KR20160077485A - Nitrogen hetero ring compound and organic emitting device employing the same - Google Patents

Nitrogen hetero ring compound and organic emitting device employing the same Download PDF

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KR20160077485A KR1020140187181A KR20140187181A KR20160077485A KR 20160077485 A KR20160077485 A KR 20160077485A KR 1020140187181 A KR1020140187181 A KR 1020140187181A KR 20140187181 A KR20140187181 A KR 20140187181A KR 20160077485 A KR20160077485 A KR 20160077485A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물 및 이를 채용하는 유기발광 소자에 관한 것이다.

Figure pat00051

[화학식 1]
여기서, R은 C1-C12 지방족 알킬 및 C3-C12인 시클로 알킬 및 C3-C12인 아릴로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이며, Ax 및 Ay는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 하나 이상의 질소(N) 원소를 포함하는 헤테로 고리 화합물이며, 상기 질소(N) 원소를 포함하는 헤테로 고리 화합물은
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및
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로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나 이상의 헤테로 고리 화합물을 포함하며, 상기 n은 1 내지 5의 정수이며, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, a+b는 4이다.The present invention relates to a nitrogen-containing heterocyclic host compound represented by the following general formula (1) and an organic light-emitting device employing the same.
Figure pat00051

[Chemical Formula 1]
Wherein R is any one selected from the group consisting of C1-C12 aliphatic alkyl and C3-C12 cycloalkyl and C3-C12 aryl, Ax and Ay are each independently hydrogen (H) or one or more nitrogen (N) , And the heterocyclic compound containing the nitrogen (N) element is a heterocyclic compound containing nitrogen
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,
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,
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And
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Wherein the compound represented by Formula 1 comprises at least one heterocyclic compound, n is an integer of 1 to 5, each of a and b is independently an integer of 1 to 3, , And a + b is 4.

Description

질소 헤테로 고리계 호스트 화합물 및 이를 채용한 유기발광 소자{NITROGEN HETERO RING COMPOUND AND ORGANIC EMITTING DEVICE EMPLOYING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a nitrogen heterocyclic host compound, and an organic light emitting device employing the same. BACKGROUND ART < RTI ID = 0.0 >

본 발명은 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물과 이를 채용한 유기발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 질소 헤테로 고리를 포함하는 청색 인광용 호스트 화합물과 이를 채용한 유기발광 소자에 관한 것이다.More particularly, the present invention relates to a host compound for blue phosphorescence containing a nitrogen heterocycle and an organic light emitting device employing the host compound.

유기 발광 소자로서의 인광계 발광물질에 관한 기술분야에서 오랫동안 추구된 목표는 고효율, 고색순도, 장수명으로 발광하는 물질을 개발하는 것이다. 인광계 발광물질과 관련하여서는 가시광선 영역에서 발광하며, 주어진 발광물질에 의해 흡수되고 방출되는 에너지의 양을 증가시키기 위한 연구가 계속적으로 진행되고 있다. 인광 유기발광소자에서 발광 효율을 증가시키거나 색순도를 높이고 소자의 안정성 향상을 위한 방법으로 호스트-도판트 시스템을 사용한다. 인광용 도판트는 일반적으로 여기 상태 수명이 길고 삼중항-삼중항 소멸이 나타나므로 호스트에 도핑을 하여 사용하는 것이 일반적이다. 호스트의 단일항 및 삼중항 준위는 인광 도판트 보다 높아야 역 에너지 전달을 방지하고 삼중항 엑시톤을 발광층 내에 구속할 수 있다 (L. Xiao., et. Al., Advanced Materials 23, pp. 926-952, 2011).A long pursued goal in the technical field of phosphorescent light emitting materials as organic light emitting devices is to develop materials that emit light with high efficiency, high color purity and long life. With respect to the phosphorescent light emitting material, research is continuously carried out to increase the amount of energy absorbed and emitted by a given luminescent material which emits light in the visible light region. A host-dopant system is used as a method for increasing the luminous efficiency, increasing the color purity and improving the stability of the device in the phosphorescent organic light emitting device. Phosphorescent dopants generally have a long excitation lifetime and exhibit triplet-triplet extinction, so it is common to use doping to the host. The singlet and triplet levels of the host must be higher than the phosphorescent dopant to prevent reverse energy transfer and to constrain the triplet exciton in the light emitting layer (L. Xiao., Et al., Advanced Materials 23, pp. 926-952 , 2011).

일반적으로 잘 알려진 청색 인광용 도판트인 Firpic의 경우 삼중항 에너지가 2.7eV를 가지므로 호스트 물질은 삼중항 에너지가 이보다 커야 한다. 이러한 삼중항 에너지가 큰 호스트를 구성하는 물질로는 카바졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 페닐 피리딘계 화합물, 옥시디아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 실리콘계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물 등이 알려져 있으나 이러한 화합물들은 유기발광소자에서 효율이 낮은 문제점이 있으며, 특히 청색 유기발광소자에서 우수한 효율을 구현 할 수 있는 호스트 물질은 매우 제한되어 있다 (S.O. Jeon., et. Al., J. Mater. Chem. 22, pp. 4233-4243, 2012). 따라서 이를 개선하기 위해 효율이 높은 새로운 호스트의 개발이 청색 인광 발광소자 분야에 있어 매우 중요한 과제이다.In general, Firpic, a well - known blue phosphorescent dopant, has a triplet energy of 2.7 eV. As a material constituting such a host having a large triple energy, a carbazole-based compound, a triazole-based compound, a phenylpyridine-based compound, an oxdiazole-based compound, a benzimidazole-based compound, a silicon-based compound or a phosphine oxide- Compounds have a problem of low efficiency in an organic light emitting device, and in particular, a host material capable of realizing excellent efficiency in a blue organic light emitting device is very limited (SO Jeon, et al., J. Mater. Chem. , pp. 4233-4243, 2012). Therefore, development of a new host with high efficiency is a very important task in the field of blue phosphorescent light emitting device to improve it.

미국공개특허 제2013-0119367 A1호에서는 카바졸계와 포스핀 옥사이드계 화합물이 동시에 포함되어 있는 다양한 청색 인광용 호스트 재료를 단국대학교 산학협력단 Jun Yeob Lee 교수가 출원하였다. 이들이 출원한 청색 인광용 호스트 재료를 사용한 소자의 특허 기술은 15.0~21.9% 양자효율, (0.14, 0.17)의 색좌표 특성을 가진다. 상기 특허의 대표적 우수한 화합물인 mCPPO1을 사용할 경우 21.9%의 양자효율, (0.14, 0.17)의 색좌표 특성을 보였다 그러나, 상기 청색 발광 호스트 화합물은 색순도 및 양자 효율이 상대적으로 낮다는 문제가 있다. 따라서 발광 효율이 개선된 구조를 가지는 화합물의 개발 및 이를 이용한 유기 발광 소자의 개발이 요구되는 실정이다.In US Laid-open Patent Application No. 2013-0119367 A1, a variety of blue phosphorescent host materials containing a carbazole-based and phosphine oxide-based compound at the same time were filed by Professor Jun Yeob Lee of Dankook University. The patented technology of the device using the host material for blue phosphorescence filed by them has a quantum efficiency of 15.0 to 21.9% and a color coordinate property of (0.14, 0.17). The use of mCPPO1, which is a representative compound of the patent, showed a quantum efficiency of 21.9% and a color coordinate property of (0.14, 0.17). However, the blue light emitting host compound has a problem that the color purity and quantum efficiency are relatively low. Therefore, it is required to develop a compound having a structure with improved light emitting efficiency and to develop an organic light emitting device using the same.

미국공개특허 제2013-0119367 A1호U.S. Published Patent Application No. 2013-0119367 A1

본 발명은 발광 특성이 개선된 질소 헤테로 고리계 발광용 호스트 화합물과 이를 채용한 청색 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.The present invention provides a host compound for emitting nitrogen heterocyclic light having improved luminescence characteristics and a blue organic light emitting element employing the host compound.

상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물을 제공할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a nitrogen heterocyclic host compound represented by the following general formula (1).

Figure pat00001
Figure pat00001

[화학식 1][Chemical Formula 1]

여기서, R은 C1-C12 지방족 알킬 및 C3-C12인 시클로 알킬 및 C3-C12인 아릴로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이며, Wherein R is any one selected from the group consisting of C1-C12 aliphatic alkyl and C3-C12 cycloalkyl and C3-C12 aryl,

Ax 및 Ay는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 질소(N) 원소를 적어도 하나 이상를 포함하는 헤테로 고리 화합물이며, 상기 질소(N) 원소를 포함하는 헤테로 고리 화합물은

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및
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로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이며,Ax and Ay are each independently a heterocyclic compound containing at least one element of hydrogen (H) or nitrogen (N), and the heterocyclic compound containing nitrogen (N)
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
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Figure pat00005
,
Figure pat00006
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Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
And
Figure pat00012
, ≪ / RTI >

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나 이상의 헤테로 고리 화합물을 포함하며,The compound represented by Formula 1 includes at least one heterocyclic compound,

상기 n은 1 내지 5의 정수이며, N is an integer of 1 to 5,

상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, a+b는 4이다.Each of a and b is independently an integer of 1 to 3, and a + b is 4;

일 실시예에 있어서, 상기 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물은 하기 화합물로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment, the nitrogen heterocyclic host compound may include at least one member selected from the group consisting of the following compounds.

Figure pat00013
Figure pat00013

본 발명의 일 실시예에 따르면, 한 쌍의 전극 사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고, 상기 유기막은 상기 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물 및 청색 이리듐 인광 화합물을 포함하는 유기발광 소자를 제공할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, there is provided an organic light emitting device comprising an organic film provided between a pair of electrodes, wherein the organic film includes the nitrogen heterocyclic host compound and a blue iridium phosphorescent compound.

일 실시예에 있어서, 상기 청색 이리듐 인광 화합물은 하기 구조식들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment, the blue iridium phosphorescent compound may include one or more selected from the group consisting of the following structural formulas.

Figure pat00014
Figure pat00014

Figure pat00015
Figure pat00015

일 실시예에 있어서, 상기 청색 이리듐 인광 화합물은 상기 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물 대비 0.1 내지 99.9 중량%로 포함될 수 있다.In one embodiment, the blue iridium phosphorescent compound may be contained in an amount of 0.1 to 99.9% by weight based on the nitrogen heterocyclic host compound.

본 발명의 일 실시예에 따른 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물 및 이를 호스트 재료를 채용하고 있는 청색 유기발광 소자에 의하면, 색좌표 및 발광 효율이 매우 개선된 청색 인광 유기발광 소자를 제공할 수 있다.According to the nitrogen heterocyclic host compound and the blue organic light emitting device employing the host material according to an embodiment of the present invention, it is possible to provide a blue phosphorescent organic light emitting device having improved color coordinates and luminous efficiency.

도 1은 9-(4-(3,6-디(피리딜))페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3,6-di(pyridyl))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 수소 핵자기공명분광 자료이다.
도 2는 9-(4-(3-(3,5-디메틸피라조일))페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3-(3,5-dimethylpyrazolyl))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 수소 핵자기공명분광 자료이다.
도 3은 9-(4-(2-피라조일)페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(2-pyrazolyl)phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 수소 핵자기공명 분광 자료이다.
도 4는 9-(4-(3-테트라조일)페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3-(tetrazolyl))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 수소 핵자기공명 분광 자료이다.
도 5는 9-(4-(3-(1,2,4-트리아조일))페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3-(1,2,4-triazolyl)carbazole))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 수소 핵자기공명 분광 자료이다.
도 6는 9-(4-(3,6-디(피리딜))페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3,6-di(pyridyl))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 화합물의 용액상태에서 UV 흡광 그래프, 상온 및 저온에서의 광학발광을 나타낸 그래프이다.
도 7은 9-(4-(3-(3,5-디메틸피라조일))페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3-(3,5-dimethylpyrazolyl))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 화합물의 용액 상태에서 UV 흡광 그래프, 상온 및 저온에서의 광학발광을 나타낸 그래프이다.
도 8은 9-(4-(2-피라조일)페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(2-pyrazolyl)phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 화합물의 용액상태에서 UV 흡광 그래프, 상온 및 저온에서의 광학발광을 나타낸 그래프이다.
도 9는 9-(4-(3-테트라조일)페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3-(tetrazolyl))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 화합물의 용액상태에서 UV 흡광 그래프, 상온 및 저온에서의 광학발광을 나타낸 그래프이다.
도 10은 9-(4-(3-(1,2,4-트리아조일))페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3-(1,2,4-triazolyl)carbazole))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 화합물의 용액상태에서 UV 흡광 그래프, 상온 및 저온에서의 광학발광을 나타낸 그래프이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 의한 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물을 이용하여 실시 예 1,2,3 에 따라 제조된 유기발광 소자 구조를 나타내었다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에 의한 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물을 이용하여 실시 예 1,2,3 에 따라 제조된 소자의 I-V-L 특성 커브이다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에 의한 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물을 이용하여 실시 예 1,2,3 에 따라 제조된 소자의 발광효율 특성을 나타내는 그래프이다.
도 14는 본 발명의 일 실시예에 의한 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물을 이용하여 실시 예 1,2,3 에 따라 제조된 소자의 EL 스펙트럼 특성을 나타내는 그래프이다.FIG. 1 is a schematic diagram showing the synthesis of 9- (4- (3,6-di (pyridyl)) phenyl) dimethylsilyl) phenyl- dimethylsilyl) phenyl) -9H-carbazole).
FIG. 2 is a schematic diagram showing the synthesis of 9- (4- (3- (3,5-dimethylpyrazolyl) phenyl) dimethylsilyl) phenyl-9- ) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9H-carbazole).
FIG. 3 is a schematic diagram of the synthesis of 9- (4- (2-pyrazolyl) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9 H -carbazole Hydrogen nuclear magnetic resonance spectroscopy data.
FIG. 4 is a schematic diagram showing the synthesis of 9- (4- (3-tetrazoyl) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9 H -carbazole ) Is a hydrogen nuclear magnetic resonance spectroscopy data.
Figure 5 is a schematic diagram of the synthesis of 9- (4- (3- (1,2,4-triazoyl)) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9 hydrogen- -triazolyl) carbazole)) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9H-carbazole).
FIG. 6 is a graph showing the effect of the 9- (4- (3,6-di (pyridyl)) phenyl) dimethylsilyl) dimethylsilyl) phenyl) -9H-carbazole in the solution state, and the optical emission at room temperature and low temperature.
Figure 7 is a schematic diagram showing the synthesis of 9- (4- (3- (3,5-dimethylpyrazolyl) phenyl) dimethylsilyl) phenyl- ) phenyl) -dimethylsilyl) phenyl) -9H-carbazole) in the state of a solution in the state of a UV absorptive graph at room temperature and low temperature.
FIG. 8 is a schematic diagram of the synthesis of 9- (4- (2-pyrazolyl) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9 H -carbazole A graph of UV absorption in the solution state of the compound, and optical emission at room temperature and low temperature.
Figure 9 is a schematic diagram of the synthesis of 9- (4- (3-tetrazoyl) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9 H -carbazole ) In the state of a solution, and the optical luminescence at room temperature and low temperature.
FIG. 10 is a schematic diagram showing the synthesis of 9- (4- (3- (1,2,4-triazoyl)) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9 hydrogen- -triazolyl) carbazole)) phenyl) -dimethylsilyl) phenyl) -9H-carbazole) in a solution state at a room temperature and a low temperature.
11 illustrates the structure of an organic light emitting device manufactured according to Examples 1, 2, and 3 using a nitrogen heterocyclic host compound according to an embodiment of the present invention.
FIG. 12 is a curve of IVL characteristics of a device manufactured according to Examples 1, 2, and 3 using a nitrogen heterocyclic host compound according to an embodiment of the present invention.
FIG. 13 is a graph showing the luminous efficiency characteristics of a device manufactured according to Examples 1, 2, and 3 using a nitrogen heterocyclic host compound according to an embodiment of the present invention.
14 is a graph showing EL spectrum characteristics of a device manufactured according to Examples 1, 2, and 3 using a nitrogen heterocyclic host compound according to an embodiment of the present invention.

본 발명의 일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물을 제공할 수 있다.One embodiment of the present invention can provide a nitrogen heterocyclic host compound represented by the following general formula (1).

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

R은 C1-C12 지방족 알킬 및 C3-C12인 시클로 알킬 및 C3-C12인 아릴을 포함하는 군에서 선택되는 어느 하나이며, R is selected from the group consisting of C1-C12 aliphatic alkyl and C3-C12 cycloalkyl and C3-C12 aryl,

Ax 및 Ay는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 질소(N) 원소를 적어도 하나 이상를 포함하는 헤테로 고리 화합물 군에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 질소(N) 원소를 포함하는 헤테로 고리 화합물은

Figure pat00017
,
Figure pat00018
,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
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Figure pat00021
,
Figure pat00022
,
Figure pat00023
,
Figure pat00024
,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
및
Figure pat00027
로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이다.
Ax and Ay are each independently selected from the group of heterocyclic compounds containing at least one element of hydrogen (H) or nitrogen (N), and the heterocyclic compound containing the nitrogen (N)
Figure pat00017
,
Figure pat00018
,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
,
Figure pat00021
,
Figure pat00022
,
Figure pat00023
,
Figure pat00024
,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
And
Figure pat00027
≪ / RTI >

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나 이상의 헤테로 고리 화합물을 포함한다.The compound represented by Formula 1 includes at least one or more heterocyclic compounds.

상기 n은 1 내지 5의 정수이며, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, a+b는 4이다.N is an integer of 1 to 5, each of a and b is independently an integer of 1 to 3, and a + b is 4.

또한, 상기 화학식 1의 구체적인 예로는 상기 화학식 1과 부합하는 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물이면 특별히 한정은 없으나, 하기 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이상을 포함할 수 있다.Specific examples of the formula (1) may include at least one selected from the group consisting of the following compounds, although it is not particularly limited as long as it is a nitrogen heterocyclic host compound corresponding to the formula (1).

Figure pat00028
Figure pat00028

치환기 중 질소 헤테로 고리계, 실리콘계, 카바졸계의 3가지 치환기를 동시에 도입하는 경우에는 기존의 카바졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 페닐 피리딘계 화합물, 옥시디아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 실리콘계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물을 단독으로 사용하는 경우와 비교하여 보다 높은 삼중항 에너지를 가지도록 할 수 있다. 특히 알킬-실란의 탄소-실리콘 결합의 p-d 궤도함수의 중첩 뿐만 아니라 더불어 p-σ*의 궤도 함수 중첩에 의한 강한 결합에 의해 화합적 안정성을 도모할 수 있다. 또한 높은 삼중항 에너지와 질소 헤테로 고리계의 강한 전자끌개 그룹에 의해 청색 인광용 발광 화합물에 에너지를 효율적으로 전이시켜 보다 높은 양자효율 및 색순도를 개선하여 진한 청색에서 발광이 가능하도록 할 수 있다. When three substituents such as a nitrogen heterocyclic group, a silicon group and a carbazole group are simultaneously introduced in the substituent group, it is possible to use a conventional carbazole-based compound, a triazole-based compound, a phenylpyridine-based compound, an oxydiazole-based compound, a benzimidazole- A higher triplet energy can be obtained as compared with the case where the phosphine oxide compound is used singly. Especially, the compound stability can be achieved not only by the overlapping of the p-d orbital function of the carbon-silicon bond of the alkyl-silane, but also by the strong bonding by the pseudo-orbital superposition. In addition, energy can be efficiently transferred to the blue phosphorescent compound by a strong electron attracting group of a high triplet energy and a nitrogen heterocycle to improve the quantum efficiency and the color purity, thereby enabling the emission in the deep blue.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광 소자는 한 쌍의 전극 사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고, 상기 유기막은 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물 및 청색 이리듐 인광 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes an organic film provided between a pair of electrodes, and the organic film may include a nitrogen heterocyclic host compound and a blue iridium phosphorescent compound.

유기발광 소자의 구조는 통상의 유기발광 소자와 동일할 수 있으며 전극 사이에 포함되는 유기막은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광 소자를 포함할 수 있다. 또한, 후술할 반응식 3, 4 및 5의 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물은 청색 인광용 이리듐 화합물과 함께 사용되면 청색 발광 재료로서 발광 효율이 우수하며, 유기발광 소자의 발색재료로서 유용할 수 있다. 청색 이리듐 인광 화합물은 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물과 더불어 청색 빛을 보다 효율적으로 발광하도록 한다.The structure of the organic light emitting device may be the same as that of the conventional organic light emitting device, and the organic film included between the electrodes may include the organic light emitting device according to one embodiment of the present invention. The nitrogen heterocyclic host compounds of the following Reaction Schemes 3, 4 and 5, when used in combination with an iridium compound for blue phosphorescence, are excellent in luminous efficiency as a blue light emitting material and can be useful as a coloring material for an organic light emitting device. The blue iridium phosphorescent compound allows the blue light to emit more efficiently with the nitrogen heterocyclic host compound.

그리고, 청색 이리듐 인광 화합물은 하기 구조식을 포함하는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나일 수 있다.The blue iridium phosphorescent compound may be at least one selected from the group consisting of the following structural formulas.

Figure pat00029
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Figure pat00030
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질소 헤테로 고리계 호스트 화합물과 상기 구조식의 청색 이리듐 인광 화합물의 혼합 중량비는 99(host):1(dopant)~60:40가 될 수 있다. 여기에서 청색 발광 화합물에 대한 청색 질소 헤테로 고리계 호스트의 함량이 상기 범위를 초과하는 경우와 청색 질소 헤테로 고리계 호스트의 함량이 상기 범위 미만인 경우에는 발광효율이 감소하는 경향이 있을 수 있다.The mixing weight ratio of the nitrogen heterocyclic host compound and the blue iridium phosphorescent compound of the above structural formula may be 99 (host): 1 (dopant) to 60:40. Here, when the content of the blue nitrogen heterocyclic host to the blue light emitting compound exceeds the above range and the content of the blue nitrogen heterocyclic host is less than the above range, the light emitting efficiency may tend to decrease.

또한, 본 발명의 일 실시예는 상기 발광 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 유기발광 소자를 제공할 수 있다. 즉, 한 쌍의 전극 사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고 있는 유기발광 소자에 있어서, 상기 유기막이 이리듐 인광 화합물 하나 혹은 둘 사이의 혼합물을 포함하고 있는 유기발광 소자를 제공할 수 있다.In addition, an embodiment of the present invention can provide an organic light emitting device employing the above-described light emitting compound as a coloring material. That is, in an organic light emitting device including an organic film provided between a pair of electrodes, the organic film may include an iridium phosphorescent compound or a mixture of the two.

이하 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광 소자의 제조 방법을 살펴보기로 한다.Hereinafter, a method of manufacturing an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention will be described.

먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅한다. 여기에서 기판으로 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 플라스틱 기판이 사용될 수 있다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 산화인듐아연(IZO), 산화안티몬주석(ATO) 등을 사용할 수 있다. First, an anode electrode material is coated on the substrate. Here, a substrate used in a conventional organic light emitting device is used as a substrate, and a glass substrate or a plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness can be used. As the material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO), indium zinc oxide (IZO), antimony tin oxide (ATO) and the like which are transparent and excellent in conductivity can be used.

상기 애노드 전극 상부에 정공수송층 형성용 물질을 진공 증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성할 수 있다. 이 정공수송층 상부에 이리듐 인광 화합물을 진공증착 하여 발광층을 형성할 수 있다.A hole transport layer may be formed by vacuum evaporation or spin-coating a material for forming a hole transport layer on the anode. An iridium phosphorescent compound may be vacuum deposited on the hole transport layer to form a light emitting layer.

상기 정공수송층 물질으로는 특별한 한정이 있는 것은 아니나, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘 (알파-NPD), 9,9-비스[4-(N,N-비스-바이페닐-4- 일-아미노)페닐]-9H-플루오렌 (BPAPF), N,N'-비스(페난스렌-9-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘(PAPB), 디-[4-(N,N'-디톨일-아미노)-페닐]사이클로헥산(TAPC), N,N',N',N'-테트라-나프탈렌일-벤지딘(알파-TNB) 등이 사용될 수 있다.The hole transport layer material is not particularly limited, but it is preferable that the hole transport layer material is selected from the group consisting of N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1'- (TPD), N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl-benzidine (alpha -NPD), 9,9- N'-bis (phenyl) -benzidine (PAPB), di- [(4-fluorophenyl) (TAPC), N, N ', N', N'-tetra-naphthalene-benzidine (alpha-TNB) and the like can be used.

상기 발광층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 증착하여 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자가 완성될 수 있다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘-알루미늄(Ca-Al), 리튬플루라이드-알루미늄(LiF-Al), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 바륨-알루미늄(Ba-Al), 골드(Au), 은(Ag), 구리(Cu) 등이 이용될 수 있다.A metal for forming a cathode is vacuum-deposited on the light emitting layer to form a cathode, thereby completing the organic light emitting device. Here, the cathode forming metal is selected from the group consisting of Li, Mg, Al-Li, Ca-Al, LiF- Mg-In, Mg-Ag, Ba-Al, Au, Ag, and Cu may be used.

상기 발광층 상부에는 캐소드를 형성하기 이전에 정공장벽층 및 전자수송층을 형성하기도 한다. 이 정공장벽층 및 전자수송층은 통상적인 정공장벽층 전자수송층 형성용 물질을 사용할 수 있다. A hole barrier layer and an electron transport layer may be formed on the emission layer before forming the cathode. The hole blocking layer and the electron transporting layer may use a material for forming a hole blocking layer electron transporting layer.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광 소자는 애노드, 정공전달층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드 중에서 선택된 2개의 층 사이에 특성 향상을 위한 중간층을 더 형성할 수도 있다. 예를 들어, 애노드, 정공수송층 사이에 정공주입층(hole injection layer:HIL)을 더 형성할 수 있는데, 이와 같이 정공주입층을 형성하면 정공수송층(예:알파-NPD)과 애노드(ITO)간의 접착력을 향상시키는 동시에 애노드로부터 정공수송층으로 정공이 주입되는 것을 도와줄 수 있다.The organic light emitting device according to an embodiment of the present invention may further include an intermediate layer for improving the characteristics between two layers selected from an anode, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode. For example, a hole injection layer (HIL) may be formed between the anode and the hole transport layer. When the hole injection layer is formed as described above, the hole transport layer (e.g., alpha -NPD) and the anode It is possible to improve adhesion and to help inject holes from the anode into the hole transport layer.

상기 정공주입층 형성물질로는 특별한 한정이 있는 것은 아니나, 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-에틸피닐페닐아미노)트리페닐아민-(4, 4',4"-tris(3-ethylpenylphenylamino)triphenylamine, m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)-N-트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-(1-naphthyl) -N-phenylamino)-triphenylamine, 1-TNATA), 4,4',4"-트리스[2-나프틸(페닐)아미노] -트리페닐아민 (4, 4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]-triphenylamine, 2T-NATA), 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]키녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카보나이트릴(Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile HAT-CN), N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디토릴-아미노)페닐]벤지딘(N,N'-diphenyl-N,N'-di-[4-(N,N-ditolyl-amino)phenyl]-benzidine, NTNPB) 및 N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)benzidine, MeO-TPD)을 포함하는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나가 사용될 수 있다. The material for forming the hole injection layer is not particularly limited. However, the material for forming the hole injection layer is not limited to a specific one, but examples thereof include phthalocyanine (CuPc), 4,4 ', 4 "-tris (3- ethylphenylphenylamino) tris (3-ethylphenylphenylamino) triphenylamine, m-MTDATA), 4,4 ', 4 "-tris (N- (1-naphthyl) tris [2-naphthyl (phenyl) amino] -triphenylamine (4, 4 ' 4,4 ', 4 "-tris [2-naphthyl (phenyl) amino] -triphenylamine, 2T-NATA, dipyrjino [2,3-f: 2', 3'-h] , 6,7,10,11-hexacarbonitrile (Dipyrazino [2,3-f: 2 ', 3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile HAT- (N, N'-diphenyl-N, N'-di- [4- (N N, N ', N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) benzidine and N, N'- methoxyphenyl) benzidine, MeO-TPD), at least one selected from the group consisting of It can be used.

유기발광 소자는 상술한 바와 같은 순서로 즉, 애노드/정공수송층/발광층/정공장벽층/전자수송층/캐소드 순으로 제조하여도 되고, 그 반대의 순서 즉, 캐소드/전자수송층/정공장벽층/발광층/정공수송층/애노드 순으로 제조하여도 무관하다.The organic light emitting device may be manufactured in the order as described above, that is, in the order of anode / hole transporting layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / cathode, / Hole transport layer / anode.

다음은 본 발명의 일 실시예에 의한 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물을 실제로 합성한 예이다. 이는 본 발명의 일 실시 예에 불과할 뿐이므로 본 발명의 권리범위는 이에 한정된다고 할 수 없으며 이를 포함하는 통상의 기술자가 용이하게 도출할 수 있는 모든 범위를 포함한다고 봄이 타당하다.
The following is an actual synthesis example of the nitrogen heterocyclic host compound according to one embodiment of the present invention. It is to be understood that the scope of the present invention is not limited thereto and that the scope of the present invention includes all ranges that can be easily derived by a person having ordinary skill in the art.

질소 헤테로 고리계 청색 호스트 화합물의 제조Preparation of Nitrogen Heterocyclic Blue Host Compound

<합성예 1> 화합물 1의 합성Synthesis Example 1 Synthesis of Compound 1

9-(4-(3,6-디(피리딜))페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3,6-di(pyridyl))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 합성Phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9 H -carbazole (9- (4- (3,6-di (pyridyl) ) -9H-carbazole &lt; / RTI &gt;

Figure pat00031
Figure pat00031

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

상기 반응식 1과 같이, 반응용기에 9-(4-((4-브로모페닐)디메틸실릴)페닐-9수소-카바졸(9-(4-((4-bromophenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)(13.20g, 29mmol), 3-(3,5-디메틸피라조일)카바졸(3,6-di(pyridyl)carbazole)(7.70 g, 24mmol), 요오드화구리(copper iodide)(9.30g, 49mmol), 탄산칼륨(potassium carbonate)(13.10g, 95mmol), 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene)를 210℃로 12시간 동안 가열한다. 반응을 종결하고 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출 후 회전식 감압증발기로 유기용매를 증발시킨다. 이 결과물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 흰색 고체를 67%(13.53g) 수율로 얻었다. 결과값은 하기와 같고 이를 도 1에 도시하였다.As shown in Scheme 1, a reaction vessel was charged with 9- (4 - ((4-bromophenyl) dimethylsilyl) phenyl-9-hydrogen- carbazole (13.20 g, 29 mmol), 3- (3,5-dimethylpyrazoyl) carbazole (7.70 g, 24 mmol), copper iodide , Potassium carbonate (13.10 g, 95 mmol) and 1,2-dichlorobenzene were heated at 210 ° C. for 12 hours, and the reaction was terminated by using dichloromethane After extraction, the organic solvent was evaporated using a rotary vacuum evaporator, and the resulting product was purified by silica gel column chromatography to obtain a white solid in a yield of 67% (13.53 g).

1H-NMR(CDCl3, 400MHz) δ(ppm) = 8.30(s, 2H), 8.27(d, 2H), 8.14(t, 2H), 8.10(d, 2H), 7.84(d, 2H), 7.77(d, 2H), 7.65(d, 2H), 7.61(d, 2H), 7.58(d, 4H), 7.49(m, 6H), 7.44(d, 2H), 7.33(d, 2H), 0.77(s, 6H).
2H NMR (CDCl3, 400MHz)? (Ppm) = 8.30 (s, 2H), 8.27 (d, 2H), 8.14 (d, 2H), 7.65 (d, 2H), 7.65 (d, 2H) , 6H).

<합성예 2> 화합물 2의 합성Synthesis Example 2 Synthesis of Compound 2

9-(4-(3-(3,5-디메틸피라조일))페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3-(3,5-dimethylpyrazolyl))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 합성(9- (4- (3- (3,5-dimethylpyrazolyl)) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9- dimethylsilyl) phenyl) -9H-carbazole

Figure pat00032
Figure pat00032

[반응식 2][Reaction Scheme 2]

상기 반응식 2과 같이, 반응용기에 9-(4-((4-브로모페닐)디메틸실릴)페닐-9수소-카바졸(9-(4-((4-bromophenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)(13.20g, 29mmol), 3-(3,5-디메틸피라조일)카바졸(3-(3,5-dimethyl pyrazolyl)carbazole)(6.26 g, 24mmol), 요오드화구리(copper iodide)(9.30g, 49mmol), 탄산칼륨(potassium carbonate)(13.10g, 95mmol), 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene)를 210℃로 12시간 동안 가열한다. 반응을 종결하고 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출 후 회전식 감압증발기로 유기용매를 증발시킨다. 이 결과물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 흰색 고체를 65%(12.00g) 수율로 얻었다. 결과값은 하기와 같고 이를 도 2에 도시하였다.As shown in Reaction Scheme 2, 9- (4 - ((4-bromophenyl) dimethylsilyl) phenyl-9-hydrogen- carbazole (13.20 g, 29 mmol), 3- (3,5-dimethylpyrazoyl) carbazole (6.26 g, 24 mmol), copper iodide ( Potassium carbonate carbonate (13.10 g, 95 mmol) and 1,2-dichlorobenzene were heated for 12 hours at 210 ° C. The reaction was terminated and dichloromethane ), And the organic solvent was evaporated using a rotary vacuum evaporator, and the resulting product was purified by silica gel column chromatography to obtain a white solid in a yield of 65% (12.00 g).

1H-NMR(CDCl3, 400MHz) δ(ppm) = 8.15(m, 4H), 7.86(dd, 4H), 7.64(dd, 4H), 7.51(m, 4H), 7.43(m, 4H), 7.31(m, 3H), 6.04(s, 1H), 2.36(s, 3H), 2.33(s, 3H), 0.76(s, 6H).
1 H-NMR (CDCl 3, 400 MHz)? (Ppm) = 8.15 (m, 4H), 7.86 (dd, 4H), 7.64 m, 3H), 6.04 (s, IH), 2.36 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 0.76 (s, 6H).

<합성예 3> 화합물 3의 합성Synthesis Example 3 Synthesis of Compound 3

9-(4-(2-피라조일)페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(2-pyrazolyl)phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 합성Synthesis of 9- (4- (2-pyrazolyl) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9 H-carbazole

Figure pat00033
Figure pat00033

[반응식 3][Reaction Scheme 3]

상기 반응식 3과 같이, 반응용기에 9-(4-((4-브로모페닐)디메틸실릴)페닐-9수소-카바졸(9-(4-((4-bromophenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)(13.20g, 29mmol), 2-피라조일카바졸(2-pyrazolyl carbazole)(5.59 g, 24mmol), 요오드화구리(copper iodide)(9.30g, 49mmol), 탄산칼륨(potassium carbonate)(13.10g, 95mmol), 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene)를 210℃로 12시간 동안 가열한다. 반응을 종결하고 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출 후 회전식 감압증발기로 유기용매를 증발시킨다. 이 결과물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 흰색 고체를 60%(10.59g) 수율로 얻었다. 결과값은 하기와 같고 이를 도 3에 도시하였다.As shown in Reaction Scheme 3, 9- (4 - ((4-bromophenyl) dimethylsilyl) phenyl-9-hydrogen- (13.20 g, 29 mmol), 2-pyrazolyl carbazole (5.59 g, 24 mmol), copper iodide (9.30 g, 49 mmol), potassium carbonate g, 95 mmol) and 1,2-dichlorobenzene were heated at 210 ° C. for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, and the organic solvent was evaporated using a rotary vacuum evaporator. The resulting product was purified by silica gel column chromatography to obtain a white solid in a yield of 60% (10.59 g). The results are shown in FIG.

1H-NMR(CDCl3, 400MHz) δ(ppm) = 8.70(dd, 4H), 8.00(d, 1H), 7.87(d, 2H), 7.86(s, 3H), 7.74(s, 1H), 7.65(dd, 4H), 7.57(d, 1H), 7.46(d, 2H), 7.42(d, 2H), 7.30(dd, 2H), 6.49(s, 1H), 0.76(s, 6H).
1H NMR (CDCl3, 400 MHz)? (Ppm) = 8.70 (dd, 4H), 8.00 (d, 1H), 7.87 (d, 2H), 7.86 2H), 7.46 (d, 2H), 7.30 (dd, 2H), 6.49 (s, 1H), 0.76 (s, 6H).

<합성예 4> 화합물 4의 합성Synthesis Example 4 Synthesis of Compound 4

9-(4-(3-테트라조일)페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3-(tetrazolyl))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 합성Synthesis of 9- (4- (3-tetrazolyl) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9H-carbazole)

Figure pat00034
Figure pat00034

[반응식 4][Reaction Scheme 4]

상기 반응식 4와 같이, 반응용기에 9-(4-((4-브로모페닐)디메틸실릴)페닐-9수소-카바졸(9-(4-((4-bromophenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)(13.20g, 29mmol), 3-(테트라조일)카바졸(3-(tetrazolyl)carbazole)(5.64 g, 24mmol), 요오드화구리(copper iodide)(9.30g, 49mmol), 탄산칼륨(potassium carbonate)(13.10g, 95mmol), 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene)를 210℃로 12시간 동안 가열한다. 반응을 종결하고 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출 후 회전식 감압증발기로 유기용매를 증발시킨다. 이 결과물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 흰색 고체를 63%(11.15g) 수율로 얻었다. 결과값은 하기와 같고 이를 도 4에 도시하였다.As shown in Reaction Scheme 4, 9- (4 - ((4-bromophenyl) dimethylsilyl) phenyl-9-hydrogen- carbazole (5.64 g, 24 mmol), copper iodide (9.30 g, 49 mmol), potassium carbonate (potassium iodide) carbonate (13.10 g, 95 mmol) and 1,2-dichlorobenzene were heated at 210 ° C. for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, The resulting product was purified by silica gel column chromatography to obtain a white solid in a yield of 63% (11.15 g). The results are shown in FIG.

1H-NMR(DMSO, 400MHz) δ(ppm) = 8.95(s, 1H), 8.35(d, 1H), 8.25(d, 2H), 8.11(d, 1H), 7.92(t, 4H), 7.70(t, 4H), 7.62(d, 1H), 7.45-7.41(m, 8H), 7.30(t, 2H), 0.75(s, 6H).
1H NMR (DMSO, 400 MHz)? (Ppm) = 8.95 (s, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.25 (d, 2H), 8.11 t, 4H), 7.62 (d, 1H), 7.45-7.41 (m, 8H), 7.30 (t, 2H), 0.75 (s, 6H).

<합성예 5> &Lt; Synthesis Example 5 &

9-(4-(3-(1,2,4-트리아조일))페닐)디메틸실릴)페닐)-9수소-카바졸 (9-(4-(3-(1,2,4-triazolyl)carbazole))phenyl)dimethylsilyl)phenyl)-9H-carbazole)의 합성(9- (4- (3- (1,2,4-triazoyl) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9- carbazole)) phenyl) dimethylsilyl) phenyl) -9H-carbazole)

Figure pat00035
Figure pat00035

[반응식 5][Reaction Scheme 5]

상기 반응식 5와 같이, 반응용기에 디(4-브로모페닐)디메틸실란(di(4-bromophenyl)dimethylsilane)(8.83g, 29mmol), 3-(1,2,4-트리아조일)카바졸(3-(1,2,4-triazolyl)carbazole)(11.24 g, 48mmol), 요오드화구리(copper iodide)(9.30g, 49mmol), 탄산칼륨(potassium carbonate)(13.10g, 95mmol), 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene)를 210℃로 12시간 동안 가열한다. 반응을 종결하고 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출 후 회전식 감압증발기로 유기용매를 증발시킨다. 이 결과물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 흰색 고체를 64%(12.55g) 수율로 얻었다. 결과값은 하기와 같고 이를 도 5에 도시하였다.Di (4-bromophenyl) dimethylsilane (8.83 g, 29 mmol), 3- (1,2,4-triazoyl) carbazole (11.24 g, 48 mmol), copper iodide (9.30 g, 49 mmol), potassium carbonate (13.10 g, 95 mmol), 1,2- Dichlorobenzene is heated to 210 占 폚 for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with dichloromethane, and the organic solvent was evaporated using a rotary vacuum evaporator. The resultant was subjected to silica gel column chromatography to obtain a white solid in a yield of 64% (12.55 g). The results are shown below and are shown in FIG.

1H-NMR(CDCl3, 400MHz) δ(ppm) = 8.68(s, 2H), 8.59(s, 2H), 8.48(s, 2H), 8.18(d, 2H), 7.87(d, 4H), 7.66(q, 4H), 7.60(d, 4H), 7.60(d, 4H), 7.49(m, 8H), 7.38(t, 2H), 0.78(s, 6H).1H NMR (CDCl3, 400 MHz)? (Ppm) = 8.68 (s, 2H), 8.59 (s, 2H), 8.48 (s, 2H), 8.18 q, 4H), 7.60 (d, 4H), 7.60 (d, 4H), 7.49 (m, 8H), 7.38 (t, 2H), 0.78 (s, 6H).

도 1 내지 10를 참고하여 상기 결과물인 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물들의 성질을 살펴보면, 도 1 내지 5는 상기 결과물의 수소 핵자기공명분광 자료이며, 또한, 도 6 내지 10는 상기 결과물의 용액상태에서의 상온의 흡광, 광학 발광 및 저온에서 광학 발광을 나타낸 그래프이다.
1 to 5 are hydrogen nuclear magnetic resonance spectroscopic data of the resultant products, and FIGS. 6 to 10 are graphs showing the results of the hydrogen heterocyclic host compounds in a solution state of the resultant product , Optical emission at room temperature, and optical emission at low temperature.

<실시예 1> 화합물 2 채용한 유기발광 소자의 제조 &Lt; Example 1 > Preparation of organic light emitting device employing Compound 2

본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광 소자는 청색 인광 호스트를 평가하기 위해 청색 단일 발광구조로 제작한다. 소자의 각 층은 다음과 같다. 우선, ITO(Indium Tin Oxide)를 150nm 두께로 박막이 형성된 기판에 정공주입층으로 10nm 두께의 HAT-CN (dipyrazino([2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)를 사용하고 정공수송층으로 40nm 두께의 TACP (di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane)를, 삼중항 에너지장벽층로 10nm 두께의 mCP (1,3-bis(9-carbazolyl)benzene)를 사용한다. 그리고 상부에 발광층으로는, 본 발명의 화합물 2를 호스트 화합물로 사용하고 청색 이리듐 인광용 도판트를 도핑하여 박막을 형성한다. 인광 호스트로는 본 발명에서 합성한 화합물 2를 사용하였고 청색 인광용 도판트는 Ir(dfCF3pepy)를 사용하여 호스트 중량 대비 10%로 도핑하여 증착 한다. 전자수송층은 30nm 두께의 TSPO1(Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphine oxide)을 사용하고 전자주입층에 3nm 두께의 Liq(8-hydroxyquinolinolato-lithium)를 사용하고 케소드에는 100nm 두께의 알루미늄을 사용하여 증착한다. 그 다음 공정으로 봉지(Encapsulation) 공정을 진행한다. Gap Glass에 수분과 산소를 흡수하는 흡습제(Getter)를 부착 후 커버 글라스를 UV 본드로 합착하여 소자를 제조한다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is fabricated as a single blue light emitting structure to evaluate a blue phosphorescent host. Each layer of the device is as follows. First, ITO (Indium Tin Oxide) was deposited on a substrate with a thickness of 150 nm as a hole injecting layer by using 10 nm thick dipyrinose ([2,3-f: 2 ', 3'-h] quinoxaline-2,3 , 6,7,10,11-hexacarbonitrile) was used as a hole transport layer and TACP (di- [4- (N, N-ditolyl-amino) -phenyl] cyclohexane MCP (1,3-bis (9-carbazolyl) benzene) is used as a light emitting layer, and compound 2 of the present invention is used as a host compound and a dopant for blue iridium phosphorescence is doped to form a thin film Compound 2 synthesized in the present invention was used as the phosphorescent host and dopant was doped to 10% of the host weight by using Ir (dfCF3pepy) as the blue phosphorescent dopant. The electron transport layer was formed by doping 30 nm thick TSPO1 -triphenylsilylphenyl-phosphine oxide (LiPF) was used as the electron injecting layer and 3-nm-thick Liq (8-hydroxyquinolinolato-lithium) The deposited with aluminum. The process proceeds to the next step as a bag (Encapsulation) process. After mounting the moisture absorbent (Getter) to absorb moisture and oxygen in the Gap Glass by laminating a cover glass with UV-bonding to produce a device.

제조된 유기발광 소자는 [ITO / HAT-CN(10nm) / TAPC(40nm) / mCP(10nm)/ 화합물 2: 청색 인광도판트 Ir(dfCF3pepy) 10% / TSPO1 (30nm) / Liq (3nm) / Al(100nm)] 가 아래로부터 차례대로 적층된 구조를 가진다. 그 효과에 대해서는 하기 표 1에 나타내었다.
The prepared organic light emitting device was prepared by mixing 10% ITO / HAT-CN (10 nm) / TAPC (40 nm) / mCP (10 nm) / Compound 2: blue phosphorescent dopant Ir (dfCF3pepy) Al (100 nm)] are laminated in order from bottom to top. The effects are shown in Table 1 below.

<실시예 2> 화합물 3 채용한 유기발광 소자의 제조 &Lt; Example 2 > Preparation of organic light emitting device employing Compound 3

상기 실시예 1와 동일한 방법으로 제조하되, 발광층의 호스트를 본 발명에서 합성한 화합물 3으로 사용한다. And the host of the light emitting layer is used as Compound 3 synthesized in the present invention.

제조된 유기발광 소자는 [ITO / HAT-CN(10nm) / TAPC(40nm) / mCP(10nm)/ 화합물 3: 청색 인광도판트 Ir(dfCF3pepy) 10% / TSPO1 (30nm) / Liq (3nm) / Al(100nm)]가 아래로부터 차례대로 적층된 구조를 가진다. 그 효과에 대해서는 하기 표 1에 나타내었다.
The prepared organic light emitting device was prepared by mixing 10% ITO / HAT-CN (10 nm) / TAPC (40 nm) / mCP (10 nm) / Compound 3: blue phosphorescent dopant Ir (dfCF3pepy) Al (100 nm)] are laminated in order from bottom to top. The effects are shown in Table 1 below.

<실시예 3> 화합물 4 채용한 유기발광 소자의 제조 &Lt; Example 3 > Preparation of organic light emitting device employing Compound 4

상기 실시예 2와 동일한1 방법으로 제조하되, 발광층의 호스트를 본 발명에서 합성한 화합물 4으로 사용한다. And the host of the light emitting layer is used as Compound 4 synthesized in the present invention.

제조된 유기발광 소자는 [ITO / HAT-CN(10nm) / TAPC(40nm) / mCP(10nm)/ 화합물 4: 청색 인광도판트 Ir(dfCF3pepy) 10%/ TSPO1 (30nm) / Liq (3nm) / Al(100nm)]가 아래로부터 차례대로 적층된 구조를 가진다. 그 효과에 대해서는 하기 표 1에 나타내었다.The prepared organic light emitting device was prepared by mixing 10% ITO / HAT-CN (10 nm) / TAPC (40 nm) / mCP (10 nm) / Compound 4: blue phosphorescent dopant Ir (dfCF3pepy) Al (100 nm)] are laminated in order from bottom to top. The effects are shown in Table 1 below.

양자효율
(%)Quantum efficiency
(%) 발광효율
(cd/A)Luminous efficiency
(cd / A) 전력효율
(lm/W)Power efficiency
(lm / W) 색좌표Color coordinates 비고Remarks 실시예1
화합물2Example 1
Compound 2 24.024.0 23.823.8 17.217.2 (0.15, 0.15)(0.15, 0.15) MAXMAX 실시예2
화합물3Example 2
Compound 3 23.523.5 22.122.1 13.913.9 (0.15, 0.15)(0.15, 0.15) MAXMAX 실시예3
화합물4Example 3
Compound 4 22.622.6 18.318.3 12.812.8 (0.15, 0.15)(0.15, 0.15) MaxMax mCPPO1mCPPO1 21.921.9 -- -- (0.14, 0.17)(0.14, 0.17) MaxMax

상기 표 1에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 2, 3, 4를 단위 소자로 평가한 결과, 화합물 2의 경우 24.0%, 화합물 3의 경우 23.5%, 화합물 4의 경우 22.6%의 높은 양자효율 효율을 보여 선행 기술의 대표 물질인 mCPPO1을 사용할 경우 21.9%에 대비하여 높은 효율을 보였다. 또한 (0.15, 0.15)의 색좌표를 보여 색순도면에서 선행 특허의 대표적 우수한 화합물인 호스트 mCPPO1을 사용했을 때보다 우수한 색좌표를 나타내었다. 따라서 발광층 내부에서 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 호스트로서 특성이 향상되어 전자이동도가 균형적으로 개선된 것을 알 수 있다.
As shown in Table 1, compounds 2, 3 and 4 according to one embodiment of the present invention were evaluated as unit elements. As a result, 24.0% of Compound 2, 23.5% of Compound 3 and 22.6% And showed high efficiency compared with 21.9% when mCPPO1, a representative material of the prior art, was used. In addition, the color coordinates of (0.15, 0.15) showed color coordinates superior to those of the host mCPPO1, which is a representative compound of the prior art in terms of color purity. Therefore, it can be seen that the compound according to one embodiment of the present invention in the luminescent layer has improved characteristics as a host, and the electron mobility is improved in a balanced manner.

Claims (5)

하기 화학식 1로 표시되는 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물.
Figure pat00036

[화학식 1]
(여기서, R은 C1-C12 지방족 알킬 및 C3-C12인 시클로 알킬 및 C3-C12인 아릴로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이며,
Ax 및 Ay는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 하나 이상의 질소(N) 원소를 포함하는 헤테로 고리 화합물이며, 상기 질소(N) 원소를 포함하는 헤테로 고리 화합물은
Figure pat00037
,
Figure pat00038
,
Figure pat00039
,
Figure pat00040
,
Figure pat00041
,
Figure pat00042
,
Figure pat00043
,
Figure pat00044
,
Figure pat00045
,
Figure pat00046
및
Figure pat00047
로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이며,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나 이상의 헤테로 고리 화합물을 포함하며,
상기 n은 1 내지 5의 정수이며,
상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, a+b는 4이다.A nitrogen heterocyclic host compound represented by the following formula (1).
Figure pat00036

[Chemical Formula 1]
Wherein R is any one selected from the group consisting of C1-C12 aliphatic alkyl and C3-C12 cycloalkyl and C3-C12 aryl,
Ax and Ay are each independently a heterocyclic compound containing hydrogen (H) or at least one nitrogen (N) element, and the heterocyclic compound containing the nitrogen (N)
Figure pat00037
,
Figure pat00038
,
Figure pat00039
,
Figure pat00040
,
Figure pat00041
,
Figure pat00042
,
Figure pat00043
,
Figure pat00044
,
Figure pat00045
,
Figure pat00046
And
Figure pat00047
, &Lt; / RTI &gt;
The compound represented by Formula 1 includes at least one heterocyclic compound,
N is an integer of 1 to 5,
Each of a and b is independently an integer of 1 to 3, and a + b is 4; 제1항에 있어서,
상기 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물.
Figure pat00048
The method according to claim 1,
Wherein the nitrogen heterocyclic host compound comprises at least one selected from the group consisting of the following compounds.
Figure pat00048
 한 쌍의 전극 사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고,
상기 유기막은 상기 제1항 또는 상기 제2항의 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물 및 청색 이리듐 인광 화합물을 포함하는 유기발광 소자.And an organic film provided between the pair of electrodes,
Wherein the organic film comprises the nitrogen heterocyclic host compound and the blue iridium phosphorescent compound of the first or second aspect. 제3항에 있어서,
상기 청색 이리듐 인광 화합물은 하기 구조식들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.
Figure pat00049

Figure pat00050
The method of claim 3,
Wherein the blue iridium phosphorescent compound comprises at least one selected from the group consisting of the following structural formulas.
Figure pat00049

Figure pat00050
 제3항에 있어서,
상기 청색 이리듐 인광 화합물은 상기 질소 헤테로 고리계 호스트 화합물 대비 0.1 내지 99.9 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.The method of claim 3,
Wherein the blue iridium phosphorescent compound is contained in an amount of 0.1 to 99.9 wt% based on the nitrogen heterocyclic host compound.
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