KR20200042932A - 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기 및 데이터 전송 시스템 - Google Patents

데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기 및 데이터 전송 시스템 Download PDF

Info

Publication number
KR20200042932A
KR20200042932A KR1020207008328A KR20207008328A KR20200042932A KR 20200042932 A KR20200042932 A KR 20200042932A KR 1020207008328 A KR1020207008328 A KR 1020207008328A KR 20207008328 A KR20207008328 A KR 20207008328A KR 20200042932 A KR20200042932 A KR 20200042932A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
unsubstituted
aryl
substituted
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
KR1020207008328A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102526927B1 (ko
Inventor
세바스찬 파로흐
로베르트 젠트
소린 이바노비치
한나 스테파니 만골트
마틴 쾨네만
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20200042932A publication Critical patent/KR20200042932A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102526927B1 publication Critical patent/KR102526927B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
    • H04B—TRANSMISSION
    • H04B10/00—Transmission systems employing electromagnetic waves other than radio-waves, e.g. infrared, visible or ultraviolet light, or employing corpuscular radiation, e.g. quantum communication
    • H04B10/50—Transmitters
    • H04B10/501—Structural aspects
    • H04B10/502—LED transmitters
    • H—ELECTRICITY
    • H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
    • H04B—TRANSMISSION
    • H04B10/00—Transmission systems employing electromagnetic waves other than radio-waves, e.g. infrared, visible or ultraviolet light, or employing corpuscular radiation, e.g. quantum communication
    • H04B10/50—Transmitters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/001—Pyrene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
    • H04B—TRANSMISSION
    • H04B10/00—Transmission systems employing electromagnetic waves other than radio-waves, e.g. infrared, visible or ultraviolet light, or employing corpuscular radiation, e.g. quantum communication
    • H04B10/50—Transmitters
    • H04B10/501—Structural aspects
    • H04B10/503—Laser transmitters
    • H—ELECTRICITY
    • H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
    • H04B—TRANSMISSION
    • H04B10/00—Transmission systems employing electromagnetic waves other than radio-waves, e.g. infrared, visible or ultraviolet light, or employing corpuscular radiation, e.g. quantum communication
    • H04B10/50—Transmitters
    • H04B10/572—Wavelength control
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10H—INORGANIC LIGHT-EMITTING SEMICONDUCTOR DEVICES HAVING POTENTIAL BARRIERS
    • H10H20/00—Individual inorganic light-emitting semiconductor devices having potential barriers, e.g. light-emitting diodes [LED]
    • H10H20/80—Constructional details
    • H10H20/85—Packages
    • H10H20/851—Wavelength conversion means
    • H10H20/8511—Wavelength conversion means characterised by their material, e.g. binder
    • H10H20/8512—Wavelength conversion materials
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/52—PV systems with concentrators

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Signal Processing (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Computer Networks & Wireless Communication (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Optical Communication System (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

본 발명은 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기에 관한 것고, 전송기는 a) 제1 전자기 방사선을 발생시키고 방출하기 위한 방사선원, b) 전송될 데이터에 따라 제1 전자기 방사선을 변조하여 변조된 제1 전자기 방사선을 발생하도록 적합화된 변조기, 및 c) 변조된 제1 전자기 방사선의 적어도 일부를, 변조된 제1 전자기 방사선과 상이한 것인 변조된 제2 전자기 방사선으로 변환시키기 위한 주파수 변환기를 포함하고, 여기서 주파수 변환기는 적어도 1종의 유기 형광 착색제를 포함하는 중합체 매트릭스 물질을 포함한다. 본 발명은 이러한 전송기를 포함하는 조명 장치에 관한 것이다. 더욱이, 본 발명은 이러한 전송기뿐만 아니라 수신기 및 데이터 분석기를 포함하는 데이터 전송 시스템에 관한 것이다.

Description

데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기 및 데이터 전송 시스템
본 발명은 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기에 관한 것이다. 전송기는 제1 전자기 방사선을 발생시키고 방출하기 위한 방사선원을 포함한다. 추가로, 전송기는 전송될 데이터에 따라 제1 전자기 방사선을 변조하여 변조된 제1 전자기 방사선을 발생시키도록 적합화된 변조기를 포함한다. 게다가, 본 발명은 이러한 전송기를 포함하는 조명 장치에 관한 것이다. 더욱이, 본 발명은 이러한 전송기뿐만 아니라 수신기 및 데이터 분석기를 포함하는 데이터 전송 시스템에 관한 것이다.
가시 광선 통신 (Visible Light Communication, VLC)은 빠르고 안전한 무선 통신을 구현하여 기존의 무선 기술을 대체 또는 보충하는 것을 목표로 하는 빠르게 성장하고 있는 기술 분야이다. 신규 기술 예를 들어 (인더스트리 4.0, IP 4.0 ® 등을 위한 기반이 되는) 사물 인터넷, 웨어러블 (즉, 이식물 또는 액세서리로서 마이크로컨트롤러와 함께 신체에 착용될 수 있는 스마트 전자 장치), 및 이동 통신 장비의 전반적 증가는 데이터 스트림의 급속한 증가 및 신규 통신 채널에 대한 필요성으로 이어진다. 특히 원격 인광체 LED에서 주파수 변환기로 사용될 수 있는 유기 반도체는 그의 가시 밴드 갭, 짧은 방출 수명 및 높은 광발광 양자 수율(PLQY)로 인해 VLC에 대한 많은 잠재적 이점을 제공한다. 실제로, 발광 다이오드 (LED)는 꾸준히 증가하는 범위에서 기존의 광원을 대체하고 있다. LiFi (라이파이(Light Fidelity))는 고속 무선 통신을 위해 강도가 다양한 LED 광을 사용하는 조명을 통한 데이터 전송에 대해 확립된 용어이다. 사무실, 가로등 및 집에서의 LED의 광범위한 사용과 함께, LiFi는 기존의 광 기반시설에 추가되는 이익이다.
여전히 해결될 필요가 있는 주요 과제는 상업적 백색 LED의 느린 반응이다. 현재, 백색 광을 직접 방출할 수 있는 LED는 존재하지 않는다. 백색-광 LED는 황색 발광 물질로 코팅되거나 또는 피복된 청색- 또는 근자외선-발광 LED 칩 (약 450 nm의 청색-발광 LED 방출 파장)으로부터 생성될 수 있다. 이 개념에 따르면, 발광 물질은 LED 광원 (LED 칩)에 사이 공간 없이 직접 적용된다. 이러한 개념은 또한 "칩 상 인광체"로서 지칭된다. 칩 LED 상 인광체에서, 사용되는 발광 물질은 일반적으로 청색 LED 방출의 부분을 흡수하고, 광범위한 황색 스펙트럼을 재방출하는 무기 물질 (예를 들어 도핑된 YAG)이다. 종종 이 유형의 LED는 차가운 백색 광을 발생시키고 (즉, 이들은 6000 K 초과의 상관 색 온도 CCT를 갖는다) 그의 평균 연색성 지수 CRI는 낮고, 통상적으로 약 70 내지 85이다.
6000 K 미만의 CCT를 갖는, 보다 쾌적하고 자연스러운 백색 광을 제공하기 위해 상이한 개념이 사용될 수 있다. 이 개념에 따르면, 발광 물질은 청색 LED 칩으로부터 일정한 거리에 있는 중합체 매트릭스 중에 용해 또는 분산된다. 이러한 구조는 "원격 인광체"로도 지칭된다.
그러나, 통상적인 인광체의 광발광 수명 (형광/인광 수명 또는 여기-상태 수명)은 데이터 전송의 높은 속도를 지지하기에 너무 길다 (10 나노초 초과 수마이크로초 이하의 범위). LED 조명을 통해 데이터를 전송하기 위해 IEEE 802.15.7-2011 표준은 120 Mhz 이하의 광 클럭 주파수를 구체화하고, 이는 나노초 정도의 LED의 온-오프 시간을 필요로 한다. 현재 LiFi 적용을 위한 하나의 해결책은 백색 광을 제공하기 위해 적색, 녹색 및 청색의 색을 조합하는 RGB-LED의 사용이다. 데이터 전송에 충분하도록 빠르게 하기 위한 또 다른 옵션은 단지 청색 LED 방출을 사용하는 것 및 너무 긴 형광 수명을 갖는 인광체에 의해 변환된 다른 파장은 필터링하는 것이다. 단지 소량 (전형적으로 약 6%)의 에너지가 스펙트럼의 청색 부분에 존재하기 때문에 이들 시스템은 범위가 제한된다. 양방향 회선을 통해 무선 네트워크를 가능하게 한 최초의 상업적 LiFi 제품, 예컨대 루시벨 라이파이 시스템(Lucibel LiFi system)은 이미 이용가능하나 여전히 상당한 개선을 필요로 한다.
VLC 적용에서 주파수 변환기로서 유용하기 위해, 유기 형광 착색제는 조사 조건 하에 높은 광안정성을 가져야 한다. 통신 채널의 용량이 그의 대역폭에 비례하고 변조 대역폭이 여기-상태 및 주파수 변환기의 형광 양자 수율에 의존하기 때문에 주파수 변환기를 위한 추가의 중요한 특성은 높은 형광 양자 수율과 조합된 짧은 여기-상태 수명이다. 그러나, 선행 기술로부터 공지된 유기 형광 착색제는 종종 불충분한 광안정성 및/또는 긴 여기-상태 수명이 고유 시스템 대역폭을 수 MHz로 제한하는 불충분한 형광 양자 수율과 함께 문제가 된다.
춘 등(H. Chun et al)은 제목 "Visible Light Communication using a Blue GaN μLED 및 Fluorescent Polymer Colour Converter" (https://pure.strath.ac.uk/portal/files/44580356/Chun_etal_IEEE_PTL_2015_Visible_light_communication_using_a_blue_GaN_uLED_and_fluorescent.pdf)의 그의 온라인 논문에서 청색 GaN μLED 및 황색 형광 공중합체, 즉 폴리 파라-페닐렌 비닐렌의 공액 공중합체에 의해 발생된 백색 광을 사용하는 고속 가시 광선 통신을 달성하기 위한 신규 기술을 기재하고 있다. 상기 기술에 의해 μLED의 청색 전계발광과 공중합체 주파수 변환기의 황색 광발광 사이의 비가 개선된다. 폴리 파라-페닐렌 비닐렌의 공액 공중합체 ("수퍼 옐로우")는 60%의 용액 중 광발광 양자 수율을 갖는다. 조사 조건 하의 폴리 파라-페닐렌 비닐렌의 공액 공중합체의 광안정성에 관해서는 언급되지 않았다.
사자드 등(M. T. Sajjad et al)은 문헌 [Adv. Optical Mater. 2015, 3, 536 - 540]에서 VLC를 위한 주파수 변환기로서의 형광 적색-발광 붕소 디피로메텐 (바디피(BODIPY))-올리고플루오렌 별-형상 분자에 대해 기재하고 있다. 용액 중 측정된 여기-상태 수명은 3.36-5.22 ns의 범위이고, 용액 중 방출 수명 (측정된 수명 및 광발광 양자 수율의 비)은 4.49-8.80 ns 범위이다. 통상적으로, 고체 필름 중 유기 형광 착색제의 광발광 양자 수율은 용액 중 광발광 양자 수율보다 낮다. 따라서, 사자드의 데이터는 실제 적용 조건을 대표하는 고체 필름 중 특정 형광 화합물의 방출 수명과 관련하여 어떠한 결론도 내릴 수 없다. 조사 조건 하의 바디피 화합물의 광안정성과 관해서는 언급되지 않았다.
상기 언급된 문헌 중 어느 것도 실제 적용 조건 하에 광발광 양자 수율 및 광발광 수명을 측정함으로써 고체 필름 중 유기 형광 착색제의 임의의 광물리적 특성을 기재하지 않았다.
사자드 등은 문헌 [Appl. Phys. Lett. 110, 013302 (2017)]에서 별형상 유기 반도체의 블렌드를 사용하는 가시 광선 통신을 위한 포화 적색 주파수 변환기를 기재하고 있다.
사자드 등은 그의 온라인 공개된 논문 "A novel fast color-converter for visible light communication using a blend of conjugated polymers" (https://pure.strath.ac.uk/portal/files/41605644/Sajjad_etal_ACS_Photonics_2015_Novel_fast_color_converter_for_visible_light_communication.pdf)에서 반도체 중합체, 특히 고도로 형광인 녹색 방출 폴리[2,5-비스(2/,5/-비스(2//-에틸헥실옥시)페닐)-p-페닐렌비닐렌) (BBEHP-PPV) 및 오렌지색-적색 방출 폴리[2-메톡시-5-(2-에틸-헥실옥시)-1,4-페닐렌-비닐렌] (MEH-PPV)의 블렌드를 빠른 색-변환기로서 사용하여 가시 광선 통신을 위한 하이브리드 LED에서 상업적 인광체를 대체하는 것을 기재하고 있다. 매우 높은 변조 대역폭을 갖는 광대역 평형 주파수 변환기를 달성하여 가시 광선 통신을 위한 하이브리드 LED에서 상업적 인광체를 대체하는 것이 가능하였다. 생성된 주파수 변환기는 녹색-발광 BBEHP-PPV에서 오렌지색-적색 방출 MEH-PPV로 부분 포스터 에너지 전달을 이용한다. 달성된 3 dB 변조 대역폭 (전기-전기)은 상업적으로 입수가능한 인광체 LED보다 40배 높고 상기 언급된 적색-발광 유기 주파수 변환기보다 5배 높았다.
또한 바람직하게는 높은 광안정성과 함께 우수한 방출 효율을 유지하면서 수나노초 정도 또는 바람직하게는 보다 낮은 형광 수명을 갖는 인광체에 대한 큰 요구가 존재한다. 추가로, 동시에 우수한 색 재현 및 색 온도를 갖는 조명 장치를 제공하는 것이 가능하여야 한다. 바람직하게는, 조명 장치는 6000 K 미만, 바람직하게는 4000 K 미만의 CCT 및 90 초과의 평균 연색성 지수 CRI 및 우수한 R9 값을 가져야 한다.
따라서 본 발명의 목적은 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기를 포함하는 LiFi 적용을 위한 매우 높은 변조 대역폭을 갖는 주파수 변환기에 사용하기 위한, 높은 형광 양자 수율과 함께 짧은 여기-상태 수명, 높은 광안정성 및 데이터 전송에 우수한 색 재현 및 우수한 상관 색 온도를 갖는 유기 형광 착색제를 제공하는 것이다. 바람직하게는, 유기 형광 착색제(들)는 방사선원으로부터 방출된 광에 의해 현저하게 여기되어야 한다.
바람직하게는, 유기 형광 착색제는 하기 특성 중 하나 이상을 가져야 한다:
- 수나노초 정도의 짧은 형광 수명 (여기-상태);
- 수나노초 정도의 짧은 방출 수명;
- 청색 광 및/또는 백색 광 조사 조건 하에 높은 광 안정성 (광안정성);
- 청색 광 및/또는 백색 광 조사 조건 하에 높은 열 안정성;
- 수분 및 산소에 대한 높은 화학적 안정성;
- 높은 형광 양자 수율 (QY);
- 우수한 용액 가공성;
- 중합체 매트릭스로의 형광 착색제의 우수한 압출 가공성;
및
- 약 450 nm에서의 상당한 흡수.
놀랍게도, 선행 기술의 상기 언급된 단점이 본원에 정의된 바와 같은 군 (B1) 내지 (B16)으로부터 선택된 적어도 1종의 유기 형광 착색제 B를 포함하는 주파수 변환기를 포함하는, 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기에 의해 극복될 수 있다는 것이 본 발명에 이르러 밝혀졌다.
본 발명은 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기에 관한 것이며, 상기 전송기는
- 제1 전자기 방사선을 발생시키고 방출하기 위한 방사선원,
- 전송될 데이터에 따라 제1 전자기 방사선을 변조하여 변조된 제1 전자기 방사선을 발생하도록 적합화된 변조기, 및
- 변조된 제1 전자기 방사선의 적어도 일부를, 변조된 제1 전자기 방사선과 상이한 것인 변조된 제2 전자기 방사선으로 변환시키기 위한 주파수 변환기
를 포함하며,
여기서 주파수 변환기는 중합체 매트릭스 물질 및 하기로부터 선택된 적어도 1종의 유기 형광 착색제 B를 포함한다:
(B1) 화학식 (I)의 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00001
여기서
라디칼 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중 적어도 1개는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3개의 시아노 기 및 0, 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 RAr을 보유하는 아릴이고, 나머지 라디칼 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 또는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RAr을 보유하는 아릴로부터 선택되고,
여기서
RAr은 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Ra 기를 보유함), C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rb 기를 보유함), 아릴 및 헤테로아릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rc 기를 보유함)로부터 선택되고,
여기서
Ra는 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rb1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rc1 기를 갖고;
Rb는 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C18-알킬, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rb1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rc1 기를 갖고;
Rc는 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C18-알킬, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rb1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rc1 기를 갖고;
Rb1은 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C18-알킬 또는 C1-C18-할로알킬로부터 선택되고;
Rc1은 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C18-알킬 또는 C1-C18-할로알킬로부터 선택됨;
(B2) 화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00002
여기서
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R2Ar을 갖는 아릴이고,
여기서
각각의 R2Ar은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a 기를 가짐), C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐), 아릴, U-아릴, 헤테로아릴 또는 U-헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐)로부터 선택되고,
여기서
각각의 R2a는 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2RAr3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2RAr3, -SO2NR2Ar2RAr3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 시클로알킬, 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 갖고, 여기서 동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R2a는 함께 기 =O를 형성할 수 있고;
각각의 R2b는 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 3 내지 8원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b1 기를 갖고, 여기서 동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R2b는 함께 기 =O를 형성할 수 있고;
각각의 R2b1은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 할로겐, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C1-C12-알콕시 또는 C1-C12-알킬티오로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R2b1은 함께 기 =O를 형성할 수 있고;
U는 -O-, -S-, -NR2Ar1-, -CO-, -SO- 또는 -SO2- 모이어티이고;
R2Ar1, R2Ar2, R2Ar3은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬, 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a기를 갖고, 여기서 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 갖고;
단 화학식 (II)의 화합물은 적어도 1개의 시아노 기를 포함함;
(B3) 화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00003
여기서
Z3 치환기 중 1개는 시아노이고 다른 Z3 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
Z3* 치환기 중 1개는 시아노이고 다른 Z3* 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 브로민 또는 염소로부터 선택되고,
단 R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 또는 R38 치환기 중 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개는 시아노이고;
여기서
R39는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
R310 및 R311은 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
각각의 Z3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C3-C12-시클로알킬, C6-C14-아릴, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고, 여기서
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
각각의 Z3b 및 각각의 Z3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고;
각각의 R3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알콕시, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
각각의 R3b는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
각각의 R3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
R39a는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
R310a, R311a는 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴임;
(B4) 화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00004
여기서
m4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
각각의 R41은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 또는 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R41a로 치환되고 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
라디칼 R42, R43, R44 및 R45 중 적어도 1개는 CN이고, 나머지 라디칼은 서로 독립적으로 수소, 염소 또는 브로민으로부터 선택되고;
X40은 O, S, SO 또는 SO2이고;
A는 화학식 (A.1), (A.2), (A.3), 또는 (A.4)의 디라디칼로부터 선택된 디라디칼이고,
Figure pct00005
여기서
*은 각 경우에 분자의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고;
n4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
o4는 0, 1, 2 또는 3이고;
p4는 0, 1, 2 또는 3이고;
R46은 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼의 시클로알킬, 아릴, 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기가 개재될 수 있고;
각각의 R47은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R47a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
각각의 R48은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R48a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
각각의 R49는 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R49a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
R41a, R46a, R47a, R48a, R49a는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, C1-C24-알콕시, 플루오린, 염소 또는 브로민으로부터 선택되고;
R4a, R4b, R4c는 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 또는 C6-C24-아릴로부터 선택됨;
(B5) 화학식 (V)의 벤조(티오)크산텐 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00006
여기서
X5는 산소 또는 황이고;
R51은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R51a 기에 의해 치환된 C1-C24-알킬이거나 또는 R51은 비치환되거나 또는 할로겐, R511, OR552, NHR552 및 NR552R557로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
R51a는 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C18-알킬 및 C1-C18-할로알킬로부터 선택된 1개 이상의 치환기를 갖고;
R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58 및 R59는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R553, OR553, NHR553 또는 NR553R554로부터 선택되고,
여기서
R511은 C1-C20-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고;
R552 및 R557은 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고;
R553 및 R554는 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택됨;
(B6) 화학식 (VIA) 또는 (VIB)의 벤즈이미다조크산텐이소퀴놀린 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00007
여기서
X6은 산소 또는 황이고;
R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R610, R611 및 R612는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R661, OR661, NHR661 또는 NR661R662로부터 선택되고,
여기서
각각의 R661은 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고;
각각의 R662는 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택됨;
(B7) 화학식 (VII)의 적어도 하나의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00008
여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이 정의되고,
n7은 화학식 (VII)의 각각의 구조 단위에 대한 0 내지 (10-p7)의 수이고; 여기서 p7은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리 내의 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
X7은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR71이고;
R은 각각이 치환기를 보유할 수 있는 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴, 각각이 화학식 (VII)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계이고, X7이 화학 결합이 아닌 경우에는 F, Cl, Br, CN, H이고;
여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
여기서 n7 > 1인 경우, X7 및 R은 동일하거나 상이할 수 있고;
R71은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (그의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴임;
(B8) 화학식 (VIII) 또는 (IX)의 페릴렌 화합물
Figure pct00009
여기서
R81, R82는 각각 독립적으로, C1-C30-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환되고;
R92는 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
(B9) 화학식 (X)의 나프탈렌 모노이미드 화합물
Figure pct00010
여기서
각각의 R101은 서로 독립적으로 수소, C1-C30-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환되고;
R102는 수소, C1-C30-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
(B10) 7-(디에틸아미노)-3-(5-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)-2H-크로멘-2-온;
(B11) 화학식 (XIA) 또는 (XIB)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00011
여기서
각각의 R111은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬, C4-C8 시클로알킬 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)임;
(B12) 화학식 (XIIA) 또는 (XIIB)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00012
여기서
각각의 R121은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬, C4-C8 시클로알킬 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)임;
(B13) 화학식 (XIII)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00013
여기서
p13은 1, 2, 3 또는 4이고;
R131 및 R132는 서로 독립적으로, 비치환되거나 또는 C6-C10-아릴 (이는 다시 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환됨)에 의해 치환된 C1-C10-알킬,
1개 이상의 산소가 개재된 C2-C20-알킬,
비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬, 또는
비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
각각의 R133은 서로 독립적으로 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C16-알킬, C1-C16-알콕시, C6-C10-아릴옥시 (이는 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C16-알킬, C1-C16-알콕시 또는 C6-C10-아릴 (이는 비치환되거나 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환됨)에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고,
여기서 R133 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재함;
(B14) 화학식 (XIV)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00014
여기서
R141 및 R142는 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로부터 선택되고;
R143, R144, R145, R146, R147, R148, R149, R1410, R1411, R1412, R1413, R1414, R1415, R1416, R1417 및 R1418은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, -NE141E142, -NRAr141CORA142, -CONRAr141RAr142, -SO2NRA141RA142, -COORAr141, -SO3RAr142, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 또는 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고;
여기서 R143과 R144, R144와 R145, R145와 R146, R146과 R147, R147과 R148, R148과 R149, R149와 R1410, R1411과 R1412, R1412와 R1413, R1413과 R1414, R1414와 R1415, R1415와 R1416, R1416과 R1417 및/또는 R1417과 R1418은 이들이 결합되어 있는 비페닐릴 모이어티의 탄소 원자와 함께, 추가의 융합된 방향족 또는 비-방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환 또는 치환되고;
여기서
E141 및 E142는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고;
RAr141 및 RAr142는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴임;
(B15) 화학식 (XV)의 화합물
Figure pct00015
;
(B16) 화학식 (XVI)의 테릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물
Figure pct00016
여기서
p16은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
R161 및 R162는 서로 독립적으로, 비치환되거나 또는 C6-C10-아릴 (이는 다시 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환됨)에 의해 치환된 C1-C10-알킬,
1개 이상의 산소가 개재된 C2-C20-알킬,
비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬, 또는
비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
존재하는 경우에 R163은 서로 독립적으로 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C16-알킬, C1-C16-알콕시, C6-C10-아릴옥시 (이는 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C16-알킬, C1-C16-알콕시 또는 C6-C10-아릴 (이는 비치환되거나 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환됨)에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고,
여기서 R163 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재함.
본 발명의 추가 측면은 상기 및 하기에 정의된 바와 같이 가시 스펙트럼 범위에서 변조된 제2 전자기 방사선을 전송하는 전송기를 포함하는 조명 장치에 관한 것이고, 여기서 조명 장치는 광속의 값이 적어도 100 lm 내지 30000 lm 범위인 변조된 제2 전자기 방사선을 발생시키도록 적합화된다.
본 발명의 추가 측면은 추가로
- 전송기에 의해 방출된 변조된 제2 전자기 방사선의 적어도 일부를 검출하기 위한 수신기, 및
- 검출된 변조된 제2 전자기 방사선으로부터 데이터를 추출하기 위한 데이터 분석기
를 포함하는, 상기 및 하기에 정의된 바와 같은 전송기를 포함하는 데이터 전송 시스템에 관한 것이다.
형광 착색제에는 특정한 파장의 광을 흡수하고 이것을 다른 파장의 광으로 변환시킬 수 있는 모든 물질이 포함된다. 유기 형광 착색제는 유기 형광 안료 또는 유기 형광 염료일 수 있다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "발광 물질"은 인광체(들)로도 지칭된다. 발광 물질은 무기 고체 또는 유기 형광 착색제일 수 있다.
따라서, 본 발명의 문맥에서, 용어 "인광체" 및 "착색제"는 제1 파장의 광을 제2 파장의 광으로 변환하는 발광 물질을 기재하는데 상호교환가능하게 사용된다.
용어 "변환 물질"은 제1 파장의 광자에 의해 여기되고, 제2의 상이한 파장의 광자를 방출하는 물질을 지칭한다.
본 발명의 문맥에서, "인광체-변환 LED"는 LED 소자에 의해 방출된 광의 색을 상이한 색으로 변환 또는 변경하기 위해 그 위에 코팅된 인광체 물질 층 또는 일정한 거리에 인광체 물질 층 (원격 인광체 배열)을 갖는 LED 소자를 지칭한다.
양자점은 양자 기계적 특성을 나타내도록 충분히 작은 반도체 물질로 제조된 나노결정이다. 양자점은 상당히 좁은 방출 스펙트럼, 즉, 현저하게 작은 FWHM (반치 전폭)을 나타낸다. 도트의 색 출력(color output)은 결정의 크기를 조절함으로써 조율될 수 있다. 양자점의 크기가 더 작을수록, 양자점이 더 짧은 파장의 광을 방출한다.
본 발명의 문맥에서, "주파수 변환기"는, 특정한 파장의 광을 흡수하고 이를 제2 파장의 광으로 변환시킬 수 있는 모든 물리적 장치를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 문맥에서, 용어 주어진 분광 분포 F(λ)의 "중심 파장"은 하기 평균과 같이 정의된다: λc = ∫λ·F(λ) dλ / ∫F(λ) dλ.
본 발명의 문맥에서, "청색 LED"는 420 내지 480 nm, 바람직하게는 440 내지 470 nm, 가장 바람직하게는 440 내지 460 nm 범위의 중심 파장을 갖는 전자기 스펙트럼의 청색 범위에서 광을 방출하는 LED를 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 반도체 물질은 탄화규소, 셀레늄화아연 및 질화물 예컨대 질화알루미늄 (AlN), 질화갈륨 (GaN), 질화인듐 (InN) 및 질화인듐갈륨 (InGaN)이다. LED는 통상적으로 그의 피크 파장에 중심이 있는 좁은 파장 분포를 갖는다. 표준 InGaN계 청색 LED는 사파이어 기재 상에 제작되고, 피크 방출 파장은 통상적으로 445 내지 455 nm에 중심이 있다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "가시 스펙트럼 범위"는 약 390 내지 약 800 nm의 파장을 지칭한다. 보다 좁은 의미에서, 용어 "가시 스펙트럼 범위"는 400 내지 680 nm의 파장 범위를 지칭한다.
백열 방사기가 아닌 광원은 상관 색 온도를 갖는다. 상관 색 온도 (CCT)는 인간 눈에 의해 LED와 동일한 백색 광을 방출하는 것으로 인지되는 흑체 방사기의 온도이다. 상관 색 온도 (CCT)는 전기 광원으로부터 방출되는 백색 광의 색 외관을 기재하고, 켈빈으로 측정된다. 이는 CIE 국제 표준에 따라 결정된다. 백색 광원으로부터의 CCT는 통상적으로 1500 K 내지 20000 K, 특히 2000 K 내지 20000 K의 범위이다. 더 높은 CCT를 갖는 백색 광은 더 낮은 CCT를 갖는 백색 광과 비교하여 짧은 파장 영역 (청색)에서 상대적으로 더 높은 강도 및 더 긴 파장 영역 (적색)에서 상대적으로 더 낮은 강도를 함유한다. 따라서, 더 높은 CCT는 일반적으로 더 유의한 청색 성분 또는 차가운 톤을 갖는 백색 광을 나타내며, 더 낮은 CCT는 일반적으로 더 유의한 적색 틴트 또는 따뜻한 톤을 갖는 백색 광을 나타낸다. 4500 K 내지 20000 K 범위의 CCT를 갖는 백색 광은 종종 차가운 백색 광으로 지칭되고, 2700 K 내지 3200 K 범위의 CCT를 갖는 백색 광은 종종 따뜻한 백색 광으로 지칭되고, 3200 K 내지 4500 K 범위의 CCT를 갖는 백색 광은 종종 중성 백색으로 지칭된다. 보다 따뜻한 색 온도는 생활 공간에 특히 적합하다.
연색성 (CRI)은 광원이 물체의 색을 인간 눈에 어떻게 보이게 하는지 및 색조의 미묘한 변동이 얼마나 잘 보여지는지의 척도이다. CIE 17.4, 국제 조명 용어에 따르면, 연색성 (CRI)은 "참조 발광체 하의 색 외관과의 의식적 또는 무의식적 비교에 의한 물체의 색 외관에 대한 발광체의 효과"로서 정의된다. 평균 또는 일반 연색성 지수 Ra는 8개의 파스텔 CIE 표준 (참조) 색 샘플 R1 내지 R8 (CIE 13.3-1995)의 색도에서의 차이로부터 계산된다. 음의 값이 또한 가능하다. 참조 광원, 예컨대 흑체 방사선은 CRI 지수 (Ra) 100 (이것이 최대임)을 갖는 것으로 정의되며, 즉 100의 값은 해당 광원이 참조 광원과 동일한 방식으로 색을 렌더링함을 나타낸다. CRI 지수가 더 낮을수록, 색이 덜 정확하게 재현될 것이다. 많은 일반 실내 조명 응용분야의 경우, 80초과의 CRI 값 (Ra)이 허용된다. 일반 조명의 경우, 연색성 지수는 85초과여야 한다. 정확한 연색성이 요구되는 적용에서, 광원에 의해 조명된 대상이 인간 눈에 더욱 천연 착색을 갖는 것처럼 나타날 수 있도록, 적어도 90의 높은 CRI Ra는 통상적으로 대단히 바람직하다.
CRI Ra는 6개의 고도로 포화된 색 (R9-R14)에 상응하는 계수를 포함하지 않는다. 이들 중, R9는, 색을 렌더링하는데 유익할 수 있는 적색-녹색 콘트라스트에 영향을 미칠 수 있는 강한 적색에 상응한다. 종종, 적색은 종종 가공 색으로 혼합된 색으로 발견되기 때문에, 색을 정확하게 렌더링하기 위해서는 적색을 잘 재현하는 능력이 필수적이다. 따라서, 광원이 적색을 정확하게 렌더링할 수 없는 경우에는, 적색빛인 물체가 탁색으로 변할 것이다. 따라서, 높은 CRI Ra 및 양의 R9 값을 갖는 갖는 광원은 가장 선명한 색을 생성하는 경향이 있다.
CIE 1931 표준 비색 시스템에 따르면, 색은 특정한 색 곡선을 따라 인간 눈에 의해 인지된다. 표준 광도 곡선 Vλ는 인간 눈의 감도의 파장 의존성을 설명한다. 광도 곡선은, 파장 555 nm의 단색 광 (녹색)의 경우, 683 lm/W의 가능한 최대 값을 갖는다. 광속은 인지되는 광 출력의 척도이다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "형광 감쇠 시간" 및 "여기-상태 수명 τv"은 상호교환가능하게 사용된다.
방출 수명 τ0은 τ0 = τv / QY에 의해 계산되고, 여기서 τv는 측정된 여기-상태 수명이고, QY는 형광 양자 수율이다.
용어 "T80"은 각각 120 mW/cm2의 청색 LED 광 및 100 mW/cm2의 백색 LED 광으로 조명시키는 동안 양자 수율과 흡수의 곱이 그의 초기 값의 80%로 감소하는 시간(일)을 의미하는 것으로 이해된다.
용어 주파수 변환기의 중합체 매트릭스와 관련하여 용어 "본질적으로"는 단어 "완전히", "전체적으로" 및 "모두"를 포괄한다. 상기 단어는 90% 이상, 예컨대 95% 이상, 특히 99% 또는 100%의 비율을 포괄한다.
표현 "할로겐"은 각 경우에 플루오린, 브로민, 염소 또는 아이오딘, 특히 염소, 브로마이드 또는 아이오딘을 나타낸다.
본 발명의 문맥에서, 표현 "각 경우에 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬 및 아릴"은 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 및 비치환 또는 치환된 아릴을 나타낸다.
마찬가지로, 본 발명의 문맥에서, 표현 "각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시"는 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알콕시, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬티오, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 C6-C24-아릴 및 비치환 또는 치환된 C6-C24-아릴옥시를 나타낸다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "지방족 라디칼"은 비-시클릭 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 통상적으로 지방족 라디칼은 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는다. 지방족 라디칼의 예는 알킬, 알케닐 및 알키닐이다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "시클로지방족 라디칼"은 통상적으로 3 내지 20개의 고리 탄소 원자를 갖는 시클릭, 비-방향족 포화 또는 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 예는 시클로알칸, 시클로알켄 및 시클로알킨이다. 시클로지방족 라디칼은 N, O, S 및 SO2로부터 선택된 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 또한 포함할 수 있다.
알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 등의 알킬 모이어티에서의 본원에 사용된 용어 "알킬"은, 통상적으로 1 내지 100개 ("C1-C100-알킬"), 1 내지 30개 ("C1-C30-알킬"), 1 내지 18개 ("C1-C18-알킬"), 1 내지 12개 ("C1-C12-알킬"), 1 내지 8개 ("C1-C8-알킬") 또는 1 내지 6개 ("C1-C6-알킬")의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 알킬은 바람직하게는 C1-C30-알킬, 보다 바람직하게는 C1-C20-알킬이다. 알킬 기의 예는 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 1-에틸프로필, neo-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 2-에틸펜틸, n-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-메틸헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸헥실, 1-프로필펜틸, 2-프로필펜틸, n-노닐 등이다.
치환된 알킬 기는, 알킬 쇄의 길이에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 갖는다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 알킬 기는 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
치환된 알킬 기의 특정한 실시양태는 1개의 수소 원자가 아릴 라디칼, 특히 페닐 라디칼에 의해 대체된 알킬 기 ("아르알킬", 이하에서 아릴알킬 또는 아릴알킬렌으로도 지칭됨)이다. 아릴 라디칼은 또한 비치환되거나 또는 치환될 수 있으며, 적합한 치환기는 아릴에 대해 하기 언급된 치환기이다. 아릴-C1-C4-알킬의 특정한 예는 벤질, 1-페네틸, 2-페네틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 3-페닐-1-프로필, 2-페닐-2-프로필, 나프틸메틸, 나프틸에틸 등을 포함한다.
치환된 알킬 기의 추가의 특정한 실시양태는 이들 기 내의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체된 알킬 기, 예를 들어 C1-C4-할로알킬이다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 통상적으로 2 내지 100개 ("C2-C100-알케닐"), 2 내지 18개 ("C2-C18-알케닐"), 2 내지 10개 ("C2-C10-알케닐"), 2 내지 8개 ("C2-C8-알케닐"), 또는 2 내지 6개 ("C2-C6-알케닐")의 탄소 원자 및 1개 이상, 예를 들어 2 또는 3개의 임의의 위치에서의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 기를 지칭한다. 치환된 알케닐 기는, 알케닐 쇄의 길이에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 갖는다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 알케닐 기는 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본원에 사용된 용어 "알키닐" (탄소 쇄가 1개 이상의 삼중 결합을 포함할 수 있는 것인 알킬로도 지칭됨)은, 통상적으로 2 내지 100개 ("C2-C 100 -알키닐"), 2 내지 18개 ("C2-C18-알키닐"), 2 내지 10개 ("C2-C10-알키닐"), 2 내지 8개 ("C2-C8-알키닐"), 또는 2 내지 6개 ("C2-C6-알키닐")의 탄소 원자 및 1개 이상, 예를 들어 2 또는 3개의 임의의 위치에서의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 기를 지칭한다. 치환된 알키닐 기는, 알키닐 쇄의 길이에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 갖는다. 이들은 바람직하게는 각각 선택된 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 알키닐 기는, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본원에 사용된 용어 "알콕시"는 산소 원자를 통해 결합된 알킬 기를 지칭하며, 즉 "알콕시" 기는 -O-알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C4-알콕시는, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시 (이소프로폭시), 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시)이다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 알콕시"는 -O-알킬을 지칭하며, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
본원에 사용된 용어 "폴리옥시알킬렌"은, 알킬에 1개 이상의 비-인접 산소 원자가 개재되고 알킬이 상기 정의된 바와 같은 것인 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합된 알킬 기를 지칭한다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시"는, 알킬에 1개 이상의 비-인접 산소 원자가 개재되고 알킬이 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된 것인 -O-알킬을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "알킬티오"는 황 원자를 통해 결합된 알킬 기를 지칭하며, 즉 "알킬티오" 기는 -S-알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C4-알킬티오는, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오), 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오)이다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 알킬티오"는 -S-알킬을 지칭하며, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬"은 통상적으로 3 내지 24개 (C3-C24-시클로알킬), 3 내지 20개 ("C3-C20-시클로알킬")의 원자, 바람직하게는 3 내지 8개 ("C3-C8-시클로알킬") 또는 3 내지 6개의 탄소 원자 ("C3-C6-시클로알킬")를 갖는 모노시클릭 또는 비시클릭 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 7 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 비시클릭 라디칼의 예는 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸, 비시클로[3.3.0]옥틸, 비시클로[3.2.1]옥틸, 비시클로[3.3.1]노닐, 비시클로[4.2.1]노닐, 비시클로[4.3.1]데실, 비시클로[3.3.2]데실, 비시클로[4.4.0]데실, 비시클로[4.2.2]데실, 비시클로[4.3.2] 운데실, 비시클로[3.3.3]운데실, 비시클로[4.3.3]도데실, 및 퍼히드로나프틸을 포함한다. 폴리시클릭 고리의 예는 퍼히드로안트라실, 퍼히드로플루오레닐, 퍼히드로크리세닐, 퍼히드로피세닐, 및 아다만틸이다.
치환된 시클로알킬 기는, 고리 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 시클로알킬 기는 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬옥시"는 산소 원자를 통해 결합된 시클로알킬 기를 지칭하며, 즉 "시클로알킬옥시" 기는 -O-시클로알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 시클로알킬은 상기 정의된 바와 같다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시"는, 시클로알킬이 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된 것인 -O-시클로알킬을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬티오"는 황 원자를 통해 결합된 시클로알킬 기를 지칭하며, 즉 "시클로알킬티오" 기는 -S-시클로알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 시클로알킬은 상기 정의된 바와 같다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 시클로알킬티오"는, 시클로알킬이 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된 것인 -S-시클로알킬을 지칭한다.
용어 헤테로시클로알킬은, 일반적으로 5 내지 8개의 고리 구성원, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 구성원을 가지며, 탄소 원자 이외에도 고리 구성원으로서, O, N, NRcc, S, SO 및 S(O)2로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유 기를 고리 구성원으로서 포함하는 비방향족, 부분 불포화 또는 완전 포화, 헤테로시클릭 고리를 지칭하며, 여기서 Rcc는 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴이다. 헤테로시클로알킬 기의 예는 특히 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐, 옥사졸리디닐, 모르폴리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 이속사졸리디닐, 피페라지닐, 테트라히드로티오페닐, 디히드로티엔-2-일, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸란-2-일, 테트라히드로피라닐, 2-옥사졸리닐, 3-옥사졸리닐, 4-옥사졸리닐 및 디옥사닐이다.
치환된 헤테로시클로알킬 기는, 고리 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 헤테로시클로알킬 기는, 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "아릴"은 분자의 나머지에 결합된 적어도 1개의 융합된 페닐렌 고리를 갖는 페닐 및 비시클릭 또는 폴리시클릭 카르보사이클을 지칭한다. 적어도 1개의 페닐렌 고리를 갖는 비시클릭 또는 폴리시클릭 카르보사이클은 나프틸, 테트라히드로나프틸, 인다닐, 인데닐, 안트라세닐, 플루오레닐 등을 포함한다. 바람직하게는, 용어 "아릴"은 페닐 및 나프틸을 나타낸다.
치환된 아릴은, 그의 고리계의 수 및 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 아릴기는, 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
치환된 아릴은 바람직하게는 적어도 1개의 알킬 기에 의해 치환된 아릴 ("알크아릴", 이하에서 알킬아릴로도 지칭됨)이다. 알크아릴 기는, 방향족 고리계의 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9개 또는 9개 초과)의 알킬 치환기를 가질 수 있다. 알킬 치환기는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다. 이와 관련하여, 비치환 및 치환된 알킬에 관한 상기 언급을 참조한다. 특정한 실시양태는, 알킬이 비치환된 것인 알크아릴 기에 관한 것이다. 바람직하게는, 알크아릴은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 보다 바람직하게는 1 또는 2개의 알킬 치환기를 갖는 페닐이다. 1개 이상의 알킬 라디칼을 갖는 아릴은, 예를 들어 2-, 3- 및 4-메틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2-, 3- 및 4-에틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디에틸페닐, 2,4,6-트리에틸페닐, 2-, 3- 및 4-n-프로필페닐, 2-, 3- 및 4-이소-프로필페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디-n-프로필페닐, 2,4,6-트리프로필페닐, 2-, 3- 및 4-이소프로필페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디이소프로필페닐, 2,4,6-트리이소프로필페닐, 2-, 3- 및 4-부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디부틸페닐, 2,4,6-트리부틸페닐, 2-, 3- 및 4-이소부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디이소부틸페닐, 2,4,6-트리이소부틸페닐, 2-, 3- 및 4-sec-부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디-sec-부틸페닐, 2,4,6-트리-sec-부틸페닐, 2-, 3- 및 4-tert-부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디-tert-부틸페닐 및 2,4,6-트리-tert-부틸페닐이다.
C6-C24-아릴옥시: 산소 원자 (-O-)를 통해 골격에 결합된, 상기 정의된 바와 같은 C6-C24-아릴. 페녹시 및 나프틸옥시가 바람직하다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 아릴옥시"는 -O-아릴을 지칭하며, 여기서 아릴은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
C6-C24-아릴티오: 황 원자 (-S-)를 통해 골격에 결합된, 상기 정의된 바와 같은 C6-C24-아릴. 페닐티오 및 나프틸티오가 바람직하다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 아릴티오"는 -S-아릴을 지칭하며, 여기서 아릴은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
본 발명의 문맥에서, 표현 "헤타릴" (헤테로아릴로도 지칭됨)은 헤테로방향족, 모노시클릭 또는 폴리시클릭 기를 포함한다. 고리 탄소 원자 이외에도, 이들은 고리 구성원으로서 1, 2, 3, 4개 또는 4개 초과의 헤테로원자를 갖는다. 헤테로원자는 바람직하게는 산소, 질소, 셀레늄 및 황으로부터 선택된다. 헤타릴 기는 바람직하게는 5 내지 18개, 예를 들어 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13 또는 14개의 고리 원자를 갖는다.
모노시클릭 헤타릴 기는 바람직하게는 5- 또는 6-원 헤타릴 기, 예컨대 2-푸릴 (푸란-2-일), 3-푸릴 (푸란-3-일), 2-티에닐 (티오펜-2-일), 3-티에닐 (티오펜-3-일), 1H-피롤-2-일, 1H-피롤-3-일, 피롤-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-4-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 4H-[1,2,4]-트리아졸-3-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
폴리시클릭 헤타릴 기는 2, 3, 4개 또는 4개 초과의 융합된 고리를 갖는다. 융합된 고리는 방향족, 포화 또는 부분 불포화일 수 있다. 폴리시클릭 헤타릴 기의 예는 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리지닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤족사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 벤조피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조트리아지닐, 벤조셀레노페닐, 티에노티오페닐, 티에노피리미딜, 티아졸로티아졸릴, 디벤조피롤릴 (카르바졸릴), 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 나프토[2,3-b]티오페닐, 나프타[2,3-b]푸릴, 디히드로인돌릴, 디히드로인돌리지닐, 디히드로이소인돌릴, 디히드로퀴놀리닐 및 디히드로이소퀴놀리닐이다.
치환된 헤타릴 기는, 그의 고리계의 수 및 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 헤타릴기는, 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2, RAr1 및 RAr2는 상기 정의된 바와 같다.
융합된 고리계는 지환족, 지방족 헤테로시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 고리 및 그의 조합, 융합에 의해 연결된 히드로방향족을 포함할 수 있다. 융합된 고리계는 2, 3개 또는 그 초과 (예를 들어, 4, 5, 6, 7 또는 8개)의 고리를 포함한다. 융합된 고리계 내의 고리들이 연결되는 방식에 따라, 각각의 고리가 각각의 인접 고리와 함께 적어도 1개의 에지 또는 2개의 원자를 공유하는 것인 오르토-융합과, 탄소 원자가 2개 초과의 고리에 속하는 페리-융합으로 구분된다. 바람직한 융합된 고리계는 오르토-융합된 고리계이다.
# 또는 *는, 본 발명의 화합물의 하위구조를 나타내는 화학식에서 나타난 경우, 나머지 분자에서의 부착 결합을 나타낸다.
주파수 변환기
본 발명의 전송기에 사용된 특정한 주파수 변환기는 변조된 제1 전자기 방사선이 변조된 제2 전자기 방사선으로 변환되는 이점을 제공하고, 상기 제2 전자기 방사선은 목적하는 스펙트럼 범위일 수 있다. 따라서, 목적하는 스펙트럼 범위의 전체 대역폭이 데이터 전송에 사용될 수 있다. 따라서, 이러한 데이터 전송의 거리가 증가될 수 있다.
본 발명의 전송기의 한 실시양태에 따르면, 변조된 제2 전자기 방사선의 파장은 450 내지 750 nm, 특히 450 nm 내지 700 nm의 범위이다. 따라서, 전송기에 의해 방출된 가시 광선, 특히 백색 광은 주파수 변환기에 의해 직접 발생되고, 따라서 가시 광선이 최종적으로 방출되는 경우 광의 주파수를 변환시키기 위한 추가의 소자가 필요하지 않다. 본 발명의 전송기는 제2 전자기 방사선의 대역폭을 사용하여 데이터를 전송할 수 있고, 따라서 데이터 전송의 거리는 방출된 광의 청색 스펙트럼 범위만이 사용된 데이터 전송과 비교하여 증가된다.
본 발명의 한 실시양태에 따르면, 제1 전자기 방사선은 적어도 350 nm 내지 500 nm의 스펙트럼 범위의 파장을 포함한다. 상기 스펙트럼 범위 내에서, 비용 효율적인 방사선원이 이용가능하다. 게다가, 상기 스펙트럼 범위는 보다 광범위한 가시 스펙트럼 범위, 특히 백색 광으로의 변환에 유리하다. 방사선원이 단지 상기 언급된 스펙트럼 범위 또는 그의 부분인 전자기 방사선을 방출할 수 있다는 것에 유의한다. 게다가, 방사선원은 적어도 방출된 파장이 상기 스펙트럼 범위 내에 포함되는 한 상기 스펙트럼 범위 밖의 전자기 방사선을 또한 방출할 수 있다.
다수의 상이한 방사선원은 본 발명의 전송기에 의해 사용될 수 있다. 그러나, 본 발명의 한 실시양태에 따르면, 방사선원은 발광 다이오드 (LED)이다. 추가로, 레이저 다이오드가 방사선원으로서 사용될 수 있다.
특히, 방사선원은 400 nm 내지 480 nm의 방출 중심 파장을 갖는 청색 LED이다. 청색 LED는 청색 광을 방출하는 발광 다이오드이다. 또 다른 실시양태에 따르면, 400 nm 내지 480 nm의 방출 중심 파장을 갖는 전자기 방사선을 방출하는 또 다른 방사선원이 또한 사용될 수 있다.
한 실시양태에 따르면, 본 발명의 전송기의 방사선원은 UV-LED, RGB LED 시스템, 유기 LED 및 차가운 백색 LED로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 차가운 백색 LED는 4000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는다. UV-LED는 자외선 전자기 방사선, 즉, 400 nm 미만의 파장을 갖는 전자기 방사선을 방출하는 발광 다이오드이다. RGB LED 시스템은 적색, 녹색 및 청색 LED로 이루어진다. 이들 3개의 LED는 특정한 스펙트럼, 특히 백색 광을 방출하기 위해 독립적으로 조정된다. 게다가, 차가운 백색 LED는 또한 적색, 녹색 및 청색 LED를 사용하고, 이들의 발광은 혼합되어 백색 광을 형성할 수 있다. 게다가, 인광체 물질은 청색 또는 자외선 LED로부터 방출된 단색 광을 광범위한 스펙트럼 백색 광으로 변환시키는데 사용될 수 있다.
예를 들어 인광체 물질이 제1 전자기 방사선을 발생시키는데 사용되는 경우, 초기 주파수 변환기는 이미 제1 전자기 방사선을 발생시키는데 사용된다. 이러한 통상적인 변환이 데이터 전송을 위해 사용되는 변조 전에 수행되는 한, 인광체 물질에 의한 이러한 통상적인 변환이 본 발명에 따른 전송기에 또한 사용될 수 있다는 것에 유의한다. 제1 전자기 방사선이 변조된 후, 본 발명의 전송기에 의해 상기 기재된 바와 같은 특정한 주파수 변환기가 사용된다. 이 경우에, 광범위 데이터 전송이, 특정한 주파수 변환기에 의해 발생되는 제2 전자기 방사선의 전체 스펙트럼 범위의 이점과 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 한 실시양태에 따르면, 주파수 변환기는 방사선원에 의해 방출된 변조된 제1 전자기 방사선의 적어도 일부를 가시 스펙트럼 범위를 포함하는 변조된 제2 전자기 방사선으로 변환시킨다. 상기 언급된 바와 같이, 제1 전자기 방사선은 또한 가시 스펙트럼 범위 내에 포함될 수 있다. 따라서, 주파수 변환기는 가시 스펙트럼 범위의 부분을 가시 스펙트럼 범위의 또 다른 부분으로 변환시킬 수 있다. 그러나, 주파수 변환기는 변조된 제1 전자기 방사선의 파장을 변조된 제2 전자기 방사선의 다른 파장으로 변화시킨다.
가시 스펙트럼 범위를 포함하는 전자기 방사선은 또한 광으로 나타낸다. 따라서, 제1 전자기 방사선이 가시 스펙트럼 범위 내에 포함되는 경우, 주파수 변환기는 또한 광 변환기 또는 주파수 변환기로 지칭될 수 있다. 게다가, 주파수 변환기는 또한 파장 변환기로 나타낼 수 있다.
본 발명의 한 실시양태에 따르면, 전송기의 주파수 변환기는 변조된 제1 전자기 방사선의 제1 파장을 변조된 제2 전자기 방사선의 제2 파장으로 변환시키도록 적합화되고, 상기 제2 파장은 상기 제1 파장보다 더 길다. 따라서, 변환은 보다 긴 파장으로 수행된다. 이러한 변환은 예를 들어, 청색 LED의 방출된 방사선의 변환에 의해 백색 광을 발생시키는데 유리하다. 그러나, 보다 짧은 파장으로의 변환이 또한 사용될 수 있다. 이 경우에, 특히 백색 광이 방출될 경우에 제1 전자기 방사선의 파장은 방출되는 가시 스펙트럼 범위의 중심 파장보다 더 길다.
특히, 제1 전자기 방사선의 대역폭은 제2 전자기 방사선의 대역폭보다 더 좁다. 따라서, 본 발명의 전송기에 의해 사용되는 주파수 변환기는 초기 전자기 방사선의 대역폭을 넓힌다.
본 발명의 전송기의 추가 실시양태에 따르면, 주파수 변환기는 0.1 내지 9 ns 범위의 형광 감쇠 시간 (여기 상태 수명 τv)을 갖는다. 본 발명의 전송기의 바람직한 실시양태에 따르면, 주파수 변환기는 3 내지 9 ns 범위의 여기 상태 수명 τv을 갖는다. 보다 바람직하게는, 주파수 변환기는 4 내지 8 ns, 특히 4 내지 7 ns 범위의 여기 상태 수명 τv을 갖는다. 보다 더 특히, 주파수 변환기는 5 내지 7 ns 범위의 여기 상태 수명 τv을 갖는다.
매우 짧은 감쇠 시간 (여기 상태 수명)을 갖는 것은 상기 정의된 주파수 변환기의 특정한 장점이다. 이러한 짧은 감쇠 시간은 변환된 전자기 방사선의 변조가 본질적으로 변하지 않은 채로 남아 있는 장점을 제공하고, 따라서 변환된 변조된 전자기 방사선에 의해 신호 전송이 가능하다. 감쇠 시간이 더 길수록 제1 전자기 방사선의 변조가 블러링되어 신호 전송은 부정적으로 영향을 받는다.
본 발명의 전송기의 추가 실시양태에 따르면, 주파수 변환기는 방사선원으로부터 원격 배열로 배열된다. 특히, 방사선원까지의 거리는 0.01 내지 10 cm 범위이다. 바람직하게는, 방사선원까지의 거리는 0.1 내지 8 cm, 보다 바람직하게는 0.5 내지 7 cm 범위이다. 이러한 배열은 주파수 변환기가 인광체-기재인 경우에 또한 원격 인광체로 공지된다. 따라서, 주파수 변환기는 방사선원에 직접 적용되지 않는다. 주파수 변환기의 수명은 유리하게는 이러한 원격 배열에 의해 연장된다.
본 발명의 색 변환기는 상이한 방법에 의해 제조될 수 있다.
하나의 방법에서, 적어도 1종의 착색제 B, 및 원하는 경우에 산란 입자 (산란체)가 압출에 의해 중합체에 혼합된다. 후속적으로 이를 용융 가공 (압출)하여 중합체 매트릭스에서 형광 물질의 필름/플레이트/사출 몰드를 생성할 수 있다.
대안적 방법에서, 중합체, 착색제 B, 및 원하는 경우에, 산란 입자가 적합한 용매에 용해될 수 있다. 수득된 용액/분산액을 이어서 기판 예컨대 유리에 코팅한다. 용매를 건조 제거한 후, 필름을 기판으로부터 분리한다.
또 다른 대안적 방법에서, 인쇄 기술 예컨대 잉크젯 인쇄 또는 스크린-인쇄가 주파수 변환기를 제조하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 전송기의 추가 실시양태에 따르면, 변조기는 방사선원에 결합된다. 이 경우에, 변조기는 방사선원을 제어하도록 적합화된다. 특히, 방사선원은 방사선원에 의해 방출된 제1 전자기 방사선의 적어도 부분의 강도가 전송될 데이터에 따라 달라지도록 제어될 수 있다. 이 경우에, 강도 변조가 사용되는데 방출된 전자기 방사선의 작은 강도 변화에 비트가 포함된다. 그러나, 다른 변조 기술이 또한 사용될 수 있다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 제1 전자기 방사선이 변조된다. 이러한 변조는 방사선원의 제어에 의해 구현될 수 있다. 또 다른 실시양태에 따르면, 제1 전자기 방사선은 또한 이 방사선이 방사선원에 의해 방출된 후, 그러나 제2 전자기 방사선으로의 변환 전에 변조될 수 있다. 이 경우에, 변조기는 방사선원과 주파수 변환기 사이에 배열된 개별 요소이다.
또 다른 실시양태에 따르면, 주파수 변환기가 제어될 수 있는 능동 소자인 경우 변조기는 주파수 변환기에 결합될 수 있다. 그러나, 또한 이 경우에, 변조는 제1 전자기 방사선의 변환 전에 수행된다.
본 발명에 따르면, 주파수 변환기는 특히 제2 전자기 방사선이 제1 전자기 방사선의 변조에 상응하여 변조되도록 적합화된다. 특히, 변조는 본 발명에 따른 전송기에 의해 사용된 주파수 변환기의 짧은 감쇠 시간으로 인해 본질적으로 변하지 않은 채로 남아 있다.
본 발명은 또한 상기 기재된 바와 같이 가시 스펙트럼 범위의 변조된 제2 전자기 방사선을 전송하는 전송기를 포함하는 조명 장치에 관한 것이다. 특히, 변조된 제2 전자기 방사선은 목적하는 방출 스펙트럼, 특히 백색 광을 발생시키기 위해 450 내지 750 nm, 바람직하게는 450 nm 내지 700 nm 범위의 파장을 포함하는 밴드 스펙트럼을 갖는다.
더욱이, 조명 장치는 광속의 값이 적어도 100 lm 내지 30 000 lm 범위인 변조된 제2 전자기 방사선을 발생시키도록 적합화된다. 이러한 조명 장치는, 예를 들어, 조명을 위해, 특히 빌딩 내에, 기반구조 장치를 위해 및 자동차 조명 분야에서 사용될 수 있다. 조명 장치가 100 lm 내지 30 000 lm 범위의 광속을 적어도 제공할 수 있다는 것이 언급된다. 그러나, 조명 장치는 또한 광속의 값이 또한 상기 범위 미만일 수 있도록 감광될 수 있고, 따라서 조명 장치가 조명을 위해 사용되지 않는 때에도 데이터 전송이 수행될 수 있다.
본 발명은 또한 상기 기재된 바와 같은 전송기를 포함하는 데이터 전송 시스템에 관한 것이다. 데이터 전송 시스템은 전송기에 의해 방출된 변조된 제2 전자기 방사선의 적어도 일부를 검출하기 위한 수신기를 또한 포함한다. 게다가, 이는 검출된 변조된 제2 전자기 방사선으로부터 데이터를 추출하기 위한 데이터 분석기를 포함한다.
수신기는 광검출기, 카메라 또는 태양 전지를 포함할 수 있다. 게다가, 수신기는 전송기에 의해 방출된 변조된 제2 전자기 방사선을 필터링하기 위한 적외선 필터를 포함할 수 있다. 따라서, 넓은 범위의 전자기 방사선은 데이터 전송이 가능한 전송기와 수신기 사이의 거리를 증가시키면서 데이터 전송 시스템에 의해 수신되고 분석된다.
중합체 매트릭스 물질
본 발명에 따른 주파수 변환기의 중합체 매트릭스는 바람직하게는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체 (EVA, EVOH), 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드 (PVDC), 폴리스티렌 아크릴로니트릴 (SAN), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리비닐 부티레이트 (PVB), 폴리비닐 클로라이드 (PVC), 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다.
특히, 적어도 1종의 중합체는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 마찬가지로 특히, 적어도 1종의 중합체는 폴리메틸메타크릴레이트로 이루어진다. 마찬가지로 특히, 적어도 1종의 중합체는 폴리에틸렌 푸라노에이트로 이루어진다.
본원에서, 폴리스티렌은 특히 스티렌 및/또는 스티렌의 유도체의 중합으로부터 생성된 모든 단독중합체 또는 공중합체를 의미하는 것으로 이해된다. 스티렌의 유도체는 예를 들어 알킬스티렌 예컨대 알파-메틸스티렌, 오르토-, 메타-, 파라-메틸스티렌, 파라-부틸스티렌, 특히 파라-tert-부틸스티렌, 알콕시스티렌 예컨대 파라-메톡시스티렌, 파라-부톡시스티렌, 파라-tert-부톡시스티렌이다. 일반적으로, 적합한 폴리스티렌은 10000 내지 1000000 g/mol (GPC에 의해 결정됨), 바람직하게는 20000 내지 750000 g/mol, 보다 바람직하게는 30000 내지 500000 g/mol의 평균 몰 질량 Mn을 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 주파수 변환기의 매트릭스는 스티렌 또는 스티렌 유도체의 단독중합체로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 보다 특히, 중합체는 폴리스티렌으로 이루어진다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 매트릭스는, 마찬가지로 본 출원과 관련하여 폴리스티렌으로 간주되는 스티렌 공중합체로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 스티렌 공중합체는 추가의 구성성분으로서, 예를 들어 단량체로서의 부타디엔, 아크릴로니트릴, 말레산 무수물, 비닐카르바졸 또는 아크릴산, 메타크릴산 또는 이타콘산의 에스테르를 포함할 수 있다. 적합한 스티렌 공중합체는 일반적으로 적어도 20 중량%의 스티렌, 바람직하게는 적어도 40 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 60 중량%의 스티렌을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 이들은 적어도 90 중량%의 스티렌을 포함한다.
바람직한 스티렌 공중합체는 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (SAN) 및 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 (ABS), 스티렌-1,1'-디페닐에텐 공중합체, 아크릴산 에스테르-스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (ASA), 메틸메타크릴레이트-아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 (MABS)이다. 추가의 바람직한 중합체는 알파-메틸스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (AMSAN)이다. 스티렌 단독중합체 또는 공중합체는, 예를 들어 자유-라디칼 중합, 양이온성 중합, 음이온성 중합에 의해, 또는 유기금속 촉매의 영향 (예를 들어, 지글러-나타(Ziegler-Natta) 촉매작용) 하에 제조될 수 있다. 이는 이소택틱, 신디오택틱 또는 어택틱 폴리스티렌 또는 공중합체를 유도할 수 있다. 이들은 바람직하게는 자유-라디칼 중합에 의해 제조된다. 중합은 현탁 중합, 유화 중합, 용액 중합 또는 괴상 중합으로서 수행될 수 있다. 적합한 폴리스티렌의 제조는, 예를 들어 문헌 [Oscar Nuyken, Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds, in Kricheldorf, Nuyken, Swift, New York 2005, p.73-150] 및 그에 인용된 문헌; 및 문헌 [Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 269-275]에 기재되어 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 중합체는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 이루어진다. 폴리에틸렌 테레프탈레이트는 에틸렌 글리콜과 테레프탈산의 축합에 의해 수득가능하다.
마찬가지로 보다 특히, 중합체는 폴리카르보네이트로 이루어진다. 폴리카르보네이트는 탄산과 방향족 또는 지방족 디히드록실 화합물의 폴리에스테르이다. 바람직한 디히드록실 화합물은, 예를 들어 메틸렌디페닐렌디히드록실 화합물, 예를 들어 비스페놀 A이다. 폴리카르보네이트를 제조하는 하나의 방식은 적합한 디히드록실 화합물과 포스겐의 계면 중합으로의 반응이다. 또 다른 방식은 탄산의 디에스테르 예컨대 디페닐 카르보네이트와의 축합 중합으로의 반응이다. 적합한 폴리카르보네이트의 제조는, 예를 들어 문헌 [Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 343-347]에 기재되어 있다.
추가의 바람직한 실시양태에서, (i) 지방족 C2-C20-디올 및 시클로지방족 C3-C20-디올로부터 선택된 적어도 1종의 디올을, (ii) 2,5-푸란디카르복실산 및/또는 그의 에스테르 형성 유도체, 및 (iii) 임의로 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 3,4-푸란디카르복실산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈산으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 디카르복실산 및/또는 그의 에스테르 형성 유도체와 반응시킴으로써 수득가능한 적어도 1종의 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르 (A)를 포함하는 중합체 매트릭스 물질.
적합한 지방족 C2-C20-디올은 바람직하게는 선형 또는 분지형 C2-C15-알칸디올, 특히 선형 또는 분지형 C2-C10-알칸디올 예컨대 에탄-1,2-디올 (에틸렌 글리콜), 프로판-1,2-디올, 프로판-1,3-디올 (프로필렌 글리콜), 부탄-1,3-디올, 부탄-1,4-디올 (부틸렌 글리콜), 2-메틸-1,3-프로판디올, 펜탄-1,5-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올 (네오펜틸 글리콜), 헥산-1,6-디올, 헵탄-1,7-디올, 옥탄-1,8-디올, 노난-1,9-디올, 데칸-1,10-디올 등이다. 적합한 시클로지방족 C3-C20-디올은 바람직하게는 C3-C10-시클로알킬렌디올, 예컨대 1,2-시클로펜탄디올, 1,3-시클로펜탄디올, 1,2-시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디올, 1,2-시클로헵탄디올 또는 1,4-시클로헵탄디올이다. 다른 적합한 시클로지방족 C3-C20-디올은 1,3-시클로헥산 디메탄올 및 1,4-시클로헥산 디메탄올 또는 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-시클로부탄디올 또는 그의 조합을 포함한다. 특히 바람직한 디올은 C2-C6-알칸디올, 특히 에탄-1,2-디올, 프로판-1,2-디올, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,3-디올, 부탄-1,4-디올, 펜탄-1,5-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올 및 그의 혼합물이다. 보다 특히, 에탄-1,2-디올 및 프로판-1,3-디올이 바람직하다. 특히, 에탄-1,2-디올이 바람직하다.
또한 생물학적으로 유래된 ("생물-유래된") C2-C10-알칸디올, 특히 C2-C6-알칸디올 예컨대 에탄-1,2-디올 및 프로판-1,3-디올이 보다 특히 바람직하다. 생물 기반 에탄-1,2-디올은 그 안에 함유된 탄수화물의 전환에 의해 리그노셀룰로스 바이오매스 공급원으로부터 수득될 수 있다. 바이오매스로부터 C2-C10-알칸디올을 제조하는 방법은 관련 기술분야, 예를 들어 US 2011/0306804에 공지되어 있다.
바람직하게는, 디올 성분 (i)은 바람직한 것으로 언급된 1종의 디올, 특히 에탄-1,2-디올로 독점적으로 이루어진다. 디올 성분 (i)은 또한 2, 3종 또는 3종 초과의 상이한 디올을 포함할 수 있다. 2, 3종 또는 3종 초과의 디올이 사용되는 경우, 상기 바람직한 것으로 언급된 것들이 바람직하다. 이 경우에, 성분 (i)의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 에탄-1,2-디올이 주요 성분이다.
2,5-푸란디카르복실산의 에스테르 형성 유도체는 특히 2,5-푸란디카르복실산의 C1-C10-디알킬 에스테르이다. 특히 바람직한 디에스테르는 2,5-푸란디카르복실산의 C1-C6-디알킬 에스테르, 특히 디메틸 에스테르 및 디에틸 에스테르이다. 성분 (ii)는 또한 2,5-푸란디카르복실산의 2, 3종 또는 3종 초과의 상이한 디에스테르를 포함할 수 있다. 2,5-푸란디카르복실산은 생물 기반 당으로부터 생산될 수 있다. 2,5-이치환된 푸란의 공기 산화, 예컨대 5-히드록시메틸푸르푸랄과 Co, Mn 및/또는 Ce를 포함하는 촉매를 사용하는 2,5-푸란디카르복실산의 제조를 위한 경로는 WO 2010/132740, WO 2011/043660, WO 2011/043661, US 2011/0282020, US 2014/0336349 및 WO 2015/137804에 최근에 보고되었다. 2,5-푸란디카르복실산의 디알킬 에스테르의 제조를 위한 경로는 예를 들어 WO 2011/043661에 또한 기재되어 있다.
바람직하게는, 성분 (ii)는 2,5-푸란디카르복실산 또는 2,5-푸란디카르복실산의 디에스테르(들)로 독점적으로 이루어진다.
바람직하게는, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르 (A)는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(에틸렌-co-프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(부틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(펜틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(네오펜틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트) 및 그의 혼합물로부터 선택된다. 특히, 본 발명에 따른 주파수 변환기에 사용하기 위한 중합체 매트릭스 물질은 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(트리메틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트) 및 폴리(부틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)로 이루어지거나, 본질적으로 이루어지거나 또는 그로부터 선택될 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 주파수 변환기에 사용하기 위한 중합체 매트릭스 물질은 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)로 이루어진다. 추가의 구체적 실시양태에서, 주파수 변환기의 중합체 매트릭스 물질은 상기에 정의된 바와 같은 상이한 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르 (A)의 혼합물 (블렌드), 예를 들면, 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트) 및 폴리(프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트)의 블렌드를 포함한다. 폴리(프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트)는 또한 폴리(트리메틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)로서 지칭되고; 폴리(부틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)는 또한 폴리(테트라메틸렌-2,5-푸란-디카르복실레이트)으로서 지칭되고, 폴리(펜틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)는 또한 폴리(펜타메틸렌-2,5-푸란-디카르복실레이트)로서 지칭된다.
상기 정의된 바와 같은 적어도 1종의 디올 성분 (i), 상기 정의된 바와 같은 성분 (ii), 및 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 3,4-푸란디카르복실산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈산 및/또는 그의 에스테르 형성 유도체로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 이산 또는 디에스테르 성분 (iii)을 반응시켜 수득가능한 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르 (A)가 마찬가지로 적합하다. 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 3,4-푸란디카르복실산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈산의 에스테르 형성 유도체는 특히 C1-C10-디알킬 에스테르이다. 특히 바람직한 에스테르는 C1-C6-디알킬 에스테르, 특히 디메틸 에스테르 및 디에틸 에스테르이다. 성분 (ii) 및 성분 (iii)의 조합물을 사용하는 경우, 성분 (ii)는 성분 (ii) 및 (iii)의 총 중량을 기준으로 하여 주요 성분이다. 예는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-1,2-시클로헥산디카르복실레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-1,4-시클로헥산디카르복실레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-테레프탈레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-2,6-나프탈레이트) 또는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-3,4-푸란디카르복실레이트), 바람직하게는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-테레프탈레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-2,6-나프탈레이트) 또는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-3,4-푸란디카르복실레이트이다.
2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르 (A)는 US 2,551,731에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 산소의 배제 하에 중합된 중합체가 사용된다. 바람직하게는, 중합 도중의 단량체는 산소를 총 1000 ppm 이하, 보다 바람직하게는 100 ppm 이하, 특히 바람직하게는 10 ppm 이하로 포함하였다.
본 발명의 한 실시양태에서, 적합한 중합체는 투명 중합체이다. 또 다른 실시양태에서, 적합한 중합체는 불투명 중합체이다.
상기 언급된 중합체는 군 (B1) 내지 (B16)의 화합물 및 그의 혼합물, 및 존재하는 경우에, 다른 주파수 변환 물질을 위한 매트릭스 물질의 역할을 한다. 그러나, 군 (B1) 내지 (B16)의 형광 착색제(들), 임의로 또한 다른 변환 물질은 또한 중합체에 용해될 수 있거나, 균질 분산 혼합물의 형태일 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 형광 착색제(들)는 중합체에 용해된다.
적합한 중합체는, 추가의 구성성분으로서, 첨가제 예컨대 난연제, 산화방지제, 광 안정화제, UV 흡수제, 자유-라디칼 스캐빈저, 대전방지제를 포함할 수 있다. 이러한 종류의 안정화제는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다.
적합한 산화방지제 또는 자유-라디칼 스캐빈저는, 예를 들어 페놀, 특히 입체 장애 페놀 예컨대 부틸히드록시아니솔 (BHA) 또는 부틸히드록시톨루엔 (BHT), 또는 입체 장애 아민 (HALS)이다. 이러한 종류의 안정화제는, 예를 들어, 바스프에 의해 이르가녹스®라는 상표명으로 판매되고 있다. 일부 경우에, 산화방지제 및 자유-라디칼 스캐빈저는 바스프에 의해 이르가포스®라는 상표명으로 판매되는 바와 같은, 2차 안정화제, 예컨대 포스파이트 또는 포스포나이트에 의해 보충될 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적합한 중합체는 어떠한 산화방지제 또는 자유-라디칼 스캐빈저도 포함하지 않는다.
적합한 UV 흡수제는 예를 들어 벤조트리아졸 예컨대 2-(2-히드록시페닐)-2H-벤조트리아졸 (BTZ), 트리아진 예컨대 (2-히드록시페닐)-s-트리아진 (HPT), 히드록시벤조페논 (BP) 또는 옥살아닐리드이다. 이러한 종류의 UV 흡수제는, 예를 들어 바스프에 의해 우비눌®이라는 상표명으로 시판된다.
유기 형광 착색제 B
군 (B1) 내지 (B15)의 화합물은 방사선원의 청색 광 성분의 적어도 일부를 흡수하고, 가시 스펙트럼에서 방출한다. 바람직하게는, 군 (B1) 내지 (B15)의 각각의 화합물은 중합체 필름에서 측정시 적어도 80%의 형광 양자 수율을 갖는다.
군 B16의 화합물은 효율적으로 600 내지 650 nm의 스펙트럼 범위에서 광을 흡수한다. 군 B16의 화합물은 통상적으로 형광 화합물의 여기된 전자의 적어도 일부를 받는다. 이 형광 화합물은 청색 광을 흡수함으로써 에너지를 군 B16의 화합물에 전달하는 역할을 수행할 수 있는 증감제일 수 있다. 이 경우에, 군 B16의 화합물은 포스터 공명 에너지 전달 (FRET)의 관점에서 받은 여기 상태의 전자를 사용하여 광을 방출한다. 대안적으로, 이 형광 화합물은 군 B1 내지 B15로부터의 임의의 다른 착색제일 수 있고 그의 방출된 전자는 군 (B16)의 화합물에 의해 재흡수될 수 있다. 바람직하게는, 군 B16의 각각의 화합물은 중합체 필름에서 측정시 적어도 40%의 형광 양자 수율을 갖는다.
바람직하게는, 주파수 변환기는 군 B1, B2, B3, B4, B5, B7, B8, B11, B12, B13, B14, B15, B16 또는 그의 혼합물로부터 선택된 적어도 1종의 착색제 B를 포함한다.
마찬가지로 바람직하게는, 주파수 변환기는 군 B1, B2, B3, B4, B5, B7, B8, B11, B12, B13, B14, B15 및 그의 혼합물로부터 선택된 군으로부터 선택된 적어도 1종의 착색제 B를 포함한다.
특정한 실시양태에서, 주파수 변환기는 군 B7의 화합물 및 군 B13의 화합물을 포함하는 유기 형광 착색제의 조합을 포함한다.
유기 형광 착색제 (B1)
화학식 (I)의 나프토일벤즈이미다졸 화합물은 EP 17151931.7로부터 공지되어 있다. 화학식 (I)의 화합물은 통상적으로 황색 형광 화합물이다.
주파수 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (I-A)의 화합물에 상응하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하고,
Figure pct00017
여기서
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐, 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 페닐, 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐, 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐이다.
화학식 (I-A)의 화합물 중, R8과 R10이 동일한 의미를 갖는 화합물이 바람직하다. 마찬가지로, R7과 R9가 동일한 의미를 갖는 화합물이 바람직하다. 특히, R8과 R10이 동일한 의미를 가지며, R7과 R9가 동일한 의미를 갖는다. 특히, R7 및 R9는 동일한 의미를 가지며 수소이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태는
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐, 및 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬 치환기를 보유하는 페닐; 특히 수소, 페닐 또는 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐로부터 선택되고;
R7은 수소이고;
R8은 페닐, 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐, 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬 치환기를 보유하는 페닐이고;
R9는 수소이고;
R10은 페닐, 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐, 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬 치환기를 보유하는 페닐인
화학식 (I-A)의 화합물에 관한 것이다.
특히, R8은 4-시아노페닐이다. 특히, R10은 4-시아노페닐이다.
본 발명의 보다 특히 바람직한 실시양태는
R3은 페닐, 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐; 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
R4는 수소이고;
R8 및 R10은 각각 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐이고;
R7 및 R9는 각각 수소인
화학식 (I-A)의 화합물에 관한 것이다.
특히, R3은 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐이다.
본 발명의 추가의 특히 바람직한 실시양태는
R3은 수소이고;
R4는 페닐, 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐, 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1개의 치환기를 보유하는 페닐; 특히 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐이고;
R8 및 R10은 각각 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐이고;
R7 및 R9는 각각 수소인
화학식 (I-A)의 화합물에 관한 것이다.
화학식 (I-A)의 바람직한 화합물의 예는 화학식 (I-A.1), (I-A.2) (I-A.3) 및 (I-A.4)의 화합물이다.
Figure pct00018
화학식 (I)의 화합물 및 그의 혼합물은 표준 방법, 예를 들어 WO 2012/168395, 특히 페이지 64 - 81 또는 WO 2015/019270, 페이지 21 - 30에 기재된 바와 유사하게 제조될 수 있다.
유기 형광 착색제 (B2)
화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물은 WO 2015/019270으로부터 공지되어 있다. 화학식 (II)의 화합물은 통상적으로 녹색, 황록색 또는 황색 형광 염료이다. 본 발명의 주파수 변환기에서의 용도와 관련하여, 화합물 (II)는 바람직하게는 화학식 (II-A)의 화합물
Figure pct00019
및 그의 혼합물로부터 선택되고,
여기서
R23 및 R24는 각각 독립적으로 시아노, 페닐, 4-시아노페닐, 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐이고, 특히 시아노, 페닐, 또는 4-시아노페닐이고;
R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 페닐, 4-시아노페닐, 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐이고, 특히 수소, 시아노, 페닐 또는 4-시아노페닐이다.
WO 2015/019270의 페이지 16, 2번째 단락에서 페이지 20, 3번째 단락에 명시된 화합물이 보다 바람직하다. 본 발명의 주파수 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), (II-12), (II-13), (II-14), (II-15), (II-16), (II-17), (II-18), (II-19), (II-20), (II-21), (II-22), (II-23), (II-24), (II-25), (II-26), (II-27), (II-28), (II-29), (II-30), (II-31), (II-32), (II-33), (II-34), (II-35), (II-36), (II-37), (II-38), (II-39), (II-40), (II-41), (II-42), (II-43), (II-44), (II-45), (II-46), (II-47), (II-48), (II-49), (II-50)의 화합물로부터 선택된 화학식 (II)의 화합물 또는 그의 혼합물이 특히 바람직하다.
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
화합물 (II-11), (II-12), (II-13) 및 (II-14) 및 그의 혼합물이 보다 특히 바람직하다.
유기 형광 착색제 (B3)
화학식 (III)의 화합물은 WO 2015/169935로부터 공지되어 있다. 화학식 (III)의 화합물은 통상적으로 황색 또는 황록색 형광 염료이다. 본 발명의 주파수 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (III)의 화합물은 개별적으로 하기 화학식 (III-a) 및 (III-b)의 화합물뿐만 아니라 화학식 (III-c) 및 (IIII-d)의 화합물
Figure pct00024
및 그의 혼합물을 포괄하고,
여기서 R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, Z3 및 Z3*는 각각 상기 정의된 바와 같다.
특히, WO 2015/169935의 페이지 12, 라인 9에서 페이지 13, 라인 31에 명시된 화합물이 바람직하다. 본 발명의 주파수 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (III-1), (III-2), (III-3), (III-4), (III-5), (III-6), (III-7), (III-8), (III-9), (III-10), (III-11), (III-12), (III-13), (III-14), (III-15), (III-16), (III-17), (III-18), (III-19), (III-20)의 화합물로부터 선택된 화학식 (III)의 화합물
Figure pct00025
Figure pct00026
및 그의 혼합물이 바람직하고,
여기서
Z3은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, 페닐, 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기를 갖는 페닐로부터 선택되고;
Z3*는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, 페닐, 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기를 갖는 페닐로부터 선택된다.
특정한 실시양태에서, Z3*는 Z3과 동일한 의미를 갖는다.
이들 중에서, 화학식 (10.a), (10.b)의 페릴렌 화합물
Figure pct00027
및 화학식 (10.a) 및 (10.b)의 화합물의 혼합물이 특히 바람직하고,
여기서
R2, R3, R6 및 R7 치환기 중 3개는 수소이고;
R2, R3, R6 및 R7 치환기 중 1개는 시아노이다.
유기 형광 착색제 (B4)
화학식 (IV)의 시안화 화합물은 WO 2016/151068의 대상이다. 화학식 (IV)의 화합물은 통상적으로 황색 또는 황록색 형광 염료이다. 본 발명의 주파수 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (IV)의 화합물은 바람직하게는 X40이 O인 화합물이다. 또한 X40이 S인 화학식 (IV)의 화합물이 바람직하다. WO 2016/151068의 페이지 24, 라인 10에서 페이지 34, 라인 4에 명시된 화합물이 바람직하다.
이들 중에서, A가 화학식 (A.2)의 라디칼인 화학식 (IV)의 화합물이 특히 바람직하다. A가 화학식 (A.2)의 라디칼인 화학식 (IV)의 화합물은 화학식 (IV-A.2)의 화합물로도 지칭되고,
Figure pct00028
여기서
m4, X40, R41, R42, R43, R44, R45 및 R46은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (I-A.2)의 화합물에서, R46은 바람직하게는 수소, 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, C6-C10-아릴 및 C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 2개의 마지막에 언급된 모이어티 내의 아릴 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환된다. 특히, R46은 선형 C1-C24-알킬, 화학식 (B.1)의 라디칼 및 화학식 (B.2)의 라디칼로부터 선택되고,
Figure pct00029
여기서
#은 질소 원자에 대한 결합 부위이고;
화학식 (B.1)의 Rd 및 Re는 서로 독립적으로 C1-C23-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rd 및 Re 라디칼의 탄소 원자의 합은 2 내지 23의 정수이고;
화학식 (B.2)의 Rf, Rg 및 Rh는 독립적으로 C1- 내지 C20-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rf, Rg 및 Rh 라디칼의 탄소 원자의 합은 3 내지 23의 정수이다.
화학식 (B.1)의 바람직한 라디칼은 하기와 같다: 1-메틸에틸, 1-메틸프로필, 1-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 1-메틸헥실, 1-메틸헵틸, 1-메틸옥틸, 1-에틸프로필, 1-에틸부틸, 1-에틸펜틸, 1-에틸헥실, 1-에틸헵틸, 1-에틸옥틸, 1-프로필부틸, 1-프로필펜틸, 1-프로필헥실, 1-프로필헵틸, 1-프로필옥틸, 1-부틸펜틸, 1-부틸헥실, 1-부틸헵틸, 1-부틸옥틸, 1-펜틸헥실, 1-펜틸헵틸, 1-펜틸옥틸, 1-헥실헵틸, 1-헥실옥틸, 1-헵틸옥틸.
특히 바람직한 화학식 (B.2)의 라디칼은 tert-부틸이다.
마찬가지로 특히, R46은 화학식 (C.1)의 라디칼, 화학식 (C.2)의 라디칼 또는 화학식 (C.3)의 라디칼이고,
Figure pct00030
여기서
#는 질소 원자에 대한 결합 부위를 나타내고;
B는 존재하는 경우에, -O- 및 -S-로부터 선택된 1개 이상의 비인접 기가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬렌 기이고;
y는 0 또는 1이고;
Ri는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, 플루오린, 염소 또는 브로민으로부터 선택되고;
Rk는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬로부터 선택되고;
화학식 C.2 및 C.3에서의 x는 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
바람직하게는, y는 0이고, 즉 가변기 B는 부재한다.
그의 경우와 무관하게, Ri는 바람직하게는 C1-C24-알킬, 보다 바람직하게는 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬, 특히 이소프로필로부터 선택된다. 그의 경우와 무관하게, Rk는 바람직하게는 C1-C24-알킬, 보다 바람직하게는 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬로부터 선택된다. 화학식 C.2 및 C.3에서의 변수 x는 바람직하게는 1, 2 또는 3이다.
실시양태의 특정한 군은 화학식 (IV-A.2)의 화합물에 관한 것이며, 여기서 변수 m4, X40, R41, R42, R43, R44, 및 R45는 서로 독립적으로 또는 특히 조합되어, 하기 의미를 갖는다:
X40은 O 또는 S이고;
R42 및 R44는 각각 시아노이고;
R43 및 R45는 각각 수소이거나, 또는 R43 및 R45 중 1개는 브로민이고, R43 및 R45 중 다른 것은 수소이고;
R41은 시아노, 브로민, 및 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 페닐로부터 선택되고;
R46은 수소, C1-C24-선형 알킬, 분지형 C3-C24-알킬, 화학식 (C.1)의 라디칼, 화학식 (C.2)의 라디칼 및 화학식 (C.3)의 라디칼로부터 선택되고;
m4는 0 또는 1이다.
보다 더 바람직하게는,
X40은 O 또는 S이고;
R42 및 R44는 각각 시아노이고;
R43 및 R45는 각각 수소이고;
R41은 시아노, 브로민, 및 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 페닐; 특히 시아노로부터 선택되고;
R46은 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, 화학식 (C.1)의 라디칼, 화학식 (C.2)의 라디칼 또는 화학식 (C.3)의 라디칼; 특히 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, 또는 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 페닐 예컨대 2,6-디이소프로필페닐로부터 선택되고;
m4는 0 또는 1이다.
바람직한 화학식 (IV-A.2)의 화합물에 대한 예는 하기에 제시된다:
Figure pct00031
Figure pct00032
특히, 유기 형광 착색제 (B4)는 화합물 IV-A.2-1, IV-A.2-6 및 IV-A.2-9로부터 선택된다.
유기 형광 착색제 (B5)
화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물은 WO 2014/131628로부터 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 황색 형광이다. 이들은 통상적으로 황색 또는 황록색 형광 염료이다. 화학식 (V)의 벤조티오크산텐 화합물은 예를 들어 US 3,357,985로부터 공지된다.
R51이 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기를 보유하는 페닐이고, R53 및 R54가 각각 페닐이고 R52, R55, R56, R57, R58 및 R59가 각각 수소인 화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물이 바람직하다. 적합한 화합물은 WO 2014/131628의 도 2A, 도 2B 및 도 2C에 도시되어 있다.
또한 X5가 O 또는 S이고, R51이 C1-C24-알킬이고 R52 내지 R59가 수소인 화학식 (V)의 벤조(티오)크산텐 화합물이 바람직하다. 바람직하게는, R51은 C6-C20-알킬이다.
적합한 화합물은 하기 도시된다.
Figure pct00033
유기 형광 착색제 (B6)
화학식 (VIA) 및 (VIB)의 벤즈이미다조크산텐이소퀴놀린 화합물은 WO 2015/062916으로부터 공지되어 있다. 적합한 화합물은 WO 2015/062916의 페이지 3, 라인 24에서 페이지 8, 라인 24, 특히 도 3A, 도 3B, 도 3C에 도시되어 있다.
유기 형광 착색제 (B7)
화학식 (VII)의 구조 단위를 갖는 화합물은 WO 2012/168395로부터 공지되어 있다. 일반적으로, 이들은 황색 형광 염료이다. 본 발명의 주파수 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (VII)의 구조 단위를 갖는 화합물은 바람직하게는 WO 2012/168395의 페이지 28, 라인 14에서 페이지 32, 라인 5에 명시된 화합물이다.
본 발명의 주파수 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (VII)의 구조 단위를 갖는 화합물은 보다 바람직하게는 화학식 (VII-1), (VII-2), (VII-3), (VII-4), (VII-5), (VII-6), (VII-7), (VII-8), (VII-9), (VII-10), (VII-11), (VII-12), (VII-13), (VII-14), (VII-15), (VII-16), (VII-17), (VII-18), (VII-19), (VII-20), (VII-21), (VII-22), (VII-23), (VII-24), (VII-25), (VII-26), (VII-27), (VII-28), (VII-29), (VII-30), (VII-31), (VII-32), (VII-33), (VII-34), (VII-35), (VII-36), (VII-37), (VII-38), (VII-39), (VII-40), (VII-41), (VII-42), (VII-43), (VII-44), (VII-45), (VII-46), (VII-47), (VII-48), (VII-49), (VII-50), (VII-51), (VII-52), (VII-53), (VII-54), (VII-55)의 화합물, 또는 그의 혼합물로부터 선택되고,
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
여기서
여기서 n7은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10의 수이고;
R71은 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (이의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2-모이어티를 포함할 수 있으며 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴이다.
화학식 (VII-5), (VII-6), (VII-7) 및 (VII-8)의 화합물 및 그의 혼합물이 특히 바람직하다. 화학식 (VII-56), (VII-57), (VII-58) 및 (VII-59)의 화합물 및 그의 혼합물이 또한 특히 바람직하다.
유기 형광 착색제 (B8)
화학식 (VIII) 및 (IX)의 페릴렌 이미드 화합물은 관련 기술분야, 예를 들어, WO 2007/006717 또는 US 6,472,050으로부터 공지되어 있다. 화학식 (IX)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 또한 WO 2004/029028로부터 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 오렌지색 형광 염료이다.
바람직하게는, 화학식 (VIII)의 화합물에서, R81 및 R82는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼, C4-C8 시클로알킬 라디칼 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)이다.
바람직하게는, R81 및 R82는 동일한 의미를 갖는다.
한 실시양태에서, 화학식 VIII에서의 R81 및 R82는 WO 2009/037283 A1에서 페이지 16 라인 19에서 페이지 25 라인 8에 명시된 바와 같은 소위 제비꼬리 치환을 갖는 화합물을 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, R81 및 R82는 서로 독립적으로 1-알킬알킬, 예를 들어 1-에틸프로필, 1-프로필부틸, 1-부틸펜틸, 1-펜틸헥실 또는 1-헥실헵틸이다.
바람직한 실시양태에서, 유기 형광 착색제 (B8)은 화학식 (VIII-1)의 화합물로부터 선택되고,
Figure pct00039
여기서
x8은 1, 2 또는 3이고;
y8은 1, 2 또는 3이고;
R181은 C1-C4-알킬이고;
R182는 C1-C4-알킬이다.
바람직하게는, x8은 2이다. 바람직하게는, y8은 2이다. 바람직하게는, R181 및 R182는 이소프로필 및 tert-부틸로부터 선택된다.
화학식 (VIII)의 바람직한 화합물은 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 (CAS-번호: 82953-57-9)이다.
화학식 (IX)의 적합한 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 바람직하게는 R92가 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼, C4-C8 시클로알킬 라디칼 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)인 것이다.
한 실시양태에서, 화학식 IX에서의 R92는 WO 2009/037283 A1에서 페이지 16 라인 19에서 페이지 25 라인 8에 명시된 바와 같은 소위 제비꼬리 치환을 갖는 화합물을 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, R92는 1-알킬알킬, 예를 들어 1-에틸프로필, 1-프로필부틸, 1-부틸펜틸, 1-펜틸헥실 또는 1-헥실헵틸이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, R92는 2,4-디(tert-부틸)페닐 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,6-디(tert-부틸)페닐이다. 특히, R92는 2,6-디이소프로필페닐이다.
유기 형광 착색제 (B9)
화학식 (X)의 4-아미노-치환된 나프탈이미드 화합물은 관련 기술분야에 공지되어 있다. 적합한 화학식 (X)의 4-아미노 치환된 나프탈이미드 화합물은 바람직하게는 R101이 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬, C2-C10-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨) 또는 C3-C8-시클로알킬인 화합물이다. R102는 바람직하게는 수소이다. 적합한 화학식 (X)의 화합물은 4-(부틸아미노)-N-부틸-1,8-나프탈이미드 (CAS 번호: 19125-99-6)이다. 마찬가지로 바람직하게는, R102는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이다. 화학식 (X)의 화합물은 2 단계로 합성될 수 있다. 제1 단계는 환류 하에 용매 예컨대 1,4-디옥산 또는 2-메톡시에탄올 중 4-클로로-1,8-나프탈산 무수물과 아민의 축합에 의한 상응하는 4-클로로-1,8-나프탈이미드의 수득일 수 있다. 제2 단계는 염소 원자의 지방족 1급 또는 2급 아민으로의 치환을 포함한다.
유기 형광 착색제 (B10)
7-(디에틸아미노)-3-(5-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)-2H-크로멘-2-온은 또한 디스퍼스 옐로우 (CAS 등록번호 34564-13-1)로서 공지되어 있다.
유기 형광 착색제 (B11)
화학식 (XIA) 및 (XIB)의 화합물은 US 5,470,502로부터 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 황색 형광 염료이다. R111이 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬인 화학식 (XIA) 및 (XIB)의 화합물이 바람직하다. 바람직한 예는 디이소부틸-3,9-페릴렌디카르복실레이트, 디이소부틸-3,10-페릴렌디카르복실레이트 및 그의 혼합물이다. 디이소부틸-3,9-페릴렌디카르복실레이트 및 디이소부틸-3,10-페릴렌디카르복실레이트의 혼합물이 특히 바람직하다.
유기 형광 착색제 (B12)
화학식 (XIIA) 및 (XIIB)의 화합물은 US 5,470,502로부터 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 황색 형광 염료이다. R121이 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬인 화학식 (XIIA) 및 (XIIB)의 화합물이 바람직하다. 바람직한 예는 디이소부틸-4,10-디시아노페릴렌-3,9-디카르복실레이트 및 디이소부틸-4,9-디시아노페릴렌-3,10-디카르복실레이트 및 그의 혼합물이다. 디이소부틸-4,10-디시아노페릴렌-3,9-디카르복실레이트 및 디이소부틸-4,9-디시아노페릴렌-3,10-디카르복실레이트의 혼합물이 특히 바람직하다.
유기 형광 착색제 (B13)
화학식 (XIII)의 화합물의 적합한 예는 예를 들어 WO 2007/006717, 특히 페이지 1, 라인 5에서 페이지 22, 라인 6; US 4,845,223, 특히 col. 2, 라인 54에서 col. 6, 라인 54; WO 2014/122549, 특히 페이지 3, 라인 20에서 페이지 9, 라인 11; EP 3072887; 및 우선일에 미공개된 EP 16192617.5, 특히 페이지 35, 라인 34에서 페이지 37, 라인 29에 명시된 페릴렌 유도체이다. 화학식 (XIII)의 화합물은 통상적으로 오렌지색 또는 적색 형광 착색제이다. R131 및 R132가 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 2,6-디(C1-C10-알킬)아릴 및 2,4-디(C1-C10-알킬)아릴로부터 선택된 것인 화학식 (XIII)의 화합물이 바람직하다. 보다 바람직하게는, R131 및 R132는 동일하다. 매우 특히, R131 및 R132는 각각 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4-디-tert-부틸페닐이다. R133은 바람직하게는, 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C10-알킬 및 페닐로부터 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 치환된 페녹시이다. 바람직하게는, p13은 2, 3 또는 4, 특히 2 또는 4이다.
화학식 (XIII)의 화합물은 예를 들어 WO 2007/006717, US 4,845,223, EP 3072887 및 WO 2014/122549에 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
적합한 유기 형광 착색제 B13은 예를 들어 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라페녹시페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,6-디이소프로필페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(2,6-디이소프로필페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(p-tert-옥틸페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디페녹시페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,6-디페닐페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(2,6-디페닐페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2-페닐페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,3-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,3-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(3-플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,6-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,5-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,3-디클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(3-클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,6-디클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,5-디클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드이다.
특히, 유기 형광 착색제 (B13)은 화합물 (XIII-1), (XIII-2), (XIII-3) 및 (XIII-4)으로부터 선택된다.
Figure pct00040
유기 형광 착색제 (B14)
화학식 (XIV)의 화합물은 WO 2017/121833의 대상이다. 화학식 (XIV)의 화합물은 통상적으로 오렌지색 또는 적색 형광 착색제이다. R141 및 R142가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬에 의해 치환된 페닐로부터 선택되고; R143, R144, R145, R146, R147, R148, R149, R1410, R1411, R1412, R1413, R1414, R1415, R1416, R1417 및 R1418이 각각 수소인 화학식 (XIV)의 화합물이 바람직하다. 상기에 정의된 바와 같은 화학식 (XIV)의 화합물은 바람직하게는
Figure pct00041
이다.
화학식 (XIV)의 화합물은 화학식 (XIVa)의 적절한 염소화 또는 브로민화 페릴렌 비스이미드를
Figure pct00042
(여기서
Hal은 각 경우에 브로민 또는 각 경우에 염소이고;
R141 및 R142는 상기 정의된 바와 같음);
화학식 (XIVb)의 2,2'-비페놀 화합물 및, 적절한 경우에, 화학식 (XIVc)의 2,2'-비페놀 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있고,
Figure pct00043
여기서
R143, R144, R145, R146, R147, R148, R149, R1410, R1411, R1412, R1413, R1414, R1415, R1416, R1417 및 R1418은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (XIVc)의 2,2'-비페놀은 또한 화학식 (XIVb)의 2,2'-비페놀에 대해 정의된 바와 같을 수 있다 (화학식 (XIVb)의 단지 1종의 2,2'-비페놀이 할로겐 치환 반응에 사용되는 경우).
유기 형광 착색제 (B15)
화학식 (XV)의 화합물의 적합한 예는 예를 들어 WO 2016/026863, 특히 페이지 6, 라인 32에서 페이지 18, 라인 26에 명시된 바와 같은 화합물이다. WO 2016/026863의 화합물 2455, 2452, 2517 및 2440이 특히 바람직하다. 화학식 (XV)의 화합물의 적합한 예는 EP 3101087에 명시된 바와 같은 화합물, 특히 단락 [0059] - [0078]의 화합물이다.
특히, 유기 형광 착색제 (B15)는 화학식 (XV-1)의 화합물이다.
Figure pct00044
유기 형광 착색제 (B16)
제1 바람직한 실시양태에서, 유기 형광 착색제 (B16)은 화합물 (XVI-1)으로부터 선택되고,
Figure pct00045
여기서
x161은 1, 2 또는 3이고;
y162는 1, 2 또는 3이고;
R161은 C1-C4-알킬이고;
R162는 C1-C4-알킬이다.
바람직하게는, x161은 2이다. 바람직하게는, y162는 2이다. 바람직하게는, R161 및 R162는 이소프로필 또는 tert-부틸로부터 선택된다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 유기 형광 착색제 (B16)은 화합물 (XVI-2)로부터 선택되고,
Figure pct00046
여기서
x161은 1, 2 또는 3이고;
y162는 1, 2 또는 3이고;
R161은 C1-C4-알킬이고;
R162는 C1-C4-알킬이다.
바람직하게는, x161은 2이다. 바람직하게는, y162는 2이다. 바람직하게는, R161 및 R162는 이소프로필 또는 tert-부틸로부터 선택된다.
주파수 변환기는 상기 정의된 바와 같은 복수의 유기 형광 착색제 (B), 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10종 또는 10종 초과를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 주파수 변환기는 유기 형광 착색제 (B1), (B2), (B3), (B4), (B5), (B6), (B7), (B8), (B9), (B10), (B11), (B12), (B13), (B14), (B15) 또는 (B16) 중 적어도 2종, 예를 들어 2, 3 또는 4종의 상이한 군으로부터 선택되는 유기 형광 착색제 (B)를 포함하며, 각각의 착색제는 상이한 색을 발생시켜 혼합된 광, 예를 들어 특정한 색 온도 및/또는 연색성 지수를 갖는 백색 광을 발생시킨다. 보다 바람직하게는, 주파수 변환기는 군 B1, B2, B3, B4, B5, B7, B8, B11, B12, B13, B14, B15, B16 또는 그의 혼합물로부터 선택된 적어도 2종, 예를 들어 2, 3 또는 4종의 착색제 B를 포함한다. 특히, 색 변환기는 군 B7의 화합물 및 군 B13의 화합물로부터 선택된 유기 형광 착색제의 조합을 포함한다.
특히, 유기 형광 착색제 B는 하기 화합물 또는 그의 혼합물로부터 선택된다:
Figure pct00047
Figure pct00048
여기서 R2, R3, R6 또는 R7 치환기 중 3개는 수소이고, R2, R3, R6 및 R7 치환기 중 1개는 시아노임;
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
구체적 실시양태에서, 유기 형광 착색제는 황색 및 적색 방출 착색제의 조합, 또는 황색 및 오렌지색 방출 착색제의 조합, 또는 황록색 및 적색 방출 착색제의 조합일 수 있다. 2종 초과의 유기 형광 착색제 예컨대 황색, 황록색 및 적색 방출 착색제 또는 황색, 황록색 및 오렌지색 방출 착색제를 사용하는 것이 또한 유익할 수 있다.
구체적 실시양태에서, 상기에 정의된 바와 같은 유기 형광 착색제(들) (B)는 중합체 매트릭스 물질에 포매된다.
중합체 매트릭스 중 상기 정의된 바와 같은 유기 형광 착색제(들) (B)의 농도는 주파수 변환기의 두께 및 중합체의 유형에 따라 설정된다. 얇은 중합체 층이 사용되는 경우에, 유기 형광 착색제(들)의 농도는 일반적으로 두꺼운 중합체 층의 경우보다 더 높다. 전형적으로, 중합체 중 유기 형광 착색제(들) (B)의 양은 또한 달성하고자 하는 상관 색 온도 CCT에 따라 달라진다. 통상의 기술자는 황색 형광 착색제(들) 및 적색 형광 착색제(들)의 농도를 증가시킴으로써, LED로부터 방출된 광이 더 긴 파장으로 조율되어 요구되는 CCT를 갖는 백색 광이 수득됨을 인지할 것이다.
전형적으로, 본 발명에 따른 적색 유기 형광 착색제(들)의 농도는 사용된 중합체의 양을 기준으로 하여 통상적으로 0.0001 내지 0.5 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 0.1 중량% 범위이다. 황색 또는 황록색 유기 형광 착색제(들)의 농도는 사용된 중합체의 양을 기준으로 하여 전형적으로 0.002 내지 0.5 중량%, 바람직하게는 0.003 내지 0.4 중량%이다.
예를 들면 CCT 또는 연색성 지수 (CRI)의 관점에서, 황색 형광 착색제(들) 및 적색 형광 착색제(들)의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 황색 또는 황록색 방출 유기 형광 착색제(들) 대 적색 유기 형광 착색제(들)의 비는 전형적으로 1:1 내지 25:1, 바람직하게는 2:1 내지 20:1, 보다 바람직하게는 2:1 내지 15:1, 예컨대 10:1 또는 3:1 또는 4:1의 범위이다. 통상의 기술자는 착색제의 비가 선택된 광원에 따라 달라짐을 용이하게 인지할 것이다. 목적하는 CCT를 위해, 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 광이 발생되는 경우의 황색 염료/적색 착색제의 비는, 6000 내지 20000 K의 CCT를 갖는 백색 LED에 의해 광이 발생되는 경우의 황색 착색제/적색 착색제의 비에 비해 훨씬 더 크다.
안료/산란체
특정한 실시양태에서, 주파수 변환기는 산란체로서 적어도 1종의 무기 백색 안료를 추가적으로 포함한다.
임의의 상기 실시양태에 따르면, 주파수 변환기는 산란체로서, 적어도 1종의 무기 백색 안료를 추가적으로 포함한다. 마찬가지로, 임의의 상기 실시양태에 따르면, 주파수 변환기는 적어도 1종의 유기 산란체를 추가적으로 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 유기 형광 착색제를 포함하는 층 또는 매트릭스 중 적어도 1개는 광에 대한 산란체를 포함한다.
적합한 산란체는 DIN 13320에 따른 평균 입자 크기가 0.01 내지 10 μm, 바람직하게는 0.1 내지 1 μm, 보다 바람직하게는 0.15 내지 0.4 μm인 무기 백색 안료, 예를 들어 이산화티타늄, 황산바륨, 리토폰, 산화아연, 황화아연, 탄산칼슘, 특히 TiO2를 기재로 하는 산란체이다. 이들 산란체는 전형적으로 각 경우에 산란체를 포함하는 층의 중합체를 기준으로, 0.01 내지 2.0 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%의 양으로 포함된다.
적합한 유기 광 산란체는 폴리(아크릴레이트)를 기재로 한 것; 폴리 (알킬 메타크릴레이트), 예를 들어 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA); 폴리 (테트라플루오로에틸렌) (PTFE); 실리콘-기재 산란제, 예를 들어 가수분해된 폴리(알킬 트리알콕시실란), 및 그의 혼합물을 포함한다. 이들 광 산란체의 크기 (평균 직경-중량 평균)는 통상적으로 0.5 내지 50 μm, 바람직하게는 1 내지 10 μm 범위이다. 이들 광 산란체는 각 경우에 산란체를 포함하는 층의 중합체를 기준으로 하여 전형적으로 1 내지 10 중량%의 양으로 포함된다. 유용한 광 산란체는 예를 들어 3-5 중량%의 PMMA 기재 산란제 및 1.5 내지 2 중량%의 실리콘-기재 산란체의 혼합물이다.
EP-A 634 445에 기재된 바와 같은 TiO2와 조합된 코어/쉘 형태를 갖는 비닐 아크릴레이트 기재 중합체 입자를 함유하는 광-산란 조성물이 또한 적합하다.
주파수 변환기가 1종 초과의 유기 형광 착색제를 포함하는 경우에, 본 발명의 한 실시양태에서 복수의 형광 착색제가 1개의 층에 서로 함께 존재하는 것이 가능하다.
또 다른 실시양태에서, 다양한 형광 착색제는 다양한 층에 존재한다.
특정한 실시양태에서, 주파수 변환기는 다층 구조, 바람직하게는 2층 구조를 갖고, 여기서 각각의 층은 적어도 1종의 유기 형광 착색제를 포함한다. 이러한 실시양태에서, 모든 층은 아닌 1개 이상의 층은 산란체, 바람직하게는 TiO2를 포함한다.
한 실시양태에서, 주파수 변환기는 복합체를 형성하도록 함께 적층된 복수의 중합체 층으로 이루어지며, 여기서 다양한 형광 착색제 및/또는 산란체가 상이한 중합체 층에 존재할 수 있다.
추가 실시양태에서, 주파수 변환기의 적어도 1개의 중합체 층은 유리 섬유로 기계적으로 강화되었다.
적합한 주파수 변환기는 임의의 바람직한 기하학적 배열로 존재할 수 있다. 주파수 변환기는, 예를 들어 필름, 시트 또는 플라크의 형태일 수 있다. 동등하게, 유기 형광 착색제를 함유하는 매트릭스는 액적 형태 또는 반구 형태, 또는 볼록 및/또는 오목, 편평 또는 구형 표면을 갖는 렌즈의 형태일 수 있다. 본 발명의 한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 형광 착색제를 포함하는 중합체 층 (매트릭스)은 25 내지 1000 마이크로미터 (μm) 두께, 바람직하게는 35 내지 400 μm 및 특히 50 내지 300 μm이다.
또 다른 실시양태에서, 유기 형광 착색제를 포함하는 중합체 층은 0.2 내지 5 mm, 바람직하게는 0.3 내지 3 mm, 보다 바람직하게는 0.4 내지 1 mm 두께이다. 특히 바람직하게는, 유기 형광 착색제를 포함하는 중합체 층은 400 내지 900 μm, 특히 400 내지 850 μm 두께이다.
주파수 변환기가 1개의 층으로 이루어지거나 또는 적층 구조를 갖는 경우, 바람직한 실시양태에서, 개별 층은 연속적이며 어떠한 구멍 또는 중단도 갖지 않는다.
본 발명의 주파수 변환기는 추가의 구성성분 예컨대 백킹 층을 임의로 포함할 수 있다.
백킹 층은 주파수 변환기에 기계적 안정성을 부여하도록 기능한다. 백킹 층을 위한 물질의 유형은 투명하고 목적하는 기계적 강도를 갖는 한, 결정적이지는 않다. 백킹 층을 위한 적합한 물질은, 예를 들어 유리 또는 투명 경질 유기 중합체 예컨대 폴리카르보네이트, 폴리스티렌 또는 폴리메타크릴레이트 또는 폴리메틸 메타크릴레이트이다.
백킹 층은 일반적으로 0.1 mm 내지 10 mm, 바람직하게는 0.2 mm 내지 5 mm, 보다 바람직하게는 0.3 mm 내지 2 mm의 두께를 갖는다.
본 발명의 한 실시양태에서, 본 발명의 주파수 변환기는 WO 2012/152812에 개시된 바와 같이 산소 및/또는 수분에 대한 적어도 1개의 장벽 층을 갖는다. 장벽 층을 위한 적합한 장벽 물질은, 예를 들어 유리, 석영, 금속 산화물, SiO2, Al2O3 및 SiO2 층의 교호 층으로 구성된 다층 시스템, 질화티타늄, SiO2/금속 산화물 다층 물질, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드 (PVDC), 액정 중합체 (LCP), 폴리스티렌-아크릴로니트릴 (SAN), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리부틸렌 나프탈레이트 (PBN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN), 폴리비닐 부티레이트 (PBT), 폴리비닐 클로라이드 (PVC), 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 에폭시 수지, 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA)로부터 유도된 중합체 및 에틸렌-비닐 알콜 (EVOH)로부터 유도된 중합체이다.
장벽 층을 위한 바람직한 물질은 유리, 또는 Al2O3 및 SiO2 층의 교호 층으로 구성된 다층 시스템이다.
바람직하게는, 적합한 장벽 층은 산소에 대한 투과성이 낮다.
보다 바람직하게는, 적합한 장벽 층은 산소 및 수분에 대한 투과성이 낮다.
이제 본 발명의 실시양태를 도면을 참고하여 상세하게 설명한다.
도 1은 본 발명에 따른 전송기의 한 실시양태를 포함하여 본 발명에 따른 데이터 전송 시스템의 한 실시양태의 개략적 표현을 나타낸다.
도 1과 관련하여, 본 발명에 따른 전송기(1)의 한 실시양태가 기재된다:
전송기는 제1 전자기 방사선(3)을 발생시키고 방출하기 위한 방사선원(2)을 포함한다. 방사선원(2)을 청색 광 방출 LED이며, 방출 중심 파장은 400 nm 내지 480 nm, 특히 440 nm 내지 470 nm이다.
게다가, 전송기(1)는 방사선원(2)에 의해 방출된 제1 전자기 방사선(3)의 방향으로 배치된 주파수 변환기(4)는 포함하고, 따라서 제1 전자기 방사선(3)은 주파수 변환기(4)를 조사한다. 주파수 변환기(4)는 방사선원(2)으로부터 원격 배열로 배열된다. 본 발명의 실시양태에서, 방사선원(2)과 주파수 변환기 사이의 거리는 0.1 - 10 cm이다.
한 실시양태에 따르면, 방사선원(2) 및 주파수 변환기(4)는 하우징(5) 내에 배열될 수 있다. 하우징(5)은 전송기에 의해 방출되는 전자기 방사선에 부분적으로 투과성이다. 바람직한 실시양태에 따르면, 방사선원(2) 및 주파수 변환기(4)는 하우징(5) 내에 배열되지 않는다. 주파수 변환기(4)는 하우징(5)의 투과성 부분의 내부 표면에 적용된다. 특히, 주파수 변환기(4)는 압출, 인쇄, 코팅 또는 성형에 의해 형성된다.
주파수 변환기(4)는 방사선원(2)에 의해 방출된 제1 전자기 방사선(3)의 적어도 일부를 제2 전자기 방사선(6)으로 변환시킨다. 제2 전자기 방사선(6)은 제1 전자기 방사선(3)과 상이하다. 주파수 변환기(4)는 제1 전자기 방사선(3)의 제1 파장을 제2 전자기 방사선(6)의 제2 파장으로 변환시키도록 적합화되며, 제2 파장은 제1 파장보다 더 길다.
제2 전자기 방사선(6)은 450 nm 내지 700 nm 범위의 파장을 포함하는 밴드 스펙트럼을 가지고, 따라서 주파수 변환기(4)는 방사선원(2)에 의해 방출된 청색 광을 백색 광을 형성하는 가시 스펙트럼 범위 내의 밴드 스펙트럼으로 변환시킨다. 제1 전자기 방사선, 즉 청색 LED에 의해 방출된 청색 광의 대역폭이 제2 전자기 방사선의 대역폭보다 더 좁다. 따라서, 청색 광은 백색 광으로 넓어진다.
주파수 변환기(4)에 의해 발생된 백색 광은 최종적으로 전송기(1)에 의해 방출된다. 따라서 전송기(1)는 가시 스펙트럼 범위에서 전자기 방사선을 방출한다.
게다가, 전송기(1)는 방사선원(2)을 제어하기 위한 제어 유닛(7)을 포함한다. 특히, 방사선원(2)은 제어 유닛(7)에 의해 온 및 오프될 수 있다. 게다가, 제어 유닛(7)은 방사선원(2)을 형성하는 청색 LED의 청색 발광의 강도를 제어할 수 있다. 예를 들면, 강도는 펄스 폭 변조 (PWM)에 의해 제어될 수 있다.
더욱이, 전송기(1)는 방사선원(2)에 의해 방출된 제1 전자기 방사선을 전송되는 데이터에 따라 변조하도록 적합화되는 변조기(8)를 포함한다. 본 발명의 실시양태에서, 변조기(8)는 제어 유닛(7)에 결합된다. 변조기(8)는 변조 신호를 제어 유닛(7)으로 전달한다. 이어서, 제어 유닛(7)은 이 변조 신호를 방사선원(2)의 제어에 적용한다. 변조 신호는 광의 강도를 제어하기 위한 펄스 폭 변조와는 독립적인 것에 유의한다. 전송되는 데이터는 변조 신호에 의해 코드화된다. 특히, 강도 변조는 데이터를 전송하는데 사용될 수 있고, 즉, 방사선원(2)에 의해 방출된 제1 전자기 방사선(3)의 강도는 전송되는 데이터에 따라 달라진다. 그러나, 변화는 매우 작기 때문에 관측자는 이를 감지할 수 없다.
게다가, 변조기(8)는 데이터 공급원(9)에 결합된다. 데이터 공급원(9)은 전송되는 데이터를 변조기(8)로 전달하고, 변조기(8)는 이러한 데이터를 제어 유닛에 의해 사용될 수 있는 변조 신호로 변환시킨다.
따라서, 방사선원(2)을 형성하는 청색 LED는 전송되는 데이터에 따라 변조된 제1 전자기 방사선(3)으로서 청색 광을 방출한다. 이러한 변조된 청색 광은 주파수 변환기(4)에 의해, 변조된 제2 전자기 방사선(6)을 형성하는 변조된 백색 광으로 변환한다. 따라서, 본 발명의 실시양태의 주파수 변환기(4)는 또한 광 변환기 또는 주파수 변환기로 나타내어질 수 있다.
주파수 변환기(4)는 하기 추가의 세부사항에서 기재되는 특정한 특성을 갖는다. 주파수 변환기(4)의 하나의 특성은 본 발명의 실시양태에서 백색 광인 변환된 전자기 방사선이 제1 전자기 방사선(3)의 변조에 상응하여 변조된다는 것이다. 데이터 전송을 위해 사용되는 변조는 주파수 변환기(4)에 의해 유지된다. 하기 추가의 세부사항에서 기재되는 바와 같이, 형광은 주파수 변환기(4)에 의해 주파수 변환에 사용된다. 그러나, 형광 감쇠 시간은 오히려 짧아서, 변조는 블러링되지 않는다.
제2 전자기 방사선(6), 즉, 백색 광의 광속의 값은 적어도 100 lm 내지 30000 lm 범위일 수 있다. 따라서, 조명 장치는 한편으로는 데이터를 전송하기 위한, 다른 한편으로는 조명 광을 방출하기 위한 전송기(1)를 포함하도록 형성된다. 이러한 조명 장치는 조명기구, 램프 또는 임의의 다른 조명 장치가 통상적으로 사용될 수 있는 곳은 어디든지 사용될 수 있다.
게다가 조명 장치는 또한 감광되어, 인지할 수 없는 더 낮은 광속이 또한 발생될 수 있고, 따라서 조명 장치가 조명에 사용되지 않을 때에도 데이터 전송이 실행될 수 있다.
하기에서, 본 발명에 따른 데이터 전송 시스템의 한 실시양태가 기재된다:
데이터 전송 시스템은 상기 기재된 바와 같은 전송기(1)를 포함한다. 게다가, 데이터 전송 시스템은 수신 유닛(10)을 포함한다. 수신 유닛(10)은 전송기(1)에 의해 방출된 변조된 제2 전자기 방사선(6)의 적어도 일부를 검출하기 위한 수신기(11)를 포함한다. 따라서, 수신기(11)는 제2 전자기 방사선(6)에 의해 조사되도록 위치한다. 게다가, 광학 필터(12)는 전송기(1)에 의해 방출된 변조된 제2 전자기 방사선(6)을 필터링하기 위해 수신기(11) 전에 배열될 수 있다. 수신기(11)는 광검출기, 태양 전지 또는 카메라, 예컨대 컴퓨터 또는 스마트폰의 카메라일 수 있다.
수신 유닛(10)은 수신기(11)에 결합된 데이터 분석기(13)를 추가로 포함한다. 데이터 분석기(13)는 관련 기술분야에 공지된 바와 같이 검출된 변조된 제2 전자기 방사선(6)으로부터 데이터를 추출하도록 적합화된다.
변조기(8)에 의해 적용된 변조가 상이하게 적용될 수 있다는 것에 유의한다. 상기 기재된 실시양태에서, 변조기(8)는 제어 유닛(7)에 결합되고, 따라서 변조는 강도 변형에 의하여 방사선원(2)에 직접 적용된다. 다른 실시양태에 따르면, 변조기(8)는 또한 방사선원(2)과 주파수 변환기(4) 사이에 위치할 수 있다. 이 경우에, 변조되지 않은 제1 전자기 방사선이 방사선원(2)에 의해 발생되고 방출된다. 이어서, 변조되지 않은 제1 전자기 방사선(3)은 변조기에 의해 변조되고, 따라서 주파수 변환기(4)를 조사하는 변조된 제1 전자기 방사선(3)이 발생된다. 상기 기재된 바와 같이, 주파수 변환기(4)는 변조된 제1 전자기 방사선(3)을 특히 조명 장치의 백색 광인 변조된 제2 전자기 방사선(6)으로 변환시킨다.
다른 실시양태에서, 변조기는 심지어 주파수 변환기(4)에 통합될 수 있다. 그러나, 이 경우에, 주파수 변환기(4)는 변조기에 의해 제어될 수 있는 능동 소자이어야 한다.
하기에서, 전송기(1) 및 전송기(1)를 사용하는 데이터 전송 시스템의 실시양태에 사용되는 주파수 변환기(4)의 실시예가 상세히 기재된다:
참조 부호 목록
1 전송기
2 방사선원
3 제1 전자기 방사선
4 주파수 변환기
5 하우징
6 제2 전자기 방사선
7 제어 유닛
8 변조기
9 데이터 공급원
10 수신 유닛
11 수신기
12 적외선 필터
13 분석 유닛
실시예
하기 도면 및 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 하고 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
하기 염료 1 내지 24를 실시예에 사용하였다.
염료 1: (군 B13으로부터의 착색제)
N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라페녹시페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드
염료 1은 예를 들어 바스프 에스이로부터 구입할 수 있다.
염료 2: (군 B12로부터의 착색제)
디이소부틸 4,9-디시아노페릴렌-3,10-디카르복실레이트와의 디이소부틸 4,10-디시아노페릴렌-3,9-디카르복실레이트 혼합물
Figure pct00053
염료 2는 예를 들어 바스프 에스이로부터 구입할 수 있다.
염료 3: (군 B8으로부터의 착색제)
Figure pct00054
염료 3은 예를 들어 바스프 에스이로부터 구입할 수 있다.
염료 4: (군 B8으로부터의 착색제)
N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드
Figure pct00055
염료 4는 예를 들어 바스프 에스이로부터 구입할 수 있다.
염료 5: (군 B13으로부터의 착색제)
Figure pct00056
염료 5는 EP 3072887에 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
염료 6: (군 B13으로부터의 착색제)
Figure pct00057
1,6,7,12-테트라클로로-N,N'-2,6-디이소프로필페닐페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 2.2 g (2.6 mmol), 2-이소프로필페놀 4.25 g (31.2 mmol), K2CO3 2.52 g (18.2 mmol) 및 N-메틸피롤리돈 170 mL의 혼합물을 17시간 동안 90℃로 가열하였다. 이후에 혼합물을 10시간 동안 110℃로 가열하였다. 추가로 2-이소프로필페놀 2.12 g (15.6 mmol) 및 K2CO3 1.26 g을 첨가하고, 23시간 동안 가열을 계속하였다. 추가로 2-이소프로필페놀 2.12 g (15.6 mmol) 및 K2CO3 1.26 g을 첨가하고, 6시간 동안 가열을 계속하였다. 생성물을 1L의 묽은 HCl로 침전시켰다. 디클로로메탄으로 추출한 후, 톨루엔 디클로로메탄을 사용하여 칼럼 크로마토그래피에 의해 추가로 정제하여 액체 조 물질 7.5 g을 수득하였다. 순수한 표제 화합물 0.28 g을 단리하였다.
Rf (석유 에테르/에틸아세테이트 8:1) = 0.3.
람다 최대 방출: 616 nm (폴리카르보네이트에서).
염료 7: (군 B11으로부터의 착색제)
디이소부틸 페릴렌-3,10-디카르복실레이트와의 디이소부틸 페릴렌-3,9-디카르복실레이트 혼합물
Figure pct00058
염료 7은 예를 들어 바스프 에스이로부터 구입할 수 있다.
염료 8: (군 B5로부터의 착색제)
Figure pct00059
염료 8은 WO 2014/131628에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 9: (군 B7으로부터의 착색제)
Figure pct00060
염료 9는 WO 2012/168395의 실시예 10에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 10: (군 B3으로부터의 착색제)
화합물 (10.a) 및 (10.b)의 혼합물
Figure pct00061
여기서
R2, R3, R6 및 R7 치환기 중 3개는 수소이고;
R2, R3, R6 및 R7 치환기 중 1개는 시아노이다.
염료 10은 WO 2015/169935의 실시예 3에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 11: (군 B1으로부터의 착색제)
Figure pct00062
11.1
Figure pct00063
의 제조
WO 2012/168395의 실시예 6에 기재된 절차에 따라, 표제 화합물의 혼합물 및 상응하는 일브로민화 및 이브로민화 및 사브로민화 화합물의 혼합물을 수득하였다. 삼브로민화 화합물은 약 40 중량%를 구성한다.
11.2 표제 화합물의 제조
실시예 11.1의 삼브로민화 화합물 2.5 g (0.005 mol), 4-시아노페닐보론산 4.41 g (0.03 mol), 물 5 mL 중 용해된 탄산칼륨 2.07 g (0.015 mol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 0.174 g (0.00015 mol)의 혼합물을 4시간 동안 90℃에서 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 잔류물을 여과하고, 메탄올 및 물로 세척하고, 진공 하에 건조시켜 조 생성물 2.29 g을 수득하였다. 화합물을 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔; 톨루엔/에틸 아세테이트 20:1)에 의해 정제하여 황색 고체 0.92 g (32%)을 수득하였다.
Rf(톨루엔/에틸 아세테이트 10:1) = 0.3.
람다 최대 방출 = 508 nm (폴리카르보네이트).
염료 12: (군 B2로부터의 착색제)
Figure pct00064
의 혼합물
염료 12는 WO 2015/019270의 실시예 3에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 13: (군 B5로부터의 착색제)
Figure pct00065
염료 13은 WO 2014/131628 (화합물 2401)에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 14: (군 B13으로부터의 착색제)
Figure pct00066
N,N'-(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12,-테트라클로로-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 5 g (5.9 mmol), 비페닐-2-올 4.23 g (24.9 mmol), 탄산칼륨 138.21 g (16.9 mmol) 및 N-메틸-2-피롤리돈 (NMP) 30 mL의 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반하고, 이어서 115℃에서 48시간 동안 교반하였다. 80℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 아세트산 10 mL 및 물 20 mL의 혼합물에 15분 내에 적가하고, 2시간의 기간에 걸쳐 실온으로 냉각시키고, 이어서 여과하였다. 잔류물을 에탄올/물 (1:1)의 혼합물 300 mL에 이어서 에탄올/물/NMP (4:4:1)의 혼합물 600 mL로 세척하였다. 잔류물을 에탄올 35 mL 및 NMP 5 mL의 혼합물 중에 환류 하에 용해시키고, 이어서 실온으로 냉각시키고, 분리하여 적색 염료 5.6 g (62%)을 수득하였으며, 이를 크로마토그래피에 의해 시클로헥산/에틸 아세테이트를 사용하여 정제하였다. 수율은 2.06 g (23%)이었다. Rf (시클로헥산/에틸 아세테이트 10:1) = 0.29.
염료 15: (군 B14로부터의 착색제)
Figure pct00067
염료 15는 WO 2017/121833 A1의 실시예 1에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 16: (군 B5로부터의 착색제)
Figure pct00068
염료 16은 WO 2014/131628에서 기술된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
염료 17: (군 B4로부터의 착색제)
Figure pct00069
염료 17은 WO 2016/151068의 실시예 6에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 18: (군 B4로부터의 착색제)
Figure pct00070
염료 18은 WO 2016/151068의 실시예 5에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 19: (군 B1으로부터의 착색제)
화합물
Figure pct00071
의 혼합물
19.1 2,4-디브로모-6-니트로아닐린
10 g (0.072 mol)의 2-니트로아닐린, 100 mL의 빙초산, 14.5 mL (0.29 mol; 46.4 g)의 브로민의 혼합물을 약 45℃에서 가열하였다. 2시간 후, 추가의 브로민 3.0 mL (0.06 mol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 추가의 2시간 동안 교반하였다. 과량의 브로민을 방출시켰다. 반응 혼합물에, 물을 첨가하였다. 침전물을 흡인하고, 물로 세척하고, 건조시켜 황색 고체 21.0 g (98%)을 수득하였다.
Rf(톨루엔/에틸 아세테이트 10:1) = 0.8.
19.2 4-[4-아미노-3-(4-시아노페닐)-5-니트로-페닐]벤조니트릴
367 mL의 톨루엔, 19.45 g (0.066 mol)의 실시예 19.1의 화합물, 21.72 g (0.242 mol)의 4-시아노페닐보론산, 50 mL 물 중 용해된 31.6 g (0.114 mol)의 탄산칼륨, 6.02g (0.0066 mol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 톨루엔 중 트리-tert-부틸포스핀 용액 26 mL (0.0264 mol)의 혼합물을 질소 하에 80 내지 90℃에서 3시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켜 황색 고체 21.6 g (96%)을 수득하였다.
Rf(톨루엔/에틸 아세테이트 10:1) = 0.29.
19.3 4-[3,4-디아미노-5-(4-시아노페닐)페닐]벤조니트릴
19.9 g (0.0584 mol)의 실시예 19.2의 화합물, 에탄올 400 mL, N-메틸피롤리돈 100 mL 및 염화아연(II) 44.0 g (0.2328 mol)의 혼합물을 환류 하에 85℃에서 2시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 여과하고, 에탄올을 여과물로부터 증류에 의해 제거하였다. 표제 화합물을 물 및 에탄올의 첨가에 의해 침전시켰다. 침전물을 여과하고, 온수로 세척하고, 진공 하에 건조시켜 무기 염을 함유하는 황색 화합물 25.9 g (143%)을 수득하였다.
Rf(톨루엔/에틸 아세테이트 10:1) = 0.1.
19.4
Figure pct00072
의 혼합물
퀴놀린 250 mL, 4-브로모-1,8-나프탈산 무수물 8.8 g (0.032 mol), 실시예 19.3으로부터의 혼합물 11.0 g (0.032 mol; 90% 순도), 아세트산아연 6.0 g (0.032 mol)의 혼합물을 질소 하에 2시간 동안 130℃에서 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 메탄올 200 mL를 첨가하였다. 혼합물을 밤새 교반하고 이어서 여과하였다. 잔류물을 메탄올 및 물로 세척하였다. 황색 침전물 11.45 g (65%)을 수득하였다.
Rf(톨루엔/에틸 아세테이트 10:1) = 0.5.
19.5 표제 화합물의 혼합물
실시예 19.4로부터의 화합물의 혼합물 11.0 g (0.02 mol), 페닐보론산 2.68 g (0.02 mol), 탄산칼륨 5.52 g (0.04 mol), 물 30 mL, 톨루엔 250 mL 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.23 g (0.0002 mol)의 혼합물을 2시간 동안 90℃에서 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 잔류물을 여과하고, 메탄올 및 물로 세척하고, 진공 하에 건조시켜 황색-흑색 잔류물 10.5 (95%)를 수득하였다. 이 잔류물을 환류 하에 가열시킴으로써 톨루엔 400 mL 중에 용해시키고, 활성탄 2.0 g을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하고, 이어서 고온 여과하였다. 여과물을 밤새 냉각되도록 하고, 침전물을 여과하였다. 수율: 팔라듐을 함유하지 않는 표제 화합물 2.3 g.
Rf(톨루엔/에틸 아세테이트 10:1) = 0.5.
람다 최대 방출: 519 nm (폴리카르보네이트에서).
염료 20: (군 B5로부터의 착색제)
Figure pct00073
염료 20은 WO 2014/131628에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 21: (군 B15로부터의 착색제)
Figure pct00074
염료 21은 WO 2012/168395에 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
염료 22: (군 B7으로부터의 착색제)
Figure pct00075
의 혼합물
염료 22는 WO 2012/168395에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 23: (군 B16으로부터의 착색제)
Figure pct00076
염료 23은 WO 2007/006717의 실시예 2에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료 24: (군 B16으로부터의 착색제)
Figure pct00077
염료 24는 문헌 [Chem. Eur. J. 1997, 3, pages 219-225]에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
염료의 시험을 위한 주파수 변환기의 제조:
상기 언급된 형광 염료를 사용하여 하기 기재된 방법에 의한 중합체 매트릭스로의 혼입에 의해 주파수 변환기를 제조하였다. 사용된 중합체는 폴리메틸메타크릴레이트 (PMMA, 에보닉(Evonik)으로부터의 플렉시글라스(Plexiglas)® 6N), 폴리스티렌 (PS, 바스프로부터의 168 N) 및 폴리카르보네이트 (PC, 바이엘로부터의 매크롤론(Macrolon)® 2808)이었다. 각 경우에 사용된 중합체의 양을 기준으로 하여, 중합체 약 2.5 g 및 염료 0.008 중량% 내지 0.06 중량%를 메틸렌 클로라이드 약 5 mL 중에 용해시키고, TiO2 (크로노스 2220) 0.5 중량%를 그 안에 분산시켰다. 각각의 변환기의 정확한 조성은 표 1에 기재되어 있다. 수득된 용액/분산액을 어플리케이터 프레임을 사용하여 유리 표면 상에 코팅하였다 (에릭슨(Ericsen)으로부터임, 습윤 필름 두께 400 μm). 용매를 건조시킨 후, 필름을 유리로부터 탈착시키고, 50℃에서 밤새 진공 건조 캐비넷 내에서 건조시켰다. 15 mm의 직경을 갖는 2개의 원형 필름 조각을 두께 80 내지 85 μm의 각각의 필름으로부터 펀칭해내고, 이들을 분석 샘플로서 사용하였다.
양자 수율의 측정:
분석 샘플의 형광 양자 수율 (QY)은 하마마츠(Hamamatsu)로부터의 C9920-02 양자 수율 측정 시스템으로 측정하였다. 이는 적분구 (울브리히트(Ulbricht) 구) 내에서 각각의 샘플에 445 내지 455 nm의 광을 조명함으로써 수행하였다. 샘플이 없는 울브리히트 구에서의 참조 측정치와 비교하여, 여기 광 및 샘플에 의해 방출된 형광 광의 비흡수 분율을 CCD 분광계에 의해 결정하였다. 비흡수 여기 광에 대한 스펙트럼 및 방출된 형광 광에 대한 강도들의 적분으로 각각 흡수 정도 및 형광 강도와, 따라서 각각의 샘플의 형광 양자 수율을 계산하였다. 모든 측정을 실온에서 수행했다.
여기-상태 수명 τv 및 방출 수명 τ0의 결정:
제조된 박막의 여기-상태 수명 (τv)은, 10 kHz (85 μW, 105 μW/cm2)로 작동하는 450 nm의 여기 파장을 갖는 펄스형 다이오드 레이저(피코퀀트(Picoquant)로 박막을 여기시키고, 시간 상관 단일 광자 카운팅 (TCSPC)으로 방출을 검출함으로써 측정한다. 이 파장은 조명 기기에 근접하도록 하기 위해 선택되었으며, 여기서 450nm 방출 최대를 갖는 청색 LED가 사용된다. 감쇠 곡선에 대한 단일-지수함수 피팅을 사용하여 여기-상태 수명 (τv)를 결정하였다. 모든 측정을 실온에서 수행했다.
방출 수명 τ0은 τ0 = τv / QY에 의해 계산된다. 이 값은 여기서 단지 복사성 감쇠 과정만이 고려되기 때문에 상이한 물질 사이에 비교하는 것이 중요하다. 하기 표 1은 결과를 요약한다. 여기는 450 nm에서였고, 감쇠율은 제2 칼럼에 주어진 방출 최대에서 결정되었다. 일부 물질은 상이한 매트릭스에서 측정하였고 산란체의 영향을 보기 위해 일부 샘플을 또한 필름에 TiO2를 첨가하지 않고 측정하였다.
표 1
Figure pct00078
Figure pct00079
게다가 염료 23 및 24의 경우, 그들이 450 nm에서 거의 흡수하지 않기 때문에 여기는 635 nm에 수행하였다. 하기 표 2는 결과를 요약한다.
표 2
Figure pct00080
2종의 염료를 갖는 주파수 변환기 필름.
2종의 염료 (1 및 9)를 갖는 주파수 변환기 필름을 제조하고 측정하였다. 필름 C1-C5는 압출에 의해 C6 및 C7은 닥터-블레이딩에 의해 제조하였다. 하기 표 3은 매트릭스 중합체로서의 PC에 혼합된 성분의 농도를 요약한다.
표 3
Figure pct00081
LED 1 및 LED 2는 각각 변환기 필름을 펌핑하기 위한 광원으로서 사용하였다.
9108 K의 CCT를 갖는 차가운 백색 LED 1을 T8 포맷의 투명 플라스틱 튜브에 삽입하였다. 변환기 필름의 직사각형 조각을 세미튜브 형태로 만들고 튜브에 삽입하였다. 따라서 변환기 필름은 차가운 백색 LED를 덮었다.
LED 2: 혼합 챔버 내의 청색 LED (450 nm)가 장착된 하향 광을 61mm 직경을 갖는 변환기 필름의 평면 원형 소판에 의해 완전히 덮었다.
이들 장치의 표면으로부터 조사된 광을 광도 측정에 적용하였으며, 여기서 장치로부터 조사된 전체 광을 적분구 ISP 500-100, 및 CCD 검출기 CAS 140CT-156 (뮌헨 인스트루먼트 시스템즈(Instrument Systems)로부터)가 구비된 광도 측정 도구에 의해 측정하였다. 측정된 방사휘도 스펙트럼을 사용하여 모든 관련 광도측정 데이터 예컨대 켈빈 [K] 단위의 CCT (= 상관 색 온도), 플랑크 곡선 (BBL)으로부터의 색 포인트의 거리, 평균 연색성 지수 CRI, 및 참조 색 번호 9에 대한 연색성 지수 (R9), 효능 데이터 등을 도출하였다. 결과는 하기 표 4에서 주어지고, C1-C5는 차가운-백색 LED 1로, C6 및 C7은 청색 LED 2로 최적화하고 측정하였다. 모든 측정을 실온에서 수행했다.
표 4
Figure pct00082
이들 주파수 변환기 필름의 경우, 감쇠 시간은 상기 기재된 바와 같이 측정하였다 (혼합물 중 개별 착색제에 대한 형광 양자 수율은 결정하는 것은 불가능하고, 따라서 방출 수명 τ0은 계산될 수 없다). 상이한 착색제 농도에 대해 형광 스펙트럼의 작은 피크 최대 변화가 관찰되었다. 방출은 각각 황색 및 적색 염료의 최대 둘 다에서 측정되었다. 적색 염료가 또한 황색 방출로부터의 재흡수에 의해 또한 여기되기 때문에, 그의 감쇠 시간이 더 길다. 결과는 표 5에 제시된다.
표 5
Figure pct00083
조사 조건 하에 착색제의 수명
본 발명에 따라 사용된 주파수 변환기의 중합체 매트릭스 중 착색제의 광안정성은 T80 값을 측정함으로써 연구되었다. 모든 측정을 실온에서 수행했다. T80 (일)은 양자 수율과 흡수의 곱이 그의 초기 값의 80%로 감소하는 시간이다. 이를 위해, 본 발명에 따른 형광 착색제 및 0.5 중량%의 TiO2로 도핑된 PC-중합체-필름을 상기 기재된 바와 같이 제조하였다. 비교 목적을 위해, PS 중 수퍼 옐로우 및 0.5 중량%의 TiO2를 포함하는 주파수 변환기는, PC 중 수퍼 옐로우를 포함하는 주파수 변환기를 제조하는 것은 불가능했기 때문에 닥터 블레이딩에 의해 제조하였다. 수퍼 옐로우의 농도는 1%였고, 필름 두께는 약 20 μm였다. 염료 1 내지 22의 농도 및 비교 착색제 수퍼 옐로우의 농도는 이들이 유입되는 청색 광의 약 50%를 흡수하도록 하는 방식으로 선택하였다. 염료 23 및 24의 농도는 이들이 635 nm에서 유입광의 약 50%를 흡수하도록 하는 방식으로 선택하였다.
염료 1 내지 22 및 비교 착색제 수퍼 옐로우에 120 mW/cm2에서 청색 광 조명 (450 nm)을 조명하였고, 반면에 염료 23 및 24는 450 nm에서의 그의 흡수가 미미하기 때문에 100 mW/cm2에서 백색 광을 조명하였다. 결과를 표 6에 요약하였다.
표 6
Figure pct00084
# 비교, 수퍼 옐로우; PDY132, 알드리치로부터 입수가능함 (https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/900438?lang=de&region=DE), 폴리 파라-페닐렌 비닐렌의 공액 공중합체
표 6에서 알 수 있는 바와 같이, 측정을 필름에서 수행하였고 따라서 실제 적용 값이기 때문에 본 발명에 따라 사용된 착색제는 실제 조사 조건 하에 긴 수명을 갖는다. T80 값은 선행 기술 착색제 수퍼 옐로우보다 본 발명에 따라 사용된 착색제가 더 길다.

Claims (15)

  1. 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기이며,
    상기 전송기는
    - 제1 전자기 방사선을 발생시키고 방출하기 위한 방사선원 및
    - 전송될 데이터에 따라 제1 전자기 방사선을 변조하여 변조된 제1 전자기 방사선을 발생시키도록 적합화된 변조기
    를 포함하고,
    - 변조된 제1 전자기 방사선의 적어도 일부를, 변조된 제1 전자기 방사선과 상이한 것인 변조된 제2 전자기 방사선으로 변환시키기 위한 주파수 변환기
    를 추가로 포함하며,
    여기서 주파수 변환기는 중합체 매트릭스 물질 및 하기로부터 선택된 적어도 1종의 유기 형광 착색제 B를 포함하는 것을 특징으로 하는 것인 전송기:
    (B1) 화학식 (I)의 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00085

    여기서
    라디칼 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중 적어도 1개는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3개의 시아노 기 및 0, 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 RAr을 보유하는 아릴이고, 나머지 라디칼 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 또는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RAr을 보유하는 아릴로부터 선택되고,
    여기서
    RAr은 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Ra 기를 보유함), C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rb 기를 보유함), 아릴 및 헤테로아릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rc 기를 보유함)로부터 선택되고,
    여기서
    Ra는 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rb1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rc1 기를 갖고;
    Rb는 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C18-알킬, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rb1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rc1 기를 갖고;
    Rc는 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C18-알킬, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rb1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 Rc1 기를 갖고;
    Rb1은 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C18-알킬 또는 C1-C18-할로알킬로부터 선택되고;
    Rc1은 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C18-알킬 또는 C1-C18-할로알킬로부터 선택됨;
    (B2) 화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00086

    여기서
    R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R2Ar을 갖는 아릴이고,
    여기서
    각각의 R2Ar은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a 기를 가짐), C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐), 아릴, U-아릴, 헤테로아릴 또는 U-헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐)로부터 선택되고,
    여기서
    각각의 R2a는 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2RAr3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2RAr3, -SO2NR2Ar2RAr3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 시클로알킬, 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 갖고, 여기서 동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R2a는 함께 기 =O를 형성할 수 있고;
    각각의 R2b는 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 3 내지 8원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b1 기를 갖고, 여기서 동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R2b는 함께 기 =O를 형성할 수 있고;
    각각의 R2b1은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 할로겐, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C1-C12-알콕시 또는 C1-C12-알킬티오로부터 선택되고, 동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R2b1은 함께 기 =O를 형성할 수 있고;
    U는 -O-, -S-, -NR2Ar1-, -CO-, -SO- 또는 -SO2- 모이어티이고;
    R2Ar1, R2Ar2, R2Ar3은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬, 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a기를 갖고, 여기서 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 갖고;
    단 화학식 (II)의 화합물은 적어도 1개의 시아노 기를 포함함;
    (B3) 화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00087

    여기서
    Z3 치환기 중 1개는 시아노이고 다른 Z3 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
    Z3* 치환기 중 1개는 시아노이고 다른 Z3* 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
    R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 브로민 또는 염소로부터 선택되고,
    단 R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 또는 R38 치환기 중 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개는 시아노이고;
    여기서
    R39는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
    R310 및 R311은 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
    각각의 Z3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C3-C12-시클로알킬, C6-C14-아릴, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고, 여기서
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
    각각의 Z3b 및 각각의 Z3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고;
    각각의 R3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알콕시, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    각각의 R3b는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    각각의 R3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    R39a는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    R310a, R311a는 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴임;
    (B4) 화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00088

    여기서
    m4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    각각의 R41은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 또는 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R41a로 치환되고 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    라디칼 R42, R43, R44 및 R45 중 적어도 1개는 CN이고, 나머지 라디칼은 서로 독립적으로 수소, 염소 또는 브로민으로부터 선택되고;
    X40은 O, S, SO 또는 SO2이고;
    A는 화학식 (A.1), (A.2), (A.3), 또는 (A.4)의 디라디칼로부터 선택된 디라디칼이고,
    Figure pct00089

    여기서
    *은 각 경우에 분자의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고;
    n4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    o4는 0, 1, 2 또는 3이고;
    p4는 0, 1, 2 또는 3이고;
    R46은 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼의 시클로알킬, 아릴, 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기가 개재될 수 있고;
    각각의 R47은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R47a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    각각의 R48은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R48a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    각각의 R49는 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R49a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    R41a, R46a, R47a, R48a, R49a는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, C1-C24-알콕시, 플루오린, 염소 또는 브로민으로부터 선택되고;
    R4a, R4b, R4c는 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 또는 C6-C24-아릴로부터 선택됨;
    (B5) 화학식 (V)의 벤조(티오)크산텐 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00090

    여기서
    X5는 산소 또는 황이고;
    R51은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R51a 기에 의해 치환된 C1-C24-알킬이거나 또는 R51은 비치환되거나 또는 할로겐, R511, OR552, NHR552 및 NR552R557로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
    R51a는 서로 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C18-알킬 및 C1-C18-할로알킬로부터 선택된 1개 이상의 치환기를 갖고;
    R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58 및 R59는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R553, OR553, NHR553 또는 NR553R554로부터 선택되고,
    여기서
    R511은 C1-C20-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고;
    R552 및 R557은 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고;
    R553 및 R554는 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택됨;
    (B6) 화학식 (VIA) 또는 (VIB)의 벤즈이미다조크산텐이소퀴놀린 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00091

    여기서
    X6은 산소 또는 황이고;
    R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R610, R611 및 R612는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R661, OR661, NHR661 또는 NR661R662로부터 선택되고,
    여기서
    각각의 R661은 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되고;
    각각의 R662는 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택됨;
    (B7) 화학식 (VII)의 적어도 하나의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00092

    여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이 정의되고,
    n7은 화학식 (VII)의 각각의 구조 단위에 대한 0 내지 (10-p7)의 수이고; 여기서 p7은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리 내의 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
    X7은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR71이고;
    R은 각각이 치환기를 보유할 수 있는 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴, 각각이 화학식 (VII)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계이고, X7이 화학 결합이 아닌 경우에는 F, Cl, Br, CN, H이고;
    여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
    여기서 n7 > 1인 경우, X7 및 R은 동일하거나 상이할 수 있고;
    R71은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (그의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
    일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴임;
    (B8) 화학식 (VIII) 또는 (IX)의 페릴렌 화합물
    Figure pct00093

    여기서
    R81, R82는 각각 독립적으로, C1-C30-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환되고;
    R92는 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
    (B9) 화학식 (X)의 나프탈렌 모노이미드 화합물
    Figure pct00094

    여기서
    각각의 R101은 서로 독립적으로 수소, C1-C30-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환되고;
    R102는 수소, C1-C30-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
    (B10) 7-(디에틸아미노)-3-(5-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)-2H-크로멘-2-온;
    (B11) 화학식 (XIA) 또는 (XIB)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00095

    여기서
    각각의 R111은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬, C4-C8 시클로알킬 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)임;
    (B12) 화학식 (XIIA) 또는 (XIIB)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00096

    여기서
    각각의 R121은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬, C4-C8 시클로알킬 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)임;
    (B13) 화학식 (XIII)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00097

    여기서
    p13은 1, 2, 3 또는 4이고;
    R131 및 R132는 서로 독립적으로, 비치환되거나 또는 C6-C10-아릴 (이는 다시 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환됨)에 의해 치환된 C1-C10-알킬,
    1개 이상의 산소가 개재된 C2-C20-알킬,
    비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬, 또는
    비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
    각각의 R133은 서로 독립적으로 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C16-알킬, C1-C16-알콕시, C6-C10-아릴옥시 (이는 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C16-알킬, C1-C16-알콕시 또는 C6-C10-아릴 (이는 비치환되거나 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환됨)에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고,
    여기서 R133 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재함;
    (B14) 화학식 (XIV)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00098

    여기서
    R141 및 R142는 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로부터 선택되고;
    R143, R144, R145, R146, R147, R148, R149, R1410, R1411, R1412, R1413, R1414, R1415, R1416, R1417 및 R1418은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, -NE141E142, -NRAr141CORA142, -CONRAr141RAr142, -SO2NRA141RA142, -COORAr141, -SO3RAr142, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 또는 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고;
    여기서 R143과 R144, R144와 R145, R145와 R146, R146과 R147, R147과 R148, R148과 R149, R149와 R1410, R1411과 R1412, R1412와 R1413, R1413과 R1414, R1414와 R1415, R1415와 R1416, R1416과 R1417 및/또는 R1417과 R1418은 이들이 결합되어 있는 비페닐릴 모이어티의 탄소 원자와 함께, 추가의 융합된 방향족 또는 비-방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환 또는 치환되고;
    여기서
    E141 및 E142는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고;
    RAr141 및 RAr142는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴임;
    (B15) 화학식 (XV)의 화합물
    Figure pct00099
    ;
    (B16) 화학식 (XVI)의 테릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물
    Figure pct00100

    여기서
    p16은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    R161 및 R162는 서로 독립적으로, 비치환되거나 또는 C6-C10-아릴 (이는 다시 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환됨)에 의해 치환된 C1-C10-알킬,
    1개 이상의 산소가 개재된 C2-C20-알킬,
    비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬, 또는
    비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
    존재하는 경우에 R163은 서로 독립적으로 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C16-알킬, C1-C16-알콕시, C6-C10-아릴옥시 (이는 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, 1개 이상의 산소가 개재된 C2-C16-알킬, C1-C16-알콕시 또는 C6-C10-아릴 (이는 비치환되거나 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환됨)에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고,
    여기서 R163 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재함.
  2. 제1항에 있어서, 제1 전자기 방사선이 적어도 350 nm 내지 500 nm의 스펙트럼 범위의 파장을 포함하는 것인 전송기.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 방사선원이 발광 다이오드 (LED) 또는 레이저 다이오드인 전송기.
  4. 제3항에 있어서, 방사선원이 400 nm 내지 480 nm의 방출 중심 파장을 갖는 청색 LED인 전송기.
  5. 제3항에 있어서, 방사선원이 UV-LED, RGB LED 시스템, 유기 LED 및 차가운 백색 LED로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 차가운 백색 LED는 4000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 것인 전송기.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 주파수 변환기가 군 B1, B2, B3, B4, B5, B7, B8, B11, B12, B13, B14, B15, B16 또는 그의 혼합물로부터 선택된 적어도 1종의 착색제 B를 포함하는 것인 전송기.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 주파수 변환기가 군 B7의 화합물 및 군 B13의 화합물로부터 선택된 유기 형광 착색제의 조합을 포함하는 것인 전송기.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 주파수 변환기의 중합체 매트릭스 물질이 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리스티렌 아크릴로니트릴 (SAN), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르 또는 그의 혼합물로부터 선택되고, 바람직하게는 주파수 변환기의 중합체 매트릭스 물질이 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리메틸메타크릴레이트 또는 폴리에틸렌 푸라노에이트로 이루어진 것인 전송기.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 주파수 변환기가 적어도 1종의 산란체, 바람직하게는 무기 백색 안료를 산란체로서 추가적으로 포함하는 것인 전송기.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 주파수 변환기가 0.1 내지 9 ns, 특히 4 내지 7 ns 범위의 형광 감쇠 시간 (여기-상태 수명)을 갖는 것인 전송기.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 주파수 변환기가 방사선원으로부터 원격 배열로 배열되고 방사선원까지의 거리가 0.01 내지 10 cm 범위인 전송기.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 주파수 변환기가 압출, 인쇄, 코팅 또는 성형에 의해 형성되는 것인 전송기.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 변조기가 방사선원에 결합되고 변조기는 방사선원에 의해 방출된 제1 전자기 방사선의 적어도 일부의 강도가 전송되는 데이터에 따라 달라지도록 방사선원을 제어하도록 적합화된 것인 전송기.
  14. 가시 스펙트럼 범위에서 변조된 제2 전자기 방사선을 전송하는 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 전송기를 포함하며, 광속의 값이 적어도 100 lm 내지 30000 lm 범위인 변조된 제2 전자기 방사선을 발생시키도록 적합화된 조명 장치.
  15. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 전송기를 포함하는 데이터 전송 시스템이며,
    전송기에 의해 방출된 변조된 제2 전자기 방사선의 적어도 일부를 검출하기 위한 수신기, 및
    검출된 변조된 제2 전자기 방사선으로부터 데이터를 추출하기 위한 데이터 분석기
    를 추가로 포함하는 데이터 전송 시스템.
KR1020207008328A 2017-08-24 2018-08-23 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기 및 데이터 전송 시스템 Active KR102526927B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17187793.9 2017-08-24
EP17187793 2017-08-24
PCT/EP2018/072714 WO2019038354A1 (en) 2017-08-24 2018-08-23 ELECTROMAGNETIC RADIATION DATA AND TRANSMISSION TRANSMISSION TRANSMITTER IN THE VISIBLE SPECTRAL RANGE AND DATA TRANSMISSION SYSTEM

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200042932A true KR20200042932A (ko) 2020-04-24
KR102526927B1 KR102526927B1 (ko) 2023-04-28

Family

ID=59745730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207008328A Active KR102526927B1 (ko) 2017-08-24 2018-08-23 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기 및 데이터 전송 시스템

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11496223B2 (ko)
EP (1) EP3673589A1 (ko)
JP (1) JP7203830B2 (ko)
KR (1) KR102526927B1 (ko)
CN (1) CN111052634B (ko)
TW (1) TWI806892B (ko)
WO (1) WO2019038354A1 (ko)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2014280332B2 (en) 2013-06-13 2017-09-07 Basf Se Detector for optically detecting at least one object
WO2016005893A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Basf Se Detector for determining a position of at least one object
US11125880B2 (en) 2014-12-09 2021-09-21 Basf Se Optical detector
EP3251152B1 (en) 2015-01-30 2023-08-16 Trinamix GmbH Detector for an optical detection of at least one object
WO2017012986A1 (en) 2015-07-17 2017-01-26 Trinamix Gmbh Detector for optically detecting at least one object
KR102492134B1 (ko) 2016-07-29 2023-01-27 트리나미엑스 게엠베하 광학 센서 및 광학적 검출용 검출기
US11428787B2 (en) 2016-10-25 2022-08-30 Trinamix Gmbh Detector for an optical detection of at least one object
JP2019532517A (ja) 2016-10-25 2019-11-07 トリナミクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 光学的に検出するための光検出器
EP3542179B1 (en) 2016-11-17 2021-03-24 trinamiX GmbH Detector for optically detecting at least one object
US11860292B2 (en) 2016-11-17 2024-01-02 Trinamix Gmbh Detector and methods for authenticating at least one object
US11719818B2 (en) 2017-03-16 2023-08-08 Trinamix Gmbh Detector for optically detecting at least one object
JP2020531848A (ja) 2017-08-28 2020-11-05 トリナミクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 少なくとも一つの幾何学情報を決定するためのレンジファインダ
KR102681300B1 (ko) 2017-08-28 2024-07-04 트리나미엑스 게엠베하 적어도 하나의 대상체의 위치를 결정하는 검출기
CN111587384B (zh) 2017-11-17 2024-06-14 特里纳米克斯股份有限公司 用于确定至少一个对象的位置的检测器
CN111465605A (zh) 2017-12-19 2020-07-28 巴斯夫欧洲公司 氰基芳基取代的苯并(噻)呫吨化合物
EP3941200A1 (en) 2019-03-22 2022-01-26 Basf Se Plant cultivation method
KR102772174B1 (ko) * 2020-03-31 2025-02-25 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색변환층 및 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치
WO2022059311A1 (ja) * 2020-09-15 2022-03-24 コニカミノルタ株式会社 ベンゾチオキサンテン化合物、樹脂粒子および蛍光免疫染色試薬
FR3115642B1 (fr) * 2020-10-28 2023-11-24 Lifineo Dispositif de transmission lumineuse d’un signal analogique
CN113890611B (zh) * 2021-10-12 2022-10-11 中国人民解放军战略支援部队信息工程大学 基于自然光的通信装置及方法
DE102021132512A1 (de) * 2021-12-09 2023-06-15 OSRAM Opto Semiconductors Gesellschaft mit beschränkter Haftung Optoelektronisches bauelement und verfahren zur herstellung eines optoelektronischen bauelements
EP4444700A1 (en) * 2021-12-09 2024-10-16 Basf Se Terrylene diimide and quaterrylene diimide colorants

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120269520A1 (en) * 2011-04-19 2012-10-25 Hong Steve M Lighting apparatuses and led modules for both illumation and optical communication
US20150372761A1 (en) * 2014-06-23 2015-12-24 Rockwell Automation Technologies, Inc. Photoelectric sensor with tone modulation
US20160084477A1 (en) * 2011-02-24 2016-03-24 Basf Se Novel illumination devices
JP2016534100A (ja) * 2013-08-05 2016-11-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物
US20170183295A1 (en) * 2014-05-09 2017-06-29 Basf Se Cyanated perylene compounds
WO2017121833A1 (en) * 2016-01-14 2017-07-20 Basf Se Perylene bisimides with rigid 2,2'-biphenoxy bridges

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB621971A (en) 1946-11-12 1949-04-25 James Gordon Napier Drewitt Improvements in polymers
GB1143954A (en) * 1965-06-11 1969-02-26 Mini Of Technology Improvements in or relating to electromagnetic optical frequency changing devices
DE1569735A1 (de) 1965-07-30 1970-05-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
US4845223A (en) 1985-12-19 1989-07-04 Basf Aktiengesellschaft Fluorescent aryloxy-substituted perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides
DE3933903A1 (de) 1989-10-11 1991-04-18 Basf Ag Fluoreszenzpigmente
GB9314604D0 (en) 1993-07-14 1993-08-25 Dow Deutschland Inc Light diffuser composition
US20030022105A1 (en) * 1995-09-06 2003-01-30 Paras N. Prasad Two -photon upconverting dyes and applications
US6472050B1 (en) 1999-12-30 2002-10-29 Avery Dennison Corporation Light stable fluorescent vinyl suitable for use as a highway retroreflective roll-up sign
DE10233955A1 (de) * 2002-07-25 2004-06-24 Heinz Prof. Dr. Langhals Die Darstellung von Quaterrylen in wenigen Schritten und großen Mengen
DE10243906A1 (de) 2002-09-20 2004-04-01 Basf Ag 9-Cyanosubstituierte Perylen-3,4-dicarbonsäuremonoimide
US7063900B2 (en) * 2002-12-23 2006-06-20 General Electric Company White light-emitting organic electroluminescent devices
DE102005032583A1 (de) 2005-07-11 2007-01-25 Basf Ag Substituierte Rylenderivate
EP2565176B1 (en) 2006-05-08 2015-08-19 Virent, Inc. Methods for generating polyols
US20090056793A1 (en) * 2007-08-31 2009-03-05 Sabic Innovative Plastics Ip Bv Benzoterrylene derivatives
US20090078312A1 (en) 2007-09-18 2009-03-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von mit rylentetracarbonsaeurediimiden beschichteten substraten
KR101612135B1 (ko) * 2007-10-17 2016-04-12 바스프 에스이 가교된 카르벤 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에 있어서의 이의 용도
EP2180539A1 (en) * 2008-10-21 2010-04-28 Commissariat à l'Energie Atomique Novel materials and their use for the electrocatalytic evolution or uptake of H2
IT1392389B1 (it) * 2008-12-19 2012-03-02 Eni Spa Polimeri immidizzati contenenti gruppi luminescenti e metodo per il loro ottenimento
NL2002382C2 (en) 2008-12-30 2010-07-01 Furanix Technologies Bv A process for preparing a polymer having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone and such (co)polymers.
WO2010132740A2 (en) 2009-05-14 2010-11-18 Archer Daniels Midland Company Oxidation of furfural compounds
WO2011008931A2 (en) * 2009-07-15 2011-01-20 Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc. Arylpyrimidine compounds and combination therapy comprising same for treating cystic fibrosis & related disorders
KR101612127B1 (ko) * 2009-08-14 2016-04-14 삼성전자주식회사 가시광 통신 장치 및 방법
US8519167B2 (en) 2009-10-07 2013-08-27 Furanix Technologies B.V. Method for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and esters thereof
JP5866290B2 (ja) 2009-10-07 2016-02-17 フラニックス テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ ２，５−フランジカルボン酸を調製する方法及び２，５−フランジカルボン酸のジアルキルエステルを調製する方法
IT1396026B1 (it) * 2009-10-19 2012-11-09 Eni Spa Composizioni fotoluminescenti per convertitori di spettro a migliorata efficienza
EP3118947B1 (en) * 2010-09-14 2020-03-11 Danmarks Tekniske Universitet Method for minimizing intensity noise in a wavelength-stabilized tapered laser diode system
RU2013154471A (ru) 2011-05-10 2015-06-20 Басф Се Новые преобразователи цвета
US9406848B2 (en) 2011-06-10 2016-08-02 Basf Se Color converter
CN103619988B (zh) * 2011-06-24 2016-01-13 Lg化学株式会社 聚合物荧光材料
EP2771382B1 (en) 2011-10-24 2018-01-03 Synvina C.V. A process for preparing a polymer product having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone to be used in bottle, film or fibre applications
TWI508473B (zh) * 2012-08-23 2015-11-11 Ind Tech Res Inst 可見光信號傳輸調變系統及其方法
CN103811995A (zh) * 2012-11-07 2014-05-21 无锡华御信息技术有限公司 集成的光信号发射装置
CN105189695B (zh) 2013-02-11 2018-03-13 飞利浦照明控股有限公司 苯氧基取代的二萘嵌苯‑3,4,9,10‑四羧酸二酰亚胺有机红光发射体、及使用其的发光器件
EP2961813B1 (en) 2013-03-01 2018-07-18 Philips Lighting Holding B.V. New class of green/yellow emitting phosphors based on benzoxanthene derivatives for led lighting
CN105722945B (zh) 2013-11-01 2018-12-21 飞利浦照明控股有限公司 用于led发光的基于苯并咪唑氧杂蒽异喹啉酮衍生物的新型发绿色/黄色光的磷光体
WO2015137804A1 (en) 2014-03-11 2015-09-17 Furanix Technologies B.V. Method for preparing a polyester under specific esterification conditions
JP6396581B2 (ja) 2014-08-21 2018-09-26 フィリップス ライティング ホールディング ビー ヴィ 共鳴エネルギ移動を示す高効率の分子
WO2016151068A1 (en) 2015-03-26 2016-09-29 Basf Se Cyanated benzoxanthene and benzothioxanthene compounds
EP3072887B1 (en) 2015-03-26 2017-10-18 Basf Se N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof
EP3101087B1 (en) 2015-06-03 2018-01-17 Basf Se Multiple chromophores with a perylenediimide skeleton
US10578739B2 (en) * 2015-10-01 2020-03-03 Ams Sensors Singapore Pte. Ltd. Optoelectronic modules for the acquisition of spectral and distance data
US11441036B2 (en) 2016-10-06 2022-09-13 Basf Se 2-phenylphenoxy-substituted perylene bisimide compounds and their use
TWI776840B (zh) 2017-01-18 2022-09-11 德商巴地斯顏料化工廠 基於氰基芳基取代之伸萘甲醯基苯并咪唑化合物之螢光顏料

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160084477A1 (en) * 2011-02-24 2016-03-24 Basf Se Novel illumination devices
US20120269520A1 (en) * 2011-04-19 2012-10-25 Hong Steve M Lighting apparatuses and led modules for both illumation and optical communication
JP2016534100A (ja) * 2013-08-05 2016-11-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物
US20170183295A1 (en) * 2014-05-09 2017-06-29 Basf Se Cyanated perylene compounds
US20150372761A1 (en) * 2014-06-23 2015-12-24 Rockwell Automation Technologies, Inc. Photoelectric sensor with tone modulation
WO2017121833A1 (en) * 2016-01-14 2017-07-20 Basf Se Perylene bisimides with rigid 2,2'-biphenoxy bridges

Also Published As

Publication number Publication date
JP7203830B2 (ja) 2023-01-13
US11496223B2 (en) 2022-11-08
TW201924248A (zh) 2019-06-16
US20200259567A1 (en) 2020-08-13
CN111052634B (zh) 2023-06-06
KR102526927B1 (ko) 2023-04-28
CN111052634A (zh) 2020-04-21
TWI806892B (zh) 2023-07-01
WO2019038354A1 (en) 2019-02-28
JP2020532222A (ja) 2020-11-05
EP3673589A1 (en) 2020-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102526927B1 (ko) 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기 및 데이터 전송 시스템
JP7466545B2 (ja) 光データ通信用の発光集光器を備えた受信機
TWI776839B (zh) 經1,6,7,12-四-(2-異丙基苯氧基)取代之苝四羧酸二醯亞胺
JP7325885B2 (ja) ディスプレイ及び照明用途用の緑色発光体としての光安定性シアノ置換ホウ素－ジピロメテン染料
JP2019533737A (ja) ２−フェニルフェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物およびそれらの使用
JP2021507901A (ja) シアノアリール置換ベンゾ（チオ）キサンテン化合物
EP3601478B1 (en) Poly(ethylene furan-2,5-dicarboxylate) as matrix material for color converters
JP7212442B2 (ja) パラフェニレンビニレンを含む光データ通信システム及び特定のパラフェニレンビニレン

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A15-nap-PA0105

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

A201 Request for examination
P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

P22-X000 Classification modified

St.27 status event code: A-2-2-P10-P22-nap-X000

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U12-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 4

U11 Full renewal or maintenance fee paid

Free format text: ST27 STATUS EVENT CODE: A-4-4-U10-U11-OTH-PR1001 (AS PROVIDED BY THE NATIONAL OFFICE)

Year of fee payment: 4