KR20140141337A - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X, L, R1 내지 R8은 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X, L, R1 내지 R8은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 제공할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
상기 유기층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다.
상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함할 수 있고, 상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 수 있다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로 전자를 당기는 특성과도 유사할 수 있다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 두 개의 카바졸 기(carbazole)를 포함하고 하나의 카바졸 기의 탄소와 다른 하나의 카바졸 기의 질소가 특정 위치에서 직접 결합한 구조를 가진다.
상기 구조에 따라 유기 화합물 내 공명(resonance)을 줄여 삼중항 에너지(Triplet energy, T1)를 높일 수 있고 이에 따라 상기 유기 화합물이 적용된 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다. 또한 상기 삼중항 에너지(T1)는 예컨대 인광 호스트로 사용하기에 적절한 범위를 가질 수 있으며, 예컨대 약 2.6 내지 2.9 eV 일 수 있다.
또한 상기 구조에 따라 유기 화합물들의 스태킹(stacking)을 효과적으로 줄임으로써 증착 온도를 낮출 수 있다. 이에 따라 상기 유기 화합물의 증착 공정을 비교적 낮은 온도에서 수행할 수 있어서 공정성을 개선할 수 있다.
또한 상기 구조에 따라 열 안정성을 높일 수 있고 이에 따라 공정시 또는 상기 유기 화합물이 적용된 소자의 구동시 발생하는 열에 의해 유기 화합물이 열화되는 것을 방지할 수 있다. 따라서 유기 화합물 및 이를 적용한 소자의 수명을 개선할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 다양한 작용기 및/또는 치환기를 가짐으로써 원하는 특성을 가지도록 설계될 수 있다. 예컨대 상기 화학식 1의 X가 정공 특성을 가지는 작용기인 경우 상기 유기 화합물은 정공 특성이 강한 화합물로 설계될 수 있고, 예컨대 상기 화학식 1의 X가 전자 특성을 가지는 작용기인 경우 상기 유기 화합물은 전자 특성을 가지는 부분과 정공 특성을 가지는 부분을 모두 포함함으로써 양쪽성 특성을 모두 가지는 화합물로 설계될 수 있다.
상기 화학식 1에서, 상기 X는 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
Y는 N, O, S, SO2, NRa, CRb, SiRc, CRdRe 또는 SiRfRg이고,
Z는 N, CRh, CRiRj 또는 NRk이고,
여기서 Ra 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.
상기 그룹 1에서, "*"는 상기 화학식 1의 L과 연결되는 지점으로, 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다. 예컨대 상기 작용기 또는 상기 작용기의 치환기를 이루는 탄소 또는 헤테로 원소에 위치할 수 있다.
상기 X는 예컨대 하기 화학식 A1 내지 A8 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A1] [화학식 A2] [화학식 A3] [화학식 A4]
[화학식 A5] [화학식 A6] [화학식 A7] [화학식 A8]
상기 화학식 A1 내지 A8에서,
R100 내지 R104는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 X는 예컨대 하기 화학식 A9 내지 A22 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A9] [화학식 A10] [화학식 A11] [화학식 A12]
[화학식 A13] [화학식 A14] [화학식 A15] [화학식 A16]
[화학식 A21] [화학식 A22]
상기 화학식 A9 내지 A22에서,
R104 내지 R108은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 X는 예컨대 하기 화학식 A23 내지 화학식 A33 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A23] [화학식 A24] [화학식 A25] [화학식 A26]
[화학식 A31] [화학식 A32] [화학식 A33] [화학식 A34]
상기 화학식 A23 내지 화학식 A34에서,
R104 내지 R113은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 X는 예컨대 하기 화학식 A35 내지 A37 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A35] [화학식 A36] [화학식 A37]
상기 화학식 A35 내지 A37에서,
Y1은 N, CRb 또는 SiRc 이고,
Y2는 O, S, SO2, NRa, CRdRe 또는 SiRfRg이고,
여기서 Ra 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R114 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 X는 예컨대 하기 화학식 A38 내지 A46 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 A38] [화학식 A39] [화학식 A40]
[화학식 A41] [화학식 A42]
[화학식 A43] [화학식 A44]
[화학식 A45] [화학식 A46]
상기 화학식 A38 내지 화학식 A46에서,
R122 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1에서, L은 카바졸 기와 상기 작용기(X)를 연결하는 연결기로 화합물 전체의 공액(conjugation) 길이를 결정할 수 있으며, 이로부터 삼중항 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다. 또한 또한, 올소(ortho), 파라(para), 메타(meta)의 결합위치 변경을 통해서도 삼중항 에너지를 조절할 수 있다.
상기 L은 예컨대 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있다.
상기 L이 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기인 경우, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 예컨대 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
R1 내지 R8이 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기인 경우, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
이하, 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 또는 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 유기 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 유기 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다.
전술한 유기 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층(130) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다. 또한, 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)은, 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 보조전자수송층, 보조정공수송층, 정공수송층, 정공주입층 및 이들의 조합을 추가로 더 포함할 수 있다.
상기 도 1 및 도 2에서 상기 유기층(105)을 이루는 발광층(130), 정공 수송층(140), 또한 도시하지는 않았지만 추가될 수 있는 전자주입층, 보조전자수송층, 전자수송층, 전공수송층, 보조전공수송층, 정공 주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함한다. 또한, 본 발명의 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내 포함될 수 있으며, 발광층 내 호스트로 사용될 수 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
중간체 생성물의 합성
제 1 단계: 중간체 생성물(A)의 합성
1,3-디클로로-2-니트로 25.2g (131.25 mmol), 페닐보로닉 에시드 16.0g (131.25 mmol), K2CO3 23.58g (170.63 mmol), Pd(PPh3)4 1.52g (1.31 mmmol)을 톨루엔 300ml, 증류수 150ml에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상기 반응액을 디클로로메탄으로 추출하고 실리카 겔로 필터한 후 감압 증류하고, 메탄올 재결정하여 중간체 생성물 (A) 27.4g을 수득하였다. 수율은 89%였다.
제 2 단계: 중간체 생성물(B)의 합성
중간체 생성물 (A) 20.0g (85.60 mmol) 과 카바졸 17.18g (102.72 mmol), NaO(t-Bu) 12.34g (128.40 mmol), Pd2(dba)3 3.14g (3.42 mmmol) 을 톨루엔 400mL 에 현탁시킨 후 P(t-Bu)3 1.66mL (6.85 mmol)를 넣고 질소기류 하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기 층을 실리카 겔 필터한다. 이어서 유기 용액을 제거하고 헥산:디클로로메탄=7:3(v/v)으로 실리카 겔 컬럼하여 중간체 생성물(B) 24.33g을 수득하였다. 수율을 78%였다.
제 3 단계: 중간체 생성물 (C)의 합성
중간체 생성물 (B) 24.0g (65.86 mmol)과 트리에틸포스파이트 57.3mL (329.31 mmol)를 질소 기류 하에서 5 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 용매를 제거하고, 헥산:디클로로메탄=6:4(v/v)으로 실리카 컬럼하여 중간체 생성물 (C) 9.19g을 수득하였다. 수율은 42%였다.
유기 화합물의 합성
하기와 같은 방법으로 본 발명의 유기 화합물을 합성하였다.
중간체 생성물 (C), 치환체 화합물(A-x, x는 할로겐 원소), NaO(t-Bu) 및 Pd2(dba)3을 톨루엔에 현탁시킨 후 P(t-Bu)3를 넣고 질소기류 하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기 층을 실리카 겔 필터하였다. 이어서 유기 용액을 제거하고 헥산:디클로로메탄(1:1 v/v)으로 실리카 겔 컬럼한 후, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 유기화합물을 수득하였다.
합성한 유기 화합물을 표 1에 나열하였다.
| A-x | 유기화합물 | 수율(%) | 온도 (℃) | LC-Mass | |
| 합성예 1 |
 |
 |
58 | 195 | 563.21g/mol |
| 합성예 2 |
 |
 |
62 | 193 | 562.22g/mol |
| 합성예 3 |
 |
 |
70 | 190 | 561.22g/mol |
| 합성예 4 |
 |
 |
68 | 195 | 562.22g/mol |
| 합성예 5 |
 |
 |
77 | 180 | 509.19g/mol |
| 합성예 6 |
 |
 |
59 | 175 | 486.18g/mol |
| 합성예 7 |
 |
 |
80 | 210 | 600.23g/mol |
| 합성예 8 |
 |
 |
87 | 175 | 484.18g/mol |
| 합성예 9 |
 |
 |
78 | 190 | 560.23g/mol |
| 합성예10 |
 |
 |
76 | 200 | 590.18g/mol |
| 합성예11 |
 |
 |
63 | 195 | 574.22g/mol |
* 온도: 합성한 유기 화합물이 1Å 두께로 증착될 때의 온도임.
비교화합물
[비교화합물 1] [비교화합물 2]
[비교화합물 3] [비교화합물 4]
평가 1: 유기 화합물의 에너지 레벨 확인
합성예 1 내지 11에서 얻은 유기 화합물의 삼중항 에너지(T1)를 측정하고, 상기 비교화합물 1 내지 4의 삼중항 에너지(T1)와 비교하였다. 삼중항 에너지(T1)는 동일 또는 유사한 치환기를 가진 화합물끼리 비교할 수 있으며, 합성예 1 내지 7과 비교화합물 1 및 2을 비교하고 합성예 8 내지 11과 비교화합물 3 및 4를 비교할 수 있다.
삼중항 에너지(T1)는 형광 분광 광도계(fluorescence spectrophotometer) (Hitachi F-4500)를 이용하여 측정하였다.
그 결과는 표 2 및 표 3과 같다.
| 삼중항 에너지(T1)(eV) | |
| 합성예 1 | 2.65 |
| 합성예 2 | 2.66 |
| 합성예 3 | 2.69 |
| 합성예 4 | 2.68 |
| 합성예 5 | 2.60 |
| 합성예 6 | 2.65 |
| 합성예 7 | 2.68 |
| 비교합성예1 | 2.56 |
| 비교합성예2 | 2.49 |
| 합성예 8 | 2.81 |
| 합성예 9 | 2.77 |
| 합성예 10 | 2.71 |
| 합성예 11 | 2.79 |
| 비교합성예 3 | 2.70 |
| 비교합성예 4 | 2.65 |
표 2 및 3에 의하면 본 발명의 화합물인 올쏘(ortho) 위치에 카바졸이 치환된 경우가 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에 치환된 경우보다 삼중항 에너지(T1)가 높은 것을 확인할 수 있다.
유기 발광 소자의 제작
실시예
1
ITO (Indium tin oxide) 1500Å가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세정하였다. 이어서 이소프로필 알코올, 아세톤 및 메탄올로 초음파 세척을 하고 건조하였다. 이어서 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하여 ITO 투명 전극을 형성하였다. 이어서 ITO 투명 전극 상부에 하기 화학식 A로 표현되는 화합물을 진공 증착하여 1200Å 두께의 정공 보조층을 형성하였다.
[화학식 A]
상기 정공 보조층 상부에 합성예1 에서 합성된 물질을 호스트로 사용하고 인광 Green 도판트로 하기 화학식 B로 표현되는 화합물을 7중량%로 도핑하여 진공 증착으로 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
[화학식 B]
이어서 상기 발광층 상부에 하기 화학식 C로 표현되는 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토-N1,08)-1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum, BAlq) 50Å 및 하기 화학식 D로 표현되는 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium, Alq3] 250Å를 순차적으로 적층하여 전자 보조층을 형성하였다. 상기 전자 보조층 상부에 LiF 5Å과 Al 1000Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
[화학식 C] [화학식 D]
실시예
2
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 2에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
3
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 3에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
4
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 4에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
5
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 5에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
6
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 6에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
7
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 7에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
8
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 8에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
9
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 9에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
10
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 10에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
11
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 합성예 11에서 얻은 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 비교화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
2
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 비교화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
3
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 비교화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
4
합성예 1에서 얻은 유기 화합물 대신 비교화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가 2
실시예 1 내지 11과 비교예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성을 평가하였다.
평가 방법은 하기 (1) 내지 (3)에 따른다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
그 결과는 표 4 및 5와 같다.
| 분류 | Vd | lm/W | cd/m2 | 10% 발광효율이 감소할 때까지 소요되는 시간 (hr) |
| 실시예 1 | 4.51 | 41.3 | 9000 | 55 |
| 실시예 2 | 4.54 | 39.1 | 9000 | 40 |
| 실시예 3 | 4.62 | 37.2 | 9000 | 42 |
| 실시예 4 | 4.32 | 37.5 | 9000 | 48 |
| 실시예 5 | 4.22 | 37.1 | 9000 | 43 |
| 실시예 6 | 4.10 | 36.8 | 9000 | 44 |
| 실시예 7 | 4.33 | 34.2 | 9000 | 41 |
| 비교예 1 | 4.70 | 33.6 | 9000 | 25 |
| 비교예 2 | 5.10 | 31.6 | 9000 | 24 |
| 분 류 | Vd | lm/W | cd/m2 | 10% 발광효율이 감소할 때까지 소요되는 시간 (hr) |
| 실시예 8 | 4.56 | 29.0 | 9000 | 30 |
| 실시예 9 | 4.54 | 28.8 | 9000 | 28 |
| 실시예10 | 4.77 | 27.8 | 9000 | 28 |
| 실시예11 | 4.65 | 30.5 | 9000 | 36 |
| 비교예 3 | 5.23 | 23.9 | 9000 | 20 |
| 비교예 4 | 5.34 | 24.8 | 9000 | 20 |
표 4 및 5에 의하면, 실시예 1 내지 7에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 발광 효율 및 수명 특성이 우수한 것을 확인할 수 있고, 실시예 8 내지 11 에 따른 유기 발광 소자는 비교예 3 및 4에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 발광 효율 및 수명 특성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층 110: 음극
120: 양극 130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층 110: 음극
120: 양극 130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.
- 제1항에서,
상기 X는 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기에서 선택된 하나인 유기 화합물:
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
Y는 N, O, S, SO2, NRa, CRb, SiRc, CRdRe 또는 SiRfRg이고,
Z는 N, CRh, CRiRj 또는 NRk이고,
여기서 Ra 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 상기 화학식 1의 L과 연결되는 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
- 제2항에서,
상기 X는 하기 화학식 A1 내지 A8 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 A1] [화학식 A2] [화학식 A3] [화학식 A4]
[화학식 A5] [화학식 A6] [화학식 A7] [화학식 A8]
상기 화학식 A1 내지 A8에서,
R100 내지 R104는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
- 제2항에서,
상기 X는 하기 화학식 A9 내지 A22 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 A9] [화학식 A10] [화학식 A11] [화학식 A12]
[화학식 A13] [화학식 A14] [화학식 A15] [화학식 A16]
[화학식 A17] [화학식 A18] [화학식 A19] [화학식 A20]
[화학식 A21] [화학식 A22]
상기 화학식 A9 내지 A22에서,
R104 내지 R108은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
- 제2항에서,
상기 X는 하기 화학식 A23 내지 화학식 A33 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 A23] [화학식 A24] [화학식 A25] [화학식 A26]
[화학식 A27] [화학식 A28] [화학식 A29] [화학식 A30]
[화학식 A31] [화학식 A32] [화학식 A33] [화학식 A34]
상기 화학식 A23 내지 화학식 A34에서,
R104 내지 R113은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
- 제2항에서,
상기 X는 하기 화학식 A35 내지 A37 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 A35] [화학식 A36] [화학식 A37]
상기 화학식 A35 내지 A37에서,
Y1은 N, CRb 또는 SiRc 이고,
Y2는 O, S, SO2, NRa, CRdRe 또는 SiRfRg이고,
여기서 Ra 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R114 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
- 제2항에서,
상기 X는 하기 화학식 A38 내지 A46 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 A38] [화학식 A39] [화학식 A40]
[화학식 A41] [화학식 A42]
[화학식 A43] [화학식 A44]
[화학식 A45] [화학식 A46]
상기 화학식 A38 내지 화학식 A46에서,
R122 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
- 제1항에서,
하기 그룹 2에 나열된 유기 화합물:
[그룹 2]
- 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제9항에서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제10항에서,
상기 유기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
- 제9항에서,
상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함하는
유기 광전자 소자.
- 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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2013
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