KR20200024729A - 액정 매질 및 액정 디스플레이 - Google Patents

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창준 윤
연정 한
희규 이
용국 윤
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Abstract

본 발명은
하기 화학식 S1 및 S2의 화합물 중 하나 이상의 화합물; 및
하기 화학식 II 및 III 및/또는 IV 및/또는 VIII의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 임의적으로
하나 이상의 추가의 유전 양성 화합물; 및 임의적으로
하나 이상의 추가의 유전 중성 화합물
을 포함하는 유전 양성 액정 매질, 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스 디스플레이, 특히 TN, IPS 및 FFS 디스플레이에 관한 것이다:
Figure pat00174

상기 식에서, 매개변수는 본원에 정의된 각각의 의미를 갖는다.

Description

액정 매질 및 액정 디스플레이{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 액정 매질 및 상기 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 특히 트위스트 네마틱(twisted nematic(TN)), 평면 정렬 스위칭(in-plane switching(IPS)) 또는 프린지-필드 스위칭(fringe-field switching(FFS)) 유형의 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 다양한 분야에서 정보를 디스플레이하는데 사용되고 있다. LCD는 직시형 디스플레이 및 투사형 디스플레이 둘다에 사용된다. 사용되는 전자-광학 모드는, 예를 들어 트위스트 네마틱(TN), 슈퍼 트위스트 네마틱(super twisted nematic(STN)), 광학 보상 벤드(optically compensated bend(OCB)) 및 전기 제어 복굴절(electrically controlled birefringence(ECB)) 모드, 이들의 다양한 변형, 및 기타 등이다. 이러한 모드 모두는 기판 또는 액정 층에 실질적으로 수직인 전기장을 이용한다. 상기 모드 이외에도, 기판 및 액정 층에 실질적으로 평행한 전기장을 이용하는 전자-광학 모드, 예를 들어 평면 정렬 스위칭(IPS) 모드(예를 들어 DE　40　00　451 및 EP　0　588　568에 개시되어 있음) 및 프린지 필드 스위칭(FFS) 모드(전극의 가장 자리에 인접한 강한 전기장이고 셀(cell) 전반에 걸쳐 강한 수직 성분 및 상한 수평 성분 둘다를 갖는 전기장인 강한 "프린지 필드"가 존재함)도 존재한다. 상기 후자의 2개의 전자-광학 모드는, 특히 현세대 데스크탑 모니터에 LCD로 사용되고 TV 세트 및 멀티미디어 적용례의 디스플레이에 사용되도록 의도된다. 본 발명에 따른 액정은 상기 유형의 디스플레이에 바람직하게 사용된다. 일반적으로, 다소 낮은 값의 유전 이방성을 갖는 유전 양성 액정 매질은 FFS 디스플레이에 사용되지만, 일부의 경우, 단지 약 3 이하의 유전 이방성을 갖는 액정 매질도 IPS 디스플레이에 사용된다.
상기 디스플레이를 위해, 개선된 특성을 갖는 신규한 액정 매질이 필요하다. 특히, 어드레싱 시간이 다양한 유형의 적용례를 위해 개선되어야 한다. 따라서, 낮은 점도(η), 특히 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 액정 매질이 필요하다. 특히 모니터 적용례를 위해, 회전 점도는 80 mPsㆍs 이하, 바람직하게는 60 mPsㆍs 이하, 특히 55 mPsㆍs 이하여야 한다. 상기 매개변수 이외에도, 매질은 적합한 너비와 위치의 네마팅 상 범위 및 적절한 복굴절률(Δn)을 가져야 한다. 또한, 유전 이방성(Δε)은 적절히 낮은 작동 전압을 허용하기에 충분히 높아야 한다. 적어도, 적절히 높은 저항을 방해할 수 있기 때문에, Δε은 2 초과, 보다 바람직하게는 3 초과이되, 바람직하게는 20 이하, 특히 17 이하여야 한다.
노트북용 디스플레이 적용례 또는 기타 휴대용 적례를 위해, 회전 점도는 바람직하게는 120 mPsㆍs 이하, 특히 바람직하게는 100 mPsㆍs 이하여야 한다. 여기서, 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 8 초과, 특히 바람직하게는 12 초과여야 한다.
본 발명에 따른 디스플레이는 능동 매트릭스(active-matrix LCD(AMD)), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT)의 매트릭스에 의해 바람직하게 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 다른 기지의 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에도 유리하게 사용될 수 있다.
저분자량 액정 물질 및 중합 물질의 복합 시스템을 사용하는 다수의 상이한 디스플레이 모드가 존재한다. 이는, 예를 들어 중합체 분산 액정(polymer dispersed liquid crystal(PDLC)), 네마틱 곡선 정렬 상(nematic curvilinearly aligned phase(NCAP)) 및 중합체 네트워크(polymer network(PN))(예를 들어 WO　91/05　029에 개시되어 있음), 또는 축 대칭 마이크로도메인(axially symmetric microdomain(ASM)) 시스템 등이다. 이와는 대조적으로, 본 발명에 따라 특히 바람직한 모드는 표면 상에 배향된 액정을 사용한다. 액정 물질의 균일한 정렬을 성취하기 위해, 전형적으로, 이러한 표면은 전처리된다. 본 발명에 따른 디스플레이 모드는 복합 층에 실질적으로 평행한 전기장을 바람직하게 사용한다.
LCD, 특히 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은, 예를 들어 JP　07-181　439　(A), EP 0 667 555, EP　0　673　986, DE　195　09　410, DE　195　28　106, DE　195　28　107, WO　96/23　851 및 WO　96/28　521로부터 공지되어 있다. 그러나, 상기 조성물은 심한 단점을 갖는다. 다른 결함들 중에서도, 이 중 대다수는 불리하게 긴 어드레싱 시간을 야기하고, 부적합한 값의 저항을 갖고/거나 과도하게 높은 작동 전압을 요한다. 이 외에도, LCD의 저온 거동을 개선할 필요가 존재한다. 작동 특성 및 보관 수명 둘다, 특히 가시광, 자외선 및 열, 특히 열 및 광 및/또는 자외선의 조합에 대한 안정성에 대한 개선이 필요하다.
이는 디스플레이의 통상적인 수명뿐 아니라, 일반적인 경우에서 통상적인 작동에 비해 극도의 부하에 놓이는 디스플레이의 제조에서의 개별적 단계와도 관련이 있다. 따라서, 예를 들어, 이미 액정을 함유하는 디스플레이에 매우 높은 열 부하를 야기하는 공정이 프레임 결합 제조에 빈번히 사용된다. 액정이 이러한 강한 열 부하에 대해 손상 없이 가능한 오래 유지되지 위해서는, 액정 제형에 하나 이상의 열 안정화제를 상응하게 첨가하는 것이 유리하다. 후행되는 디스플레이의 일상적 작동에서, 후면광 및 주위 광, 전형적으로 일광에 기인하는 부하, 및 환경으로부터의 온도 부하기 중요한 부하 요인으로서 나타날 수 있다. 이는, 특히 다양한 부하량의 조합이 실시에 있어서 특히 중요함을 의미한다.
이러한 다양한 부하의 조합은 연속되는 시간적 순서 및 시간 평행적 둘다로 일어날 수 있다. 따라서, 예를 들어, 전자 광고 패널로서 사용되는 디스플레이는 설치된 위치에 따라 작동 중 및 휴지 상태에서 강한 가열 및 일광에 놓일 수 있다.
특히, EP　3　246　374에는 하기 화학식의 화합물을 포함하는 유전 양성 액정 혼합물이 개시되어 있다.
Figure pat00001
EP　3　112　441에도, 하기 화학식의 화합물
Figure pat00002
을 포함하고, 동시에 바람직하게는 하기 화학식의 화합물
Figure pat00003
,
다르게는 하기 화학식의 화합물
Figure pat00004
을 포함하는 유전 양성 혼합물이 개시되어 있다.
다수의 액정 매질, 특히, 큰 극성 또는 높은 유전 이방성을 갖는 액정 매질은 실시되는 적용례에 필요한 높은 안정성의 요건을 충족하지 않는다.
따라서, 실시되는 적용례에 적합한 특성, 예컨대 넓은 네마틱 상 범위, 사용되는 디스플레이 유형에 상응하는 적합한 광학 이방성 Δn, 높은 Δε, 및 특히 짧은 응답 시간을 위한 특히 낮은 점도를 갖는 액정 매질에 대한 상당한 수요가 존재한다.
놀랍게도, 선행 기술로부터의 물질의 단점을 갖지 않거나, 적어도, 상당히 감소된 정도로만 갖는 적합하게 높은 Δε, 적합한 상 범위 및 적합한 Δn을 갖는 액정 매질을 성취할 수 있음이 밝혀졌다.
놀랍게도, 하기 제시되는 화학식 S1 및 S2의 화합물이 대부분의 경우에서 적합한 액정 혼합물의 안정화를 상당한 수준으로 야기함이 밝혀졌다.
본 발명은
(a) 바람직하게는 각각 1 내지 5,000 ppm, 보다 바람직하게는 각각 100 내지 2,000 ppm의 농도의 하나 이상의 하기 화학식 S1의 화합물 및 하기 화학식 S2의 화합물; 및
(b) 하기 화학식 II 및 III의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물; 및/또는
(c) 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물; 및/또는
(d) 하나 이상의 하기 화학식 VIII의 화합물
을 포함하는 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질:
Figure pat00005
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖는다:
상기 화학식 S1 및 S2에서,
Figure pat00006
는
Figure pat00007
이고;
Ra 내지 Rd는 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 10개, 바람직하게는 1 내지 6개, 매우 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 가장 바람직하게는 메틸이고;
X는 H, CH3, OH 또는 Oㆍ, 바람직하게는 H이고;
A는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬렌이되, 바람직하게는 -(CH2)8-로 임의적으로 치환되고;
n은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 3이고,
상기 화학식 II 및 III에서,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일이되, 바람직하게는 R2 및 R3은 알킬 또는 알켄일이고;
Figure pat00008
는 각각의 경우 서로 독립적으로
Figure pat00009
,
바람직하게는
Figure pat00010
이고;
L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이되, 바람직하게는 L21 및 L31은 F이고;
X2 및 X3은 서로 독립적으로 할로겐이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이되, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -O-CH=CF2, -CF3, 특히 F, -OCF3 또는 -O-CH=CF2이고;
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
m 및 n은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이되, m은 바람직하게는 1, 2 또는 3이고 n은 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1 또는 2이고,
상기 화학식 IV에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 상기 화학식 II의 R2에 대해 정의된 의미를 갖되, 바람직하게는 R41은 알킬이고 R42는 알킬 또는 알콕시이거나, R41은 알켄일이고 R42는 알킬이고;
Figure pat00011
는 서로 독립적으로
Figure pat00012
가 2회 나타내는 경우에도 서로 독립적으로
Figure pat00013
이되, 바람직하게는
Figure pat00014
중 하나 이상은
Figure pat00015
이고;
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 나타나는 경우에도 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이되, 바람직하게는 Z41 및 Z42 중 하나 이상은 단일 결합이고;
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고,
상기 화학식 VIII에서,
R81 및 R82는 서로 독립적으로 R2에 대해 정의된 의미를 갖고;
Figure pat00016
는
Figure pat00017
이되, 바람직하게는
Figure pat00018
이고;
Figure pat00019
는
Figure pat00020
이고;
Z81 및 Z82는 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -C≡C-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이되, 바람직하게는 Z81 및 Z82 중 하나 이상은 단일 결합, 매우 바람직하게는 둘다 단일 결합이고;
s는 0 또는 1이고;
L81 및 L82는 서로 독립적으로 C-F 또는 N이되, 바람직하게는 L81 및 L82 중 하나 또는 둘다는 C-F, 매우 바람직하게는 둘다 C-F이되,
Figure pat00021
가
Figure pat00022
인 경우, L81 및 L82 중 하나 또는 둘다 C-H일 수 있다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 중합성 화합물을 추가로 포함하는 전술 및 후술되는 액정 매질에 관한 것이다.
본원에서, 모든 원소들은 이들 각각의 동위원소를 포함한다. 특히, 화합물에서 하나 이상의 H는 D로 대체될 수 있고, 이는 일부 양태에서도 특히 바람직하다. 상응하는 화합물의 상응하게 높은 정도의 중수소화는, 예를 들어 상기 화합물의 검출 및 인식을 가능하게 한다. 이는 일부 경우, 특히 화학식 S1 및 S2의 화합물의 경우에 매우 유용하다.
본원에서,
알킬은 특히 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 CH3-, C2H5-, n-C3H7-, n-C4H9- 또는 n-C5H11-이고;
알켄일은 특히 바람직하게는 CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- 또는 E-(n-C3H7)-CH=CH-이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 총 1 내지 25,000 ppm, 바람직하게는 50 내지 20,000 ppm, 보다 더 바람직하게는 100 내지 15,000 ppm, 바람직하게는 10,000 ppm 이하, 매우 바람직하게는 200 내지 10,000 ppm의 화학식 S1 및 S2의 화합물을 포함한다. 추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 총 1 내지 2,000 ppm, 바람직하게는 10 내지 1,000 ppm, 보다 더 바람직하게는 20 내지 600 ppm, 바람직하게는 500 ppm 이하, 매우 특히 바람직하게는 50 내지 400 ppm의 화학식 S1 및 S2의 화합물을 포함한다.
화학식 S1 및 S2의 화합물은 액정 혼합물의 안정화제로서 매우 적합하다. 특히, 이는 상기 화합물의 매우 효율적인 열 안정화를 제공한다. 상기 화합물과는 대조적으로, 우수한 열 안정화를 제공하는 지금까지 공지되어 있는 화합물은 자외선 노출시 전압 유지비(voltage holding ratio, VHR 또는 HR)의 상당한 감소를 야기한다. 이에 비해, 화학식 S1 및 S2의 화합물은 현저한 개선을 나타낸다. 자외선 노출 후 혼합물의 HR은 여전히 빈번하게 감소하지만, 자외선 노출시 HR의 감소는 지금까지 공지되어 있는 물질의 경우에 나타나는 것보다 현저히 줄어든다.
화학식 S1의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다.
Figure pat00023
상기 화학식 S1a의 화합물이 가장 바람직하다.
화학식 S2의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다.
Figure pat00024
상기 화학식 S2a의 화합물이 가장 바람직하다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은
하나 이상의 화학식 S1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 S2의 화합물(바람직하게는 이의 각각의 바람직한 하위 화학식의 화합물로부터 선택됨); 및
하나 이상의 화학식 II의 화합물(바람직하게는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물로부터 선택됨); 및/또는
하나 이상의 화학식 III의 화합물(바람직하게는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물로부터 선택됨); 및/또는
하나 이상의 화학식 IV의 화합물(바람직하게는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물로부터 선택됨); 및/또는
하나 이상의 화학식 VIII의 화합물(바람직하게는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물로부터 선택됨)
을 포함한다.
화학식 S1 및 S2 또는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물 이외에도, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IV의 유전 중성 화합물을 5% 이상 내지 90% 이하, 바람직하게는 10% 이상 내지 80% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 내지 70% 이하의 총 농도로 포함한다.
바람직하게는, 화학식 II 및 III의 화합물은, 바람직하게는 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전 양성 화합물이다.
바람직하게는, 화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 -1.5 내지 3의 유전 이방성을 갖는 유전 중성 화합물이다.
화학식 S1 및 S2의 화합물은 액정 혼합물의 안정화제로서 매우 적합하다. 특히, 이는 혼합물의 매우 효율적인 열 안정화를 제공한다. 우수한 열 안정화를 제공하는 지금까지의 물질은 자외선 노출시 HR의 상당한 감소를 야기한다. 이에 비해, 화학식 S1 및 S2의 화합물은 개선됨을 나타내는데, 즉 자외선 노출시 HR의 감소가 줄어든다.
화학식 II 및/또는 III의 개별적인 화합물은 1 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%의 농도로 사용된다. 이러한 한계치는, 특히 2개 이상의 동종 화합물, 즉 동일한 화학식의 화합물이 사용되는 경우에 적용된다. 화학식의 화합물 중 단일 물질, 즉 단 하나의 동족체만이 사용되는 경우, 따라서 이의 농도는 2 내지 20%, 바람직하게는 3 내지 14%일 수 있다.
화학식 S1 및 S2의 화합물 또는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물 이외에도, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 II 및 III의 화합물 군으로부터 선택되는 3 초과의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 유전 양성 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은
하기 화학식 II-1 내지 II-4, 바람직하게는 하기 화학식 II-1 및/또는 II-2의 화합물 군:
Figure pat00025
[상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 II에 정의된 각각의 의미를 갖고, L23 및 L24는 서로 독립적으로 H 또는 F이되, 바람직하게는 L23은 F이고;
Figure pat00026
는
Figure pat00027
에 대해 정의된 의미를 갖고,
화학식 II-1 및 II-4의 경우, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F이고, 화학식 II-3의 경우,
Figure pat00028
는 서로 독립적으로, 바람직하게는
Figure pat00029
임]; 및/또는
하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물 군:
Figure pat00030
[상기 식에서, 매개변수는 화학식 III에 정의된 의미를 가짐]
으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물과 다르게 또는 이외에도 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함한다:
Figure pat00031
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖고, 매개변수 L31 및 L32는 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 L21 및 L22 및/또는 L23 및 L24가 둘다 F인 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 매질은 L21, L22, L23 및 L24가 모두 F인 화학식 II-2 및 II-4의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 매질은 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 포함한다. 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1f의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00032
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖고, L23 내지 L25는 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로 H 또는 F이되, 바람직하게는 화학식 II-1 및 II-1b에서, L21 및 L22는 둘다 F이고; 화학식 II-1c 및 II-1d에서, L21 및 L22는 둘다 F이고/거나 L23 및 L24는 둘다 F이고; 화학식 II-1e에서, L21, L22 및 L25는 F이고, 각각의 경우 매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖는다.
화학식 II-1의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물, 특히 하기 화학식 II-1a-2의 화합물이다:
Figure pat00033
Figure pat00034
상기 식에서, R2는 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II-2의 화합물을 포함한다:
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖고, L25 내지 L28은 서로 독립적으로 H 또는 F이되, 바람직하게는 L27 및 L28은 둘다 H이고, 특히 바람직하게는 L26은 H이고, 다른 매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 L21 및 L22가 둘다 F이고/거나 L23 및 L24가 둘다 F인 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하고, 다른 매개변수는 상기 제시된 각각의 의미를 갖는다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 다른 매질은 L21, L22, L23 및 L24가 모두 F인 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하고, 다른 매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖는다.
화학식 II-2의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 II-2a 및/또는 II-2h-1 및/또는 II-2j-1 및/또는 II-2k-1의 화합물이다:
Figure pat00038
Figure pat00039
상기 식에서, R2 및 X2는 상기 정의된 의미를 갖고, X2는 바람직하게는 F이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 II-3a 내지 II-3c의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II-3의 화합물을 포함한다:
Figure pat00040
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖고, L21 및 L22는 바람직하게는 둘다 F이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 매개변수가 상기 정의된 의미를 갖고, X2가 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F인 하나 이상의 화학식 II-4, 바람직하게는 화학식 II-4a의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 및 III-1b의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00041
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖고, L33 및 L34는 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1a-1 및 III-1a-6의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1a의 화합물을 포함한다:
Figure pat00042
Figure pat00043
상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1b-1 내지 III-1b-4의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1b의 화합물을 포함한다:
Figure pat00044
상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 내지 III-2k의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2의 화합물을 포함한다:
Figure pat00045
Figure pat00046
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 의미, 바람직하게는 상기 정의된 각각의 의미를 갖되, 여기서 매개변수 L33, L34, L35 및 L36은 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-5의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2a의 화합물을 포함한다:
Figure pat00047
상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명의 매질은, 바람직하게는 화학식 III-2b-1 및 III-2b-2, 바람직하게는 화학식 III-2b-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2b의 화합물을 포함한다:
Figure pat00048
상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명의 매질은, 바람직하게는 화학식 III-2c-1 내지 III-2c-6, 특히 바람직하게는 화학식 III-2c-1 및/또는 III-2c-2 및/또는 III-2c-4의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2c의 화합물을 포함한다:
Figure pat00049
Figure pat00050
상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 화학식 III-2d 및 III-2e, 바람직하게는 하기 화학식 III-2d-1 및 III-2e-1의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00051
상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2f-1 내지 III-2f-5의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2f의 화합물을 포함한다:
Figure pat00052
상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2g-1 내지 III-2g-5의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2g의 화합물을 포함한다:
Figure pat00053
상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2h-1 내지 III-2h-3, 특히 바람직하게는 화학식 III-2h-3의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2h의 화합물을 포함한다:
Figure pat00054
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2i-1 및 III-2i-2, 특히 바람직하게는 화학식 III-2i-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2i의 화합물을 포함한다:
Figure pat00055
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F 또는 OCF3이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2j-1 및 III-2j-2, 특히 바람직하게는 화학식 III-2j-1의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2j의 화합물을 포함한다:
Figure pat00056
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 III-2k, 바람직하게는 하기 화학식 III-2k-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00057
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F이다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물과 다르게 또는 이외에도, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00058
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 III에 정의된 의미를 갖는다.
이러한 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a 및 III-3b의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00059
상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 유전 중성 성분, 즉 성분 C를 포함한다. 이러한 성분은 -1.5 내지 3의 유전 이방성을 갖는다. 이는 -15 내지 3의 유전 이방성을 갖는 유전 중성 화합물을 바람직하게는 포함하고, 보다 바람직하게는 이로 주로 이루어지고, 보다 더 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 특히 바람직하게는 전적으로 이루어진다. 상기 성분은 바람직하게는 하나 이상의 유전 중성 화합물을 포함하고, -1.5 내지 3의 유전 이방성을 갖는 화학식 IV의 유전 중성 화합물로 주로 이루어지고, 보다 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 바람직하게는 전적으로 이루어진다.
유전 중성 성분, 즉 성분 C는 바람직하게는 하기 화학식 IV-1 내지 IV-8의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00060
상기 식에서, R41 및 R42는 상기 화학식 IV에 정의된 의미를 갖고, 화학식 IV-1, IV-6 및 IV-7에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알켄일이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬이고; 화학식 IV-2에서, R42는 바람직하게는 알킬이고; 화학식 IV-5에서, R41은 알킬 또는 알켄일, 보다 바람직하게는 알킬이고, R42는 바람직하게는 알킬, 알켄일 또는 알콕시, 보다 바람직하게는 알켄일 또는 알콕시이고; 화학식 IV-4 및 IV-8에서, R41은 바람직하게는 알킬이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시, 보다 바람직하게는 알콕시이다.
바람직하게는, 유전 중성 성분, 즉 성분 C는 화학식 IV-1, IV-5, IV-6 및 IV-7의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물; 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물 및 화학식 IV-5 및 IV-6의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물; 보다 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-5 및 IV-6 각각의 하나 이상의 화합물; 매우 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-5, IV-6 및 IV-7 각각의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-4의, 보다 바람직하게는 화학식 CP-V-n 및/또는 CP-nV-m 및/또는 CP-Vn-m 각각의 하위 화학식으로부터 선택되는, 보다 바람직하게는 화학식 CP-V-n 및/또는 CP-V2-n의, 매우 바람직하게는 화학식 CP-V-1 및 CP-V2-1의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 상기 약어(두문자어(acronym))의 정의는 하기 표 D에 제시되거나 하기 표 A 내지 C에서 명확히 알 수 있다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-5의, 보다 바람직하게는 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-nV-m 및/또는 CCP-Vn-m 각각의 하위 화학식으로부터 선택되는, 보다 바람직하게는 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-V2-n의, 매우 바람직하게는 화학식 CCP-V-1 및 CCP-V2-1의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 상기 약어(두문자어)의 정의는 하기 표 D에 제시되거나 하기 표 A 내지 C에서 명확히 알 수 있다.
마찬지로, 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-1의, 보다 바람직하게는 화학식 CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vm 각각의 하위 화학식으로부터 선택되는, 보다 바람직하게는 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm의, 매우 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V, CC-3-V1, CC-4-V1, CC-5-V1, CC-3-V2 및 CC-V-V1의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 마찬가지로, 상기 약어(두문자어)의 정의는 하기 표 D에 제시되거나 하기 표 A 내지 C에서 명확히 알 수 있다.
전술된 바와 동일하거나 상이한 것일 수 있는 본 발명의 추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 전술된 화학식 IV-1 내지 IV-8, 및 임의적으로 하기 화학식 IV-9 내지 IV-15의 화합물 군으로부터 선택되는 화학식 IV의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 이로 주로 이루어지고, 매우 바람직하게는 전적으로 이루어지는 성분 C를 포함한다:
Figure pat00061
Figure pat00062
상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일이고;
L4는 H 또는 F이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-10의, 보다 바람직하게는 화학식 CPP-3-2, CPP-5-2 및 CGP-3-2 각각의 하위 화학식으로부터 선택되는, 보다 바람직하게는 화학식 CPP-3-2 및/또는 CGP-3-2의, 매우 특히 바람직하게는 화학식 CPP-3-2의 하나 이상의 화합물을 포함한다. 마찬가지로, 상기 약어(두문자어)의 정의는 하기 표 D에 제시되거나 하기 표 A 내지 C에서 명확히 알 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함한다:
Figure pat00063
상기 식에서,
R51 및 R52는 서로 독립적으로 상기 화학식 II의 R2에 대해 정의된 의미를 갖되, R51은 알킬이고, R52는 알킬 또는 알켄일이고;
Figure pat00064
는 2회 나타나는 각각의 경우, 각각의 경우 서로 독립적으로
Figure pat00065
이되, 바람직하게는
Figure pat00066
중 하나 이상은
Figure pat00067
이고;
Z51 및 Z52는 서로 독립적으로, Z51이 2회 나타나는 경우에도 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이되, 바람직하게는 Z51 및 Z52 중 하나 이상은 단일 결합이고;
r은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 특히 바람직하게는 1이다.
바람직하게는, 화학식 V의 화합물은 -1.5 내지 3의 유전 이방성을 갖는 유전 중성 화합물이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00068
상기 식에서, R51 및 R52는 상기 화학식 V에 정의된 각각의 의미를 갖고, R51은 바람직하게는 알킬이고, 화학식 V-1에서, R52는 바람직하게는 알켄일, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3이고; 화학식 V-2에서, R52는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 -CH=CH2, -(CH2)2-CH=CH2 또는 -(CH2)2-CH=CH-CH3이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 R51이 바람직하게는 n-알킬이고, 화학식 V-1에서, R52가 바람직하게는 알켄일이고; 화학식 V-2에서, R52가 바람직하게는 n-알킬인 화학식 V-1 및 V-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 V-1, 보다 바람직하게는 이의 하위 화학식 PP-n-2Vm, 보다 더 바람직하게는 화학식 PP-1-2V1의 화합물을 포함한다. 상기 약어(두문자어)의 정의는 하기 표 D에 제시되거나 하기 표 A 내지 C에서 명확히 알 수 있다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 V-2의, 보다 바람직하게는 이의 하위 화학식 PGP-n-m, PGP-n-V, PGP-n-2Vm, PGP-n-2V 및 PGP-n-2Vm의, 보다 더 바람직하게는 바람직하게는 이의 하위 화학식 PGP-3-m, PGP-n-2V 및 PGP-n-V1의, 매우 바람직하게는 화학식 PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V 및 PGP-3-2V으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 상기 약어(두문자어)의 정의는 하기 표 D에 제시되거나 하기 표 A 내지 C에서 명확히 알 수 있다.
화학식 II 및/또는 III의 화합물과 다르게 또는 이외에도, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VI의 유전 양성 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00069
상기 식에서,
R6은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고;
Figure pat00070
는 서로 독립적으로
Figure pat00071
이고;
L61 및 L62는 서로 독립적으로 H 또는 F이되, 바람직하게는 F61은 F이고;
X6은 할로겐이거나 1 내지 3 개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이고;
Z6은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 -CF2O-, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO- 또는 트랜스-CH=CH-, 매우 바람직하게는 -COO- 또는 트랜스-CH=CH-이고;
q는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VI의 화합물을 포함한다:
Figure pat00072
상기 식에서, 매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖고, 매개변수 L63 및 L64는 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로 H 또는 F이고, Z6은 바람직하게는 -CH2-CH2-이다.
화학식 VI-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-1a 및 VI-1b의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00073
상기 식에서, R6은 상기 정의된 의미를 갖는다.
화학식 VI-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-2a 내지 VI-2d의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00074
Figure pat00075
상기 식에서, R6은 상기 정의된 의미를 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VII의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00076
상기 식에서,
R7은 화학식 II의 R2에 대해 정의된 의미를 갖고;
고리
Figure pat00077
중 하나는
Figure pat00078
,
바람직하게는
Figure pat00079
이고, 바람직하게는
Figure pat00080
는
Figure pat00081
이고, 다른 고리들은 동일한 의미를 갖거나, 서로 독립적으로
Figure pat00082
이고;
Z71 및 Z72는 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이되, 바람직하게는 Z71 및 Z72 중 하나 이상은 단일 결합이고, 매우 바람직하게는 둘다 단일 결합이고;
t는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 보다 바람직하게는 1이고;
X7은 상기 화학식 II의 X2에 대해 정의된 의미를 갖거나, 다르게는, R7과는 독립적으로 R7에 대해 정의된 의미를 가질 수 있다.
화학식 VII의 화합물은 바람직하게는 유전 양성 화합물이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VII의 화합물을 포함한다:
Figure pat00083
상기 식에서,
R81 및 R82는 서로 독립적으로 상기 화학식 II의 R2에 대해 정의된 의미를 갖고;
Figure pat00084
는
Figure pat00085
Figure pat00086
이되, 바람직하게는
Figure pat00087
이고;
Figure pat00088
는
Figure pat00089
Figure pat00090
이고;
Z81 및 Z82는 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -C≡C-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 Z81 및 Z82 중 하나 이상은 단일 결합이고, 매우 바람직하게는 둘다 단일 결합이고;
s는 0 또는 1이고;
L81 및 L82는 서로 독립적으로 C-F 또는 N이되, L81 및 L82 중 하나 또는 둘다는 C-F이고, 바람직하게는 둘다 C-F이고,
Figure pat00091
가
Figure pat00092
인 경우, L81 및 L82 중 하나 또는 둘다는 C-H이다.
화학식 VIII의 화합물은 바람직하게는 유전 음성 화합물이다. 바람직하게는, 화학식 VIII의 화합물은 화학식 VIII의 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00093
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖는다:
Figure pat00094
는
Figure pat00095
이고;
Figure pat00096
는
Figure pat00097
이되, 적어도 하나의 고리 F는 사이클로헥산이고;
R1 및 R2는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 추가적으로, 하나 또는 2의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고, 바람직하게는 R1 및 R2는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고;
Zx 및 Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
L1 내지 L4는 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2이고;
a는 1 또는 2이고;
b는 0 또는 1이고;
f는 1 또는 2이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 I 내지 VIII, 바람직하게는 화학식 I 내지 VII, 보다 바람직하게는 화학식 I 및 II 및/또는 III 및/또는 IV 및/또는 VI의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 상기 액정 매질이 상기 화합물로 바람직하게는 주로 이루어지거나, 보다 더 바람직하게는 본질적으로 이루어지거나, 매우 바람직하게는 전적으로 이루어지는 것이 특히 바람직하다.
본원에서, 조성물과 관련하여 "포함하다"는 논의되는 실체, 즉 매질 또는 성분이 제시되는 성분 또는 화합물을 바람직하게는 10% 이상, 매우 바람직하게는 20% 이상의 총 농도로 포함함을 의미한다.
이와 관련하여, "주로 이루어지다"는 논의되는 실체가 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 매우 바람직하게는 70% 이상의 제시되는 성분 또는 화합물을 포함함을 의미한다.
이와 관련하여, "본질적으로 이루어지다"는 논의되는 실체가 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 매우 바람직하게는 95% 이상의 제시되는 성분 또는 화합물을 포함함을 의미한다.
이와 관련하여, "사실상 완전히 이루어지다" 또는 "전적으로 이루어지다"는 논의되는 실체가 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 매우 바람직하게는 100% 이상의 제시되는 성분 또는 화합물을 포함함을 의미한다.
명확히 전술되지 않은 기타 메소젠 화합물이 임의적으로 및 유리하게 본 발명에 따른 매질에 사용될수도 있다. 이러한 화합물은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 70℃ 이상, 보다 바람직하게는 75℃ 이상, 특히 바람직하게는 80℃ 이상, 매우 바람직하게는 85℃ 이상의 등명점을 갖는다.
본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 0℃ 이하 내지 70℃ 이상, 보다 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 75℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 75℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 80℃ 이상에서 전개된다.
1 kHz 및 20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δε은 바람직하게는 2 이상, 보다 바람직하게는 3 이상, 보다 더 바람직하게는 4 이상, 매우 바람직하게는 6 이상이다. Δε은 바람직하게는 30 이하이고, Δε은 특히 바람직하게는 20 이하이다.
589　nm(NaD) 및 20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.060 이상 내지 0.300 이하, 바람직하게는 0.070 이상 내지 0.150 이하, 보다 바람직하게는 0.080 이상 내지 0.140 이하, 보다 더 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.135 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.100 이상 내지 0.130 이하이다.
본원의 제1의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.080 이상 내지 0.120 이하, 보다 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.110 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.095 이상 내지 0.105 이하이고, Δε은 바람직하게는 6 이상 내지 11 이하, 바람직하게는 7 이상 내지 10 이하, 특히 바람직하게는 8 이상 내지 9 이하이다.
이러한 양태에서, 본 발명에 따른 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 70℃ 이상에서 전개된다.
본원의 제2의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.060 이상 내지 0.300 이하, 바람직하게는 0.100 이상 내지 0.140 이하, 보다 바람직하게는 0.110 이상 내지 0.130 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.115 이상 내지 0.125 이하이고, Δε은 바람직하게는 7 이상 내지 13 이하, 바람직하게는 9 이상 내지 20 이하, 특히 바람직하게는 10 이상 내지 17 이하이다.
이러한 양태에서, 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 80℃ 이상, 보다 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 85℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 80℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 85℃ 이상에서 전개된다.
본 발명에 따라, 화학식 S1 및 S2의 둘다는 전체 혼합물 중 바람직하게는 1 ppm 내지 5,000 ppm, 보다 바람직하게는 10 내지 3.000 ppm, 보다 바람직하게는 100 내지 2,000 ppm, 보다 바람직하게는 200 내지 1,500 ppm, 매우 바람직하게는 250 내지 1,000 ppm의 총 농도로 매질에 사용된다.
화학식 II 및 III의 화합물 군으로부터 선택되는 화합물은 전체 혼합물 중 바람직하게는 2 내지 60%, 보다 바람직하게는 3 내지 35%, 보다 더 바람직하게는 4 내지 20%, 매우 바람직하게는 5 내지 15%의 총 농도로 사용된다.
화학식 IV의 화합물은 전체 혼합물 중 바람직하게는 5 내지 70%, 보다 바람직하게는 20 내지 65%, 보다 더 바람직하게는 30 내지 60%, 매우 바람직하게는 40 내지 55%의 총 농도로 사용된다.
화학식 V의 화합물은 전체 혼합물 중 바람직하게는 0 내지 30%, 보다 바람직하게는 0 내지 15%, 매우 바람직하게는 1 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
화학식 VI의 화합물은 전체 혼합물 중 바람직하게는 0 내지 50%, 보다 바람직하게는 1 내지 40%, 보다 더 바람직하게는 5 내지 30%, 매우 바람직하게는 10 내지 20%의 총 농도로 사용된다.
본 발명에 따른 매질은 물리적 특성을 조정하기 위한 추가의 액정 화합물을 임의적으로 포함할 수 있다. 이러한 화합물은 당업자에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 액정 매질 중 이의 농도는 바람직하게는 0 내지 30%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20%, 매우 바람직하게는 1 내지 15%이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질 중 화학식 CC-3-V의 화합물의 농도는 50 내지 65%, 특히 바람직하게는 55 내지 60%일 수 있다.
액정 매질은 총합으로 바람직하게는 50 내지 100%, 보다 바람직하게는 70 내지 100%, 매우 바람직하게는 80 내지 100%, 특히 90 내지 100%의 화학식 I 내지 VII의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-1, I-2 및 II 내지 VI의 화합물 군으로부터 선택되는 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I 내지 V의 화합물, 특히 화학식 I-1, I-2, II, III, IV, V 및 VII의 화합물, 매우 특히 바람직하게는 화학식 I-1, I-2, II, III, IV 및 V의 화합물을 포함한다. 이는 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지고, 매우 바람직하게는 전적으로 이루어진다. 바람직한 양태에서, 각각의 경우 액정 매질은 상기 화학식 각각의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본원에서, 표현 "유전 양성 화합물"은 3.0 초과의 Δε을 갖는 화합물을 의미하고, "유전 중성 화합물"은 Δε이 -1.5 이상 내지 3.0 이하인 화합물을 의미하고, "유전 음성 화합물"은 Δε이 -1.5 미만인 화합물을 의미한다. Δε은 1kHz 및 20℃에서 측정된다. 이들 화합물의 유전 이방성은, 네마틱 호스트 혼합물 중 각각의 개별적인 화합물의 10% 용액의 결과로부터 측정된다. 호스트 혼합물 중 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만인 경우, 농도는 5%로 하향된다. 시험 혼합물의 전기 용량은 수직(homeotropic) 정렬을 갖는 셀 및 및 수평(homogeneous) 정렬을 갖는 셀 둘 다에서 측정된다. 상기 셀 유형 둘 다의 셀 두께는 20 ㎛이다. 인가되는 전압은 1 kHz 및 전형적으로 0.5 내지 1.0 V의 실효값을 갖는 방형파이되, 항상 각각의 시험 혼합물에 대한 용량성 임계 전압 미만이 되도록 선택된다.
Δε은 (ε∥ - ε⊥)로서 정의되고, ε평균은 (ε∥+ 2ε⊥)/3으로서 정의된다.
유전 양성 혼합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고, 유전 중성 및 유전 음성 화합물에 사용되는 호스트 혼합물을 ZLI-3086이고, 둘 다 독일의 메르크 카게아아(Merck KGaA)의 것이다. 화합물의 유전 상수의 절대값은 관심 화합물의 첨가시 호스트 혼합물 각각의 값의 변화로부터 측정된다. 상기 값은 관심 화합물 농도의 100%까지 외삽된다.
20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 그 자체로 측정된다. 다른 모든 것들은 화합물과 마찬가지로 취급된다.
명백히 달리 지시되지 않는 한, 본원에서 표현 "임계 전압"은 광학 임계 전압이고 10% 상대 대조 전압(V10)에 대해 제시되고, 표현 "중간-회색(mid-grey) 전압"은 50% 상대 대조 전압(V50)이고, 표현 "포화 전압"은 광학적 포화 전압이고 90% 상대 대조 전압(V90)에 대해 제시된다. 프리데릭(Freederick) 임계 전압(VFr)으로도 지칭되는 용량성 임계 전압(V0)은 명백히 언급되는 경우에만 사용된다.
명확히 달리 언급되지 않는 한, 본원에 제시되는 매개변수의 범위 모두는 한계치를 포함한다.
다른 하나와 조합된 특성의 다양한 범위에 대해 제시되는 상이한 상한치 및 하한치는 추가의 바람직한 범위를 야기한다.
본원 전반에 걸쳐 달리 지시되지 않는 한, 하기 조건 및 정의가 적용된다. 모든 농도는 중량%로 제시되고 각각의 경우 전체 혼합물에 관한 것이고, 모든 온도 및 모든 온도차는 섭씨 또는 도씨로 제시된다. 달리 지시되지 않는 한, 모든 물리적 특성들은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도에 대해 인용된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 측정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 kHz의 주파수에서 측정된다. 임계 전압 및 모든 다른 전자 광학 특성들은 독일의 메르크 카게아아에서 제조된 시험 셀에서 측정된다. Δε의 측정을 위한 시험 셀은 약 20 ㎛의 셀 두께를 갖는다. 전극은 1.13 cm2의 면적 및 가드링(guard ring)을 갖는 원형 ITO 전극이다. 정렬 층은 수직 정렬(ε⊥)에 있어서는 일본의 니싼 케미칼스(Nissan Chemicals)의 SE-1211이고, 수평 정렬(ε∥)에 있어서는 일본의 재팬 신테틱 러버(Japan Synthetic Rubber)의 AL-1054이다. 전기 용량은 솔라트론(Solatron) 1260 주파수 응답 분석기에 의해 0.3 Vrms의 전압을 갖는 시너스 파(sinus wave)를 사용하여 측정된다. 전자 광학 측정에 사용되는 광은 백색광이다. 독일의 아우트로닉-멜처스(Autronic-Melchers)의 시판되는 DMS 계기에 의한 설정이 사용된다. 특성 전압은 수직 관찰에 의해 측정된다. 임계 전압(V10), 중간-회색 전압(V50) 및 포화 전압(V90)은 각각 10%, 50% 및 90% 상대 대조에 대해 측정된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 추가의 첨가제 및 키랄 도판트를 통상적인 농도로 포함할 수 있다. 이러한 추가의 구성 성분의 총 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6%이다. 사용되는 개별적인 혼합물의 농도는 0.1 내지 3%이다. 상기 및 유사 첨가제의 농도는 본원의 액정 매질 중 액정 성분 및 화합물의 값 및 농도 범위를 인용할 때에는 고려되지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 다수, 바람직하게는 3 내지 30개, 보다 바람직하게는 4 내지 20개, 매우 바람직하게는 4 내지 16개의 화합물로 이루어진다. 이러한 화합물들은 통상적인 방법으로 혼합된다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용되는 목적량의 화합물이 보다 다량으로 사용되는 혼합물에 용해된다. 온도가 더 고농도로 사용되는 화합물의 등명점보다 높은 경우, 용해 과정의 완결이 관찰하기에 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방식으로, 예를 들어 화합물의 동종 또는 공융 혼합물인 소위 프리믹스(premix)를 사용하거나, 성분이 그 자체로 즉석 사용 혼합물인 멀티-보틀(muti-bottle) 시스템을 사용하여 매질이 제조될 수 있다.
적합한 첨가제 이외에도, 본 발명에 따른 액정 매질은 상기 액정 매질을 사용하는 모든 기지의 유형의 액정 디스플레이, 예컨대 TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCD, 또는 복합 시스템, 예컨대 PDLC, NCAP, PN LCD, 특히 ASM-PA LCD에 사용될 수 있도록 개질될 수 있다.
액정의 모든 온도, 예컨대 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱(smectic)(S) 상에서 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨 온도로 제시된다. 모든 온차는 도씨 차이로 제시된다.
본 발명, 특히 하기 실시예에서, 메소젠 화합물의 구조는 두문자어로도 지칭되는 약어에 의해 제시된다. 이러한 두문자어에서, 화학식은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 하기와 같이 약어화된다. 모든 기 CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1, 또는 CnH2n -1, CmH2m-1 및 ClH2l -1은 각각 직쇄 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1E-알켄일을 나타내고, 각각의 경우 n, m 또는 l개의 C 원자를 갖는다. 표 A는 화합물의 중심 구조의 고리 요소에 사용되는 코드를 나열하고, 표 B는 연결기를 나타낸다. 표 C는 좌측 또는 우측 말단기에 대한 코드의 의미를 나타낸다. 두문자어는 임의적인 연결기를 갖는 고리 요소에 대한 코드에 이어, 제1의 하이픈, 좌측 말단기에 대한 코드, 제2의 하이픈 및 우측 말단기에 대한 코드로 구성된다. 표 D는 화합물의 예시적인 구조와 함께 이의 각각의 약어를 나타낸다.
[표 A]
고리 요소
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
[표 B]
연결기
Figure pat00101
[표 C]
말단기
Figure pat00102
상기 표에서, n 및 m은 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표의 다른 약어들을 위한 자리이다.
하기 표는 예시적 구조들을 이들 각각의 약어와 함께 나타낸다. 이는 약어 규칙의 의미를 설명하기 위해 나타낸 것이다. 또한, 이는 바람직하게 사용되는 화합물을 제시한다.
[표 D]
예시적 구조
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
상기 표에서, n, m 및 l은 바람직하게는 서로 독립적으로 1 내지 7이다.
하기 표 E는 본 발명에 따른 메소젠 매질에 안정화제로서 사용될 수 있는 예시적 화합물을 나타낸다.
[표 E]
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
본 발명의 바람직한 양태에서, 메소젠 매질은 상기 표 E의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 표 F는 본 발명에 따른 메소젠 매질에 키랄 도판트로서 바람직하게 사용될 수 있는 예시적인 화합물을 나타낸다.
[표 F]
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
본 발명의 바람직한 양태에서, 메소젠 매질은 상기 표 F의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 상기 표의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는
- 바람직하게는, 표 D로부터의 화합물 군으로부터 선택되는 3개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 상이한 화학식의 7개 이상, 바람직하게는 8개 이상의 화합물
을 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 어떻게든 한정함 없이 설명한다.
그러나, 물리적 특성에 있어서, 어떠한 특성이 성취될 수 있고 어느 범위 내에서 개질될 수 있는지는 당업자에게 자명하다. 따라서, 특히, 바람직하게 성취될 수 있는 다양한 특성의 조합이 당업자에게 주지되어 있다.
실시예
하기 표에 제시되는 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물을 제조하고 조사하였다.
실시예 1
양성 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물(M1-0)을 하기와 같이 제조하였다.
Figure pat00133
상기 혼합물(M1-0)을 4개의 부로 분리하였다. 제1의 부를 조사하였다. 추가의 3개의 부 각각에 300　ppm, 500 ppm 또는 1,000 ppm의 하기 안정화제 S1a 및 500 ppm의 안정화제 S2a1을 첨가하였다(혼합물 M1-1 내지 M1-3).
Figure pat00134
사용 실시예
실시예 1에서 제형화한 액정 매질 M1-1 내지 M1-3을 전술된 VHR 시험 셀에 충전하였다.
상기 시험 셀을 열 응력(100℃)하에 두었다. VHR을 다양한 시간 간격(t열) 후 전술된 바와 같이 측정하였다. 비교를 위해, 측정을 실시에 1에서 제형화한 기준 액정 매질 M1-1을 사용하여 반복하였다. VHR 값을 하기 표 1에 제시한다.
[표 1]
열 부하 후 VHR
Figure pat00135
또 다른 세트의 충전된 시험 셀을 LCD의 후면광 유닛(unit)에 노출시켰다. VHR을 다양한 시간 간격(t광) 후 전술된 바와 같이 측정하였다. VHR 값을 하기 표 2에 제시한다.
[표 2]
후면광 부하 후 VHR
Figure pat00136
안정화제 S1a 및 S2a1 둘다를 함유하는 액정 매질 M1-1 내지 M1-3이 어떠한 화학식 S1 및 S2의 화합물도 함유하지 않는 액정 매질 M-1에 비해, 장시간 열 노출 후 VHR의 감소가 상당히 줄었음을 볼 수 있다.
첨가제의 부재는 가열 및 후면광 시험 후 혼합물을 VHR의 현저한 감소를 야기한다.
실시예 2
양성 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물(M2-0)을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00137
상기 혼합물에 1,000 ppm의 안정화제 S1a 및 500 ppm의 안정화제 S2a1을 첨가하였다. 생성된 혼합물은 열 부하 및 후면광 부하 둘다에 대해 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 3
양성 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물(M3-0)을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00138
상기 혼합물에 500 ppm의 안정화제 S1a 및 500 ppm의 안정화제 S2a1을 첨가하였다. 생성된 혼합물은 열 부하 및 후면광 부하 둘다에 대해 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 4
양성 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물(M4-0)을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00139
상기 혼합물의 부 각각에 500 ppm의 안정화제 S2a1 및 100 ppm, 500 ppm, 1,000 ppm 또는 1,500 ppm의 안정화제 S1a를 첨가하였다. 생성된 혼합물은 열 부하 및 후면광 부하 둘다에 대해 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 5
양성 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물(M5-0)을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00140
상기 혼합물에 300 ppm의 안정화제 S1a 및 500 ppm의 안정화제 S2a1을 첨가하였다. 생성된 혼합물은 열 부하 및 후면광 부하 둘다에 대해 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 6
양성 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물(M6-0)을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00141
상기 혼합물에 300 ppm의 안정화제 S1a 및 500 ppm의 안정화제 S2a1을 첨가하였다. 생성된 혼합물은 열 부하 및 후면광 부하 둘다에 대해 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 7
양성 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물(M8-0)을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00142
상기 혼합물의 부 각각에 300 ppm의 안정화제 S1a 및 200 ppm, 500 ppm 또는 800 ppm의 안정화제 S2a1을 첨가하였다. 생성된 혼합물은 열 부하 및 후면광 부하 둘다에 대해 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 8
양성 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물(M8-0)을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00143
상기 혼합물의 부 각각에 600 ppm의 안정화제 S2a1 및 300 ppm 또는 500 ppm의 안정화제 S1a를 첨가하였다. 생성된 혼합물은 열 부하 및 후면광 부하 둘다에 대해 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 9
양성 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물(M9-0)을 하기와 같이 제형화하였다.
Figure pat00144
상기 혼합물에 500 ppm의 안정화제 S1a 및 500 ppm의 안정화제 S2a1을 첨가하였다. 생성된 혼합물은 열 부하 및 후면광 부하 둘다에 대해 탁월한 안정성을 나타낸다.

Claims (12)

  1. (a) 하나 이상의 하기 화학식 S1의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 S2의 화합물; 및
    (b) 하기 화학식 II 및 III의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물; 및/또는
    (c) 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물; 및/또는
    (d) 하나 이상의 하기 화학식 VIII의 화합물
    을 포함하는 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질:
    Figure pat00145

    상기 화학식 S1 및 S2에서,
    Figure pat00146

    는
    Figure pat00147

    이고;
    Ra 내지 Rd는 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 10개, 바람직하게는 1 내지 6개, 매우 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 가장 바람직하게는 메틸이고;
    X는 H, CH3, OH 또는 Oㆍ, 바람직하게는 H이고;
    A는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬렌이되, 바람직하게는 -(CH2)8-로 임의적으로 치환되고;
    n은 1 내지 6의 정수이고,
    상기 화학식 II 및 III에서,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일이고;
    Figure pat00148

    는 각각의 경우 서로 독립적으로
    Figure pat00149

    Figure pat00150

    이고;
    L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
    X2 및 X3은 서로 독립적으로 할로겐이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고;
    m 및 n은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고,
    상기 화학식 IV에서,
    R41 및 R42는 서로 독립적으로 상기 화학식 II의 R2에 대해 정의된 의미를 갖고;
    Figure pat00151

    는 서로 독립적으로,
    Figure pat00152

    가 2회 나타내는 경우에도 서로 독립적으로
    Figure pat00153

    이고;
    Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 나타나는 경우에도 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
    p는 0, 1 또는 2이고,
    상기 화학식 VIII에서,
    R81 및 R82는 서로 독립적으로 R2에 대해 정의된 의미를 갖고;
    Figure pat00154

    는
    Figure pat00155
    Figure pat00156

    이고;
    Figure pat00157

    는
    Figure pat00158
    Figure pat00159

    이고;
    Z81 및 Z82는 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -C≡C-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고;
    s는 0 또는 1이고;
    L81 및 L82는 서로 독립적으로 C-F 또는 N이되,
    Figure pat00160
    가
    Figure pat00161
    인 경우, L81 및 L82 중 하나 또는 둘다는 다르게는 C-H일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 II 및 III의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00162

    상기 식에서,
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일이고;
    Figure pat00163

    는 각각의 경우 서로 독립적으로
    Figure pat00164

    이고;
    L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
    X2 및 X3은 서로 독립적으로 할로겐이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고;
    m 및 n은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00165

    상기 식에서,
    R41 및 R42는 서로 독립적으로 제2항의 화학식 II의 R2에 대해 정의된 의미를 갖고;
    Figure pat00166

    는 서로 독립적으로,
    Figure pat00167

    가 2회 나타나는 경우에도 서로 독립적으로
    Figure pat00168

    이고;
    Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 나타나는 경우에도 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
    p는 0, 1 또는 2이다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    매질 중 화학식 S1 및 S2의 화합물의 총 농도가 1 내지 5,000 ppm인, 액정 매질.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 S1 및 S2의 화합물이 하기 이의 하위 화학식 S1a와 S1b 및 S2a와 S2b의 화합물 군으로부터 각각 선택되는, 액정 매질:
    Figure pat00169

    Figure pat00170

    상기 식에서,
    n은 1 내지 6의 정수이다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    제2항에 정의된 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함하는 액정 매질.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    제2항에 정의된 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 매질.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 V의 유전 중성 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00171

    상기 식에서,
    R51 및 R52는 서로 독립적으로 제2항의 화학식 II의 R2에 대해 정의된 의미를 갖고;
    Figure pat00172

    는 각각의 경우 서로 독립적으로
    Figure pat00173

    이고;
    Z51 및 Z52는 서로 독립적으로, Z51이 2회 나타나는 경우에도 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고;
    r은 0, 1 또는 2이다.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이.
  10. 제9항에 있어서,
    능동 매트릭스에 의해 어드레싱(addressing)되는 액정 디스플레이.
  11. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 액정 디스플레이에서의 용도.
  12. 제1항에 제시된 화학식 S1 및 S2의 화합물 중 하나 이상의 화합물을 제2항 또는 제3항에 정의된 하나 이상의 화합물 및/또는 하나 이상의 추가 메소젠 화합물 및/또는 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
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