KR20150124924A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 화합물에 관한 것으로, 특히 유기발광소자에 적용시 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 특히 유기발광소자에 적용시 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 화합물에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광 색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유기발광소자에 적용시 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 신규한 화합물을 포함하여 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 식에서,
*는 각각 1 및 2와 결합하며,
X는 O, S, Se, Te 또는 NAr이며, 여기서 Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2 -50의 헤테로아릴기이고,
A는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며, 여기서 R은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며, 점선의 R1과 R2는 서로 연결될 수도 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기발광소자에 적용시 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가지게 할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도면의 부호
10 : 기판
11 : 양극
12 : 정공주입층
13 : 정공전달층
14 : 발광층
15 : 전자전달층
16: 음극
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 식에서,
*는 각각 1 및 2와 결합하며,
X는 O, S, Se, Te 또는 NAr이며, 여기서 Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
A는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며, 여기서 R은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며, 점선의 R1과 R2는 서로 연결될 수도 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 2 또는 3에서 X, A, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, 점선의 R1과 R2는 서로 연결될 수도 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 바람직한 예는 다음과 같다:
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
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Figure pat00010
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Figure pat00174

본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가져, 유기발광소자에 적용시 우수한 소자특성을 나타낼 수 있다.
또한 본 발명의 화합물은 하기 반응식 1 또는 2로 표시되는 반응식을 통하여 제조될 수 있다:
[반응식 1]
Figure pat00175
[반응식 2]
Figure pat00176
상기 반응식들에서 X, A는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, R은 화학식 1의 R1 및 R2와 같다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 바람직하기로는 발광물질로 포함하는 것이며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.
또한 본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 바, 상기 유기발광소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 유기발광소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 또한 핀정공이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
또한, 상기 정공수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공수송층 물질은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 호스트로 사용하는 경우, 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있다. 이때, 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105, 또는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 100 중량부 대비 도펀트가 0.01 내지 15 중량부로 도핑되는 것이 바람직하다. 만약 도펀트의 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 도펀트량이 충분치 못하여 발색이 제대로 이루어지지 않는다는 문제점이 있으며, 15 중량부를 초과할 경우에는 농도 소광 현상으로 인해 효율이 급격히 감소된다는 문제점이 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 바람직하다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
상기 전자수송층 재료는 전자주입전극으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다. 또한, 전자수송층 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층 상부에 전자주입층 물질을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
마지막으로 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 바람직하게는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 정공 및 전자 전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 구현할 수 있으며, 낮은 구동전압, 저소비전력, 고효율 및 장수명을 가진다.
이하 본 말명에 따른 화합물의 구조 및 그 합성예와 이를 이용한 유기전계발광소자에 대해 설명한다.
중간체A1의 합성
Figure pat00177
[A1-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 benzofuran-3-ylboronic acid 10.0 g, 1-bromo-2-nitrobenzene 15.0 g을 1,4-Dioxan 200 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 92 ml와 Pd(PPh3)4 2.15 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체A1-1 12.3 g (수율 83%)를 얻었다.
[A1-2의 합성]
상기 중간체A1-1 12.2 g을 1,2-dichlorobenzene 130 ml에 녹인 후 PPh3 54 g을 첨가하여 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체A1-2 6.56 g (수율 62%)를 얻었다.
[A1-3의 합성]
상기 중간체A1-2 6.5 g, methyl 4-bromo-2-iodobenzoate 11.7 g, t-BuONa 4.5 g, Pd2(dba)3 1.2 g, (t-Bu)3P 1.5 ml를 톨루엔 150 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응 종결을 확인한 후 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체A1-3 8.83 g (수율 67%)를 얻었다.
[A1-4의 합성]
상기 중간체A1-3 8.8 g을 THF 150 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. CH3MgBr 21 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 2시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체A1-4 5.7 g (수율 65%)를 얻었다.
[A1-5의 합성]
상기 중간체A1-4 5.7 g에 아세트산 60 ml와 염산 0.5 ml를 넣은 후 15시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 A1-5 20.3g (수율 65%)를 얻었다.
m/z: 401.04 (100.0%), 403.04 (97.4%), 402.04 (25.2%), 404.04 (24.6%), 403.05 (3.2%), 405.05 (3.0%)
[A1의 합성]
상기 중간체A1-5 3.9 g, bis(pinacolato)diboron 3.0 g, Pd(dppf)Cl2 0.03 g, KOAc 2.73 g을 톨루엔 60 ml에 녹인 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체A1-4 3.17 g (수율 76%)를 얻었다.
m/z: 449.22 (100.0%), 450.22 (29.6%), 448.22 (23.0%), 451.22 (5.1%), 450.23 (1.1%)
중간체A2의 합성
Figure pat00178
methyl 4-bromo-2-iodobenzoate 대신 methyl 5-bromo-2-iodobenzoate로 반응한 것을 제외하고는 중간체A1와 같은 절차로 중간체 A2를 합성하였다.
m/z: 449.22 (100.0%), 450.22 (29.6%), 448.22 (23.0%), 451.22 (5.1%), 450.23 (1.1%)
중간체A3의 합성
Figure pat00179
1-bromo-2-nitrobenzene 대신 2,4-dibromo-1-nitrobenzene로 methyl 4-bromo-2-iodobenzoate 대신 methyl 2-iodobenzoate로 반응한 것을 제외하고는 중간체A1와 같은 절차로 중간체A3을 합성하였다.
m/z: 449.22 (100.0%), 450.22 (29.6%), 448.22 (23.0%), 451.22 (5.1%), 450.23 (1.1%)
하기 중간체B1부터 중간체D3까지 상기 A1, A2, A3와 같은 절차로 합성하였다.
Figure pat00180
화합물1의 합성
Figure pat00181
둥근바닥플라스크에 중간체A1 2.0 g, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 1.43 g을 1,4-Dioxan 30 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 6.6 ml와 Pd(PPh3)4 0.15 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 화합물1 1.43 g (수율 58%)를 얻었다.
m/z: 554.21 (100.0%), 555.21 (42.6%), 556.22 (8.4%), 557.22 (1.2%)
화합물2의 합성
Figure pat00182
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine로 반응한 것을 제외하고는 화합물1과 같은 방법으로 화합물2를 합성하였다.
m/z: 553.22 (100.0%), 554.22 (42.5%), 555.22 (9.4%), 556.23 (1.2%), 554.21 (1.1%)
화합물3의 합성
Figure pat00183
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine로 반응한 것을 제외하고는 화합물1과 같은 방법으로 화합물3을 합성하였다.
m/z: 553.22 (100.0%), 554.22 (42.5%), 555.22 (9.4%), 556.23 (1.2%), 554.21 (1.1%)
화합물4의 합성
Figure pat00184
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyridine로 반응한 것을 제외하고는 화합물1과 같은 방법으로 화합물4를 합성하였다.
m/z: 552.22 (100.0%), 553.22 (44.0%), 554.23 (9.3%), 555.23 (1.4%)
화합물5의 합성
Figure pat00185
중간체A1을 중간체A2로 반응한 것을 제외하고는 화합물1과 같은 방법으로 화합물5를 합성하였다.
m/z: 554.21 (100.0%), 555.21 (42.6%), 556.22 (8.4%), 557.22 (1.2%)
화합물6의 합성
Figure pat00186
중간체A1을 중간체A3로 반응한 것을 제외하고는 화합물1과 같은 방법으로 화합물6을 합성하였다.
m/z: 554.21 (100.0%), 555.21 (42.6%), 556.22 (8.4%), 557.22 (1.2%)
화합물7의 합성
Figure pat00187
중간체A1을 중간체B1로 반응한 것을 제외하고는 화합물1과 같은 방법으로 화합물7을 합성하였다.
m/z: 570.19 (100.0%), 571.19 (42.2%), 572.19 (9.2%), 572.18 (4.5%), 573.19 (2.1%), 571.18 (1.5%), 573.20 (1.1%)
화합물8의 합성
Figure pat00188
중간체A1을 중간체B3로 반응한 것을 제외하고는 화합물1과 같은 방법으로 화합물8을 합성하였다.
m/z: 570.19 (100.0%), 571.19 (42.2%), 572.19 (9.2%), 572.18 (4.5%), 573.19 (2.1%), 571.18 (1.5%), 573.20 (1.1%)
화합물9의 합성
Figure pat00189
중간체A1을 중간체C1로 반응한 것을 제외하고는 화합물1과 같은 방법으로 화합물9를 합성하였다.
m/z: 554.21 (100.0%), 555.21 (42.6%), 556.22 (8.4%), 557.22 (1.2%)
화합물10의 합성
Figure pat00190
중간체A1을 중간체C3으로 반응한 것을 제외하고는 화합물1과 같은 방법으로 화합물10을 합성하였다.
m/z: 554.21 (100.0%), 555.21 (42.6%), 556.22 (8.4%), 557.22 (1.2%)
유기발광소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(11))/정공주입층(12)/정공수송층(13)/발광층(14)/전자전달층(15)/음극(전자주입전극(16)) 순으로 적층되어 있다.
실시예 및 비교예의 정공주입층(12), 정공전달층(13), 발광층(14), 전자전달층(15)는 아래과 같은 물질을 사용하였다.
Figure pat00191
유기발광소자의 제조
실시예 1
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HT01 600 Å, 정공수송층으로 NPB 250 Å를 제막하였다. 다음으로 상기 발광층으로 화합물1 : Ir(ppy)3 10%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 10
실시예 1과 같은 방법으로 발광층 호스트로 각각 화합물 2 내지 10을 사용하여 제막한 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물1을 대신하여 CBP로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물1을 대신하여 Ref.1로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 3
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물1을 대신하여 Ref.2로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit)으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
Op. V QE(%) Cd/A lm/w CIEx CIEy 수명@
5000nit
실시예1 5.88 17.33 45.98 19.81 0.301 0.621 95
실시예2 5.94 17.10 47.13 21.03 0.299 0.619 90
실시예3 6.00 16.98 50.20 20.04 0.298 0.620 87
실시예4 6.10 17.54 47.22 19.98 0.300 0.623 80
실시예5 6.00 16.85 48.39 21.23 0.298 0.614 92
실시예6 5.99 17.26 46.83 18.72 0.298 0.609 90
실시예7 5.95 17.01 49.17 22.46 0.297 0.618 72
실시예8 5.92 17.07 45.55 21.98 0.302 0.609 73
실시예9 5.97 16.93 43.62 20.76 0.300 0.620 85
실시예10 5.95 17.36 47.45 18.99 0.299 0.622 85
비교예1 7.02 12.43 22.12 10.72 0.301 0.623 25
비교예2 6.52 14.56 35.98 15.60 0.300 0.613 42
비교예3 7.74 6.12 8.31 7.76 0.667 0.333 -
상기 표 1에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예 1-10은 비교예 1-3에 비하여 녹색 유기발광소자의 발광층 호스트로 사용시 모든면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 :
    [화학식 1]
    Figure pat00192

    상기 식에서,
    *는 각각 1 및 2와 결합하며,
    X는 O, S, Se, Te 또는 NAr이며, 여기서 Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
    A는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며, 여기서 R은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며, 점선의 R1과 R2는 서로 연결될 수도 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00193

    [화학식 3]
    Figure pat00194

    상기 화학식 2 또는 3에서 X, A, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00195
    Figure pat00196
    Figure pat00197
    Figure pat00198
    Figure pat00199
    Figure pat00200
    Figure pat00201
    Figure pat00202
    Figure pat00203
    Figure pat00204
    Figure pat00205
    Figure pat00206
    Figure pat00207


    Figure pat00208
    Figure pat00209
    Figure pat00210
    Figure pat00211
    Figure pat00212
    Figure pat00213
    Figure pat00214
    Figure pat00215
    Figure pat00216
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  4. 하기 반응식 1 또는 2로 표시되는 화학식 2 내지 3의 제조방법:
    [반응식 1]
    Figure pat00365

    [반응식 2]
    Figure pat00366

    상기 반응식들에서 X, A는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, R은 화학식 1의 R1 및 R2와 같다.
  5. 애노드(anode), 캐소드(cathode) 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 화합물을 함유하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 유기물층이 제1항의 화합물을 발광 호스트 또는 도펀트로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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