KR20200066228A - 전계발광 디바이스용 호스트 물질 - Google Patents

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Abstract

본 발명에는 하기 화학식 I의 화합물이 개시된다:
[화학식 I]
Figure pat00099

상기 식 중에서, R1 또는 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 선택된 폴리시클릭 기를 포함하고,
Figure pat00100

X1, X2, X3, 및 X4는 독립적으로 CRA 또는 N이며,
X5, X6, X7, 및 X8은 독립적으로 CRB 또는 N이고,
X9, X10, X11, 및 X12는 독립적으로 CRC 또는 N이며,
X13, X14, X15, 및 X16은 독립적으로 CRD 또는 N이고,
X17, X18, X19, 및 X20은 독립적으로 CRE 또는 N이며,
X21, X22, X23, 및 X24는 독립적으로 CRF 또는 N이고,
X25, X26, X27, 및 X28는 독립적으로 CRG 또는 N이며,
X29, X30, X31, 및 X32는 독립적으로 CRH 또는 N이고,
Y는 O, S, NR 및 CRR'로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
각 고리 내에서 서로 연결될 수 있는 N 원자의 최대 수는 2이고,
단 R1은 고리 B에 연결되지 않아야 하고, R2는 고리 A에 연결되지 않아야 하며, 화학식 A의 RC 및 RD 중 적어도 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 화학식 B의 RE 및 RF 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 또는 화학식 C의 RG, RH, 및 RN 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이다.

Description

전계발광 디바이스용 호스트 물질{HOST MATERIALS FOR ELECTROLUMINESCENT DEVICES}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C. § 119(e) 하에 2018년 11월 28일자로 출원된 미국 가출원 번호 62/772,403을 우선권 주장으로 하는 출원이고, 상기 가출원의 전체 내용은 본원에 참고 인용된다.
기술 분야
본 발명은 호스트로서 사용하기 위한 화합물 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질들은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능 면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가할 때 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평면 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅(backlighting)과 같은 적용예의 용도에 있어 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 재료 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 대안적으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서, 백색 백라이트에서 나온 방출이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 방출을 생성한다. 동일한 기법이 또한 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 방출 분자의 한 예는, Ir(ppy)3으로 표기되는, 하기 구조를 갖는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure pat00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)에의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제작하는 데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층의 "상부에 배치되는" 것으로 기재되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드의 "상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수의 절대값이 더 클 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용 및 전술한 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 본원에 참고로 포함된다.
발명의 개요
본 발명에는 하기 화학식 I의 화합물이 개시된다:
[화학식 I]
Figure pat00002
상기 식 중에서, R1 또는 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 선택된 폴리시클릭 기를 포함하고,
Figure pat00003
X1, X2, X3, 및 X4는 독립적으로 CRA 또는 N이며,
X5, X6, X7, 및 X8은 독립적으로 CRB 또는 N이고,
X9, X10, X11, 및 X12는 독립적으로 CRC 또는 N이며,
X13, X14, X15, 및 X16은 독립적으로 CRD 또는 N이고,
X17, X18, X19, 및 X20은 독립적으로 CRE 또는 N이며,
X21, X22, X23, 및 X24는 독립적으로 CRF 또는 N이고,
X25, X26, X27, 및 X28는 독립적으로 CRG 또는 N이며,
X29, X30, X31, 및 X32는 독립적으로 CRH 또는 N이고,
Y는 O, S, NR 및 CRR'로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
각 고리 내에서 서로 연결될 수 있는 N 원자의 최대 수는 2이고,
각각의 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 임의의 2개 인접 치환기 RA 또는 RB는 임의로 연결되어 융합된 고리를 형성하고,
RN은 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 임의로 RN은 X9의 탄소와 연결되어 화학식 A에서의 고리를 형성할 수 있거나, 또는 RN은 X25의 탄소와 연결되어 화학식 C에서의 고리를 형성할 수 있고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된 치환기이며,
각각의 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 독립적으로 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합이고, 임의의 2개 치환기 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
단 R1은 고리 B에 연결되지 않아야 하고, R2는 고리 A에 연결되지 않아야 하며, 화학식 A의 RC 및 RD 중 적어도 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 화학식 B의 RE 및 RF 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 또는 화학식 C의 RG, RH, 및 RN 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이다.
본원에는 유기 층 내에 본 개시내용의 화합물을 포함하는 OLED가 또한 개시되어 있다.
본원에는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 또한 개시되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한 것이다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역구조 유기 발광 디바이스를 도시한 것이다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 생성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘을 통해 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 일중항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 방출 물질을 갖는 OLED가 개시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]은 그 전문이 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시되지 않는다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고로 포함되는 US 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 한 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 그 전문이 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는, 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.
도 2는 역구조 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖고 있으므로, 디바이스(200)는 "역구조" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공되며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나, 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
달리 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및 잉크-제트 및 OVJP와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3개 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 배리어층을 임의로 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서, 전극 또는, 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학 기상 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 디스플레이 스크린, 발광 디바이스, 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 포함될 수 있다. OLED 내 유기층에 본 개시내용의 화합물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호를 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블(rollable) 디스플레이, 폴더블(foldable) 디스플레이, 스트레처블(stretchable) 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이(대각선이 2인치 미만인 디스플레이), 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 운동장 스크린, 광 요법 디바이스, 및 간판을 들 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제작된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 "할로", "할로겐" 또는 "할라이드"는 상호 교환적으로 사용되며, 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 가리킨다.
용어 "아실"은 치환된 카르보닐 라디칼 (C(O)-Rs)를 가리킨다.
용어 "에스테르"는 치환된 옥시카르보닐 (-O-C(O)-Rs 또는 -C(O)-O-Rs) 라디칼을 가리킨다.
용어 "에테르"는 -ORs 라디칼을 가리킨다.
용어 "술파닐" 또는 "티오-에테르"는 상호 교환적으로 사용되며, -SRs 라디칼을 가리킨다.
용어 "술피닐"은 -S(O)-Rs 라디칼을 가리킨다.
용어 "술포닐"은 -SO2-Rs 라디칼을 가리킨다.
용어 "포스피노"는 -P(Rs)3 라디칼을 가리키며, 여기서 Rs 각각은 동일하거나 상이할 수 있다.
용어 "실릴"은 -Si(Rs)3 라디칼을 가리키며, 여기서 Rs 각각은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 각각에서, Rs는 수소이거나, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기일 수 있다. 바람직한 Rs는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼 모두를 가리키고 이들을 포함한다. 바람직한 알킬기는 1∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "시클로알킬"은 단환식, 다환식, 및 스피로 알킬 라디칼을 가리키고, 이들을 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼12개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로[3.1.1]헵틸, 스피로[4.5]데실, 스피로[5.5]운데실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로알킬" 또는 "헤테로시클로알킬"은, 각각 헤테로 원자로 치환되는 1 이상의 탄소 원자를 갖는, 알킬 또는 시클로알킬 라디칼을 가리킨다. 임의로 1 이상의 헤테로 원자는 O, S, N, P, B, Si 및 Se, 바람직하게는, O, S 또는 N으로부터 선택된다. 추가로, 헤테로알킬 또는 헤테로시클로알킬 기는 임의로 치환된다.
용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 가리키고, 이들을 포함한다. 알케닐기는 기본적으로, 알킬 사슬 내에 1 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬기이다. 시클로알케닐기는 기본적으로, 시클로알킬 고리 내에 1 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 시클로알킬기이다. 본원에서 사용되는 바와 같이 용어 "헤테로알케닐"은 헤테로 원자로 치환되는 1 이상의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 가리킨다. 임의로, 1 이상의 헤테로 원자는 O, S, N, P, B, Si 및 Se, 바람직하게는 O, S 또는 N으로부터 선택된다. 바람직한 알케닐, 시클로알케닐 또는 헤테로알케닐 기는 2∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐, 시클로알케닐 또는 헤테로알케닐 기는 임의로 치환된다.
용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼 모두를 가리키며, 이들을 포함한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환된다.
용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 교환적으로 사용되며, 아릴기로 치환되는 알킬기를 가리킨다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환된다.
용어 "헤테로시클릭 기"는 1 이상의 헤테로 원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 가리키며, 이들을 포함한다. 임의로, 1 이상의 헤테로 원자는 O, S, N, P, B, Si 및 Se, 바람직하게는 O, S 또는 N으로부터 선택된다. 헤테로방향족 시클릭 라디칼은 헤테로아릴과 상호 교환적으로 사용될 수 있다. 바람직한 헤테로 비방향족 시클릭 기는, 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 내지 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이며, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민, 그리고 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 테트라히드로티오펜 등과 같은 시클릭 에테르/티오-에테르를 포함한다. 추가로, 헤테로시클릭 기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "아릴"은 단일 고리 방향족 히드로카르빌기 및 폴리시클릭 방향족 고리계 모두를 가리키며, 이들을 포함한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 방향족 히드로카르빌기이고, 예를 들어 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6∼30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6∼20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6∼12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 갖는 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 펜안트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로아릴"은 1 이상의 헤테로 원자를 포함하는 단일 고리 헤테로방향족 기 및 폴리시클릭 방향족 고리계를 가리키며, 이들을 포함한다. 헤테로 원자는 O, S, N, P, B, Si 및 Se를 포함하나, 이들로 한정되는 것은 아니다. 다수의 경우에서, O, S 또는 N은 바람직한 헤테로 원자이다. 헤테로 단일 고리 방향족계는 바람직하게는 5 또는 6 개의 고리 원자를 갖는 단일 고리이며, 그 고리는 1∼6 개의 헤테로 원자를 가질 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 고리계는, 2개의 원자가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 예를 들어 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 헤테로 폴리시클릭 방향족 고리계는 폴리시클릭 방향족 고리계의 고리당 1∼6개의 헤테로 원자를 가질 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3∼30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3∼20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3∼12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 펜아진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 추가로, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
상기 열거된 아릴 및 헤테로아릴 기 중에서, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진 및 벤즈이미다졸의 기, 그리고 이들 각각의 개별 아자-유사체가 특히 관심의 대상이다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 독립적으로 비치환되거나, 하나 이상의 일반 치환기로 치환된다.
다수의 경우에, 일반 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 환형 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에, 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 경우에, 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 사례에서, 보다 바람직한 일반 치환기는 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
용어 "치환된" 및 "치환"은 관련 위치에 결합되는 H 이외의 치환기, 예컨대 탄소 또는 질소를 가리킨다. 예를 들어, R1이 단일 치환을 나타내는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것(즉, 치환)이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이중 치환을 나타내는 경우, 2개의 R1은 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환을 나타내는 경우, R1은, 예를 들면, 벤젠의 경우 탄소 원자에서 그리고 피롤의 경우 질소 원자에서와 같이, 고리 원자의 이용 가능한 원자가에 있어서 수소일 수 있거나, 또는 완전 충전된 원자가를 지닌 고리 원자, 예를 들면 피리딘의 경우 질소 원자에 대하여 단순히 아무것도 나타내지 않는다. 고리 구조에서 가능한 치환의 최대 수는 고리 원자에서의 이용 가능한 원자가의 총수에 좌우될 것이다.
본원에 사용되는 바와 같이 "이들의 조합"은 해당되는 목록 중 하나 이상의 구성요소가 조합되어 본 기술분야의 당업자가 해당하는 목록으로부터 구상할 수 있는 공지되거나 또는 화학적으로 안정한 배열을 형성한다는 것을 나타낸다. 예를 들면, 알킬 및 중수소는 조합되어 부분적 또는 전체적 중수소화된 알킬기를 형성할 수 있고; 할로겐 및 알킬은 조합되어 할로겐화된 알킬 치환기를 형성할 수 있고; 할로겐, 알킬, 및 아릴은 조합되어 할로겐화된 아릴알킬을 형성할 수 있다. 하나의 경우에서, 용어 치환은 열거된 기들 중의 2 내지 4개의 조합을 포함한다. 다른 경우에서, 용어 치환은 2 내지 3개의 기의 조합을 포함한다. 또 다른 경우에서, 용어 치환은 2개의 기의 조합을 포함한다. 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 50개의 원자를 함유하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 40개의 원자를 포함하는 것이거나, 또는 수소 또는 중수소가 아닌 최대 30개의 원자를 포함하는 것이다. 다수의 경우에서, 치환기의 바람직한 조합은 수소 또는 중수소가 아닌 최대 20개의 원자를 포함할 것이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 방향족 고리에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들을 포괄하는 것으로 의도된다.
본원에 사용되는 바와 같이 "중수소"는 수소의 동위원소를 지칭한다. 중수소화된 화합물은 본 기술분야에 공지된 방법을 사용하여 용이하게 제조될 수 있다. 예를 들면, 그 전문이 본원에 참조로 포함된 미국특허 제8,557,400호, 특허공개번호 WO　2006/095951, 및 미국특허출원 공개번호 US 2011/0037057은 중수소-치환된 유기금속 착물의 제조를 기술하고 있다. 추가로 문헌[Ming Yan, et al., Tetrahedron 2015, 71, 1425-30] 및 문헌[Atzrodt et al., Angew. Chem. Int. Ed. (Reviews) 2007, 46, 7744-65]을 참조하며, 이는 본원에 그 전문이 참조로 포함되어 있으며, 이는 각각 벤질 아민에서 메틸렌 수소의 중수소화 및 중수소로 방향족 고리 수소를 치환하기 위한 효율적인 경로를 기술하고 있다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
일부 실제 예에서, 한 쌍의 인접 치환기는 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성할 수 있다. 그 바람직한 고리는 5원, 6원, 또는 7원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, 그 한쌍의 치환기에 의해 형성된 고리의 일부가 포화되는 실제 예 및 그 한쌍의 치환기에 의해 형성된 고리의 일부가 불포화되는 실제 예를 둘 다 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, "인접"은 관련된 2개의 치환기가, 이들이 안정한 융합된 고리계를 형성할 수 있는 한, 서로 바로 옆에 있는 상태로 동일 원자 상에 존재할 수 있거나, 또는 2개의 가장 근접한 이용 가능하고 치환 가능한 위치, 예컨대 바이페닐 중에서 2,2'-위치 또는 나프탈렌 중에서 1,8 위치를 갖는 2개의 이웃 고리 상에 존재할 수 있다.
하나의 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 포함한다:
[화학식 I]
Figure pat00004
상기 식 중에서, R1 또는 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 선택된 폴리시클릭 기를 포함하고,
Figure pat00005
X1, X2, X3, 및 X4는 독립적으로 CRA 또는 N이며,
X5, X6, X7, 및 X8은 독립적으로 CRB 또는 N이고,
X9, X10, X11, 및 X12는 독립적으로 CRC 또는 N이며,
X13, X14, X15, 및 X16은 독립적으로 CRD 또는 N이고,
X17, X18, X19, 및 X20은 독립적으로 CRE 또는 N이며,
X21, X22, X23, 및 X24는 독립적으로 CRF 또는 N이고,
X25, X26, X27, 및 X28는 독립적으로 CRG 또는 N이며,
X29, X30, X31, 및 X32는 독립적으로 CRH 또는 N이고,
Y는 O, S, NR 및 CRR'로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
각 고리 내에서 서로 연결될 수 있는 N 원자의 최대 수는 2이고,
각각의 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 임의의 2개 인접 치환기 RA 또는 RB는 임의로 연결되어 융합된 고리를 형성하고,
RN은 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 임의로 RN은 X9의 탄소와 연결되어 화학식 A에서의 고리를 형성할 수 있거나, 또는 RN은 X25의 탄소와 연결되어 화학식 C에서의 고리를 형성할 수 있고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된 치환기이며,
각각의 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 독립적으로 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합이고, 임의의 2개 치환기 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
단 R1은 고리 B에 연결되지 않아야 하고, R2는 고리 A에 연결되지 않아야 하며, 화학식 A의 RC 및 RD 중 적어도 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 화학식 B의 RE 및 RF 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 또는 화학식 C의 RG, RH, 및 RN 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이다.
하나의 실시양태에서, 각각의 RA 및 RB는 독립적으로 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
하나의 실시양태에서, 각각의 RA 및 RB는 수소이다.
하나의 실시양태에서, RA 및 RB는 적어도 하나가 존재하며, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
하나의 실시양태에서, 화학식 A의 RC 또는 RD 중 하나, 화학식 B의 RE 또는 RF 중 하나, 또는 화학식 C의 RG 또는 RF 중 하나는 R1의 고리 A 탄소에 대한 직접 결합, 또는 R2의 고리 B 탄소에 대한 직접 결합이다.
하나의 실시양태에서, 화학식 A의 RC 또는 RD 중 하나, 화학식 B의 RE 또는 RF 중 하나, 또는 화학식 C의 RG 또는 RF 중 하나는 화학식 I를 화학식 A에, 화학식 I를 화학식 B에, 그리고 화학식 I를 화학식 C에 각각 연결하는 유기 링커이고, 여기서 유기 링커는 C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌, C2-C6 알키닐렌, 0 내지 3개의 헤테로원자를 지닌 C5-C14 아릴렌, 아미노, 실릴, -C(O)-, -S(O)2-, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 하나의 실시양태에서, RC 또는 RD 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이다.
하나의 실시양태에서, 화학식 A에서, 각각의 RC 및 RD는 수소이고, 화학식 B에서, 각각의 RE 및 RF는 수소이며, 화학식 C에서, 각각의 RG 및 RH는 수소이다.
하나의 실시양태에서, 각각의 R1 및 R2는 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된 폴리시클릭 기이다. 하나의 실시양태에서, R1 또는 R2 중 하나는 화학식 B의 폴리시클릭 기이다.
하나의 실시양태에서, R1 또는 R2 중 하나는 카르바졸 또는 이의 아자-유사체로 이루어지는 군으로부터 선택된 헤테로아릴이고, 각각은 화학식 A, 화학식 B 또는 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 선택된 폴리시클릭 기로부터 선택되는 기 Rcz, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어지는 선택된 기에 의해 임의로 치환된다. 하나의 실시양태에서, 헤테로아릴은 화학식 A, 화학식 B 또는 화학식 C의 화합물이다.
하나의 실시양태에서, RN은 R1의 고리 A 탄소에 대한 직접 결합, 또는 R2의 고리 B 탄소에 대한 직접 결합이다.
하나의 실시양태에서, RN 아릴, R1의 고리 A 탄소에 대한 직접 결합, R2의 고리 B 탄소에 대한 직접 결합 또는 유기 링커이다.
하나의 실시양태에서, 2개의 인접 RA는 연결되어 융합된 고리를 형성하고/형성하거나, 또는 2개의 인접 RB는 연결되어 융합된 고리를 형성하며, 여기서 융합된 고리는 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 이미다졸, 피롤, 푸란, 티오펜, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 실시양태에서, X1, X2, X3, 및 X4는 CRA이고, X5, X6, X7, 및 X8은 CRB이다.
하나의 실시양태에서, 화학식 A에서, X9, X10, X11, 및 X12는 독립적으로 CRC이고, X13, X14, X15, 및 X16은 독립적으로 CRD이다. 하나의 실시양태에서, 화학식 B에서, X17, X18, X19, 및 X20은 독립적으로 CRE이고, X21, X22, X23, 및 X24는 독립적으로 CRF이다. 하나의 실시양태에서, 화학식 C에서, X25, X26, X27, 및 X28은 독립적으로 CRG이고, X29, X30, X31, 및 X32는 독립적으로 CRH이다.
하나의 실시양태에서, X17은 CRE이고, RE는 R1의 고리 A 탄소에 대한 직접 결합, 또는 R2의 고리 B 탄소에 대한 직접 결합이다.
하나의 실시양태에서, X25은 CRG이고, RG는 R1의 고리 A 탄소에 대한 직접 결합, 또는 R2의 고리 B 탄소에 대한 직접 결합이다.
하나의 실시양태에서, X1, X2, X3, 및 X4 중 단 하나만 N이고, 나머지 X1, X2, X3, 및 X4는 CRA이다.
유기 링커는 해당 기술 분야의 당업자에 의해 이해되는 바와 같이 임의의 유기 모이어티일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 유기 링커는 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 또는 이들의 조합이다. 하나의 실시양태에서, 유기 링커는 카르바졸이다.
하나의 실시양태에서, 본 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
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또다른 양태에서, 본 발명은 애노드, 캐소드, 및 그 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)로서, 유기 층은 화학식 I의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스를 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 플렉시블, 롤러블, 폴더블, 스트레처블 및 만곡 특성으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 특성을 갖는다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명 또는 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 더 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 더 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열, 또는 화이트 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스, 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 미만이거나 면적이 50 제곱인치 미만인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선이 10 인치 이상이거나 면적이 50 제곱인치 이상인 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
이미터 도펀트는 인광성 도펀트일 수 있다. 유기층은 본원에 기술된 바와 같은 화학식 I에 따른 화합물 및 이의 변형을 호스트로서 포함할 수 있다.
하나의 실시양태에서, 유기 층은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 리간드를 포함하는 발광 도펀트를 추가로 포함한다:
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 식 중에서, Y1 내지 Y13은 독립적으로 탄소 또는 질소로부터 선택되고, Y'는 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRf, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되며, Re 및 Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성하고,
Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 독립적으로 1 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있으며,
각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며, 임의의 2개의 인접 치환기 Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성하거나, 또는 연결되어 다좌 리간드를 형성한다.
하나의 실시양태에서, 유기 층은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택ㄷ된 하나 이상의 리간드를 포함하는 발광 도펀트를 추가로 포함한다:
Figure pat00018
Figure pat00019
하나의 실시양태에서, 유기 층은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 리간드를 포함하는 발광 도펀트를 추가로 포함한다:
Figure pat00020
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Figure pat00022
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Figure pat00033
일부 실시양태에서, LB는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00034
Figure pat00035
일부 실시양태에서, LB는 하기 화학식들로 이루어지는 군으로부터 선택된다:
Figure pat00036
일부 실시양태에서, LB는 하기 화학식들로 이루어지는 군으로부터 선택된다:
Figure pat00037
Figure pat00038
일부 실시양태에서, LB는 하기 화학식들로 이루어지는 군으로부터 선택된다:
Figure pat00039
Figure pat00040
하나의 실시양태에서, 유기 층은 보조 호스트(co-host) 화합물을 추가로 포함하며, 여기서 보조 호스트 화합물은 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 트리아진, 피리미딘, 피리딘, 5H-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[1,2-a]이미다졸 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화학 기를 포함한다.
또다른 양태에 따르면, 본원에 기술된 화합물을 포함하는 제제가 또한 개시된다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및 조명 패널 중 하나 이상에 포함될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 소비자 제품은 평면 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 내부 또는 외부 조명 및/또는 신호를 위한 라이트, 헤드-업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 핸드폰, 태블릿, 파블릿, 개인 정보 단말기(PDA), 워러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 대면적 월, 극장 또는 운동장 스크린, 광 요법 디바이스 및 간판(sign)으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 개시내용의 또다른 양태에서, 본원에 개시된 신규 화합물을 포함하는 제제가 기술된다. 그 제제는 본원에 개시된, 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 차단 물질, 정공 차단 물질 및 전자 수송층 물질로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
본 개시내용은 본 개시내용의 신규 화합물 및 이의 1가 또는 다가 변형을 포함하는 임의의 화학 구조체를 포함한다. 바꾸어 말하면, 본 발명의 화합물 또는 이의 1가 또는 다가 변형은 보다 큰 화학 구조체의 부분일 수 있다. 그러한 화학 구조체는 단량체, 중합체, 거대분자 및 초거대분자(또한 수퍼분자로서도 공지되어 있음)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, "화합물의 1가 변형"은 1개의 수소가 제거되고 화학 구조체의 나머지에 대한 결합으로 치환된다는 점을 제외하고는 그 화합물과 동일한 모이어티를 의미한다. 본원에 사용된 바와 같이, "화합물의 다가 변형"은 1개 초과의 수소가 제거되고 화학 구조체의 나머지에 대한 결합으로 치환된다는 점을 제외하고는 그 화합물과 동일한 모이어티를 의미한다. 초거대분자의 실예에서, 본 발명의 화합물은 또한 공유 결합 없이 초거대분자 착물 내로 혼입될 수도 있다.
기타 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 매우 다양한 기타 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 매우 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 참조된 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타 물질을 식별하기 위해 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 이의 전하 캐리어 밀도를 실질적으로 변화시킬 수 있고, 이는 결과적으로 이의 전도성을 변화시킬 것이다. 전도성은 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성시킴으로써 증가되며, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위에서의 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트로 도핑될 수 있고 n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에서 사용된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012.
Figure pat00041
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 제한되지 않으며, 화합물이 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로카본을 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:
Figure pat00042
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환될 수 있거나 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환될 수 있다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00043
여기서, k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure pat00044
여기서, Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
EBL:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 준위에 보다 가까움) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 준위에 보다 가까움) 및/또는 보다 더 삼중항 에너지를 갖는다. 한 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
추가 호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pat00052
여기서, Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수이다.
한 양태에서, 금속 착물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure pat00053
여기서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
하나의 양태에서, 호스트 화합물은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된 군 중 적어도 하나를 함유한다. 여기사, 각각의 기는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 추가로 치환될 수 있다.
하나의 양태에서, 호스트 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
Figure pat00054
Figure pat00055
여기서, R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 독립적으로 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 독립적으로 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 추가의 호스트 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472, US20170263869, US20160163995, US9466803,
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
이미터:
추가 이미터 도펀트의 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 재료로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는, 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨; 예컨대, 본원에 그 전체가 참조로 인용되어 있는 미국 출원 제15/700,352호를 참조), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 방출을 생성할 수 있는 화합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 일부 실시양태에서, 방출 도펀트는 라세믹 혼합물일 수 있거나, 또는 하나의 거울상 이성질체가 농후화할 수 있다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 상당히 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 준위으로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 준위으로부터 보다 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
한 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트와 동일한 사용 분자 또는 작용기를 함유한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
Figure pat00067
여기서, k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지는 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 이들이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
Figure pat00068
여기서, R101은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3는 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
Figure pat00069
여기서, (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위 결합한 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대 수인 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는, 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
전하 생성층(CGL):
탠덤형(tandem) 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능 면에서 필수적인 역할을 수행하며, 이는 각각 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어진다. 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소모된 전자와 정공은 각가 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워지며; 이후, 바이폴라 전류는 점차적으로 정상 상태에 도달한다. 통상의 CGL 물질은 수송층에서 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에서 사용되는, 임의의 상기 기술한 화합물들에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 따라서, 임의의 구체적으로 열거된 치환기, 예컨대, 비제한적으로, 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형태를 포함한다. 마찬가지로, 치환기 유형, 예컨대, 비제한적으로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형태를 포함한다.
실험
화합물 A의 합성
Figure pat00073
5-(2-브로모페닐)-5H-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[1,2-a]이미다졸의 합성
Figure pat00074
자성 교반 바를 구비한 건조 350 mL의 두꺼운 벽 반응 플라스크에, 5H-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[1,2-a]이미다졸(11 g, 53.1 mmol), K3PO4(22.53 g, 106 mmol), 1-브로모-2-플루오로벤젠(8.70 ml, 80 mmol) 및 N,N-디메틸아세트아미드(88 ml)를 질소 하에 첨가하고, 이어서 플라스크를 나사산 캡으로 밀봉하였다. 얻어지는 혼합물을 교반하고 유조에서 160℃로 36 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 1L 차가운 빙수에 부었다. 침전된 고체를 여과하고 물로 세척하였다. 이어서, 그 고체를 헵탄으로 1시간 동안 분쇄하고(triburated), 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(CH2Cl2/헵탄)로 정제하여 5-(2-브로모페닐)-5H-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[1,2-a]이미다졸(15.1 g, 79%)을 담황색 고체로서 얻었다.
9-(2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카르바졸의 합성
Figure pat00075
자성 교반 바 및 써모웰(thermowell)을 구비한 화염 건조된 2L 3목 플라스크에, 9-(2-브로모페닐)-9H-카르바졸(50 g, 155 mmol) 및 무수 THF(776 ml)를 질소 하에 첨가하였다. 얻어지는 용액을 -72℃로 냉각하고, sec-부틸리튬(194 ml, 272 mmol)을 40분에 걸쳐 적가하였다. 이 혼합물을 90분에 걸쳐 -40℃로 가온하였다. TLC에 의해 입증된 바와 같이 9-(2-브로모페닐)-9H-카르바졸의 완전 소모 후, 혼합물을 -68℃로 냉각하고, 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(55.4 ml, 272 mmol)을 적가하였다. 반응 혼합물을 서서히 실온으로 가온하고, 밤새 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 빙조에서 냉각하고, 포화 염화암모늄 수용액(100 mL), 이어서 물 100 mL로 주의하여 켄칭하였다. 유기 상을 분리하고, 수상을 CH2Cl2로 추출하엿다. 합한 유기 상을 Na2SO4로 건조시키고, 농축 및 건조시켜 9-(2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카르바졸(64 g, 112%)을 회백색 고체로서 생성하였다.
5-(2'-(9H-카르바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-2-일)-5H-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[1,2-a]이마다졸(화합물 A)의 합성
Figure pat00076
자성 교반 바를 구비한 두꺼운 벽 반응 튜브에서 5-(2-브로모페닐)-5H-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[1,2-a]이미다졸(11 g, 30.4 mmol), 9-(2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카르바졸(13.46 g, 36.4 mmol), 탄산칼륨(12.59 g, 91 mmol), 테트라히드로푸란(65.0 ml) 및 물(24.36 ml)을 교반하고, 질소로 5분 동안 탈기하였다. Pd(PPh3)4(1.755 g, 1.518 mmol)을 첨가하고, 이 반응 혼합물을 질소로 5분 동안 추가 탈기하였다. 이어서, 그 튜브를 밀봉하고, 유조에서 85~90℃로 72 시간 동안 가열하였다. 종료되자마자, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 유기 층을 분리하고, 수성 층을 CH2Cl2로 추출하였다. 합한 유기 층을 Na2SO4로 건조시키고, 얻어지는 고체를 헵탄으로 분쇄하였다. 이어서, 그 고체를 고온 톨루엔 중에 용해시키고, 실리카 패드에 통과시키며, 그 패드를 DCM 중의 5% MeOH로 용출하였다. 화합물을 함유하는 분획을 농축하고, 얻어지는 잔류물을 에틸 아세테이트 중에 현탁시키고, 10분 동안 교반하고, 여과하였다. 여과액을을 농축하고, 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(CH2Cl2/헵탄)로 정제하고, 이어서 MeOH로 분쇄하여 5-(2'-(9H-카르바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-2-일)-5H-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[1,2-a]이마다졸(화합물 A)을 백색 고체(4 g, 25%)로서 얻었다.
디바이스 화합물:
Figure pat00077
Figure pat00078
OLED 디바이스는 스카이 블루 이미터를 위한 단일 호스트로서 m-CBP 및 화합물을 사용하여 제조하였다. m-CBP와 비교하여 화합물 A를 사용하는 디바이스의 EQE는 증가한 것으로 밝혀졌다(표 1 참조).
[표 1]
Figure pat00079
OLED 디바이스는 시트 저항 15-Ω/sq.을 갖는 인듐-주석 산화물(ITO) 층으로 예비 코팅된 유리 기판 상에서 성장시켰다. 임의의 유기 층 증착 또는 코팅 전에, 기판을 용매로 탈지 처리하고, 이어서 산소 플라즈마를 사용하여 1.5분 동안 100 mTorr에서 50 W로 처리하고 UV 오존으로 5분 동안 처리하였다. 표 1에서의 디바이스는 열 증발에 의해 고 진공(< 10-6 Torr) 하에 제조하였다. 애노드 전극은 750Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 디바이스 실시예는 ITO 표면, 100Å 두께의 화합물 1(HIL), 250Å 층의 화합물 2(HTL), 50Å의 화합물 3(EBL), 300Å의 20% 이미터 1로 도핑된 호스트(EML), 50Å의 화합물 4(BL), 300Å의 화합물 5(ETL), 10Å의 화합물 6(EIL), 이어서 1,000Å의 Al(Cath)로 순차적으로 이루어지는 유기 층을 보유하였다. 모든 디바이스는 질소 글로브 박스(< 1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 리드에 의해 캡슐화하고, 제조 직후에는 패키지 내에 수분 게터가 혼입되도록 하였다. 도핑 백분율은 부피%이었다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시에 불과하며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해해야 한다. 예를 들어, 본원에 기술된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 기술적 사상으로부터 벗어나지 않으면서 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 특허 청구된 본 발명은 당업자에게 명백한 바와 같이, 본원에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 실시양태로부터 유래하는 변형예를 포함할 수도 있다. 본 발명이 왜 효과가 있는지에 관한 다양한 이론은 한정하고자 것이 아님을 이해하여야 한다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pat00080

    상기 식 중에서, R1 또는 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 선택된 폴리시클릭 기를 포함하고,
    Figure pat00081

    X1, X2, X3, 및 X4는 독립적으로 CRA 또는 N이며,
    X5, X6, X7, 및 X8은 독립적으로 CRB 또는 N이고,
    X9, X10, X11, 및 X12는 독립적으로 CRC 또는 N이며,
    X13, X14, X15, 및 X16은 독립적으로 CRD 또는 N이고,
    X17, X18, X19, 및 X20은 독립적으로 CRE 또는 N이며,
    X21, X22, X23, 및 X24는 독립적으로 CRF 또는 N이고,
    X25, X26, X27, 및 X28는 독립적으로 CRG 또는 N이며,
    X29, X30, X31, 및 X32는 독립적으로 CRH 또는 N이고,
    Y는 O, S, NR 및 CRR'로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
    각 고리 내에서 서로 연결될 수 있는 N 원자의 최대 수는 2이고,
    각각의 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 임의의 2개 인접 치환기 RA 또는 RB는 임의로 연결되어 융합된 고리를 형성하고,
    RN은 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 임의로 RN은 X9의 탄소와 연결되어 화학식 A에서의 고리를 형성할 수 있거나, 또는 RN은 X25의 탄소와 연결되어 화학식 C에서의 고리를 형성할 수 있고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된 치환기이며,
    각각의 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 독립적으로 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합이고, 임의의 2개 치환기 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
    단 R1은 고리 B에 연결되지 않아야 하고, R2는 고리 A에 연결되지 않아야 하며, 화학식 A의 RC 및 RD 중 적어도 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 화학식 B의 RE 및 RF 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 또는 화학식 C의 RG, RH, 및 RN 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이다.
  2. 제1항에 있어서, 각각의 RA 및 RB은 독립적으로 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 둘 다 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택된 폴리시클릭 기인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, RN은 R1의 고리 A 탄소에 대한 직접 결합, 또는 R2의 고리 B 탄소에 대한 직접 결합인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 A의 RC 또는 RD 중 하나, 화학식 B의 RE 또는 RF 중 하나, 또는 화학식 C의 RG 또는 RH 중 하나는 R1의 고리 A 탄소에 대한 직접 결합, 또는 R2의 고리 B 탄소에 대한 직접 결합인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 A의 RC 또는 RD 중 하나, 화학식 B의 RE 또는 RF 중 하나, 또는 화학식 C의 RG 또는 RH 중 하나는 화학식 I를 화학식 A에, 화학식 I를 화학식 B에, 그리고 화학식 I를 화학식 C에 각각 연결하는 유기 링커이고, 여기서 유기 링커는 C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌, C2-C6 알키닐렌, 0 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 C5-C14 아릴렌, 아미노, 실릴, -C(O)-, -S(O)2-, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 2개의 인접 RA는 연결되어 융합된 고리를 형성하고/하거나, 2개의 인접 RB는 연결되어 융합된 고리를 형성하며, 여기서 융합된 고리는 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 이미다졸, 피롤, 푸란, 티오펜, 및 이들의 임의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1 또는 R2 중 하나는 카르바졸 또는 이의 아자-유사체로 이루어지는 군으로부터 선택된 헤테로아릴이고, 각각은 화학식 A, 화학식 B 또는 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 선택된 폴리시클릭 기로부터 선택된 기 Rcz, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 술파닐, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된 기에 의해 임의로 치환되는 것인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, X1, X2, X3, 및 X4는 CRA이고, X5, X6, X7, 및 X8은 CRB인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 화학식 A에서, X9, X10, X11, 및 X12는 독립적으로 CRC이고, X13, X14, X15, 및 X16은 독립적으로 CRD이며, 화학식 B에서, X17, X18, X19, 및 X20은 독립적으로 CRE이고, X21, X22, X23, 및 X24는 독립적으로 CRF이며, 화학식 C에서, X25, X26, X27, 및 X28은 독립적으로 CRG이고, X29, X30, X31, 및 X32는 독립적으로 CRH인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 유기 링커는 카르바졸인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, X1, X2, X3, 및 X4 중 단 하나만 N이고, 나머지 X1, X2, X3, 및 X4는 CRA인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 하기 화학식들로 이루어지는 군으로부터 선택된 화합물.
    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092
  14. 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)로서, 유기 층은 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스(OLED):
    [화학식 I]
    Figure pat00093

    상기 식 중에서, R1 또는 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 선택된 폴리시클릭 기를 포함하고,
    Figure pat00094

    X1, X2, X3, 및 X4는 독립적으로 CRA 또는 N이며,
    X5, X6, X7, 및 X8은 독립적으로 CRB 또는 N이고,
    X9, X10, X11, 및 X12는 독립적으로 CRC 또는 N이며,
    X13, X14, X15, 및 X16은 독립적으로 CRD 또는 N이고,
    X17, X18, X19, 및 X20은 독립적으로 CRE 또는 N이며,
    X21, X22, X23, 및 X24는 독립적으로 CRF 또는 N이고,
    X25, X26, X27, 및 X28는 독립적으로 CRG 또는 N이며,
    X29, X30, X31, 및 X32는 독립적으로 CRH 또는 N이고,
    Y는 O, S, NR 및 CRR'로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
    각 고리 내에서 서로 연결될 수 있는 N 원자의 최대 수는 2이고,
    각각의 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 임의의 2개 인접 치환기 RA 또는 RB는 임의로 연결되어 융합된 고리를 형성하고,
    RN은 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 임의로 RN은 X9의 탄소와 연결되어 화학식 A에서의 고리를 형성할 수 있거나, 또는 RN은 X25의 탄소와 연결되어 화학식 C에서의 고리를 형성할 수 있고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된 치환기이며,
    각각의 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 독립적으로 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합이고, 임의의 2개 치환기 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
    단 R1은 고리 B에 연결되지 않아야 하고, R2는 고리 A에 연결되지 않아야 하며, 화학식 A의 RC 및 RD 중 적어도 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 화학식 B의 RE 및 RF 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 또는 화학식 C의 RG, RH, 및 RN 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이다.
  15. 제14항에 있어서, 유기 층은 하기 화학식들로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 리간드를 포함하는 발광 도펀트를 추가로 포함하는 것인 OLED:
    Figure pat00095

    Figure pat00096

    상기 식 중에서, Y1 내지 Y13은 독립적으로 탄소 또는 질소로부터 선택되고, Y'는 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRf, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되며, Re 및 Rf는 임의로 연결되어 고리를 형성하고,
    Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 독립적으로 1 치환 내지 최대 가능한 수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있으며,
    각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기이며, 임의의 2개 인접 치환기 Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성하거나, 또는 연결되어 다좌 리간드를 형성한다.
  16. 제14항에 있어서, 유기 층은 보조 호스트 화합물을 추가로 포함하고, 여기서 보조 호스트 화합물은 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 트리아진, 피리미딘, 피리딘, 5H-벤조[d]벤조[4,5]이미다조[1,2-a]이미다졸 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화학적 기를 포함하는 것인 OLED.
  17. 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비자 제품으로서, 유기 층은 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 것인 소비자 제품:
    [화학식 I]
    Figure pat00097

    상기 식 중에서, R1 또는 R2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A, 화학식 B 및 화학식 C로 이루어지는 군으로부터 선택된 폴리시클릭 기를 포함하고,
    Figure pat00098

    X1, X2, X3, 및 X4는 독립적으로 CRA 또는 N이며,
    X5, X6, X7, 및 X8은 독립적으로 CRB 또는 N이고,
    X9, X10, X11, 및 X12는 독립적으로 CRC 또는 N이며,
    X13, X14, X15, 및 X16은 독립적으로 CRD 또는 N이고,
    X17, X18, X19, 및 X20은 독립적으로 CRE 또는 N이며,
    X21, X22, X23, 및 X24는 독립적으로 CRF 또는 N이고,
    X25, X26, X27, 및 X28는 독립적으로 CRG 또는 N이며,
    X29, X30, X31, 및 X32는 독립적으로 CRH 또는 N이고,
    Y는 O, S, NR 및 CRR'로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
    각 고리 내에서 서로 연결될 수 있는 N 원자의 최대 수는 2이고,
    각각의 RA 및 RB는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 임의의 2개 인접 치환기 RA 또는 RB는 임의로 연결되어 융합된 고리를 형성하고,
    RN은 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 임의로 RN은 X9의 탄소와 연결되어 화학식 A에서의 고리를 형성할 수 있거나, 또는 RN은 X25의 탄소와 연결되어 화학식 C에서의 고리를 형성할 수 있고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된 치환기이며,
    각각의 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 독립적으로 직접 결합, 유기 링커, 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합이고, 임의의 2개 치환기 RC, RD, RE, RF, RG, 및 RH는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
    단 R1은 고리 B에 연결되지 않아야 하고, R2는 고리 A에 연결되지 않아야 하며, 화학식 A의 RC 및 RD 중 적어도 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 화학식 B의 RE 및 RF 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이거나, 또는 화학식 C의 RG, RH, 및 RN 중 하나는 직접 결합 또는 유기 링커이다.
  18. 제17항에 있어서, 소비자 제품은 평면 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 내부 또는 외부 조명 및/또는 신호를 위한 라이트, 헤드-업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 핸드폰, 태블릿, 파블릿, 개인 정보 단말기(PDA), 워러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로-디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 대면적 월, 극장 또는 운동장 스크린, 광 요법 디바이스 및 간판(sign)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 소비자 제품.
  19. 제1항의 화합물을 포함하는 제제.
  20. 단량체, 중합체, 거대분자 및 초거대분자로 이루어지는 군으로부터 선택된 화학 구조체로서, 화학 구조체는 제1항에 따른 화합물 또는 이의 1가 또는 다가 변형을 포함하는 것인 화학 구조체.

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220046744A (ko) * 2020-10-07 2022-04-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20220143998A (ko) * 2021-04-16 2022-10-26 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 발광 소자용 함질소 화합물

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12577268B2 (en) 2017-06-23 2026-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) * 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) * 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US12577202B2 (en) 2021-02-26 2026-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12545690B2 (en) 2019-10-25 2026-02-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102552269B1 (ko) 2020-05-14 2023-07-07 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN111785858B (zh) * 2020-08-10 2023-12-01 京东方科技集团股份有限公司 发光显示器件及其制备方法、显示装置
KR102870801B1 (ko) 2020-10-13 2025-10-14 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
US20220281898A1 (en) * 2021-03-01 2022-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12421262B2 (en) 2021-03-15 2025-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113321677B (zh) * 2021-06-30 2023-05-05 京东方科技集团股份有限公司 一种热活化延迟荧光材料、有机发光器件及显示装置
EP4402141A1 (en) * 2021-09-13 2024-07-24 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR102907165B1 (ko) * 2021-10-08 2025-12-31 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102929418B1 (ko) 2021-11-02 2026-02-23 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
US20230192665A1 (en) * 2021-12-16 2023-06-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2025505518A (ja) * 2022-02-04 2025-02-28 三星ディスプレイ株式會社 光電子素子用有機分子
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202402758A (zh) * 2022-05-25 2024-01-16 日商日鐵化學材料股份有限公司 攝像用的光電轉換元件用材料及使用其的攝像用光電轉換元件
EP4640681A1 (en) 2022-12-22 2025-10-29 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
EP4640680A1 (en) 2022-12-22 2025-10-29 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element
CN121890297A (zh) * 2023-11-16 2026-04-17 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件用混合材料及有机电场发光元件
WO2026048980A1 (ja) * 2024-08-30 2026-03-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2026048979A1 (ja) * 2024-08-30 2026-03-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140097299A (ko) * 2011-11-10 2014-08-06 바스프 에스이 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸
KR20150036402A (ko) * 2012-07-10 2015-04-07 바스프 에스이 전자 응용을 위한 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸 유도체
US20150243907A1 (en) * 2012-09-20 2015-08-27 Basf Se Azadibenzofurans for electronic applications
WO2016016791A1 (en) * 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US20170069853A1 (en) * 2015-09-09 2017-03-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic comopund and organic light-emitting device including the same

Family Cites Families (164)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
CN100440568C (zh) 2001-06-20 2008-12-03 昭和电工株式会社 发光材料和有机发光装置
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP2770036B1 (en) 2002-03-15 2017-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
JP4313308B2 (ja) 2002-08-27 2009-08-12 富士フイルム株式会社 有機金属錯体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4552382B2 (ja) 2003-03-06 2010-09-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置
US7338722B2 (en) 2003-03-24 2008-03-04 The University Of Southern California Phenyl and fluorenyl substituted phenyl-pyrazole complexes of Ir
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
JP4673744B2 (ja) 2003-05-29 2011-04-20 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2004111066A1 (ja) 2003-06-09 2004-12-23 Hitachi Chemical Co., Ltd. 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
EP2918590A1 (en) 2004-03-11 2015-09-16 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for charge-transport film and ionic compound, charge-transport film and organic electroluminescence device using the same, and production method of the organic electroluminescence device and production method of the charge-transport film
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
BRPI0512641A (pt) 2004-06-28 2008-03-25 Ciba Sc Holding Ag complexos metálicos eletroluminescentes com triazóis e benzotriazóis
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2271183B1 (en) 2004-07-23 2015-03-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8362463B2 (en) 2004-12-30 2013-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2006114966A1 (ja) 2005-04-18 2006-11-02 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2006130598A2 (en) 2005-05-31 2006-12-07 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
CN101193875B (zh) 2005-06-07 2011-05-11 新日铁化学株式会社 有机金属络合物和使用了其的有机电致发光元件
US7638072B2 (en) 2005-06-27 2009-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
WO2007004380A1 (ja) 2005-07-01 2007-01-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JPWO2007063796A1 (ja) 2005-12-01 2009-05-07 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
BRPI0707552B8 (pt) 2006-02-10 2020-05-05 Universal Display Corp complexos metálicos de ligantes imidazo [1,2-f] fenantridina e diimizado [1,2-a:1', 2'-c] quinazolina ciclometalados e análogos isoeletrônicos e benzanulados dos mesmos e dispositivos oled que os englobam
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101384046B1 (ko) 2006-05-11 2014-04-09 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
KR20090016684A (ko) 2006-06-02 2009-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20090040896A (ko) 2006-08-23 2009-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이들을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
WO2008044723A1 (fr) 2006-10-13 2008-04-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Matériau de dispositif électroluminescent organique, dispositif électroluminescent organique, dispositif d'affichage et d'éclairage
US20080102223A1 (en) 2006-11-01 2008-05-01 Sigurd Wagner Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
JP5133259B2 (ja) 2006-11-24 2013-01-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
JP5546255B2 (ja) 2007-02-23 2014-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体
EP2150556B1 (de) 2007-04-26 2011-01-12 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
KR101539789B1 (ko) 2007-06-22 2015-07-27 바스프 에스이 발광 ｃｕ(ｉ) 착물
KR101577465B1 (ko) 2007-07-05 2015-12-14 바스프 에스이 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 ｓ-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 ｓ,ｓ-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5295957B2 (ja) 2007-07-07 2013-09-18 出光興産株式会社 ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
WO2009008100A1 (ja) 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
EP3159333B1 (en) 2007-08-08 2020-04-22 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or furan compounds comprising a triphenylene group
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
WO2009050290A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101861291A (zh) 2007-11-15 2010-10-13 出光兴产株式会社 苯并*衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
EP2221897A4 (en) 2007-11-22 2012-08-08 Idemitsu Kosan Co Organic el element and solution containing organic el material
CN101868868A (zh) 2007-11-22 2010-10-20 出光兴产株式会社 有机el元件
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009100991A1 (en) 2008-02-12 2009-08-20 Basf Se Electroluminescent metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines
CN102046841B (zh) 2008-05-07 2014-05-28 普林斯顿大学理事会 用于电子器件或其他物品上的涂层中的混合层
JP5707665B2 (ja) 2008-12-03 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
KR20100118700A (ko) 2009-04-29 2010-11-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
TW201300501A (zh) 2010-07-30 2013-01-01 羅門哈斯電子材料韓國公司 使用電場發光化合物作為發光材料之電場發光裝置
JP5815341B2 (ja) 2010-09-09 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
KR102266455B1 (ko) 2011-03-25 2021-06-21 유디씨 아일랜드 리미티드 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
KR102191780B1 (ko) 2012-12-18 2020-12-16 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102146105B1 (ko) 2013-06-13 2020-08-20 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015150234A1 (en) 2014-03-31 2015-10-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Silyl-benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole as host for organic light emitting diodes
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102255197B1 (ko) 2014-05-02 2021-05-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN111856755B (zh) 2014-05-30 2022-07-19 奇跃公司 用于显示虚拟和增强现实的立体视觉的方法和系统
KR102274570B1 (ko) 2014-07-23 2021-07-07 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102646440B1 (ko) 2015-07-08 2024-03-13 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 장치, 및 조명 장치
WO2017056053A1 (en) * 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
KR101962757B1 (ko) 2016-01-04 2019-03-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102692558B1 (ko) 2016-06-27 2024-08-08 삼성전자주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 혼합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN106467549B (zh) 2016-08-03 2019-03-22 江苏三月光电科技有限公司 一种含有苯并咪唑的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN108285452B (zh) 2017-01-10 2020-05-19 华中科技大学 一种嘧啶类衍生物及其应用
KR102852285B1 (ko) 2017-02-27 2025-08-28 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102358637B1 (ko) 2017-03-16 2022-02-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) * 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102395782B1 (ko) 2017-07-31 2022-05-09 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102599981B1 (ko) 2018-03-22 2023-11-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
US20210066613A1 (en) 2018-03-28 2021-03-04 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
JP7456125B2 (ja) 2019-11-11 2024-03-27 東洋紡株式会社 パーフルオロアルキル基を有する含窒素複素環化合物及びその利用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140097299A (ko) * 2011-11-10 2014-08-06 바스프 에스이 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸
KR20150036402A (ko) * 2012-07-10 2015-04-07 바스프 에스이 전자 응용을 위한 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸 유도체
US20150243907A1 (en) * 2012-09-20 2015-08-27 Basf Se Azadibenzofurans for electronic applications
WO2016016791A1 (en) * 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US20170069853A1 (en) * 2015-09-09 2017-03-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic comopund and organic light-emitting device including the same

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220046744A (ko) * 2020-10-07 2022-04-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20220143998A (ko) * 2021-04-16 2022-10-26 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 발광 소자용 함질소 화합물
US12570636B2 (en) 2021-04-16 2026-03-10 Samsung Display Co., Ltd. Luminescence device and nitrogen-containing compound for same

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Publication number Publication date
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