KR20180138232A - 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 효소를 사용하여 트리아실글리세리드의 아실기를 다른 아실기로 교환하는 반응을 수행함에 있어서, 반응 출발물질들의 혼합물에 수분을 첨가함으로써, 수분을 첨가하지 않은 경우에 비하여, 반응 진행에 따른 효소 활성의 감소를 막아 전체 공정 효율 및 경제성을 보다 향상시킬 수 있는 방법에 관한 것이다.

Description

효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법{Method for improving efficiency of enzymatic esterification}
본 발명은 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 효소를 사용하여 트리아실글리세리드의 아실기를 다른 아실기로 교환하는 반응을 수행함에 있어서, 반응 출발물질들의 혼합물에 수분을 첨가함으로써, 수분을 첨가하지 않은 경우에 비하여, 반응 진행에 따른 효소 활성의 감소를 막아 전체 공정 효율 및 경제성을 보다 향상시킬 수 있는 방법에 관한 것이다.
트리아실글리세리드 지방 및 오일은 음식산업에서 매우 광범위하게 사용되고 있는 물질로, 그 중에서 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride, OPO)는 모유 지방의 중요한 성분으로 영양학적으로 연구가 많이 진행되었다.
모유 지방을 주로 구성하는 주요 지방산을 함유하는 지방 조성물은 식물 기원의 오일 및 지방에서 많이 발견되지만, 거의 모든 식물 기원 글리세리드가 2-위치에 포화지방산을 갖지 않는다. 이와 대조적으로, 모유 지방 내에서는 상당한 양의 포화지방산인 팔미트산(palmitic acid)이 글리세리드의 2-위치를 차지한다.
최근 유아건강에 대한 사람들의 관심이 높아지면서, 모유와 성분이 유사한 식품에 대한 수요가 증가하고 있다.
Innis(Adv. Nutr., 2:275-283, 2011)은 유아의 식이와 관련하여 트리아실글리세롤의 구조적 역할에 관련하여 기재하고 있다.
하지만, 통상의 분유는 분말우유 및 식물성 기름을 혼합한 형태로서, 분유의 기름성분을 분석하였을 때 2-위치에 팔미트산을 거의 함유하고 있지 않다.
이에 따라, 모유지방과 성분이 유사한, 2-위치에 팔미트산을 함유하고 있는 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 분유에 첨가하기 위한 고품질의 모유지방 대체지의 적용이 증가하고 있다.
Mohamad, et al(Lipase-catalyzed interesterification reactions for human milk fat substitutes production, 2013, 115, 270-285)는 리파제(lipase)를 이용하였을 때 트리아실글리세리드의 1,3-위치를 치환함으로써 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드를 합성하는 연구가 주로 진행되어 왔음을 보여주고 있다.
리파제의 트리아실글리세리드의 1,3- 위치 특이적 반응 성질에 의해 트리아실글리세리드 지방의 2-위치에 포화지방산을 포함하는 글리세리드 백본(backbone)의 제공이 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 합성함에 있어서 중요하다.
이러한 선행기술들은 효소적 에스테르화 반응을 이용하는 것이지만, 반응의 진행에 따라 효소 활성이 감소하고, 그 결과, 전체 공정의 효율이 낮아진다. 따라서, 효소적 에스테르화 반응에 있어서 반응 진행에 따른 효소 활성의 감소를 막아, 기존의 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO) 생산 방법보다 고효율로 OPO를 제조할 수 있는 방법의 개발이 요청되고 있다.
본 발명은, 효소적 에스테르화 반응에 있어서 반응 진행에 따른 효소 활성의 감소를 막아 전체 공정 효율 및 경제성을 향상시킬 수 있는 방법을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은, 효소를 사용하여 트리아실글리세리드의 아실기를 다른 아실기로 교환하는 반응을 수행함에 있어서, 반응 출발물질들의 혼합물에 수분을 첨가하여 반응 진행에 따른 효소 활성의 감소를 막는 것을 특징으로 하는, 효소적 에스테르화 방법이 제공된다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, (1) 반응 출발물질들로서 트리아실글리세리드 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하며, 여기에 수분이 첨가된, 반응 혼합물을 제공하는 단계, 및 (2) 상기 (1) 단계에서 얻어진, 수분이 첨가된 반응 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 상기 지방산의 아실기로 교환하는 단계를 포함하는, 트리글리세리드의 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하며, 여기에 수분이 첨가된, 반응 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시킨 결과물로서, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 상기 지방산의 아실기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 지방 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하며, 여기에 수분이 첨가된, 반응 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시켜 제조된, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 상기 지방산의 아실기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 분유 조성물이 제공된다.
본 발명에 따르면, 효소를 사용하여 트리아실글리세리드의 아실기를 다른 아실기로 교환하는 반응을 수행함에 있어서, 반응 진행에 따라 효소 활성이 감소하는 것을 우수하게 막을 수 있으며, 그 결과 전체 공정 효율 및 경제성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 구체예에 따르면, 효소적 에스테르화 반응을 통하여 트리팔미토일글리세리드로부터 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드를 고효율로 또한 경제적으로 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에서 수행된 효소적 에스테르화 반응(60℃)에 있어서, 반응 진행(효소 g당 생산량 기준)에 따른 생성물 수율 변화(즉, 효소 활성 변화)를 반응 출발물질 혼합물 내 수분 첨가량 별로 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 수행된 효소적 에스테르화 반응(70℃)에 있어서, 반응 진행(효소 g당 생산량 기준)에 따른 생성물 수율 변화(즉, 효소 활성 변화)를 반응 출발물질 혼합물 내 수분 첨가량 별로 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 출발물질로서 사용되는 트리아실글리세리드는 식용 유지일 수 있다.
상기 식용 유지로는, 액체 또는 고체의 식물성 유지 또는 동물성 유지, 상기 유지의 경화유 또는 에스테르 교환유, 상기 유지를 분별하여 얻을 수 있는 액체유, 고체지방 등 식용에 적합한 것이면 모두 사용 가능하다.
상기 식물성 유지의 구체적인 예로는 옥수수기름, 유채기름, 콩기름, 면실유, 팜유, 야자유, 미강유, 참기름, 카카오지방, 올리브유 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것을 들 수 있고, 상기 동물성 유지의 구체적인 예로는 어유, 돈지, 우지(소기름), 닭의 지방 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것을 들 수 있다. 이들 식용 유지는 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 트리아실글리세리드는 식물성 유지 중 팜유의 분별을 시행한 팜 분별유일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기는 독립적으로 4~24개의 탄소 원자, 보다 구체적으로는 12~22개의 탄소 원자, 보다 더 구체적으로는 14~20개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방족 아실기로부터 선택될 수 있다. 예컨대, 상기 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기는 독립적으로 팔미토일기, 스테아로일기, 올레오일기 및 리놀레오일기로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 팔미토일기일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
일 구체예에서, 상기 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기 중 적어도 하나는 팔미토일기이고, 바람직하게는 두 개, 보다 바람직하게는 세 개 모두 팔미토일기이다. 즉, 가장 바람직한 구체예에서, 출발물질인 트리아실글리세리드는 트리팔미토일글리세리드(PPP)이다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 다른 출발물질로서 사용되는 지방산은 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는다.
일 구체예에서, 상기 지방산으로는 4~24개의 탄소 원자, 보다 구체적으로는 12~22개의 탄소 원자, 보다 더 구체적으로는 14~20개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방산으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 지방산은 팔미틱산, 스테아릭산, 올레익산, 리놀레익산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 올레익산일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
출발물질인 트리아실글리세리드 대 지방산의 혼합비는 중량비로 1:1 내지 1:3일 수 있고, 보다 구체적으로는 1:1.5 내지 1:2.5일 수 있으며, 보다 더 구체적으로는 1:1.8 내지 1:2.2일 수 있다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 출발물질들로서 상기 트리아실글리세리드 및 상기 지방산을 포함하는 혼합물에는, 반응 진행에 따라 효소 활성이 감소하는 것을 막기 위하여 수분이 첨가된다.
반응 혼합물 내 수분의 첨가량은, 효소 활성 감소를 막는 효과를 달성할 수 있는 범위 내에서, 출발물질들의 종류 및 비율, 반응 온도 등의 반응 조건, 사용되는 효소의 종류 등에 따라 구체적으로 정해질 수 있다.
예컨대, 반응 혼합물 내 수분의 첨가량은, 반응 혼합물 총중량을 기준으로, 1중량% 이하, 또는 0.5중량% 이하, 또는 0.2중량% 이하일 수 있다. 보다 구체적으로, 반응 혼합물 100중량% 내에 수분은 0.01중량% 이상, 0.02중량% 이상 또는 0.03중량% 이상의 양으로 포함될 수 있고, 또한 0.1중량% 이하, 0.09중량% 이하, 0.08중량% 이하, 0.07중량% 이하, 0.06중량% 이하, 0.05중량% 이하 또는 0.04중량% 이하의 양으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바람직한 일 구체예에서, 반응 혼합물 내 수분의 첨가량은, 반응 혼합물 총중량을 기준으로, 0.01 내지 0.1 중량%일 수 있다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 반응 온도는 사용되는 효소의 종류에 따라 정해질 수 있으며, 구체적으로, 40℃ 이상, 45℃ 이상, 50℃ 이상, 55℃ 이상 또는 60℃ 이상일 수 있고, 또한 85℃ 이하, 80℃ 이하, 75℃ 이하, 70℃ 이하 또는 65℃ 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 구체예에서, 효소적 에스테르화 반응의 반응 온도는 55℃ 내지 75℃일 수 있고, 반응 혼합물 내 수분의 첨가량은, 반응 혼합물 총중량을 기준으로, 0.02중량% 내지 0.08중량%(보다 구체적으로는 0.02중량% 내지 0.06중량%, 보다 더 구체적으로는 0.04중량% 내지 0.06중량%)일 수 있다.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 효소로는 공지의 효소들을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로는, 칸디다 안탁티카(Candida Antarctica B), 써모마이세스 라누기노서스(Thermomyces lanuginose), 리조퍼스 미에이(Rhizomucour miehei), 리조퍼스 델레마(Rhizopus delemar), 뮤코 미에이(Mucormiehei), 알칼리제네스(Alcaligenes sp.), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger), 칸디다 실린드라세스(Candida cylindraces), 부콜데리아 세파시아(Burkholderia cepacia), 칸디둠(Geotricum candidum) 및 이들의 조합으로 구성된 군에서 선택된 미생물 유래의 에스테르화 효소가 사용 가능하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명에 따르면 효소적 에스테르화 반응이 진행되는 동안 효소 활성이 감소하는 것을 효과적으로 막을 수 있어, 효소의 교체 없이도 많은 양의 출발물질을 연속적으로 처리할 수 있다. 일 구체예에서는, 효소 1 중량부당 반응 혼합물 100 중량부 내지 3000 중량부, 또는 100 중량부 내지 2000 중량부, 또는 100 중량부 내지 1000 중량부를 효소의 교체 없이 연속처리할 수 있으나, 효소의 활성이 유지되는 한 그 이상의 양도 계속하여 처리될 수 있다. 예컨대, 효소 활성이 적절하다면, 효소 1 중량부당 반응 혼합물을 500 중량부 이상, 1000 중량부 이상, 2000 중량부 이상 또는 3000 중량부 이상 효소의 교체 없이 연속처리할 수 있으며, 그 상한에는 특별한 제한이 없고, 심지어, 10000 중량부 또는 그 이상까지도 처리가 가능하다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, (1) 반응 출발물질들로서 트리아실글리세리드 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하며, 여기에 수분이 첨가된, 반응 혼합물을 제공하는 단계, 및 (2) 상기 (1) 단계에서 얻어진, 수분이 첨가된 반응 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 상기 지방산의 아실기로 교환하는 단계를 포함하는, 트리글리세리드의 제조 방법이 제공된다.
상기 제조방법에 있어서, 반응 출발물질들로서 트리아실글리세리드 및 지방산, 반응 혼합물 내 수분첨가량, 및 효소적 에스테르화 반응에 대해서는 앞서 설명한 바와 같다.
일 구체예에서, 상기 제조방법에 따라 제조되는 트리글리세리드는 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드일 수 있으며, 보다 구체적으로는 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하며, 여기에 수분이 첨가된, 반응 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시킨 결과물로서, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 상기 지방산의 아실기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 지방 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하며, 여기에 수분이 첨가된, 반응 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시켜 제조된, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 상기 지방산의 아실기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 분유 조성물이 제공된다.
상기 지방 조성물 및 분유 조성물에 있어서, 트리아실글리세리드 및 지방산, 반응 혼합물 내 수분첨가량, 효소적 에스테르화 반응, 및 트리글리세리드에 대해서는 앞서 설명한 바와 같다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 제공된 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이에 의해 제한되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
출발물질로서 트리팔미토일글리세리드(PPP) 대 올레익산(OA)의 1:2 중량비 혼합물을 준비하고, 여기에 수분을 상기 혼합물의 총중량 대비 각각 0(비교예), 0.02, 0.04 및 0.08중량%로 첨가한 후, 균질화기(Homogenizer)로 균질화하였다.
균질화된 반응 혼합물을, 정량 펌프를 사용하여 효소(Lipozyme 40086)가 존재하는 연속식 반응기 내에 일정 유속(SV=1.3)으로 연속적으로 투입하면서 효소적 에스테르화 반응을 수행하였다. 반응 온도는 실험 세트별로 각각 60℃ 및 70℃로 유지하였다. 반응후 생성물은 반응기를 빠져 나와 제품 탱크에 모였다.
효소량 대비 초기의 반응 혼합물(기질) 투입량은 3배였으며, 이후 효소량 대비 기질 투입량이 200배씩 늘어날 때마다 생성물 샘플을 채취하여 가스 크로마토그래피로 C52(탄소수 52의 중성지질: 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드) 농도(%)를 분석하였다.
초기의 C52 농도를 100%로 설정하고, 이후 기질 투입량 증가(즉, 반응 진행)에 따른 생성물 내의 C52의 상대적 농도를 환산하여 하기 표 1(반응온도: 60℃) 및 표 2(반응온도: 70℃)에 나타내었으며, 그 결과를 도 1 및 도 2에 각각 그래프로 도시하였다.
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 표 1 및 표 2로부터, 본 발명에 따라 효소적 에스테르화 반응의 출발물질 혼합물에 수분을 첨가한 경우가, 수분을 첨가하지 않은 비교예에 비하여, 반응 진행에 따른 효소 활성의 감소를 현저히 막을 수 있었으며, 그 결과 전체 공정 효율 및 경제성을 향상시킬 수 있었음을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따르면, 효소적 에스테르화 반응을 통하여 트리팔미토일글리세리드로부터 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드를 고효율로 또한 경제적으로 제조할 수 있음이 이로써 확인되었다.

Claims (14)

  1. 효소를 사용하여 트리아실글리세리드의 아실기를 다른 아실기로 교환하는 반응을 수행함에 있어서, 반응 출발물질들의 혼합물에 수분을 첨가하여 반응 진행에 따른 효소 활성의 감소를 막는 것을 특징으로 하는, 효소적 에스테르화 방법.
  2. 제1항에 있어서, 반응 출발물질이 트리아실글리세리드 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산인, 효소적 에스테르화 방법.
  3. 제2항에 있어서, 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기가 독립적으로 4~24개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방족 아실기로부터 선택되고, 지방산이 4~24개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방산으로부터 선택된 하나 이상인, 효소적 에스테르화 방법.
  4. 제2항에 있어서, 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기가 독립적으로 팔미토일기, 스테아로일기, 올레오일기 및 리놀레오일기로부터 선택되고, 지방산이 팔미틱산, 스테아릭산, 올레익산, 리놀레익산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 효소적 에스테르화 방법.
  5. 제2항에 있어서, 트리아실글리세리드가 트리팔미토일글리세리드이고, 지방산이 올레익산인, 효소적 에스테르화 방법.
  6. 제1항에 있어서, 반응 출발물질들의 혼합물 총중량을 기준으로 1중량% 이하의 수분이 첨가되는, 효소적 에스테르화 방법.
  7. (1) 반응 출발물질들로서 트리아실글리세리드 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하며, 여기에 수분이 첨가된, 반응 혼합물을 제공하는 단계, 및
    (2) 상기 (1) 단계에서 얻어진, 수분이 첨가된 반응 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 상기 지방산의 아실기로 교환하는 단계를 포함하는,
    트리글리세리드의 제조 방법.
  8. 제7항에 있어서, 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기가 독립적으로 4~24개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방족 아실기로부터 선택되고, 지방산이 4~24개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방산으로부터 선택된 하나 이상인, 트리글리세리드의 제조 방법.
  9. 제7항에 있어서, 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기가 독립적으로 팔미토일기, 스테아로일기, 올레오일기 및 리놀레오일기로부터 선택되고, 지방산이 팔미틱산, 스테아릭산, 올레익산, 리놀레익산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 트리글리세리드의 제조 방법.
  10. 제7항에 있어서, 트리아실글리세리드가 트리팔미토일글리세리드이고, 지방산이 올레익산인, 트리글리세리드의 제조 방법.
  11. 제7항에 있어서, 반응 혼합물 총중량을 기준으로 1중량% 이하의 수분이 첨가되는, 트리글리세리드의 제조 방법.
  12. 제7항에 있어서, 제조된 트리글리세리드가 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드인, 트리글리세리드의 제조 방법.
  13. 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하며, 여기에 수분이 첨가된, 반응 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시킨 결과물로서, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 상기 지방산의 아실기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 지방 조성물.
  14. 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 상기 트리아실글리세리드 내의 아실기와는 상이한 아실기를 갖는 지방산을 포함하며, 여기에 수분이 첨가된, 반응 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시켜 제조된, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 상기 지방산의 아실기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 분유 조성물.
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KR20210031014A (ko) * 2019-09-10 2021-03-19 주식회사 삼양사 증류 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법
KR20210035942A (ko) * 2019-09-24 2021-04-02 주식회사 삼양사 분별 부산물을 활용한 트리글리세리드의 제조 방법
KR20210035937A (ko) * 2019-09-24 2021-04-02 주식회사 삼양사 단경로 증류 또는 습식 분별을 이용하여 고순도의 트리글리세리드를 제조하는 방법
KR20210047991A (ko) * 2019-10-22 2021-05-03 주식회사 삼양사 용매 혼합물을 사용한 습식 분별을 통하여 트리글리세리드를 고수율로 제조하는 방법

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