KR20170009593A - 신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 - Google Patents

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손영욱
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Abstract

본 발명은 폴리카보네이트 수지에 적용시 폴리카보네이트 수지 고유의 물성을 유지하면서도, 저온 내충격성과 내후성을 향상시킬 수 있는 신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물{NOVEL POLYORGANOSILOXANE, AND POLYCARBONATE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 폴리카보네이트 수지에 적용시 저온 내충격성과 내후성을 향상시킬 수 있는 신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물에 관한 것이다.
폴리카보네이트 수지는 우수한 충격강도, 수치안정성, 내열성 및 투명성 등의 물성으로 인하여 전기전자 제품의 외장재, 자동차 부품, 건축 소재, 광학 부품 등의 분야에 다양하게 사용되고 있는 고분자 소재이다.
이러한 폴리카보네이트 수지는 최근 보다 다양한 분야에 적용하기 위하여, 저온에서의 내충격성과 각종 기후에 견디는 성질인 내후성, 내화학성 등을 개선하기 위한 연구가 진행되고 있다.
구체적으로, 저온 충격성을 향상시키도록 미국특허등록 5,932,677호에서는 Eugenol-폴리디메틸실록산을 사용하고, 일본특허등록 제3,195,848호에서는 Allylphenol-폴리디메틸실록산을 사용하여 폴리카보네이트의 주쇄에 폴리실록산 구조를 도입시키는 기술을 제안하고 있다. 그러나, 이러한 기술들은 생산단가가 높고, 여전히 내후성 등의 물성이 개선될 필요가 있다.
이에, 폴리카보네이트 수지의 인장강도 및 충격강도 등의 기계적 물성, 내열성, 성형가공성 등의 고유 물성을 유지하면서도 저온 내충격성, 내후성 또한 뛰어난 폴리카보네이트 수지 조성물에 대한 연구 개발이 여전히 필요한 실정이다.
미국특허등록 제 5,932,677 호 일본특허등록 제 3,195,848 호
본 발명은 폴리카보네이트 수지에 적용시 저온 내충격성과 내후성을 향상시킬 수 있는 신규한 폴리오르가노실록산을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 폴리오르가노실록산을 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또, 본 발명은 상기 폴리카보네이트 수지 조성물로 제조되는 성형품을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산을 제공한다.
그리고, 본 발명은 폴리카보네이트 수지; 및 상기 폴리오르가노실록산;을 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 폴리카보네이트 수지 조성물로 제조되는 성형품을 제공한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 폴리오르가노실록산, 폴리카보네이트 수지 조성물 및 성형품에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산이 제공될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-10 알킬, 또는 C1-10 알콕시이고,
R5 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
L1은 C1-10 알킬렌, -O-, -CO-, -CO0- 및 -0C0-으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 결합을 포함하는 2가의 링커이고,
L2는 C1-10 알킬렌, -O-, -CO-, -CO0-, -0C0- 및 C6-10 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 결합을 포함하는 2가의 링커이고,
n은 1 내지 999의 정수이다.
폴리오르가노실록산은 실리콘(silicone)의 일종으로 유기기(organic groups)로 치환된 실록산 결합을 주축으로 하는 중합체를 의미하는데, 무색무취이며 산화가 느리고 상온에서도 안정적인 저자극성의 절연체로, 전기, 전자, 자동차, 기계, 의료, 화장품, 윤활제, 접착제, 가스켓, 성형인공보조물 등에 사용된다.
이러한 폴리오르가노실록산 중에서, 특히, 상기 일 구현예의 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산은 실리콘 주쇄가 낮은 유리전이 온도를 갖고, -OH 말단이 산화방지제로 작용할 수 있는 특징이 있으므로, 후술할 바와 같이, 폴리카보네이트 수지의 컴파운딩(블렌딩)시에 적용되어, 폴리카보네이트 수지 조성물의 기계적 물성, 내열성, 성형가공성 등의 고유 물성을 유지하면서도 저온 내충격성과 내후성을 향상시킬 수 있다는 특징이 있다.
그리고, 상기 화학식 1에서 L1은 C1-10 알킬렌일 수 있고, 바람직하게는 메틸렌 일 수 있다.
또한, 상기 L2은 -CO-(C1-10 알킬렌)- 일 수 있다.
또, 상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 C1-10 알킬일 수 있다.
그리고, 상기 폴리오르가노실록산의 반복 단위(n)는 1 내지 999, 바람직하게는 10 내지 99, 더욱 바람직하게는 20 내지 70일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산의 구체적인 예로는 하기의 화합물들을 들 수 있다:
Figure pat00002
,
한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 폴리카보네이트 수지; 및 하기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산;을 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물이 제공될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-10 알킬, 또는 C1-10 알콕시이고,
R5 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
L1은 C1-10 알킬렌, -O-, -CO-, -CO0- 및 -0C0-으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 결합을 포함하는 2가의 링커이고,
L2는 C1-10 알킬렌, -O-, -CO-, -CO0-, -0C0- 및 C6-10 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 결합을 포함하는 2가의 링커이고,
n은 1 내지 999의 정수이다.
상기 일 구현예의 폴리카보네이트 수지 조성물은 폴리카보네이트 수지 이외에, -OH 말단이 산화방지제로 작용할 수 있는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산을 첨가제로 포함하여, 향상된 저온 내충격성과 내후성을 나타낼 수 있다.
특히, 상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 상기 폴리오르가노실록산을 코폴리카보네이트의 모노머로 사용하는 것이 아니라, 첨가제로 포함하여, 폴리카보네이트 수지의 고유 물성은 유지하면서도, 성형 가공성과 취약한 내후성을 개선할 수 있다.
이 때, 상기 폴리오르가노실록산은 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게는 1 내지 10 중량부 포함할 수 있다. 상기 폴리오르가노실록산의 함량이 너무 많은 경우, 성형 가공시 이물이 발생하거나, 도장시 착색 현상이 발생할 수 있어 바람직하지 못하고, 폴리오르가노실록산의 함량이 너무 적은 경우, 저온 내충격성과 내후성 향상 효과가 미미하여 바람직하지 못하다.
한편, 상기 폴리카보네이트 수지로는 통상의 방법에 의해 제조되는 폴리카보네이트 수지를 제한 없이 사용할 수 있으나, 바람직하게는 방향족 폴리카보네이트 수지를 사용할 수 있다. 그리고, 상기 폴리카보네이트 수지는 방향족 디올 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하여 중합된 것일 수 있다.
상기 방향족 디올 화합물의 구체적인 예로는, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A), 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산 (비스페놀 Z), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판 또는 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄을 들 수 있다.
그리고, 상기 카보네이트 전구체는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다:
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 4에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 할로겐, 할로알킬, 할로사이클로알킬, 할로아릴, 알콕시, 또는 할로알콕시이다.
이러한 카보네이트 전구체의 구체적인 예로는 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트 또는 비스할로포르메이트를 들 수 있다.
그리고, 상기 폴리카보네이트 수지의 중합은 계면 중합으로 수행하는 것이 바람직하며, 계면 중합시 상압과 낮은 온도에서 중합 반응이 가능하며 분자량 조절이 용이하다.
이러한 중합 반응의 온도는 0℃ 내지 40℃, 반응 시간은 10분 내지 5시간이 바람직하다. 또한, 반응 중 pH는 9 이상 또는 11 이상으로 유지하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 중합에 사용할 수 있는 용매로는, 당업계에서 폴리카보네이트의 중합에 사용되는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 메틸렌클로라이드, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소를 사용할 수 있다.
또, 상기 중합은 산결합제의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 상기 산결합제로 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속 수산화물 또는 피리딘 등의 아민 화합물을 사용할 수 있다.
그리고, 상기 폴리카보네이트 수지는 방향족 디올 화합물 및 카보네이트 전구체 이외에 분자량 조절제를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 상기 분자량 조절제로 C1-20 알킬페놀을 사용할 수 있으며, 이의 구체적인 예로 p-tert-부틸페놀, p-쿠밀페놀, 데실페놀, 도데실페놀, 테트라데실페놀, 헥사데실페놀, 옥타데실페놀, 에이코실페놀, 도코실페놀 또는 트리아콘틸페놀을 들 수 있다. 상기 분자량 조절제는, 중합 개시 전, 중합 개시 중 또는 중합 개시 후에 투입될 수 있다. 또한, 상기 분자량 조절제는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 또는 0.5 내지 8 중량부, 또는 1 내지 5 중량부를 사용할 수 있다.
또한, 상기 폴리카보네이트 수지의 중합 반응에서는 트리에틸아민, 테트라-n-부틸암모늄브로마이드, 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드 등의 3차 아민 화합물, 4차 암모늄 화합물, 4차 포스포늄 화합물 등과 같은 반응 촉진제를 추가로 사용할 수 있다.
이러한 방법으로 제조된 상기 폴리카보네이트 수지는 중량 평균 분자량이 5,000 내지 100,000 g/mol, 또는 10,000 내지 80,000 g/mol, 또는 15,000 내지 60,000 g/mol 일 수 있다.
또한, 본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 일 구현예의 폴리카보네이트 수지 조성물로 제조되는 성형품을 제공할 수 있다. 상술한 바와 같이, 상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산의 구조에 의하여, 기계적 물성, 내열성, 성형가공성 등의 고유 물성을 유지하면서도 저온 내충격성과 내후성이 향상되어, 기존에 사용되던 폴리카보네이트 수지 조성물로 제조되는 성형품에 비하여 응용 분야가 넓다.
상기 성형품은 본 발명에 따른 폴리카보네이트 수지 조성물 외에, 필요에 따라 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
이러한 성형품의 제조 방법의 일례로, 본 발명에 따른 폴리카보네이트 수지 조성물과 기타 첨가제를 믹서를 이용하여 잘 혼합한 후에, 압출기로 압출 성형하여 펠릿으로 제조하고, 상기 펠릿을 건조시킨 다음 사출 성형기로 사출하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 신규한 폴리오르가노실록산은 폴리카보네이트 수지에 적용시 폴리카보네이트의 고유의 물성은 유지하면서도, 저온 내충격성과 내후성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 제조예의 폴리오르가노실록산의 1H NMR 그래프이다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 : 폴리오르가노실록산 화합물의 제조
제조예 : MBMA - PDMS (2,2'- methylenebis (4-methyl-6- tert -butyl phenol) monoacrylate - Polydimethylsiloxane )의 제조
Figure pat00005
옥타메틸시클로테트라실록산 42.5 g(142.8 mmol), 테트라메틸디실록산 2.26 g(16.8 mmol)을 혼합한 후, 이 혼합물을 옥타메틸시클로테트라실록산 100 중량부 대비 산성백토(DC-43) 1 중량부와 함께 3L 플라스크에 넣고, 60℃로 4시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 이를 에틸아세테이트로 희석하고 셀라이트(celite)를 사용하여 빠르게 필터링하였다. 이렇게 수득된 미변성 폴리오르가노실록산의 반복단위(n)는 1H NMR로 확인한 결과 30이었다.
상기 수득된 말단 미변성 폴리오르가노실록산에 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-tert-butyl phenol) monoacrylate-polydimethylsiloxane(BASF, Irganox® 3052) 31.52 g(80.0 mmol) 및 칼스테드 백금 촉매(Karstedt's platinum catalyst) 0.01 g(50 ppm)을 투입하여 90℃에서 3시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 미반응 폴리오르가노실록산은 120℃, 1 torr의 조건으로 이베이퍼레이션하여 제거하였다. 이와 같이 수득한 말단 변성 폴리오르가노실록산은 무색 오일이며, 1H NMR로 확인한 결과 반복 단위(n)는 30이었고, 더 이상의 정제는 필요하지 않았다.
상기 제조된 폴리오르가노실록산은 MBMA-PDMS로 명명하였고, 1H NMR 그래프는 도 1에 나타내었다.
실시예 : 폴리카보네이트 수지 조성물의 제조
실시예 1:
LG 화학에서 생산된 폴리카보네이트 수지 LUPOY PC 1300-10 100 중량부에 상기 제조예에서 제조한 MBMA-PDMS를 2.0중량부, 펜타에리스리톨테트라스테아레이트를 0.030 중량부 첨가하여, 벤트 부착 HAAK Mini CTW를 사용하여 펠릿화한 후, HAAK Minijet 사출성형기를 사용하여 실린더 온도 300 ℃, 금형 온도 120 ℃로 사출성형하여 Izod 시편과, Disk(1.5 mm height, 40 mm diameter)를 사용하여 Haze 시편을 제조하였다.
실시예 2:
MBMA-PDMS를 4.0 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지 및 이의 사출시편을 제조하였다.
실시예 3:
MBMA-PDMS를 6.0 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지 및 이의 사출시편을 제조하였다.
비교예 1:
MBMA-PDMS를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지 및 이의 사출시편을 제조하였다.
실험예 : 폴리카보네이트 수지 조성물의 물성 평가
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 수득한 분말상의 폴리카보네이트를 펠렛화하여 물성을 측정하기 위한 시편을 제작하였고, 시편의 물성을 하기의 방법으로 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
측정 방법
(1) 흐름성(MFR, g/10 min): 시편을 이용하여 표준측정 ASTM D1238(300℃, 1.2 kg 조건)에 의거하여 측정하였다.
(2) 상온 및 저온 충격강도(단위: Kgf.m/m): ASTM D256(1/8 inch, Notched Izod)에 의거하여 23℃, -30℃에서 측정하였다.
(3) 내후성(△YI, 500시간): 제논 내후성 시험기(Xenon Weather Ometer)를 이용하여 ASTM G155에 의거하여 시편의 황색도(Yellow Index)의 변화량(△YI)을 측정하였다.
구분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1
흐름성
(g/10 min)		 11 12 14 10
상온충격강도
(23℃, J/m)		 840 820 760 920
저온충격강도
(-30℃, J/m)		 430 550 580 160
내후성(△YI) 7 3 2 24
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 제조예의 폴리오르가노실록산을 첨가제로 포함하는 실시예의 폴리카보네이트 수지 조성물은 폴리오르가노실록산을 포함하지 않는 비교예 1과 동등 수준 이상의 흐름성, 상온 충격강도를 가지면서도, -30℃에서의 저온 충격강도와 내후성이 매우 우수한 것을 확인할 수 있었다.
이러한 실시예의 폴리카보네이트 수지 조성물은 폴리카보네이트 수지 고유의 물성은 유지하면서도 저온에서의 내충격성과 각종 기후에 견디는 성질인 내후성이 우수하므로 전기전자 제품의 외장재, 자동차 부품, 건축 소재와 같은 다양한 분야에 적용이 용이하다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산:
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-10 알킬, 또는 C1-10 알콕시이고,
    R5 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
    L1은 C1-10 알킬렌, -O-, -CO-, -CO0- 및 -0C0-으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 결합을 포함하는 2가의 링커이고,
    L2는 C1-10 알킬렌, -O-, -CO-, -CO0-, -0C0- 및 C6-10 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 결합을 포함하는 2가의 링커이고,
    n은 1 내지 999의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L1은 C1-10 알킬렌인 것을 특징으로 하는, 폴리오르가노실록산.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 L2은 -CO-(C1-10 알킬렌)- 인 것을 특징으로 하는, 폴리오르가노실록산.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 C1-10 알킬인 것을 특징으로 하는, 폴리오르가노실록산.
  5. 폴리카보네이트 수지; 및
    하기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산;을 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-10 알킬, 또는 C1-10 알콕시이고,
    R5 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
    L1은 C1-10 알킬렌, -O-, -CO-, -CO0- 및 -0C0-으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 결합을 포함하는 2가의 링커이고,
    L2는 C1-10 알킬렌, -O-, -CO-, -CO0-, -0C0- 및 C6-10 아릴렌으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 결합을 포함하는 2가의 링커이고,
    n은 1 내지 999의 정수이다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 폴리오르가노실록산은 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부 포함하는, 폴리카보네이트 수지 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 폴리카보네이트 수지는 중량 평균 분자량이 5,000 내지 100,000 g/mol인, 폴리카보네이트 수지 조성물.
  8. 제5항의 폴리카보네이트 수지 조성물로 제조되는, 성형품.
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