KR20200068683A

KR20200068683A - 항균성 조성물 및 그 항균성 조성물을 포함하는 화장료

Info

Publication number: KR20200068683A
Application number: KR1020207012486A
Authority: KR
Inventors: 야스히로 츠시마; 히로시 스즈키; 마키코 야자와; 쇼탄 야마시타
Original assignee: 가부시키가이샤 아데카
Priority date: 2017-10-11
Filing date: 2018-10-03
Publication date: 2020-06-15
Anticipated expiration: 2038-10-03
Also published as: EP3695827A4; JPWO2019073874A1; EP3695827B1; CN111212626B; KR102591175B1; EP3695827A1; WO2019073874A1; US20200345602A1; JP7626516B2; CN111212626A; US11260003B2

Abstract

본 발명은, 인체에 대해 높은 안전성을 가지면서, 또한 유의하게 높은 항균성을 갖는 항균성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은, 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올 및 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 (A) 성분과, 트리프로필렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올 및 3-메틸-1,3-부탄디올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 (B) 성분을 함유하는 항균성 조성물 그리고 이 항균성 조성물을 포함하는 화장료를 제공한다.

Description

항균성 조성물 및 그 항균성 조성물을 포함하는 화장료

본 발명은, 인체에 대해 높은 안전성을 가지면서, 피부에 대한 자극이 적고 유의하게 높은 항균성을 갖는 항균성 조성물 및 화장료에 관한 것이다.

화장료에는, 통상, 방부 등의 목적으로 항균제나 방미제가 사용되고 있다. 이러한 항균 방미제로서 파라벤류가 사용되어 왔지만, 최근에는 파라벤류에 대해 알레르기 반응을 일으키는 사람이 증가하고 있다. 그 때문에, 파라벤류를 감량시킬 수 있거나 혹은 파라벤류를 대체 가능한 인체에 대해 안전성이 높은 항균성 조성물이 요구되고 있었다.

그래서, 알칸디올류, 알킬글리세릴에테르류 등의 디올 화합물 및 이들의 혼합물을 항균제로서 사용하는 것이 알려져 있다. 특허문헌 1 에는, 3 가 이상의 알코올로부터 1 개의 수산기를 제거한 잔기를 갖는 디올 화합물로 이루어지는 항균제가 개시되어 있다. 특허문헌 2 에는, 2-에틸헥실글리세릴에테르를 함유하는 화장료 조성물이 개시되어 있다. 특허문헌 3 에는, α-모노알킬글리세릴에테르를 특징으로 하는 항균제가 개시되어 있다. 특허문헌 4 에는, 물, 유용성 성분 및 헥실글리세릴에테르를 함유하는 화장료가 개시되어 있다. 특허문헌 5 에는, 1,2-알칸디올과, 감광소 201호, 벤조산 및 그 염, 페녹시에탄올, 4-이소프로필-3-메틸페놀 중 1 종 이상이 조합된 방부 살균제가 개시되어 있다. 특허문헌 6 에는, 알칸디올 화합물이나 글리세릴에테르 화합물과 카티온화 β 글루칸을 함유하는 항균성 조성물이 개시되어 있다. 이들 조성물은, 파라벤류를 사용하지 않기 때문에 인체에 대한 높은 안전성을 가지면서, 항균제로서 양호한 성능을 갖는다고 알려져 있다.

일본 공개특허공보 2007-016018호 일본 공개특허공보 2007-084464호 일본 공개특허공보 2004-043336호 일본 공개특허공보 2011-057647호 일본 공개특허공보 평11-322591호 일본 공개특허공보 2014-005209호

이들 항균제는, 인체에 대한 안전성은 높지만, 이들은 항균 항미제 (抗黴劑) 로서 사용하기 위해서는 항균성이나 항미성이 충분하지 않은 경우가 있어, 화장료에 다량으로 첨가할 필요가 있다. 그 때문에, 이들 항균제에 있어서의 항균 성능의 향상이 요구되고 있었다.

따라서, 본 발명은, 인체에 대해 높은 안전성을 가지면서, 또한 유의하게 높은 항균성을 갖는 항균성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

그래서, 본 발명자들은 예의 검토한 결과, 피부에 대한 안전성이 높은 특정한 화합물을 조합함으로써, 유의하게 높은 항균성을 갖는 항균성 조성물을 알아내어, 본 발명에 이르렀다.

즉, 본 발명은, 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올 및 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 (A) 성분과, 트리프로필렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올 및 3-메틸-1,3-부탄디올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 (B) 성분을 함유하는 항균성 조성물이다.

본 발명에 의하면, 인체에 대해 높은 안전성을 가지면서, 피부에 대한 자극이 적고 보습 성능이 우수하며, 유의하게 높은 항균성을 갖는 항균성 조성물 및 화장료를 제공할 수 있다. 또, 본 발명의 항균성 조성물은, 종래부터 화장료에 번용 (繁用) 되고 있던 파라벤을 감량시키거나, 또는 파라벤의 일부 혹은 전부를 대체할 수 있는 항균제로서 사용할 수 있다.

본 발명에 사용하는 (A) 성분은, 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올 또는 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르이다. 또 (A) 성분으로는, 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올 및 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르의 양방을 함유해도 된다.

탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올로는, 탄소수 6 ∼ 8 의 직사슬 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올, 탄소수 6 ∼ 8 의 분기 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올을 들 수 있고, 예를 들어 1,2-헥산디올, 1,2-헵탄디올, 1,2-옥탄디올을 들 수 있고, 이들을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 사용해도 된다. 이들 중에서도, (B) 성분과의 조합에 의한 항균성의 상승 효과 및 높은 항균성의 관점에서, 1,2-옥탄디올이 바람직하다.

탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르는, 탄소수 6 ∼ 8 의 직사슬 알킬기, 탄소수 6 ∼ 8 의 분기 알킬기 또는 탄소수 6 ∼ 8 의 시클로알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르이다. 이와 같은 직사슬 알킬기, 분기 알킬기 및 시클로알킬기로는, 예를 들어 헥실기, 2급 헥실기, 헵틸기, 2급 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 2급 옥틸기, 시클로헥실기, 메틸시클로헥실기, 디메틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 메틸시클로헵틸기 등을 들 수 있다. 모노알킬글리세릴에테르의 알킬기의 탄소수가 6 미만인 경우에는 항균성이 낮고 항균제로서 사용할 수 없다. 한편, 모노알킬글리세릴에테르의 알킬기의 탄소수가 8 을 초과하면 항균성이 저하되는 데다가 피부에 대한 자극성이 강해지는 경우가 있다. 또한 물에 대한 용해성이 나빠지기 때문에, 수용액의 제품에 배합하기 어려워진다. 이들 직사슬 알킬기, 분기 알킬기 또는 시클로알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르는, 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상을 사용해도 된다. 이들 중에서도, (B) 성분과의 조합에 의한 항균성의 상승 효과 및 높은 항균성의 관점에서, 탄소수 6 ∼ 8 의 직사슬 알킬기 또는 탄소수 6 ∼ 8 의 분기 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르가 바람직하고, 2-에틸헥실글리세릴에테르 또는 옥틸글리세릴에테르가 바람직하다. 이와 같은 모노알킬글리세릴에테르를 사용함으로써, (B) 성분과 병용하여 사용했을 때에, 보다 높은 안전성 및 항균성을 양립한 항균성 조성물을 얻을 수 있다.

본 발명에 사용하는 (B) 성분은, 트리프로필렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올 또는 3-메틸-1,3-부탄디올이고, 이들을 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상을 사용해도 된다. (B) 성분으로서 이와 같은 성분을 사용함으로써, 화장료에 있어서의 (A) 성분의 항균 효과를 증강하여, 높은 항균성을 갖는 항균성 조성물을 얻을 수 있음과 함께, 피부에 대한 자극이 적고 보습 성능이 우수한 항균성 조성물을 얻을 수 있다. 이들 중에서도, (A) 성분의 항균 효과의 증강의 관점에서는, 트리프로필렌글리콜 또는 2-메틸-1,3-프로판디올이 바람직하고, 2-메틸-1,3-프로판디올인 것이 특히 바람직하다.

본 발명의 항균성 조성물은, 상기 (A) 성분 및 (B) 성분을 함유하는 것이고, 이와 같은 성분을 함유함으로써 유의한 상승 효과를 나타내고, 높은 항균성을 발휘할 수 있다.

본 발명의 항균성 조성물의 (A) 성분 및 (B) 성분의 함유량에 대해서는 특별히 한정되지 않지만, 항균성의 관점에서, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비는 1 : 2 ∼ 1 : 500 인 것이 바람직하고, 1 : 5 ∼ 1 : 400 인 것이 보다 바람직하고, 1 : 10 ∼ 1 : 300 인 것이 더욱 바람직하고, 1 : 13 ∼ 1 : 300 인 것이 더욱더 바람직하고, 1 : 15 ∼ 1 : 200 인 것이 가장 바람직하다. 이와 같은 질량비 중에서도, 예를 들어 (A) 성분이 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올, 탄소수 6 ∼ 8 의 직사슬 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르, 및 탄소수 6 ∼ 8 의 분기 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 경우는, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비는 1 : 20 ∼ 1 : 200 인 것이 보다 바람직하고, 1 : 50 ∼ 1 : 180 인 것이 더욱더 바람직하다. 또, 예를 들어 (A) 성분이 탄소수 6 ∼ 8 의 시클로알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르인 경우는, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비는 1 : 15 ∼ 1 : 150 인 것이 보다 바람직하고, 1 : 15 ∼ 1 : 100 인 것이 더욱더 바람직하다. (A) 성분과 (B) 성분의 함유 질량비가 상기 범위 내이면, (B) 성분에 의한 (A) 성분의 항균 효과를 특히 증강할 수 있고, 따라서 이 상승 효과에 의해 (A) 성분을 고농도로 하지 않아도 항균성 조성물의 항균성이 특히 양호해진다. 또한, 각 성분이 2 종 이상의 화합물로 이루어지는 경우에는, 그 합계 질량을 그 성분의 함유량으로 하여 질량비를 산출한다.

본 발명의 항균성 조성물의 pH 는 특별히 한정되지 않지만, 보존 안정성이나 안전성의 관점에서, 2 ∼ 12 인 것이 바람직하고, 3 ∼ 11 인 것이 보다 바람직하다.

본 발명의 항균성 조성물은, 공지된 항균제, 방미제, 살균제, 소독제와 동일한 목적 용도에 사용할 수 있고, 예를 들어 화장료, 의료용 세정제, 가정용 세정제, 식품 공업용 세정제, 합성 수지나 일용품을 항균 가공하기 위한 항균제, 수성 혹은 비수성 도료, 의료용 유연제 등에 사용할 수 있는데, 본 발명의 항균성 조성물은 인체에 대한 안전성이 높으므로, 화장료 등의 인체에 직접 닿는 것에 바람직하게 사용할 수 있다.

본 발명의 항균성 조성물의 사용 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 항균 처리를 실시하고자 하는 대상물에 스프레이하는 방법, 도포하는 방법, 기포 (基布) 등에 함침한 상태에서 대상물에 적용하는 방법, 대상물에 함침시키는 방법, 대상물을 침지시키는 방법, 대상물의 성형 가공시나 조제시에 배합하는 방법 등을 사용할 수 있다. 또, 본 발명의 항균성 조성물은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 그 실시양태에 따라 그 밖의 성분을 포함해도 된다.

본 발명의 화장료는, 본 발명의 항균성 조성물을 함유하는 화장료이다. 이러한 화장료로는, 예를 들어 세안 크림, 세안 폼, 클렌징 크림, 클렌징 밀크, 클렌징 로션, 마사지 크림, 콜드 크림, 모이스처 크림, 쉐이빙 크림, 자외선 차단 크림, 양모제, 헤어 크림, 헤어 리퀴드, 세트 로션, 헤어 블리치, 컬러 린스, 퍼머넌트 웨이브액, 핸드 크림, 립스틱, 각종 팩, 파운데이션, 화장수, 화장액, 유액, 오드코롱, 손톱용 화장품, 웨트 티슈나 항균 시트 등의 위생 용품용 약액 등을 들 수 있다.

본 발명의 화장료 중의 항균성 조성물의 배합량은, 목적으로 하는 항균성을 발휘할 수 있는 양이면 특별히 한정되지 않고, 용도에 따라 적절히 조절할 수 있지만, 항균성과 안전성을 양립하는 관점에서, 화장료 전체 질량에 대해, (A) 성분의 함유량이 0.001 ∼ 10 질량％ 로 하는 것이 바람직하고, 0.01 ∼ 3 질량％ 로 하는 것이 보다 바람직하고, 0.1 ∼ 2 질량％ 로 하는 것이 가장 바람직하다. 또 이 때, (A) 성분의 항균성을 특이적으로 증강함으로써 화장료의 항균성과 안전성을 효과적으로 양립하는 관점에서, 화장료 전체 질량에 대해, (B) 성분의 함유량이 1 ∼ 50 질량％ 인 것이 바람직하고, 4 ∼ 30 질량％ 인 것이 보다 바람직하고, 5 ∼ 20 질량％ 인 것이 더욱 바람직하고, 5 ∼ 15 질량％ 인 것이 더욱더 바람직하고, 5 ∼ 10 질량％ 인 것이 특히 바람직하다.

본 발명의 화장료는, 본 발명의 항균성 조성물의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 사용 목적에 따라 보존시, 사용시, 사용 후에 각종 특성 (용해성, 분산성, 안정성, 사용감, 도포성, 침투성, 보습성, 안전성, 의장성, 광학 특성, 방향성, 미백성 등) 을 향상시키기 위해서 그 밖의 성분을 포함해도 되고, 예를 들어 분말 성분, 액체 유지, 고체 유지, 납 (蠟), 탄화수소, 고급 지방산, 고급 알코올, 에스테르, 실리콘, 아니온 계면 활성제, 카티온 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제, 비이온 계면 활성제, 보습제, 수용성 고분자, 킬레이트제, 저급 알코올, 다가 알코올 (본 발명에 있어서의 (A) 성분 및 (B) 성분을 제외한다), 단당, 올리고당, 다당, 아미노산, 유기 아민, 고분자 에멀션, pH 조정제, 피부 영양제, 비타민, 산화 방지제 등의 1 종 또는 2 종 이상을 필요에 따라 적절히 배합할 수 있다. 또한, 하기에 있어서 「POE」는 「폴리옥시에틸렌」을 나타내고, 「POP」는 「폴리옥시프로필렌」을 나타낸다.

분말 성분으로는, 예를 들어 무기 분말 (예를 들어, 탤크, 카올린, 운모, 견운모 (세리사이트), 백운모, 금운모, 합성 운모, 홍운모, 흑운모, 파미큐라이트, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 규산알루미늄, 규산바륨, 규산칼슘, 규산마그네슘, 규산스트론튬, 텅스텐산 금속염, 마그네슘, 실리카, 제올라이트, 황산바륨, 소성 황산 칼슘 (소석고), 인산칼슘, 불소 아파타이트, 하이드록시 아파타이트, 세라믹 파우더, 금속 비누 (예를 들어, 미리스트산아연, 팔미트산칼슘, 스테아르산알루미늄), 질화붕소 등) ; 유기 분말 (예를 들어, 폴리아미드 수지 분말 (나일론 분말), 폴리에틸렌 분말, 폴리메타크릴산메틸 분말, 폴리스티렌 분말, 스티렌과 아크릴산의 공중합체 수지 분말, 벤조구아나민 수지 분말, 폴리사불화에틸렌 분말, 셀룰로오스 분말 등) ; 무기 백색 안료 (예를 들어, 이산화티탄, 산화아연 등) ; 무기 적색계 안료 (예를 들어, 산화철 (벵갈라), 티탄산철 등) ; 무기 갈색계 안료 (예를 들어, γ-산화철 등) ; 무기 황색계 안료 (예를 들어, 황산화철, 황토 등) ; 무기 흑색계 안료 (예를 들어, 흑산화철, 저차 (低次) 산화티탄 등) ; 무기 자색계 안료 (예를 들어, 망간 바이올렛, 코발트 바이올렛 등) ; 무기 녹색계 안료 (예를 들어, 산화크롬, 수산화크롬, 티탄산코발트 등) ; 무기 청색계 안료 (예를 들어, 군청, 감청 등) ; 펄 안료 (예를 들어, 산화티탄 코티드 마이카, 산화티탄 코티드 옥시염화비스무트, 산화티탄 코티드 탤크, 착색 산화티탄 코티드 마이카, 옥시염화비스무트, 어린박 (魚鱗箔) 등) ; 금속 분말 안료 (예를 들어, 알루미늄 파우더, 구리 파우더 등) ; 지르코늄, 바륨 또는 알루미늄 레이크 등의 유기 안료 (예를 들어, 적색 201호, 적색 202호, 적색 204호, 적색 205호, 적색 220호, 적색 226호, 적색 228호, 적색 405호, 등색 203호, 등색 204호, 황색 205호, 황색 401호, 및 청색 404호 등의 유기 안료, 적색 3호, 적색 104호, 적색 106호, 적색 227호, 적색 230호, 적색 401호, 적색 505호, 등색 205호, 황색 4호, 황색 5호, 황색 202호, 황색 203호, 녹색 3호 및 청색 1호 등) ; 천연 색소 (예를 들어, 클로로필, β-카로틴 등) 등을 들 수 있다.

액체 유지로는, 예를 들어 아보카도유, 동백유, 거북이유, 마카다미아 너트유, 옥수수유, 밍크유, 올리브유, 유채씨유, 난황유, 참깨유, 퍼식유, 밀배아유, 산다화유, 피마자유, 아마인유, 서플라워유, 면실유, 들깨유, 대두유, 낙화생유, 다실유, 비자나무유, 미강유, 오동유, 일본 동유 (桐油), 호호바유, 배아유, 트리글리세린 등을 들 수 있다.

고체 유지로는, 예를 들어 카카오지, 야자유, 경화 야자유, 팜유, 팜 핵유, 목랍 핵유, 경화유, 목랍, 경화 피마자유 등을 들 수 있다.

납으로는, 예를 들어 밀랍, 칸데릴라납, 면랍, 카르나우바납, 베이베리납, 백랍, 경랍, 몬탄납, 쌀겨 왁스, 라놀린, 케이폭 왁스, 아세트산라놀린, 액상 라놀린, 사탕수수 왁스, 라놀린 지방산 이소프로필, 라우르산헥실, 환원 라놀린, 호호바 왁스, 경질 라놀린, 셸락납, POE 라놀린알코올에테르, POE 라놀린알코올아세테이트, POE 콜레스테롤에테르, 라놀린 지방산 폴리에틸렌글리콜, POE 수소 첨가 라놀린알코올에테르 등을 들 수 있다.

탄화수소유로는, 예를 들어 유동 파라핀, 오조케라이트, 스쿠알란, 프리스탄, 파라핀, 세레신, 스쿠알렌, 바셀린, 마이크로 크리스탈린 왁스 등을 들 수 있다.

고급 지방산으로는, 예를 들어 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 운데실렌산, 톨유 지방산, 이소스테아르산, 리놀레산, 리놀렌산, 에이코사펜타엔산 (EPA), 도코사헥사엔산 (DHA) 등을 들 수 있다.

고급 알코올로는, 예를 들어 직사슬 알코올 (예를 들어, 라우릴알코올, 세틸알코올, 스테아릴알코올, 베헤닐알코올, 미리스틸알코올, 올레일알코올, 세토스테아릴알코올 등) ; 분지 사슬 알코올 (예를 들어, 2-데실테트라데시놀, 라놀린알코올, 콜레스테롤, 피토스테롤, 헥실도데칸올, 이소스테아릴알코올, 옥틸도데칸올 등) 등을 들 수 있다.

에스테르유로는, 예를 들어 미리스트산이소프로필, 옥탄산세틸, 미리스트산옥틸도데실, 팔미트산이소프로필, 스테아르산부틸, 라우르산헥실, 미리스트산미리스틸, 올레산데실, 디메틸옥탄산헥실데실, 락트산세틸, 락트산미리스틸, 아세트산라놀린, 스테아르산이소세틸, 이소스테아르산이소세틸, 12-하이드록시스테아르산콜레스테릴, 디-2-에틸헥산산글리세릴, 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르, 모노이소스테아르산글리세릴, 디카프르산네오펜틸글리콜, 말산디이소스테아릴, 디-2-헵틸운데칸산글리세릴, 트리-2-에틸헥산산트리메틸올프로판, 트리이소스테아르산트리메틸올프로판, 테트라-2-에틸헥산산펜타에리트리톨, 트리-2-에틸헥산산글리세릴, 트리옥탄산글리세릴, 트리이소팔미트산글리세릴, 트리이소스테아르산트리메틸올프로판, 세틸2-에틸헥사노에이트, 2-에틸헥실팔미테이트, 트리미리스트산글리세릴, 트리-2-헵틸운데칸산글리세릴, 피마자유 지방산 메틸에스테르, 올레산올레일, 아세토글리세라이드, 팔미트산2-헵틸운데실, 아디프산디이소부틸, N-라우로일-L-글루타민산-2-옥틸도데실에스테르, 아디프산디-2-헵틸운데실, 에틸라우레이트, 세바크산디-2-에틸헥실, 미리스트산2-헥실데실, 팔미트산2-헥실데실, 아디프산2-헥실데실, 세바크산디이소프로필, 숙신산2-에틸헥실 등을 들 수 있다.

실리콘유로는, 예를 들어 사슬형 폴리실록산 (예를 들어, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 디페닐폴리실록산 등) ; 고리형 폴리실록산 (예를 들어, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산 등), 3 차원 망목 구조를 형성하고 있는 실리콘 수지, 실리콘 고무, 각종 변성 폴리실록산 (아미노 변성 폴리실록산, 폴리에테르 변성 폴리실록산, 알킬 변성 폴리실록산, 불소 변성 폴리실록산 등) 등을 들 수 있다.

아니온 계면 활성제로는, 예를 들어 지방산 비누 (예를 들어, 라우르산나트륨, 팔미트산나트륨 등) ; 고급 알킬황산에스테르염 (예를 들어, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산칼륨 등) ; 알킬에테르황산에스테르염 (예를 들어, POE-라우릴황산트리에탄올아민, POE-라우릴황산나트륨 등) ; N-아실사르코신산 (예를 들어, 라우로일사르코신나트륨 등) ; 고급 지방산 아미드술폰산염 (예를 들어, N-미리스토일-N-메틸타우린나트륨, 야자유 지방산 메틸타우린나트륨, 라우릴메틸타우린나트륨 등) ; 인산에스테르염 (POE-올레일에테르인산나트륨, POE-스테알릴에테르인산 등) ; 술포숙신산염 (예를 들어, 디-2-에틸헥실술포숙신산나트륨, 모노라우로일모노에탄올아미드폴리옥시에틸렌술포숙신산나트륨, 라우릴폴리프로필렌글리콜술포숙신산나트륨 등) ; 알킬벤젠술폰산염 (예를 들어, 리니어도데실벤젠술폰산나트륨, 리니어도데실벤젠술폰산트리에탄올아민, 리니어도데실벤젠술폰산 등) ; 고급 지방산 에스테르황산에스테르염 (예를 들어, 경화 야자유 지방산 글리세린황산나트륨 등) ; N-아실글루타민산염 (예를 들어, N-라우로일글루타민산모노나트륨, N-스테아로일글루타민산디나트륨, N-미리스토일-L-글루타민산모노나트륨 등) ; 황산화유 (예를 들어, 로트유 등) ; POE-알킬에테르카르복실산 ; POE-알킬알릴에테르카르복실산염 ; α-올레핀술폰산염 ; 고급 지방산 에스테르술폰산염 ; 2급 알코올황산에스테르염 ; 고급 지방산 알킬올아미드황산에스테르염 ; 라우로일모노에탄올아미드숙신산나트륨 ; N-팔미토일아스파르트산디트리에탄올아민 ; 카세인나트륨 등을 들 수 있다.

카티온 계면 활성제로는, 예를 들어 알킬트리메틸암모늄염 (예를 들어, 염화스테알릴트리메틸암모늄, 염화라우릴트리메틸암모늄 등) ; 알킬피리디늄염 (예를 들어, 염화세틸피리디늄 등) ; 염화디스테아릴디메틸암모늄디알킬디메틸암모늄염 ; 염화폴리(N,N'-디메틸-3,5-메틸렌피페리디늄) ; 알킬 4급 암모늄염 ; 알킬디메틸벤질암모늄염 ; 알킬이소퀴놀리늄염 ; 디알킬몰포늄염 ; POE-알킬아민 ; 알킬아민염 ; 폴리아민 지방산 유도체 ; 아밀알코올 지방산 유도체 ; 염화벤잘코늄 ; 염화벤제토늄 등을 들 수 있다.

양쪽성 계면 활성제로는, 예를 들어 이미다졸린계 양쪽성 계면 활성제 (예를 들어, 2-운데실-N,N,N-(하이드록시에틸카르복시메틸)-2-이미다졸린나트륨, 2-코코일-2-이미다졸리늄하이드록사이드-1-카르복시에틸옥시2나트륨염 등) ; 베타인계 계면 활성제 (예를 들어, 2-알킬-N-카르복시메틸-N-하이드록시에틸이미다졸리늄베타인 (코코암포아세트산 Na), 라우릴디메틸아미노아세트산베타인, 알킬베타인, 아미드베타인, 술포베타인 등) 등을 들 수 있다.

비이온 계면 활성제로는, 예를 들어 소르비탄 지방산 에스테르류 (예를 들어, 소르비탄모노올리에이트, 소르비탄모노이소스테아레이트, 소르비탄모노라우레이트, 소르비탄모노팔미테이트, 소르비탄모노스테아레이트, 소르비탄세스퀴올리에이트, 소르비탄트리올리에이트, 펜타-2-에틸헥실산디글리세롤소르비탄, 테트라-2-에틸헥실산디글리세롤소르비탄 등) ; 글리세린폴리글리세린 지방산류 (예를 들어, 모노 면실유 지방산 글리세린, 모노에루크산글리세린, 세스퀴올레산글리세린, 모노스테아르산글리세린, α,α'-올레산피로글루타민산글리세린, 모노스테아르산글리세린말산 등) ; 프로필렌글리콜 지방산 에스테르류 (예를 들어, 모노스테아르산프로필렌글리콜 등) ; 경화 피마자유 유도체 ; 글리세린알킬에테르 ; POE-소르비탄 지방산 에스테르류 (예를 들어, POE-소르비탄모노올리에이트, POE-소르비탄모노스테아레이트, POE-소르비탄테트라올리에이트 등) ; POE 소르비트 지방산 에스테르류 (예를 들어, POE-소르비트모노라우레이트, POE-소르비트모노올리에이트, POE-소르비트펜타올리에이트, POE-소르비트모노스테아레이트 등) ; POE-글리세린 지방산 에스테르류 (예를 들어, POE-글리세린모노스테아레이트, POE-글리세린모노이소스테아레이트, POE-글리세린트리이소스테아레이트 등의 POE-모노올리에이트 등) ; POE-지방산 에스테르류 (예를 들어, POE-디스테아레이트, POE-모노디올리에이트, 디스테아르산에틸렌글리콜 등) ; POE-알킬에테르류 (예를 들어, POE-라우릴에테르, POE-올레일에테르, POE-스테알릴에테르, POE-베헤닐에테르, POE-2-옥틸도데실에테르, POE-콜레스탄올에테르 등) ; 플루로닉형류 (예를 들어, 플루로닉 등) ; POE·POP-알킬에테르류 (예를 들어, POE·POP-세틸에테르, POE·POP-2-데실테트라데실에테르, POE·POP-모노부틸에테르, POE·POP-수소 첨가 라놀린, POE·POP-글리세린에테르 등) ; 테트라 POE·테트라 POP-에틸렌디아민 축합물류 (예를 들어, 테트로닉 등) ; POE-피마자유 경화 피마자유 유도체 (예를 들어, POE-피마자유, POE-경화 피마자유, POE-경화 피마자유 모노이소스테아레이트, POE-경화 피마자유 트리이소스테아레이트, POE-경화 피마자유 모노피로글루타민산모노이소스테아르산디에스테르, POE-경화 피마자유 말레산 등) ; POE-밀랍·라놀린 유도체 (예를 들어, POE-소르비트밀랍 등) ; 알칸올아미드 (예를 들어, 야자유 지방산 디에탄올아미드, 라우르산모노에탄올아미드, 지방산 이소프로판올아미드 등) ; POE-프로필렌글리콜 지방산 에스테르 ; POE-알킬아민 ; POE-지방산 아미드 ; 자당 지방산 에스테르 ; 알킬에톡시디메틸아민옥사이드 ; 트리올레일인산 등을 들 수 있다.

보습제로는, 예를 들어 폴리에틸렌글리콜, 자일리톨, 소르비톨, 말티톨, 콘드로이틴황산, 히알루론산, 무코이틴황산, 카론산, 아텔로콜라겐, 콜레스테릴-12-하이드록시스테아레이트, 락트산나트륨, 담즙산염, dl-피롤리돈카르복실산염, 단사슬 가용성 콜라겐, 디글리세린 (EO) PO 부가물, 십육야장미 추출물, 서양톱풀 추출물, 멜릴로트 추출물 등을 들 수 있다.

천연의 수용성 고분자로는, 예를 들어 식물계 고분자 (예를 들어, 아라비아검, 트래거캔스검, 갈락탄, 구아검, 캐롭검, 카라야검, 카라기난, 펙틴, 한천, 퀸스씨드 (마르멜로), 알게 콜로이드 (갈조 엑기스), 전분 (쌀, 옥수수, 감자, 밀), 글리시리진산) ; 미생물계 고분자 (예를 들어, 잔탄검, 덱스트란, 숙시노글루칸, 풀루란, 젤란검 등) ; 동물계 고분자 (예를 들어, 콜라겐, 카세인, 알부민, 젤라틴 등) 등을 들 수 있다.

수용성 고분자로는, 예를 들어 전분계 고분자 (예를 들어, 카르복시메틸 전분, 메틸하이드록시프로필 전분 등) ; 셀룰로오스계 고분자 (메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 메틸하이드록시프로필셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 셀룰로오스황산나트륨, 하이드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 결정 셀룰로오스, 셀룰로오스 분말 등) ; 알긴산계 고분자 (예를 들어, 알긴산나트륨, 알긴산프로필렌글리콜에스테르 등) ; 비닐계 고분자 (예를 들어, 폴리비닐알코올, 폴리비닐메틸에테르, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐 폴리머 등) ; 폴리옥시에틸렌계 고분자 (예를 들어, 폴리에틸렌글리콜 20,000, 40,000, 60,000 의 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 공중합체 등) ; 아크릴계 고분자 (예를 들어, 폴리아크릴산나트륨, 폴리에틸아크릴레이트, 폴리아크릴아미드 등) ; 폴리에틸렌이민 ; 카티온 폴리머 등을 들 수 있다.

킬레이트제로는, 예를 들어 1-하이드록시에탄-1,1-디포스폰산, 1-하이드록시에탄-1,1-디포스폰산사나트륨염, 에데트산이나트륨, 에데트산삼나트륨, 에데트산사나트륨, 폴리인산나트륨, 메타인산나트륨, 인산, 아스코르브산, 숙신산, 에데트산 등을 들 수 있다.

저급 알코올로는, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 이소부틸알코올, t-부틸알코올 등을 들 수 있다.

다가 알코올 (단 본 발명에 있어서의 (A) 성분 및 (B) 성분을 제외한다) 로는, 예를 들어 2 가 알코올 (예를 들어, 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,2-펜탄디올, 1,5-펜탄디올, 2,4-펜탄디올 등) ; 3 가 알코올 (예를 들어, 글리세린, 트리메틸올프로판 등) ; 4 가 알코올 (예를 들어, 1,2,5,6-헥산테트라올 등의 펜타에리트리톨 등) ; 5 가 알코올 (예를 들어, 자일리톨 등) ; 6 가 알코올 (예를 들어, 소르비톨, 만니톨 등) ; 다가 알코올 중합체 (예를 들어, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디글리세린, 폴리에틸렌글리콜, 트리글리세린, 테트라글리세린, 폴리글리세린 등) ; 알코올알킬에테르류 (예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 에틸렌글리콜모노2-메틸헥실에테르, 에틸렌글리콜이소아밀에테르, 에틸렌글리콜벤질에테르, 에틸렌글리콜이소프로필에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜이소프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로필렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌글리콜부틸에테르 등) ; 2 가 알코올에테르에스테르 (예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노페닐에테르아세테이트, 에틸렌글리콜디아디페이트, 에틸렌글리콜디숙시네이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노페닐에테르아세테이트 등) ; 당 알코올 (예를 들어, 소르비톨, 말티톨, 말토트리오스, 만니톨, 자당, 에리트리톨, 글루코오스, 프룩토오스, 전분 분해당, 말토오스, 자일리톨, 전분 분해당 환원 알코올 등) ; 글리솔리드 ; 테트라하이드로푸르푸릴알코올 ; POE-테트라하이드로푸르푸릴알코올 ; POP-부틸에테르 ; POP·POE-부틸에테르 ; 트리폴리옥시프로필렌글리세린에테르 ; POP-글리세린에테르 ; POP-글리세린에테르인산 ; POP·POE-펜탄에리트리톨에테르, 폴리글리세린 등을 들 수 있다.

단당으로는, 예를 들어 삼탄당 (예를 들어, D-글리세릴알데히드, 디하이드록시아세톤 등) ; 사탄당 (예를 들어, D-에리트로오스, D-에리트룰로오스, D-트레오스, 에리트리톨 등) ; 오탄당 (예를 들어, L-아라비노오스, D-크실로오스, L-릭소오스, D-아라비노오스, D-리보오스, D-리불로오스, D-크실룰로오스, L-크실룰로오스 등) ; 육탄당 (예를 들어, D-글루코오스, D-탈로오스, D-프시코오스, D-갈락토오스, D-프룩토오스, L-갈락토오스, L-만노오스, D-타가토오스 등) ; 칠탄당 (예를 들어, 알도헵토오스, 헤풀로오스 등) ; 팔탄당 (예를 들어, 옥툴로오스 등) ; 데옥시당 (예를 들어, 2-데옥시-D-리보오스, 6-데옥시-L-갈락토오스, 6-데옥시-L-만노오스 등) ; 아미노당 (예를 들어, D-글루코사민, D-갈락토사민, 시알산, 아미노우론산, 무람산 등) ; 우론산 (예를 들어, D-글루쿠론산, D-만누론산, L-글루론산, D-갈락투론산, L-이두론산 등) 등을 들 수 있다.

올리고당으로는, 예를 들어 자당, 움벨리페로오스, 락토오스, 플란테오스, 이소리크노오스류, α,α-트레할로오스, 라피노오스, 리크노오스류, 움빌리신, 스타키오스베르바스코오스류 등을 들 수 있다.

다당으로는, 예를 들어 셀룰로오스, 퀸스씨드, 콘드로이틴황산, 전분, 갈락탄, 데르마탄황산, 글리코겐, 아라비아검, 헤파란황산, 히알루론산, 트래거캔스검, 케라탄황산, 콘드로이틴, 잔탄검, 무코이틴황산, 구아검, 덱스트란, 케라토황산, 로커스트빈검, 숙시노글루칸, 카론산 등을 들 수 있다.

아미노산으로는, 예를 들어 중성 아미노산 (예를 들어, 트레오닌, 시스테인 등) ; 염기성 아미노산 (예를 들어, 하이드록시리신 등) 등을 들 수 있다. 또한, 아미노산 유도체로서, 예를 들어 아실사르코신나트륨 (라우로일사르코신나트륨), 아실글루타민산염, 아실β-알라닌나트륨, 글루타티온, 피롤리돈카르복실산 등을 들 수 있다.

유기 아민으로는, 예를 들어 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모르폴린, 트리이소프로판올아민, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 등을 들 수 있다.

고분자 에멀션으로는, 예를 들어 아크릴 수지 에멀션, 폴리아크릴산에틸 에멀션, 아크릴레진액, 폴리아크릴알킬에스테르 에멀션, 폴리아세트산비닐 수지 에멀션, 천연 고무 라텍스 등을 들 수 있다.

pH 조정제로는, 예를 들어 락트산-락트산나트륨, 숙신산-숙신산나트륨, 시트르산-시트르산나트륨, 탄산수소나트륨 등을 들 수 있다. 본 발명의 화장료의 pH 는 용도에 따라 적절히 조절하면 되고, 예를 들어 3 ∼ 11 이어도 되는데, 피부에 대한 적용성 등의 관점에서는, 3.0 ∼ 7.5 인 것이 바람직하다.

비타민으로는, 예를 들어 비타민 A, B1, B2, B6, C, E 및 그 유도체, 판토텐산 및 그 유도체, 비오틴 등을 들 수 있다.

산화 방지제로는, 예를 들어 토코페롤류, 디부틸하이드록시톨루엔, 부틸하이드록시아니솔, 갈산에스테르류 등을 들 수 있다.

그 밖의 배합 가능 성분으로는, 예를 들어 소염제 (예를 들어, 글리시리진산 유도체, 글리시레틴산 유도체, 살리실산 유도체, 히노키티올, 산화아연, 알란토인 등) ; 미백제 (예를 들어, 범의귀 추출물, 알부틴 등) ; 각종 추출물 (예를 들어, 황백, 황련, 자근, 작약, 당약, 자작나무, 세이지, 비파, 당근, 알로에, 당아욱, 아이리스, 포도, 의이인, 수세미, 백합, 사프란, 천궁, 생강, 고추나물, 오노니스, 마늘, 고추, 진피, 왜당귀, 해조 등), 부활제 (예를 들어, 로얄젤리, 감광소, 콜레스테롤 유도체 등) ; 혈행 촉진제 (예를 들어, 니코틴산벤질에스테르, 니코틴산β-부톡시에틸에스테르, 캡사이신, 진저론, 칸타리스 팅크, 익타몰, 타닌산, α-보르네올, 니코틴산토코페롤, 이노시톨헥사니코티네이트, 시클란델레이트, 신나리진, 톨라졸린, 아세틸콜린, 베라파밀, 세파란틴, γ-오리자놀 등) ; 항지루제 (예를 들어, 황, 티안톨 등) ; 항염증제 (예를 들어, 트라넥삼산, 티오타우린, 히포타우린 등) 등을 들 수 있다.

실시예

이하, 본 발명을 실시예에 의해, 구체적으로 설명한다. 또한, 이하의 실시예 등에 있어서 「％」는 특별히 기재가 없는 한 질량 기준이다.

[실시예 1 ∼ 27, 비교예 1 ∼ 9]

＜사용한 화합물＞

(A) 성분

A-1 : 2-에틸헥실글리세릴에테르

A-2 : 옥틸글리세릴에테르

A-3 : 시클로헥실글리세릴에테르

(B) 성분

B-1 : 2-메틸-1,3-프로판디올

B-2 : 트리프로필렌글리콜

B-3 : 3-메틸-1,3-부탄디올

(C) 성분 (비교 성분)

C-1 : 프로필렌글리콜

C-2 : 디프로필렌글리콜

C-3 : 1,3-부탄디올

＜시험 대상의 미생물＞

E.coli : Escherichia coli (세균) ATCC 8739

P.aer : Pseudomonas aeruginosa (세균) ATCC 9027

S.aur : Staphylococcus aureus (세균) ATCC 6538

C.alb : Candida albicans (효모) ATCC 10231

A.bra : Aspergillus brasiliensis (곰팡이) ATCC 16404

＜시험액의 조제＞

세균은 SCD (소이빈·카세인·다이제스트) 액체 배지, 효모 및 곰팡이는 포도당 한천 배지에서 전 (前) 배양 후, 각각 0.9 ％ NaCl 수용액으로 액 중의 생균의 농도를 10⁶ ∼ 10⁷ cfu/㎖ 레벨로 조정함으로써 상기 미생물을 포함하는 시험액을 조제하였다.

＜시험 방법＞

마이크로 플레이트에 각 시험액을 20 ㎕ 분주 (分注) 한 후, 표 1 에 기재된 소정 농도의 (B) 성분, (C) 성분 및 각종 농도의 (A) 성분을 배지에 의해 희석함으로써 조제한 항균성 조성물 180 ㎕ 를 각각 첨가·교반하고 혼합 용액 (시험용 샘플) 으로 하였다. 이 때, (A) 성분, (B) 성분, (C) 성분은, 혼합 용액 중에서 특정한 질량％ 농도가 되도록 조제하였다. 다음으로 각 혼합 용액에 대해, 세균 혼합 용액은 33 ℃ 의 항온조에서 48 시간, 효모 혼합 용액은 25 ℃ 에서 3 일간, 곰팡이 혼합 용액은 25 ℃ 에서 1 주간 각각 배양하였다. 그리고, 배양 후의 각 혼합 용액의 탁도를 관찰하였다. 각종 농도로 (A) 성분을 포함하는 이들 혼합 용액 중에서, 각각의 미생물에 대해, (B) 성분 또는 (C) 성분의 배합 조건마다 (각 혼합 용액마다) 혼탁이나 콜로니·균사의 존재를 볼 수 없었던 혼합 용액 (즉, 시험 대상의 미생물의 발육이 저지된 혼합 용액) 을 특정하였다. 5 종의 미생물 각각에 대해, 그 발육이 저지된 혼합 용액 중에서 가장 낮은 (A) 성분 농도를 최소 발육 저지 농도로 하였다. 그리고, 시험 대상으로 한 5 종의 미생물 모두에 대해 발육을 저지한 농도 (즉 5 종의 미생물의 최소 발육 저지 농도 중 가장 높았던 농도) 를 5 종 최소 발육 저지 농도 (5 종 MIC) 로 하였다. 또 각 실시예에서 5 종 MIC 조제 조건에서의 (A) 성분과 (B) 성분의 질량비 (A) : (B) 를 산출하였다. 각 항균성 조성물의 조제 조건 및 시험 결과를 표 1 ∼ 표 3 에 나타낸다. 또한 MIC 의 수치에 ＋ 가 부기되어 있는 수치는, MIC 수치가 그 농도 이상이었던 (시험 범위 중 조제 농도를 가장 높게 한 조건에서도 미생물의 발육을 저지하지 않았던) 것을 나타내고, MIC 수치에 ― 가 부기되어 있는 수치는, MIC 농도가 그 농도 이하였던 (시험 범위 중 조제 농도를 가장 낮게 한 조건에서도 미생물의 발육을 저지한) 것을 나타낸다. 또 항균성 (증강 효과) 의 평가에 있어서는, ＋ ― 가 기재되어 있는 경우에 있어서도 기재되어 있는 MIC 수치를 사용하여 평가를 실시하였다.

항균성 (증강 효과) 의 평가 기준

A-1 성분만 (비교예 1) 의 5 종 MIC 값을 기준으로 했을 때의 5 종 MIC 값에 의해 평가

◎ : 5 종 MIC 가 0.1 배 미만

○ : 5 종 MIC 가 0.1 배 이상 0.5 배 미만

△ : 5 종 MIC 가 0.5 배 이상 1.0 배 미만

× : 5 종 MIC 가 1.0 배 이상

항균성 (증강 효과) 의 평가 기준

A-2 성분만 (비교예 5) 의 5 종 MIC 값을 기준으로 했을 때의 5 종 MIC 값에 의해 평가

◎ : 5 종 MIC 가 0.1 배 미만

○ : 5 종 MIC 가 0.1 배 이상 0.5 배 미만

△ : 5 종 MIC 가 0.5 배 이상 1.0 배 미만

× : 5 종 MIC 가 1.0 배 이상

항균성 (증강 효과) 의 평가 기준

A-3 성분만 (비교예 9) 의 5 종 MIC 값을 기준으로 했을 때의 5 종 MIC 값에 의해 판단

◎ : 5 종 MIC 가 0.1 배 미만

○ : 5 종 MIC 가 0.1 배 이상 0.5 배 미만

△ : 5 종 MIC 가 0.5 배 이상 1.0 배 미만

× : 5 종 MIC 가 1.0 배 이상

상기의 결과로부터, (A) 성분과 (B) 성분을 병용한 항균성 조성물은, (B) 성분 대신에 비교예 성분인 (C) 성분을 사용한 예에서는 관찰되지 않았던 항균성의 증강 효과 및 항균성의 향상이 관찰되었다. 이로써 본 발명의 항균성 조성물은, (B) 성분의 첨가에 의해 (A) 성분의 항균 효과가 현저하게 증강되고, 높은 항균성을 발휘하는 것이 나타났다.

[실시예 28 ∼ 33, 비교예 10 ∼ 17]

＜사용한 화합물＞

(A) 성분

A-4 : 1,2-옥탄디올

A-5 : 헥실글리세릴에테르

(B) 성분

B-1 : 2-메틸-1,3-프로판디올

B-2 : 트리프로필렌글리콜

B-3 : 3-메틸-1,3-부탄디올

(C) 성분 (비교 성분)

C-1 : 프로필렌글리콜

C-2 : 디프로필렌글리콜

C-3 : 1,3-부탄디올

＜시험 대상의 세균류＞

E.coli : Escherichia coli (세균) ATCC 8739

P.aer : Pseudomonas aeruginosa (세균) ATCC 9027

＜시험액의 조제＞

SCD 액체 배지에서 전배양 후, 각각 0.9 ％ NaCl 수용액으로 액 중의 생균의 농도를 10⁶ ∼ 10⁷ cfu/㎖ 레벨로 조정함으로써 상기 세균을 포함하는 시험액을 조제하였다.

＜시험 방법＞

마이크로 플레이트에 각 시험액을 20 ㎕ 분주한 후, 소정 농도의 (B) 성분, (C) 성분 및 각종 농도의 (A) 성분을 배지에 의해 희석함으로써 조제한 항균성 조성물 180 ㎕ 를 각각 첨가·교반하고 혼합 용액 (시험용 샘플) 으로 하였다. 이 때, (A) 성분, (B) 성분, (C) 성분은, 혼합 용액 중에서 특정한 질량％ 농도가 되도록 조제하였다. 다음으로 각 혼합 용액에 대해, 33 ℃ 의 항온조에서 48 시간 배양 후, 각 혼합 용액의 탁도를 관찰하였다. 각종 농도로 (A) 성분을 포함하는 이들 혼합 용액 중에서, 각 세균에 대해, (B) 성분 또는 (C) 성분의 배합 조건마다 (각 혼합 용액마다) 혼탁이나 콜로니·균사의 존재를 볼 수 없었던 혼합 용액 (즉, 시험 대상의 세균류의 발육이 저지된 혼합 용액) 의 (A) 성분의 최저 농도를 특정하고, 각 세균류에 대한 최소 발육 저지 농도 (MIC) 로 하였다. 각 항균성 조성물의 조제 조건 및 시험 결과를 표 4 에 나타낸다.

상기 결과로부터, (A) 성분과 (B) 성분을 병용한 항균성 조성물은, (B) 성분 대신에 비교예 성분인 (C) 성분을 사용한 예에서는 관찰되지 않았던, 항균 성능의 증강 효과 및 항균성의 향상이 관찰되었다. 이로써 본 발명의 항균성 조성물은, (B) 성분의 첨가에 의해 (A) 성분의 항균 효과가 현저하게 증강되고, 높은 항균성을 발휘하는 것이 나타났다.

[실시예 28 ∼ 31]

＜항균 항미성의 증강 효과의 평가 1＞

본 발명의 항균성 조성물의 증강 효과의 평가로서, 항균성 조성물의 구성을 전술한 (A) 성분 및 (B) 성분을 사용하여 표 5 에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 방법에 의해, MIC 의 측정 및 다음 식에 따라 각 MIC 에 있어서의 FIC (Fractional Inhibitory Concentration) 지수의 산출을 실시하였다.

FIC 지수는, 2 성분 이상으로 이루어지는 조성물에 있어서 항균성의 상승 효과를 평가하는 지수이며, FIC 지수가 작을수록 높은 상승 효과를 갖는 것을 나타내고, 구체적으로는 FIC 지수가 1.0 미만이면 조성물을 구성하는 성분간에 항균성의 상승 효과가 있는 것을 나타내고, 1.0 이상인 경우에는 항균성의 단순한 상가 효과 또는 길항 효과가 있는 것을 나타낸다.

FIC = A₁/A₀＋ B₁/B₀

식 중, A₀ 은 (A) 성분 단독 사용시의 MIC 값, A₁은 B 성분과 병용시의 MIC 에 있어서의 (A) 성분의 농도, B₀ 은 (B) 성분 단독 사용시의 MIC 값, B₁ 은 A 성분과 병용시의 MIC 에 있어서의 (B) 성분의 농도를 나타낸다. 이 때, 각 성분 단독의 MIC 값은 실시예 1 의 시험 방법과 동일한 방법에 의해 각 성분 단독으로 측정한 결과의 값을 사용하고, 병용시의 각 성분의 농도는, 측정된 항균성 조성물의 MIC 값에 있어서의 각 성분의 농도를 사용하였다. FIC 지수의 산출 결과를 표 5 에 나타낸다. 또한, 시험에 사용한 세균은 하기와 같다.

P.aer : Pseudomonas aeruginosa (세균) ATCC 9027

[실시예 32 ∼ 35]

＜항균 항미성의 증강 효과의 평가 2＞

본 발명의 항균성 조성물의 증강 효과의 평가로서, 항균성 조성물의 구성을 전술한 (A) 성분 및 (B) 성분을 사용하여 표 6 에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 28 과 동일한 방법에 의해, 각 미생물에 대한 MIC 의 측정 및 FIC 지수의 산출을 실시하였다. 산출된 각 미생물에 대한 FIC 지수에 대해, 최소 FIC 지수의 값 및 하기 FIC 지수의 종합 평가 기준 1 에 기초하는 FIC 종합 평가 결과를 표 6 에 나타낸다. 또한, 시험에 사용한 미생물은 하기와 같다.

S.aur : Staphylococcus aureus (세균) ATCC 6538

C.alb : Candida albicans (효모) ATCC 10231

A.bra : Aspergillus brasiliensis (곰팡이) ATCC 16404

FIC 지수의 종합 평가 기준 1

◎ : 3 종의 미생물 어느 시험에 있어서도 FIC 지수가 1.0 미만

○ : 3 종의 미생물 중, 2 종에서의 시험에 있어서 FIC 지수가 1.0 미만

△ : 3 종의 미생물 중, 1 종에서의 시험에 있어서 FIC 지수가 1.0 미만

× : 3 종의 미생물 어느 시험에 있어서도 FIC 지수가 1.0 이상

[실시예 36 ∼ 43]

＜항균 항미성의 증강 효과의 평가 3＞

본 발명의 항균성 조성물의 증강 효과의 평가로서, 항균성 조성물의 구성을 전술한 (A) 성분 및 (B) 성분을 사용하여 표 7 에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 28 과 동일한 방법에 의해, 각 미생물에 대한 MIC 의 측정 및 FIC 지수의 산출을 실시하였다. 산출된 각 미생물에 대한 FIC 지수에 대해, 최소 FIC 지수의 값 및 하기 FIC 지수의 종합 평가 기준 2 에 기초하는 FIC 종합 평가 결과를 표 7 에 나타낸다. 또한, 시험에 사용한 미생물은 하기와 같다.

S.aur : Staphylococcus aureus (세균) ATCC 6538

A.bra : Aspergillus brasiliensis (곰팡이) ATCC 16404

FIC 지수의 종합 평가 기준 2

◎ : 2 종의 미생물 어느 시험에 있어서도 FIC 지수가 1.0 미만

○ : 2 종의 미생물 중, 1 종에서의 시험에 있어서 FIC 지수가 1.0 미만

× : 2 종의 미생물 어느 시험에 있어서도 FIC 지수가 1.0 이상

상기 결과로부터, 본 발명의 항균성 조성물은, (B) 성분의 첨가에 의해 특이적인 상승 효과에 의해 (A) 성분의 항균 효과가 현저하게 증강되고, 높은 항균성을 발휘하는 것이 나타났다. 이와 같은 특이적인 상승 효과에 의해, (A) 성분과 (B) 성분을 병용한 항균성 조성물은, (B) 성분 대신에 비교 성분인 (C) 성분을 사용한 예에서는 관찰되지 않았던, 현저한 항균 성능의 증강 효과 및 항균성의 향상이 관찰되었다고 생각된다.

Claims

탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올 및 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 (A) 성분과,
트리프로필렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올 및 3-메틸-1,3-부탄디올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 (B) 성분을 함유하는 항균성 조성물.
제 1 항에 있어서,
(B) 성분이 트리프로필렌글리콜을 함유하는, 항균성 조성물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
(B) 성분이 2-메틸-1,3-프로판디올을 함유하는, 항균성 조성물.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
(A) 성분이, 탄소수 6 ∼ 8 의 직사슬 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르에서 선택되는 적어도 1 종인, 항균성 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
항균성 조성물 중의 (A) 성분과 (B) 성분의 질량비가 1 : 2 ∼ 1 : 500 인, 항균성 조성물.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 항균성 조성물을 함유하는, 화장료.
제 6 항에 있어서,
화장료 중의 (B) 성분의 함유량이, 화장료 전체 질량에 대해 1 ∼ 50 질량％ 인, 화장료.
탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 1,2-알칸디올 및 탄소수 6 ∼ 8 의 알킬기를 갖는 모노알킬글리세릴에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 (A) 성분과,
트리프로필렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올 및 3-메틸-1,3-부탄디올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 (B) 성분을 화장료에 첨가하는 것을 포함하는, 화장료에 있어서의 (A) 성분의 항균 효과를 (B) 성분에 의해 증강하는 방법.