KR20160051752A - Ici 증점제 조성물 및 용도 - Google Patents

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에두아르두스 마리아 만그누스
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마크 그레고리 마티
낸시 파스쿼렐로 부포드
케네트 에프. 스미스
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엘리멘티스 스페셜티즈, 인크.
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Abstract

(a) 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 비-시클릭 또는 시클릭 다가 알콜; 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜, 알콕실화 시클릭 다가 알콜 및 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민으로부터 선택된 화합물로부터 유도된, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리히드록시 분절의 연결된 분절을 포함하는 ICI 점도 조절 조성물.

Description

ICI 증점제 조성물 및 용도 {ICI THICKENER COMPOSITION AND USES}
본 발명은 페인트 배합물의 레올로지 특성을 개질하는데 유용한 ICI 증점제 조성물에 관한 것이다.
레올로지 개질제는 넓은 전단 속도 범위에 걸쳐 점도를 제어하기 위해 수계 코팅 배합물에서 사용된다. 이들은 회합성 (이들은 분산된 상과 회합함) 또는 비-회합성 (이들은 수상을 증점시킴)일 수 있다. 회합성 증점제는 천연 생성물, 예컨대 소수성으로 개질된 셀룰로스 에테르로부터 유도되거나, 합성 중합체, 예컨대 소수성으로 개질된 에틸렌 옥시드 우레탄 (HEUR) 중합체로부터 제조될 수 있다. 미국 특허 번호 4,155,892 (Emmons et al.)에는 별개의 실시예에서 선형 뿐만 아니라 분지형 HEUR 중합체의 제조가 기재되어 있다.
한 실시양태에서, 본 개시내용은 (a) 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 비-시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 다가 알콜, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜, 알콕실화 시클릭 다가 알콜, 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 화합물로부터 유도된, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리히드록시 분절; (b) 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터의 잔기인 연결기, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 제1 세트의 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절; (c) 적어도 1 세트의 폴리옥시알킬렌 분절; (d) 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터의 잔기인 연결기, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 제2 세트의 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절; 및 (e) 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단의 각각의 지방족 기 및 방향족 기가 6 내지 32개의 탄소 원자 및 연결기 반응성 모이어티를 갖는 것인 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절의 연결된 분절을 포함하며, 여기서 폴리옥시알킬렌 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 4:1이고, 지방족 또는 방향족 말단 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 0.25:1인 조성물을 제공한다. 한 실시양태에서, 폴리히드록시 분절의 각각의 히드록실 기는 제1 세트의 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절에 연결된다. 한 실시양태에서, 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절은 알콕실화 기를 포함할 수 있으며, 여기서 지방족 기 또는 방향족 기 내의 6 내지 32개의 탄소 원자는 알콕실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 것이다.
또 다른 실시양태에서, 본 개시내용은 (a) 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 비-시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 다가 알콜, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜, 알콕실화 시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 화합물로부터 유도된, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리히드록시 분절; (b) 폴리히드록시 분절의 각각의 히드록실 기가 폴리옥시알킬렌 분절에 연결된 것인 폴리옥시알킬렌 분절; (c) 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터 잔기인 연결기, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절; 및 (d) 각각의 말단 분절이 6 내지 32개의 탄소 원자 및 연결기 반응성 모이어티를 갖는 것인 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절의 연결된 분절을 포함하며, 여기서 폴리옥시알킬렌 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 4:1이고, 지방족 또는 방향족 말단 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 0.25:1인 조성물을 제공한다. 한 실시양태에서, 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절은 알콕실화 기를 포함할 수 있으며, 여기서 지방족 기 또는 방향족 기 내의 6 내지 32개의 탄소 원자는 알콕실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 것이다.
또 다른 실시양태에서, 본 개시내용은 본원에 기재된 조성물의 다양한 실시양태 및 유기 공-용매, 계면활성제, 시클로덱스트린 화합물 또는 그의 조합으로부터 선택된 점도 억제 첨가제, 및 물을 포함하는 수성 증점제 조성물을 제공한다. 일부 실시양태에서, 수성 증점제 조성물은 5 중량% 내지 50 중량%의 본 발명의 조성물, 0.1 중량% 내지 25 중량%의 점도 억제제를 포함하며, 나머지는 물이다.
또 다른 실시양태에서, 본 개시내용은 수성 조성물의 ICI 점도를 개선시키는 방법을 제공한다. 본원에 기재된 ICI 증점 조성물의 유효량을 수성 조성물에 제공하며, 여기서 수성 조성물의 ICI 점도는 0.5 내지 5.0 범위이다.
본 발명은 코팅 배합물의 목적하는 점도 반응을 제공하도록 맞춤화될 수 있는 ICI 점도 조절 조성물을 제공한다. 한 실시양태에서, 조성물은 (a) 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 비-시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 다가 알콜, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜, 알콕실화 시클릭 다가 알콜, 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 화합물로부터 유도된, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리히드록시 분절; (b) 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터의 잔기인 연결기, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 제1 세트의 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절; (c) 적어도 1 세트의 폴리옥시알킬렌 분절; (d) 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터의 잔기인 연결기, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 제2 세트의 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절; 및 (e) 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단의 각각의 지방족 기 및 방향족 기가 6 내지 32개의 탄소 원자 및 연결기 반응성 모이어티를 갖는 것인 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절의 연결된 분절을 포함하며, 여기서 폴리옥시알킬렌 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 4:1이고, 지방족 또는 방향족 말단 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 0.25:1이다. 한 실시양태에서, 폴리히드록시 분절의 각각의 히드록실 기는 제1 세트의 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절에 연결된다. 한 실시양태에서, 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절은 알콕실화 기를 포함할 수 있으며, 여기서 지방족 기 또는 방향족 기 내의 6 내지 32개의 탄소 원자는 알콕실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 것이다.
또 다른 실시양태에서, 조성물은 (a) 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 비-시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 다가 알콜, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜, 알콕실화 시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 화합물로부터 유도된, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리히드록시 분절; (b) 폴리히드록시 분절의 각각의 히드록실 기가 폴리옥시알킬렌 분절에 연결된 것인 폴리옥시알킬렌 분절; (c) 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터 잔기인 연결기, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절; 및 (d) 각각의 말단 분절이 6 내지 32개의 탄소 원자 및 연결기 반응성 모이어티를 갖는 것인 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절의 연결된 분절을 포함하며, 여기서 폴리옥시알킬렌 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 4:1이고, 지방족 또는 방향족 말단 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 0.25:1이다. 한 실시양태에서, 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절은 알콕실화 기를 포함할 수 있으며, 여기서 지방족 기 또는 방향족 기 내의 6 내지 32개의 탄소 원자는 알콕실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 것이다.
본원에 사용된 "지방족"은 포화 또는 부분 불포화 선형-, 분지형-, 또는 시클로지방족 또는 그의 조합을 지칭한다.
본원에 기재된 ICI 점도 조절 조성물의 다양한 실시양태의 경우에, 이러한 조성물은 4 내지 6개의 탄소 원자 및 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 비-시클릭 다가 알콜; 4 내지 6개의 탄소 원자 및 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 알콕실화 시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민 및 그의 조합을 포함하는 화합물로부터 유도된 폴리히드록시 분절의 분절(들)을 포함한다.
한 실시양태에서, 비-시클릭 다가 알콜은 펜타에리트리톨, 에리트리톨, 크실리톨, 소르비톨, 만니톨, 및 그의 혼합물을 독립적으로 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 시클릭 다가 알콜은 이노시톨, 글루코피라노스, 및 그의 혼합물을 독립적으로 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 비-시클릭 다가 알콜은 펜타에리트리톨, 에리트리톨, 및 그의 혼합물을 포함한다.
한 실시양태에서, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜은 알콕실화 펜타에리트리톨, 알콕실화 에리트리톨, 알콕실화 크실리톨, 알콕실화 소르비톨, 알콕실화 만니톨, 및 그의 혼합물을 독립적으로 포함한다. 이러한 실시양태에서, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜은 4 내지 30개의 옥시알킬렌 반복 단위를 포함한다. 이러한 실시양태에서, 알킬렌 옥시드 반복 단위는 에틸렌 옥시드 반복 단위, 프로필렌 옥시드 반복 단위, 부틸렌 옥시드 반복 단위, 및 그의 혼합물을 독립적으로 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜은 에톡실화 펜타에리트리톨, 에톡실화 에리트리톨, 에톡실화 크실리톨, 에톡실화 소르비톨, 에톡실화 만니톨, 및 그의 혼합물을 독립적으로 포함한다. 이러한 실시양태에서, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜은 4 내지 30개의 에틸렌 옥시드 반복 단위를 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 알콕실화 시클릭 다가 알콜은 알콕실화 이노시톨, 알콕실화 글루코피라노스, 및 그의 혼합물을 독립적으로 포함한다. 이러한 실시양태에서, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜은 4 내지 30개의 옥시알킬렌 반복 단위를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 알콕실화 시클릭 다가 알콜은 에톡실화 이노시톨, 에톡실화 글루코피라노스, 및 그의 혼합물을 독립적으로 포함한다. 이러한 실시양태에서, 알콕실화 시클릭 다가 알콜은 4 내지 30개의 에틸렌 옥시드 반복 단위를 포함한다.
한 실시양태에서, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민은 테트라(히드록시에틸) 에틸렌 디아민, 펜타(히드록시에틸) 디에틸렌 트리아민, 헥사(히드록시에틸) 트리에틸렌 테트라아민, 및 그의 혼합물을 독립적으로 포함한다.
본원에 기재된 ICI 점도 조절 조성물의 특정한 다양한 실시양태의 경우에, 이러한 조성물은 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터의 잔기인 분절, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절인 분절(들)을 추가로 포함한다.
한 이러한 실시양태에서, 지방족 또는 방향족 연결 분절의 연결기는 2개의 이소시아네이트 연결기를 갖는 우레탄 분절이며, 이는 본원에서 디이소시아네이트 분절로 지칭될 것이다. 이러한 실시양태에서, 디이소시아네이트 분절은 지방족 디이소시아네이트 또는 방향족 디이소시아네이트 또는 그의 조합일 수 있다. 한 실시양태에서, 디이소시아네이트 분절은 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-1,6-디이소시아네이토헥산, 1,10-데카메틸렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(이소시아네이토시클로헥산), 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, m- 및 p-페닐렌 디이소시아네이트, 2,6- 및 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 4-클로로-1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌 디페닐이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 및 1,5-테트라히드로나프틸렌 디이소시아네이트로부터 독립적으로 유도될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 디이소시아네이트 분절은 헥사메틸렌 디이소시아네이트 또는 이소포론 디이소시아네이트로부터 독립적으로 유도될 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 지방족 또는 방향족 연결 분절의 연결기는 에테르 연결기이다. 에테르 연결기를 생성하는 화합물의 예는 알킬 디할라이드 화합물 또는 디-할로-방향족 화합물을 포함한다. 예시적인 알킬 디할라이드는 같은자리-디클로라이드 또는 같은자리-디브로마이드, 예컨대 디클로로메탄, 디브로모메탄, 1,1-디클로로에탄, 1,1-디브로모에탄, 1,1-디클로로톨루엔 및 1,1-디브로모톨루엔을 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 지방족 또는 방향족 연결 분절의 연결기는 에테르 연결기를 갖는 에피할로히드린 또는 트리할로알칸 시약의 잔기이다. 예시적인 에피할로히드린은 에피클로로히드린 및 에피브로모히드린을 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 지방족 또는 방향족 연결 분절은 아미노플라스트 분절이다. 아미노플라스트 분절은 아민과 알데히드의 반응으로부터 생성되는 화합물을 기재로 하며, 여기서 아미노 기는 알킬올, 알킬올 에스테르 또는 에스테르 관능기에 결합된다.
또 다른 실시양태에서, 지방족 또는 방향족 연결 분절의 연결기는 에스테르 연결기이다. 에스테르화제의 예는 이염기성 유기 산 및 삼염기성 유기 산, 및 그의 반응성 유도체, 예를 들어, 산 할라이드, 산 무수물 및/또는 이러한 이염기성 유기 산 및 삼염기성 유기 산의 저급 에스테르를 포함한다.
본원에 기재된 ICI 점도 조절 조성물의 다양한 실시양태는 폴리옥시알킬렌 분절을 추가로 포함하며, 이는 폴리에틸렌 옥시드 중합체 분절 또는 폴리에틸렌 옥시드-폴리프로필렌 옥시드 공중합체 분절, 이하 나타내어진 폴리옥시알킬렌 분절, 또는 용어 "옥시알킬렌"이 구조 -(O-A)-를 갖는 단위를 지칭하며, O-A가 C2-8 알킬렌 옥시드 또는 디올의 중합 반응 생성물의 단량체 잔기를 나타내는 것인 폴리옥시알킬렌 분절을 지칭한다. 옥시알킬렌의 예는, 구조 -(OCH2CH2)를 갖는 옥시에틸렌; 구조 -(OCH(CH3)CH2 - 또는 -(OCH2(CH-)CH3를 갖는 옥시프로필렌; 구조 -(OCH2CH2CH2)-를 갖는 옥시트리메틸렌; 구조 -(OCH2CH(C2H5))- 또는 -(OCH(C2H5)CH2)-를 갖는 1,2-옥시부틸렌, 및 일반 구조 -(OC4H8)-을 갖는 1,4-옥시부틸렌을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 이들 단위를 함유하는 분절은 "폴리옥시알킬렌"으로 지칭된다. 폴리옥시알킬렌 분절은 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 폴리옥시알킬렌 분절의 단독중합체의 예는, 옥시에틸렌의 분절을 함유하는 폴리옥시에틸렌; 옥시프로필렌의 분절을 함유하는 폴리옥시프로필렌; 옥시트리메틸렌의 분절을 함유하는 폴리옥시트리메틸렌; 및 옥시부틸렌의 분절을 함유하는 폴리옥시부틸렌을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 폴리옥시부틸렌의 예는, 1,2-옥시부틸렌, -(OCH(C2H5)CH2)-의 분절을 함유하는 단독중합체; 및 1,4-옥시부틸렌 또는 -(OCH2CH2CH2CH2)-의 분절을 함유하는 단독중합체인 폴리테트라히드로푸란을 포함한다.
다른 실시양태에서, 폴리옥시알킬렌 분절은 2개 이상의 상이한 옥시알킬렌 분절을 함유하는 공중합체일 수 있다. 분절 내의 상이한 옥시알킬렌 기는 랜덤 폴리옥시알킬렌 분절; 테이퍼링된 폴리옥시알킬렌 분절을 형성하도록 랜덤하게 배열될 수 있거나, 블록 폴리옥시알킬렌 분절을 형성하도록 블록으로 배열될 수 있다. 테이퍼링된 폴리옥시알킬렌 분절은 다양한 알킬렌 옥시드의 중합 동안 한 알킬렌 옥시드에서 또 다른 알킬렌 옥시드로의 전이로부터 발생할 알킬렌 옥시드의 혼합물을 함유한다. 블록 폴리옥시알킬렌 분절은 2개 이상의 인접한 중합체 블록을 가지며, 여기서 각각의 인접한 중합체 블록은 상이한 옥시알킬렌 블록을 함유하고, 각각의 중합체 블록은 동일한 옥시알킬렌 블록 중 적어도 2개를 함유한다. 한 이러한 실시양태에서, 옥시알킬렌 기는 옥시에틸렌이다.
다른 실시양태에서, 폴리옥시알킬렌 분절은 3,000-10,000 g/mol 범위의 공칭 수 평균 분자량을 갖는다. 다른 실시양태에서, 폴리옥시에틸렌 분절은 3,000-10,000 g/mol 범위의 공칭 수 평균 분자량을 갖는다. 또 다른 실시양태에서, 폴리옥시알킬렌 분절은 최대 약 6,000-9,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는다. 또 다른 실시양태에서, 폴리옥시에틸렌 분절은 최대 약 6,000-9,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는다. 또 다른 실시양태에서, 폴리옥시알킬렌 분절은 최대 약 7,000-9,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는다. 또 다른 실시양태에서, 폴리옥시에틸렌 분절은 최대 약 7,000-9,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는다.
특정 실시양태에서, 단일 폴리옥시알킬렌 분절은 약 60 내지 약 225개의 알킬렌 옥시드 반복 단위를 가질 수 있다. 특정 실시양태에서, 단일 폴리옥시알킬렌 분절은 약 160 내지 약 210개의 알킬렌 옥시드 반복 단위를 가질 수 있다. 이러한 실시양태에서, 알킬렌 옥시드 반복 단위는 에틸렌 옥시드 반복 단위, 프로필렌 옥시드 반복 단위, 부틸렌 옥시드 반복 단위, 및 그의 혼합물을 포함한다.
특정 실시양태에서, 폴리옥시알킬렌 분절은 최신 기술의 알콕실화 공정을 통해 다양한 ICI 점도 조절 조성물로 구축된다. 폴리히드록시 분절은 촉매의 존재 하에 및 100 - 180℃ 범위의 온도 및 1 - 10 Bar의 압력에서 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 또는 부틸렌 옥시드 또는 그의 혼합물과 반응한다. 촉매는 NaOH 또는 KOH의 범위로부터의 알칼리성 촉매 또는 예를 들어 BF3와 같은 루이스 산일 수 있다.
ICI 점도 조절 조성물의 다양한 실시양태는 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절을 추가로 포함한다. 한 실시양태에서, 말단 분절은 지방족 기 또는 방향족 기가 알콕실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 6 내지 32개의 탄소 원자, 및 관능기 반응성 모이어티를 갖는 것인 선형 지방족 말단 분절, 분지형 지방족 말단 분절 또는 비-시클릭 지방족 말단 분절을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 말단 분절은 지방족 기 또는 방향족 기가 알콕실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 6 내지 22개의 탄소 원자, 및 관능기 반응성 모이어티를 갖는 것인 선형 지방족 말단 분절, 분지형 지방족 말단 분절 또는 비-시클릭 지방족 말단 분절을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 말단 분절은 지방족 기 또는 방향족 기가 알콕실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 6 내지 14개의 탄소 원자, 및 관능기 반응성 모이어티를 갖는 것인 선형 지방족 말단 분절, 분지형 지방족 말단 분절 또는 비-시클릭 지방족 말단 분절을 포함한다.
일부 실시양태에서, 선형 지방족 말단 분절, 분지형 지방족 말단 분절 또는 비-시클릭 지방족 말단 분절은 이소시아네이트 반응성 모이어티, 예컨대 히드록실 기를 포함한다.
한 실시양태에서, 지방족 말단 분절은 지방족 기가 알콕실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 6 내지 32개의 탄소 원자, 6 내지 22개의 탄소 원자 또는 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 것인 선형 지방족 알콜 또는 분지형 지방족 알콜로부터 유도된다. 한 실시양태에서, 선형 지방족 알콜 또는 분지형 지방족 알콜은 2-에틸헥산올, 1-옥탄올, 1-데칸올, 1-도데칸올, 1-테트라데칸올, 1-헥사데칸올, 2-부틸옥탄올 및 2-헥실데칸올을 독립적으로 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 지방족 알콜은 디-n-옥틸아미노에탄올, 1-(디부틸아미노)-2-부탄올, 디-2-에틸헥실아미노에탄올, 디-헥실아미노에탄올, 2-(디페닐포스피노)에틸아민, 2-(디옥틸아미노)-에탄올, 2-(디부틸아미노) 에탄올, 2-(디헵틸아민) 에탄올, 2-(디헥실아미노) 에탄올, 2-(디코코아미노) 에탄올, 6-디프로필아미노-1-헥산올, 1-(비스(3-(디메틸아미노)프로필)아미노)-2-프로판올, 및 2-(디에틸헥실아미노)-에탄올로부터 유도된다. 일부 실시양태에서, 지방족 분절은 1-데칸올, 2-(n-부틸)-1-옥탄올, 2-에틸헥산올, 1-노난올, 1-도데칸올, 및 그의 혼합물로부터 유도된다.
한 실시양태에서, 지방족 말단 분절은, 알킬 기가 알콕실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 6 내지 32개의 탄소 원자, 6 내지 22개의 탄소 원자 또는 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖고, 알콕실레이트 기의 수가 1 내지 100, 1 내지 15 또는 1 내지 10의 범위인 알콕실화 디알킬 아미노 알콜 화합물로부터 유도된다. 한 이러한 실시양태에서, 알콕실레이트 기는 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드 반복 단위, 및 그의 혼합물을 독립적으로 포함한다. 알콕실화될 수 있는 디알킬 아미노 알콜 화합물의 예는, 디-n-옥틸아미노에탄올, 1-(디부틸아미노)-2-부탄올, 디-2-에틸헥실아미노에탄올, 디-헥실아미노에탄올, 2-(디옥틸아미노)-에탄올, 2-(디부틸아미노)-에탄올, 2-(디헵틸아민)-에탄올, 2-(디헥실아미노)-에탄올 및 2-(디코코아미노)-에탄올을 독립적으로 포함한다.
한 실시양태에서, 방향족 말단 분절은 방향족 기가 6 내지 32개의 탄소 원자, 6 내지 22개의 탄소 원자 또는 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 방향족 알콜로부터 유도된다. 한 이러한 실시양태에서, 방향족 말단 분절은 트리스티릴 페놀, 디스티릴 페놀, 스티릴 페놀, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 유도된다. 또 다른 실시양태에서, 방향족 말단 분절은 에톡실레이트 기 내의 탄소 원자의 수를 제외한 6 내지 32개의 탄소 원자, 6 내지 22개의 탄소 원자 또는 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 에톡실화 방향족 알콜로부터 유도된다. 또 다른 실시양태에서, 방향족 말단 분절은 오르토-, 메타- 및/또는 파라-알킬페놀, 및 그의 혼합물로부터 유도된다. 이러한 실시양태에서, 알킬페놀의 알킬 기는 4 내지 18개의 탄소 원자를 가질 수 있다.
한 실시양태에서, 상기 기재된 선형 지방족 말단 분절, 분지형 지방족 말단 분절 또는 비-시클릭 지방족 말단 분절은 이소시아네이트 반응성 모이어티, 예컨대 아민 기를 포함한다. 한 실시양태에서, 선형 지방족 말단 분절, 분지형 지방족 말단 분절 또는 비-시클릭 지방족 말단 분절은, 지방족 기가 6 내지 32개의 탄소 원자, 6 내지 22개의 탄소 원자 또는 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 1급 아민, 2급 아민 또는 3급 아민으로부터 유도된다. 한 이러한 실시양태에서, 아민은 노닐아민, 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 데실아민, 도데실아민, 및 N-메틸-N-옥타데실아민을 독립적으로 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 이소시아네이트 반응성 모이어티와 반응하는데 사용될 수 있는 시약은 적어도 1개의 2급 아민 관능기를 포함하고, N-옥틸에틸렌디아민, N-도데실에틸렌-디아민, N-옥틸아미노에탄올, N-도데실아미노에탄올, 및 2-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)에탄올을 독립적으로 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 이소시아네이트 반응성 모이어티와 반응하여 적어도 1개의 2급 아민 관능기를 생성할 수 있는 시약은 1급 아민, 예컨대 옥틸아민, 데실아민 및 이소-트리데실아민과, 알킬할라이드, 에폭시드 또는 아미노플라스트 시약과의 반응을 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 이소시아네이트 반응성 모이어티와 반응하는데 사용될 수 있는 시약은 적어도 1개의 3급 아민 관능기를 포함하고, 이소시아네이트 반응성 모이어티가 히드록실 기인 상기의 상응하는 아민 옥시드, 예를 들어, 2-(디부틸아미노)에탄올 N-옥시드, 2-(디옥틸아미노)에탄올 N-옥시드, 및 N-벤질 3-히드록시피페리딘 N-옥시드를 포함한다.
일부 실시양태에서, 이소시아네이트 반응성 모이어티와 반응하는데 사용될 수 있는 시약은 3급 아민 관능기를 포함하고, 화학식 RN(CH2CH2O)x(CH2CH2O)y를 가지며, 상기 식에서 R은 6 내지 32개의 탄소 원자, 6 내지 22개의 탄소 원자 또는 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 소수성 기이고 x 및 y는 각각 적어도 1이고, 합계 (x+y)는 2 내지 약 50이며, 여기서 이소시아네이트 반응성 모이어티가 히드록실 기인 디올의 부류를 포함한다. R 기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 및 지방족 또는 방향족 기일 수 있다. 이러한 시약은 비스(2-히드록스에틸)코코아민, 비스(2-히드록스에틸)세틸아민, 비스(2-히드록스에틸)스테아릴아민, 비스(2-히드록스에틸)탈로우아민, 비스(2-히드록시에틸)소야아민, 비스(2-히드록시에틸)이소데실옥시프로필아민, 비스(2-히드록시에틸)이소트리데실옥시프로필아민, 비스(2-히드록시에틸) 선형 알킬옥시프로필아민, 및 그의 알콕실화 유도체를 독립적으로 포함한다.
일부 실시양태에서, ICI 점도 조절 조성물은 4:1 내지 30:1; 4:1 내지 18:1; 4:1 내지 20:1; 4:1 내지 12:1; 8:1 내지 30:1; 8:1 내지 20:1; 및 12:1 내지 20:1 범위의 폴리옥시알킬렌 옥시드 분절 대 다가 알콜 분절 몰비를 갖는다. 일부 이러한 실시양태에서, ICI 점도 조절 조성물은 1:0.25 내지 1:6; 1:0.25 내지 1:4; 1:0.3 내지 1:6; 1:0.3 내지 1:4; 1:0.5 내지 1:6; 1:0.5 내지 1:4; 1:0.75 내지 1:6; 및 1:0.75 내지 1:4 범위의 다가 알콜 분절 대 지방족 또는 방향족 말단 분절 몰비를 갖는다. 일부 실시양태에서, 다가 알콜 분절 대 지방족 또는 방향족 연결 분절은 1:8 내지 1:25; 1:8 내지 1:18; 및 1:8 내지 1:12의 범위이다.
본 개시내용은 본원에 기재된 ICI 점도 조절 조성물의 다양한 실시양태, 점도 억제제 및 물을 함유하는 수성 증점 조성물을 추가로 제공한다. 일부 실시양태에서, 수성 증점 조성물은 5-50 중량%의 본원에 기재된 ICI 점도 조절 조성물, 0.1-25 중량%의 점도 억제제를 함유할 수 있으며; 나머지는 물이다. 일부 실시양태에서, 수성 증점 조성물은 5-30 중량%의 본원에 기재된 ICI 점도 조절 조성물, 0.1-25 중량%의 점도 억제제를 함유할 수 있으며; 나머지는 물이다. 일부 실시양태에서, 수성 증점 조성물은 15-30 중량%의 본원에 기재된 ICI 점도 조절 조성물, 5-25 중량%의 점도 억제제를 함유할 수 있으며, 나머지는 물이다.
일부 실시양태에서, 점도 억제제는 유기 용매, 예컨대 부톡시에탄올, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 및 다른 수혼화성 유기 용매이다. 다른 실시양태에서, 점도 억제제는 무기 염, 예컨대 염화나트륨이다. 또 다른 실시양태에서, 점도 억제제는 비이온성 또는 음이온성 계면활성제이다.
한 실시양태에서, 각각의 비이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제는 1개 이상의 소수성 기(들) 및 친수성 기(들)를 포함하며, 각각의 소수성 기(들)는 6개의 탄소 원자 내지 10개의 탄소 원자; 또는 6개의 탄소 원자 내지 8개의 탄소 원자를 갖는다. 한 실시양태에서, 음이온성 계면활성제는 M+(2-에틸헥실 술페이트-); M+(헥실술페이트-); M+(옥틸술페이트-) 및 M+(디옥틸 술포숙시네이트-), 및 그의 혼합물을 포함하며, 여기서 M+는 NH4 +, Na+ 및 K+를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 음이온성 계면활성제는 소듐 2-에틸헥실 술페이트; 소듐 헥실술페이트; 소듐 옥틸술페이트, 소듐 디옥틸 술포숙시네이트; 암모늄 2-에틸헥실 술페이트; 암모늄 헥실술페이트; 암모늄 옥틸술페이트, 암모늄 디옥틸 술포숙시네이트, 및 그의 혼합물을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 음이온성 계면활성제는 소듐 2-에틸헥실 술페이트; 소듐 옥틸술페이트, 소듐 디옥틸 술포숙시네이트, 및 그의 혼합물을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 비이온성 계면활성제는 2-5 mol 에틸렌 옥시드를 갖는 2-에틸헥실 에톡실레이트이다.
일부 실시양태에서, 수성 증점제 블렌드 조성물은 최대: 2500 cP; 5000 cP; 10,000 cP; 15,000 cP; 20,000 cP; 또는 25,000 cP의 점도를 가질 수 있다. 한 이러한 실시양태에서, 조성물은 10 내지 2500 cP; 10 내지 5000 cP; 10 내지 10000 cP; 10 내지 15,000 cP; 10 내지 20,000 cP; 또는 10 내지 25,000 cP 범위의 점도를 가질 수 있다. 이러한 조성물의 브룩필드 점도는 브룩필드 RV 또는 RVT를 사용하여 25℃ 및 10 RPM에서 측정된다. 전형적으로 #1 스핀들은 400-600 cP (40-60 다이얼 눈금)의 브룩필드 점도를 갖는 물질에 대해 사용되고, #2 스핀들은 1600-2400 cP의 브룩필드 점도를 갖는 물질에 대해 사용되고, #3 스핀들은 4000-6000 cP의 브룩필드 점도를 갖는 물질에 대해 사용된다. 하기 표는 또한 25℃ 및 10 RPM에서 브룩필드 점도를 측정할 때 사용하기 위한 적절한 스핀들을 결정하는데 사용될 수 있다:
Figure pct00001
또 다른 실시양태에서, 본 발명은 본원에 기재된 다양한 실시양태에 따른 ICI 증점 조성물의 유효량을 수성 조성물에 제공하는 것을 포함하며, 여기서 수성 조성물의 ICI 점도는 0.5 내지 5.0 범위인, 수성 조성물의 ICI 점도를 개선시키는 방법을 제공한다.
페인트 배합물
본원에 기재된 바와 같이, 본원에 기재된 ICI 점도 조절 조성물 및/또는 수성 증점 조성물을 사용하여 다양한 페인트 배합물을 배합할 수 있다. 한 실시양태에서, 페인트 배합물은 수지 시스템의 고형분 10-50 중량%; 회합성 공-증점제의 활성제 0.0-2.0 중량%; 본원에 논의된 다양한 실시양태에 따른 ICI 점도 조절 조성물의 활성제 0.1-3.0 중량%; 및 임의로 착색제 조성물 1-12 중량%를 포함한다.
한 실시양태에서, 페인트 배합물의 ICI 점도는 0.5 내지 5.0 범위이다. 또 다른 실시양태에서, 페인트 배합물의 ICI 점도는 0.5 내지 4.0 범위이다. 또 다른 실시양태에서, 페인트 배합물의 ICI 점도는 0.5 내지 3.0 범위이다. 또 다른 실시양태에서, 페인트 배합물의 KU 점도는 적어도 60이다. 또 다른 이러한 실시양태에서, 페인트 배합물의 KU 점도는 60 내지 130 범위이다.
본 발명의 일부 실시양태의 페인트 배합물은 1종 이상의 수지 필름 형성 결합제를 포함할 수 있다. 결합제 또는 수지는 페인트의 실제 필름 형성 성분이다. 이는 베이스 페인트의 필수 성분이고, 본원에 나열된 다른 성분은 경화된 필름의 원하는 특성에 따라 임의로 포함된다. 결합제는 건조 또는 경화 메카니즘에 따라 분류될 수 있다. 가장 일반적인 네 가지는 단순한 용매 증발, 산화성 가교, 촉매 중합 및 유착이다.
일부 실시양태에서, 수지 결합제는 수분산성 수지, 예컨대 수분산성 알키드 또는 수분산성 폴리우레탄이다. 일부 실시양태에서, 수지 결합제는 수용성 수지이다. 특정 실시양태에서, 수지 결합제는 에멀젼 수지이고, 예컨대 전형적으로 라텍스 페인트를 제조하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 수지는 소수성 수지를 포함한다. 대표적인 소수성 에멀젼 수지는 (메트)아크릴 수지, 스티렌 아크릴 수지, 스티렌 수지 또는 다른 에틸렌계 불포화 단량체를 포함할 수 있다. 친수성 에멀젼 수지의 대표적인 예는 비닐 아크릴 수지 또는 비닐 아세테이트 에틸렌 수지를 포함할 수 있다. 특정 실시양태에서, 수지는 실질적으로 구형이고 큰 입자 크기 또는 낮은 표면적을 가질 수 있다. 한 실시양태에서, 입자 크기는 약 200 nm 초과일 수 있다. 추가 실시양태에서, 입자 크기는 약 220 nm 내지 약 650 nm 범위이다. 특정 실시양태에서, 수지는 실질적으로 구형이고 작은 입자 크기 또는 높은 표면적을 가질 수 있다. 한 실시양태에서, 입자 크기는 약 200 nm 미만일 수 있다. 추가 실시양태에서, 입자 크기는 약 40 nm 내지 약 180 nm 범위이다. 특정 실시양태에서, 수지는 멀티로브 형상을 가질 수 있다. 대표적인 수지는 옵티브(Optive) 130 (바스프(BASF), 아크릴, 160 nm), UCAR 300 (다우(Dow), 비닐 아크릴, 260 nm), UCAR 625 (다우, 아크릴, 340 nm), 로플렉스(Rhoplex) ML-200 (롬 앤 하스(Rohm & Haas), 아크릴, 590 nm 멀티로브) 및 네오크릴(Neocryl) XK-90 (DSM 네오레진스(DSM Neoresins), 아크릴, 90 nm)을 포함할 수 있다. 특정 실시양태에서, 수지의 조합은 베이스 페인트를 제조하는데 사용된다.
페인트 배합물은 또한 적어도 1종의 회합성 공-증점제를 포함할 수 있다. 회합성 공-증점제는, 화학적으로 부착된 소수성 기를 갖는 수용성, 수분산성 또는 수팽윤성 중합체이다. 특정 실시양태에서, 페인트 배합물은 폴리에테르 폴리우레탄, 폴리에테르 폴리올, 폴리에테르 폴리아세탈, 폴리에테르 아미노플라스트 등을 포함하나 이에 제한되지는 않는 축합 중합체 회합성 공-증점제를 포함한다. 일부 실시양태에서, 페인트 배합물은 활성 중합체로서 약 0.05 중량% 내지 약 5 중량%의 축합 중합체 회합성 공-증점제, 활성 중합체로서 약 0.1 중량% 내지 약 3 중량%의 축합 중합체 회합성 공-증점제, 또는 활성 중합체로서 약 0.2 중량% 내지 약 1 중량%의 축합 중합체 회합성 공-증점제를 포함한다.
일부 실시양태에서, 회합성 공-증점제는 폴리우레탄 증점제; 소수성으로 개질된 셀룰로스; 소수성으로 개질된 알칼리 가용성 증점제; 알칼리 가용성 증점제; 셀룰로스 증점제; 폴리아세탈폴리에테르; 폴리에테르폴리올 증점제; 스멕타이트 점토, 및 그의 혼합물을 포함한다.
다른 실시양태에서, 회합성 공-증점제는 비이온성 소수성-개질된 에틸렌 옥시드 우레탄 공중합체, 비이온성 소수성-개질된 에틸렌 옥시드 에테르 공중합체, 비이온성 소수성-개질된 에틸렌 옥시드 글리코우릴 공중합체, 소수성-개질된 알칼리 가용성 에멀젼, 소수성-개질된 폴리(메트)아크릴산, 소수성-개질된 히드록시에틸 셀룰로스, 및 소수성-개질된 폴리(아크릴아미드), 및 그의 혼합물을 비롯한 비이온성 소수성 개질된 물질을 포함한다. 회합성 공-증점제의 수 평균 분자량은 회합성 증점제의 화학적 유형에 따라 약 10,000 내지 약 500,000 g/mol 범위일 수 있다. 일부 실시양태에서, 회합성 공-증점제의 수 평균 분자량은 약 10,000 내지 약 50,000 g/mol 범위일 수 있다. 일부 실시양태에서, 회합성 공-증점제의 수 평균 분자량은 약 100,000 내지 약 300,000 g/mol 범위일 수 있다. 일부 실시양태에서, 회합성 공-증점제의 수 평균 분자량은 약 400,000 내지 약 500,000 g/mol 또는 그 초과의 범위일 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 회합성 공-증점제는 조성물의 저전단 점도를 중전단 점도로 증가시키는데 사용되는 KU 회합성 증점제를 포함할 수 있다.
본 발명의 착색제 함유 페인트 배합물은 또한 임의의 적합한 착색제를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 예비분산된 착색제는 페인트 배합물에 첨가될 수 있다. 본 발명은 단일 착색제 또는 착색제의 혼합물에 대해 동등하게 유효한 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 맥락 내에서, 착색제 또는 착색제 화합물은 페인트 외부의 수성 또는 수-혼화성 매질에 분산된 1종 이상의 착색된 안료(들)를 포함할 수 있으며, 여기서 기계적 에너지를 사용하여, 즉 예를 들어 볼 밀 및 샌드 밀과 같은 분산 장비에 의해 분쇄 또는 전단시킨 다음 베이스 페인트 내에 분산시켜 사용하는 것이 의도된다. 본 개시내용의 목적을 위해, 착색제는 건조한 분산되지 않은 상태의 안료를 포함하지 않는다. 분산 공정은 전형적으로, 기계적 에너지 이외에, 예를 들어 계면활성제, 습윤제, 수-혼화성 용매 및 분산제와 같은 보조 화합물의 사용에 의해 달성된다. 수성 또는 수-혼화성 매질은 또한 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜과 같은 글리콜 및 이소프로판올과 같은 알콜을 포함할 수 있다. 분산제는 폴리에틸렌 옥시드 중합체, 폴리에틸렌 옥시드 글리콜 등을 포함할 수 있다. 수성 또는 수-혼화성 매질은 또한 활석 및 탄산칼슘과 같은 증량제; 함습제; 증점제; 탈포제; 및 살생물제를 포함할 수 있다. 이러한 착색제는 맞춤 색상을 제조하기 위해 판매-시점에 베이스 페인트 또는 색조 베이스에 빈번하게 첨가된다.
착색제를 제조하는데 통상적으로 사용되는 안료는 1종 이상의 무기 안료 또는 유기 안료, 또는 금속 효과 작용제, 또는 그의 조합을 포함한다. 적합한 안료의 예는, 이산화티타늄 화이트, 카본 블랙, 램프 블랙, 블랙 산화철, 레드 산화철, 옐로우 산화철, 브라운 산화철 (레드 산화철 및 옐로우 산화철과 블랙 산화철의 블렌드), 프탈로시아닌 그린, 프탈로시아닌 블루, 유기 적색 안료 (예컨대 나프톨 레드, 퀴나크리돈 레드 및 톨루이딘 레드), 퀴나크리돈 마젠타, 퀴나크리돈 바이올렛, DNA 오렌지 및 유기 황색 안료 (예컨대 한사(Hansa) 옐로우) 및 그의 조합을 포함한다.
착색제는 수계 코팅 조성물에 적당한 양이 사용되어 수계 코팅 조성물의 특성을 지나치게 손상시키지 않으면서 원하는 범위의 색상 강도를 제공하도록 농축된 형태 (전형적으로 25 중량% 내지 75 중량% 고형분)로 통상적으로 판매된다. 건축 코팅에 사용되는 착색제의 전형적인 양은 밝은 색조 베이스 및 파스텔의 경우에 베이스 페인트 갤런당 2 내지 4 유체 온스의 착색제, 중간 색조 베이스의 경우에 베이스 페인트 갤런당 4 내지 8 유체 온스, 및 진한 색조 베이스의 경우에 베이스 페인트 갤런 당 6 내지 16 유체 온스이다. 물론, 다양한 착색제, 및 그의 혼합물이 색상 선택에 있어 넓은 허용범위를 제공하기 위해 빈번하게 사용된다. 이러한 착색제는 착색된 페인트의 구매-시점에, 예컨대 페인트 상점에서 베이스 페인트에 빈번하게 첨가되고, 이어서 페인트 캔을 흔드는 것과 같은 다양한 수단에 의해 착색제 및 수계 코팅 조성물이 혼합된다.
본 발명의 일부 실시양태의 페인트 시스템은 습윤제, 충전제; 안료, 예컨대 이산화티타늄, 운모, 탄산칼슘, 실리카, 산화아연, 밀링된 유리, 알루미늄 3수화물, 활석, 삼산화안티모니, 비산 회분 및 점토; 중합체 캡슐화된 안료, 예컨대 중합체-캡슐화된 또는 부분적으로 캡슐화된 안료 입자, 예컨대 이산화티타늄, 산화아연 또는 리토폰 입자; 안료, 예컨대 이산화티타늄의 표면에 흡착 또는 결합한 중합체 또는 중합체 에멀젼; 1개 이상의 공극을 갖는 안료를 비롯한 중공 안료; 분산제, 예컨대 아미노알콜 및 폴리카르복실레이트; 계면활성제; 탈포제; 보존제, 예컨대 살생물제, 살흰곰팡이제, 살진균제, 살조제 및 그의 조합; 유동제; 레벨링제; 및 추가의 중화제, 예컨대 히드록시드, 아민, 암모니아 및 카르보네이트를 포함하나 이에 제한되지는 않는, 원하는 효과를 달성하기에 적합한 추가의 성분을 포함할 수 있다.
페인트 배합물은 스토머(Stormer) (KU) 점도, ICI 점도, 새그 및 레벨링을 비롯한 다양한 특성에 의해 특성화될 수 있다.
스토머 점도는 인-캔 외관에 관한 것이고, 전형적으로 스토머 점도계를 사용하여 크렙스(Krebs) 단위 (KU)로 측정된다. 중-전단 점도 또는 스토머 점도는 ASTM D562-01 "Standard Test Method Consistency of Paints Measuring Krebs Unit (KU) Viscosity Using a Stormer-Type Viscometer"에 기재된 시험 방법에 의해 측정하였다.
ICI 점도는 전형적인 브러시 및 롤러 도포 조건 동안의 페인트의 점도를 나타낸다. 이는 전형적으로 ASTM D4287-00 "Standard Test Method for High-Shear Viscosity Using a Cone/Plate Viscometer"에 기재된 시험 방법에 의해 10,000 sec-1에서 측정된다.
중-전단 조절 조성물을 함유하는 페인트 배합물의 도포에 의해 형성된 기재 상의 필름의 새그 및 레벨링 특성을 또한 측정하였다. 새그 값은 ASTM D4400-99 (2007년 재승인) "Standard Test Method for Sag Resistance of Paints Using a Multinotch Applicator"에 기재된 시험 방법에 따라 측정하였다. 레벨링 값은 ASTM D4062-99 (2003년 재승인) "Standard Test Method for Leveling of Paints by Draw-Down Method"에 기재된 시험 방법에 따라 측정하였다.
비제한적 예로서, 본원에 포괄된 화합물은 고-전단 (예를 들어, ICI) 점도 조절 조성물을 제조하는데 사용된다.
본 개시내용의 목적을 위해, 용어 "약"은 10% 가산 또는 감산을 의미한다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 범주 내에서 예시적 실시양태를 추가로 설명하고 입증한다. 실시예는 단지 예시를 위해 주어지고, 그의 취지 및 범주를 벗어나지 않으면서 많은 변형이 가능하므로 본 발명의 제한으로 해석되어서는 안된다. 디이소시아네이트 반응물을 사용하는 반응의 경우, 유기-주석 또는 비스무트 에스테르 또는 아민과 같은 촉매가 원하는 온도에서의 반응을 촉진하기 위해 첨가될 수 있다. 반응은 분지화 및/또는 부반응을 최소화하기 위한 조건 하에 수행될 수 있다.
비교 실시예 A:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크(Dean Stark) 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=7545, 0.006 mol) 45.13 g, 트리메틸올프로판 (MW=134.17, 0.002 mol) 0.27 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.012 mol) 2.01 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 1-도데칸올 (MW=186.34, 0.006 mol) 1.11 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 1:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=8800, 0.006 mol) 52.64 g, 펜타에리트리톨 (MW=136.17, 0.0015 mol) 0.204 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.012 mol) 2.01 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 1-도데칸올 (MW=186.33, 0.006 mol) 1.12 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 2:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=8800, 0.006 mol) 45.13 g, 펜타에리트리톨 (MW=136.17, 0.0015 mol) 0.204 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.012 mol) 2.01 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 도데실아민 (아르민(Armeen) 12D) (MW=179, 0.006 mol) 0.95 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 3:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=8800, 0.006 mol) 45.13 g, 펜타에리트리톨 (MW=136.17, 0.0007 mol) 0.102 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.009 mol) 1.51 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 도데실아민 (아르민 12D) (MW=179, 0.003 mol) 0.535 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 4:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=7381.58, 0.0076 mol) 56.25 g, 펜타에리트리톨 (MW=136.15, 0.0006 mol) 0.078 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.0126 mol) 2.11 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 1-도데실아민 (아르민 12D) (MW=179, 0.0076 mol) 1.41 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 5:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=8800, 0.006 mol) 52.64 g, 펜타에리트리톨 에톡실레이트 (MW=270.0, 0.0015 mol) 0.404 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.012 mol) 2.01 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 도데실아민 (아르민 12D) (MW=179.0, 0.006 mol) 0.95 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 6:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=8800, 0.006 mol) 52.64 g, 펜타에리트리톨 에톡실레이트 (MW=270.00, 0.0010 mol) 0.404 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.012 mol) 1.68 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 도데실아민 (아르민 12D) (MW=179.0, 0.006 mol) 0.714 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 7:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=8800, 0.006 mol) 52.64 g, 펜타에리트리톨 (MW=136.15, 0.0007 mol) 0.102 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.012 mol) 1.51 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 도데실아민 (아르민 12D) (MW=179.0, 0.006 mol) 0.535 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 8:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=7632, 0.0076 mol) 58.16 g, 펜타에리트리톨 에톡실레이트 (MW=270.00, 0.0010 mol) 0.257 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.0114 mol) 1.92 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 1-데칸올 (MW=158.28, 0.0076 mol) 0.60 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 9:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=8800, 0.006 mol) 52.64 g, 펜타에리트리톨 (MW=136.17, 0.0015 mol) 0.204 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.012 mol) 2.01 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 도데실아민 (아르민 12D) (MW=179, 0.0015 mol) 0.268 g 및 1-데칸올 (MW=158.28, 0.0045 mol) 0.71 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
실시예 10:
점도 조절 조성물을 다음과 같이 제조하였다: 질소 유입구, 교반기, 딘 스타크 트랩 및 응축기가 구비된 500 ml 반응 케틀에, PEG 8000 (Mn=8800, 0.006 mol) 52.64 g, 펜타에리트리톨 (MW=136.17, 0.0007 mol) 0.102 g 및 톨루엔 300 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 rpm에서 교반하고, 130℃에서 N2 퍼지 0.5 ml/분 하에 탈수하여, 톨루엔/H2O 혼합물 120 ml를 제거하였다. 반응물을 75℃로 냉각시키고, 이어서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) (MW=168.19: 0.009 mol) 1.51 g 및 K-Kat 348 3 방울을 첨가하였다. 반응물을 75℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 도데실아민 (아르민 12D) (MW=179, 0.0007 mol) 0.134 g 및 1-데칸올 (MW=158.28, 0.0022 mol) 0.36 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 플라스틱 트레이에 부어 톨루엔을 증발시켰다. 중합체를 진공 오븐에서 추가로 건조시켰다.
수성 조성물 실시예 1.
25 중량%의 점도 조절 조성물; 18.5%의 점도 억제제 부틸 카르비톨 및 56.5%의 물을 합하여 실시예 1에서 제조된 점도 조절 조성물을 기재로 하는 예시적인 점도 조절 용액 조성물을 제조하였다.
레올로지 개질제의 페인트 특성에 대한 실험 실시예.
하기 실시예는 아크릴 라텍스 기재 반-광택 페인트에 혼입되는 본 발명의 증점제를 예시한다. 아크릴 라텍스 페인트에 사용되는 성분을 표 1에 나타내었다. 본 발명의 증점제 및 약간의 물을 보류하는 마스터배치를 라이닝된 1 갤런 캔에서 대형 임펠러가 구비된 디스퍼마트(Dispermat) CV 고전단 분산기를 사용하여 제조하였다. 이를 라이닝된 파인트 캔에 따라내었다 (243 g). 각각의 본 발명의 증점제를 첨가하고, 100 갤런 배합물과 동등하도록 물로 다시 벌크화하였다. 대형 임펠러가 구비된 디스퍼마트 CV를 본 발명의 증점제 중에서의 혼합을 위해 사용하였다.
<표 1>
옵티브 130 반광택 배합물
Figure pct00002
<표 2>
실시예 1-8 및 비교 실시예의 ICI 증점제를 기재로 하는 페인트 특성
Figure pct00003
표 2의 실시예는 동일한 양의 출발 물질을 함유하였다. 비교 실시예 1은 높은 KU 기여와 적당한 ICI 효율을 갖는 증점제를 생성하였다. 실시예 1-8은 다가 알콜의 크기 및 형상을 증가시키고, 중합 부위의 수를 3에서 4로 증가시킴으로써, 중-전단 (KU)을 조정하면서 ICI 효율을 개선시킬 수 있다는 것을 나타낸다. 게다가, 실시예 5-8은 폴리올의 에톡실화를 사용하는 것이 ICI/KU 점도 균형을 추가로 개선시킨다는 것을 나타낸다.
하기 실시예는 VSR 1050 아크릴 라텍스 기재 반-광택 페인트에 혼입되는 본 발명의 실시예 9 및 10의 2종의 증점제를 예시한다. 아크릴 라텍스 페인트에 사용된 성분은 표 3에 나타내었다. 본 발명의 증점제, KU 증점제 및 약간의 물을 보류하는 마스터배치를 라이닝된 1 갤런 캔에서 대형 임펠러가 구비된 디스퍼마트 CV 고전단 분산기를 사용하여 제조하였다. 이를 라이닝된 반-파인트 캔에 부었다 (242 g). 배합된 페인트가 대략 100 KU의 KU 점도 및 대략 1.5 포아즈의 ICI에 도달할 때까지 본 발명의 증점제 및 KU 증점제를 첨가하였다. 마스터배치, 본 발명의 증점제 및 KU 빌더로 이루어진 각각의 캔을 100 갤런 배합물과 동등하도록 물로 다시 벌크화하였다. 대형 임펠러가 구비된 디스퍼마트 CV를 본 발명의 증점제 중에서의 혼합을 위해 사용하였다.
<표 3>
VSR 1050 반-광택 배합물
Figure pct00004
<표 4>
실시예 9 및 10의 ICI 증점제 및 시판용 증점제를 기재로 하는 페인트 특성
Figure pct00005
표 4에 기재된 실시예는 동일한 양의 마스터배치 및 KU 증점제를 함유하였다. 상업적으로 입수가능한 아쿠아플로우(Aquaflow) NHS-310™, 소수성으로 개질된 폴리에테르를 반-광택 페인트로 배합하여 대략 100 KU의 KU 점도 및 1.5 포아즈의 ICI 점도를 달성하였다. 이 수준에 이르기 위해 아쿠아플로우 NHS-310™ 1.47 g (건량) 및 KU 빌더 0.15 g을 사용하였다. 동일한 양의 KU 빌더 0.15 g을 사용하면, 실시예 9 1.25 g 또는 실시예 10 1.38 g을 함유하는 페인트는 더 적은 ICI 증점제를 사용함으로써 아쿠아플로우 NHS-310™에 비해 효율 장점을 나타낸다. 실시예 10의 ICI 증점제를 기재로 하는 페인트는 더 적은 KU 점도 증대에 기여하는 증점제에 의해 ICI/KU 점도 장점을 추가로 나타낸다.
본 개시내용은 본 발명의 취지 또는 본질적인 속성으로부터 벗어나지 않으면서 다른 구체적 형태로 구현될 수 있다. 따라서, 본 개시내용의 범주를 나타내는 것으로서, 상기 명세서보다는 첨부된 청구범위를 참조해야 한다. 상기 기재가 본 개시내용의 바람직한 실시양태에 관한 것이지만, 다른 변경 및 변형이 통상의 기술자에게 명백할 것이고, 본 개시내용의 취지 또는 범주로부터 벗어나지 않으면서 실시될 수 있음을 유의한다.

Claims (21)

  1. (a) 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 비-시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 다가 알콜, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜, 알콕실화 시클릭 다가 알콜 및 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민, 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 화합물로부터 유도된, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리히드록시 분절;
    (b) 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터의 잔기인 연결기, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 제1 세트의 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절;
    (c) 적어도 1 세트의 폴리옥시알킬렌 분절;
    (d) 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터의 잔기인 연결기, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 제2 세트의 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절; 및
    (e) 각각의 말단 분절이 지방족 기 또는 방향족 기 내의 6 내지 32개의 탄소 원자 및 연결기 반응성 모이어티를 갖는 것인 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절
    의 연결된 분절을 포함하며, 여기서 적어도 1 세트의 폴리옥시알킬렌 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 4:1이고, 지방족 또는 방향족 말단 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 0.25:1인 조성물.
  2. (a) 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 비-시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클릭 다가 알콜, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜, 알콕실화 시클릭 다가 알콜, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 화합물로부터 유도된, 4 내지 6개의 반응성 히드록실 기를 갖는 폴리히드록시 분절;
    (b) 폴리히드록시 분절의 각각의 히드록실 기가 폴리옥시알킬렌 분절에 연결된 것인 폴리옥시알킬렌 분절;
    (c) 각각의 연결 분절이 우레탄 연결기 (O-C(=O)-NH), 우레아 연결기 (N(R)-C(=O)-NH), 에테르 연결기 (--O--), 에스테르 연결기 (--C(=O)O--), 아민 연결기 (--NH--), 아미노플라스트 분절, 에피할로히드린과 히드록실 기의 반응으로부터 잔기인 연결기, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 선택된 적어도 2개의 연결기를 갖는 것인 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절; 및
    (d) 각각의 말단 분절이 6 내지 32개의 탄소 원자 및 연결기 반응성 모이어티를 갖는 것인 지방족 말단 분절 또는 방향족 말단 분절
    의 연결된 분절을 포함하며, 여기서 폴리옥시알킬렌 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 4:1이고, 지방족 또는 방향족 말단 분절 대 폴리히드록시 분절의 몰비는 적어도 0.25:1인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 비-시클릭 다가 알콜이 펜타에리트리톨, 에리트리톨, 크실리톨, 소르비톨, 만니톨, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 것인 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜이 알콕실화 펜타에리트리톨, 알콕실화 에리트리톨, 알콕실화 크실리톨, 알콕실화 소르비톨, 알콕실화 만니톨, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 것인 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 알콕실화 비-시클릭 다가 알콜이 에톡실화 펜타에리트리톨, 에톡실화 에리트리톨, 에톡실화 크실리톨, 에톡실화 소르비톨, 에톡실화 만니톨, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 것인 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 시클릭 다가 알콜이 이노시톨, 글루코피라노스, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 것인 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알콕실화 시클릭 다가 알콜이 알콕실화 이노시톨, 알콕실화 글루코피라노스, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 것인 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리(히드록시에틸) 폴리에틸렌아민이 테트라(히드록시에틸) 에틸렌 디아민, 펜타(히드록시에틸) 디에틸렌 트리아민, 헥사(히드록시에틸) 트리에틸렌 테트라아민, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 것인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 지방족 말단 분절이 선형, 분지형 또는 지환족 구조를 갖는 것인 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 지방족 말단 분절이 선형 알콜; 선형 1급 아민; 선형 지방족 기를 갖는 2급 아민; 선형 지방족 기를 갖는 3급 아민; 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 화합물로부터 유도된 것인 조성물.
  11. 제9항에 있어서, 분지형 지방족 말단 분절이 분지형 알콜; 분지형 1급 아민; 분지형 지방족 기를 갖는 2급 아민; 분지형 지방족 기를 갖는 3급 아민; 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 화합물로부터 유도된 것인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 지방족 말단 분절이 알콕실화 디알킬아미노 알콜로부터 유도된 것인 조성물.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 방향족 말단 분절이 트리스티릴 페놀, 디스티릴 페놀, 스티릴 페놀, 에톡실화 트리스티릴 페놀, 에톡실화 트리스티릴 페놀, 에톡실화 스티릴 페놀, 및 그의 혼합물로부터 독립적으로 선택된 화합물로부터 유도된 것인 조성물.
  14. 제1항 또는 제2항에 있어서, 방향족 말단 분절이 알킬 기 내에 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알킬페놀 화합물로부터 유도된 것인 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 지방족 연결 분절 또는 방향족 연결 분절이 적어도 2개의 우레탄 연결기를 갖는 것인 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 폴리옥시알킬렌 분절이 3,000 g/mol 내지 10,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량을 갖는 것인 조성물.
  17. 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 1종의 비-시클릭 다가 알콜이 펜타에리트리톨이고, 각각의 폴리옥시알킬렌 분절이 7,000 g/mol 내지 9,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량을 갖는 것인 조성물.
  18. 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 1종의 비-시클릭 다가 알콜이 4 내지 30개의 알콕실레이트 반복 단위를 갖는 알콕실화 펜타에리트리톨이고, 폴리옥시알킬렌 분절이 각각 7,000 g/mol 내지 9,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량을 갖는 것인 조성물.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 조성물, 유기 공-용매, 계면활성제, 시클로덱스트린 화합물 또는 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 점도 억제 첨가제, 및 물을 포함하는 수성 증점제 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 5 중량% 내지 50 중량%의 제1항에 따른 조성물, 0.1 중량% 내지 25 중량%의 점도 억제제를 가지며, 나머지는 물인 수성 증점제 조성물.
  21. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 ICI 증점 조성물의 유효량을 수성 조성물에 제공하는 것을 포함하며,
    여기서 수성 조성물의 ICI 점도는 0.5 내지 5.0 범위인,
    수성 조성물의 ICI 점도를 개선시키는 방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190141207A (ko) * 2017-05-11 2019-12-23 엘리멘티스 스페셜티즈, 인크. Ici 증점제 조성물 및 용도

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4072637A (en) * 1972-06-14 1978-02-07 Blount David H Process for the production of polyurethane resins and foams utilizing silico-formic acid
US4155892A (en) * 1975-10-03 1979-05-22 Rohm And Haas Company Polyurethane thickeners for aqueous compositions
US4079028A (en) * 1975-10-03 1978-03-14 Rohm And Haas Company Polyurethane thickeners in latex compositions
US4180491A (en) * 1976-12-01 1979-12-25 Rohm And Haas Company Nonionic polyurethane thickener with surfactant cothickener and organic diluent, clear concentrates, aqueous print pastes, coloring compositions, methods of making and printing
GB1601220A (en) * 1977-12-20 1981-10-28 Rohm & Haas Polyurethane thickener compositions for use in print pastes
CA1319319C (en) * 1986-03-17 1993-06-22 Donald Charles Mente Thickening aqueous systems
JPH0794524B2 (ja) * 1989-08-25 1995-10-11 日本ポリウレタン工業株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造法
JPH06200069A (ja) * 1993-01-05 1994-07-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 硬質ポリウレタンフォーム
JPH0920825A (ja) * 1995-07-07 1997-01-21 Asahi Denka Kogyo Kk 徐溶解剤及び該徐溶解剤を含有する水洗トイレット用自動芳香洗浄剤組成物
JP3581453B2 (ja) * 1995-09-06 2004-10-27 旭電化工業株式会社 粘性調整剤
JP3834083B2 (ja) * 1995-10-12 2006-10-18 株式会社Ａｄｅｋａ 粘性調整剤
JPH1036475A (ja) * 1996-07-19 1998-02-10 Sanyo Chem Ind Ltd 硬質ポリウレタンフォームの製造法
US5874485A (en) * 1997-11-10 1999-02-23 Bayer Corporation Flexible foams and flexible molded foams based on allophanate-modified diphenylmethane diisocyanates and processes for the production of these foams
DE19838851A1 (de) * 1998-08-26 2000-03-02 Basf Ag Kosmetisches Mittel
JP4289571B2 (ja) * 1999-02-25 2009-07-01 株式会社Ａｄｅｋａ 粘性調整剤
SG143984A1 (en) * 2002-03-13 2008-07-29 Grace W R & Co Beneficiated water reducing compositions
US8093322B2 (en) * 2005-10-27 2012-01-10 Corning Incorporated Non-reactive additives for fiber coatings
EP2238189A1 (en) * 2008-01-31 2010-10-13 DSM IP Assets B.V. Water dilutable uv-curable polyurethane
JP5728383B2 (ja) * 2008-09-19 2015-06-03 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ．ＫＧａＡ イソシアネート系強靱化剤を含んでなるベンゾオキサジン系組成物
EP2166044B1 (en) * 2008-09-19 2012-02-01 Rohm and Haas Company Thickened compositions and method for thickening aqueous polymer compositions
CN102101909B (zh) * 2009-12-18 2012-11-21 广州熵能聚合物技术有限公司 一种水溶性缔合型聚氨酯增稠剂及其反相聚合方法与应用
EP2606075B1 (en) * 2010-08-20 2019-03-06 Elementis Specialties, Inc. Viscosity regulating composition
JP2014504668A (ja) * 2011-01-20 2014-02-24 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエア 樹枝状ポリエーテル−ポリウレタン増粘剤
JP2012158632A (ja) * 2011-01-31 2012-08-23 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 感圧式接着剤、及びそれを用いた積層体
JP5940409B2 (ja) * 2011-08-23 2016-06-29 三洋化成工業株式会社 ポリウレタン樹脂水分散体
CN102786655B (zh) * 2012-08-30 2014-04-02 武汉科技大学 含疏水端基的支化型水性聚氨酯及其制备方法
PL3041894T3 (pl) * 2013-09-04 2019-06-28 Elementis Specialties, Inc. Kompozycja środków zagęszczających ici i ich zastosowanie

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190141207A (ko) * 2017-05-11 2019-12-23 엘리멘티스 스페셜티즈, 인크. Ici 증점제 조성물 및 용도

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