 방지하기 위하여 결합될 수 있으며, 분자내 전자이동을 막아 양자 수득율(quantum yield)이 감소하지 않도록 함으로써 발광효율을 개선시킬 수 있으며, 용해도를 향상시키고, 벌키 그룹(bulky group)들에 의한 파이-파이(π-π) 겹침(stacking)을 줄임으로써 균일한 계면형성 및 소자효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 상기 화학식 1의 화합물에 있어서 Ra 및 Rb의 n과 m이 모두 0일 수도 있으며, n과 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, 상기 Ra 또는 Rb는 구체적인 일예로 하기와 같은 화합물일 수 있다. 바람직하기로, A가 안트라센기를 포함하는 경우 Ra 또는 Rb 중 적어도 하나는 C1~C40의 알킬기 또는 C2~C40의 알케닐기인 것이 좋다.
하기 화학식에서 *는 연결부분을 나타내며, 연결부위를 제외한 하나 이상의 수소가 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 하나 이상 치환될 수 있다.
Ra or Rb =
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,,
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Ra 또는 Rb는 헤테로 고리 화합물을 포함할 경우에는, 금속산화물의 표면의 전자를 더욱 풍부하게 하기 위하여 상기 헤테로 고리 화합물이 할로겐, -CF3, 또는 -CN 등을 포함하면 더욱 좋다.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 A, Ra, Rb, 및 D가 n, m, 및 p의 값에 따라 임의의 조합을 통하여 결합된 화합물일 수 있으며, n과 m이 모두 0인 경우 A와 D가 직접 결합될 수도 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있다.
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본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 쌍극자 모멘트를 형성하므로, 금속산화물 표면에 공유결합 형성을 유도하여 금속산화물의 표면에 전자가 풍부하게 한다. 이로 인해 페르미 준위(fermi level)를 증가시킴으로써 발광소자 형성시 음극으로부터 주입된 전자가 금속산화물을 통해 발광층으로 이동하는데 있어서 에너지 장벽을 낮출 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물을 HOLED 또는 OLED 등의 발광소자에 적용하면, 금속산화물 계면과 유기물층 사이에 전자이동이 용이하게 되고, 발광소자의 구동전압 및 발광 효율 등의 특성을 향상 시킬 수 있으며, 특히 발광소자에의 적용에 있어서 wet process 공정을 가능하게 하여 발광소자의 제조생산성을 현저히 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 화합물 AX, A-Ra-X, 또는 A-Ra-Rb-X에 D를 결합시켜 제조할 수 있다. 상기에서 A, Ra, Rb, 및 D, Rf1은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐 화합물이다.
구체적인 예로 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 하기 반응식들 중 어느 하나를 통하여 제조될 수 있다.
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더욱 구체적으로 본 발명에 따른 화학식 1은 하기에 기재된 과정을 통하여 제조될 수 있다.
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또한, 본 발명은 발광물질로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광소자를 제공한다. 상기 발광소자는 HOLED 또는 OLED 발광소자일 수 있다. 바람직하기로 상기 화합물은 상기 발광소자의 발광층에 포함될 수 있으며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다. 더욱 바람직하기로 본 발명의 발광소자는 HOLED 발광소자이며, 상기 발광소자는 전자주입 또는 전자수송층에 n형 산화금속을 포함할 수 있다. 상기 n형 산화금속은 Zno, TiO2, ZrO2, Ta2O3, MgO 또는 HfO2 등의 금속산화물을 사용하여 형성할 수 있다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광소자의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 발광소자의 제조방법에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 공지의 발광소자의 제조방법에 사용되는 공지의 방법들이 적용될 수 있음은 물론이며, 일예로 상기 발광소자는 HOLED 또는 OLED 소자일 수 있으며, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 발광층에 포함할 수 있다.
구체적인 예로 HOLED 발광소자는 화학식 1의 화합물을 발광화합물로 사용하는 것을 제외하고는 대한민국 특허공개 제10-2011-0132165호에 기재된 방법을 적용할 수 있으며, n형 산화금속으로 형성된 전자주입 및 전자 수송층 위에 바로 발광층을 형성할 수도 있다.
또한 본 발명의 발광소자는 OLED 발광소자일 수도 있으며, 화학식 1의 화합물을 발광화합물로 사용하는 것을 제외하고는 본 출원인의 선출원인 대한민국특허출원 제10-2009-30213호에 기재된 방법을 통하여 OLED 화합물을 제조할 수도 있다.
본 발명의 발광소자의 제조방법은 발광층의 형성에 있어서, 화학식 1의 화합물을 사용하여 wet process를 통하여 발광층을 형성이 가능하여 발광소자의 제조생산성을 현저히 향상시킬 수 있으며, 발광 효율, 휘도 및 발광소자의 수명을 향상시킬 수 있는 장점이 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1]
둥근바닥 플라스크에 4-(2-bromoethyl)pyridine 2.5 g과 (10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid 4.8 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 2 M K2CO3를 20 ml 넣은 후 질소분위기하에서 30분간 교반하였다. 상기 둥근바닥 플라스크에 팔라듐 촉매 0.5 g을 넣고 환류 교반하였다. 이후 반응이 종결된 후 증류수 및 MC로 추출한 후 감압여과하고 재결정하여 하기 화합물1 2.61 g을 얻었다.
m/z: 359.17 (100.0%), 360.17 (29.4%), 361.17 (4.2%)
Figure pat00264
[제조예 2]
둥근바닥 플라스크에 4-(2-bromoethyl)pyridine 2.7 g과 (4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)boronic acid 6.52 g 을 톨루엔 130 ml에 녹이고 2 M K2CO3를 20 ml 넣은 후 질소분위기하에서 30분간 교반하였다. 상기 둥근바닥 플라스크에 팔라듐 촉매 0.5 g을 넣고 환류 교반하였다. 이후 반응이 종결된 후 증류수 및 MC로 추출한 후 감압여과하고 재결정하여 하기 화합물2 2.84 g을 얻었다.
m/z: 435.20 (100.0%), 436.20 (36.3%), 437.21 (6.3%)
Figure pat00265
[제조예 3]
둥근바닥 플라스크에 4-(2-bromoethyl)pyridine 2.0 g과 (6-(diphenylamino)pyren-1-yl)boronic acid 5.33 g을 톨루엔 130 ml에 녹이고 2 M K2CO3를 16 ml 넣은 후 질소분위기하에서 30분간 교반하였다. 상기 둥근바닥 플라스크에 팔라듐 촉매 0.37 g을 넣고 환류 교반하였다. 이후 반응이 종결된 후 증류수 및 MC로 추출한 후 감압여과하고 재결정하여 하기 화합물 3 2.5 g을 얻었다.
m/z: 474.21 (100.0%), 475.21 (38.6%), 476.22 (7.1%)
Figure pat00266
[제조예 4]
9-bromo-10-phenylanthracene 8 g를 anhydrous diethyl ether 300 ml에 녹였다. 여기서 0 ℃에서 n-BuLi(2 M) 18 ml를 천천히 넣었다. 0 ℃에서 1시간 유지 후 1,10-dibromodecane 21.6 ml를 넣었다. 30 분 후 2시간 환류 교반하였다. 반응이 더 이상 진행되지 않으면 상온으로 냉각 후 증류수 80 ml를 넣었다. 유기층을 모으고 물층을 에틸에테르 40 ml로 3회 추출하였다. 무수황산마그네슘으로 수분제거 후 hexane을 이동상으로 컬럼분리 하여 연두색 오일상 9-(10-bromodecyl)-10-phenylanthracene 5.7 g을 얻었다.
상기 9-(10-bromodecyl)-10-phenylanthracene 2 g, quinolin-3-ylboronic acid 0.88 g, K2CO3(2M) 6.5 ml, Pd(PPh3)4 0.15 g을 톨루엔 20 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. 이후 반응이 종결된 후 증류수 및 MC로 추출한 후 감압여과하고 재결정하여 하기 화합물 4 1.43 g을 얻었다.
m/z: 521.31 (100.0%), 522.31 (43.0%), 523.31 (8.8%), 524.32 (1.2%)
Figure pat00267
[제조예 5]
quinolin-3-ylboronic acid를 quinolin-8-ylboronic acid로 반응한 것을 제외하고는 제조예 4와 같은 방법으로 화합물 5를 얻었다.
m/z: 521.31 (100.0%), 522.31 (43.0%), 523.31 (8.8%), 524.32 (1.2%)
Figure pat00268
[제조예 6]
quinolin-3-ylboronic acid를 B-[4-(1-Phenyl-1H-benzimidazol-2-yl) phenyl]boronic acid로 반응한 것을 제외하고는 제조예 4와 같은 방법으로 화합물 6을 얻었다.
m/z: 662.37 (100.0%), 663.37 (53.5%), 664.37 (14.2%), 665.38 (2.4%)
Figure pat00269
[제조예 7]
quinolin-3-ylboronic acid를 Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester로 반응한 것을 제외하고는 제조예 4와 같은 방법으로 화합물 7을 얻었다.
m/z: 932.46 (100.0%), 934.46 (97.8%), 935.47 (72.3%), 933.47 (68.9%), 934.47 (23.4%), 936.47 (22.8%), 937.47 (5.1%)
Figure pat00270

실시예 1 내지 3 (유·무기 발광소자(HOLED) 제조)
상기 제조된 제조예 1 내지 3의 화합물을 사용하여 도 1과 같은 구조를 가지는 유· 무기 발광소자(HOLED)를 제조하였다. 구체적으로 설명하면 다음과 같다. 인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 전자전달층으로서 산화아연나노입자(ZnO nanoparticle)를 스핀코팅하여 막두께 85 nm 제막하였다. 다음으로 상기 제조예 1 내지 18에서 합성한 화합물을 클로로벤젠에 용해하여 1 wt% 용액으로 조제하고, 스핀 코팅법에 의해 발광층으로 100 nm를 제막하였다. 다음으로 PVK를 클로로벤젠에 용해하여 1 wt% 용액으로 조제하고, 스핀 코팅법에 의해 정공전달층으로 50 nm를 제막하였다. 다음으로 진공증착장치를 이용하여 MoO3를 정공주입층으로 10 nm, 양극으로 Al을 100 nm로 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉함으로써 유· 무기 발광소자(HOLED)를 제작하였다.
또한 상기 제작된 유기발광소자의 소자 특성을 측정하였다. 일예로 실시예 1 내지 3의 화합물을 사용하여 제조한 유기발광소자는 Keithley- 236 소스-측정 유닛으로 측정시 도 2와 같은 전류 밀도-전압-휘도(I-V-L) 특성, 효율을 나타내었으며, 용액공정을 통한 단분자 재료의 발광을 확인할 수 있었다.

Claims (22)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    A-(R a ) n -(R b ) m -D p
    상기 식에서,
    A는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 헤테로아릴기, 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 형광 또는 인광 화합물이고;
    Ra는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있으며;
    Rb는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; 아미노기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이고, 여기서, 인접 고리는 서로 융합될 수 있고;
    D는 하기 화학식 Fg1 내지 Fg14로 표시되는 것 중 하나이며, 여기서 *는 연결부분이며, Fg1 내지 Fg14에 함유된 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환된 치환되거나 치환되지 않은 Si; C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기로 치환될 수 있으며, Rf1은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환된 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 알케닐기; C3~C40의 알콕시기; C6~C40의 아릴기; 또는 C3~C40의 헤테로아릴기이며;
    n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
    p는 1 내지 10의 정수이다:
    Fg1:
    Figure pat00271
    , Fg2:
    Figure pat00272
    , Fg3:
    Figure pat00273
    , Fg4:
    Figure pat00274
    , Fg5:
    Figure pat00275
    , Fg6:
    Figure pat00276
    , Fg7:
    Figure pat00277
    , Fg8:
    Figure pat00278
    , Fg9:
    Figure pat00279
    , Fg10:
    Figure pat00280
    , Fg11:
    Figure pat00281
    , Fg12:
    Figure pat00282
    , Fg13:
    Figure pat00283
    , Fg14:
    Figure pat00284

  2. 제1항에 있어서,
    A가 하기 FL1 내지 FL33으로 표시되는 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:

    FL1:
    Figure pat00285
    , FL2:
    Figure pat00286
    , FL3:
    Figure pat00287
    , FL4:
    Figure pat00288
    ,
    FL5:
    Figure pat00289
    , FL6:
    Figure pat00290
    , FL7:
    Figure pat00291
    , FL8:
    Figure pat00292
    , FL9:
    Figure pat00293
    , FL10:
    Figure pat00294
    , FL11:
    Figure pat00295
    , FL12:
    Figure pat00296
    , FL13:
    Figure pat00297
    , FL14:
    Figure pat00298
    , FL15:
    Figure pat00299
    , FL16:
    Figure pat00300
    , FL17:
    Figure pat00301
    , FL18:
    Figure pat00302
    , FL19:
    Figure pat00303
    , FL20:
    Figure pat00304
    , FL21:
    Figure pat00305
    , FL22:
    Figure pat00306
    , FL23:
    Figure pat00307
    , FL24:
    Figure pat00308
    , FL25:
    Figure pat00309
    , FL26:
    Figure pat00310
    , FL27:
    Figure pat00311
    , FL28:
    Figure pat00312
    , FL29:
    Figure pat00313
    , FL30:
    Figure pat00314
    , FL31:
    Figure pat00315
    , FL32:
    Figure pat00316
    , FL33:
    Figure pat00317


    상기 FL1 내지 FL33에서 *는 연결부분이며, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; 또는 Si이다.
  3. 제1항에 있어서,
    A가 하기 PL1 내지 PL59 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    PL1:
    Figure pat00318
    , PL2:
    Figure pat00319
    , PL3:
    Figure pat00320
    , PL4:
    Figure pat00321
    , PL5:
    Figure pat00322
    , PL6:
    Figure pat00323
    , PL7:
    Figure pat00324
    , PL8:
    Figure pat00325
    , PL9:
    Figure pat00326
    , PL10:
    Figure pat00327
    , PL11:
    Figure pat00328
    , PL12:
    Figure pat00329
    , PL13:
    Figure pat00330
    , PL14:
    Figure pat00331
    , PL15:
    Figure pat00332
    , PL16:
    Figure pat00333
    , PL17:
    Figure pat00334
    , PL18:
    Figure pat00335
    , PL19:
    Figure pat00336
    , PL20:
    Figure pat00337
    , PL21:
    Figure pat00338
    , PL22:
    Figure pat00339
    , PL23:
    Figure pat00340
    , PL24:
    Figure pat00341
    , PL25:
    Figure pat00342
    , PL26:
    Figure pat00343
    , PL27:
    Figure pat00344
    , PL28:
    Figure pat00345
    , PL29:
    Figure pat00346
    , PL30:
    Figure pat00347
    , PL31:
    Figure pat00348
    , PL32:
    Figure pat00349
    , PL33:
    Figure pat00350
    , PL34:
    Figure pat00351
    , PL35:
    Figure pat00352
    , PL36:
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    , PL37:
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    , PL38:
    Figure pat00355
    , PL39:
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    , PL40:
    Figure pat00357
    , PL41:
    Figure pat00358
    , PL42:
    Figure pat00359
    , PL43:
    Figure pat00360
    , PL44:
    Figure pat00361
    , PL45:
    Figure pat00362
    , PL46:
    Figure pat00363
    , PL47:
    Figure pat00364
    , PL48:
    Figure pat00365
    , PL49:
    Figure pat00366
    , PL50:
    Figure pat00367
    , PL51:
    Figure pat00368
    , PL52:
    Figure pat00369
    , PL53:
    Figure pat00370
    , PL54:
    Figure pat00371
    , PL55:
    Figure pat00372
    , PL56:
    Figure pat00373
    , PL57:
    Figure pat00374
    , PL58:
    Figure pat00375
    , PL59:
    Figure pat00376

    상기 PL1 내지 PL59에서 *는 연결부분이며, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; 또는 Si이다.
  4. 제1항에 있어서,
    A가 안트라센기를 포함하며, Ra 또는 Rb 중 적어도 하나는 C1~C40의 알킬기 또는 C2~C40의 알케닐기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    Ra 또는 Rb가 할로겐, -CF3, 또는 -CN를 포함하는 헤테로 고리 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물이 하기 구조식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:

    Figure pat00377
    ,
    Figure pat00378
    ,
    Figure pat00379
    ,
    Figure pat00380
    ,
    Figure pat00381
    ,
    Figure pat00382
    ,
    Figure pat00383
    ,
    Figure pat00384
    ,
    Figure pat00385
    ,
    Figure pat00386
    ,
    Figure pat00387
    ,
    Figure pat00388
    ,
    Figure pat00389
    ,
    Figure pat00390
    ,
    Figure pat00391
    ,
    Figure pat00392
    ,
    Figure pat00393
    ,
    Figure pat00394
    ,
    Figure pat00395
    ,
    Figure pat00396
    Figure pat00397
    ,
    Figure pat00398
    ,
    Figure pat00399
    ,
    Figure pat00400
    ,
    Figure pat00401
    ,
    Figure pat00402
    ,
    Figure pat00403
    ,
    Figure pat00404
    ,
    Figure pat00405
    ,
    Figure pat00406
    ,
    Figure pat00407
    ,
    Figure pat00408
    ,
    Figure pat00409
    ,
    Figure pat00410
    ,
    Figure pat00411
    ,
    Figure pat00412
    ,
    Figure pat00413
    ,
    Figure pat00414
    ,
    Figure pat00415
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 발광물질인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 화합물 AX, A-Ra-X, 또는 A-Ra-Rb-X에 D를 결합시키는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:
    상기에서 A, Ra, Rb, D는 청구항 1에서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐 화합물이다.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화합물의 제조방법은 하기 반응식들 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물의 제조방법:
    Figure pat00416
    ,
    Figure pat00417
    ,
    Figure pat00418
    ,
    Figure pat00419
    ,
    Figure pat00420
    ,
    Figure pat00421
    ,
    Figure pat00422
    ,
    Figure pat00423
    ,
    Figure pat00424

    상기에서 반응식들에서, A, Ra, Rb, D, Rf1은 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
  10. 애노드(anode), 캐소드(cathode) 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 화합물을 포함하는 발광소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 발광소자는 HOLED 또는 OLED 소자인 것을 특징으로 하는 발광소자.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 발광소자는 제1항 기재의 화합물을 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 발광소자는 HOLED 소자인 것을 특징으로 하는 발광소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 발광소자는 전극과 발광층 사이에 Zno, TiO2, ZrO2, Ta2O3, MgO 또는 HfO2의 금속산화물로 형성된 전자주입 및 전자수송층을 가지는 것을 특징으로 하는 발광소자.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 발광소자는 전극과 발광층 사이에 P형 금속산화물 또는 유기물층으로 구성된 정공전달 및 정공수송층 가지는 것을 특징으로 하는 발광소자.
  16. 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 발광층을 포함하는 유기물층을 형성시키는 발광소자의 제조방법에 있어서,
    상기 유기물층이 제1항 기재의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 발광소자는 HOLED 또는 OLED 소자인 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 발광소자는 제1항 기재의 화합물을 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  19. 제16항에 있어서,
    상기 발광소자는 HOLED 소자인 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 발광소자는 전극과 발광층 사이에 ZnO, TiO2, ZrO2, Ta2O3, MgO 또는 HfO2의 금속산화물로 형성된 전자주입 및 전자수송층을 가지는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  21. 제16항에 있어서,
    상기 제1항 기재의 화학식은 wet process 공정을 통하여 발광소자에 형성되는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
  22. 제16항에 있어서,
    상기 발광소자는 전극과 발광층 사이에 P형 금속산화물 또는 유기물층으로 구성된 정공전달 및 정공수송층 가지는 것을 특징으로 하는 발광소자의 제조방법.
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