KR20200060357A - 고 습식 고속 분산 염료 혼합물 - Google Patents

고 습식 고속 분산 염료 혼합물 Download PDF

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다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하
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Abstract

본 발명은 화학식 (1) 의 염료(들) 을 포함하는 염료 혼합물:
Figure pct00068

및 특정 다른 염료, 이들 혼합물의 제조 방법 및 직물 염색을 위한 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

고 습식 고속 분산 염료 혼합물
본 발명은 고 습식 고속 분산 염료 혼합물에 관한 것이다.
화학식 (1) 의 분산 아조 염료 및 이의 제조 방법은 예를 들어 EP 3 063 228 로부터 이미 공지되어 있지만, 적용 특성에 약간의 결함이 있다.
놀랍게도, 화학식 (3a) 내지 (3i) 의 선택된 다른 분산 염료와 혼합된 화학식 (1) 의 특정 염료는 특히 습윤 견뢰도, 빌트-업 및 내광성 특성에서 폴리에스테르 및 폴리에스테르 블렌드에 대한 개선된 적용 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
화학식 (3a) 내지 (3i) 의 염료는 또한 공지되어 있고 공지된 절차에 따라, 예를 들어 WO 2009/037215, WO 2008/049758, WO 2005/056690, WO 2000/040656, US 3,980,634, EP 0 667 376, WO 2002/068539, WO 2002/074864, EP 0 436 940, EP 0 555 179, EP 0 894 830 및 WO 2004/044058 로부터 제조될 수 있다.
따라서 본 발명은 하기를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다:
적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료:
Figure pct00001
및
적어도 하나의, 화학식 (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h) 및 (3i) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 염료:
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-COO-R100 또는 -(CH2)n-CN 이고,
R2 는 수소, -NH-CO-(C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R4 및 R5 는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬 또는 -CHCH3-COO-(C1-C4)-알킬이고,
R6 및 R7 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 할로겐이고,
R8 및 R9 는 수소, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
R10 및 R11 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
R12 내지 R16 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R100 은 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 벤질이고,
X1 및 X2 는 수소, 니트로, 시아노, 할로겐 또는 카르복시이고,
X3 및 X4 는 수소, 시아노 또는 할로겐이고,
Y1 은 수소, -(CH2)m-페닐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
T1 내지 T3 은 수소, 카르복시, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고,
n 은 1, 2, 3 또는 4 이고,
m 은 1, 2, 3 또는 4 이고,
V 는 수소, OH, O-(C1-C4)-알킬, 할로겐, -O-CH2-CO-CH3, -CH2-피롤리도닐 또는 -SO2-NH-(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬이고,
k 는 2 내지 8 이고,
U1 및 U2 는 하기와 같고:
Figure pct00005
Figure pct00006
여기서 * 는 페닐-고리와의 연결을 표시한다.
서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-CN 이고,
R2 는 수소, NH-CO-(C1-C2)-알킬 또는 (C1-C2)-알킬이고,
R3 은 수소, 메틸 또는 에틸이고,
R4 및 R5 는 수소, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 -CHCH3-COO-(C1-C2)-알킬이고,
R6 및 R7 은 수소, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알콕시, 브로모 또는 클로로이고,
R8 및 R9 는 수소, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
R10 및 R11 은 수소, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
R12 내지 R16 은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
X1 및 X2 는 수소, 니트로, 시아노, 브로모, 클로로 또는 -COO(C1-C2)-알킬이고
X3 및 X4 는 수소, 브로모 또는 클로로이고,
Y1 은 수소, -(CH2)m-페닐, (C1-C2)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
T1 내지 T3 은 수소, -COO(C1-C2)-알킬, 브로모, 클로로, 시아노 또는 니트로이고,
n 은 1, 2 또는 3 이고,
m 은 1 또는 2 이며,
V 는 수소, OH, O-(C1-C2)-알킬, 할로겐, -O-CH2-CO-CH3, -CH2-피롤리도닐 또는 -SO2-NH-(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬이고,
k 는 3 내지 6 이고,
U1 및 U2 는 하기와 같고:
Figure pct00007
Figure pct00008
여기서 * 는 페닐-고리와의 연결을 표시하는,
상기와 같은 염료 혼합물이 본 발명의 바람직한 양상을 형성한다.
더욱 바람직한 것은 서로 독립적으로
R1 은 에틸, 시아노에틸 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
R2 는 수소 또는 NH-COCH3 이고,
R3 은 메틸 또는 에틸이고,
R4 및 R5 는 (C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -CHCH3-COO-(C1-C2)-알킬이고,
R6, R7, R12 내지 R16 및 T2 는 수소이고,
R8 및 R9 는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
R10 및 R11 은 -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
X1, X2, X3, T1 및 T3 은 수소, 니트로, 시아노, 브로모 또는 클로로이고,
X4 는 브로모 또는 시아노이고,
Y1 은 -(CH2)m-페닐, (C1-C2)-알킬, (C1-C4)-알케닐, (C1-C2)-알콕시, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
n 및 m 은 1 또는 2 이고,
U1 및 U2 는 하기와 같고:
Figure pct00009
여기서 * 는 페닐-고리와의 연결을 표시하는,
상기와 같은 염료 혼합물이다.
상기 염료 혼합물은 예를 들어 하나의 화학식 (1) 의 염료 및 하나의 예를 들어 화학식 (3a) 의 염료를 포함할 수 있다. 이들은 또한 예를 들어 하나의 화학식 (1) 의 염료 및 2 개의 상이한 예를 들어 화학식 (3a) 의 염료를 포함할 수 있다. 예를 들어 하나의 화학식 (1) 의 염료, 하나의 화학식 (3a) 의 염료 및 하나의 화학식 (3b) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물은 본 발명의 또 다른 양상을 형성할 것이다. 또한, 예를 들어 2 개, 3 개 이상의 상이한 화학식 (1) 의 염료 및 하나의 화학식 (3a) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 본 발명의 한 양상을 형성한다. 2 개 이상의 상이한 화학식 (1) 의 염료 및 2 개 이상의 상이한 예를 들어 화학식 (3a) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물에 대해서도 마찬가지이다. 또한, 2 개 이상의 상이한 화학식 (1) 의 염료 및 상이한 화학식 (3a) 내지 (3i) 로부터 선택된 2 개 이상의 상이한 염료를 포함하는 염료 혼합물이 본 발명의 일부이다.
본 발명의 모든 이들 혼합물 중에서 바람직한 것은 하나의 화학식 (1) 의 염료가 존재하고 하나의 화학식 (3a) 내지 (3i) 의 염료가 존재하는 것, 즉 2-성분 혼합물이 바람직하다.
모든 이들 염료 혼합물은 그대로 일 수 있으며, 즉 상기 언급된 염료로 이루어질 수 있거나 음영 성분으로서 구체적으로 언급되지 않은 다른 염료를 포함할 수 있다.
특히 바람직한 것은 하기이다:
- 적어도 하나의 화학식 (3c) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물,
- 적어도 하나의 화학식 (3d) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물,
- 적어도 하나의 화학식 (3f) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물 및
- 적어도 하나의 화학식 (3e) 의 염료를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물.
화학식 (1) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 기재된 염료 혼합물이 본 발명의 바람직한 양상을 형성한다:
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
하나의 화학식 (1-1) 내지 (1-10) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
또한 화학식 (3a) 내지 (3i) 의 염료에 대해 특히 바람직한 것이 존재한다.
화학식 (3a) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다:
Figure pct00014
Figure pct00015
및
Figure pct00016
하나의 화학식 (3a-1) 내지 (3a-4) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 (3b) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다:
Figure pct00017
Figure pct00018
하나의 화학식 (3b-1) 내지 (3b-5) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 (3c) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다:
Figure pct00019
Figure pct00020
및
Figure pct00021
하나의 화학식 (3c-1) 내지 (3c-6) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 (3d) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다:
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
및
Figure pct00026
.
하나의 화학식 (3d-1) 내지 (3d-11) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 (3e) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다:
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
및
Figure pct00030
하나의 화학식 (3e-1) 내지 (3e-4) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 (3f) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다:
Figure pct00031
Figure pct00032
및
Figure pct00033
.
또한 하나의 화학식 (3f-1) 내지 (3f-4) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 (3i) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다:
Figure pct00034
및
Figure pct00035
.
하나의 화학식 (3i-1) 또는 (3i-2) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 것은 화학식 (1) 의 염료(들) 이 (1-3), (1-5), (1-6), (1-7), (1-9) 및 (1-10) 으로 이루어진 목록으로부터 선택되는, 상기 기재된 염료 혼합물이다. 이들 염료 중 하나를 포함하는, 염료 혼합물이 다시 바람직하다.
또다른 특히 바람직한, 상기 기재된 염료 혼합물은 화학식 (3c) 의 염료(들) 이 (3c-2), (3c-3) 및 (3c-4) 로 이루어진 목록으로부터 선택되는 것이다. 이들 염료 중 하나를 포함하는, 염료 혼합물이 다시 바람직하다.
(1-3), (1-5), (1-6), (1-7), (1-9) 및 (1-10) 으로 이루어진 목록으로부터 선택된 염료 하나 이상 및 (3c-2), (3c-3) 및 (3c-4) 로 이루어진 목록으로부터 선택된 염료 하나 이상을 포함하는 염료 혼합물이 가장 바람직하다. 다시, 각 목록의 하나의 염료가 선택되는 혼합물이 바람직하다.
또한 본 발명의 염료 혼합물의 성분의 바람직한 중량% 범위가 존재하며, 혼합물 중의 염료의 총량의 중량% 로의 염료의 양이 하기와 같은 염료 혼합물이 바람직하다:
(1) 80 내지 20
(3a / 3b / 3c / 3d / 3e / 3f / 3g / 3h / 3i) 의 합 20 내지 80.
혼합물 중의 염료의 총량의 중량% 로의 염료의 양이 하기와 같은 염료 혼합물이 더욱 바람직하다:
(1) 60 내지 40
(3a / 3b / 3c / 3d / 3e / 3f / 3g / 3h / 3i) 의 합: 40 내지 60.
각각의 염료 혼합물에서, 성분 (1) 내지 (3i) 는 염료 혼합물이 상기 언급된 염료로 이루어지는 경우 100 % 이하, 또는 추가 염료가 예를 들어 음영 성분으로서 첨가되는 경우 100 % 미만으로 첨가된다. 이러한 경우, 음영 성분의 양은 염료 혼합물의 모든 염료의 중량을 기준으로 바람직하게는 10 중량% 미만, 더욱 바람직하게는 5 중량% 미만, 가장 바람직하게는 2 중량% 미만이다.
하기 단계를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 제조 방법:
a) 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료와, 적어도 하나의, 화학식 (3a) 내지 (3i) 중 임의의 하나의 염료를 혼합하는 단계 및
b) 단계 a) 에서 수득된 혼합물을 균질화시키는 단계
이 본 발명의 또다른 양상을 형성한다.
본 발명의 염료 혼합물이 염색에 사용될 때, 염료 혼합물은 통상적인 방식으로 분산제 및 습윤제에 의해 수성 매질에 분산되어 염색을 위한 염료 배스 또는 직물 인쇄를 위한 인쇄 페이스트를 제조한다.
따라서 또한 상기 기재된 염료 혼합물을 포함하는 염색용 수용액은 본 발명의 한 양상을 형성한다. 또한, 섬유, 및 합성 섬유: 나일론, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물성 섬유, 종자 섬유, 면, 유기농 면, 카폭, 코코넛 껍질로부터의 야자 껍질; 인피부 섬유, 아마, 대마, 황마, 케나프, 라미, 등나무; 잎 섬유, 사이잘, 헤네킨, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물 유래의 섬유, 양모, 유기농 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유 및 모피 및 가죽 재료; 제조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 섬유로 이루어진 군으로부터 선택된 이러한 섬유의 블렌드를 염색하기 위한 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물 및/또는 상기 기재된 바와 같은 수용액의 용도가 본 발명의 양상을 형성한다.
분산제의 전형적인 예는 리그노술포네이트, 나프탈렌 술폰산/포름알데히드 축합물 및 페놀/크레졸/술파닐산/포름알데히드 축합물이고, 습윤제의 전형적인 예는 술폰화되거나 인산화될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트이고, 존재할 수 있는 다른 성분의 전형적인 예는 무기 염, 미네랄 오일 또는 노나놀과 같은 제진제, 유기 액체 및 완충제이다. 분산제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 30 내지 500% 로 존재할 수 있다. 제진제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 0 내지 5% 로 사용될 수 있다.
예를 들어, 폴리에스테르 섬유 및 섬유 혼합물 생성물을 염색하는 경우 예컨대 폴리에스테르 섬유를 포함하는 유니온 천 제품의 블렌드 얀 직물은, 일반적인 염색법에 의해, 예컨대 고온 염색법, 캐리어 염색법 및 써모졸 염색법에 의해 우수한 색상 견뢰도로 염색될 수 있다. 경우에 따라, 염료 배스에 산성 성분을 첨가하면 염색이 훨씬 더 성공할 수 있다.
적합한 공정 조건은 하기 중에서 선택될 수 있다:
(i) pH 4 내지 8.5, 온도 125 내지 140℃ 에서 10 내지 120 분 동안 및 1 내지 2 bar 의 압력 하에서 배기 염색, 격리제가 임의로 첨가됨;
(ii) pH 4 내지 8.5, 온도 190 내지 225℃ 에서 15 초 내지 5 분 동안 연속 염색, 이동 억제제가 임의로 첨가됨;
(iii) pH 4 내지 6.5, 고온 스팀의 경우 온도 160 내지 185℃ 에서 4 내지 15 분 동안 또는 건조 열로의 베이킹 고정의 경우 온도 190 내지 225℃ 에서 15 초 내지 5 분 동안 또는 압력 스팀의 경우 온도 120 내지 140℃ 및 1 내지 2 bar 에서 10 내지 45 분 동안 직접 인쇄, 습윤제 및 증점제 (예컨대 알기네이트) 가 염료의 5 내지 100 중량% 로 임의로 첨가됨;
(iv) pH 4 내지 6.5 에서 토출 인쇄 (염료를 직물 재료에 패딩하고, 건조 및 오버프린팅함으로써), 이동 억제제 및 증점제가 임의로 첨가됨;
(v) pH 4 내지 7.5, 온도 95 내지 100℃ 에서 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 캐리어를 사용하는 캐리어 염색, 격리제가 임의로 첨가됨; 및
(vi) 아세테이트의 경우 pH 4 내지 7.5, 온도 약 85℃ 에서, 또는 트리아세테이트 및 나일론의 경우 온도 약 90℃ 에서 15 내지 90 분 동안 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론의 대기 염색, 격리제가 임의로 첨가됨.
상기 모든 공정에서, 염료 혼합물은 수성 매질 중에 본 발명의 염료 혼합물 0.001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 16 중량% 를 포함하는 분산액으로서 적용된다.
상기 언급된 적용 공정 이외에, 염료 혼합물은 잉크젯 인쇄에 의해 합성 직물 재료 및 섬유 블렌드에 적용될 수 있으며, 기재는 임의로 인쇄를 돕기 위해 전처리된 것이다.
상기한 바와 같은 염료 혼합물을 포함하는, 디지털 직물 인쇄용 잉크는 본 발명의 또다른 양상이다.
잉크젯 적용의 경우, 적용 매질은 물 및 수용성 유기 용매를, 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 보다 바람직하게는 1:95 내지 50:50, 특히 10:90 내지 40:60 의 중량비로 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매는 바람직하게는 C1-C4-알칸올, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 특히 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 우레아, 술폰, 특히 비스-(2-히드록시에틸) 술폰 또는 이의 혼합물을 포함한다.
염료는 또한 초임계 이산화탄소를 사용하여 직물 재료에 적용될 수 있으며, 이 경우 염료 제형화제는 임의로 생략될 수 있다.
합성 직물 재료는 바람직하게는 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 특히 폴리헥사메틸렌 아디파미드, 이차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트 및 천연 직물 재료, 특히 셀룰로오스 재료 및 양모로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 직물 재료는 상기 언급된 직물 재료 중 임의의 것의 섬유와 방향족 폴리에스테르 또는 이의 섬유 블렌드이다. 특히 바람직한 섬유 블렌드는 폴리에스테르-셀룰로오스, 예컨대 폴리에스테르-면 및 폴리에스테르-양모의 것들을 포함한다. 직물 재료 또는 이의 블렌드는 필라멘트, 느슨한 섬유, 얀 또는 직포 또는 편직물의 형태일 수 있다.
특히, 폴리에스테르 섬유 중에서, 통상의 폴리에스테르 섬유 (일반 데니어 섬유) 뿐만 아니라 마이크로섬유 (0.6 데니어 미만인, 미세 데니어 섬유) 가 본 발명의 염료 혼합물로 성공적으로 염색될 수 있는 섬유로서 사용될 수 있다.
일반적으로 모든 종류의 섬유가 염색될 수 있고 따라서 섬유 및, 합성 섬유 재료, 나일론 재료, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물성 섬유, 종자 섬유, 면, 유기농 면, 카폭, 코코넛 껍질로부터의 야자 껍질; 인피부 섬유, 아마, 대마, 황마, 케나프, 라미, 등나무; 잎 섬유, 사이잘, 헤네킨, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물 유래의 섬유, 양모, 유기농 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유 및 모피 및 가죽 재료; 제조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 섬유로 이루어진 군으로부터 선택된 이러한 섬유를 함유하는 블렌드를 함유하는 화학적으로 및/또는 물리적으로 결합된 형태의 상기 기재된 염료 혼합물이 본 발명의 또다른 양상을 형성한다.
이어지는 예시는 본 발명을 설명하는 역할을 한다. 다르게 명시되지 않는 한, 부 및 백분율은 중량에 대한 것이다. 중량부와 부피부와의 관계는 킬로그램과 리터의 관계이다.
실시예 1
화학식 (1-7) 의 염료 50 부를 화학식 (3d-1) 의 염료 50 부와 혼합하였다.
본 발명의 산출된 염료 혼합물은 분산제, 유리 비드 밀링을 사용하여 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시켰다. 산출된 염료 혼합물은 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에서 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 모두에 대해, 진한 적색 염색 및 빌드-업 및 습윤-견뢰성이 우수한 인쇄물을 산출한다.
실시예 2
화학식 (1-6) 의 염료 70 부를 화학식 (3f-1) 의 염료 25 부와 혼합하고 화학식 (1-3) 의 염료 분말 5 부와 혼합하였다.
본 발명의 산출된 염료 혼합물은 분산제, 유리 비드 밀링을 사용하여 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시켰다. 산출된 염료 혼합물은 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에서 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드에 대해, 밝은 선홍색 염색 및 습윤-견뢰성이 매우 우수한 인쇄물을 산출한다.
실시예 3
화학식 (1-6) 의 염료 60 부를 화학식 (3a-1) 의 염료 분말 40 부와 혼합하였다.
본 발명의 산출된 염료 혼합물은 분산제, 유리 비드 밀링을 사용하여 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시켰다. 산출된 염료 혼합물은 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에서 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드에 대해, 적색 염색 및 빌드-업 및 습윤-견뢰성이 우수한 인쇄물을 산출한다.
실시예 4
화학식 (1-6) 의 염료 71 부를 화학식 (3f-2) 의 염료 분말 29 부와 혼합하였다.
본 발명의 산출된 염료 혼합물은 분산제, 유리 비드 밀링을 사용하여 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시켰다. 산출된 염료 혼합물은 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에서 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드에 대해, 밝은 적색 염색 또는 습윤-견뢰성이 매우 우수한 인쇄물을 산출한다.
실시예 5
화학식 (1-7) 의 염료 50 부를 화학식 (3g-1) 의 염료 50 부와 혼합하였다.
본 발명의 산출된 염료 혼합물은 분산제, 유리 비드 밀링을 사용하여 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시켰다. 산출된 염료 혼합물은 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에서 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드에 대해, 밝은 적색 염색 또는 습윤-견뢰성이 우수한 인쇄물을 산출한다.
실시예 6
화학식 (1-6) 의 염료 55 부를 화학식 (1-3) 의 염료 5 부와 혼합하고 화학식 (3c-4) 의 염료 40 부와 혼합하였다.
본 발명의 산출된 염료 혼합물은 분산제, 유리 비드 밀링을 사용하여 제형화하고 분무 건조를 통해 건조시켰다. 산출된 염료 혼합물은 예를 들어 분산 염료에 전형적인 염색 조건 하에서 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드에 대해, 진한 적색 염색 또는 빌드-업 및 습윤-견뢰성이 우수한 인쇄물을 산출한다.
하기 표의 모든 실시예는 상기 설명된 바와 같이 제형으로 제조된다. 폴리에스테르에 대한 염색 또는 인쇄물의 음영은 적색 또는 선홍색이다.
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040

Claims (14)

  1. 하기를 포함하는 염료 혼합물:
    적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료:
    Figure pct00041

    및
    적어도 하나의, 화학식 (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h) 및 (3i) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 염료:
    Figure pct00042

    Figure pct00043

    Figure pct00044

    서로 독립적으로
    R1 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-COO-R100 또는 -(CH2)n-CN 이고,
    R2 는 수소, -NH-CO-(C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알킬이고,
    R3 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
    R4 및 R5 는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬 또는 -CHCH3-COO-(C1-C4)-알킬이고,
    R6 및 R7 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 할로겐이고,
    R8 및 R9 는 수소, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
    R10 및 R11 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
    R12 내지 R16 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
    R100 은 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 벤질이고,
    X1 및 X2 는 수소, 니트로, 시아노, 할로겐 또는 카르복시이고,
    X3 및 X4 는 수소, 시아노 또는 할로겐이고,
    Y1 은 수소, -(CH2)m-페닐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬이고,
    T1 내지 T3 은 수소, 카르복시, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고,
    n 은 1, 2, 3 또는 4 이고,
    m 은 1, 2, 3 또는 4 이고,
    V 는 수소, OH, O-(C1-C4)-알킬, 할로겐, -O-CH2-CO-CH3, -CH2-피롤리도닐 또는 -SO2-NH-(CH2)n-O-(C1-C4)-알킬이고,
    k 는 2 내지 8 이고,
    U1 및 U2 는 하기와 같고:
    Figure pct00045

    Figure pct00046

    여기서 * 는 페닐-고리와의 연결을 표시함.
  2. 제 1 항에 있어서,
    서로 독립적으로
    R1 은 수소, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-CN 이고,
    R2 는 수소, NH-CO-(C1-C2)-알킬 또는 (C1-C2)-알킬이고,
    R3 은 수소, 메틸 또는 에틸이고,
    R4 및 R5 는 수소, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬 또는 -CHCH3-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    R6 및 R7 은 수소, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알콕시, 브로모 또는 클로로이고,
    R8 및 R9 는 수소, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    R10 및 R11 은 수소, (C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알콕시, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    R12 내지 R16 은 수소 또는 (C1-C2)-알킬이고,
    X1 및 X2 는 수소, 니트로, 시아노, 브로모, 클로로 또는 -COO(C1-C2)-알킬이고,
    X3 및 X4 는 수소, 브로모 또는 클로로이고,
    Y1 은 수소, -(CH2)m-페닐, (C1-C2)-알킬, (C1-C4)-알케닐, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    T1 내지 T3 은 수소, -COO(C1-C2)-알킬, 브로모, 클로로, 시아노 또는 니트로이고,
    n 은 1, 2 또는 3 이고,
    m 은 1 또는 2 이며,
    V 는 수소, OH, O-(C1-C2)-알킬, 할로겐, -O-CH2-CO-CH3, -CH2-피롤리도닐 또는 -SO2-NH-(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬이고,
    k 는 3 내지 6 이고,
    U1 및 U2 는 하기와 같고:
    Figure pct00047

    여기서 * 는 페닐-고리와의 연결을 표시하는, 염료 혼합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    서로 독립적으로
    R1 은 에틸, 시아노에틸 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    R2 는 수소 또는 NH-COCH3 이고,
    R3 은 메틸 또는 에틸이고,
    R4 및 R5 는 (C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -CHCH3-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    R6, R7, R12 내지 R16 및 T2 는 수소이고,
    R8 및 R9 는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    R10 및 R11 은 -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    X1, X2, X3, T1 및 T3 은 수소, 니트로, 시아노, 브로모 또는 클로로이고,
    X4 는 브로모 또는 시아노이고,
    Y1 은 -(CH2)m-페닐, (C1-C2)-알킬, (C1-C4)-알케닐, (C1-C2)-알콕시, -(CH2)n-O-(C1-C2)-알킬, -(CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬 또는 -(CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬이고,
    n 및 m 은 1 또는 2 이고,
    U1 및 U2 는 하기와 같고:
    Figure pct00048

    여기서 * 는 페닐-고리와의 연결을 표시하는, 염료 혼합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
    Figure pct00049

    Figure pct00050

    Figure pct00051
    및
    Figure pct00052
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (3a) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
    Figure pct00053

    Figure pct00054

    및
    Figure pct00055
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (3b) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
    Figure pct00056

    Figure pct00057
    .
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (3c) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
    Figure pct00058

    Figure pct00059
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (3d) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
    Figure pct00060

    Figure pct00061

    Figure pct00062
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (3e) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
    Figure pct00063
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (3f) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
    Figure pct00064

    Figure pct00065
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (3i) 의 염료(들) 이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
    Figure pct00066
    및
    Figure pct00067
    .
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 혼합물 중의 염료의 총량의 중량% 로의 염료의 양이 하기와 같은, 염료 혼합물:
    (1) 80 내지 20
    (3a / 3b / 3c / 3d / 3e / 3f / 3g / 3h / 3i) 의 합 20 내지 80.
  13. 하기 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물의 제조 방법:
    a) 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료와, 적어도 하나의, 화학식 (3a) 내지 (3i) 중 임의의 하나의 염료를 혼합하는 단계 및
    b) 단계 a) 에서 수득된 혼합물을 균질화시키는 단계.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물을 포함하는 수용액.
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