KR20180092425A - 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법 - Google Patents

식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 식물성 유지를 산 가수분해하여 유리지방산으로 해리시킨 후 특정 온도로 냉각시켜 대상 지방산만을 분리 농축할 수 있는 것으로, 일반적인 유지는 트리글리세리드의 형태를 유지하고 있어 이 상태에서 냉각을 시켜도 불포화지방산의 영향으로 쉽게 동결되지 않으며 특정 지방산의 분리 또는 농축은 어렵기에 개별 유리지방산으로의 분리가 선행되어야 하는데, 본 발명에서는 유리지방산과 글리세린을 해리시키는 반응으로써 동결분리 공정 적용 시 효율이 증대되고, 축합 단계에서 유리지방산을 특정 온도에 대한 선택적인 동결을 유도하여 편리하게 분리할 수 있어 종래의 분자증류, 우레아 공정의 단점을 극복하고, 종래 공정 대비 수행 속도 및 수율을 높이는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에 관한 것이다.
이를 위해 본 발명은 들기름, 아마인유, 및 치아시드유를 포함하는 식물성 유지를 준비하는 준비 단계; 준비 단계에서 준비된 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 투입하고, 가열하여 에스테르화되어 있던 유지를 글리세린과 지방산으로 분리하는 비누화 반응을 수행하는 비누화 반응 단계; 비누화 반응 단계에서 비누화 반응이 수행된 비누화물을 산 촉매를 투입하여 40℃ 이상 80℃이하의 온도로 10분 이상 60분 이하 가열하여 가수분해를 수행하여 유리지방산을 생성시키는 산 가수분해 단계; 비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산만 회수하는 유리지방산 회수 단계; 유리지방산 회수 단계에서 회수된 유리지방산을 냉각하여 동결시키고 원심분리시켜 비 동결된 액상의 유리지방산만을 분리 회수하는 유리지방산 동결 분리 단계; 유리지방산 동결 분리 단계에서 분리한 액상의 유리지방산에 에탄올 또는 글리세린을 첨가하고, 축합 반응시켜 지방산 에스터로 생성하는 축합 단계; 축합 단계의 축합 반응물 내에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 탈산 반응을 수행하는 탈산 단계; 및 반응물을 수득하는 수득 단계를 제공한다.

Description

식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법{Method for concentrating alpha-linolenic acid from vegetable oil}
본 발명은 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 식물성 유지를 산 가수분해하여 유리지방산으로 해리시킨 후 특정 온도로 냉각시켜 대상 지방산만을 분리 농축할 수 있는 것으로, 일반적인 유지는 트리글리세리드의 형태를 유지하고 있어 이 상태에서 냉각을 시켜도 불포화지방산의 영향으로 쉽게 동결되지 않으며 특정 지방산의 분리 또는 농축은 어렵기에 개별 유리지방산으로의 분리가 선행되어야 하는데, 본 발명에서는 유리지방산과 글리세린을 해리시키는 반응으로써 동결분리 공정 적용 시 효율이 증대되고, 축합 단계에서 유리지방산을 특정 온도에 대한 선택적인 동결을 유도하여 편리하게 분리할 수 있어 종래의 분자증류, 우레아 공정의 단점을 극복하고, 종래 공정 대비 수행 속도 및 수율을 높이는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에 관한 것이다.
알파-리놀레산은 DHA 및 EPA와 같이 n-3계 불포화지방산으로서 항암작용, 혈전성질환 억제작용, 혈압상승억제 작용, 항알러지 작용, 기억학습능력 향상 작용 등 다양한 생리활성 작용이 보고되고 있다.
또한, 알파-리놀렌산은 들깨유, 아마유, 치아씨드유 등에 다량 함유되어 있으며, 통상의 가수분해 방법에 따라 올레인산, 리놀레산 등과 함께 혼합 조성물로써 수득 가능하다. 하지만 올레인산 및 리놀레산의 경우 분자량 및 물리적 특성이 매우 유사하여 분리정제가 매우 어려운 실정이다.
종래의 특정 지방산 분리정제에 사용되는 공정으로는 분자증류 및 우레아 공법 그리고 크로마토 그래피 법이 널리 사용되어 왔다.
분자증류의 경우 어유의 DHA 또는 EPA와 같은 탄소수 차이가 큰 물질 간의 분별증류가 가능하나 식물유의 올레인산 및 리놀레산, 알파-리놀레산 등과 같은 탄소수 차이가 없으며 분자량이 거의 유사한 물질 간의 분별증류에는 적용이 되지 못한다.
또한, 우레아 공법의 경우 국내 식약처에서 그 사용을 금지하고 있어 상용기술로는 적합하지 못하다.
마지막으로, 크로마토 그래피의 경우 고가의 실리카 담체 또는 충진제를 사용하며 수율이 매우 낮아 상용기술로는 적합하지 않으며, 식품용으로 적합지 않은 용리 용액을 사용하고 있어 안전성 문제 또한 검토되어져야 할 필요성이 있다.
이에 상기 공정들의 문제점을 해결할 수 있는 대체 기술이 요구되는 실정이다.
선행기술문헌 : 대한민국 등록특허공보 제0002037호(1997.2.21 공고)
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 종래의 공법인 크로마토 그래피, 우레아, 분자증류의 문제점을 해결하고, 고순도의 알파-리놀렌산을 농축할 수 있으며, 종래의 공정을 대체할 수 있고, 종래 공정 대비 공정 수행 속도 및 수율이 높은 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명에 따르는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법은 들기름, 아마인유, 및 치아시드유를 포함하는 식물성 유지를 준비하는 준비 단계; 준비 단계에서 준비된 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 투입하고, 가열하여 에스테르화되어 있던 유지를 글리세린과 지방산으로 분리하는 비누화 반응을 수행하는 비누화 반응 단계; 비누화 반응 단계에서 비누화 반응이 수행된 비누화물을 산 촉매를 투입하여 40℃ 이상 80℃이하의 온도로 10분 이상 60분 이하 가열하여 가수분해를 수행하여 유리지방산을 생성시키는 산 가수분해 단계; 비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산만 회수하는 유리지방산 회수 단계; 유리지방산 회수 단계에서 회수된 유리지방산을 냉각하여 동결시키고 원심분리시켜 비 동결된 액상의 유리지방산만을 분리 회수하는 유리지방산 동결 분리 단계; 유리지방산 동결 분리 단계에서 분리한 액상의 유리지방산에 에탄올 또는 글리세린을 첨가하고, 축합 반응시켜 지방산 에스터로 생성하는 축합 단계; 축합 단계의 축합 반응물 내에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 탈산 반응을 수행하는 탈산 단계; 탈산 단계 후 잔존하는 알카리를 세척하여 제거하는 세척 단계; 세척 단계 후 잔존하는 수분을 탈수제를 이용하여 탈수하는 탈수 단계; 및 반응물을 수득하는 수득 단계를 포함하여 구성된다.
또한, 비누화 반응 단계는 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 투입하여 80℃ 이상 120℃ 이하의 온도로 1시간 이상 3시간 이하 가열하는 것을 특징으로 한다.
또한, 축합 단계는 에탄올이 첨가될 경우 지방산 에틸에스터가 생성되고, 글리세린이 첨가될 경우 지방산 글리세린 에스터가 생성되는 것을 특징으로할 수 있다.
본 발명에 의하면, 식물성 유지를 산 가수분해하여 유리지방산으로 해리시킨 후 특정 온도로 냉각시켜 대상 지방산만을 분리 농축할 수 있는 것으로, 일반적인 유지는 트리글리세리드의 형태를 유지하고 있어 이 상태에서 냉각을 시켜도 불포화지방산의 영향으로 쉽게 동결되지 않으며 특정 지방산의 분리 또는 농축은 어렵기에 개별 유리지방산으로의 분리가 선행되어야 하는데, 본 발명에서는 유리지방산과 글리세린을 해리시키는 반응으로써 동결분리 공정 적용 시 효율이 증대되고, 축합 단계에서 유리지방산을 특정 온도에서 선택적인 동결을 유도하여 편리하게 분리할 수 있어 종래의 분자증류, 우레아 공정의 단점을 극복하고, 종래 공정대비 수행 속도 및 수율을 높이는 데 그 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법의 순서도,
도 2는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에서 축합 단계의 글리세린 촉매를 사용할 경우 화학식을 나타낸 도면, 및
도 3은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에서 탈산 단계의 화확식을 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부된 도면들을 참조하여 상세히 설명한다. 우선 각 도면의 구성 요소들에 참조 부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성 요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다. 또한, 이하에서 본 발명의 바람직한 실시예를 설명할 것이나, 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정하거나 제한되지 않고 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있음은 물론이다.
본 발명은 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법(100)에 관한 것이다. 보다 상세하게는 식물성 유지를 산 가수분해하여 유리지방산으로 해리시킨 후 특정 온도로 냉각시켜 대상 지방산만을 분리 농축할 수 있는 것으로, 일반적인 유지는 트리글리세리드의 형태를 유지하고 있어 이 상태에서 냉각을 시켜도 불포화지방산의 영향으로 쉽게 동결되지 않으며 특정 지방산의 분리 또는 농축은 어렵기에 개별 유리지방산으로의 분리가 선행되어야 하는데, 본 발명에서는 유리지방산과 글리세린을 해리시키는 반응으로써 동결분리 공정 적용 시 효율이 증대되고, 축합 단계에서 유리지방산을 특정 온도에 대한 선택적인 동결을 유도하여 편리하게 분리할 수 있어 종래의 분자증류, 우레아 공정의 단점을 극복하고, 종래 공정 대비 수행 속도 및 수율을 높이는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법(100)에 관한 것이다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법의 순서도이고, 도 2는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에서 축합 단계의 글리세린 촉매를 사용할 경우 화학식을 나타낸 도면이며, 도 3은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에서 탈산 단계의 화확식을 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법(100)은 준비 단계(S10), 비누화 반응 단계(S20), 산 가수분해 단계(S30), 유리지방산 회수 단계(S40), 유리지방산 동결 분리 단계(S50), 축합 단계(S60), 탈산 단계(S70), 세척 단계(S80), 탈수 단계(S90), 및 수득 단계(S100)를 포함하여 구성된다.
이하, 준비 단계(S10)부터 상세히 설명하기로 한다.
우선, 준비 단계(S10)는 들기름, 아마인유, 치아시드유를 포함하는 식물성 유지를 준비하는 단계로 유지를 여과하여 이물을 제거하는 것을 특징으로 한다.
특히, 알파-리놀렌산은 불포화지방산인 오메가 3 지방산으로서 체내에서 EPA와 DHA로 전환되는데, 아마씨유나 호두 기름, 치아시드유, 들기름과 같은 식물성 유지 등에 많이 함유되어 있기에 알파-리놀렌산의 수득을 위해 본 발명에서 들기름, 아마인유, 치아시드유를 포함하는 식물성 유지를 준비한다.
이후, 비누화 반응 단계(S20)는 준비 단계(S10)에서 준비된 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 원료량 대비 18.5% 이상 투입하여 80℃ 이상 120℃ 이하의 온도로 1시간 이상 3시간 이하 가열하여 에스테르화되어 있던 유지를 글리세린과 지방산으로 분리하는 비누화 반응을 수행한다.
비누화 반응 단계(S20)에서 가열 온도가 80℃ 미만일 경우 고급 지방산의 비누화 반응 열보다 낮아 비누화 반응이 수행되지 않을 수 있고, 120℃ 초과일 경우 비누화 반응단계에서 요구하는 반응열은 120℃로써 그 이상의 온도는 유의성 있는 결과를 초래하지 않는다.
또한, 비누화 반응 단계(S20)에서 반응 시간이 1시간 미만일 경우 비누화 반응 진행도가 낮아 반응 수율이 저감될 수 있고, 3시간 초과일 경우 원료의 장시간 가열 노출에 의한 과산화 반응 및 탄화반응이 진행되어 과산화물 또는 탄화물의 발생 우려가 있다.
또한, 비누화 반응 단계(S20)에서 알카리성 촉매의 첨가량이 원료량 대비 18.5% 미만일 경우, 완전비누화가 수행되지 않으며, 그 이상의 촉매 첨가량 증가는 유의성 있는 결과를 초래하지 않는다.
이후, 산 가수분해 단계(S30)는 비누화 반응 단계(S20)에서 비누화 반응이 수행된 비누화물을 산 촉매를 투입하여 40℃ 이상 80℃이하의 온도로 10분 이상 60분 이하 가열하여 가수분해를 수행하여 유리지방산(유지를 구성하는 글리세린의 지방산이 가수분해되어 생기는 것)을 생성시킨다.
산 가수분해 단계(S30)에서 가열 온도가 40℃ 미만일 경우 비누화물의 가수분해가 완벽히 수행되지 않고, 80℃ 초과일 경우 생성된 유리지방산이 산 가수분해에 의하여 저급 탄화수소화물로 분해 될 수 있다.
또한, 산 가수분해 단계(S30)에서 가열 시간이 10분 미만일 경우 비누화물의 가수분해가 완벽히 수행되지 않고, 1시간 초과일 경우 생성된 유리지방산이 산 가수분해에 의하여 저급 탄화수소화물로 분해될 수 있다.
또한, 원료량 대비 산 첨가량은 상기 공정에서 소비된 알카리 촉매량의 중화 당량 만큼 첨가하여 반응을 수행한다.
여기서, 중화 당량 미만일 경우, 비누화의 가수분해 반응이 완벽히 수행되지 않아 비누화물이 잔존 할 수 있으며, 중화 당량 이상일 경우, 비누화물로부터 생성된 유리지방산의 저급 탄화수소화물로의 분해반응으로 이어 질수 있다.
이후, 유리지방산 회수 단계(S40)는 비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산만 회수한다.
이후, 유리지방산 동결 분리 단계(S50)는 유리지방산 회수 단계(S40)에서 회수된 유리지방산을 냉각하여 동결시키고 원심분리시켜 비 동결된 액상의 유리지방산만을 분리 회수한다.
원심 분리는 원심력에 의해 액체 중의 고체입자 또는 액체미립자를 분리하는 것으로 본 발명에서는 동결된 액상의 유리지방산만을 분리한다.
이후, 축합 단계(S60)는 유리지방산 동결 분리 단계(S50)에서 분리한 액상의 유리지방산에 에탄올 또는 글리세린을 첨가하고, 축합 반응시켜 지방산 에스터로 생성한다.
또한, 도 2를 참조하면, 축합 반응은 탄소 화합물의 반응에서 물 한 분자가 떨어져 나가면서 두 분자가 결합하는 반응을 말하며, 본 발명의 축합 단계(S60)는 에탄올이 첨가될 경우 지방산 에틸에스터가 생성되고, 글리세린이 첨가될 경우 지방산 글리세린 에스터가 생성되는 것을 특징으로 한다.
이후, 도 3을 참조하면, 탈산 단계(S70)는 축합 단계(S60)의 축합 반응물 내에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 탈산 반응을 수행한다.
탈산 반응의 일례로, 지방산 에틸에스터 또는 지방산 글리세린 에스터에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 수산화칼륨 수용액을 첨가하여 잔존하는 유리지방산을 제거할 수 있다.
본 발명에서 상기의 예로 한정하는 것은 아니며, 유리지방산을 제거하기 위한 목적으로 다양하게 실시할 수 있음은 물론이다.
이후, 세척 단계(S80)는 탈산 단계(S70) 후 잔존하는 알카리를 세척하여 제거한다.
상기의 세척 단계(S80)은 세척 공정으로써 물에 대한 용해도가 있는(우수한) 수산화칼륨 이온을 수세하여 제거할 수도 있고, 알카리를 제거하기 위한 목적으로 다양하게 실시할 수 있음은 물론이다.
이후, 탈수 단계(S90)는 세척 단계(S80) 후 잔존하는 수분을 고상 탈수제를 이용하여 탈수한다.
일례로, 본 발명에서는 고상 탈수제를 무수염화칼슘을 사용하였으며, 혼합 용액 내에서 염화칼슘 1몰은 80℃ 기준 59g의 물을 용리 시킬 수 있을 정도로 매우 강력한 고상 탈수제이고, 종래 유지 탈수에 사용되는 무수황산나트륨과는 달리 유지의 물성 변화(이취 발생, 색상 변화 등)를 초래하지 않는 장점이 있다.
또한, 본 발명에서 상기의 고상 탈수제를 무수염화칼슘을 사용하는 것으로 한정하는 것은 아니며, 세척 단계(S80) 이후 잔존하는 수분을 제거하기 위한 목적으로 다양하게 실시할 수 있음은 물론이다.
이후, 수득 단계(S100)는 탈수 단계(S90)를 수행한 반응물을 수득한다.
- 실시예
1> 준비 단계(S10) : 들기름 100g을 여과하여 이물을 제거하였다.
2> 비누화 반응 단계(S20) : 들기름 100g에 수산화칼륨(KOH) 18.5g 및 정제수 40g를 첨가하고 120℃에서 2시간 가열하여 비누화 반응을 수행하였다.
3> 산 가수분해 단계(S30) : 비누화 반응이 수행된 반응물에 구연산 27.75g 및 정제수 50g을 첨가하고 60℃에서 30분간 산 가수분해를 수행하였다.
4> 유리지방산 회수 단계(S40) : 비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산 75g을 회수하였다.
5> 유리지방산 동결 분리 단계(S50) : 상기 회수한 유리지방산을 -2℃ 까지 동결시킨 후 원심분리시켜 액상의 유리지방산 17g을 회수하였다.
6> 축합 단계(S60) : 상기 회수한 유리지방산에 에탄올 3.6g을 첨가하여 탈수 축합시켜 지방산 에틸에스터로 생성시켰다.
7> 탈산 단계(S70) : 상기 생성된 지방산 에틸에스터에 잔존하는 유리지방산을 0.05N 수산화칼륨(KOH) 수용액을 첨가하여 탈산시켰다.
8> 세척 단계(S80) : 상기 탈산 반응 이후 잔존 알카리 및 비누화물을 제거하기 위해 40℃ 정제수로 3회 반복하여 세척하였다.
9> 탈수 단계(S90) 및 수득 단계(S100) : 상기 세척 단계(S80) 이후, 잔존하는 수분을 제거하기 위해 염화칼슘 0.1g을 첨가하여 탈수시켜 알파-리놀렌산 농축물 16.5g을 수득하였다.
이상의 설명은 본 발명의 기술 사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 수정, 변경 및 치환이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예 및 첨부된 도면들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예 및 첨부된 도면에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
S10 - 준비 단계
S20 - 비누화 반응 단계
S30 - 산 가수분해 단계
S40 - 유리지방산 회수 단계
S50 - 유리지방산 동결 분리 단계
S60 - 축합 단계
S70 - 탈산 단계
S80 - 세척 단계
S90 - 탈수 단계
S100 - 수득 단계
100 - 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법

Claims (3)

  1. 들기름, 아마인유, 및 치아시드유를 포함하는 식물성 유지를 준비하는 준비 단계;
    준비 단계에서 준비된 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 투입하고, 가열하여 에스테르화되어 있던 유지를 글리세린과 지방산으로 분리하는 비누화 반응을 수행하는 비누화 반응 단계;
    비누화 반응 단계에서 비누화 반응이 수행된 비누화물을 산 촉매를 투입하여 40℃ 이상 80℃이하의 온도로 10분 이상 60분 이하 가열하여 가수분해를 수행하여 유리지방산을 생성시키는 산 가수분해 단계;
    비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산만 회수하는 유리지방산 회수 단계;
    유리지방산 회수 단계에서 회수된 유리지방산을 냉각하여 동결시키고 원심분리시켜 비 동결된 액상의 유리지방산만을 분리 회수하는 유리지방산 동결 분리 단계;
    유리지방산 동결 분리 단계에서 분리한 액상의 유리지방산에 에탄올 또는 글리세린을 첨가하고, 축합 반응시켜 지방산 에스터로 생성하는 축합 단계;
    축합 단계의 축합 반응물 내에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 탈산 반응을 수행하는 탈산 단계; 및
    반응물을 수득하는 수득 단계
    를 포함하는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    비누화 반응 단계는
    식물성 유지에 알칼리성 촉매를 투입하여 80℃ 이상 120℃ 이하의 온도로 1시간 이상 3시간 이하 가열하는 것
    을 특징으로 하는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    축합 단계는
    에탄올이 첨가될 경우 지방산 에틸에스터가 생성되고,
    글리세린이 첨가될 경우 지방산 글리세린 에스터가 생성되는 것
    을 특징으로 하는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법.
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