KR20200043152A - 유기산의 정제방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 저농도 유기산 수용액으로부터 유기산을 고농도로 효과적으로 회수하는, 유기산의 정제 방법을 제공한다.

Description

유기산의 정제방법{METHOD FOR PURIFYING ORGANIC ACIDS}
본 발명은 유기산 수용액을 정제함에 있어, 추출 효율을 향상시켜 저농도 유기산 수용액으로부터 유기산을 고농도로 효과적으로 회수하는, 유기산의 정제 방법에 관한 것이다.
유기산 중 하나인 3-하이드록시프로피온산(3-hydroxypropionic acid; 3-HP)는 여러 화학 공정에 활용할 수 있는 합성 중간체로 고부가가치의 1,3-프로판디올, 아크릴산, 메틸아크릴에이트, 아크릴아미드, 에틸 3-하이드록시프로피오네이트, 말로닉산, 프로피오락톤, 아크로니트릴 등 다양한 화합물의 합성 원료로 사용되는, 산업적으로 중요한 화합물이다.
이러한 유기산은 순수 화학 공정으로도 제조할 수 있으나, 최근에는 미생물 기반 발효공정으로 생산된 저농도(<10wt%)의 배양액으로부터 분리 및 정제 공정으로 제조하고 있다. 이러한 분리 및 정제를 위하여, 일반적으로 에너지 사용량이 많은 물 증발 방법 대신 액-액 추출이나 반응 추출 기법이 많이 이용되고 있다.
발효공정으로 생산된 저농도 유기산 수용액에서 유기산을 고농도로 회수하기 위해서는 2단계의 추출 과정을 적용해야 하는데, 1단계로 유기 용매를 이용하여 수용액에 함유된 유기산을 1차 추출하고, 이후 다시 물을 이용하여 역 추출(2차 추출)하여 유기산을 정제하는 방법이 이용되고 있다.
그러나, 이러한 2단계의 추출 과정을 이용하는 경우, 1차 추출 시 이용한 유기 용매와 유기산이 안정한 착물(complex)을 형성하여 물을 이용한 2차 추출의 효율이 매우 좋지 않은 문제가 있다.
따라서, 미생물 발효에 의하여 제조된 저농도 유기산 수용액으로부터 유기산을 고농도로 회수하는 것은 본 발명이 속한 분야의 오랜 과제이며, 미생물 발효액으로부터 연속적으로 저농도의 유기산을 효과적으로 분리 정제할 수 있는 경제적인 정제 공정의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명은, 저농도 유기산 수용액으로부터 유기산을 고농도로 효과적으로 회수하는, 유기산의 정제 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 명세서에서는
유기산 수용액에 아민 및 알코올을 포함하는 용매를 첨가하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하는 제 1 추출 단계;
상기 분리된 제 1 유기층 내의 알코올을 제거하는 단계; 및
상기 알코올이 제거된 제 1 유기층에 물을 첨가하여 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리하는 제 2 추출 단계를 포함하는, 유기산의 정제방법을 제공한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 유기산의 정제방법에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 상기 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
발명의 일 구현예에 따르면,
유기산 수용액에 아민 및 알코올을 포함하는 용매를 첨가하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하는 제 1 추출 단계;
상기 분리된 제 1 유기층 내의 알코올을 제거하는 단계; 및
상기 알코올이 제거된 제 1 유기층에 물을 첨가하여 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리하는 제 2 추출 단계를 포함하는, 유기산의 정제방법이 제공될 수 있다.
본 발명자들은 유기산 수용액에 아민 및 알코올을 포함하는 용매를 첨가하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하는 제 1 추출 단계; 상기 분리된 제 1 유기층 내의 알코올을 제거하는 단계; 및 상기 알코올이 제거된 제 1 유기층에 물을 첨가하여 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리하는 제 2 추출 단계를 포함하는 경우, 추출 효율을 극대화 하여 저농도 유기산 수용액으로부터 유기산을 고농도로 효과적으로 회수할 수 있다는 점을 실험을 통해서 확인하고 발명을 완성하였다.
구체적으로, 제 1 추출 단계에서 추출 용매로 아민 및 알코올을 포함하는 경우, 알코올이 추출 용매의 한 성분으로 작용하여, 유기산과 아민이 만나서 생성된 착물을 안정화시키는 역할을 통해 제 1 추출 효율을 상승시키고, 제 2 추출 전 상기 알코올의 제거를 통해, 안정한 착물의 상태를 변화시켜 제 2 추출 효율 또한 상승시켜 고농도의 유기산을 효과적으로 얻을 수 있음을 실험을 통하여 확인하였다.
이때, 상기 유기산 수용액은 미생물 기반의 발효 과정에서 얻어지는 발효액일 수 있으며, 하이드록시기를 포함한 탄소수 2 내지 10의 유기산을 포함하는 수용액일 수 있다.
한편, 상기 하이드록시기를 포함한 탄소수 2 내지 10의 유기산은 유기산 수용액 내에 3 내지 10%의 농도로 포함될 수 있는데, 상기 하이드록시기를 포함한 탄소수 2 내지 10의 유기산의 농도가 3% 미만인 경우, 과다한 추출 용매의 사용 내지 추출 시간의 증가로 인해 경제성이 없을 수 있다
상기 하이드록시기를 포함한 탄소수 2 내지 10의 유기산은 글리콜릭산(glycolic acid), 3-하이드록시프로피온산(3-hydroxypropionic acid), 락틱산(lactic acid) 또는 10-하이드록시데카노익산(10-hydroxydecanoic acid)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 바람직하게는 3-하이드록시프로피온산 일 수 있다.
한편, 상기 제 1 추출 단계에서 상기 유기산의 추출을 위하여 사용하는 추출 용매는 아민 및 알코올을 모두 포함하는 용매를 사용할 수 있다.
상기 아민 및 알코올을 포함하는 용매가 상기 유기산 수용액에 첨가되면, 상기 유기산 수용액에 포함되어 있던 유기산이 상기 용매에 용해되고, 상기 용매와 물이 상분리가 일어나 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리되게 된다.
이때, 상기 제 1 추출 단계에서 유기산 수용액과 아민 및 알코올을 포함하는 용매의 부피비는 1:0.5 내지 1:1.5일 수 있는데, 상기 부피비로 제 1 추출을 진행하는 경우, 추출 효율을 높이면서도 추출 용매의 사용량을 최소로 하여, 제 1 추출 효율에서 최적의 효과를 가질 수 있다. 상기 유기산 수용액과 아민 및 알코올을 포함하는 용매의 부피비가 1:0.5 미만인 경우 추출 용매의 사용량이 작아서 추출 효율이 낮아질 우려가 있으며, 1:1.5를 초과하는 경우, 추출 효율이 증가하지만 이후에 제거할 알코올의 양이 증가하여 에너지 비용이 증가하는 문제점이 나타날 수 있다.
한편, 상기 추출 용매 내의 아민과 알코올의 중량비는 15:85 내지 45:55일 수 있다. 상기 아민의 중량비가 15% 미만인 경우는 아민의 함량이 부족하여 착물의 생성이 원활하지 않아서 추출 효율이 감소되며, 상대적으로 알코올의 함량이 커져서 알코올 제거에 필요한 에너지 사용량이 증가할 수 있다. 반면에 45% 이상인 경우 더 이상의 추출 효율이 증가하지 않게 된다.
상기 아민은 특별히 제한되지 않으며, 일례로, 트리-n-옥틸아민, 트리데실아민 또는 Aliquat 336으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 아민일 수 있으며, 바람직하게는 트리-n-옥틸아민일 수 있다.
또한 상기 알코올은 특별히 제한되지 않으나, 일례로, 1-헥산올, 1-헵탄올 또는 1-옥탄올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 알코올일 수 있으며, 바람직하게는 1-헥산올일 수 있다.
한편, 상기 제 1 추출 단계는 0 내지 50℃ 의 온도에서 수행할 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 30℃ 에서 수행할 수 있다.
상기 제 1 추출시의 온도가 0℃ 미만인 경우, 제 1 수용액층의 응고가 일어날 우려가 있으며, 50℃ 를 초과하는 경우, 반응 추출 효율의 저하를 가져올 수 있다.
또한, 상기 제 1 추출 단계에서 교반은 500 내지 700 rpm으로 7시간 내지 17시간 동안 교반하는 방식으로 수행할 수 있다.
상기 유기산 수용액에 아민 및 알코올을 포함하는 용매를 첨가하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하는 제 1 추출 단계 이후, 상기 분리된 제 1 유기층 내에서 알코올을 제거하는 단계를 수행할 수 있다.
앞서 언급한 바와 같이, 상기 알코올의 제거를 통해 유기산과 아민이 만나 형성된 안정된 착물의 상태를 변화시켜, 제 2 추출 단계에서 유기산이 제 2 수용액 층으로 보다 원활하게 추출되도록 할 수 있으며, 이로 인해 제 2 추출 효율이 상승하고 유기산을 고농도로 효과적으로 얻을 수 있다.
이때, 상기 알코올을 제거하는 방법은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 증류의 방법으로 수행할 수 있다. 다만 증류 과정에서 유기산의 변형을 막기 위해서는 진공 증류를 적용하는 것이 가장 바람직하다.
상기 분리된 제 1 유기층 내에서 알코올을 제거하는 단계 후, 상기 알코올이 제거된 제 1 유기층에 물을 첨가하여 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리하는 제 2 추출 단계를 수행할 수 있다.
상기 알코올이 제거된 제 1 유기층에 물이 첨가되면, 상기 제 1 유기층에 포함되어 있던 유기산이 물에 용해되고, 상기 용매와 물이 상분리가 일어나 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리되게 된다.
이때, 상기 제 2 추출 단계는 50 내지 100 ℃ 의 온도에서 수행할 수 있으며, 바람직하게는 70 내지 90 ℃ 에서 수행할 수 있다.
상기 제 2 추출시의 온도가 50℃ 미만인 경우, 추출 효율이 낮아질 수 있으며, 100℃를 초과하는 경우, 추출 용매인 물의 증발이 일어나게 된다.
또한, 상기 제 2 추출 단계에서 교반은 500 내지 700 rpm으로 5시간 내지 7시간 동안 교반하는 방식으로 수행할 수 있다.
이와 같이 상기 제 1 추출 단계; 알코올의 제거 단계; 및 제 2 추출 단계를 통해, 저농도 유기산 수용액으로부터 유기산을 고농도로 효과적으로 정제할 수 있다.
후술할 실시예에 의하면, 상기와 같이 제 2 추출 단계 전 알코올을 제거하는 경우, 제 2 추출 단계의 추출 효율은 알코올을 제거하지 않고 정제하는 경우보다 약 2배 이상 증가되는 효과를 나타내었다. 또한, 제 2 유기층에 함유된 유기산의 농도 대비 제 2 수용액층에 함유된 유기산의 농도의 비율 역시 약 2 배 이상 증가됨을 확인하였다.
이는 상기 정제 방법에 의할 때, 알코올의 제거를 통해 유기산과 아민이 만나 형성된 안정된 착물의 상태를 변화시켜, 제 2 추출 단계에서 유기산이 제 2 수용액 층으로 보다 원활하게 추출되도록 하고, 이로 인해 제 2 추출 효율이 상승하는 효과를 나타낼 수 있다.
본 발명은, 저농도 유기산 수용액으로부터 유기산을 고농도로 효과적으로 회수하는, 유기산의 정제 방법을 제공한다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실험예 1]
실시예 1 내지 5
제 1 추출 단계에서 유기산 수용액 대비 추출 용매의 종류 및 함량을 달리하여 제 1 추출 효율을 분석하였다.
상기 유기산 수용액은 미생물 기반의 발효 과정에서 얻어지는 발효액으로서 3-하이드록시프로피온산을 7.2 wt%를 함유한다. 추출을 위해 아민으로는 tri-n-octylamine(TOA) 및 Aliquat 336을, 알코올로 1-hexanol을 사용하였다.
유기산 수용액에 하기 표 1에 기재된 알코올 및 아민을 첨가한 후 일정한 온도에서 일정 시간 교반 후 이를 정치하여 제 1유기층과 제 1 수용액층으로 분리하여 제 1추출을 실시하였다.
이후 분리된 제 1 유기층에 함유된 유기산의 함량을 HPLC를 이용해 분석하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1
3-하이드록시프로피온산을 7.2 wt%를 함유하는 유기산 수용액에 하기 표 1에 기재된 함량으로 알코올 및 아민을 첨가한 후 30℃ 에서 7시간 교반 후, 이를 정치하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하여 제 1추출을 실시하였다.
이후 분리된 제 1 유기층에 함유된 유기산의 함량을 HPLC를 이용해 분석하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
유기산 수용액
(g)		 용매 유기산 수용액: 용매
(부피비)		 반응온도
(℃)		 교반시간
(hr)		 제 1 추출 효율 (%)
아민 알코올
종류 투입량(g) 종류 투입량(g)
실시예1 51.0 TOA 12.4 Hexanol 29.2 1:1.0 30 7 66.8
실시예2 51.0 TOA 9.3 Hexanol 23.0 1:1.0 20 15 60.2
Aliquat 336 10.2
실시예3 51.0 TOA 9.3 Hexanol 11.5 1:0.5 20 17 52.1
실시예4 51.0 TOA 18.6 Hexanol 23.0 1:1.0 20 17 70.3
실시예5 51.0 TOA 27.9 Hexanol 34.5 1:1.5 20 17 82.6
비교예1 51.3 TOA 12.4 Dodecanol 29.2 1:1.0 30 7 50.3
상기 표 1에 따르면, 3-하이드록시프로피온산 수용액의 정제에 있어서, 유기산 수용액과 아민 및 알코올을 포함하는 용매의 부피비가 1:0.5 내지 1:1.5인 실시예 1 내지 5는 제 1 추출 효율이 52.1% 이상임을 확인할 수 있었다.
[실험예 2]
실시예 4, 6 및 7
제 1 추출 단계에서 추출 용매의 전체 양은 일정하게 유지하되 아민 및 알코올의 비율을 변화시키면서 제 1 추출 효율을 분석하였다.
3-하이드록시프로피온산을 7.2 wt%를 함유하는 유기산 수용액에 하기 표 2에 기재된 함량으로 아민 및 알코올을 첨가한 후 20℃에서 17시간 동안 교반하고, 이를 정치하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하여 제 1 추출을 실시하였다.
이후 분리된 제 1 유기층에 함유된 유기산의 함량을 HPLC을 이용하여 측정하여, 제 1 추출 단계의 추출 효율을 분석하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
유기산 수용액
(g)		 용매 아민: 알코올
(중량비)		 제 1 추출 효율 (%)
아민 알코올
종류 투입량(g) 종류 투입량(g)
실시예 6 51.0 TOA 6.2 Hexanol 35.4 15:85 45.8
실시예 7 51.0 TOA 12.4 Hexanol 29.2 30:70 71.4
실시예 4 51.0 TOA 18.6 Hexanol 23.0 45:55 70.3
상기 표 2에 따르면, 3-하이드록시프로피온산 수용액의 정제에 있어서, 용매 내의 아민 및 알코올의 중량비가 15:85 내지 45:55 인 실시예 4, 6 및 7은 제 1 추출 효율이 45.8% 이상임을 확인할 수 있었다.
[실험예 3]
실시예 4, 5, 8 내지 10
3-하이드록시프로피온산을 7.2 wt%를 함유하는 유기산 수용액에 하기 표 3에 기재된 함량으로 아민 및 알코올을 첨가하여 20℃에서 17시간 동안 교반 후 이를 정치하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하여 제 1 추출을 실시하였다.
이후 상기 분리된 제 1 유기층 내의 1-hexanol을 70℃에서 진공 증류하여 제거한 후, 상기 알코올이 제거된 제 1 유기층에 물을 첨가하여 90℃에서 7시간 동안 교반 후, 이를 정치하여 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리하는 제 2 추출을 실시하였다.
분리된 제 2 수용액층에 함유된 유기산의 함량을 HPLC을 이용하여 측정하여, 제 2 추출 단계의 추출 효율을 분석하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 2
3-하이드록시프로피온산을 7.2 wt%를 함유하는 유기산 수용액에 하기 표 3에 기재된 함량으로 아민 및 알코올을 첨가하여 20℃에서 17시간 동안 교반 후 이를 정치하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하여 제 1 추출을 실시하였다.
이때, 유기산 수용액과 아민 및 알코올을 포함하는 용매의 부피비는 1:1.0이며, 용매 내의 아민 및 알코올의 중량비는 30:70이다.
이후 상기 분리된 제 1 유기층에 물을 첨가하여 90℃에서 7시간 동안 교반 후 이를 정치하여 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리하는 제 2 추출을 실시하였다.
분리된 제 2 수용액층에 함유된 유기산의 함량을 HPLC을 이용하여 측정하여, 제 2 추출 단계의 추출 효율을 분석하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
제 1 추출 알코올
제거여부		 제 2 추출
유기산 수용액
(g)		 TOA (g) Hexanol (g) 제2유기층 (g) 제2수용액층 (g) 제 2 추출 효율 (%) 분배계수
실시예 4 51.0 18.6 23.0 O 26.0 9.0 55.3 3.691
실시예 5 51.0 27.9 34.5 O 41.1 20.0 69.5 4.635
실시예 8 82.2 30.0 37.1 O 11.0 5.5 68.6 5.281
실시예 9 82.2 30.0 37.1 O 11.0 11.0 81.9 5.065
실시예 10 82.2 30.0 37.1 O 11.0 16.5 82.4 3.387
비교예 2 51.0 12.4 29.2 X 49.8 25.0 30.8 0.853
상기 분배계수는 제 2 유기층에 함유된 유기산의 농도 대비 제 2 수용액층에 함유된 유기산의 농도의 비율을 의미한다.
상기 표 3에 따르면, 3-하이드록시프로피온산 수용액의 정제에 있어서, 제 1 추출 이후 제 2 추출 전 알코올을 제거하는 단계를 추가적으로 실시한 실시예 4, 5, 8 내지 10의 경우, 비교예 2에 비해 제 2 추출 효율이 약 1.8배 이상 높을 뿐 아니라, 분배계수 또한 비교예 2에 비해 약 4배 이상 높은 값을 가짐을 확인할 수 있었다.
[실험예 4]
실시예 11
유기산 수용액으로 락틱산을 7.2 wt%를 함유하는 수용액을 준비하였다. 추출을 위해 아민으로는 tri-n-octylamine을, 알코올로 1-hexanol을 사용하였다.
상기 유기산 수용액에 하기 표 4에 기재된 알코올 및 아민을 첨가한 후 20℃ 에서 17시간 교반 후, 이를 정치하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하여 제 1 추출을 실시하였다.
이후 분리된 제 1 유기층에 함유된 유기산의 함량을 HPLC를 이용해 분석하였고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
유기산 수용액
(g)		 용매 유기산 수용액: 용매
(부피비)		 반응온도
(℃)		 교반시간
(hr)		 제 1 추출 효율 (%)
아민 알코올
종류 투입량(g) 종류 투입량(g)
실시예11 82.2 TOA 30.0 Hexanol 37.1 1:1.0 20 17 97.7
[ 실험예 5]
실시예 11
상기 실시예 11의 제 1 추출 이후, 제 1 유기층 내의 1-hexanol을 70℃에서 진공 증류하여 제거한 후, 상기 알코올이 제거된 제 1 유기층에 물을 첨가하여 90℃에서 7시간 동안 교반 후, 이를 정치하여 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리하는 제 2 추출을 실시하였다.
분리된 제 2 수용액층에 함유된 유기산의 함량을 HPLC을 이용하여 측정하여, 제 2 추출 단계의 추출 효율을 분석하였고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 3
상기 실시예 11의 제 1 추출과 동일한 방법으로 제 1 추출을 실시하였다. 이후, 알코올이 제거되지 않은 제 1 유기층에 물을 첨가하여 90℃에서 7시간 동안 교반 후 이를 정치하여 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리하는 제 2 추출을 실시하였다.
분리된 제 2 수용액층에 함유된 유기산의 함량을 HPLC을 이용하여 측정하여, 제 2 추출 단계의 추출 효율을 분석하였고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
제 1 추출 알코올
제거여부		 제 2 추출
유기산 수용액
(g)		 TOA (g) Hexanol (g) 제2유기층 (g) 제2수용액층 (g) 제 2 추출 효율 (%) 분배계수
실시예 11 82.2 30.0 37.1 O 38.0 19.0 12.4 0.352
비교예 3 82.2 30.0 37.1 X 75.6 37.8 5.5 0.120
상기 표 5에 따르면, 락틱산 수용액의 정제에 있어서, 제 1 추출 이후 제 2 추출 전 알코올을 제거하는 단계를 추가적으로 실시한 실시예 11의 경우, 비교예 3에 비해 제 2 추출 효율이 약 2.2배 이상 높을 뿐 아니라, 분배계수 또한 비교예 3에 비해 약 2.9배 이상 높은 값을 가짐을 확인할 수 있었다.
이로써, 제 2 추출 전 상기 알코올의 제거를 통해, 안정한 착물의 상태를 변화시켜 제 2 추출 효율을 상승시켜 고농도의 유기산을 효과적으로 얻을 수 있음을 확인하였다.

Claims (12)

  1. 유기산 수용액에 아민 및 알코올을 포함하는 용매를 첨가하여 제 1 유기층과 제 1 수용액층으로 분리하는 제 1 추출 단계;
    상기 분리된 제 1 유기층 내의 알코올을 제거하는 단계; 및
    상기 알코올이 제거된 제 1 유기층에 물을 첨가하여 제 2 유기층과 제 2 수용액층으로 분리하는 제 2 추출 단계를 포함하는, 유기산의 정제방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기산 수용액은 미생물 기반의 발효 과정에서 얻어지는 발효액인, 유기산의 정제방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 유기산 수용액은 하이드록시기를 포함한 탄소수 2 내지 10의 유기산을 포함하는, 유기산의 정제방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 유기산 수용액은 하이드록시기를 포함한 탄소수 2 내지 10의 유기산을 3 내지 10 % 의 농도로 포함하는, 유기산의 정제방법.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 유기산 수용액은 글리콜릭산(glycolic acid), 3-하이드록시프로피온산(3-hydroxypropionic acid), 락틱산(lactic acid) 또는 10-하이드록시데카노익산(10-hydroxydecanoic acid)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유기산을 포함하는, 유기산의 정제방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제 1 추출 단계에서 유기산 수용액과 아민 및 알코올을 포함하는 용매의 부피비는 1:0.5 내지 1:1.5인, 유기산의 정제방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제 1 추출 단계에서 용매 내의 아민 및 알코올의 중량비는 15:85 내지 45:55 인, 유기산의 정제방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 아민은 트리-n-옥틸아민, 트리데실아민 또는 Aliquat 336으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 아민을 포함하는, 유기산의 정제방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 알코올은 1-헥산올, 1-헵탄올 또는 1-옥탄올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 알코올을 포함하는, 유기산의 정제방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제 1 추출 단계는 0 내지 50℃ 온도 하에서 수행되는, 유기산의 정제방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 분리된 제 1 유기층 내의 알코올을 제거하는 단계는 제 1 유기층 내의 알코올을 진공 증류하여 제거하는, 유기산의 정제방법.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제 2 추출 단계는 50 내지 100 ℃ 온도 하에서 수행되는, 유기산의 정제방법.
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