KR20170010228A - 크산텐 화합물, 및 이를 포함하는 착색제 - Google Patents
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Abstract
본 발명에서는 크산텐 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 착색제가 개시된다.
Description
본 발명은 신규한 크산텐(xanthene) 화합물, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 화합물을 포함하는 컬러필터용 착색제 조성물, 및 이러한 컬러필터를 구비한 디스플레이 장치에 관한 것이다.
C.I. 애시드 레드(Acid Red) 52 등의 크산텐 염료 화합물은 각종 페인트, 수성 잉크, 유성 잉크, 잉크젯 잉크, 및 컬러필터 등 산업계에서 널리 사용되고 있다.
컬러필터는 다양한 분야에서 널리 사용되고 있으며, 특히 액정 디스플레이(liquid crystal display; LCD) 및 유기발광다이오드(organic light-emitting diode; OLED) 디스플레이 등의 디스플레이 장치에서 사용되고 있다.
컬러필터를 형성할 때는 안료 및/또는 염료를 포함하는 착색제 물질을 함유하는 착색 조성물이 종종 사용된다. 염료에 비해 안료는 일반적으로 열 및/또는 환경에 대하여 보다 나은 안정성을 보이는 반면, 달성가능한 휘도가 종종 불충분하다. 반면, 염료가 컬러필터의 착색제로서 사용되는 경우, 컬러필터의 휘도 측면에서는 만족스러운 결과가 얻어질 수 있으나, 이의 안정성, 특히 내열성, 및/또는 콘트라스트비는 종종 불충분하다. C.I. 애시드 레드 52는 종종 컬러필터, 특히 청색 및 적색 컬러필터에서 조색제(auxiliary colornat)로서 사용된다.
본 발명의 목적은 신규한 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 우수한 열 안정성을 보이는 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 컬러필터 용도에서 우수한 조색제로서 적합하게 사용될 수 있는 신규한 크산텐 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 놀랍게도 본 발명에 따른 2개 또는 3개의 크산텐 잔기를 갖는 특정 화합물이 뛰어난 열 안정성을 나타낸다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 본 발명자들은 또한 본 발명에 따른 크산텐 화합물이 컬러필터를 형성하는 데 유리하게 사용될 수 있다는 사실도 발견하였다.
본 발명에 따른 크산텐 화합물은 뛰어난 내열성을 달성할 수 있어, 디스플레이용 컬러필터를 형성하는 데 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명에 있어서, "알킬기"란 특히 일반적으로 탄소원자 1 내지 20개를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소기를 의미하는 것으로 이해된다. 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실이 포함된다.
본 발명에 있어서, "알콕시기"란 특히 산소원자에 1가 결합된, 일반적으로 탄소원자 1 내지 20개, 바람직하게는 탄소원자 1 내지 8개를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소기(Alk-O-)를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 있어서, "아릴기"란 특히 방향족 환으로부터 유도된 임의의 관능기 또는 치환체를 의미하는 것으로 이해된다. 구체적으로 아릴기는 탄소원자 1 내지 20개(특히 6 내지 12개가 저비용으로 용이하게 합성할 수 있다는 점에서 바람직함)를 가질 수 있고, 아릴기의 수소원자의 일부 또는 전부는 다른 기들, 특히 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 티오알콕시기, 이종고리 화합물(heterocycle), 아미노기 또는 히드록실기에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 아릴기로는 바람직하게는 임의로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 및 페난트릴기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, "이종고리 화합물(heterocycle)"이란 특히 하나 이상의 환의 구성성분으로서 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 환 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 빈번하게 사용되는 환 내의 헤테로 원자로서 황, 산소, 및 질소를 들 수 있다. 이종고리 화합물은 포화 또는 불포화 상태일 수 있으며, 방향족이거나 비방향족일 수 있고, 3환, 4환, 5환, 6환 또는 7환 구조일 수 있다. 이종고리 화합물은 하나 이상의 다른 환 시스템과 추가로 축합될 수도 있다. 이종고리 화합물의 예로는 피롤리딘, 옥솔란, 티올레인(thiolane), 피롤, 푸란, 티오펜, 피페리딘, 옥산(oxane), 티안(thiane), 피리딘, 피란, 피라졸, 이미다졸, 티오피란, 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 이종고리 화합물은 임의로 상기 정의된 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 티오알콕시기, 아미노기 또는 아릴옥시기와 같은 다른 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
본 발명에 있어서, "밀베이스(millbase) 조성물"이란 특히 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 성분들 중 적어도 일부를 포함하는 중간체 조성물을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물은 밀베이스 조성물과 다른 성분들을 조합함으로써 제조될 수 있다. 본 발명에서, 밀베이스 조성물은 종종 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 1종 이상의 착색제 성분을 포함한다.
본 발명의 일 측면은, 하기 화학식 1을 갖는 화합물에 관한 것이다:
상기 화학식 1에서, 각 크산텐 잔기 중의 R1 내지 R4는 동일하거나 상이할 수 있다. 각 크산텐 잔기 중 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R1 내지 R4가 알킬기로부터 선택되는 것이 바람직하다. R1 내지 R4의 예로는 임의로 치환된 탄소원자 1 내지 10의 알킬기, 예컨대 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-시아노에틸기, 및 2,2,2-트리플루오로에틸기 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 더욱 바람직하게는, R1 내지 R4는 에틸기이다. R1과 R2, 또는 R3과 R4는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있다. 이러한 환 구조는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대 질소, 황 및 산소를 포함할 수도 있다. 환 구조의 예로는 하기의 구조가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다:
상기 화학식 1에서, 각 크산텐 잔기 중의 R13은 동일하거나 상이할 수 있다. 각 크산텐 잔기 중의 R13은 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R13의 예로서 상기 R1 내지 R4에서 예시된 알킬기 및 수소를 들 수 있다. R13이 수소인 것인 바람직하다.
상기 화학식 1에서, "n"은 화합물 중의 크산텐 잔기의 개수를 나타내며, 따라서, 2 또는 3의 정수이다. "n"이 2인 것인 특히 바람직하다.
본 발명에서, L은 각각 동일하거나 상이할 수 있는 2개 또는 3개의 크산텐 잔기를 연결하는 연결기를 나타낸다. L은 분자 내의 크산텐 잔기의 개수를 나타내는 "n"가의 가수(valency)를 갖는다. 본 발명의 연결기 "L"은 하나 이상의 방향환을 포함한다. 이러한 방향족 환의 예로는 탄화수소-기재 방향족 환, 예컨대 벤젠 환, 나프탈렌 환, 테트랄린(tetralin) 환, 인덴(indene) 환, 플루오렌(fluorene) 환, 안트라센 환, 페난트렌 환, 비페닐, 및 터페닐, 및 5원환, 예컨대 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 및 피라졸; 6원환, 예컨대 피란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 및 피라진; 및 축합환, 예컨대 벤조푸란, 티오나프텐, 인돌, 카르바졸, 쿠마린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 퀴나졸린, 및 퀴녹살린;을 비롯한 이종고리 방향족 환(heterocyclic aromatic ring)을 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 이러한 방향족 환은 치환기에 의해 더 치환될 수 있다. 이러한 치환기의 예로는 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 및 브롬, 알킬기, 카르복실기, 및 아미노기가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는 "L"은 탄소원자 6 내지 14개를 갖는 탄화수소-기재 방향족 환을 포함한다. 더 바람직하게는 "L"은 벤젠기 또는 나프탈렌기를 포함한다. 특히 바람직하게는 "L"은 2가의 페닐렌기이다.
본 발명의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 2 또는 3을 갖는다:
상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R1 내지 R12가 알킬기로부터 선택되는 것이 바람직하다. R1 내지 R12의 예로는 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4의 예로서 언급된 알킬기를 들 수 있다. 더욱 바람직하게는 R1 내지 R12는 에틸기이다. R1과 R2, R3와 R4, R5와 R6, R7과 R8, R9와 R10, 또는 R11과 R12는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있다. 이러한 환 구조는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대 질소, 황 및 산소를 포함할 수도 있다. 환 구조의 예로는 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4의 예로서 언급한 환 구조를 들 수 있다.
상기 화학식 2 및 3에서, R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R13 내지 R15의 예로는 상기에서 R1 내지 R4의 예로서 언급한 알킬기 및 수소를 들 수 있다. R13 내지 R15가 수소인 것인 바람직하다.
본 발명의 다른 측면은 본 발명의 크산텐 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 그러한 방법은 C.I. 애시드 레드 52를 하나 이상의 염소화제(chlorinating agent)와 반응시켜 C.I. 애시드 레드 52 중의 술폰산기 중 하나를 염화술포닐기로 전환하는 것, 및 상기 염화술포닐기를 갖는 중간체 화합물을 하나 이상의 디아민 또는 트리아민 화합물과 반응시키는 것을 포함한다. 상기 염소화제의 예로는 염화술폰산, 5염화인, 3염화인, 염화티오닐, 염화옥살릴(oxalyl chloride), 및 이들의 조합을 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 상기 디아민 및 트리아민 화합물의 예로는 m-크실렌 디아민, p-크실렌 디아민, 및 1,3,5-트리스(아미노메틸)벤젠·트리히드로클로라이드를 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 화합물은 염료로서 유리하게 사용될 수 있으며, 이는 임의의 1종 이상의 염료 또는 안료와 조합하여 사용될 수도 있다. 따라서, 본 발명의 또 다른 측면은 본 발명에 따른 화합물, 및 임의로 1종 이상의 다른 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 물질을 제공한다. 이러한 염료 및 안료의 예는 PCT 국제특허출원 공개공보 WO 2012/144521 A1호 및 일본 특허출원 공개공보 JP 2014-108975 A호 (그 개시내용이 각각 본원에 전체로서 참조로 포함됨)를 참조할 수 있다. 구체적으로는 본 발명의 화합물은 1종 이상의 청색 안료, 예컨대 ε형 구리 프탈로시아닌 입자, 또는 청색 염료, 예컨대 트리아릴메탄 화합물 등과 조합하여 착색제 물질로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 적색 착색제, 예컨대 퀴나크리돈 화합물 및 피그먼트 레드(Pigment Red) 254 등과 조합되어 착색제 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 컬러필터, 특히 디스플레이용 컬러필터를 형성하는 데 적절하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가의 일 측면은 본 발명에 따른 화합물 또는 착색제 물질을 포함하는, 컬리필터 형성용 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 임의로, 안료, 염료, 바인더, 분산조제 또는 분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 중합 개시제, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 성분을 포함할 수 있다.
상기 안료, 염료, 바인더, 분산조제/분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 및 개시제를 비롯한, 상기 언급된 성분의 추가적인 세부사항은 예컨대 PCT 국제특허출원 공개공보 WO 2012/144521 A호, 일본 특허출원 공개공보 JP 2014-108975 A호, 및 PCT 국제특허출원 공개공보 WO 2013/050431호(이의 개시내용이 본원에 전체로서 참조로 포함됨)의 개시내용을 참조할 수 있다.
본 발명에서, 상기 컬러필터 형성용 조성물은 컬러필터용 밀베이스 조성물일 수 있다. 상기 밀베이스 조성물은 바람직하게는 (A) 착색제 물질; (B) 용매; 및 (C) 바인더를 포함하고, 상기 착색제 물질 (A)는 본 발명의 염료 화합물 또는 본 발명의 착색제 물질을 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물 또는 착색제 물질을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다. 이러한 컬러필터는 리소그래피 방법, 특히 이하의 단계들을 통해 제조될 수 있다: 본 발명에 따른 밀베이스 조성물에 추가적인 성분들을 조합하여 컬러필터 형성용 조성물을 조제, 이 조성물의 기재 상에의 도포, 건조, 노광, 및 현상. 상기 컬러필터는 디스플레이 장치, 예컨대 액정 디스플레이 장치, 발광 디스플레이 장치, 또는 고상 이미지 센서 장치(solid-state image sensing device), 예컨대 전하결합 장치(charge coupled device) 등의 제조에 적용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 청색 또는 적색용 조색제로서의 용도, 및 본 발명의 화합물 또는 착색제 물질의 컬러필터 제조에서의 용도, 특히 디스플레이 장치에서의 컬러필터의 청색 또는 적색부를 형성하는 데 있어서의 용도에 관한 것이다.
하기 실시예를 들어 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하는 바, 이에 본 발명의 범주가 실시예의 특별한 형태에 한정되는 것은 아니며 명백한 형태 및 변형을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
실시예
실시예 1: C.I. 애시드 레드 52의 염화술포닐 화합물 2로의 전환
상기 화합물 1 (20 g, 34.47 mmol)을 DCM (200 ml) 중에 용해하고, 온도를 0 ℃로 냉각하였다. 염화옥살릴 (14.5 ml, 172.35 mmol)을 서서히 적가한 후, DMF (0.5 ml)를 적가하였다. 온도를 상온으로 승온시키고, 16 시간 동안 교반하였다. 반응 후 증발시켰다. 톨루엔 (20 ml)을 첨가한 후, 다시 증발시켰다. 디에틸에테르 (200 ml)을 혼합물에 첨가하고, 30 분 동안 교반하였다. 생성된 고체를 여과하고, 디에틸에테르 100 ml로 세정하여 상기 화합물 2를 얻었다.
실시예 2: 크산텐 덴드리머(dendrimer) 화합물 3의 합성
화학식: C62H68N6O12S4
분자량: 1217.50
p-크실렌디아민 (5 g, 8.61 mmol) 및 TEA (3.6 ml, 25.83 mmol)를 DCM (50 ml) 중에 용해하고, 온도를 0 ℃로 냉각하였다. DCM (30 ml) 중에 용해한 상기 화합물 2 (10.5 g, 18.08 mol)을 적가하였다. 혼합물을 상온에서 16 시간 동안 교반하고, 감압하에 농축하였다. 잔여물을 SiO2 칼럼(DCM:MeOH = 9:1)으로 처리하여 상기 화합물 3을 얻었다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1의 화합물:
<화학식 1>
(여기서
각 크산텐 잔기 중의 R1 내지 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되며;
각 크산텐 잔기 중의 R13은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;
n은 2 또는 3의 정수이며;
L은 적어도 하나의 방향환을 갖는 "n"가의 연결기임) - 제1항에 있어서, n이 2인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, L이 2가의 페닐렌기인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 2 또는 3을 갖는 화합물:
<화학식 2>
<화학식 3>
(여기서
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;
R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택됨) - 제4항에 있어서, R1 내지 R12는 에틸기이고, R13 내지 R15는 수소인 화합물.
- C.I. 애시드 레드(Acid Red) 52를 하나 이상의 염소화제(chlorinating agent)와 반응시켜 C.I. 애시드 레드 52 중의 술폰산기 중 하나를 염화술포닐기로 전환하는 것, 및 상기 염화술포닐기를 갖는 중간체 화합물을 하나 이상의 디아민 또는 트리아민 화합물과 반응시키는 것을 포함하는, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 임의로 적어도 1종의 또 다른 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 물질.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항에 따른 착색제 물질, 및 임의로 안료, 염료, 바인더, 분산조제 또는 분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 중합 개시제, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택된 1종 이상의 성분을 포함하는, 컬러필터 형성용 조성물.
- (A) 착색제 물질; (B) 용매; 및 (C) 바인더를 포함하고, 상기 착색제 물질(A)가 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항에 따른 착색제 물질을 포함하는 것인, 컬러필터용 밀베이스 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항에 따른 착색제 물질의 청색 또는 적색용 조색제(auxiliary colorant)로서의 용도.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항에 따른 착색제 물질의 컬러필터 제조에서의 용도.
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