KR20200067155A - 요소기함유 오가노폴리실록산, 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법, 및 화장료 - Google Patents

요소기함유 오가노폴리실록산, 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법, 및 화장료 Download PDF

Info

Publication number
KR20200067155A
KR20200067155A KR1020207011058A KR20207011058A KR20200067155A KR 20200067155 A KR20200067155 A KR 20200067155A KR 1020207011058 A KR1020207011058 A KR 1020207011058A KR 20207011058 A KR20207011058 A KR 20207011058A KR 20200067155 A KR20200067155 A KR 20200067155A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
note
cosmetic
urea
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
KR1020207011058A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102546447B1 (ko
Inventor
마사나오 카메이
무네나오 히로카미
유지 안도
Original Assignee
신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 filed Critical 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
Publication of KR20200067155A publication Critical patent/KR20200067155A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102546447B1 publication Critical patent/KR102546447B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/08—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for cheeks, e.g. rouge
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/12—Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/14—Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007—Preparations for dry skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/21—Urea; Derivatives thereof, e.g. biuret
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은, 하기 식(1)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산이다.
Figure pct00025

[식 중, R1은 -R5-NHCONH2이며(R5는 2가 탄화수소기이다), R2는 수소원자, 하이드록시기, 알콕시기, 알킬기, 플로로알킬기, 아릴기, 및 아랄킬기 중 어느 하나이며, R3은 R1 또는 R2이며, R4는 하기 식(2)로 표시되는 오가노폴리실록산세그먼트이며(Q는 산소원자, 또는 2가 탄화수소기이다.), 식(1)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산은 분자 내에 1개 이상의 R1을 갖고, c가 0인 경우, a+d+f+h+i는 1 이상이다.)] 이에 따라, 가벼운 감촉, 퍼짐이 좋은 것을 유지하면서, 우수한 화장지속성을 갖는 화장료를 얻을 수 있는 요소기함유 오가노폴리실록산 및 그의 제조방법, 그리고, 이것을 포함하는 화장료가 제공된다.

Description

요소기함유 오가노폴리실록산, 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법, 및 화장료
본 발명은, 신규한 요소기함유 오가노폴리실록산 및 그의 제조방법, 그리고, 이것을 함유하는 화장료, 특히, 폴리실록산의 감촉을 유지하면서, 피부나 모발에의 부착성이 우수하고, 각 효과의 지속성이 양호한 화장료에 관한 것이다.
오가노폴리실록산은, 전기, 전자, 자동차, OA기기, 의료, 화장품, 식품, 건축 등 모든 산업분야에서 사용되고 있다. 화장품에 있어서도, 가벼운 감촉, 퍼짐(伸び)이 좋은 것, 우수한 발수성, 및 높은 안전성 등의 특징을 가지므로, 스킨케어, 메이크업, 헤어케어화장품 등에 널리 다용되고 있다.
화장품용으로 사용되는 오가노폴리실록산은, 주로 디메틸폴리실록산인데, 각종 유기기를 변성함으로써, 실록산의 특징을 유지하면서, 유제, 계면활성제, 증점제, 피막형성제, 분체의 표면처리제 등에 사용되고 있다.
한편, 요소는 피부에의 친화성이 좋아 보습기능을 가지는 점에서, 화장수나 보습크림 등에 사용되고, 그 외에 각질케어성분으로서도 사용되고 있다.
요소결합(-NHCONH-)을 개재하여 폴리실록산을 연결하고 있는 블록형의 폴리머나, 이러한 폴리머의 화장료에의 응용은 많이 알려져 있다. 예를 들어, 오가노폴리실록산기와 요소결합(-NHCONH-)을 개재한 구조화 폴리머를 케라틴물질에 적용하는 화장료(특허문헌 1), 양 말단 아미노 변성 실리콘과 헥사메틸렌디이소시아네이트의 반응에 의해, 요소결합을 개재한 블록형 폴리머의 증점제(특허문헌 2) 등이 알려져 있다.
또한, 종래부터, 실리콘의 특징인, 가벼운 감촉, 퍼짐이 좋은 것, 발수성을 유지하면서, 피부나 모발에의 친화성이 향상됨에 따른 우수한 화장지속성을 갖는 화장료가 요구되고 있었다.
일본특허공개 2005-29575호 공보 일본특허공개 2011-225729호 공보
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 가벼운 감촉, 퍼짐이 좋은 것을 유지하면서, 우수한 화장지속성을 갖는 화장료를 부여할 수 있는 요소기함유 오가노폴리실록산 및 그의 제조방법, 그리고, 이것을 포함하는 화장료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명에 따르면, 하기 평균조성식(1)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pct00001
[상기 식(1) 중, R1은 -R5-NHCONH2이며(R5는 탄소수 2~10의 2가 탄화수소기이다), R2는 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록시기, 탄소수 1~3의 알콕시기, 탄소수 1~30의 알킬기, 탄소수 1~30의 플로로(フロロ)알킬기, 탄소수 6~30의 아릴기, 및 탄소수 7~30의 아랄킬기 중 어느 하나이며, R3은 R1 또는 R2이며, R4는 하기 평균조성식(2)
[화학식 2]
Figure pct00002
로 표시되는 오가노폴리실록산세그먼트이며(식(2)에 있어서, R1 및 R2는 상기와 같으며, Q는 산소원자, 또는 탄소수 1~3의 2가의 탄화수소기이다.),
상기 평균조성식(1) 및 상기 일반식(2) 중, a, f 및 i는 서로 독립적으로 0~3이며, b는 0~5000이며, c는 0~500이며, d는 0~100이며, e는 0~100이며, g는 0~5000이며, h는 0~500이다. 단, 상기 식(1)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산은 분자 내에 1개 이상의 R1을 갖고, c가 0인 경우, a+d+f+h+i는 1 이상이다.)]
이러한 요소기함유 오가노폴리실록산은, 화장료의 성분으로서 이용한 경우, 가벼운 감촉, 퍼짐이 좋은 것을 유지하면서, 우수한 화장지속성을 갖는 화장료가 된다.
또한 본 발명에서는, 상기 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법으로서, 오가노하이드로젠폴리실로산과, 불포화기함유 요소 화합물을 부가반응시키는 것을 특징으로 하는 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 요소기함유 오가노폴리실록산은, 이러한 부가반응에 의해 제조하는 것이 가능하다.
이 경우, 상기 불포화기함유 요소 화합물을 알릴요소로 하는 것이 바람직하다.
알릴요소를 이용함으로써, 용이하게 본 발명의 요소기함유 오가노폴리실록산을 얻을 수 있으므로 바람직하다.
또한 본 발명에서는, 상기 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법으로서, 아미노기함유 오가노폴리실록산과, 요소를 반응시키는 것을 특징으로 하는 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 요소기함유 오가노폴리실록산은, 이러한 반응에 의해 제조하는 것도 가능하다.
본 발명에서는, 상기 요소기함유 오가노폴리실록산을 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료를 제공한다.
이러한 요소기함유 오가노폴리실록산을 포함하는 화장료이면, 실리콘의 특징인, 가벼운 감촉, 퍼짐이 좋은 것, 발수성을 유지하면서, 피부나 모발에의 친화성이 향상됨에 따른 우수한 화장지속성을 갖는 것이 된다.
이 경우, 본 발명의 화장료는, 추가로, 물을 포함하고, 유중수형 에멀전 또는 수중유형 에멀전의 유화계 형태로 할 수 있다.
본 발명의 화장료는, 그 목적에 따라, 이러한 유화형태를 취할 수 있다.
본 발명의 화장료는, 추가로, 분체를 포함하는 것으로 할 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 화장료는 그 목적에 따라, 분체를 포함하는 것으로 할 수 있다.
또한, 상기 화장료가, 스킨케어 화장료, 메이크업 화장료, 두발 화장료, 제한제 화장료, 또는 자외선방어 화장료인 것이 바람직하다.
본 발명의 요소기함유 오가노폴리실록산은, 이러한 다양한 화장료의 원료로서 호적하게 이용할 수 있다.
본 발명의 요소기함유 오가노폴리실록산은, 오가노하이드로젠폴리실록산에 불포화기를 갖는 요소 화합물을 부가반응시킴으로써 합성할 수 있고, 얻어진 요소기함유 오가노폴리실록산은 화장료에 이용한 경우, 실리콘의 특징인, 가벼운 감촉, 퍼짐이 좋은 것, 발수성을 유지하면서, 피부나 모발에의 친화성이 향상됨에 따른 우수한 화장지속성을 갖는 것이 된다.
상기와 같이, 요소결합(-NHCONH-)을 개재하고 있는 폴리머는 공지이나, 분자 내에 요소기(-NHCONH2)를 갖는 오가노폴리실록산은 알려져 있지 않다.
본 발명자는, 상기 목적을 달성하기 위해 예의검토를 행한 결과, 하기 평균조성식(1)로 표시되는, 분자 내에 요소기를 갖는 오가노폴리실록산을 화장료의 성분으로서 이용함으로써, 실리콘의 특징인, 가벼운 감촉, 퍼짐이 좋은 것, 발수성을 유지하면서, 피부나 모발에의 친화성이 향상됨에 따른 우수한 화장지속성을 갖는 화장료가 되는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다. 이하, 본 발명의 요소기함유 오가노폴리실록산에 대하여 상세히 설명한다.
즉, 본 발명은, 하기 평균조성식(1)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산이다.
[화학식 3]
Figure pct00003
[상기 식(1) 중, R1은 -R5-NHCONH2이며(R5는 탄소수 2~10의 2가 탄화수소기이다), R2는 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록시기, 탄소수 1~3의 알콕시기, 탄소수 1~30의 알킬기, 탄소수 1~30의 플로로알킬기, 탄소수 6~30의 아릴기, 및 탄소수 7~30의 아랄킬기 중 어느 하나이며, R3은 R1 또는 R2이며, R4는 하기 평균조성식(2)
[화학식 4]
Figure pct00004
로 표시되는 오가노폴리실록산세그먼트이며(식(2)에 있어서, R1 및 R2는 상기와 같으며, Q는 산소원자, 또는 탄소수 1~3의 2가의 탄화수소기이다.),
상기 평균조성식(1) 및 상기 일반식(2) 중, a, f 및 i는 서로 독립적으로 0~3이며, b는 0~5000이며, c는 0~500이며, d는 0~100이며, e는 0~100이며, g는 0~5000이며, h는 0~500이다. 단, 상기 식(1)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산은 분자 내에 1개 이상의 R1을 갖고, c가 0인 경우, a+d+f+h+i는 1 이상이다.)]
상기 일반식(1)에 있어서, R1은 일반식 -R5-NHCONH2이며, R5는 탄소수 2~10의 2가 탄화수소기이다. R5는 구체적으로는, 에틸렌, 프로필렌, 헥사메틸렌, 데카메틸렌기 등이며, 바람직하게는, 에틸렌기, 프로필렌기이며, 보다 바람직하게는 프로필렌기이다.
R2는 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록시기, 탄소수 1~3의 알콕시기, 탄소수 1~30의 알킬기, 탄소수 1~30의 플로로알킬기, 탄소수 6~30의 아릴기, 및 탄소수 7~30의 아랄킬기 중 어느 하나이며, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 메틸기, 헥실기, 도데실기, 헥사데실기이며, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
R3은 R1 및 R2이며, R4는 상기 평균조성식(2)로 표시되는 오가노폴리실록산세그먼트이다.
식(2)에 있어서, R1, R2는 상기와 동일하며, Q는 산소원자 또는 탄소수 1~3의 2가 탄화수소기이고, 구체적으로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기이며, 바람직하게는 산소원자 혹은, 에틸렌기이다.
평균조성식(1) 및 일반식(2) 중, a, f, i는 서로 독립적으로 0~3이며, 바람직하게는 0 또는 1, b는 0~5000이며, 바람직하게는 0~100, c는 0~500이며, 바람직하게는 0~50, d는 0~100이며, 바람직하게는 0~20, e는 0~100이며, 바람직하게는 0~20, g는 0~5000이며, 바람직하게는 1~100, h는 0~500이며, 바람직하게는 0~20이다. 단, 이들 값은 식(1)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산이 분자 내에 1개 이상의 R1을 갖고 있다고 하는 조건을 만족시키는 값이며, c가 0인 경우, a+d+f+h+i는 1 이상이다.
본 발명의 요소기함유 오가노폴리실록산은, 오가노하이드로젠폴리실록산과, 불포화기를 갖는 요소 화합물을 부가반응시킴으로써 제조할 수 있다. 불포화기를 갖는 요소 화합물로는, 구체적으로는 비닐요소, 알릴요소, 프로페닐요소, 헥세닐요소이며, 바람직하게는 비닐요소, 알릴요소이며, 보다 바람직하게는 알릴요소이다.
여기서 사용하는 오가노하이드로젠폴리실록산은, 직쇄상, 환상, 분지상의 어느 것이어도 된다. 또한, Si-H기의 결합부위는 특별히 한정되는 것이 아니고, 측쇄 혹은 말단의 어느 것이어도 된다.
또한, 상기 부가반응은, 백금계 촉매 또는 로듐계 촉매의 존재하에서 행하는 것이 바람직하고, 구체적으로는 염화백금산, 알코올 변성 염화백금산, 염화백금산-비닐실록산착체 등이 호적하게 사용된다. 한편, 촉매의 사용량은, 촉매량으로 할 수 있는데, 특히 백금 또는 로듐량으로 200ppm 이하, 바람직하게는 20ppm 이하이다.
상기 부가반응은, 필요에 따라 유기용제 중에서 행할 수도 있고, 유기용제로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등의 저급알코올 화합물, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소, n-펜탄, n-헥산, 시클로헥산 등의 지방족 또는 지환식 탄화수소, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소 등, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 에테르 화합물 등, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류 등을 들 수 있는데, 바람직하게 저급 알코올 화합물, 에테르 화합물이다.
부가반응조건은 특별히 한정되지 않으나, 30℃~150℃에서 1~20시간 반응시키는 것이 호적하다.
또한, 본 발명의 요소기함유 오가노폴리실록산은, 아미노기함유 오가노폴리실록산과, 요소를 반응시킴으로써도 제조할 수 있다. 여기서 사용하는 아미노기함유 오가노폴리실록산은, 직쇄상, 쇄상, 분지상의 어느 것이어도 되고, 아미노기의 결합부위는 특별히 한정되는 것이 아니고, 측쇄 혹은 말단의 어느 것이어도 된다.
상기 부가반응은, 필요에 따라 유기용제 중에서 행할 수도 있고, 유기용제로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등의 저급 알코올 화합물, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소, n-펜탄, n-헥산, 시클로헥산 등의 지방족 또는 지환식 탄화수소, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 에테르 화합물 등을 들 수 있다.
반응조건은 특별히 한정되지 않으나, 80℃~150℃에서 1~40시간 반응시키는 것이 호적하며, 100~130℃에서 반응시키는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 요소기함유 오가노폴리실록산은, 각종 용도로 사용할 수 있는데, 특히 피부나 모발에 사용되는 모든 화장료의 원료로서 호적하다. 이 경우, 상기 평균조성식(1)의 요소기함유 오가노폴리실록산의 배합량은, 화장료 전체의 0.1~70질량부의 범위가 호적하다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라 1종 또는 2종 이상의 유제를 배합할 수 있다. 통상의 화장료에 사용되는 것이면, 고체, 반고체, 액상, 어떤 유제나 사용할 수 있다.
예를 들어, 천연동식물 유지류 및 반합성 유지로는, 아보카도유, 아마인유, 아몬드유, 충백랍, 들기름, 올리브유, 카카오지, 카폭랍, 카야유, 카나우바납, 간유, 캔데릴라납, 정제캔데릴라납, 우지, 우각지, 우골지, 경화우지, 행인유, 경납, 경화유, 소맥배아유, 참깨유, 쌀배아유, 쌀겨유, 사탕수수납, 산다화유, 사플라워유, 시어버터, 구중동유, 시나몬유, 호호바납, 스쿠알란, 스쿠알렌, 셸락납, 터틀유, 대두유, 차실유, 동백나무유, 월견초유, 옥수수유, 돈지, 유채씨유, 일본참오동나무유, 겨납, 배아유, 마지, 퍼식유, 팜유, 팜핵유, 피마자유, 경화피마자유, 피마자유지방산메틸에스테르, 해바라기유, 포도유, 베이베리납, 호호바유, 마카다미아너트유, 밀납, 밍크유, 메도우폼유, 면실유, 면납, 목랍, 목랍핵유, 몬탄납, 야자유, 경화야자유, 트리야자유지방산글리세라이드, 양지, 낙화생유, 라놀린, 액상라놀린, 환원라놀린, 라놀린알코올, 경질라놀린, 아세트산라놀린, 아세트산라놀린알코올, 라놀린지방산이소프로필, POE라놀린알코올에테르, POE라놀린알코올아세테이트, 라놀린지방산폴리에틸렌글리콜, POE수소첨가라놀린알코올에테르, 난황유 등을 들 수 있다. 단, POE는 폴리옥시에틸렌을 의미한다.
탄화수소유로는, 직쇄상, 분지상, 나아가 휘발성의 탄화수소유 등을 들 수 있고, 구체적으로는, 오조케라이트, α-올레핀올리고머, 경질이소파라핀, 이소도데칸, 이소헥사데칸, 경질유동이소파라핀, 스쿠알란, 합성스쿠알란, 식물성 스쿠알란, 스쿠알렌, 세레신, 파라핀, 파라핀왁스, 폴리에틸렌왁스, 폴리에틸렌·폴리프로필렌왁스, (에틸렌/프로필렌/스티렌)코폴리머, (부틸렌/프로필렌/스티렌)코폴리머, 유동파라핀, 유동이소파라핀, 프리스탄, 폴리이소부틸렌, 수첨폴리이소부텐, 마이크로크리스탈린왁스, 바세린 등; 고급지방산으로는, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 운데실렌산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 아라키돈산, 에이코사펜타엔산(EPA), 도코사헥사엔산(DHA), 이소스테아르산, 12-하이드록시스테아르산 등을 들 수 있다.
고급알코올로는, 라우릴알코올, 미리스틸알코올, 팔미틸알코올, 스테아릴알코올, 베헤닐알코올, 헥사데실알코올, 올레일알코올, 이소스테아릴알코올, 헥실도데칸올, 옥틸도데칸올, 세토스테아릴알코올, 2-데실테트라데시놀, 콜레스테롤, 피토스테롤, POE콜레스테롤에테르, 모노스테아릴글리세린에테르(바틸알코올), 모노올레일글리세릴에테르(세라킬알코올) 등을 들 수 있다.
에스테르유로는, 아디프산디이소부틸, 아디프산2-헥실데실, 아디프산디-2-헵틸운데실, 모노이소스테아르산N-알킬글리콜, 이소스테아르산이소세틸, 트리이소스테아르산트리메틸올프로판, 디-2-에틸헥산산에틸렌글리콜, 2-에틸헥산산세틸, 트리-2-에틸헥산산트리메틸올프로판, 테트라-2-에틸헥산산펜타에리스리톨, 옥탄산세틸, 옥틸도데실검에스테르, 올레산올레일, 올레산옥틸도데실, 올레산데실, 디옥탄산네오펜틸글리콜, 디카프르산네오펜틸글리콜, 구연산트리에틸, 석신산2-에틸헥실, 아세트산아밀, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 스테아르산이소세틸, 스테아르산부틸, 세바스산디이소프로필, 세바스산디-2-에틸헥실, 유산세틸, 유산미리스틸, 이소노난산이소노닐, 이소노난산이소트리데실, 팔미트산이소프로필, 팔미트산2-에틸헥실, 팔미트산2-헥실데실, 팔미트산2-헵틸운데실, 12-하이드록시스테아릴산콜레스테릴, 디펜타에리스리톨지방산에스테르, 미리스트산이소프로필, 미리스트산옥틸도데실, 미리스트산2-헥실데실, 미리스트산미리스틸, 디메틸옥탄산헥실데실, 라우르산에틸, 라우르산헥실, N-라우로일-L-글루타민산-2-옥틸도데실에스테르, 라우로일살코신이소프로필에스테르, 사과산디이소스테아릴 등; 글리세라이드유로는, 아세트글리세릴, 트리이소옥탄산글리세릴, 트리이소스테아르산글리세릴, 트리이소팔미트산글리세릴, 트리베헨산글리세릴, 모노스테아르산글리세릴, 디-2-헵틸운데칸산글리세릴, 트리미리스트산글리세릴, 미리스트산이소스테아르산디글리세릴 등을 들 수 있다.
실리콘유로는, 디메틸폴리실록산, 트리스트리메틸실록시메틸실란, 카프릴릴메티콘, 페닐트리메티콘, 테트라키스트리메틸실록시실란, 메틸페닐폴리실록산, 메틸헥실폴리실록산, 메틸하이드로젠폴리실록산, 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체 등의 저점도로부터 고점도의 직쇄상 혹은 분지상의 오가노폴리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산, 테트라메틸테트라하이드로젠시클로테트라실록산, 테트라메틸테트라페닐시클로테트라실록산 등의 환상 오가노폴리실록산, 아미노변성 오가노폴리실록산, 피롤리돈변성 오가노폴리실록산, 피롤리돈카르본산변성 오가노폴리실록산, 고중합도의 검상 디메틸폴리실록산, 검상 아미노변성 오가노폴리실록산, 검상의 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체 등의 실리콘고무, 및 실리콘검이나 고무의 환상 오가노폴리실록산용액, 트리메틸실록시규산, 트리메틸실록시규산의 환상 실록산용액, 스테아록시실리콘 등의 고급알콕시변성 실리콘, 고급지방산변성 실리콘, 알킬변성 실리콘, 장쇄알킬변성 실리콘, 아미노산변성 실리콘, 불소변성 실리콘, 실리콘 수지 및 실리콘레진의 용해물 등을 들 수 있다. 불소계 유제로는, 퍼플루오로폴리에테르, 퍼플루오로데칼린, 퍼플루오로옥탄 등을 들 수 있다.
상기 실리콘유는, 실리콘유 이외의 상기 유제와의 혼합계로서 배합할 수 있다. 본 발명은, 유제가, 실리콘유와 실리콘유 이외의 상기 유제의 혼합계 유제여도, 상기 평균조성식(1)의 요소기함유 오가노폴리실록산을 사용함으로써, 실리콘의 감촉을 손상시키지 않는 화장료를 부여할 수 있다.
이들 유제의 배합량은, 제계에 따라서도 상이하나, 화장료 전체의 1~98질량%의 범위가 호적하다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라 자외선흡수제를 배합할 수도 있다. 그 배합량은, 제계에 따라서도 상이하나, 화장료 전체의 1~30질량%의 범위가 호적하다.
자외선흡수제로서, 파라아미노안식향산, 파라아미노안식향산에틸, 파라아미노안식향산글리세릴, 파라아미노안식향산옥틸 등의 안식향산계 자외선흡수제, 안트라닐산메틸 등의 안트라닐산계 자외선흡수제, 살리실산메틸, 살리실산옥틸, 살리실산트리메틸시클로헥실, 살리실산에틸렌글리콜, 살리실산페닐 등의 살리실산계 자외선흡수제, 계피산벤질, 파라메톡시계피산옥틸, 파라메톡시계피산2-에톡시에틸 등의 계피산계 자외선흡수제, 2,4-디하이드록시벤조페논, 테트라하이드록시벤조페논, 하이드록시메톡시벤조페논 등의 벤조페논계 자외선흡수제, 우로카닌산, 우로카닌산에틸 등의 우로카닌산계 자외선흡수제, 4-이소프로필디벤조일메탄, 4-t-부틸-4’-메톡시-디벤조일메탄 등의 디벤조일메탄계 자외선흡수제, 페닐벤즈이미다졸설폰산, 트리아진 유도체 등도 들 수 있다.
이 자외선흡수제는 상기 유제와의 혼합계로서 배합할 수 있다. 본 발명에서는, 이러한 자외선흡수제와 상기 유제의 혼합계여도, 상기 평균조성식(1)의 요소기함유 오가노폴리실록산을 사용함으로써, 실리콘의 감촉을 손상시키지 않는 화장료를 부여할 수 있다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라 물을 배합할 수도 있다. 그 배합량은, 제계에 따라서도 상이하나, 화장료 전체의 1~95질량%의 범위가 호적하다. 이와 같이 화장료가 물을 포함하는 경우, 유중수형 에멀전 또는 수중유형 에멀전의 유화계 형태로 할 수 있다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라 분자구조 중에 알코올성 수산기를 갖는 화합물을 1종 또는 2종 이상, 이용할 수도 있다.
본 발명에 있어서 첨가할 수 있는 알코올성 수산기를 갖는 화합물로는, 에탄올, 이소프로판올 등의 저급 알코올, 솔비톨, 말토오스 등의 당알코올 등이 있으며, 콜레스테롤, 시토스테롤, 피토스테롤, 라노스테롤 등의 스테롤, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 펜틸렌글리콜 등의 다가 알코올 등이 있다. 배합량으로는, 화장료 전체의 0.1~98질량%의 범위가 호적하다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라 수용성 혹은 수팽윤성 고분자를 1종 또는 2종 이상, 이용할 수도 있다. 예를 들어, 아라비아고무, 트라가칸트, 갈락탄, 캐롭검, 구아검, 카라야검, 카라기난, 펙틴, 한천, 퀸스시드(마르멜로), 전분(쌀, 옥수수, 감자, 소맥 등), 앨지콜로이드, 트란트검, 로커스트빈검 등의 식물계 고분자, 크산탄검, 덱스트란, 석시노글루칸, 풀루란 등의 미생물계 고분자, 콜라겐, 카제인, 알부민, 젤라틴 등의 동물계 고분자, 카르복시메틸전분, 메틸하이드록시프로필전분 등의 전분계 고분자, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 메틸하이드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스, 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스황산나트륨, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 결정셀룰로오스, 셀룰로오스분말 등의 셀룰로오스계 고분자, 알긴산나트륨, 알긴산프로필렌글리콜에스테르 등의 알긴산계 고분자, 폴리비닐메틸에테르, 카르복시비닐폴리머 등의 비닐계 고분자, 폴리옥시에틸렌계 고분자, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 공중합체계 고분자, 폴리아크릴산나트륨, 폴리에틸아크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 아크릴로일디메틸타우린염코폴리머 등의 아크릴계 고분자, 폴리에틸렌이민, 양이온폴리머 등 다른 합성수용성 고분자, 벤토나이트, 규산알루미늄마그네슘, 몬모릴로나이트, 바이델라이트, 논트로나이트, 사포나이트, 헥토라이트, 무수규산 등의 무기계 수용성 고분자 등이 있다. 또한, 이들 수용성 고분자에는, 폴리비닐알코올이나 폴리비닐피롤리돈 등의 피막형성제도 포함된다. 배합량으로는, 화장료 전체의 0.1~25질량%의 범위가 호적하다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라, 분체 및/또는 착색제를 1종 또는 2종 이상, 이용할 수도 있다. 분체 및/또는 착색제로는, 통상의 화장료에 사용되는 것이면, 그 형상(구상, 침상, 판상 등)이나 입자경(연무상, 미립자, 안료급 등), 입자구조(다공질, 무공질 등)를 불문하고, 어느 것이나 사용할 수 있고, 예를 들어 무기분체, 유기분체, 계면활성제 금속염분체, 유색안료, 펄안료, 금속분말안료, 타르색소, 천연색소 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 무기분체로는, 산화티탄, 산화지르코늄, 산화아연, 산화세륨, 산화마그네슘, 황산바륨, 황산칼슘, 황산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탈크, 마이카, 카올린, 세리사이트, 백운모, 합성운모, 금운모, 홍운모, 흑운모, 리티아운모, 규산, 무수규산, 규산알루미늄, 규산마그네슘, 규산알루미늄마그네슘, 규산칼슘, 규산바륨, 규산스트론튬, 텅스텐산금속염, 하이드록시아파타이트, 버미큘라이트, 하이디라이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 헥토라이트, 제올라이트, 세라믹스파우더, 제2인산칼슘, 알루미나, 수산화알루미늄, 질화붕소, 질화보론, 실리카 등; 유기분체로는, 폴리아미드파우더, 폴리에스테르파우더, 폴리에틸렌파우더, 폴리프로필렌파우더, 폴리스티렌파우더, 폴리우레탄, 벤조구아나민파우더, 폴리메틸벤조구아나민파우더, 테트라플루오로에틸렌파우더, 폴리메틸메타크릴레이트파우더, 셀룰로오스, 실크파우더, 나일론파우더, 12나일론, 6나일론, 실리콘파우더, 스티렌·아크릴산 공중합체, 디비닐벤젠·스티렌 공중합체, 비닐 수지, 요소 수지, 페놀 수지, 불소 수지, 규소 수지, 아크릴 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리카보네이트 수지, 미결정섬유분체, 전분분말, 라우로일라이신 등; 계면활성제 금속염분체(금속비누)로는, 스테아르산아연, 스테아르산알루미늄, 스테아르산칼슘, 스테아르산마그네슘, 미리스트산아연, 미리스트산마그네슘, 세틸인산아연, 세틸인산칼슘, 세틸인산아연나트륨 등; 유색안료로는, 산화철, 수산화철, 티탄산철의 무기적색안료, γ-산화철 등의 무기갈색계 안료, 황산화철, 황토 등의 무기황색계 안료, 흑산화철, 카본블랙 등의 무기흑색안료, 망간바이올렛, 코발트바이올렛 등의 무기자색안료, 수산화크롬, 산화크롬, 산화코발트, 티탄산코발트 등의 무기녹색안료, 감청, 군청 등의 무기청색계 안료, 타르계 색소를 레이크화한 것, 천연색소를 레이크화한 것, 및 이들 분체를 복합화한 합성수지분체 등; 펄안료로는, 산화티탄피복운모, 산화티탄피복마이카, 옥시염화비스무트, 산화티탄피복옥시염화비스무트, 산화티탄피복탈크, 어린박, 산화티탄피복착색운모 등; 금속분말안료로는, 알루미늄파우더, 카퍼파우더, 스테인레스파우더 등; 타르색소로는, 적색3호, 적색104호, 적색106호, 적색201호, 적색202호, 적색204호, 적색205호, 적색220호, 적색226호, 적색227호, 적색228호, 적색230호, 적색401호, 적색505호, 황색4호, 황색5호, 황색202호, 황색203호, 황색204호, 황색401호, 청색1호, 청색2호, 청색201호, 청색404호, 녹색3호, 녹색201호, 녹색204호, 녹색205호, 등색201호, 등색203호, 등색204호, 등색206호, 등색207호 등; 천연색소로는, 카르민산, 락카인산, 카르타민, 브라질린, 크로신 등으로부터 선택되는 분체이다.
각각의 구체예는 전술한 바와 같으나, 이들 분체는 분체를 복합화한 것이나, 일반유제, 실리콘유, 불소 화합물, 계면활성제 등으로 처리한 것도 사용할 수 있고, 가수분해성 실릴기나 규소원자에 직접 결합한 수소원자를 갖는 알킬기로 처리한 것, 가수분해성 실릴기나 규소원자에 직접 결합한 수소원자를 갖는 직쇄상 및/또는 분지상의 오가노폴리실록산, 가수분해성 실릴기나 규소원자에 직접 결합한 수소원자를 갖고 장쇄 알킬로 공변성된 직쇄상 및/또는 분지상 오가노폴리실록산, 가수분해성 실릴기나 규소원자에 직접 결합한 수소원자를 갖고 폴리옥시알킬렌으로 공변성된 직쇄상 및/또는 분지상 오가노폴리실록산, 가수분해성 실릴기나 규소원자에 직접 결합한 수소원자를 갖는 아크릴-실리콘계 공중합체 등도 필요에 따라 1종, 또는 2종 이상 이용할 수 있다.
또한, 배합량으로는, 화장료 전체의 0.1~99질량%의 범위가 호적하다. 특히, 분말고형 화장료의 경우의 배합량으로는, 화장료 전체의 80~99질량%의 범위가 호적하다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라 1종 또는 2종 이상의 계면활성제를 이용할 수도 있다. 이러한 계면활성제로는, 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양성의 활성제가 있는데, 특별히 제한되는 것은 아니고, 통상의 화장료에 사용되는 것이면, 어느 것이나 사용할 수 있다.
이하에 구체적으로 예시하면, 음이온성 계면활성제로는, 스테아르산나트륨이나 팔미트산트리에탄올아민 등의 지방산비누, 알킬에테르카르본산 및 그의 염, 아미노산과 지방산의 축합물염, 알칸설폰산염, 알켄설폰산염, 지방산에스테르의 설폰산염, 지방산아미드의 설폰산염, 포르말린축합계 설폰산염, 알킬황산에스테르염, 제2급고급알코올황산에스테르염, 알킬 및 알릴에테르황산에스테르염, 지방산에스테르의 황산에스테르염, 지방산알킬올아미드의 황산에스테르염, 로트유 등의 황산에스테르염류, 알킬인산염, 에테르인산염, 알킬알릴에테르인산염, 아미드인산염, N-아실유산염, N-아실살코신염, N-아실아미노산계 활성제 등; 양이온성 계면활성제로는, 알킬아민염, 폴리아민 및 아미노알코올지방산 유도체 등의 아민염, 알킬4급암모늄염, 방향족 4급암모늄염, 피리듐염, 이미다졸륨염 등을 들 수 있다.
비이온성 계면활성제로는, 솔비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 폴리에틸렌글리콜지방산에스테르, 자당지방산에스테르, 메틸글루코시드지방산에스테르, 알킬폴리글루코시드, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시프로필렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌솔비톨지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌프로필렌글리콜지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌피마자유, 폴리옥시에틸렌경화피마자유, 폴리옥시에틸렌피토스탄올에테르, 폴리옥시에틸렌피토스테롤에테르, 폴리옥시에틸렌콜레스탄올에테르, 폴리옥시에틸렌콜레스테릴에테르, 직쇄 혹은 분지상 폴리옥시알킬렌변성 오가노폴리실록산, 직쇄 혹은 분지상 폴리옥시알킬렌·알킬공변성 오가노폴리실록산, 직쇄상 혹은 분지상의 폴리글리세린변성 오가노폴리실록산, 직쇄상 혹은 분지상 폴리글리세린·알킬공변성 오가노폴리실록산, 알칸올아미드, 당에테르, 당아미드 등을 들 수 있고, 양성 계면활성제로는, 베타인, 포스파티딜콜린, 아미노카르본산염, 이미다졸린유도체, 아미드아민형 등을 들 수 있다.
이들 계면활성제 중에서도, 직쇄 혹은 분지상 폴리옥시알킬렌변성 오가노폴리실록산, 직쇄 혹은 분지상 폴리옥시알킬렌·알킬공변성 오가노폴리실록산, 직쇄상 혹은 분지상의 폴리글리세린변성 오가노폴리실록산, 직쇄상 혹은 분지상 폴리글리세린·알킬공변성 오가노폴리실록산이 바람직하고, 더욱 구체적으로는 하기 평균조성식(3)으로 표시되는 실리콘 계면활성제가 바람직하다.
[화학식 5]
Figure pct00005
[식(3) 중, R6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된, 탄소수 1~30의 1가 탄화수소기이며, R7은 서로 독립적으로, 하기 (4) 또는 하기 (5)로 표시되는 기이며, 단, 하기 (4)는 블록형, 랜덤형 모두 포함하고, 하기 식(5)의 폴리글리세린은 이성체를 포함하고 있으며,
[화학식 6]
Figure pct00006
R8은 탄소수 6~30의 1가 탄화수소기이며, R9, R10, 및 R11은 수소원자, 또는 탄소수 1~6의 1가 탄화수소기로부터 선택되는 기이며, R10 혹은 R11의 적어도 일방은 반드시 수소원자이다. j는 0~200의 정수, k는 1~30의 정수, l은 0~50의 정수, m은 0~30의 정수, n은 1~100의 정수, o는 2~10의 정수, p는 2~10의 정수, q는 0~50의 정수, r은 0~50의 정수, 단, q+r≥1이다. s는 1~6의 정수이다]
상기 식(4)로 표시되는 기를 갖는 화합물은, 친수성 부분으로서 폴리에테르를 사용한 실리콘 계면활성제이다. 상기 식(5)로 표시되는 기를 갖는 화합물은, 친수성 부분으로서 폴리글리세린을 사용한 실리콘 계면활성제이다.
상기 식(3) 중, R6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된, 탄소수 1~30의 1가 탄화수소기이며, 바람직하게는, 탄소수 1~30의 알킬기, 탄소수 1~15의 할로겐치환 알킬기, 탄소수 6~12의 아릴기이다. 이 R6으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 스테아릴기 등의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 에틸페닐기, 및 프로필페닐기 등의 아릴기, 이들 기의 탄소원자에 결합한 수소원자의 일부 또는 전부를 할로겐원자(불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자) 등의 원자로 치환한 탄화수소기 등을 들 수 있다. 불소원자로 치환한 기로는, 트리플로로프로필기, 및 헵타데카플로로데실기 등의 불소치환 알킬기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 탄소수 1~15의 알킬기, 페닐기이다.
상기 식(4) 및 (5)에 있어서, R9, R10, 및 R11은 수소, 혹은 탄소수 1~6의 탄화수소기로부터 선택되는 기이다. 탄화수소기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 수소원자, 혹은 메틸기, 부틸기이다. 또한, R10 혹은 R11 중 적어도 어느 일방은 반드시 수소이다.
j는 0~200, 바람직하게는 0~100이며, k는 1~30, 바람직하게는 1~20이며, l은 0~50, 바람직하게는 0~20이며, m은 0~30, 바람직하게는 0~10이며, n은 1~100, 바람직하게는 1~50이며, o는 2~10, 바람직하게는 2~4이며, p는 2~10, 바람직하게는 2~4이며, q는 0~50, 바람직하게는 0~30이며, r은 0~50, 바람직하게는 0~30이며, 단 q+r≥1, s는 1~6, 바람직하게는 1~4이다.
상기 식(4)로 표시되는 기를 갖는 화합물로는, 예를 들어, KF-6011, KF-6011P, KF-6012, KF-6013, KF-6015, KF-6017, KF-6017P, KF-6028, KF-6028P, KF-6038, 및 KF-6043(신에쓰가가쿠공업(주)제) 등을 들 수 있다. 상기 식(5)로 표시되는 기를 갖는 화합물로는, 예를 들어, KF-6011, KF-6104, KF-6105(신에쓰가가쿠공업(주)제) 등을 들 수 있다.
또한, 이들 계면활성제에 있어서, 친수성의 폴리옥시알킬렌기, 또는 폴리글리세린잔기의 함유량이, 분자 중의 10~70질량%를 차지하는 것이 바람직하고, 배합량으로는, 화장료 전체의 0.1~20질량%, 특히, 0.2~10질량%의 범위가 호적하다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라 1종 또는 2종 이상의 실리콘 수지를 이용할 수도 있다.
이 실리콘 수지는 아크릴/실리콘그래프트 또는 블록 공중합체의 아크릴실리콘 수지인 것이 바람직하다. 또한, 피롤리돈부분, 장쇄알킬부분, 폴리옥시알킬렌부분 및 플루오로알킬부분, 카르본산 등의 음이온부분 중에서 선택되는 적어도 1종을 분자 중에 함유하는 아크릴실리콘 수지를 사용할 수도 있다.
이 아크릴·실리콘그래프트 공중합체는, 예를 들어, KP-541, KP-543, KP-545, KP-549, KP-550, KP-545L, KP-561P, KP-562P, KP-575, 및 KP-578(신에쓰가가쿠공업(주)제) 등을 들 수 있다.
나아가, 이 실리콘 수지는 R3SiO0.5단위와 SiO2단위로 구성되는 수지, R3SiO0.5단위와 R2SiO단위 및 SiO2단위로 구성되는 수지, R3SiO0.5단위와 RSiO1.5단위로 구성되는 수지, R3SiO0.5단위와 R2SiO단위 및 RSiO1.5단위로 구성되는 수지, R3SiO0.5단위, R2SiO단위, RSiO1.5단위 및 SiO2단위로 구성되는 수지로 이루어지는 실리콘망상 화합물인 것이 바람직하다(R은 1가 탄화수소기이다). 또한, 피롤리돈부분, 장쇄알킬부분, 폴리옥시알킬렌부분 및 플루오로알킬부분, 아미노부분 중에서 선택되는 적어도 1종을 분자 중에 함유하는 실리콘망상 화합물을 사용할 수도 있다.
상기 실리콘 수지로는, 예를 들어, KF-7312J, KF-7312K, KF-7312T, X-21-5249, X-21-5250, KF-9021, X-21-5595, 및 X-21-5616(신에쓰가가쿠공업(주)제) 등을 들 수 있다.
아크릴실리콘 수지나 실리콘망상 화합물 등의 실리콘 수지를 이용하는 경우의 배합량으로는, 화장료의 총량에 대하여 0.1~20질량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1~10질량%이다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라 1종 또는 2종 이상의 가교형 오가노폴리실록산과 실온에서 액상의 유제로 이루어지는 조성물을 이용할 수도 있다. 이 가교형 오가노폴리실록산은, 액상유에 대하여, 자중 이상의 이 액상유를 포함하여 팽윤하는 것이 바람직하다. 액상유로는, 상술한 액상의 실리콘유, 탄화수소유, 에스테르유, 천연동식물유, 반합성유 등, 불소계유를 이용할 수 있고, 예를 들어, 0.65mm2/초(25℃)~100.0mm2/초(25℃)의 저점도 실리콘유, 유동파라핀, 스쿠알란, 이소도데칸, 이소헥사데칸 등의 탄화수소유나 트리옥타노인 등의 글리세라이드유, 이소노난산이소트리데실, N-아실글루타민산에스테르, 라우로일살코신산에스테르 등의 에스테르유, 마카다미아너트유 등의 천연동식물유를 들 수 있다. 또한, 이 가교형 오가노폴리실록산을 얻기 위한 가교제는, 분자 중에 2개 이상의 비닐성 반응부위를 갖고, 또한, 규소원자에 직접 결합한 수소원자와의 사이에서 반응함으로써, 가교구조를 형성하는 것이 바람직하다. 분자 중에 2개 이상의 비닐성 반응부위를 갖는 것으로는, 분자 중에 2개 이상의 비닐기를 갖는 오가노폴리실록산, 분자 중에 2개 이상의 알릴기를 갖는 폴리옥시알킬렌, 분자 중에 2개 이상의 알릴기를 갖는 폴리글리세린, α,ω-알케닐디엔 등을 들 수 있다.
또한, 폴리옥시알킬렌부분, 폴리글리세린부분, 장쇄알킬부분, 알케닐부분, 아릴부분, 및 플루오로알킬부분으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 가교분자 중에 함유하는 가교형 오가노폴리실록산을 사용할 수도 있다.
상기 가교형 오가노폴리실록산과 실온에서 액상의 유제로 이루어지는 조성물로는, 예를 들어, KSG-15, KSG-1510, KSG-16, KSG-1610, KSG-18A, KSG-41A, KSG-42A, KSG-43, KSG-44, KSG-045Z, KSG-210, KSG-310, KSG-320, KSG-330, KSG-340, KSG-320Z, KSG-350Z, KSG-360Z, KSG-710, KSG-810, KSG-820, KSG-840, KSG-820Z, KSG-850Z(신에쓰가가쿠공업(주)제) 등을 들 수 있다.
가교형 오가노폴리실록산과 실온에서 액상의 유제로 이루어지는 조성물을 이용하는 경우의 배합량으로는, 화장료의 총량에 대하여 0.1~80질량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1~50질량%이다.
본 발명의 화장료에는, 그 목적에 따라 1종 또는 2종 이상의 실리콘왁스를 이용할 수도 있다. 실리콘왁스는 α-올레핀과 디엔으로 이루어지는 불포화기를 갖는 올레핀왁스와 1분자 1개 이상의 SiH결합을 갖는 오가노하이드로젠폴리실록산을 부가반응시킴으로써 얻어지는 실리콘 변성 올레핀왁스이다. 올레핀왁스의 α-올레핀으로는 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-헥센, 4-메틸1-펜텐 등의 탄소원자수 2~12가 바람직하고, 디엔으로는 부타디엔, 이소프렌, 1.4-헥사디엔, 비닐노보넨, 에틸리덴노보넨, 디시클로펜타디엔 등이 바람직하다. SiH결합을 갖는 오가노하이드로젠폴리실록산은 직쇄상이나 실록산 분지형 등의 구조인 것을 사용할 수 있다.
나아가 본 발명의 화장료에는, 통상의 화장료에 사용되는 성분, 유용성 겔화제, 유기변성 점토광물, 수지, 제한제, 자외선흡수산란제, 보습제, 방부제, 항균제, 향료, 염류, 산화방지제, pH조정제, 킬레이트제, 청량제, 항염증제, 피부미용용 성분(미백제, 세포부활제, 피부거칠어짐개선제, 혈행촉진제, 피부수렴제, 항지루제 등), 비타민류, 아미노산류, 핵산, 호르몬, 포접화합물, 모발용 고형화제 등을 첨가할 수 있다.
유용성 겔화제로는, 알루미늄스테아레이트, 마그네슘스테아레이트, 징크미리스테이트 등의 금속비누, N-라우로일-L-글루타민산, α,γ-디-n-부틸아민 등의 아미노산유도체, 덱스트린팔미트산에스테르, 덱스트린스테아르산에스테르, 덱스트린2-에틸헥산산팔미트산에스테르 등의 덱스트린지방산에스테르, 자당팔미트산에스테르, 자당스테아르산에스테르 등의 자당지방산에스테르, 프락토올리고당스테아르산에스테르, 프락토올리고당2-에틸헥산산에스테르 등의 프락토올리고당지방산에스테르, 모노벤질리덴솔비톨, 디벤질리덴솔비톨 등의 솔비톨의 벤질리덴유도체, 디메틸벤질도데실암모늄몬모릴로나이트클레이, 디메틸디옥타데실암모늄몬모릴로나이트클레이 등의 유기변성 점토광물 등으로부터 선택되는 겔화제를 들 수 있다.
제한제로는, 알루미늄클로로하이드레이트, 염화알루미늄, 알루미늄세스퀴클로로하이드레이트, 지르코닐하이드록시클로라이드, 알루미늄지르코늄하이드록시클로라이드, 알루미늄지르코늄글리신착체 등으로부터 선택되는 제한제를 들 수 있다.
자외선흡수산란제로는, 미립자산화티탄, 미립자철함유 산화티탄, 미립자산화아연, 미립자산화세륨 및 이들의 복합체 등, 자외선을 흡수산란하는 분체를 들 수 있다.
보습제로는, 글리세린, 솔비톨, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 펜틸렌글리콜, 글루코오스, 자일리톨, 말티톨, 폴리에틸렌글리콜, 히알루론산, 콘드로이틴황산, 피롤리돈카르본산염, 폴리옥시에틸렌메틸글루코시드, 폴리옥시프로필렌메틸글루코시드, 난황레시틴, 대두레시틴, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파디틸세린, 포스파티딜글리세롤, 포스파티딜이노시톨, 스핑고인지질 등이 있다.
방균방부제로는, 파라옥시안식향산알킬에스테르, 안식향산, 안식향산나트륨, 소르브산, 소르브산칼륨, 페녹시에탄올 등, 항균제로는, 안식향산, 살리실산, 석탄산, 소르브산, 파라옥시안식향산알킬에스테르, 파라클로르메타크레졸, 헥사클로로펜, 염화벤잘코늄, 염화클로르헥시딘, 트리클로로카르바닐리드, 감광소, 페녹시에탄올 등이 있다.
염류로는 무기염, 유기산염, 아민염 및 아미노산염 등을 들 수 있다. 무기염으로는, 예를 들어, 염산, 황산, 탄산, 질산 등의 무기산의 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염, 칼슘염, 알루미늄염, 지르코늄염, 아연염 등; 유기산염으로는, 예를 들어 아세트산, 디하이드로아세트산, 구연산, 사과산, 석신산, 아스코르브산, 스테아르산 등의 유기산류의 염; 아민염 및 아미노산염으로는, 예를 들어, 트리에탄올아민 등의 아민류의 염, 글루타민산 등의 아미노산류의 염 등이 있다. 또한, 그 외에, 히알루론산, 콘드로이틴황산 등의 염, 알루미늄지르코늄글리신착체 등이나, 더 나아가, 화장료처방 중에서 사용되는 산-알칼리의 중화염 등도 사용할 수 있다.
산화방지제로는, 토코페롤, p-t-부틸페놀, 부틸하이드록시아니솔, 디부틸하이드록시톨루엔, 피트산 등, pH조정제로는, 유산, 구연산, 글리콜산, 석신산, 주석산, dl-사과산, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소암모늄 등, 킬레이트제로는, 알라닌, 에데트산나트륨염, 폴리인산나트륨, 메타인산나트륨, 인산 등, 청량제로는, L-멘톨, 캠퍼 등, 항염증제로는, 알란토인, 글리시르리친산 및 그의 염, 글리시르레틴산 및 글리시르레틴산스테아릴, 트라넥삼산, 아줄렌 등을 들 수 있다.
피부미용용 성분으로는, 태반추출액, 알부틴, 글루타티온, 바위취 추출물 등의 미백제, 로얄젤리, 감광소, 콜레스테롤유도체, 유우혈액추출액 등의 세포부활제, 피부거칠어짐개선제, 노닐산바레닐아미드, 니코틴산벤질에스테르, 니코틴산β-부톡시에틸에스테르, 캡사이신, 진저론, 칸타리스틴크, 이크타몰, 카페인, 탄닌산, α-보르네올, 니코틴산토코페롤, 이노시톨헥사니코티네이트, 사이클란델레이트, 신나리진, 톨라졸린, 아세틸콜린, 베라파밀, 세파란틴, γ-오리자놀 등의 혈행촉진제, 산화아연, 탄닌산 등의 피부수렴제, 황, 티안트롤 등의 항지루제 등을 들 수 있다.
비타민류로는, 비타민A유, 레티놀, 아세트산레티놀, 팔미트산레티놀 등의 비타민A류, 리보플라빈, 부티르산리보플라빈, 플라빈아데닌뉴클레오타이드 등의 비타민B2류, 피리독신염산염, 피리독신디옥타노에이트, 피리독신트리팔미테이트 등의 비타민B6류, 비타민B12 및 그의 유도체, 비타민B15 및 그의 유도체 등의 비타민B류, L-아스코르브산, L-아스코르브산디팔미트산에스테르, L-아스코르브산-2-황산나트륨, L-아스코르브산인산디에스테르디칼륨 등의 비타민C류, 에르고칼시페롤, 콜레칼시페롤 등의 비타민D류, α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, 아세트산dl-α-토코페롤, 니코틴산dl-α-토코페롤, 석신산dl-α-토코페롤 등의 비타민E류, 비타민H, 비타민P, 니코틴산, 니코틴산벤질, 니코틴산아미드 등의 니코틴산류, 판토텐산칼슘, D-판토테닐알코올, 판토테닐에틸에테르, 아세틸판토테닐에틸에테르 등의 판토텐산류, 비오틴 등이 있다.
아미노산류로는, 글리신, 발린, 류신, 이소류신, 세린, 트레오닌, 페닐알라닌, 아르기닌, 라이신, 아스파라긴산, 글루타민산, 시스틴, 시스테인, 메티오닌, 트립토판 등, 핵산으로는, 디옥시리보핵산 등, 호르몬으로는, 에스트라디올, 에테닐에스트라디올 등을 들 수 있다. 포접 화합물로는, 시클로덱스트린 등을 들 수 있다.
모발고정용 고분자 화합물로는, 양성, 음이온성, 양이온성, 비이온성의 각 고분자 화합물을 들 수 있고, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈/아세트산비닐 공중합체 등의, 폴리비닐피롤리돈계 고분자 화합물, 메틸비닐에테르/무수말레산알킬하프에스테르 공중합체 등의 산성 비닐에테르계 고분자 화합물, 아세트산비닐/크로톤산 공중합체 등의 산성 폴리아세트산비닐계 고분자, (메트)아크릴산/알킬(메트)아크릴레이트 공중합체, (메트)아크릴산/알킬(메트)아크릴레이트/알킬아크릴아미드 공중합체 등의 산성 아크릴계 고분자 화합물, N-메타크릴로일에틸-N, N-디메틸암모늄·α-N-메틸카르복시베타인/알킬(메트)아크릴레이트 공중합체, 하이드록시프로필(메트)아크릴레이트/부틸아미노에틸메타크릴레이트/아크릴산옥틸아미드 공중합체 등의 양성 아크릴계 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 셀룰로오스 또는 그의 유도체, 케라틴 및 콜라겐 또는 그의 유도체 등의 천연유래 고분자 화합물도 호적하게 이용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 화장료의 형태로는, 분체, 유성, 유중수형 에멀전, 수중유형 에멀전, 비수 에멀전, W/O/W나 O/W/O 등의 멀티에멀전 등의 형태를 들 수 있다.
본 발명에 있어서 화장료란, 화장수, 유액, 크림, 클렌징, 팩, 오일리퀴드, 마사지료, 미용액, 미용오일, 세정제, 탈취제, 핸드크림, 립크림, 주름커버 등의 스킨케어화장료, 메이크업하지, 컨실러, 백분, 파우더파운데이션, 리퀴드파운데이션, 크림파운데이션, 유성 파운데이션, 볼연지, 아이섀도우, 마스카라, 아이라이너, 아이브로우, 립스틱 등의 메이크업화장료, 샴푸, 린스, 트리트먼트, 세트제 등의 모발화장료, 제한제, 자외선차단오일이나 자외선차단유액, 자외선차단크림 등의 자외선방어화장료 등을 들 수 있다.
또한, 이들 화장료의 형상으로는, 액상, 유액상, 크림상, 고형상, 페이스트상, 겔상, 분말상, 프레스상, 다층상, 무스상, 스프레이상, 스틱상, 펜슬상 등, 다양한 형태를 선택할 수 있다.
실시예
이하에, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 서술하나 본 발명은 이로 인해 한정되는 것은 아니다. 한편, 특별히 언급하지 않는 한, 이하에 기재하는 「%」는 「질량%」를 의미한다.
(실시예 1)
반응기에 하기 평균조성식(6)으로 표시되는 오가노하이드로젠폴리실록산 100질량부와,
[화학식 7]
Figure pct00007
알릴요소 11.3질량부, 이소프로필알코올 50질량부를 투입하고 염화백금산 0.5질량%의 톨루엔용액 0.1부를 첨가한 후, 용제의 환류하에 3시간 반응시켰다. 반응물을 감압하에서 가열하여 용제를 유거하여, 왁스상의 하기 오가노폴리실록산을 수율 96%로 얻었다. 이 오가노폴리실록산의 IR, 1H-NMR을 측정하여, 하기 평균조성식(7)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산인 것을 확인하였다.
[화학식 8]
Figure pct00008
IR: 3346cm-1(N-H), 2962cm-1(C-H), 1650cm-1(C=O), 1570cm-1(N-H), 1260cm-1(Si-CH3), 1100~1020cm-1(Si-O)
1H-NMR(CDCl3): 0ppm(s72H,Si-CH3), 0.5ppm(t, 4H, Si-CH2), 0.9ppm(t, 3H, C-CH3), 1.3ppm(m, 4H, C-CH2), 1.4ppm(m, 2H, C-CH2), 2.1ppm(m, 2H, CH-N)
(실시예 2)
반응기에 하기 평균조성식(8)로 표시되는 오가노하이드로젠폴리실록산 100질량부와,
[화학식 9]
Figure pct00009
알릴요소 14.1질량부, 이소프로필알코올 50질량부를 투입하고 염화백금산 0.5질량%의 톨루엔용액 0.1부를 첨가한 후, 용제의 환류하에 3시간 반응시켰다. 반응물을 감압하에서 가열하여 용제를 유거하여, 점조액체의 하기 오가노폴리실록산을 수율 95%로 얻었다. 이 오가노폴리실록산을 실시예 1과 마찬가지로 IR, 1H-NMR을 측정하여, 하기 평균조성식(9)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산인 것을 확인하였다.
[화학식 10]
Figure pct00010
(실시예 3)
반응기에 하기 평균조성식(10)으로 표시되는 오가노하이드로젠폴리실록산 100질량부와,
[화학식 11]
Figure pct00011
비닐요소 13.2질량부, 이소프로필알코올 50질량부를 투입하고 염화백금산 0.5질량%의 톨루엔용액 0.1부를 첨가한 후, 용제의 환류하에 3시간 반응시켰다. 반응물을 감압하에서 가열하여 용제를 유거하여, 점조액체의 하기 오가노폴리실록산을 수율 95%로 얻었다. 이 오가노폴리실록산을 실시예 1과 마찬가지로 IR, 1H-NMR을 측정하여, 하기 평균조성식(11)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산인 것을 확인하였다.
[화학식 12]
Figure pct00012
(실시예 4)
반응기에 하기 평균조성식(12)로 표시되는 오가노하이드로젠폴리실록산 100질량부와,
[화학식 13]
Figure pct00013
알릴요소 8.3질량부, 하기 일반식으로 표시되는 편말단에 비닐기를 갖는 오가노폴리실록산(13) 70질량부,
[화학식 14]
Figure pct00014
이소프로필알코올 50질량부를 투입하고 염화백금산 0.5질량%의 톨루엔용액 0.15부를 첨가한 후, 용제의 환류하에 3시간 반응시켰다. 반응물을 감압하에서 가열하여 용제를 유거하여, 점조액체의 하기 오가노폴리실록산을 수율 94%로 얻었다. 이 오가노폴리실록산을 실시예 1과 마찬가지로 IR, 1H-NMR을 측정하여, 하기 평균조성식(14)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산인 것을 확인하였다.
[화학식 15]
Figure pct00015
(실시예 5)
반응기에 하기 평균조성식(15)로 표시되는 아미노기함유 오가노하이드로젠폴리실록산 100질량부와,
[화학식 16]
Figure pct00016
요소 14.3부를 첨가한 후, 130℃에서 3시간 반응시켰다. 잔존 암모니아가스를 감압하에서 유거하고, 왁스상의 하기 오가노폴리실록산을 수율 95%로 얻었다. 이 오가노폴리실록산을 실시예 1과 마찬가지로 IR, 1H-NMR을 측정하여, 하기 평균조성식(16)으로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산인 것을 확인하였다.
[화학식 17]
Figure pct00017
(실시예 6, 7, 비교예 1)
하기에 나타내는 조제방법에 따라, 표 1에 나타낸 조성의 유화형 크림파운데이션을 조제하였다.
[표 1]
Figure pct00018
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-210
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-15
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6017
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-96A-6cs
(주5) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KMP-590
(주6) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-9909 처리
<화장료의 조제>
성분(1)~(4), (5)의 일부, (6)~(10) 및 (18) (19)를 교반하여 균일해질 때까지 혼합하였다. 이것에 별도 성분(13)에 균일 용해시킨 성분(11) 및 (12)를 서서히 첨가하고, 유화하였다. 이 유화물에, 성분(14)~(17), (5)의 잔부, 및 (20)을 첨가하여 혼합하였다. 이것을 소정의 용기에 충전하여, 유화형 크림파운데이션을 조제하였다. 얻어진 유화형 크림파운데이션에 대하여, 이하의 평가를 행하였다.
[사용성 평가]
얻어진 유화형 크림파운데이션에 대하여, 50명의 여성의 전문패널러에, 도포시의 발림(延び)(전연성), 끈적임감, 마무리의 색얼룩, 화장유지(지속성(도포 후 8시간 후 평가))를, 하기 기준에 따라 평가하고, 평가결과의 평균을 취하였다.
[2차부착 방지효과]
전문패널의 이마부에, 유화형 크림파운데이션을 동일한 조작에 의해 각각 도포하고, 도포 후 20분간 경과한 시점에, 도포부에 티슈페이퍼를 대어, 화장료의 2차부착 방지효과를 하기 기준에 따라 평가하였다. 평가결과의 평균을 취하였다.
[표 2]
Figure pct00019
얻어진 평가결과의 평균점에 기초하여, 결과를 하기에 기초해 정리한 것을 표 3에 나타낸다.
◎: 평균점이 4.0점 이상
○: 평균점이 3.0점 이상 4.0점 미만
△: 평균점이 2.0점 이상 3.0점 미만
×: 평균점이 2.0점 미만
[표 3]
Figure pct00020
표 3으로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 화장료(실시예 6, 7)는, 비교예 1에 비해, 화장유지, 2차부착 방지성의 점에서 현저히 우수할 뿐만 아니라, 사용성도 양호하다.
(실시예 8, 9, 비교예 2)
표 4에 나타낸 조성의 립스틱을 조제하였다.
[표 4]
Figure pct00021
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-561P
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-54
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6105
<화장료의 조제>
A: 성분1~12, 15 및 16을 가열하고, 균일하게 혼합하였다.
B: 가열하, 성분13 및 14를 A에 더하여 균일하게 혼합하고, 기밀성이 높은 소정의 용기에 충전하여, 립스틱을 얻었다.
[사용성 평가]
얻어진 립스틱에 대하여, 50명의 여성의 전문패널러에, 도포시의 발림(전연성), 끈적임감, 마무리의 색얼룩, 화장유지(지속성(도포 후 8시간 후 평가))를, 상기 실시예 6, 7과 동일하게 평가하고, 평가결과의 평균을 취하였다.
[표 5]
Figure pct00022
이상과 같이 하여 얻어진 립스틱은, 끈적임이나 오일리함이 없고, 번짐 등도 없어, 화장유지도 좋은 것이 확인되었다.
이하, 화장료의 처방예를 나타낸다. 이하에 있어서, 「발림」, 「화장유지」에 대하여 상기와 동일한 기준으로 평가하고, 파운데이션에 대해서는 2차부착 방지성에 대해서도, 상기와 동일한 기준으로 평가하였다.
(실시예 10) 파우더파운데이션
조성 질량(%)
1. 실리콘처리 산화티탄(주1) 12.0
2. 실리콘처리 세리사이트(주1) 35.0
3. 레시틴처리 탈크 35.1
4. 레시틴처리 구상 나일론분말 5.0
5. 실리콘처리 벵갈라(주1) 0.4
6. 실리콘처리 황산화철(주1) 2.0
7. 실리콘처리 앰버(주1) 0.4
8. 실리콘처리 흑산화철(주1) 0.1
9. 실시예 1의 오가노폴리실록산 3.0
10. 가교형 디메틸폴리실록산(주2) 4.0
11. 트리옥탄산글리세릴 1.5
12. 실리콘왁스(주3) 1.5
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-9909 처리
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-16
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-562P
<화장료의 조제>
A: 성분1~8을 혼합하여 균일하게 분쇄하였다.
B: 성분9~12를 균일혼합하였다.
C: B를 A에 첨가하여 균일하게 하고, 금형에 프레스성형하여 파우더파운데이션을 얻었다.
얻어진 파우더파운데이션은, 가볍게 발리고, 화장지속성이 좋고, 2차부착도 없었다.
(실시예 11) 파우더파운데이션
조성 질량(%)
1. 카프릴릴실란처리 마이카(주1) 40.0
2. 실리콘처리 탈크(주2) 20.0
3. 실리콘처리 산화티탄(주2) 8.0
4. 실리콘처리 미립자산화티탄(주2) 5.0
5. 실리콘처리 황산바륨(주2) 8.9
6. 실리콘처리 파운데이션안료(주2) 7.0
7. 페닐변성 하이브리드실리콘 복합분체(주3) 2.0
8. 폴리메틸실세스퀴옥산분체(주4) 0.4
9. 방부제 0.5
10. 향료 0.2
11. 실시예 2의 오가노폴리실록산 3.0
12. 트리옥탄산글리세릴 3.0
13. 스쿠알란 1.0
14. 바세린 1.0
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: AES-3083 처리
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-9909 처리
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSP-300
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KMP-590
<화장료의 조제>
A: 성분1~9를 혼합하여 균일하게 분쇄하였다.
B: 성분11~14를 균일 혼합하고, A에 첨가하여 균일하게 하였다.
C: B에 성분10을 첨가하고, 금형에 프레스성형하여 파우더파운데이션을 얻었다.
얻어진 파우더파운데이션은, 가볍게 발리고, 화장지속성이 우수하고, 2차부착도 없었다.
(실시예 12) 스틱상 W/O 파운데이션
조성 질량(%)
1. 세레신 5.5
2. 스테아르산이눌린 2.0
3. 디옥탄산네오펜틸글리콜 7.0
4. 트리에틸헥사노인 4.0
5. 디메틸폴리실록산(6cs) 6.3
6. 실시예 5의 오가노폴리실록산 3.0
7. 가교형 폴리글리세린변성 실리콘(주1) 4.0
8. 알킬변성 분지형 폴리글리세린변성 실리콘(주2) 1.5
9. 폴리메틸실세스퀴옥산분체(주3) 1.0
10. 실리콘처리 산화티탄(주4) 9.0
11. 실리콘처리 파운데이션안료(주5) 5.0
12. 레시틴 0.2
13. 폴리솔베이트80 0.3
14. 1,3-BG 4.0
15. 방부제 0.5
16. 향료 0.2
17. 정제수 46.5
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-710
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6105
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KMP-590
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-9909 처리
(주5) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-9909 처리
<화장료의 조제>
A: 성분1~9를 가열 용해하여 균일하게 하였다.
B: 성분10~13 및 14의 일부를 혼합하고, 롤러로 분산처리하였다.
C: 성분14의 잔부, 15 및 17을 균일용해하고, 이것을 B에 첨가하여, 가열하, 균일분산시켰다.
D: 가열교반하, A에 C를 첨가하여 유화하고, 이것에 성분16을 첨가하여, 기밀성이 높은 소정의 용기에 충전하여 스틱상 W/O 파운데이션을 얻었다.
얻어진 스틱상 W/O 파운데이션은, 가볍게 발리고, 화장지속성이 우수하며, 2차부착도 없었다.
(실시예 13) 고형상 유중 다가알코올 유화 볼연지
조성 질량(%)
1. 가교형 폴리글리세린변성 실리콘(주1) 5.0
2. 가교형 디메틸폴리실록산(주2) 5.0
3. 데카메틸시클로펜타실록산 5.0
4. 디메틸폴리실록산(6cs) 19.7
5. 이소옥탄산세틸 8.0
6. 실시예 1의 오가노폴리실록산 5.0
7. 베헤닐변성 아크릴실리콘 수지(주3) 3.0
8. 파라핀왁스(융점 80℃) 9.0
9. 디메틸디스테아릴암모늄헥토라이트 0.3
10. 아크릴실리콘처리 분체(주4) 25.0
11. 방부제 0.5
12. 향료 0.2
13. 1,3-부틸렌글리콜 14.3
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-710
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-15
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-562P
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-574 처리
<화장료의 조제>
A: 성분1~9 및 12를 80℃로 가열하고, 균일하게 혼합하였다.
B: 성분10을 A에 첨가하고, 균일하게 분산하였다.
C: 성분11, 13을 혼합하고, 80℃로 가열 후, B에 첨가하여 유화하고, 금접시(金皿)에 유입하여 냉각하여, 고형상 볼연지를 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 고형상 유중 다가알코올 유화 볼연지는, 펴발림이 가볍고, 끈적임이나 오일리함도 없었다.
(실시예 14) 크림상 립스틱
조성 질량(%)
1. 팔미트산/에틸헥산산덱스트린(주1) 9.0
2. 트리에틸헥사노인 9.0
3. 실시예 1의 오가노폴리실록산 5.0
4. 알킬변성 가교형 디메틸폴리실록산(주2) 8.0
5. 알킬변성 분지형 폴리글리세린변성 실리콘(주3) 2.0
6. 데카메틸시클로펜타실록산 36.0
7. 1,3-부틸렌글리콜 4.8
8. 정제수 18.0
9. 착색안료 6.0
10. 마이카 2.0
11. 향료 0.2
합계 100.0
(주1) 치바제분(주)제: 레오펄 TT
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-43
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6105
<화장료의 조제>
A: 성분1~2의 일부 및 3~6을 가열하고, 균일하게 혼합하였다.
B: 성분2의 잔부에, 9를 혼합하여 롤러로 분산하고, A에 첨가하여 균일하게 혼합하였다.
C: 성분7, 8을 혼합하고 가온, B에 첨가하여 유화하였다.
D: 성분10, 11을 C에 첨가하여, 크림상 립스틱을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 크림상 립스틱은, 발림이 가벼워 입술에 잘 퍼지고, 끈적임이나 오일리함도 없으며, 유지도 좋았다.
(실시예 15) 크림아이섀도우
조성 질량(%)
1. 데카메틸시클로펜타실록산 15.0
2. 디메틸폴리실록산(6cs) 6.0
3. 실시예 5의 오가노폴리실록산 3.0
4. 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주1) 1.5
5. 아크릴실리콘 수지처리 안료(주2) 16.0
6. 염화나트륨 2.0
7. 프로필렌글리콜 7.5
8. 방부제 0.5
9. 정제수 48.5
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6028P
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-574 처리
<화장료의 조제>
A: 성분1~4를 혼합하고, 성분5를 첨가하여 균일하게 혼합, 분산하였다.
B: 성분6~9를 혼합하였다.
C: B를 A에 첨가하여 유화하고, 크림아이섀도우를 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 크림아이섀도우는, 펴발림이 가벼워 오일리함이나 파우더리함이 없고, 유지도 좋았다.
(실시예 16) 크림아이섀도우
조성 질량(%)
1. 아크릴실리콘 수지 용해품(주1) 5.0
2. 스테아릴변성 아크릴실리콘 수지(주2) 2.0
3. 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주3) 1.5
4. 데카메틸시클로펜타실록산 23.3
5. 실시예 3의 오가노폴리실록산 5.0
6. 디메틸디스테아릴암모늄헥토라이트 1.2
7. 아크릴실리콘 수지처리 안료(주4) 20.0
8. 구상 나일론 3.0
9. 탈크 4.0
10. 에탄올 5.0
11. 정제수 30.0
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-545
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-561P
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6028P
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-574 처리
<화장료의 조제>
A: 성분1~6을 혼합하고, 성분7~9를 첨가하여 균일하게 혼합, 분산하였다.
B: 성분10~11을 혼합하였다.
C: B를 A에 첨가하여 유화하고, 크림아이섀도우를 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 크림아이섀도우는, 펴발림이 가벼워 오일리함이나 파우더리함이 없고, 윤기있으며, 유지도 좋았다.
(실시예 17) 선컷유액
조성 질량(%)
1. 가교형 폴리에테르변성 실리콘(주1) 3.0
2. 가교형 디메틸폴리실록산(주2) 2.0
3. 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주3) 1.0
4. 실시예 2의 오가노폴리실록산 2.0
5. 데카메틸시클로펜타실록산 6.0
6. 이소노난산이소트리데실 6.0
7. 산화티탄 분산물(주4) 25.0
8. 산화아연 분산물(주5) 35.0
9. 1,3-부틸렌글리콜 2.0
10. 구연산나트륨 0.2
11. 염화나트륨 0.5
12. 정제수 17.3
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-210
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-15
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6028P
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: SPD-T5
(주5) 신에쓰가가쿠공업(주)제: SPD-Z5
<화장료의 조제>
A: 성분1~6을 균일하게 혼합하였다.
B: 성분9~12를 혼합하였다.
C: B를 A에 첨가하여 유화하고, 성분7 및 8을 첨가하여 선컷유액을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 선컷유액은, 펴발림이 가볍고, 끈적임이나 오일리함이 없으며, 내한성이 양호하였다.
(실시예 18) 선컷크림
조성 질량(%)
1. 가교형 폴리에테르변성 실리콘(주1) 3.0
2. 가교형 디메틸폴리실록산(주2) 2.0
3. 알킬변성 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주3) 1.0
4. 실시예 1의 오가노폴리실록산 5.0
5. 데카메틸시클로펜타실록산 17.5
6. 메톡시계피산옥틸 6.0
7. 아크릴실리콘 수지 용해품(주4) 10.0
8. 친유화처리 미립자산화아연(주5) 20.0
9. 1,3-부틸렌글리콜 1.8
10. 구연산나트륨 0.2
11. 염화나트륨 0.5
12. 향료 0.2
13. 정제수 32.8
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-240
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-15
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6038
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-575
(주5) 신에쓰가가쿠공업(주)제: AES-3083 처리
<화장료의 조제>
A: 성분5의 일부에 성분7을 첨가하여 균일하게 하고, 성분8을 첨가하여 비즈밀로 분산하였다.
B: 성분1~4 및 성분5의 잔부, 6을 균일하게 혼합하였다.
C: 성분9~11, 및 성분13을 혼합하여, 균일하게 하였다.
D: C를 B에 첨가하여 유화하고, A 및 성분12를 첨가하여 선컷크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 선컷크림은, 끈적임이 없어 펴발림이 가볍고, 오일리함이 없어 산뜻한 사용감을 줌과 함께, 유지도 양호하였다.
(실시예 19) 선컷로션(쉐이킹타입)
조성 질량(%)
1. 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주1) 2.0
2. 실시예 1의 오가노폴리실록산 3.0
3. 디메틸폴리실록산(6cs) 4.0
4. 데카메틸시클로펜타실록산 8.8
5. 메톡시계피산에틸헥실 7.5
6. 하이브리드실리콘 복합분체(주2) 0.5
7. 디메틸디스테아릴암모늄헥토라이트 0.2
8. 산화아연 분산물(주3) 45.0
9. 1,3-부틸렌글리콜 3.0
10. 알코올 5.0
11. 구연산나트륨 0.2
12. 염화나트륨 0.5
13. 정제수 20.3
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6028P
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSP-105
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: SPD-Z6
<화장료의 조제>
B: 성분1~7을 균일하게 혼합하였다.
B: 성분9~13을 혼합하였다.
C: B를 A에 첨가하여 유화하고, 성분8을 첨가하여 쉐이킹타입의 선컷로션을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 선컷로션은, 펴발림이 가볍고, 끈적임이나 오일리함이 없으며, 유지도 매우 우수하였다.
(실시예 20) 선탠크림
조성 질량(%)
1. 알킬변성 가교형 폴리에테르변성 실리콘(주1) 4.0
2. 알킬변성 가교형 디메틸폴리실록산(주2) 2.0
3. 알킬변성 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주3) 1.0
4. 실시예 5의 오가노폴리실록산 3.0
5. 데카메틸시클로펜타실록산 12.3
6. 스테아릴변성 아크릴실리콘(주4) 1.0
7. 디메틸옥틸파라아미노안식향산 1.5
8. 4-t-부틸-4’-메톡시-디벤조일메탄 1.5
9. 카올린 0.5
10. 안료 8.0
11. 산화티탄코티드마이카 8.0
12. 디옥타데실디메틸암모늄클로라이드 0.1
13. L-글루타민산나트륨 3.0
14. 1,3-부틸렌글리콜 4.0
15. 구연산나트륨 0.2
16. 염화나트륨 0.5
17. 산화방지제 0.5
18. 방부제 0.5
19. 향료 0.2
20. 정제수 48.2
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-320
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-42
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6038
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-561P
<화장료의 조제>
A: 성분1~8 및 17~18을 가열 혼합하였다.
B: 성분12 및 20의 일부를 가열교반 후, 성분9~11을 첨가하여 분산처리하였다.
C: 성분13~16 및 20의 잔부를 균일용해하고, B와 혼합하였다.
D: 교반하, A에 C를 서서히 첨가하여 유화하고, 냉각하여 성분19를 첨가하고 선탠크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 선탠크림은, 살결이 곱고, 펴발림이 가벼워 끈적임이나 오일리함이 없어, 산뜻한 사용감을 줌과 함께, 유지도 좋았다.
(실시예 21) 액상 W/O 파운데이션
조성 질량(%)
1. 데카메틸시클로펜타실록산 18.0
2. 디메틸폴리실록산(6cs) 4.0
3. 실시예 4의 오가노폴리실록산 4.0
4. 알킬변성 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주1) 2.0
5. 파라메톡시계피산에틸헥실 3.0
6. 불소변성 실리콘(주2) 2.0
7. 폴리메틸실세스퀴옥산분체(주3) 1.5
8. 불소 화합물처리 파운데이션안료(주4) 9.3
9. 불소 화합물처리 운모티탄(주4) 2.0
10. 실리콘처리 미립자산화티탄(주5) 8.0
11. 알킬변성 분지형 폴리글리세린변성 실리콘(주6) 1.2
12. 에탄올 4.0
13. 1,3-부틸렌글리콜 4.3
14. 글리세린 1.5
15. 황산마그네슘 0.5
16. 산화방지제 0.5
17. 방부제 0.5
18. 향료 0.2
19. 정제수 33.5
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6038
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: FL-5
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KMP-590
(주4) 퍼플루오로알킬에틸인산디에탄올아민염으로 5% 피복한 것
(주5) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-9909 처리
(주6) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6105
<화장료의 조제>
A: 성분1의 일부, 성분10, 11을 혼합하고, 균일하게 분산하였다.
B: 성분7~9를 균일하게 혼합하였다.
C: 성분1의 잔부, 2~6을 혼합하고, B를 첨가하여 균일하게 분산혼합하였다.
D: 성분12~17, 및 19를 혼합하여, 균일하게 하였다.
E: 교반하, C에 D를 서서히 첨가하여 유화하고, A 및 성분18을 첨가하여 W/O 파운데이션을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 W/O 파운데이션은, 끈적임이 없고 깔끔하며, 펴발림이 가벼워 오일리함이 없고, 화장유지도 좋고, 또한, 2차부착도 없었다.
(실시예 22) 헤어크림
조성 질량(%)
1. 데카메틸시클로펜타실록산 16.0
2. 메틸페닐폴리실록산(주1) 3.0
3. 실시예 3의 오가노폴리실록산 2.0
4. 스쿠알란 6.0
5. 실리콘망상 수지 용해품(주2) 2.0
6. 세스퀴이소스테아르산솔비탄 1.5
7. 알킬변성 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주3) 2.0
8. 솔비톨황산나트륨 2.0
9. 콘드로이틴황산나트륨 1.0
10. 히알루론산나트륨 0.5
11. 프로필렌글리콜 2.3
12. 방부제 1.5
13. 비타민E아세테이트 0.1
14. 산화방지제 0.5
15. 향료 0.2
16. 정제수 59.4
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-54
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-7312J
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6038
<화장료의 조제>
A: 성분1~7, 성분12~14를 균일하게 혼합하였다.
B: 성분8~11, 및 16을 균일하게 혼합하였다.
C: 교반하, A에 B를 서서히 첨가하여 유화하고, 성분15를 첨가하여, 헤어크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 헤어크림은, 오일리함이 없고, 펴발림이 가벼우며, 내수성, 발수성, 내한성이 있어 유지도 좋았다.
(실시예 23) 헤어크림
조성 질량(%)
1. 실리콘검 용해품(주1) 10.0
2. 실리콘망상 수지 용해품(주2) 10.0
3. 실시예 1의 오가노폴리실록산 5.0
4. 트리-2-에틸헥산산글리세릴 10.0
5. 바세린 5.0
6. 스테아르산 1.5
7. 세틸알코올 0.5
8. 모노올레산폴리글리세릴 1.5
9. 모노스테아르산글리세릴 1.5
10. 폴리에테르변성 실리콘(주3) 0.5
11. 1,3-부틸렌글리콜 5.0
12. (아크릴레이트/아크릴산알킬(C10-30))크로스폴리머(주4) 0.3
13. 트리에탄올아민 0.3
14. 방부제 0.5
15. 향료 0.2
16. 정제수 48.2
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-9028
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-7312J
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6011
(주4) 노베온사제: 페뮤렌 TR-1
<화장료의 조제>
A: 성분1~10, 및 성분14를 가열용해하였다.
B: 성분11~13, 및 16을 혼합하여, 가열하였다.
C: 교반하, B에 A를 서서히 첨가하여 유화하고, 냉각 후, 성분15를 첨가하여 헤어크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 헤어크림은, 펴발림이 가볍고, 모발에 광택과 매끄러움을 주고, 모발에 대한 우수한 세트효과를 가짐과 함께, 내수성, 내한성이 있어 유지도 좋았다.
(실시예 24) 보습 O/W 크림
(성분) 질량(%)
1. 실시예 4의 오가노폴리실록산 4.0
2. 유동파라핀 4.5
3. 마카다미아너트유 5.0
4. 디메틸폴리실록산(점도 6mm2/s: 25℃) 5.0
5. 파라메톡시계피산옥틸 5.0
6. 알킬변성 분지형 폴리글리세린변성 실리콘(주1) 1.5
7. 프로필렌글리콜 8.0
8. 글리세린 3.0
9. 방부제 0.5
10. 향료 0.2
11. 정제수 63.3
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6105
<화장료의 조제>
A: 성분1~6을 균일하게 혼합하였다.
B: 성분7~11을 혼합한 후, A에 첨가하여 유화하였다.
이상과 같이 하여 얻어진 보습 O/W 크림은, 펴발림이 가볍고, 산뜻한 사용감을 주며, 보습효과가 지속되었다.
(실시예 25) O/W 에몰리언트크림
조성 질량(%)
1. 가교형 디메틸폴리실록산(주1) 7.0
2. 가교형 디메틸폴리실록산(주2) 30.0
3. 실시예 5의 오가노폴리실록산 3.0
4. 데카메틸시클로펜타실록산 6.0
5. 1,3-부틸렌글리콜 1.0
6. 분지형 폴리글리세린변성 실리콘(주3) 0.6
7. 분지형 폴리글리세린변성 실리콘(주4) 0.3
8. (아크릴아미드/아크릴로일디메틸타우린Na)코폴리머(주5) 0.6
9. 아크릴산디메틸타우린암모늄/VP코폴리머(주6) 0.7
10. 염화나트륨 0.1
11. 정제수 50.7
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-15
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-16
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6104
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6100
(주5) 세픽사제: 시물겔 600
(주6) 클라리언트사제: 아리스토플렉스 AVC
<화장료의 조제>
A: 성분1~4를 균일하게 혼합하였다.
B: 성분5~11을 균일하게 혼합하였다.
C: 교반하, B에 A를 서서히 첨가하여 혼합하여, O/W 에몰리언트크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 O/W 에몰리언트크림은, 오일리함이 없어 깔끔한 느낌이고, 펴발림이 가벼우며, 피부를 지키는 효과가 지속되었다.
(실시예 26) 핸드크림
조성 질량(%)
1. 데카메틸시클로펜타실록산 30.0
2. 실시예 2의 오가노폴리실록산 5.0
3. 유동파라핀 5.0
4. 아미노변성 실리콘검 용해품(주1) 8.0
5. 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주2) 2.0
6. 하이브리드실리콘 복합분체(주3) 2.5
7. 디스테아릴디메틸암모늄클로라이드 0.8
8. 비타민E아세테이트 0.1
9. 폴리에틸렌글리콜400 1.0
10. 글리세린 10.0
11. 규산알루미늄마그네슘 1.2
12. 방부제 0.5
13. 향료 0.2
14. 정제수 33.7
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-8108
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6028P
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSP-102
<화장료의 조제>
A: 성분1~8, 성분12를 균일하게 혼합하였다.
B: 성분9~11, 및 14를 균일하게 혼합하였다.
C: 교반하, A에 B를 서서히 첨가하여 유화하고, 성분13을 첨가하여, 핸드크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 핸드크림은, 오일리함이 없어 깔끔한 느낌이고, 펴발림이 가벼우며, 피부를 지키는 효과가 지속되었다.
(실시예 27) O/W 크림
조성 질량(%)
1. 디메틸폴리실록산(6cs) 9.0
2. 스테아릴변성 아크릴실리콘 수지(주1) 8.0
3. 실시예 1의 오가노폴리실록산 3.0
4. 트리이소스테아르산글리세릴 10.0
5. 세탄올 1.0
6. 스테아르산 3.0
7. 모노스테아르산글리세릴 1.5
8. 세스퀴올레산솔비탄 0.5
9. 모노올레산폴리옥시에틸렌솔비탄 1.0
10. 수산화나트륨(1질량% 수용액) 10.0
11. 1,3-부틸렌글리콜 5.0
12. 방부제 0.5
13. 향료 0.2
14. 정제수 47.3
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-561P
<화장료의 조제>
A: 성분1~9를 가열혼합하였다.
B: 성분10~12, 및 14를 혼합, 가열하였다.
C: 교반하, A에 B를 서서히 첨가하여 유화하고, 냉각 후, 성분13을 첨가하여, O/W 크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 O/W 크림은, 끈적임이나 오일리함이 없어 깔끔한 느낌이며, 펴발림이 가볍고, 산뜻한 사용감을 갖고 있는 것이 확인되었다.
(실시예 28) O/W 크림
조성 질량(%)
1. 모노올레산폴리글리세릴 1.0
2. 세틸알코올 0.5
3. 스테아르산 1.0
4. 모노스테아르산글리세릴 1.0
5. 실시예 4의 오가노폴리실록산 2.0
6. 마카다미아너트유 9.0
7. 가교형 디메틸폴리실록산(주1) 0.5
8. (아크릴레이트/아크릴산알킬(C10-30))크로스폴리머(주2) 0.2
9. 메틸셀룰로오스 0.1
10. 트리에탄올아민 0.2
11. 1,3-부틸렌글리콜 7.0
12. 방부제 0.5
13. 향료 0.2
14. 정제수 76.8
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-16
(주2) 노베온사제: 페뮤렌 TR-1
<화장료의 조제>
A: 성분1~7을 가열하고, 균일하게 혼합하였다.
B: 성분8~12, 및 14를 혼합, 가열하였다.
C: 교반하, A에 B를 서서히 첨가하여 유화하고, 냉각 후, 성분13을 첨가하여, O/W 크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 O/W 크림은, 끈적임이나 오일리함이 없어 깔끔한 느낌이며, 펴발림이 가볍고, 피부의 윤기를 지속하는 것이 확인되었다.
(실시예 29) 제한제
조성 질량(%)
1. 가교형 폴리에테르변성 실리콘(주1) 7.0
2. 실시예 1의 오가노폴리실록산 5.0
3. 데카메틸시클로펜타실록산 11.0
4. 1,3-부틸렌글리콜 6.0
5. 구연산나트륨 0.2
6. 알루미늄지르코늄사염화수화물의 글리신염 20.0
7. 정제수 50.8
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-210
<화장료의 조제>
A: 성분1~3을 균일하게 혼합하였다.
B: 성분4~7을 균일하게 혼합하였다.
C: 교반하, A에 B를 서서히 첨가하여 유화하고, 제한제를 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 제한제는, 펴발림이 가볍고, 피부를 백화시키지 않으며, 제한효과의 유지가 좋은 것이 확인되었다.
(실시예 30) 클렌징크림
조성 질량(%)
1. 디메틸폴리실록산(6cs) 5.0
2. 메틸페닐폴리실록산(주1) 5.0
3. 유동파라핀 6.0
4. 호호바유 3.0
5. 실시예 2의 오가노폴리실록산 3.0
6. 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주2) 2.0
7. 덱스트린지방산에스테르 0.8
8. 모노스테아르산알루미늄염 0.2
9. 염화알루미늄 1.0
10. 글리세린 10.0
11. 방부제 0.5
12. 향료 0.2
13. 정제수 63.3
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-56
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6028
<화장료의 조제>
A: 성분1~8을 가열혼합하였다.
A: 성분9~11 및 13을 가열혼합하였다.
C: 교반하, A에 B를 서서히 첨가하여 유화하고, 냉각 후, 성분12를 첨가하여, 클렌징크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 클렌징크림은, 펴발림이 가볍고, 촉촉하고 윤기있으며, 산뜻한 사용감을 주는 것이 확인되었다.
(실시예 31) W/O 볼연지
조성 질량(%)
1. 아크릴실리콘 수지 용해품(주1) 10.0
2. 스테아릴변성 아크릴실리콘 수지(주2) 2.0
3. 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주3) 1.5
4. 데카메틸시클로펜타실록산 15.0
5. 트리이소스테아르산글리세릴 5.0
6. 실시예 3의 오가노폴리실록산 2.0
7. 디메틸디스테아릴암모늄헥토라이트 1.5
8. 구상 나일론 3.0
9. 탈크 4.0
10. 볼연지안료(아크릴실리콘처리)(주4) 20.0
11. 알코올 6.0
12. 향료 0.2
13. 정제수 29.8
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-545
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-561P
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6028P
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-574 처리
<화장료의 조제>
A: 성분1~7을 가온혼합하였다.
B: 성분8~10, 및 성분12를 균일하게 섞고, A와 혼합하였다.
C: 성분11, 13을 혼합하였다.
D: 교반하, B에 C를 서서히 첨가하여 유화하고, W/O 볼연지를 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 W/O 볼연지는, 끈적임이나 오일리함이 없고, 펴발림이 가벼우며, 밀착성이 우수하고, 화장유지도 좋았다.
(실시예 32) W/O 리퀴드파운데이션
조성 질량(%)
1. 가교형 폴리에테르변성 실리콘(주1) 3.0
2. 가교형 디메틸폴리실록산(주2) 5.0
3. 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주3) 2.0
4. 데카메틸시클로펜타실록산 25.0
5. 이소옥탄산세틸 5.0
6. 실시예 1의 오가노폴리실록산 5.0
7. 디메틸디스테아릴암모늄헥토라이트 1.2
8. 파운데이션안료(실리콘처리)(주4) 14.0
9. 아크릴실리콘 수지 용해품(주5) 10.0
10. 1,3-부틸렌글리콜 5.0
11. 크산탄검 0.1
12. 구연산나트륨 0.2
13. 염화나트륨 0.5
14. 방부제 0.5
15. 향료 0.2
16. 정제수 23.3
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-210
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-15
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6028P
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-9909 처리
(주5) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KP-575
<화장료의 조제>
A: 성분4의 일부와 성분9를 혼합하고, 성분8을 균일하게 분산하였다.
B: 성분1~3, 4의 잔부, 및 성분5~7을 균일하게 혼합하였다.
C: 성분10~14, 및 성분16을 균일하게 혼합하였다.
D: 교반하, B에 C를 서서히 첨가하여 유화하고, A 및 성분15를 첨가하여 W/O 리퀴드파운데이션을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 W/O 리퀴드파운데이션은, 끈적임이나 오일리함이 없고, 펴발림이 가벼우며, 화장유지도 좋고, 2차부착도 없었다.
(실시예 33) W/O형 크림
조성 질량(%)
1. 가교형 알킬·폴리에테르변성 실리콘(주1) 3.0
2. 가교형 알킬변성 디메틸폴리실록산(주2) 4.0
3. 알킬변성 분지형 폴리에테르변성 실리콘(주3) 1.0
4. 메도우폼유 4.5
5. 호호바유 3.5
6. 마카다미아너트유 7.0
7. 실시예 5의 오가노폴리실록산 4.0
8. 하이브리드실리콘 복합분체(주4) 3.0
9. 1,3-부틸렌글리콜 9.0
10. 글리신 3.0
11. 구연산나트륨 0.2
12. 염화나트륨 0.5
13. 방부제 0.5
14. 향료 0.2
15. 정제수 56.6
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-340
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSG-44
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6038
(주4) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KSP-100
<화장료의 조제>
A: 성분1~8을 균일하게 혼합하였다.
C: 성분9~13, 및 성분15를 균일하게 혼합하였다.
C: 교반하, A에 B를 서서히 첨가하여 유화하고, 성분14를 첨가하여 W/O 크림을 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 W/O 크림은, 끈적임이나 오일리함이 없어, 피부의 촉촉한 느낌이 지속되는 것이 확인되었다.
(실시예 34) 큐티클코트
조성 질량(%)
1. 폴리에테르변성 실리콘(주1) 3.0
2. 폴리에테르변성 실리콘(주2) 2.0
3. PEG-40 수첨경화피마자유 1.0
4. 실시예 1의 오가노폴리실록산 3.0
5. 실리콘검 용해품(주3) 40.0
6. 데카메틸시클로펜타실록산 40.0
7. 알코올 4.3
8. 방부제 0.5
9. 향료 0.2
10. 정제수 6.0
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6011
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6013
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-9028
<화장료의 조제>
A: 성분1~3 및 7~10을 균일하게 혼합하였다.
B: 성분4~6을 균일하게 혼합하였다.
C: 교반하, A에 B를 첨가하고 유화하여, 큐티클코트를 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 큐티클코트는, 펴발림이 가볍고, 모발의 퍼석거림을 억제하여, 광택과 매끄러움을 주는 것이 확인되었다.
(실시예 35) 헤어트리트먼트
조성 질량(%)
1. 실리콘검 용해품(주1) 5.0
2. 디페닐디메티콘(주2) 4.0
3. 실시예 4의 오가노폴리실록산 1.0
4. 옥탄산세틸 1.0
5. 세틸알코올 0.5
6. 폴리에테르변성 실리콘(주3) 1.0
7. PEG-60 수첨경화피마자유 1.0
8. 모노스테아르산글리세릴 0.5
9. 카르복시비닐폴리머(1질량% 수용액) 25.0
10. 크산탄검(1질량% 수용액) 7.0
11. 1,3-부틸렌글리콜 5.0
12. 알코올 7.0
13. 방부제 0.5
14. 향료 0.2
15. 정제수 41.3
합계 100.0
(주1) 신에쓰가가쿠공업(주)제: MK-15H
(주2) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-54
(주3) 신에쓰가가쿠공업(주)제: KF-6013
<화장료의 조제>
A: 성분1~8을 가열용해하였다.
B: 성분11~15를 가열용해하였다.
C: 교반하, A에 B를 첨가하여 유화하고, 다시, 이것에 성분9 및 10을 첨가하여 헤어트리트먼트를 얻었다.
이상과 같이 하여 얻어진 헤어트리트먼트는, 펴발림이 가볍고, 모발에 광택과 매끄러움을 주는 것이 확인되었다.
한편, 본 발명은, 상기 실시형태로 한정되는 것은 아니다. 상기 실시형태는 예시이며, 본 발명의 특허청구의 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고, 동일한 작용효과를 나타내는 것은, 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 함유된다.

Claims (8)

  1. 하기 평균조성식(1)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산.
    [화학식 1]
    Figure pct00023

    [상기 식(1) 중, R1은 -R5-NHCONH2이며(R5는 탄소수 2~10의 2가 탄화수소기이다), R2는 서로 독립적으로 수소원자, 하이드록시기, 탄소수 1~3의 알콕시기, 탄소수 1~30의 알킬기, 탄소수 1~30의 플로로알킬기, 탄소수 6~30의 아릴기, 및 탄소수 7~30의 아랄킬기 중 어느 하나이며, R3은 R1 또는 R2이며, R4는 하기 평균조성식(2)
    [화학식 2]
    Figure pct00024

    로 표시되는 오가노폴리실록산세그먼트이며(식(2)에 있어서, R1 및 R2는 상기와 같으며, Q는 산소원자, 또는 탄소수 1~3의 2가의 탄화수소기이다.),
    상기 평균조성식(1) 및 상기 일반식(2) 중, a, f 및 i는 서로 독립적으로 0~3이며, b는 0~5000이며, c는 0~500이며, d는 0~100이며, e는 0~100이며, g는 0~5000이며, h는 0~500이다. 단, 상기 식(1)로 표시되는 요소기함유 오가노폴리실록산은 분자 내에 1개 이상의 R1을 갖고, c가 0인 경우, a+d+f+h+i는 1 이상이다.)]
  2. 제1항에 기재된 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법으로서, 오가노하이드로젠폴리실록산과, 불포화기함유 요소 화합물을 부가반응시키는 것을 특징으로 하는 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 불포화기함유 요소 화합물을 알릴요소로 하는 것을 특징으로 하는 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법.
  4. 제1항에 기재된 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법으로서, 아미노기함유 오가노폴리실록산과, 요소를 반응시키는 것을 특징으로 하는 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법.
  5. 제1항에 기재된 요소기함유 오가노폴리실록산을 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료.
  6. 제5항에 있어서,
    추가로, 물을 포함하고, 유중수형 에멀전 또는 수중유형 에멀전의 유화계 형태인 것을 특징으로 하는 화장료.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서,
    추가로, 분체를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화장료가, 스킨케어화장료, 메이크업화장료, 두발화장료, 제한제화장료, 또는 자외선방어화장료인 것을 특징으로 하는 화장료.
KR1020207011058A 2017-10-16 2018-08-10 요소기함유 오가노폴리실록산, 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법, 및 화장료 Active KR102546447B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017200490A JP6754346B2 (ja) 2017-10-16 2017-10-16 化粧料
JPJP-P-2017-200490 2017-10-16
PCT/JP2018/030108 WO2019077855A1 (ja) 2017-10-16 2018-08-10 尿素基含有オルガノポリシロキサン、尿素基含有オルガノポリシロキサンの製造方法、及び化粧料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200067155A true KR20200067155A (ko) 2020-06-11
KR102546447B1 KR102546447B1 (ko) 2023-06-23

Family

ID=66173352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207011058A Active KR102546447B1 (ko) 2017-10-16 2018-08-10 요소기함유 오가노폴리실록산, 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법, 및 화장료

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20200214968A1 (ko)
EP (1) EP3699183B1 (ko)
JP (1) JP6754346B2 (ko)
KR (1) KR102546447B1 (ko)
CN (1) CN111225920B (ko)
WO (1) WO2019077855A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019149355A1 (de) * 2018-01-31 2019-08-08 Wacker Chemie Ag Verfahren zur herstellung harnstofffunktioneller siloxane
EP4050058A1 (de) * 2021-02-26 2022-08-31 Rudolf GmbH Effektpermanentes hydrophobierungsmittel
JP7444808B2 (ja) * 2021-03-08 2024-03-06 信越化学工業株式会社 化粧料
JP7781633B2 (ja) * 2021-12-24 2025-12-08 花王株式会社 化粧料

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08500771A (ja) * 1993-06-21 1996-01-30 エルフ アトケム ノース アメリカ インコーポレイテッド 架橋可能なシランにより強化された脆性酸化物支持体
JP2005029575A (ja) 2003-07-11 2005-02-03 L'oreal Sa オイル、構造化ポリマー、及び被覆シリコーンエラストマーを含有する組成物及びその製造方法及びその使用方法
JP2006510750A (ja) * 2002-12-09 2006-03-30 スープラポリックス ビー．ブイ． 四重水素結合単位（ｂｏｎｄｉｎｇｕｎｉｔ）を有するシロキサンポリマー
JP2011026493A (ja) * 2009-07-28 2011-02-10 Shin-Etsu Chemical Co Ltd アミド基を有するオルガノポリシロキサン及びそれを含む化粧料
JP2011225729A (ja) 2010-04-20 2011-11-10 Adeka Corp 珪素含有ウレタン化合物及びその製造方法、並びにその化合物を含有する組成物
WO2017033080A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Sabic Global Technologies B.V. Poly(phenylene ether) composition, method of forming same, and articles prepared therefrom

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344763A (en) * 1977-11-15 1982-08-17 The Gillette Company Reactive silicone hair setting compositions
US7531242B2 (en) * 2005-09-30 2009-05-12 Industrial Control Development, Inc. Silicone-coated architectural glass
DE102010002178A1 (de) * 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen
JP6363487B2 (ja) * 2014-12-10 2018-07-25 富士フイルム株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、液晶表示装置、および波長変換部材の製造方法
CN108218906B (zh) * 2016-12-13 2020-07-31 北京科化新材料科技有限公司 一种有机硅化合物及其制备方法和应用以及led封装材料

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08500771A (ja) * 1993-06-21 1996-01-30 エルフ アトケム ノース アメリカ インコーポレイテッド 架橋可能なシランにより強化された脆性酸化物支持体
JP2006510750A (ja) * 2002-12-09 2006-03-30 スープラポリックス ビー．ブイ． 四重水素結合単位（ｂｏｎｄｉｎｇｕｎｉｔ）を有するシロキサンポリマー
JP2005029575A (ja) 2003-07-11 2005-02-03 L'oreal Sa オイル、構造化ポリマー、及び被覆シリコーンエラストマーを含有する組成物及びその製造方法及びその使用方法
JP2011026493A (ja) * 2009-07-28 2011-02-10 Shin-Etsu Chemical Co Ltd アミド基を有するオルガノポリシロキサン及びそれを含む化粧料
JP2011225729A (ja) 2010-04-20 2011-11-10 Adeka Corp 珪素含有ウレタン化合物及びその製造方法、並びにその化合物を含有する組成物
WO2017033080A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Sabic Global Technologies B.V. Poly(phenylene ether) composition, method of forming same, and articles prepared therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
KR102546447B1 (ko) 2023-06-23
JP6754346B2 (ja) 2020-09-09
JP2019073472A (ja) 2019-05-16
EP3699183A1 (en) 2020-08-26
CN111225920B (zh) 2023-06-06
WO2019077855A1 (ja) 2019-04-25
US20200214968A1 (en) 2020-07-09
EP3699183A4 (en) 2021-08-18
CN111225920A (zh) 2020-06-02
EP3699183B1 (en) 2024-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5795281B2 (ja) 化粧料
JP6032817B2 (ja) 化粧料
JP5708221B2 (ja) 皮膜形成性重合体を含む化粧料
JP6035932B2 (ja) 皮膜形成性重合体を含む化粧料
KR101018568B1 (ko) 신규 오가노폴리실록산 중합물, 페이스트상 조성물 및 이조성물을 이용한 화장료
JP5532648B2 (ja) カルボキシル基を有するオルガノポリシロキサンで表面処理された粉体、該粉体の分散物および該粉体を含む化粧料
JP5368394B2 (ja) 新規オルガノポリシロキサン化合物およびそれを含む化粧料
JP5402063B2 (ja) 化粧料
JP3678420B2 (ja) 粘度鉱物を有する化粧料
JP5575685B2 (ja) オルガノポリシロキサン及びそれを含む化粧料
JP2004169015A (ja) 粉体組成物及び油中粉体分散物．並びにそれらを有する化粧料
JP7168005B2 (ja) シリコーン樹脂及びその製造方法、ならびに化粧料
JP4993508B2 (ja) 皮膜形成性重合体を含む化粧料
JP6531076B2 (ja) 化粧料
WO2021187306A1 (ja) 化粧品組成物
KR102546447B1 (ko) 요소기함유 오가노폴리실록산, 요소기함유 오가노폴리실록산의 제조방법, 및 화장료
JP7240345B2 (ja) 化粧料
JP2009132638A (ja) 化粧料
JP2007269689A (ja) 油中粉体分散物及びそれを配合した化粧料
JP5345309B2 (ja) 化粧料
JP2006213730A (ja) 化粧料
JP6473392B2 (ja) 化粧料
JP4993509B2 (ja) 粉体表面処理剤、該処理剤で処理された粉体、及び該粉体を含む化粧料
JP2020111521A (ja) 分散性粉体及び化粧料
JP2009084188A (ja) 化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

Patent event date: 20200416

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20210405

Comment text: Request for Examination of Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20221118

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20230517

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20230619

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20230620

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration