KR20140135532A - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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강의수
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오재진
유동규
이상신
장유나
정수영
한수진
홍진석
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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00042

상기 화학식 1에서, ET, L 및 R1 내지 R8은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다.
상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 구동 전압 및 효율이 개선된 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
ET는 전기장을 걸었을 때 전자를 받을 수 있는 작용기이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기이거나 서로 연결되어 융합고리를 형성하고,
n 은 0 내지 3의 정수이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서 서로 연결되어 융합고리를 형성하는 경우라 함은 나프탈렌, 트리페닐렌, 안트라센, 페난트렌, 테트랄린, 퀴놀린, 인덴, 인단 등이 형성되는 것을 말한다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
ET는 전기장을 걸었을 때 전자를 받을 수 있는 작용기이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기이거나 서로 연결되어 융합고리를 형성하고,
n 은 0 내지 3의 정수이다.
상기 유기 화합물은 트리페닐렌기의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1-I 또는 화학식 1-II로 표현될 수 있다.
[화학식 1-I]
Figure pat00003
[화학식 1-II]
Figure pat00004
상기 화학식 1-I 또는 1-II에서, R1 내지 R8, ET 및 n은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 트리페닐렌 기와 전자 특성을 가지는 치환기를 포함한다.
상기 유기 화합물은 전자 특성을 가지는 치환기를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
또한 상기 유기 화합물은 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 부분과 전자를 받기 쉬운 부분을 함께 포함함으로써 바이폴라(bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
또한 상기 유기 화합물은 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 부분과 전자를 받기 쉬운 부분을 적절히 구역화(localization)하고 공액계의 흐름을 제어함으로써 우수한 바이폴라(bipolar) 특성을 나타낼 수 있다. 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 수명을 개선할 수 있다.
또한 상기 유기 화합물은 유기 화합물들의 스태킹(stacking)을 효과적으로 방지할 수 있는 구조를 가짐에 따라 공정 안정성을 낮추는 동시에 증착 온도를 낮출 수 있다.
상기 ET는 예컨대 적어도 하나의 질소를 함유하는 헤테로아릴기를 포함할 수 있다.
상기 ET는 예컨대 하기 화학식 2로 표현되는 작용기일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 2에서,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R9 내지 R12 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
상기 화학식 2로 표현되는 작용기는 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 작용기 중 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00006
상기 ET는 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기일 수 있다.
[그룹 2]
Figure pat00007
상기 그룹 2에서,
W는 각각 독립적으로 N, O, S, SO, SO2, CRc, CRdRe, SiRf 또는 SiRgRh이고,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRi 이고,
여기서 Rc 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
상기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기는 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기일 수 있다.
[그룹 3]
Figure pat00008
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 4]
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
상기 유기 화합물은 약 -2.0 내지 -2.5eV의 LUMO 에너지를 가질 수 있다. 상기 범위의 LUMO 에너지를 가짐으로써 전자 주입 특성을 높일 수 있다.
이하, 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 유기 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다.
전술한 유기 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층(130) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기박막층(105)으로서 추가로 보조 전자수송층, 전자 수송층, 전자주입층, 보조 정공수송층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기발광 소자일 수도 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층(130) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함되거나 추가로 포함된 보조 전자 수송층, 전자 수송층, 전자주입층, 보조 정공수송층 및/또는 정공주입층에 포함될 수 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 슬릿코팅(slit coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating) 및 잉크젯 인쇄(inkjet printing)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
유기 화합물의 합성
대표 합성법
대표 합성법은 하기 대표 반응식과 같다.
[대표 반응식]
Figure pat00015

합성예 1: 중간체 I-1의 합성
[반응식 1]
Figure pat00016
질소 환경에서 2-bromotriphenylene(100 g, 326 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (99.2 g, 391 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(2.66 g, 3.26 mmol) 그리고 potassium acetate(80 g, 815 mmol)을 넣고 150 ℃에서 5시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-1(113 g, 98 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H23BO2: 354.1791, found: 354.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %
합성예 2: 중간체 I-2의 합성
[반응식 2]
Figure pat00017
질소 환경에서 I-1(100 g, 282 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-4-iodobenzene(95.9 g, 339 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(3.26 g, 2.82 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(97.4 g, 705 mmol)을 넣고 80 ℃에서 16시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-2(98.4 g, 91 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Br: 382.0357, found: 382.
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %
합성예 3: 중간체 I-3의 합성
[반응식 3]
Figure pat00018
질소 환경에서 I-2(90 g, 235 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 0.8 L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (71.6 g, 282 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(1.92 g, 2.35 mmol) 그리고 potassium acetate(57.7 g, 588 mmol)을 넣고 150 ℃에서 26시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-3(86.0 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %
합성예 4: 중간체 I-4의 합성
[반응식 4]
Figure pat00019
질소 환경에서 2,7-dibromotriphenylene(100 g, 259 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.7 L에 녹인 후, 여기에 phenylboronic acid(31.6 g, 259 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(2.99 g, 2.59 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(89.5 g, 648 mmol)을 넣고 80 ℃에서 7시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-4(79.4 g, 80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Br: 382.0357, found: 382.
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %
합성예 5: 중간체 I-5의 합성
[반응식 5]
Figure pat00020
질소 환경에서 I-4(70 g, 183 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (55.7 g, 219 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(1.49 g, 1.83 mmol) 그리고 potassium acetate(44.9 g, 458 mmol)을 넣고 150 ℃에서 7시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-5(54.3 g, 69 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %
합성예 6: 중간체 I-6의 합성
[반응식 6]
Figure pat00021
질소 환경에서 I-5(50 g, 116 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.4 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-4-iodobenzene(32.9 g, 116 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(1.34 g, 1.16 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(40.1 g, 290 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-6(53.3 g, 81 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19Br: 458.0670, found: 458.
Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %
합성예 7: 중간체 I-7의 합성
[반응식 7]
Figure pat00022
질소 환경에서 I-6(50 g, 109 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 0.4 L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (33.2 g, 131 mmol)와 (1,1 -bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(0.89 g, 1.09 mmol) 그리고 potassium acetate(26.7 g, 273 mmol)을 넣고 150 ℃에서 10시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-7(38.6 g, 70 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H31BO2: 506.2417, found: 506.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 6 %
최종 화합물의 합성
합성예 8: 화합물 1의 합성
[반응식 8]
Figure pat00023
질소 환경에서 1-3(20 g, 46.5 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine(12.4 g, 46.5 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.54 g, 0.47 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(16.1 g, 116 mmol)을 넣고 80 ℃에서 13시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 1(20.2 g, 81 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H25N3: 535.2048, found: 535.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
합성예 9: 화합물 2의 제조
[반응식 9]
Figure pat00024
질소 환경에서 2-bromotriphenylene(20 g, 65.1 mmol)을 toluene 0.1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 1H-pyrrolopyridine(7.7 g, 65.1 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.6 g, 0.65 mmol), tris-tert butylphosphine(0.66 g, 3.25 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(7.51 g, 78.1 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 16시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 2(20.9 g, 93 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C25H16N2: 344.1313, found: 344.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
합성예 10: 화합물 3의 합성
[반응식 10]
Figure pat00025
질소 환경에서 1-1(20 g, 56.5 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 5-bromoquinoline(11.7 g, 56.5 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.65 g, 0.57 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(19.5 g, 141 mmol)을 넣고 80 ℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 3(18.1 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H17N: 355.1361, found: 355.
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %
합성예 11: 화합물 4의 합성
[반응식 11]
Figure pat00026
질소 환경에서 1-1(20 g, 56.5 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-bromobenzothiazole(14.1 g, 56.5 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.65 g, 0.57 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(19.5 g, 141 mmol)을 넣고 80 ℃에서 10시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 4(17.6 g, 86 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C25H15NS: 361.0925, found: 361.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %
합성예 12: 화합물 5의 합성
[반응식 12]
Figure pat00027
질소 환경에서 1-7(20 g, 39.5 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine(10.6 g, 39.5 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.46 g, 0.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(13.6 g, 98.8 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 5(20.2 g, 81 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29N3: 611.2361, found: 611.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
유기발광소자의 제조
실시예 1
합성예 8에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 실시예 1에서 얻은 화합물 1을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다. 상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물1 (93 중량%) + Ir(PPy)3(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시예 2
합성예 8에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 9에서 얻은 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 3
합성예 8에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 10에서 얻은 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 4
합성예 8에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 11에서 얻은 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 5
합성예 8에서 얻은 화합물 1 대신 합성예 12에서 얻은 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 1
합성예 8에서 얻은 화합물 1 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 CBP의 구조는 하기에 기재되어 있다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP 및 Ir(PPy)3의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00028

평가
실시예 1 내지 5와 비교예 1에 따른 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
소자 구동전압 (V) 효율 (cd/A) 색 (EL color)
실시예 1 4.1 77.0 Green
실시예 2 3.8 84.2 Green
실시예 3 3.9 87.5 Green
실시예 4 3.4 90.0 Green
실시예 5 4.3 65.5 Green
비교예 1 4.8 31.4 Green
상기 표 1의 결과에 따르면, 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압이 낮아지면서 발광효율이 개선된 것을 알 수 있다.
이는 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 발광층에서 사용된 화합물이 정공을 잘 받을 수 있는 트리페닐렌기와 전자를 잘 받을 수 있는 치환기의 적절한 균형에 의해 소자 내의 전자 및 정공의 흐름을 원활하게 한 것에 기인한 것으로 판단된다. 이에 따라 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자보다 더 낮은 구동전압에서 빛을 낼 수 있는 동시에 발광효율도 개선된 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00029

    상기 화학식 1에서,
    ET는 전기장을 걸었을 때 전자를 받을 수 있는 작용기이고,
    R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기이거나 서로 연결되어 융합고리를 형성하고,
    n 은 0 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에서,
    하기 화학식 1-I 또는 화학식 1-II로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1-I]
    Figure pat00030

    [화학식 1-II]
    Figure pat00031

    상기 화학식 1-I 또는 1-II에서,
    ET는 전기장을 걸었을 때 전자를 받을 수 있는 작용기이고,
    R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기이거나 서로 연결되어 융합고리를 형성하고,
    n 은 0 내지 3의 정수이다.
  3. 제1항에서,
    상기 ET는 적어도 하나의 질소를 함유하는 헤테로아릴기를 포함하는 유기 화합물.
  4. 제3항에서,
    상기 ET는 하기 화학식 2로 표현되는 작용기인 유기 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00032


    상기 화학식 2에서,
    Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
    Z 중 적어도 하나는 N 이고,
    R9 내지 R12 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
  5. 제4항에서,
    상기 화학식 2로 표현되는 작용기는 하기 그룹 1에 나열된 작용기 중 하나인 유기 화합물:
    [그룹 1]
    Figure pat00033
  6. 제1항에서,
    상기 ET는 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기인 유기 화합물:
    [그룹 2]
    Figure pat00034

    상기 그룹 2에서,
    W는 각각 독립적으로 N, O, S, SO, SO2, CRc, CRdRe, SiRf 또는 SiRgRh이고,
    Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CRi 이고,
    여기서 Rc 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
    *는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
  7. 제6항에서,
    상기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기는 하기 그룹 3에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기인 유기 화합물:
    [그룹 3]
    Figure pat00035

  8. 제1항에서,
    하기 그룹 4에 나열된 유기 화합물:
    [그룹 4]
    Figure pat00036

    Figure pat00037

    Figure pat00038

    Figure pat00039

    Figure pat00040

    Figure pat00041
  9. 제1항에서,
    -2.0 내지 -2.5eV의 LUMO 에너지를 가지는 유기 화합물.
  10. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  11. 제10항에서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  12. 제9항에서,
    상기 유기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  13. 제10항에서,
    상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
    상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함하는
    유기 광전자 소자.
  14. 제10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치
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