KR20210077690A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents

Abstract

본 발명은 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극 사이에 발광층을 적어도 하나 구비하고, 상기 발광층은 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료를 포함하며, 상기 제1 호스트 재료는 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이고, 상기 발광층은 상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공한다.

Description

유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기

본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.

유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자라고 함)에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이, 또한 음극으로부터 전자가, 각각 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여, 여기자가 형성된다.

유기 EL 소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 포함한다. 또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 등의 유기층을 포함하는 적층 구조를 갖는 경우도 있다.

특허문헌 1∼4는 전자 용도에 유용한 중수소화 아릴-안트라센 화합물, 및 활성층이 그와 같은 중수소 화합물을 포함하는 전자 디바이스를 개시하고 있다.

특허문헌 1: WO2010/099534 특허문헌 2: WO2010/135395 특허문헌 3: WO2011/028216 특허문헌 4: WO2010/071362

본 발명의 목적은, 중수소화된 재료를 이용하여, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기를 제공하는 것이다.

본 발명의 일 양태에 따르면, 이하의 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.

양극과,

음극과,

상기 양극과 상기 음극 사이에 발광층을 적어도 하나 구비하고,

상기 발광층은 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료를 포함하며,

상기 제1 호스트 재료는 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이고,

상기 발광층은 상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함하는

유기 일렉트로루미네센스 소자.

본 발명의 다른 양태에 따르면,

제1 호스트 재료와,

제2 호스트 재료와,

도펀트 재료

를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층용 조성물로서,

상기 제1 호스트 재료는, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이고,

상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함하는,

유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층용 조성물이 제공된다.

본 발명의 다른 양태에 따르면, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기가 제공된다.

본 발명에 따르면, 중수소화된 재료를 이용하여, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기를 제공할 수 있다.

도 1은 본 발명의 제1 양태의 유기 EL 소자의 개략 구성을 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 제2 양태의 유기 EL 소자의 개략 구성을 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 제3 양태의 유기 EL 소자의 개략 구성을 나타낸 도면이다.

[정의]

본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉 경수소(protium), 중수소(deuterium), 삼중수소(tritium)를 포함한다.

본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자가 결합되어 있는 것으로 한다.

본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 그 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 상기 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 탄소수」에 관해서는, 특별히 기재하지 않는 한, 동일한 것으로 한다. 예컨대, 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.

또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 그 알킬기의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다.

본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대, 단환, 축합환, 고리 집합)의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 그 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대, 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단하는 수소 원자)나, 상기 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 원자수」에 관해서는, 특별히 기재하지 않는 한, 동일한 것으로 한다. 예컨대, 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이며, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 관해서는 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.

본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는 ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.

본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는 ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.

「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, ZZ기가 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다. 혹은, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」이란, ZZ기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환되어 있음을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」도 마찬가지로 BB기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기와 치환되어 있음을 의미한다.

이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 대해서 설명한다.

본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.

본 명세서에 기재된 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.

본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.

본 명세서에 기재된 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.

본 명세서에 기재된 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.

본 명세서에 기재된 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.

본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.

본 명세서에 기재된 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.

본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.

본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예 군 G1)로는, 이하의 무치환의 아릴기 및 치환의 아릴기 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽 모두를 포함한다.

「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 아릴기」가 치환기를 갖는 기나 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예나 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 지나지 않으며, 본 명세서에 기재된 「치환의 아릴기」에는, 「무치환의 아릴기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 아릴기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.

무치환의 아릴기:

페닐기,

p-비페닐기,

m-비페닐기,

o-비페닐기,

p-터페닐-4-일기,

p-터페닐-3-일기,

p-터페닐-2-일기,

m-터페닐-4-일기,

m-터페닐-3-일기,

m-터페닐-2-일기,

o-터페닐-4-일기,

o-터페닐-3-일기,

o-터페닐-2-일기,

1-나프틸기,

2-나프틸기,

안트릴기,

벤조안트릴기,

페난트릴기,

벤조페난트릴기,

페날레닐기,

피레닐기,

크리세닐기,

벤조크리세닐기,

트리페닐레닐기,

벤조트리페닐레닐기,

테트라세닐기,

펜타세닐기,

플루오레닐기,

9,9'-스피로비플루오레닐기,

벤조플루오레닐기,

디벤조플루오레닐기,

플루오란테닐기,

벤조플루오란테닐기,

퍼릴레닐기

치환의 아릴기:

o-톨릴기,

m-톨릴기,

p-톨릴기,

파라-크실릴기,

메타-크실릴기,

오르토-크실릴기,

파라-이소프로필페닐기,

메타-이소프로필페닐기,

오르토-이소프로필페닐기,

파라-t-부틸페닐기,

메타-t-부틸페닐기,

오르토-t-부틸페닐기,

3,4,5-트리메틸페닐기,

9,9-디메틸플루오레닐기,

9,9-디페닐플루오레닐기,

9,9-디(4-메틸페닐)플루오레닐기,

9,9-디(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,

9,9-디(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,

시아노페닐기,

트리페닐실릴페닐기,

트리메틸실릴페닐기,

페닐나프틸기,

나프틸페닐기

본 명세서에 기재된 「복소환기」는, 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로는, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.

본 명세서에 기재된 「복소환기」는 단환의 기여도 좋고, 축합환의 기여도 좋다.

본 명세서에 기재된 「복소환기」는 방향족 복소환기여도 좋고, 지방족 복소환기여도 좋다.

본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G2)로는, 이하의 무치환의 복소환기 및 치환의 복소환기 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽 모두를 포함한다.

「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 복소환기」가 치환기를 갖는 기나, 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재된 「치환의 복소환기」에는, 「무치환의 복소환기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 복소환기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.

질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기:

피롤릴기,

이미다졸릴기,

피라졸릴기,

트리아졸릴기,

테트라졸릴기,

옥사졸릴기,

이소옥사졸릴기,

옥사디아졸릴기,

티아졸릴기,

이소티아졸릴기,

티아디아졸릴기,

피리딜기,

피리다지닐기,

피리미디닐기,

피라지닐기,

트리아지닐기,

인돌릴기,

이소인돌릴기,

인돌리지닐기,

퀴놀리지닐기,

퀴놀릴기,

이소퀴놀릴기,

신놀릴기,

프탈라지닐기,

퀴나졸리닐기,

퀴녹살리닐기,

벤조이미다졸릴기,

인다졸릴기,

페난트롤리닐기,

페난트리디닐기,

아크리디닐기,

페나지닐기,

카르바졸릴기,

벤조카르바졸릴기,

모르폴리노기,

페녹사디닐기,

페노티아지닐기,

아자카르바졸릴기,

디아자카르바졸릴기

산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기:

푸릴기,

옥사졸릴기,

이소옥사졸릴기,

옥사디아졸릴기,

크산테닐기,

벤조푸라닐기,

이소벤조푸라닐기,

디벤조푸라닐기,

나프토벤조푸라닐기,

벤조옥사졸릴기,

벤조이속사졸릴기,

페녹사디닐기,

모르폴리노기,

디나프토푸라닐기,

아자디벤조푸라닐기,

디아자디벤조푸라닐기,

아자나프토벤조푸라닐기,

디아자나프토벤조푸라닐기

황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기:

티에닐기,

티아졸릴기,

이소티아졸릴기,

티아디아졸릴기,

벤조티오페닐기,

이소벤조티오페닐기,

디벤조티오페닐기,

나프토벤조티오페닐기,

벤조티아졸릴기,

벤조이소티아졸릴기,

페노티아지닐기,

디나프토티오페닐기,

아자디벤조티오페닐기,

디아자디벤조티오페닐기,

아자나프토벤조티오페닐기,

디아자나프토벤조티오페닐

질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기:

(9-페닐)카르바졸릴기,

(9-비페닐릴)카르바졸릴기,

(9-페닐)페닐카르바졸릴기,

(9-나프틸)카르바졸릴기,

디페닐카르바졸-9-일기,

페닐카르바졸-9-일기,

메틸벤조이미다졸릴기,

에틸벤조이미다졸릴기,

페닐트리아지닐기,

비페닐릴트리아지닐기,

디페닐트리아지닐기,

페닐퀴나졸리닐기,

비페닐릴퀴나졸리닐기

산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기:

페닐디벤조푸라닐기,

메틸디벤조푸라닐기,

t-부틸디벤조푸라닐기,

스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기

황 원자를 포함하는 치환의 복소환기:

페닐디벤조티오페닐기,

메틸디벤조티오페닐기,

t-부틸디벤조티오페닐기,

스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기

질소 원자, 산소 원자 및 황 원자 중 적어도 하나를 포함하는 하기 무치환의 복소환의 고리 형성 원자에 결합한 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 기 및 하기 무치환의 복소환의 고리 형성 원자에 결합한 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 기가 치환기를 갖는 기:

식 (XY-1)∼(XY-18)에 있어서, X_A 및 Y_A는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NH, CH₂이다. 단, X_A 및 Y_A 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.

상기 식 (XY-1)∼(XY-18)로 표시되는 복소환은 임의의 위치에서 결합을 가지며 1가의 복소환기로 된다.

상기 식 (XY-1)∼(XY-18)로 표시되는 무치환의 복소환으로부터 유도되는 1가의 기가 치환기를 갖는다는 것은, 이들 식 중의 골격을 구성하는 탄소 원자에 결합한 수소 원자가 치환기로 치환되어 있는 경우, 혹은 X_A나 Y_A가 NH 혹은 CH₂이며, 이들 NH 혹은 CH₂에 있어서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있는 상태를 가리킨다.

본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예 군 G3)로는, 이하의 무치환의 알킬기 및 치환의 알킬기를 들 수 있다(여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.

「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 알킬기」가 치환기를 갖는 기나 치환의 알킬기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재된 「치환의 알킬기」에는, 「무치환의 알킬기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 알킬기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.

무치환의 알킬기:

메틸기,

에틸기,

n-프로필기,

이소프로필기,

n-부틸기,

이소부틸기,

s-부틸기,

t-부틸기

치환의 알킬기:

헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함),

펜타플루오로에틸기,

2,2,2-트리플루오로에틸기,

트리플루오로메틸기

본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예 군 G4)로는, 이하의 무치환의 알케닐기 및 치환의 알케닐기 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽 모두를 포함한다.

「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 알케닐기」가 치환기를 갖는 기나 치환의 알케닐기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재된 「치환의 알케닐기」에는, 「무치환의 알케닐기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 알케닐기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.

무치환의 알케닐기 및 치환의 알케닐기:

비닐기,

알릴기,

1-부테닐기,

2-부테닐기,

3-부테닐기,

1,3-부탄디에닐기,

1-메틸비닐기,

1-메틸알릴기,

1,1-디메틸알릴기,

2-메틸알릴기,

1,2-디메틸알릴기

본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예 군 G5)로는, 이하의 무치환의 알키닐기 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알키닐기란 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽 모두를 포함한다.

「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 알키닐기」가 치환기를 갖는 기 등을 들 수 있다.

무치환의 알키닐기:

에티닐기

본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예 군 G6)로는, 이하의 무치환의 시클로알킬기 및 치환의 시클로알킬기 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.

「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」가 치환기를 갖는 기나 치환의 시클로알킬기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재된 「치환의 시클로알킬기」에는, 「무치환의 시클로알킬기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 시클로알킬기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.

무치환의 지방족환기:

시클로프로필기,

시클로부틸기,

시클로펜틸기,

시클로헥실기,

1-아다만틸기,

2-아다만틸기,

1-노르보르닐기,

2-노르보르닐기

치환의 시클로알킬기:

4-메틸시클로헥실기

본 명세서에 기재된 -Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)으로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G7)로는,

-Si(G1)(G1)(G1),

-Si(G1)(G2)(G2),

-Si(G1)(G1)(G2),

-Si(G2)(G2)(G2),

-Si(G3)(G3)(G3),

-Si(G5)(G5)(G5),

-Si(G6)(G6)(G6)

을 들 수 있다.

여기서,

G1은 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」이다.

G2는 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」이다.

G3은 구체예 군 G3에 기재된 「알킬기」이다.

G5는 구체예 군 G5에 기재된 「알키닐기」이다.

G6은 구체예 군 G6에 기재된 「시클로알킬기」이다.

본 명세서에 기재된 -O-(R₉₀₄)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G8)로는,

-O(G1),

-O(G2),

-O(G3),

-O(G6)

을 들 수 있다.

여기서,

G1은 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」이다.

G2는 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」이다.

G3은 구체예 군 G3에 기재된 「알킬기」이다.

G6은 구체예 군 G6에 기재된 「시클로알킬기」이다.

본 명세서에 기재된 -S-(R₉₀₅)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G9)로는,

-S(G1),

-S(G2),

-S(G3),

-S(G6)

을 들 수 있다.

여기서,

G1은 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」이다.

G2는 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」이다.

G3은 구체예 군 G3에 기재된 「알킬기」이다.

G6은 구체예 군 G6에 기재된 「시클로알킬기」이다.

본 명세서에 기재된 -N(R₉₀₆)(R₉₀₇)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G10)로는,

-N(G1)(G1),

-N(G2)(G2),

-N(G1)(G2),

-N(G3)(G3),

-N(G6)(G6)

을 들 수 있다.

여기서,

G1은 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」이다.

G2는 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」이다.

G3은 구체예 군 G3에 기재된 「알킬기」이다.

G6은 구체예 군 G6에 기재된 「시클로알킬기」이다.

본 명세서에 기재된 「할로겐 원자」의 구체예(구체예 군 G11)로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.

본 명세서에 기재된 「알콕시기」의 구체예로는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼18이다.

본 명세서에 기재된 「알킬티오기」의 구체예로는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼18이다.

본 명세서에 기재된 「아릴옥시기」의 구체예로는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.

본 명세서에 기재된 「아릴티오기」의 구체예로는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.

본 명세서에 기재된 「아랄킬기」의 구체예로는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「알킬기」이고, G1은 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는 「아릴기」가 치환된 「치환의 알킬기」의 일 실시형태이다. 「무치환의 아릴기」가 치환된 「무치환의 알킬기」인 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30, 보다 바람직하게는 7∼18이다.

「아랄킬기」의 구체예로는, 예컨대 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.

본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.

본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기, 페닐디벤조티오페닐기, 인돌로카르바졸릴기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 피롤로[3,2,1-jk]카르바졸릴기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 인돌로[3,2,1-jk]카르바졸릴기, 디벤조티오페닐기 등이다.

상기 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.

식 (XY-76)∼(XY-79) 중, X_B는 산소 원자 또는 황 원자이다.

본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등이다.

본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「아릴기」를 2가로 한 기를 말한다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예 군 G12)로는, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」를 2가로 한 기 등을 들 수 있다. 즉, 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예 군 G12)로는, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」의 고리 형성 탄소에 결합되어 있는 하나의 수소를 제거한 기이다.

본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G13)로는, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」를 2가로 한 기 등을 들 수 있다. 즉, 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G13)로는, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」의 고리 형성 원자에 결합되어 있는 하나의 수소를 제거한 기이다.

본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예 군 G14)로는, 구체예 군 G3에 기재된 「알킬기」를 2가로 한 기 등을 들 수 있다. 즉, 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예 군 G14)로는, 구체예 군 G3에 기재된 「알킬기」의 알칸 구조를 형성하는 탄소에 결합되어 있는 하나의 수소를 제거한 기이다.

본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 이하의 어느 하나의 기이다.

식 (XY-20)∼(XY-29), (XY-83) 및 (XY-84) 중, R₉₀₈은 치환기이다.

m901은 0∼4의 정수이고, m901이 2 이상일 때, 복수 존재하는 R₉₀₈은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

식 (XY-30)∼(XY-40) 중, R₉₀₉는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다. 2개의 R₉₀₉는 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.

식 (XY-41)∼(XY-46) 중, R₉₁₀은 치환기이다.

m902는 0∼6의 정수이다. m902가 2 이상일 때, 복수 존재하는 R₉₁₀은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 이하의 어느 하나의 기이다.

식 (XY-50)∼(XY-60) 중, R₉₁₁은 수소 원자 또는 치환기이다.

상기 식 (XY-65)∼(XY-75) 중, X_B는 산소 원자 또는 황 원자이다.

본 명세서에 있어서, 「인접한 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하는」 경우에 대해서, 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 식 (XY-80)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.

예컨대, R₉₂₁∼R₉₃₀ 중 「인접한 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우의 1조가 되는 인접한 2개란, R₉₂₁과 R₉₂₂, R₉₂₂와 R₉₂₃, R₉₂₃과 R₉₂₄, R₉₂₄와 R₉₃₀, R₉₃₀과 R₉₂₅, R₉₂₅와 R₉₂₆, R₉₂₆과 R₉₂₇, R₉₂₇과 R₉₂₈, R₉₂₈과 R₉₂₉ 및 R₉₂₉와 R₉₂₁이다.

상기 「1조 이상」이란, 상기 인접한 2개의 2조 이상이 동시에 고리를 형성하여도 좋다는 것을 의미한다. 예컨대, R₉₂₁과 R₉₂₂가 서로 결합하여 고리 A를 형성하고, 동시에 R₉₂₅와 R₉₂₆이 서로 결합하여 고리 B를 형성한 경우는, 하기 식 (XY-81)로 표시된다.

「인접한 2개 이상」이 고리를 형성하는 경우는, 예컨대 R₉₂₁과 R₉₂₂가 서로 결합하여 고리 A를 형성하고, R₉₂₂와 R₉₂₃이 서로 결합하여 고리 C를 형성하며, R₉₂₁∼R₉₂₃의 서로 인접한 3개로 안트라센 모골격에 축합하는, R₉₂₂를 공유하는 고리 A 및 고리 C를 형성한 경우는, 하기 식 (XY-82)로 표시된다.

상기 식 (XY-81) 및 (XY-82)에 있어서 형성된 고리 A∼C는 포화 또는 불포화의 고리이다.

「불포화의 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화의 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 지방족 복소환을 의미한다.

예컨대, 상기 식 (XY-81)에 나타내는, R₉₂₁과 R₉₂₂가 서로 결합하여 형성된 고리 A는, R₉₂₁이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R₉₂₂가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로는, R₉₂₁과 R₉₂₂로 고리 A를 형성하는 경우에 있어서, R₉₂₁이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R₉₂₂가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 불포화의 고리를 형성하는 경우, R₉₂₁과 R₉₂₂로 형성하는 고리는 벤젠환으로 된다. 또한, 포화의 고리를 형성하는 경우에는 시클로헥산환이 된다.

여기서, 「임의의 원소」는 바람직하게는 C 원소, N 원소, O 원소, S 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대, C 원소 또는 N 원소인 경우), 고리 형성에 관여하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 임의의 치환기로 치환되어도 좋다. C 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환으로 된다.

포화 또는 불포화의 고리를 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.

방향족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G1에 있어서 구체예로서 든 아릴기가 수소 원자로 종단된 구조를 들 수 있다.

방향족 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2에 있어서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자로 종단된 구조를 들 수 있다.

지방족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G6에 있어서 구체예로서 든 시클로알킬기가 수소 원자로 종단된 구조를 들 수 있다.

상기한 「포화 또는 불포화의 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「포화 또는 불포화의 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.

본 명세서에 있어서의 일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(이하, 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있음)는,

무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)

(여기서,

R₉₀₁∼R₉₀₇은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다. R₉₀₁∼R₉₀₇이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R₉₀₁∼R₉₀₇의 각각은 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 및

무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기

로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는

탄소수 1∼50의 알킬기,

고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및

고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기

로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는

탄소수 1∼18의 알킬기,

고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및

고리 형성 원자수 5∼18의 1가의 복소환기

로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.

상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 전술한 바와 같다.

본 명세서에 있어서, 특별히 언급되지 않는 한, 인접한 임의의 치환기끼리, 포화 또는 불포화의 고리(바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화 혹은 불포화의 5원환 또는 6원환, 보다 바람직하게는 벤젠환)를 형성하여도 좋다.

본 명세서에 있어서, 특별히 언급되지 않는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 가져도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로는 상기 임의의 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.

[유기 일렉트로루미네센스 소자]

본 발명의 제1 양태의 유기 일렉트로루미네센스 소자는,

양극과,

음극과,

상기 양극과 상기 음극 사이에 발광층을 적어도 하나 구비하고,

상기 발광층은 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료를 포함하며,

상기 제1 호스트 재료는 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이고,

상기 발광층은 상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함한다.

본 발명의 제1 양태에 따른 유기 EL 소자의 개략 구성을, 도 1을 참조하여 설명한다.

본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자(1A)는, 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 유기층(10)을 갖는다. 유기층(10)은, 발광층(5)과, 양극(3)과 발광층(5) 사이에 있는 유기 박막층(6)(정공 주입·수송층)과, 발광층(5)과 음극(4) 사이에 있는 유기 박막층(7)(전자 주입·수송층)을 갖는다.

발광층(5)은 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료를 포함한다. 도펀트 재료는 바람직하게는 청색 발광 도펀트이다.

제1 호스트 재료는, 적어도 하나의 중수소 원자를 가지며, 상기 제1 호스트 재료의 발광층 전체에 있어서의 함유량이 1 질량% 이상인 비율로 포함한다. 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료의 함유량이 1 질량% 이상이기 때문에, 천연의 수소 원자(천연 존재비로 중수소 원자를 포함함)를 이용하여 합성한 단일 호스트 재료만을 이용하여 제조한 발광층에 포함되는 「적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료」의 함유량을 크게 상회하게 된다. 이 함유량은, 예컨대 질량 분석법 또는 ¹H-NMR 분석법을 이용하여 측정할 수 있다.

본 발명자들은, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료를, 하나의 발광층에 함유시킨, 이른바 코호스트의 구성으로 함으로써, 유기 EL 소자의 수명이 개선된다는 것을 발견하였다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 제2 호스트 재료는 중수소 원자를 실질적으로 포함하지 않는 화합물이다. 여기서 「중수소 원자를 갖는 화합물을 실질적으로 포함하지 않는다」라고 하는 것은, 중수소 원자를 전혀 포함하지 않거나, 또는 천연 존재비 정도의 중수소 원자가 포함되는 것은 허용된다는 것을 의미한다. 중수소 원자의 천연 존재비는, 예컨대 0.015% 이하이다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층은, 제2 호스트 재료를, 발광층 전체에 있어서의 함유량으로서 1 질량% 이상의 비율로 포함한다. 일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층은, 중수소 원자를 포함하지 않는 제2 호스트 재료를, 발광층 전체에 있어서의 함유량으로서 1 질량% 이상의 비율로 포함한다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층은, 상기 제1 호스트 재료를, 발광층 전체에 있어서의 함유량으로서 10 질량% 이상의 비율로 포함한다. 이 함유량은, 예컨대 20 질량% 이상, 50 질량% 이상, 60 질량% 이상이다.

또한, 일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층은, 상기 제1 호스트 재료를, 발광층 전체에 있어서의 함유량으로서 99 질량% 이하의 비율로 포함한다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층은, 상기 제2 호스트 재료를, 발광층 전체에 있어서의 함유량으로서 10 질량% 이상의 비율로 포함한다.

또한, 일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층은, 상기 제2 호스트 재료를, 발광층 전체에 있어서의 함유량으로서 99 질량% 이하의 비율로 포함한다.

적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료와 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료의 질량비는, 1:99∼99:1의 범위이며, 10:90∼90:10의 범위가 바람직하고, 15:85∼85:15의 범위가 보다 바람직하다. 상기 질량비는, 예컨대 20:80∼80:20, 50:50∼80:20, 60:40∼80:20이다.

제1 및 제2 호스트 재료의 상기 발광층 중의 합계 함유량은, 발광층 전체에 대하여, 80 질량% 이상 99 질량% 이하가 바람직하다.

도펀트 재료의 상기 발광층 중의 함유량은, 발광층 전체에 대하여, 1 질량% 이상 20 질량% 이하가 바람직하다.

적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물인 제1 호스트 재료의, 화합물 중의 중수소 원자의 수는 1∼50인 것이 바람직하고, 1∼40인 것이 보다 바람직하다.

상기 발광층에 포함되는 도펀트 재료는, 특별히 한정되지 않지만, 상기 발광층은 인광 도펀트 재료를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 이때, 상기 발광층은 도펀트로서 형광 도펀트를 포함하게 되기 때문에, 상기 발광층은 형광으로 발광하는 발광층이 된다.

「인광 도펀트 재료」로는, 예컨대 이리듐 착체 등의 인광 발광성 금속 착체를 들 수 있다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층은 금속 착체를 포함하지 않는다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층은 인광 발광성 금속 착체를 포함하지 않는다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층은 이리듐 착체를 포함하지 않는다.

본 발명의 일 양태의 유기 EL 소자에 적합한 도펀트 재료의 구체예에 대해서는 후술한다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 제1 호스트 재료가 안트라센 골격, 피렌 골격, 크리센 골격, 및 플루오렌 골격 중 적어도 하나의 골격을 갖는 화합물이다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 제1 호스트 재료가 안트라센 골격을 갖는 화합물이다.

예컨대, 상기 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료가 안트라센 골격을 갖는 화합물인 경우, 중수소 원자는 상기 화합물의 어느 위치에 있어도 좋다. 즉, 중수소 원자는 상기 화합물에 포함되는 어느 원자와 결합하고 있어도 좋다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 제1 호스트 재료가 안트라센 골격을 갖는 화합물로서, 상기 안트라센 골격 상의 탄소 원자에 결합하는, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이다.

또한, 일 실시형태에 있어서는, 상기 제1 호스트 재료가 안트라센 골격을 갖는 화합물로서, 상기 안트라센 골격 상의 탄소 원자 이외의 탄소 원자에 결합하는, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 제2 호스트 재료가 안트라센 골격, 피렌 골격, 크리센 골격, 및 플루오렌 골격 중 적어도 하나의 골격을 갖는 화합물이다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 제1 호스트 재료의 모든 중수소 원자를 경수소 원자와 치환했을 때의 화학 구조가, 상기 제2 호스트 재료의 화학 구조와 동일하다.

「상기 제1 호스트 재료의 중수소 원자를 경수소 원자와 치환했을 때의 화학 구조가, 상기 제2 호스트 재료의 화학 구조와 동일」하다고 하는 것은, 예컨대 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료와, 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료가, 경수소 원자와 중수소 원자의 차이를 제외하고, 동일한 화학 구조로 표시된다는 것을 의미한다. 예컨대, 하기 예의 2개의 호스트 재료는, 상기 제1 호스트 재료의 중수소 원자를 경수소 원자와 치환했을 때의 화학 구조가, 상기 제2 호스트 재료의 화학 구조와 동일하다. 하기 예의, 제1 호스트 재료는, 안트라센 골격 상의 탄소 원자에 중수소 원자가 8개 결합하고 있는 데 반해, 제2 호스트 재료는, 안트라센 골격 상의 동일한 위치의 탄소 원자에 중수소 원자가 결합되어 있지 않고, 경수소 원자가 결합되어 있지만, 그 이외에는 동일한 화학 구조이다. 단, 하기 예의 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료는, 동일한 재료가 아닌 상이한 재료이다.

일 실시형태에 있어서는, 발광층은 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료와, 제3 호스트 재료를 더 포함하여도 좋다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 제1 호스트 재료의 모든 중수소 원자를 경수소 원자와 치환했을 때의 화학 구조가, 상기 제2 호스트 재료의 화학 구조와 다르다.

본 발명의 제2 양태에 따른 유기 EL 소자는, 상기 발광층과는 다른 발광층을 더 구비한다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층과는 다른 발광층을 더 구비하고, 상기 발광층과 상기 다른 발광층이 바로 인접한다. 여기서, 「상기 발광층」이란, 상기에서 설명한, 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료를 포함하고, 상기 제1 호스트 재료는, 적어도 하나의 중수소 원자를 가지며, 상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함하는 발광층이다.

다른 발광층은, 상기 발광층과 동일한 호스트 재료 및 도펀트 재료를 함유하고 있어도 좋고, 상이한 호스트 재료 및 도펀트 재료를 함유하고 있어도 좋다. 또한, 다른 발광층은, 동일한 호스트 재료 및 도펀트 재료를 함유한다고 해도, 그 함유량이 상이하고/하거나 막 두께가 상이한 발광층이어도 좋다.

다른 발광층은, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료를 포함하지 않는 것이 바람직하다.

본 발명의 제2 양태에 따른 유기 EL 소자의 일 실시형태의 개략 구성을, 도 2를 참조하여 설명한다.

도 2에 도시된 본 발명의 제2 양태에 따른 유기 EL 소자(1B)는, 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 유기층(10)을 갖는다. 유기층(10)은, 발광층(5)과, 양극(3)과 발광층(5) 사이에 있는 유기 박막층(6)(정공 주입·수송층)과, 발광층(5)과 음극(4) 사이에 있는 유기 박막층(7)(전자 주입·수송층)을 갖는다.

도 2에 도시된 유기 EL 소자(1B)에 있어서는, 발광층(5)은 그 음극측에 다른 발광층(9)을 구비하고, 발광층(5)과 다른 발광층(9)은 인접하고 있다. 다른 발광층(9)은 발광층(5)의 양극측에 인접하여 설치되어도 좋다.

발광층(5)은 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료를 포함한다.

다른 발광층(9)은 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물을 포함하지 않는 발광층인 것이 바람직하다.

본 발명의 제3 양태에 따른 유기 EL 소자는 상기 발광층을 2개 이상 구비한다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층을 2개 구비하고, 2개의 상기 발광층 사이에 전하 발생층을 구비한다.

본 발명의 제3 양태에 따른 유기 EL 소자의 일 실시형태의 개략 구성을, 도 3을 참조하여 설명한다.

도 3에 도시된 본 발명의 제3 양태에 따른 유기 EL 소자(1C)는, 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 유기층(10)을 갖는다. 유기층(10)은, 제1 발광층(5A)과, 제1 발광층(5A)과 음극(3) 사이에 있는 제2 발광층(5B)과, 양극(3)과 제1 발광층(5A) 사이에 있는 유기 박막층(6)(정공 주입·수송층)과, 제2 발광층(5B)과 음극(4) 사이에 있는 유기 박막층(7)(전자 주입·수송층)을 갖는다. 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 전하 발생층(8)을 갖는다.

제1 발광층(5A)과 제2 발광층(5B)은 모두 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료를 포함하며, 상기 제1 호스트 재료는, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖고 있고, 또한 각 발광층 중에 상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함한다.

본 발명의 제3 양태에 따른 유기 EL 소자는, 2 이상의 발광층을 갖는 이른바탠덤형의 구성을 갖는다. 이러한 탠덤형 구조를 가짐으로써, 고휘도 및 장수명이라는 효과를 기대할 수 있다. 또한, 간소한 구조의 백색 발광 소자를 제조할 수 있다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료가 하기 식 (1)로 표시되는 화합물이다.

[식 (1)에 있어서,

R₁∼R₈은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R₉₀₁∼R₉₀₇의 각각은 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

R₁∼R₄ 중 인접한 2개 이상, 및 R₅∼R₈ 중 인접한 2개 이상은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.

L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로

단일 결합,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.

Ar₁ 및 Ar₂는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

수소 원자인 R₁∼R₈, 그리고 수소 원자가 아닌 R₁∼R₈, 단일 결합이 아닌 L₁, 단일 결합이 아닌 L₂, Ar₁ 및 Ar₂로부터 선택되는 1 이상의 기가 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다.]

상기 식 (1)로 표시되는 화합물은, 상기 분자 내의 어느 하나의 위치에 1 이상의 중수소 원자를 갖는다.

상기 식 (1)에 있어서의 R₁∼R₈ 중 적어도 하나가 중수소 원자이거나 또는 수소 원자가 아닌 R₁∼R₈, 단일 결합이 아닌 L₁, 단일 결합이 아닌 L₂, Ar₁ 및 Ar₂로부터 선택되는 1 이상의 기가 갖는 적어도 하나의 수소 원자가 중수소 원자이다. 혹은, R₁∼R₈ 중 적어도 하나가 중수소 원자이고, 또한 수소 원자가 아닌 R₁∼R₈, 단일 결합이 아닌 L₁, 단일 결합이 아닌 L₂, Ar₁ 및 Ar₂로부터 선택되는 1 이상의 기가 갖는 적어도 하나의 수소 원자가 중수소 원자이다.

화합물 중에 중수소 원자가 포함되어 있는 것은, 질량 분석법 또는 ¹H-NMR 분석법에 의해 확인한다. 또한, 화합물 중의 중수소 원자의 결합 위치는 ¹H-NMR 분석법에 의해 특정한다. 구체적으로는, 이하와 같다.

대상 화합물에 대해서 질량 분석을 행하여, 수소 원자가 전부 경수소 원자인 대응 화합물과 비교하여 분자량이 1 증가한다는 것에 의해, 중수소 원자를 하나 포함한다는 것을 확인할 수 있다. 또한, 중수소 원자는 ¹H-NMR 분석에서 시그널이 나오지 않기 때문에, 대상 화합물에 대해서 ¹H-NMR 분석을 행하여 얻어진 적분값에 의해 분자 내에 포함되어 있는 중수소 원자의 수를 확인할 수 있다. 또한, 대상 화합물에 대해서 ¹H-NMR 분석을 행하여, 시그널을 귀속시킴으로써 중수소 원자의 결합 위치를 특정할 수 있다.

R₁∼R₈은 전부가 중수소 원자여도 좋고, 일부(예컨대, 1개 또는 2개)가 중수소 원자여도 좋다.

중수소 원자가 아닌 R₁∼R₈은 바람직하게는 경수소 원자이다.

상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 제1 양태는 하기 식 (1A)로 표시되는 화합물이다.

(식 (1A)에 있어서,

R₁∼R₈은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R₉₀₁∼R₉₀₇의 각각은 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

R₁∼R₈ 중, 적어도 하나는 중수소 원자이다.

R₁∼R₄ 중 인접한 2개 이상, 및 R₅∼R₈ 중 인접한 2개 이상은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.

L_1A 및 L_2A는 각각 독립적으로

단일 결합,

치환 혹은 무치환의 페닐렌기,

치환 혹은 무치환의 나프틸렌기,

치환 혹은 무치환의 비페닐렌기,

치환 혹은 무치환의 터페닐렌기,

치환 혹은 무치환의 안트릴렌기, 또는

치환 혹은 무치환의 페난트릴렌기이다.

Ar_1A 및 Ar_2A는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 페닐기,

치환 혹은 무치환의 나프틸기,

치환 혹은 무치환의 비페닐기,

치환 혹은 무치환의 터페닐기,

치환 혹은 무치환의 안트릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 페난트릴기이다.

L_1A, L_2A, Ar_1A 및 Ar_2A가 치환기를 갖는 경우의 치환기는,

탄소수 1∼50의 알킬기,

탄소수 2∼50의 알케닐기,

탄소수 2∼50의 알키닐기,

고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

탄소수 1∼50의 알킬실릴기,

할로겐 원자, 또는

시아노기이다.)

R₁∼R₈은 전부가 중수소 원자여도 좋고, 일부(예컨대, 1개 또는 2개)가 중수소 원자여도 좋다.

중수소 원자가 아닌 R₁∼R₈은 바람직하게는 수소 원자(경수소 원자)이다.

일 실시형태에 있어서, L_1A 및 L_2A로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다. 구체적으로는, 일 실시형태에 있어서, L_1A 및 L_2A로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상은,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 페닐렌기,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 나프틸렌기,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 비페닐렌기,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 터페닐렌기,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 안트릴렌기, 또는

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 페난트릴렌기이다.

일 실시형태에 있어서, L_1A 및 L_2A는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 페닐렌기, 또는 나프틸기이다. 바람직하게는, L_1A 및 L_2A 중 적어도 하나는 단일 결합이다.

일 실시형태에 있어서, Ar_1A 및 Ar_2A로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다. 구체적으로는, 일 실시형태에 있어서, Ar_1A 및 Ar_2A로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상은,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 페닐기,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 나프틸기,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 비페닐기,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 터페닐기,

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 안트릴기, 또는

수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 페난트릴기이다.

일 실시형태에 있어서, Ar_1A 및 Ar_2A는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 또는 치환 혹은 무치환의 페난트릴기이다.

식 (1A)로 표시되는 화합물은, 실시예에 기재된 합성 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써, 본원 발명의 범위 내의 화합물을 합성할 수 있다.

식 (1A)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예 로서 들 수 있다. 하기 구체예 화합물 중, D는 중수소 원자를 나타낸다.

상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 제2 양태는 하기 식 (1B)로 표시되는 화합물이다.

(식 (1B)에 있어서,

R₁∼R₈은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R₉₀₁∼R₉₀₇의 각각은 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

R₁∼R₈ 중, 적어도 하나는 중수소 원자이다.

R₁∼R₄ 중 인접한 2개 이상, 및 R₅∼R₈ 중 인접한 2개 이상은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.

L_1B 및 L_2B는 각각 독립적으로

단일 결합,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.

Ar_2B는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R_11B∼R_18B 중 하나는 L_1B와 결합하는 단일 결합이다.

L_1B와 결합하는 단일 결합이 아닌 R_11B∼R_18B는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 R₁∼R₈로 정의한 바와 같다.

R_11B∼R_18B 중 인접한 2개 이상은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.)

R₁∼R₈은 전부가 중수소 원자여도 좋고, 일부(예컨대, 1개 또는 2개 이상)가 중수소 원자여도 좋다.

중수소 원자가 아닌 R₁∼R₈은 바람직하게는 수소 원자(경수소 원자)이다.

일 실시형태에 있어서, L_1B 및 L_2B로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다. 구체적으로는, 일 실시형태에 있어서, L_1B 및 L_2B로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상은, 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.

일 실시형태에 있어서, L_1B 및 L_2B는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기이다. 바람직하게는, L_1B 및 L_2B 중 적어도 하나는 단일 결합이다.

일 실시형태에 있어서, R_11B∼R_18B 중, L_1B와 결합하는 단일 결합이 아닌 것은 수소 원자이다.

일 실시형태에 있어서, R_11B∼R_18B 중, L_1B와 결합하는 단일 결합이 아닌 것 중 적어도 하나는 중수소 원자이다.

일 실시형태에 있어서, Ar_2B의 1 이상이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다. 구체적으로는, 일 실시형태에 있어서, Ar_2B가, 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

Ar_2B는 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 이고, 보다 바람직하게는 하기 식 (a1B)∼(a4B)로 표시되는 기로부터 선택된다.

(식 (a1B)∼(a4B) 중,

*는 L_2B와 결합하는 단일 결합이다.

R_21B는

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.

m1B는 0∼4의 정수이다.

m2B는 0∼5의 정수이다.

m3B는 0∼7의 정수이다.

m1B∼m3B가 각각 2 이상일 때, 복수의 R_21B는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

m1B∼m3B가 각각 2 이상일 때, 인접한 복수의 R_21B는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.)

L_1B 및 L_2B는 바람직하게는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기이다. 바람직하게는, L_1B 및 L_2B 중 적어도 하나는 단일 결합이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (1B)로 표시되는 화합물은 하기 식 (1B-1)로 표시되는 화합물이다.

(식 (1B-1) 중, R₁∼R₈, Ar_2B, L_1B 및 L_2B는 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (1B)로 표시되는 화합물은 하기 식 (1B-2)로 표시되는 화합물이다.

(식 (1B-2) 중, Ar₂, L_1B 및 L_2B는 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

식 (1B)로 표시되는 화합물은, 실시예에 기재된 합성 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써 합성할 수 있다.

식 (1B)로 표시되는 화합물의 구체예를 이하에 나타낸다. 하기 구체예 중, D는 중수소 원자를 나타낸다.

상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 제3 양태는, 하기 식 (1C)로 표시되는 화합물이다.

(식 (1C)에 있어서,

R₁∼R₈은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R₉₀₁∼R₉₀₇의 각각은 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

R₁∼R₈ 중, 적어도 하나는 중수소 원자이다.

R₁∼R₄ 중 인접한 2개 이상, 및 R₅∼R₈ 중 인접한 2개 이상은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.

L_1C 및 L_2C는 각각 독립적으로

단일 결합,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.

Ar_2C는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

Ar_1C는 하기 식 (2C), (3C) 또는 (4C)로 표시되는 1가의 기이다.

식 (2C)∼(4C)에 있어서,

R_15C∼R_20C 중 인접한 2개의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

R_15C∼R_20C 중 인접한 2개의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 경우, R_11C∼R_20C 중 하나는 L_1C와 결합하는 단일 결합이다.

R_15C∼R_20C 중 인접한 2개의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하는 경우, 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R_15C∼R_20C, 및 R_11C∼R_14C 중 하나는 L_1C와 결합하는 단일 결합이다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않고, 또한 L_1C와 결합하는 단일 결합이 아닌 R_11C∼R_20C는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1C)에서 정의한 바와 같다.)

R₁∼R₈은 전부가 중수소 원자여도 좋고, 일부(예컨대, 1개 또는 2개 이상)가 중수소 원자여도 좋다.

중수소 원자가 아닌 R₁∼R₈은 바람직하게는 수소 원자(경수소 원자)이다.

일 실시형태에 있어서, L_1C 및 L_2C로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다. 구체적으로는, 일 실시형태에 있어서, L_1C 및 L_2C로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상은 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.

일 실시형태에 있어서, L_1C 및 L_2C는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기이다. 바람직하게는 L_1C 및 L_2C 중 적어도 하나는 단일 결합이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (2C)∼(4C)에 있어서의 R_11C∼R_14C 중 어느 하나는 L_1C와 결합하는 단일 결합이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (2C)∼(4C)에 있어서의 R_15C∼R_20C 중 인접한 2개의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

일 실시형태에 있어서, 식 (2C)∼(4C)에 있어서의 R_11C∼R_20C 중, L_1C와 결합하는 단일 결합이 아니며, 또한 고리 형성에도 기여하지 않는 것은 바람직하게는 수소 원자이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (2C)∼(4C)에 있어서의 R_11C∼R_20C 중, L_1C와 결합하는 단일 결합이 아니며, 또한 고리 형성에도 기여하는 것 중 적어도 하나는 중수소 원자이다.

일 실시형태에 있어서, Ar_2C의 1 이상이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다. 구체적으로는, 일 실시형태에 있어서, Ar_2C가, 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

Ar_2C는 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며, 보다 바람직하게는 하기 식 (a1C)∼(a4C)로 표시되는 기로부터 선택된다.

(식 (a1C)∼(a4C) 중,

*는 L_2C와 결합하는 단일 결합이다.

R_21C는,

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1C)에서 정의한 바와 같다.

m1C는 0∼4의 정수이다.

m2C는 0∼5의 정수이다.

m3C는 0∼7의 정수이다.

m1C∼m3C가 각각 2 이상일 때, 복수의 R_21C는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

m1C∼m3C가 각각 2 이상일 때, 인접한 복수의 R_21C는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.)

L_1C 및 L_2C는 바람직하게는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기이다. 바람직하게는, L_1C 및 L_2C 중 적어도 하나는 단일 결합이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (1C)로 표시되는 화합물은 하기 식 (1C-1)∼(1C-3) 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.

(식 (1C-1)∼(1C-3) 중, R₁∼R₈, Ar_2C, L_1C 및 L_2C는 상기 식 (1C)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (1C)로 표시되는 화합물은 하기 식 (1C-11)∼(1C-13) 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.

(식 (1C-11)∼(1C-13) 중, Ar_2C, L_1C 및 L_2C는 상기 식 (1C)에서 정의한 바와 같다.)

식 (1C)로 표시되는 화합물은, 실시예에 기재된 합성 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써 합성할 수 있다.

식 (1C)로 표시되는 화합물의 구체예를 이하에 나타낸다. 하기 구체예 중, D는 중수소 원자를 나타낸다.

도펀트 재료는, 특별히 한정되지 않지만, 전술한 바와 같이, 인광 도펀트 재료를 포함하지 않는 것이 바람직하다.

도펀트 재료로는, 예컨대 하기 식 (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71), (81) 및 (91)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 바람직하게는 하기 식 (11)로 표시되는 화합물이다.

(식 (11)로 표시되는 화합물)

식 (11)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.

(식 (11)에 있어서,

R₁₀₁∼R₁₁₀ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

R₁₀₁∼R₁₁₀ 중 적어도 하나는 하기 식 (12)로 표시되는 1가의 기이다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않고, 또한 하기 식 (12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R₁₀₁∼R₁₁₀은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.

(식 (12)에 있어서,

Ar₁₀₁ 및 Ar₁₀₂는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

L₁₀₁∼L₁₀₃은 각각 독립적으로

단일 결합,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.)

식 (11)에 있어서, R₁₀₁∼R₁₁₀ 중 2개는 식 (12)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.

일 실시형태에 있어서, 식 (11)로 표시되는 화합물은 하기 식 (13)으로 표시된다.

(식 (13)에 있어서, R₁₁₁∼R₁₁₈은 상기 식 (11)에 있어서의, 식 (12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R₁₀₁∼R₁₁₀과 동일하다. Ar₁₀₁, Ar₁₀₂, L₁₀₁, L₁₀₂ 및 L₁₀₃은 상기 식 (12)에서 정의한 바와 같다.)

식 (11)에 있어서, L₁₀₁은 단일 결합인 것이 바람직하고, L₁₀₂ 및 L₁₀₃은 단일 결합인 것이 바람직하다.

일 실시형태에 있어서, 식 (11)로 표시되는 화합물은 하기 식 (14) 또는 (15)로 표시된다.

(식 (14)에 있어서, R₁₁₁∼R₁₁₈은 상기 식 (13)에서 정의한 바와 같다. Ar₁₀₁, Ar₁₀₂, L₁₀₂ 및 L₁₀₃은 상기 식 (12)에서 정의한 바와 같다.)

(식 (15)에 있어서, R₁₁₁∼R₁₁₈은 상기 식 (13)에서 정의한 바와 같다. Ar₁₀₁ 및 Ar₁₀₂는 상기 식 (12)에서 정의한 바와 같다.)

식 (11) 중의 식 (12)에 있어서, 바람직하게는, Ar₁₀₁ 및 Ar₁₀₂ 중 적어도 하나가 하기 식 (16)으로 표시되는 기이다.

(식 (16)에 있어서,

X₁₀₁은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.

R₁₂₁∼R₁₂₇ 중, 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₁₂₁∼R₁₂₇은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

X₁₀₁은 산소 원자인 것이 바람직하다.

R₁₂₁∼R₁₂₇ 중 적어도 하나는,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기인 것이 바람직하다.

식 (11)(식 (12))에 있어서, Ar₁₀₁은 식 (16)으로 표시되는 기이며, Ar₁₀₂는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.

일 실시형태에 있어서, 식 (11)로 표시되는 화합물은 하기 식 (17)로 표시된다.

(식 (17)에 있어서,

R₁₁₁∼R₁₁₈은 상기 식 (13)에서 정의한 바와 같다.

R₁₂₁∼R₁₂₇은 상기 식 (16)에서 정의한 바와 같다.

R₁₃₁∼R₁₃₅는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

식 (11)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.

(식 (21)로 표시되는 화합물)

식 (21)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.

(식 (21)에 있어서,

Z는 각각 독립적으로 CR_a 또는 N이다.

A1 고리 및 A2 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.

R_a가 복수 존재하는 경우, 복수의 R_a 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

R_b가 복수 존재하는 경우, 복수의 R_b 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

R_c가 복수 존재하는 경우, 복수의 R_c 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

n21 및 n22는 각각 독립적으로 0∼4의 정수이다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R_a∼R_c는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 식 (21) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로는, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.

A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 식 (21) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로는, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.

R_b는 A1 고리의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자 중 어느 하나, 또는, A1 고리의 복소환을 형성하는 원자 중 어느 하나에 결합한다.

R_c는 A2 고리의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자 중 어느 하나, 또는, A2 고리의 복소환을 형성하는 원자 중 어느 하나에 결합한다.

R_a∼R_c 중, 적어도 하나(바람직하게는 2개)는 하기 식 (21a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.

-L₂₀₁-Ar₂₀₁ (21a)

(식 (21a)에 있어서,

L₂₀₁은

단일 결합,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.

Ar₂₀₁은

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기, 또는

하기 식 (21b)로 표시되는 기이다.

(식 (21b)에 있어서,

L₂₁₁ 및 L₂₁₂는 각각 독립적으로

단일 결합,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.

Ar₂₁₁ 및 Ar₂₁₂는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 Ar₂₁₁ 및 Ar₂₁₂는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.))

일 실시형태에 있어서, 식 (21)로 표시되는 화합물은 하기 식 (22)로 표시된다.

(식 (22)에 있어서,

R₂₀₁∼R₂₁₁ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₂₀₁∼R₂₁₁은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

R₂₀₁∼R₂₁₁ 중, 적어도 하나(바람직하게는 2개)는 상기 식 (21a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다. 바람직하게는 R₂₀₄ 및 R₂₁₁은 상기 식 (21a)로 표시되는 기이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (21)로 표시되는 화합물은, A1 고리에 하기 식 (21-1) 또는 (21-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다. 또한, 일 실시형태에 있어서, 식 (22)로 표시되는 화합물은, R₂₀₄∼R₂₀₇이 결합하는 고리에 하기 식 (21-1) 또는 (21-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.

(식 (21-1)에 있어서, 2개의 결합수*는 각각 독립적으로 식 (21)의 A1 고리의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 식 (22)의 R₂₀₄∼R₂₀₇ 중 어느 하나와 결합한다.

식 (21-2)의 3개의 결합수*는 각각 독립적으로 식 (21)의 A1 고리의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나 또는 식 (22)의 R₂₀₄∼R₂₀₇ 중 어느 하나와 결합한다.

R₂₂₁∼R₂₂₇ 및 R₂₃₁∼R₂₃₉ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₂₂₁∼R₂₂₇ 및 R₂₃₁∼R₂₃₉는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서는, 식 (21)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (21-3), 식 (21-4) 또는 식 (21-5)로 표시되는 화합물이다.

(식 (21-3), 식 (21-4) 및 식 (21-5) 중,

A1 고리는, 식 (21)에서 정의한 바와 같다.

R₂₄₀₁∼R₂₄₀₇은 식 (21-1) 및 (21-2)의 R₂₂₁∼R₂₂₇과 동일하다. R₂₄₁₀∼R₂₄₁₇은 식 (22)의 R₂₀₁∼R₂₁₁과 동일하다.)

일 실시형태에 있어서는, 식 (21-5)의 A1 고리의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환은, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 플루오렌환이다.

일 실시형태에 있어서는, 식 (21-5)의 A1 고리의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환은, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환, 치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오환이다.

일 실시형태에 있어서는, 식 (21) 또는 식 (22)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (21-6-1)∼(21-6-7)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.

(식 (21-6-1)∼(21-6-7) 중,

R₂₄₂₁∼R₂₄₂₇은 식 (21-1) 및 (21-2)의 R₂₂₁∼R₂₂₇과 동일하다. R₂₄₃₀∼R₂₄₃₇ 및 R₂₄₄₁∼R₂₄₄₄는 식 (22)의 R₂₀₁∼R₂₁₁과 동일하다.

X는 O, NR₉₀₁, 또는 C(R₉₀₂)(R₉₀₃)이다.

R₉₀₁∼R₉₀₃은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (22)로 표시되는 화합물은, R₂₀₁∼R₂₁₁ 중, 인접한 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다. 상기 실시형태에 대해서, 이하 식 (25)로서 상세히 설명한다.

(식 (25)로 표시되는 화합물)

식 (25)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.

(식 (25)에 있어서,

R₂₅₁과 R₂₅₂, R₂₅₂와 R₂₅₃, R₂₅₄와 R₂₅₅, R₂₅₅와 R₂₅₆, R₂₅₆과 R₂₅₇, R₂₅₈과 R₂₅₉, R₂₅₉와 R₂₆₀ 및 R₂₆₀과 R₂₆₁로 이루어진 군으로부터 선택되는 쌍 중 2 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다.

단, R₂₅₁과 R₂₅₂로 이루어진 쌍 및 R₂₅₂와 R₂₅₃으로 이루어진 쌍; R₂₅₄와 R₂₅₅로 이루어진 쌍 및 R₂₅₅와 R₂₅₆으로 이루어진 쌍; R₂₅₅와 R₂₅₆으로 이루어진 쌍 및 R₂₅₆과 R₂₅₇로 이루어진 쌍; R₂₅₈과 R₂₅₉로 이루어진 쌍 및 R₂₅₉와 R₂₆₀으로 이루어진 쌍; 그리고 R₂₅₉와 R₂₆₀으로 이루어진 쌍 및 R₂₆₀과 R₂₆₁로 이루어진 쌍이 동시에 고리를 형성하는 일은 없다.

R₂₅₁∼R₂₆₁이 형성하는 2개 이상의 고리는 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₂₅₁∼R₂₆₁은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

식 (25)에 있어서, R_n과 R_n+1(n은 251, 252, 254∼256, 및 258∼260으로부터 선택되는 정수를 나타냄)은 서로 결합하여 R_n과 R_n+1이 결합하는 2개의 고리 형성 탄소 원자와 함께, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다. 상기 고리는, 바람직하게는, C 원자, O 원자, S 원자 및 N 원자로부터 선택되는 원자로 구성되고, 원자수는, 바람직하게는 3∼7이며, 보다 바람직하게는 5 또는 6이다.

식 (25)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조의 수는, 예컨대 2개, 3개, 또는 4개이다. 2개 이상의 고리 구조는, 각각 식 (25)의 모골격 상의 동일 벤젠환 상에 존재하여도 좋고, 상이한 벤젠환 상에 존재하여도 좋다. 예컨대, 고리 구조를 3개 갖는 경우, 식 (25)의 3개의 벤젠환의 각각에 하나씩 고리 구조가 존재하여도 좋다.

식 (25)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조로는, 예컨대 하기 식 (251)∼(260)으로 표시되는 구조 등을 들 수 있다.

(식 (251)∼(257)에 있어서, *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14 각각은 R_n과 R_n+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고, R_n이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자 중 어느 쪽이어도 좋다.

X₂₅₀₁은 C(R₂₅₁₂)(R₂₅₁₃), NR₂₅₁₄, O 또는 S이다.

R₂₅₀₁∼R₂₅₀₆ 및 R₂₅₁₂∼R₂₅₁₃ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₂₅₀₁∼R₂₅₁₄는 상기 R₂₅₁∼R₂₆₁과 동일하다.)

(식 (258)∼(260)에 있어서, *1과 *2, 및 *3과 *4 각각은 R_n과 R_n+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고, R_n이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2, 또는 *3과 *4가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자 중 어느 쪽이어도 좋다.

X₂₅₀₁은 C(R₂₅₁₂)(R₂₅₁₃), NR₂₅₁₄, O 또는 S이다.

R₂₅₁₅∼R₂₅₂₅ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₂₅₁₅∼R₂₅₂₁ 및 R₂₅₂₂∼R₂₅₂₅는 상기 R₂₅₁∼R₂₆₁과 동일하다.)

식 (25)에 있어서, R₂₅₂, R₂₅₄, R₂₅₅, R₂₆₀ 및 R₂₆₁ 중 적어도 하나(바람직하게는, R₂₅₂, R₂₅₅ 및 R₂₆₀ 중 적어도 하나, 더욱 바람직하게는 R₂₅₂)가 고리 구조를 형성하지 않는 기이면 바람직하다.

(i) 식 (25)에 있어서, R_n과 R_n+1에 의해 형성되는 고리 구조가 치환기를 갖는 경우의 치환기,

(ii) 식 (25)에 있어서, 고리 구조를 형성하지 않는 R₂₅₁∼R₂₆₁, 및

(iii) 식 (251)∼(260)에 있어서의 R₂₅₀₁∼R₂₅₁₄, R₂₅₁₅∼R₂₅₂₅는, 바람직하게는, 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기, 또는

하기의 군으로부터 선택되는 기 중 어느 하나이다.

(식 (261)∼(264) 중,

R_d는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

X는 C(R₉₀₁)(R₉₀₂), NR₉₀₃, O 또는 S이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.

p1은 각각 독립적으로 0∼5의 정수, p2는 각각 독립적으로 0∼4의 정수, p3은 0∼3의 정수, p4는 0∼7의 정수이다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-1)∼(25-6) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (25-1)∼(25-6)에 있어서, 고리 d∼i는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리이다. R₂₅₁∼R₂₆₁은 상기 식 (25)와 동일하다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-7)∼(25-12) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (25-7)∼(25-12)에 있어서, 고리 d∼f, k, j는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리이다. R₂₅₁∼R₂₆₁은 상기 식 (25)와 동일하다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-13)∼(25-21) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (25-13)∼(25-21)에 있어서, 고리 d∼k는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리이다. R₂₅₁∼R₂₆₁은 상기 식 (25)와 동일하다.)

상기 고리 g 또는 h가 치환기를 더 갖는 경우의 치환기로는, 예컨대

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

상기 식 (261), (263) 또는 (264)로 표시되는 기를 들 수 있다.

일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-22)∼(25-25) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (25-22)∼(25-25)에 있어서, X₂₅₀은 각각 독립적으로 C(R₉₀₁)(R₉₀₂), NR₉₀₃, O 또는 S이다. R₂₅₁∼R₂₆₁, R₂₇₁∼R₂₇₈은 상기 식 (25)의 R₂₅₁∼R₂₆₁과 동일하다. R₉₀₁∼R₉₀₃은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-26)으로 표시된다.

(식 (25-26)에 있어서, X₂₅₀은 C(R₉₀₁)(R₉₀₂), NR₉₀₃, O 또는 S이다. R₂₅₃, R₂₅₄, R₂₅₇, R₂₅₈, R₂₆₁ 및 R₂₇₁∼R₂₈₂는 상기 식 (25)의 R₂₅₁∼R₂₆₁과 동일하다. R₉₀₁∼R₉₀₃은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

식 (21)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.

(식 (31)로 표시되는 화합물)

식 (31)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다. 식 (31)로 표시되는 화합물은 전술한 식 (21-3)으로 표시되는 화합물에 대응하는 화합물이다.

(식 (31)에 있어서,

R₃₀₁∼R₃₀₇ 및 R₃₁₁∼R₃₁₇ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₃₀₁∼R₃₀₇ 및 R₃₁₁∼R₃₁₇은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₃₂₁ 및 R₃₂₂는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

「R₃₀₁∼R₃₀₇ 및 R₃₁₁∼R₃₁₇ 중 인접한 2개 이상의 1조」는, 예컨대 R₃₀₁과 R₃₀₂, R₃₀₂와 R₃₀₃, R₃₀₃과 R₃₀₄, R₃₀₅와 R₃₀₆, R₃₀₆과 R₃₀₇, R₃₀₁과 R₃₀₂와 R₃₀₃ 등의 조합이다.

일 실시형태에 있어서, R₃₀₁∼R₃₀₇ 및 R₃₁₁∼R₃₁₇ 중 적어도 하나, 바람직하게는 2개는 -N(R₉₀₆)(R₉₀₇)로 표시되는 기이다.

일 실시형태에 있어서는, R₃₀₁∼R₃₀₇ 및 R₃₁₁∼R₃₁₇은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

일 실시형태에 있어서는, 식 (31)로 표시되는 화합물은 하기 식 (32)로 표시되는 화합물이다.

(식 (32)에 있어서,

R₃₃₁∼R₃₃₄ 및 R₃₄₁∼R₃₄₄ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₃₃₁∼R₃₃₄, R₃₄₁∼R₃₄₄, 그리고 R₃₅₁ 및 R₃₅₂는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₃₆₁∼R₃₆₄는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)

일 실시형태에 있어서는, 식 (31)로 표시되는 화합물은 하기 식 (33)으로 표시되는 화합물이다.

(식 (33)에 있어서, R₃₅₁, R₃₅₂ 및 R₃₆₁∼R₃₆₄는 상기 식 (32)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서는, 식 (32) 및 (33)에 있어서의 R₃₆₁∼R₃₆₄는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.

일 실시형태에 있어서는, 식 (31)에 있어서의 R₃₂₁ 및 R₃₂₂, 식 (32) 및 (33)에 있어서의 R₃₅₁ 및 R₃₅₂는 수소 원자이다.

일 실시형태에 있어서는, 식 (31)∼(33)에 있어서의, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기는,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

식 (31)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.

(식 (41)로 표시되는 화합물)

식 (41)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.

(식 (41)에 있어서,

a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.

R₄₀₁ 및 R₄₀₂는 각각 독립적으로 상기 a 고리, 상기 b 고리 또는 상기 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.

상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R₄₀₁ 및 R₄₀₂는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)

a 고리, b 고리 및 c 고리는 B 원자 및 2개의 N 원자로 구성되는 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조로 축합하는 고리(치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환)이다.

a 고리, b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. a 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로는, 구체예 군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.

a 고리, b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. a 고리의 「복소환」은 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로는, 구체예 군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.

R₄₀₁ 및 R₄₀₂는 각각 독립적으로 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 이 경우에 있어서의 복소환은, 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 질소 원자를 포함하게 된다. 이 경우에 있어서의 복소환은, 질소 원자 이외의 헤테로 원자를 포함하고 있어도 좋다. R₄₀₁ 및 R₄₀₂가 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합한다고 하는 것은, 구체적으로는 a 고리, b 고리 또는 c 고리를 구성하는 원자와 R₄₀₁ 및 R₄₀₂를 구성하는 원자가 결합한다는 것을 의미한다. 예컨대, R₄₀₁이 a 고리와 결합하여 R₄₀₁을 포함하는 고리와 a 고리가 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다.

R₄₀₁이 b 고리와 결합하는 경우, R₄₀₂가 a 고리와 결합하는 경우, 및 R₄₀₂가 c 고리와 결합하는 경우도 상기와 동일하다.

일 실시형태에 있어서, 식 (41)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (41)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 벤젠환 또는 나프탈렌환이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (41)에 있어서의 R₄₀₁ 및 R₄₀₂는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이며, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (41)로 표시되는 화합물은 하기 식 (42)로 표시되는 화합물이다.

(식 (42)에 있어서,

R_401A는 R₄₁₁ 및 R₄₂₁로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R_402A는 R₄₁₃ 및 R₄₁₄로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.

상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R_401A 및 R_402A는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₄₁₁∼R₄₂₁ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

상기 치환 혹은 무치환의 복소환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₄₁₁∼R₄₂₁은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

식 (42)의 R_401A 및 R_402A는 식 (41)의 R₄₀₁ 및 R₄₀₂에 대응하는 기이다.

예컨대, R_401A와 R₄₁₁은 결합하여 이들을 포함하는 고리와 a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R_401A와 R₄₁₂가 결합하는 경우, R_402A와 R₄₁₃이 결합하는 경우, 및 R_402A와 R₄₁₄가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.

R₄₁₁∼R₄₂₁ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하여도 좋다. 예컨대, R₁₁과 R₁₂는 결합하여, 이들이 결합하는 6원환에 대하여, 벤젠환, 인돌환, 피롤환, 벤조푸란환 또는 벤조티오펜환 등이 축합한 구조를 형성하여도 좋고, 형성된 축합환은 나프탈렌환, 카르바졸환, 인돌환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이 된다.

일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R₄₁₁∼R₄₂₁은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R₄₁₁∼R₄₂₁은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R₄₁₁∼R₄₂₁은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.

일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R₄₁₁∼R₄₂₁은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며, R₄₁₁∼R₄₂₁ 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.

일 실시형태에 있어서, 상기 식 (42)로 표시되는 화합물은 하기 식 (43)으로 표시되는 화합물이다.

(식 (43)에 있어서,

R₄₃₁은 R₄₄₆과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R₄₃₃은 R₄₄₇과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R₄₃₄는 R₄₅₁과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R₄₄₁은 R₄₄₂와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.

R₄₃₁∼R₄₅₁ 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

상기 치환 혹은 무치환의 복소환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₄₃₁∼R₄₅₁은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

R₄₃₁은 R₄₄₆과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 예컨대, R₄₃₁과 R₄₄₆은 결합하여 R₄₆이 결합하는 벤젠환과, N을 포함하는 고리와, a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합한 3환 축합 이상의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2 중, 질소를 포함하는 3환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R₄₃₃과 R₄₄₇이 결합하는 경우, R₄₃₄와 R₄₅₁이 결합하는 경우, 및 R₄₄₁과 R₄₄₂가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.

일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R₄₃₁∼R₄₅₁은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R₄₃₁∼R₄₅₁은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R₄₃₁∼R₄₅₁은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.

일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R₄₃₁∼R₄₅₁은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며, R₄₃₁∼R₄₅₁ 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.

일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43A)로 표시되는 화합물이다.

(식 (43A)에 있어서,

R₄₆₁은

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

R₄₆₂∼R₄₆₅는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)

일 실시형태에 있어서, R₄₆₁∼R₄₆₅는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

일 실시형태에 있어서, R₄₆₁∼R₄₆₅는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.

일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43B)로 표시되는 화합물이다.

(식 (43B)에 있어서,

R₄₇₁ 및 R₄₇₂는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇), 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

R₄₇₃∼R₄₇₅는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇), 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

R₉₀₆ 및 R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은, 하기 식 (43B’)로 표시되는 화합물이다.

(식 (43B’)에 있어서, R₄₇₂∼R₄₇₅는 상기 식 (43B)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, R₄₇₁∼R₄₇₅ 중 적어도 하나는,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇), 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

일 실시형태에 있어서,

R₄₇₂는

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇), 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,

R₄₇₁ 및 R₄₇₃∼R₄₇₅는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇), 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43C)로 표시되는 화합물이다.

(식 (43C)에 있어서,

R₄₈₁ 및 R₄₈₂는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

R₄₈₃∼R₄₈₆은 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)

일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43C’)로 표시되는 화합물이다.

(식 (43C’)에 있어서, R₄₈₃∼R₄₈₆은 상기 식 (43C)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, R₄₈₁∼R₄₈₆은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

일 실시형태에 있어서, R₄₈₁∼R₄₈₆은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

식 (41)로 표시되는 화합물은, 우선 a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(N-R₁을 포함하는 기 및 N-R₂를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 중간체를 제조하고(제1 반응), a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(B를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 최종 생성물을 제조할 수 있다(제2 반응). 제1 반응에서는 부흐발트-하르트비크(Buchwald-Hartwig) 반응 등의 아미노화 반응을 적용할 수 있다. 제2 반응에서는, 탠덤 헤테로-프리델-크라프츠(tandem hetero-Friedel-Crafts) 반응 등을 적용할 수 있다.

이하에, 식 (41)로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하였으나, 이들은 예시에 불과하며, 식 (41)로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되는 것은 아니다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기, tBu는 tert-부틸기를 나타낸다.

(식 (51)로 표시되는 화합물)

식 (51)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.

(식 (51)에 있어서,

r 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합되는 식 (52) 또는 식 (53)으로 표시되는 고리이다.

q 고리 및 s 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (54)로 표시되는 고리이다.

p 고리 및 t 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (55) 또는 식 (56)으로 표시되는 구조이다.

R₅₀₁이 복수 존재하는 경우, 인접한 복수의 R₅₀₁은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

X₅₀₁은 산소 원자, 황 원자, 또는 NR₅₀₂이다.

상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₅₀₁ 및 R₅₀₂는

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.

Ar₅₀₁ 및 Ar₅₀₂는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

L₅₀₁은

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬렌기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐렌기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐렌기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.

m1은 각각 독립적으로 0∼2의 정수이고, m2는 각각 독립적으로 0∼4의 정수이며, m3은 각각 독립적으로 0∼3의 정수이고, m4는 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다. R₅₀₁이 복수 존재하는 경우, 복수의 R₅₀₁은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.)

식 (51)에 있어서, p 고리∼t 고리의 각 고리는, 인접 고리와 탄소 원자 2개를 공유하여 축합한다. 축합하는 위치나 방향은 한정되지 않고, 임의의 위치·방향에서 축합 가능하다.

일 실시형태에 있어서, r 고리의 식 (52) 또는 식 (53)에 있어서, R₅₀₁은 수소 원자이다.

일 실시형태에 있어서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-1)∼(51-6) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (51-1)∼(51-6)에 있어서, R₅₀₁, X₅₀₁, Ar₅₀₁, Ar₅₀₂, L₅₀₁, m1 및 m3은 상기 식 (51)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-11)∼(51-13) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (51-11)∼(51-13)에 있어서, R₅₀₁, X₅₀₁, Ar₅₀₁, Ar₅₀₂, L₅₀₁, m1, m3 및 m4는 상기 식 (51)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-21)∼(51-25) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (51-21)∼(51-25)에 있어서, R₅₀₁, X₅₀₁, Ar₅₀₁, Ar₅₀₂, L₅₀₁, m1 및 m4는 상기 식 (51)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-31)∼(51-33) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (51-31)∼(51-33)에 있어서, R₅₀₁, X₅₀₁, Ar₅₀₁, Ar₅₀₂, L₅₀₁, m2∼m4는 상기 식 (51)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서는, Ar₅₀₁ 및 Ar₅₀₂가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

일 실시형태에 있어서는, Ar₅₀₁ 및 Ar₅₀₂ 중 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, 다른 쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

식 (51)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.

(식 (61)로 표시되는 화합물)

식 (61)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.

(식 (61)에 있어서,

R₆₀₁과 R₆₀₂, R₆₀₂와 R₆₀₃, 및 R₆₀₃과 R₆₀₄ 중 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 식 (62)로 표시되는 2가의 기를 형성한다.

R₆₀₅와 R₆₀₆, R₆₀₆과 R₆₀₇, 및 R₆₀₇과 R₆₀₈ 중 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 식 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성한다.

R₆₀₁∼R₆₀₄ 중 상기 식 (62)로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것, 및 R₆₁₁∼R₆₁₄ 중 적어도 하나는 하기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.

R₆₀₅∼R₆₀₈ 중 상기 식 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것, 및 R₆₂₁∼R₆₂₄ 중 적어도 하나는 하기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.

X₆₀₁은 산소 원자, 황 원자, 또는 NR₆₀₉이다.

상기 식 (62) 및 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R₆₀₁∼R₆₀₈, 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R₆₁₁∼R₆₁₄ 및 R₆₂₁∼R₆₂₄, 그리고 R₆₀₉는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.

식 (64)에 있어서, Ar₆₀₁ 및 Ar₆₀₂는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

L₆₀₁∼L₆₀₃은 각각 독립적으로

단일 결합,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는

이들이 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이다.)

식 (61)에 있어서, 식 (62)로 표시되는 2가의 기 및 식 (63)으로 표시되는 2가의 기가 형성되는 위치는 특별히 한정되지 않고, R₆₀₁∼R₆₀₈의 가능한 위치에서 상기 기를 형성할 수 있다.

일 실시형태에 있어서, 식 (61)로 표시되는 화합물은 하기 식 (61-1)∼(61-6) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (61-1)∼(61-6)에 있어서, X₆₀₁은 상기 식 (61)에서 정의한 바와 같다.

R₆₀₁∼R₆₂₄ 중 적어도 2개는 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.

상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R₆₀₁∼R₆₄₂는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

일 실시형태에 있어서, 식 (61)로 표시되는 화합물은 하기 식 (61-7)∼(61-18) 중 어느 하나로 표시된다.

(식 (61-7)∼(61-18)에 있어서, X₆₀₁은 상기 식 (61)에서 정의한 바와 같다. *는 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기와 결합하는 단일 결합이다. R₆₀₁∼R₆₂₄는 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R₆₀₁∼R₆₂₄와 동일하다.)

상기 식 (62) 및 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R₆₀₁∼R₆₀₈, 및 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R₆₁₁∼R₆₁₄ 및 R₆₂₁∼R₆₂₄는, 바람직하게는, 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

식 (64)로 표시되는 1가의 기는, 바람직하게는 하기 식 (65) 또는 (66)으로 표시된다.

(식 (65)에 있어서, R₆₃₁∼R₆₄₀은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

(식 (66)에 있어서, Ar₆₀₁, L₆₀₁ 및 L₆₀₃은 상기 식 (64)에서 정의한 바와 같다. HAr₆₀₁은 하기 식 (67)로 표시되는 구조이다.

식 (67)에 있어서, X₆₀₂는 산소 원자 또는 황 원자이다.

R₆₄₁∼R₆₄₈ 중 어느 하나는 L₆₀₃에 결합하는 단일 결합이다.

단일 결합이 아닌 R₆₄₁∼R₆₄₈은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

식 (61)로 표시되는 화합물로는, 국제 공개 제2014/104144호에 기재된 화합물 외에, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.

(식 (71)로 표시되는 화합물)

식 (71)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.

(식 (71)에 있어서,

A₇₀₁ 고리 및 A₇₀₂ 고리는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.

A₇₀₁ 고리 및 A₇₀₂ 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상은 하기 식 (72)로 표시되는 구조의 결합수*와 결합한다.

식 (72)에 있어서,

A₇₀₃ 고리는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.

X₇₀₁은 NR₇₀₃, C(R₇₀₄)(R₇₀₅), Si(R₇₀₆)(R₇₀₇), Ge(R₇₀₈)(R₇₀₉), O, S 또는 Se이다.

R₇₀₁ 및 R₇₀₂는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.

치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R₇₀₁ 및 R₇₀₂, 그리고 R₇₀₃∼R₇₀₉는 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)

A₇₀₁ 고리 및 A₇₀₂ 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상은 식 (72)로 표시되는 구조의 결합수*와 결합한다. 즉, 일 실시형태에 있어서, A₇₀₁ 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 식 (72)로 표시되는 구조의 결합수*와 결합한다. 또한, 일 실시형태에 있어서, A₇₀₂ 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 식 (72)로 표시되는 구조의 결합수*와 결합한다.

일 실시형태에 있어서, A₇₀₁ 고리 및 A₇₀₂ 고리 중 어느 하나 또는 양쪽에 하기 식 (73)으로 표시되는 기가 결합한다.

(식 (73)에 있어서,

Ar₇₀₁ 및 Ar₇₀₂는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

L₇₀₁∼L₇₀₃은 각각 독립적으로

단일 결합,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는

이들이 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이다.)

일 실시형태에 있어서, A₇₀₁ 고리에 더하여, A₇₀₂ 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 식 (72)로 표시되는 구조의 결합수*와 결합한다. 이 경우, 식 (72)로 표시되는 구조는 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

일 실시형태에 있어서, R₇₀₁ 및 R₇₀₂는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

일 실시형태에 있어서, R₇₀₁ 및 R₇₀₂는 서로 결합하여 플루오렌 구조를 형성한다.

일 실시형태에 있어서, 고리 A₇₀₁ 및 고리 A₇₀₂는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.

일 실시형태에 있어서, 고리 A₇₀₃은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.

일 실시형태에 있어서, X₇₀₁은 O 또는 S이다.

식 (71)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.

(식 (81)로 표시되는 화합물)

식 (81)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.

(식 (81)에 있어서,

A₈₀₁ 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (82)로 표시되는 고리이다.

A₈₀₂ 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (83)으로 표시되는 고리이다. 2개의 결합수*는 A₈₀₃ 고리의 임의의 위치와 결합한다.

X₈₀₁ 및 X₈₀₂는 각각 독립적으로 C(R₈₀₃)(R₈₀₄), Si(R₈₀₅)(R₈₀₆), 산소 원자, 황 원자이다.

A₈₀₃ 고리는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.

Ar₈₀₁은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₈₀₁∼R₈₀₆은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.

m801 및 m802는 각각 독립적으로 0∼2의 정수이다. 이들이 2인 경우, 복수의 R₈₀₁ 또는 R₈₀₂는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

a801은 0∼2의 정수이다. a801이 0 또는 1인 경우, 「3-a801」로 표시되는 괄호 안의 구조는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다. a801이 2인 경우, Ar₈₀₁은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.)

일 실시형태에 있어서, Ar₈₀₁은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.

일 실시형태에 있어서, 고리 A₈₀₃은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환, 또는 치환 혹은 무치환의 안트라센환이다.

일 실시형태에 있어서, R₈₀₃ 및 R₈₀₄는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.

일 실시형태에 있어서, a801은 1이다.

식 (81)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다.

상기 각 기의 구체예는, 본 명세서의 [정의] 란에 기재된 바와 같다.

(식 (91)로 표시되는 화합물)

식 (91)로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.

[식 (91) 중,

R₉₅₁∼R₉₆₀ 중 서로 인접한 2개 이상의 1조 이상, R_a1∼R_a5 중 서로 인접한 2개 이상의 1조 이상, 및 R_a6∼R_a10 중 서로 인접한 2개 이상의 1조 이상 중 어느 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의, 포화 혹은 불포화의 고리를 형성한다.

상기 고리 형성에 관여하지 않는 R₉₅₁∼R₉₆₀, R_a1∼R_a5, 및 R_a6∼R_a10은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼30의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알콕시기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬티오기,

치환 혹은 무치환의 아미노기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼30의 알케닐기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기,

치환 혹은 무치환의 포스파닐기,

치환 혹은 무치환의 포스포릴기,

치환 혹은 무치환의 실릴기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴카르보닐기,

시아노기, 니트로기, 카르복시기, 또는

할로겐 원자이다.]

R₉₅₁∼R₉₅₆, R₉₅₇∼R₉₆₀, R_a1∼R_a5, 및 R_a6∼R_a10 중 어느 하나의 서로 인접한 2개 이상의 적어도 1조는 서로 결합하여 고리를 형성한다.

「R₉₅₁∼R₉₆₀ 중 서로 인접한 2개 이상의 1조 이상, R_a1∼R_a5 중 서로 인접한 2개 이상의 1조 이상, 및 R_a6∼R_a10 중 서로 인접한 2개 이상의 1조 이상」이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의, 포화 혹은 불포화의 고리를 형성하고 있는 구체예에 대해서 설명한다.

서로 인접한 2개 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는 구체예로는, 상기 식 (91)에 있어서의 R₉₅₇∼R₉₆₀을 예로 들면, 예컨대 이하와 같은 부분 구조를 들 수 있다. 하기 부분 구조에서는, 서로 인접한 R₉₅₈과 R₉₅₉와 R₉₆₀의 3개가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있다.

또한, 「서로 인접한 2개 이상의 1조 이상」이 서로 결합하여 고리를 형성하는 구체예로는, 상기 식 (91)에 있어서의 R₉₅₁∼R₉₅₆을 예로 들면, 예컨대 이하와 같은 부분 구조를 들 수 있다. 하기 부분 구조에서는, R₉₅₂와 R₉₅₃, 및 R₉₅₄와 R₉₅₅의 2조가 서로 결합하여 별개의 2개의 고리를 형성하고 있다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (91)에 있어서의 R₉₅₂와 R₉₅₃은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의, 포화 혹은 불포화의 고리를 형성한다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (91)로 표시되는 화합물이 하기 식 (91-1)로 표시되는 화합물이다.

[식 (91-1) 중,

R₉₅₁, R₉₅₄∼R₉₆₀은 상기 식 (91)에서 정의한 바와 같다.

R_c1 및 R_c2는 각각 독립적으로

수소 원자,

무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,

무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,

무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),

-O-(R₉₀₄),

-S-(R₉₀₅),

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇),

할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,

무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

R₉₀₁∼R₉₀₇은 각각 독립적으로

수소 원자,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다. R₉₀₁∼R₉₀₇이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R₉₀₁∼R₉₀₇의 각각은 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.]

일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (91)에 있어서의 R₉₅₈∼R₉₆₀ 중의 2개 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 포화 혹은 불포화의 고리를 형성한다.

일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (91)로 표시되는 화합물이 하기 식 (91-2)로 표시되는 화합물이다.

[식 (91-2) 중, R₉₅₁∼R₉₅₇은 상기 식 (91)에서 정의한 바와 같다.]

일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (91)에 있어서의 고리 형성에 관여하지 않는 R₉₅₁∼R₉₆₀, R_a1∼R_a5, 및 R_a6∼R_a10이 각각 독립적으로

수소 원자,

무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는

무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.

이하에, 식 (91)로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하였으나, 이들은 예시에 불과하며, 식 (91)로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되는 것은 아니다.

[유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층용 조성물]

본 발명의 다른 양태의 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층용 조성물(이하, 발광층용 조성물이라 약칭함)은,

제1 호스트 재료와,

제2 호스트 재료와,

도펀트 재료

를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층용 조성물로서,

상기 제1 호스트 재료는, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이며,

상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함한다.

발광층용 조성물은, 전술한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서의 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료를 포함하고,

상기 제1 호스트 재료는 적어도 하나의 중수소 원자를 가지며,

상기 발광층은 상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함하는 발광층을 형성하는 데 적합하게 이용할 수 있다.

발광층용 조성물에 포함되는 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 도펀트 재료의 상세한 내용은 전술한 바와 같다.

본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 전술한 바와 같이,

양극과,

음극과,

상기 양극과 상기 음극 사이에 발광층을 적어도 하나 구비하고,

상기 발광층은 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료를 포함하며,

상기 제1 호스트 재료는 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이고,

상기 발광층은, 상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함하는 것 이외에는, 본 발명의 효과를 해치지 않는 한, 종래 공지된 재료, 소자 구성을 적용할 수 있다.

이하, 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 층구성에 대해서 설명한다.

본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 음극 및 양극으로 이루어진 1쌍의 전극 사이에 유기층을 구비하고 있다. 유기층은 유기 화합물을 포함하는 층을 적어도 1층 포함한다. 혹은 유기층은 유기 화합물을 포함하는 복수의 층이 적층되어 이루어진다. 유기층은 1 또는 복수의 유기 화합물만으로 이루어진 층을 가져도 좋다. 유기층은 유기 화합물과, 무기 화합물을 동시에 포함하는 층을 가져도 좋다. 유기층은 1 또는 복수의 무기 화합물만으로 이루어진 층을 가져도 좋다.

유기층이 포함하는 층 중 적어도 1층이 발광층이다. 유기층은, 예컨대 1층의 발광층으로 구성되어 있어도 좋고, 또한 유기 EL 소자의 층구성으로 채용될 수 있는 다른 층을 포함하고 있어도 좋다. 유기 EL 소자의 층구성으로 채용될 수 있는 층으로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예컨대 양극과 발광층 사이에 설치되는 정공 수송 대역(정공 수송층, 정공 주입층, 전자 저지층, 여기자 저지층 등), 발광층, 스페이스층, 음극과 발광층 사이에 설치되는 전자 수송 대역(전자 수송층, 전자 주입층, 정공 저지층 등) 등을 들 수 있다.

본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 예컨대 형광 또는 인광 발광형의 단색 발광 소자여도 좋고, 형광/인광 하이브리드형의 백색 발광 소자여도 좋다. 또한, 단독의 발광 유닛을 갖는 심플형이어도 좋고, 복수의 발광 유닛을 갖는 탠덤형이어도 좋다.

또한, 「발광 유닛」이란, 유기층을 포함하고, 상기 유기층 중의 적어도 1층이 발광층이며, 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써 발광하는 최소 단위를 말한다.

또한, 본 명세서에 기재된 「발광층」이란 발광 기능을 갖는 유기층이다. 발광층은, 예컨대 인광 발광층, 형광 발광층 등이며, 또한 1층이어도 좋고 복수층이어도 좋다.

발광 유닛은, 인광 발광층이나 형광 발광층을 복수 갖는 적층형이어도 좋고, 이 경우, 예컨대 인광 발광층에서 생성된 여기자가 형광 발광층으로 확산되는 것을 막기 위한 스페이스층을 각 발광층 사이에 갖고 있어도 좋다.

심플형 유기 EL 소자로는, 예컨대 양극/발광 유닛/음극과 같은 소자 구성을 들 수 있다.

발광 유닛의 대표적인 층구성을 이하에 나타낸다. 괄호 안의 층은 임의이다.

(a) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(b) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(c) (정공 주입층/)정공 수송층/제1 형광 발광층/제2 형광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(d) (정공 주입층/)정공 수송층/제1 인광 발광층/제2 인광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(e) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/스페이스층/형광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(f) (정공 주입층/)정공 수송층/제1 인광 발광층/제2 인광 발광층/스페이스층/형광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(g) (정공 주입층/)정공 수송층/제1 인광 발광층/스페이스층/제2 인광 발광층/스페이스층/형광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(h) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/스페이스층/제1 형광 발광층/제2 형광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(i) (정공 주입층/)정공 수송층/전자 저지층/형광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(j) (정공 주입층/)정공 수송층/전자 저지층/인광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(k) (정공 주입층/)정공 수송층/여기자 저지층/형광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(l) (정공 주입층/)정공 수송층/여기자 저지층/인광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(m) (정공 주입층/)제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/형광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(n) (정공 주입층/)제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/형광 발광층(/제1 전자 수송층/제2 전자 수송층/전자 주입층)

(o) (정공 주입층/)제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/인광 발광층(/전자 수송층/전자 주입층)

(p) (정공 주입층/)제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/인광 발광층(/제1 전자 수송층/제2 전자 수송층/전자 주입층)

(q) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/정공 저지층(/전자 수송층/전자 주입층)

(r) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/정공 저지층(/전자 수송층/전자 주입층)

(s) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/여기자 저지층(/전자 수송층/전자 주입층)

(t) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/여기자 저지층(/전자 수송층/전자 주입층)

단, 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 층구성은 이들에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 유기 EL 소자가 정공 주입층 및 정공 수송층을 갖는 경우에는, 정공 수송층과 양극 사이에 정공 주입층이 설치되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 유기 EL 소자가 전자 주입층 및 전자 수송층을 갖는 경우에는, 전자 수송층과 음극 사이에 전자 주입층이 설치되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 및 전자 주입층의 각각은 1층으로 구성되어 있어도 좋고, 복수의 층으로 구성되어 있어도 좋다.

복수의 인광 발광층, 및 인광 발광층과 형광 발광층은 각각 서로 상이한 색의 발광층이어도 좋다. 예컨대, 상기 발광 유닛(f)은, 정공 수송층/제1 인광 발광층(적색 발광)/제2 인광 발광층(녹색 발광)/스페이스층/형광 발광층(청색 발광)/전자 수송층으로 할 수도 있다.

또한, 각 발광층과, 정공 수송층 또는 스페이스층 사이에, 전자 저지층을 설치하여도 좋다. 또한, 각 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 저지층을 설치하여도 좋다. 전자 저지층이나 정공 저지층을 설치함으로써, 전자 또는 정공을 발광층 내에 가두어, 발광층에 있어서의 전하의 재결합 확률을 높여, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.

탠덤형 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로는, 예컨대 양극/제1 발광 유닛/중간층/제2 발광 유닛/음극과 같은 소자 구성을 들 수 있다.

제1 발광 유닛 및 제2 발광 유닛은, 예컨대 각각 독립적으로 전술한 발광 유닛으로부터 선택할 수 있다.

중간층은, 일반적으로, 중간 전극, 중간 도전층, 전하 발생층, 전자 인발층(引拔層), 접속층, 커넥터층, 또는 중간 절연층라고도 불린다. 중간층은 제1 발광 유닛에 전자를, 제2 발광 유닛에 정공을 공급하는 층이며, 공지된 재료에 의해 형성할 수 있다.

이하, 본 명세서에 기재된 유기 EL 소자의 각 층의 기능이나 재료 등에 대해서 설명한다.

(기판)

기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판은, 파장 400∼700 nm의 가시광 영역의 광 투과율이 50% 이상인 것이 바람직하고, 또한 평활한 기판이 바람직하다. 기판의 재료로는, 예컨대 소다석회 유리, 규산알루미늄 유리, 석영 유리, 플라스틱 등을 들 수 있다. 또한, 기판으로서, 가요성 기판을 이용할 수 있다. 가요성 기판이란, 구부러질 수 있는(플렉시블한) 기판을 가리키며, 예컨대 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 플라스틱 기판을 형성하는 재료의 구체예로는, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리불화비닐, 폴리염화비닐, 폴리이미드, 폴리에틸렌나프탈레이트 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.

(양극)

양극으로는, 예컨대 금속, 합금, 도전성 화합물, 및 이들의 혼합물 등으로서, 일함수가 큰(구체적으로는, 4.0 eV 이상) 것을 이용하는 것이 바람직하다. 양극의 재료의 구체예로는, 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유하는 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 산화아연을 함유하는 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 또한, 금, 은, 백금, 니켈, 텅스텐, 크롬, 몰리브덴, 철, 코발트, 구리, 팔라듐, 티탄, 및 이들 금속의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.

양극은, 통상, 이들 재료를 스퍼터링법에 의해 기판 상에 성막함으로써 형성된다. 예컨대, 산화인듐-산화아연은, 산화인듐에 대하여 1∼10 질량%의 산화아연을 첨가한 타겟을 이용하여, 스퍼터링법에 의해 형성할 수 있다. 또한, 예컨대 산화텅스텐, 또는 산화아연을 함유하는 산화인듐은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5∼5 질량%, 또는 산화아연을 0.1∼1 질량% 첨가한 타겟을 이용하여, 스퍼터링법에 의해 형성할 수 있다.

양극의 다른 형성 방법으로는, 예컨대 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 들 수 있다. 예컨대, 은 페이스트 등을 이용하는 경우는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.

또한, 양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공 주입이 용이한 재료를 이용하여 형성된다. 이 때문에, 양극에는, 일반적인 전극 재료, 예컨대 금속, 합금, 도전성 화합물, 이들의 혼합물을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 리튬, 세슘 등의 알칼리 금속; 마그네슘; 칼슘, 스트론튬 등의 알칼리 토류 금속; 이들의 금속을 포함하는 합금(예컨대, 마그네슘-은, 알루미늄-리튬); 유로퓸, 이테르븀 등의 희토류 금속; 희토류 금속을 포함하는 합금 등의 일함수가 작은 재료를 양극에 이용할 수도 있다.

(정공 주입층)

정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이며, 양극으로부터 유기층으로 정공을 주입하는 기능을 갖는다. 정공 주입성이 높은 물질로는, 예컨대 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물, 방향족 아민 화합물, 전자 흡인성(억셉터성) 화합물, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 방향족 아민 화합물, 억셉터성 화합물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 억셉터성 화합물이다.

방향족 아민 화합물의 구체예로는, 4,4’,4”-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4’,4”-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4’-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4’-비스(N-{4-[N’-(3-메틸페닐)-N’-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등을 들 수 있다.

억셉터성 화합물로는, 예컨대 전자 흡인기를 갖는 복소환 유도체, 전자 흡인기를 갖는 퀴논 유도체, 아릴보란 유도체, 헤테로아릴보란 유도체 등이 바람직하고, 구체예로는, 헥사시아노헥사아자트리페닐렌, 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(약칭: F4TCNQ), 1,2,3-트리스[(시아노)(4-시아노-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)메틸렌]시클로프로판 등을 들 수 있다.

억셉터성 화합물을 이용하는 경우, 정공 주입층은 매트릭스 재료를 더 포함하는 것이 바람직하다. 매트릭스 재료로는, 유기 EL 소자용 재료로서 공지된 재료를 이용할 수 있으며, 예컨대 전자 공여성(도너성) 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.

(정공 수송층)

정공 수송층은, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이며, 양극으로부터 유기층으로 정공을 수송하는 기능을 갖는다.

정공 수송성이 높은 물질로는, 10^-6 ㎠/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질인 것이 바람직하고, 예컨대 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 고분자 화합물 등을 들 수 있다.

방향족 아민 화합물의 구체예로는, 4,4’-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB), N,N’-비스(3-메틸페닐)-N,N’-디페닐-[1,1’-비페닐]-4,4’-디아민(약칭: TPD), 4-페닐-4’-(9-페닐플루오렌-9-일)트리페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4’-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4’,4”-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4’,4”-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4’-비스[N-(스피로-9,9’-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등을 들 수 있다.

카르바졸 유도체의 구체예로는, 4,4’-디(9-카르바졸릴)비페닐(약칭: CBP), 9-[4-(9-카르바졸릴)페닐]-10-페닐안트라센(약칭: CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(약칭: PCzPA) 등을 들 수 있다.

안트라센 유도체의 구체예로는, 2-t-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 9,10-디페닐안트라센(약칭: DPAnth) 등을 들 수 있다.

고분자 화합물의 구체예로는, 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 및 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등을 들 수 있다.

전자 수송성보다 정공 수송성쪽이 높은 화합물이라면, 정공 수송층에, 이들 이외의 물질을 이용하여도 좋다.

정공 수송층은, 단층이어도 좋고, 2층 이상이 적층되어 있어도 좋다. 이 경우, 발광층에 가까운 쪽에, 정공 수송성이 높은 물질 중, 에너지 갭이 보다 큰 물질을 포함하는 층을 배치하는 것이 바람직하다.

(발광층)

발광층은, 발광성이 높은 물질(도펀트 재료)을 포함하는 층이다. 도펀트 재료로는, 여러 가지 재료를 이용할 수 있고, 예컨대 형광 발광성 화합물(형광 도펀트), 인광 발광성 화합물(인광 도펀트) 등을 이용할 수 있다. 형광 발광성 화합물이란, 단일항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이며, 이것을 포함하는 발광층은 형광 발광층이라고 불린다. 또한, 인광 발광성 화합물이란, 삼중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이며, 이것을 포함하는 발광층은 인광 발광층이라고 불린다.

발광층은, 도펀트 재료, 및 이것을 효율적으로 발광시키기 위한 호스트 재료를 함유한다. 또한, 도펀트 재료는, 문헌에 따라서는, 게스트 재료, 에미터, 또는 발광 재료라고 부르는 경우도 있다. 또한, 호스트 재료는, 문헌에 따라서는, 매트릭스 재료라고 부르는 경우도 있다.

하나의 발광층에, 복수의 도펀트 재료를 포함하여도 좋다. 또한, 발광층이 복수여도 좋다.

본 명세서에서는, 형광 도펀트와 조합된 호스트 재료를, 「형광 호스트」라고 부르고, 인광 도펀트와 조합된 호스트 재료를 「인광 호스트」라고 부른다. 또한, 형광 호스트와 인광 호스트는, 분자 구조만으로 구분되는 것은 아니다. 인광 호스트란, 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층을 형성하는 재료이지만, 형광 발광층을 형성하는 재료로서 이용할 수 없다는 것을 의미하는 것은 아니다. 형광 호스트에 대해서도 동일하다.

발광층에 있어서의 도펀트 재료의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 충분한 발광 및 농도 소광(消光)의 관점에서, 예컨대 0.1∼70 질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1∼30 질량%, 더욱 바람직하게는 1∼30 질량%, 보다 더 바람직하게는 1∼20 질량%, 특히 바람직하게는 1∼10 질량%이다.

<형광 도펀트>

형광 도펀트로는, 예컨대 축합 다환 방향족 유도체, 스티릴아민 유도체, 축합환 아민 유도체, 붕소 함유 화합물, 피롤 유도체, 인돌 유도체, 카르바졸 유도체 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 축합환 아민 유도체, 붕소 함유 화합물, 카르바졸 유도체가 바람직하다.

축합환 아민 유도체로는, 예컨대 디아미노피렌 유도체, 디아미노크리센 유도체, 디아미노안트라센 유도체, 디아미노플루오렌 유도체, 벤조푸로 골격이 하나 이상 축합한 디아미노플루오렌 유도체 등을 들 수 있다.

붕소 함유 화합물로는, 예컨대 피로메텐 유도체, 트리페닐보란 유도체 등을 들 수 있다.

청색계의 형광 도펀트로는, 예컨대 피렌 유도체, 스티릴아민 유도체, 크리센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 디아민 유도체, 트리아릴아민 유도체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, N,N’-비스[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]-N,N’-디페닐스틸벤-4,4’-디아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카르바졸-9-일)-4’-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: YGAPA), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4’-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)트리페닐아민(약칭: PCBAPA) 등을 들 수 있다.

녹색계의 형광 도펀트로는, 예컨대 방향족 아민 유도체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1’-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,N’,N’-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1’-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N’,N’-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPABPhA), N-[9,10-비스(1,1’-비페닐-2-일)]-N-[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA), N,N,9-트리페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA) 등을 들 수 있다.

적색계의 형광 도펀트로는, 테트라센 유도체, 디아민 유도체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, N,N,N’,N’-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-디아민(약칭: p-mPhTD), 7,14-디페닐-N,N,N’,N’-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-디아민(약칭: p-mPhAFD) 등을 들 수 있다.

<인광 도펀트>

인광 도펀트로는, 예컨대 인광 발광성의 중금속 착체, 인광 발광성의 희토류 금속 착체를 들 수 있다.

중금속 착체로는, 예컨대 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등을 들 수 있다. 중금속 착체는, 이리듐, 오스뮴, 및 백금으로부터 선택되는 금속의 오르토메탈화 착체가 바람직하다.

희토류 금속 착체로는, 예컨대 테르븀 착체, 유로퓸 착체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 트리스(아세틸아세토네이트)(모노페난트롤린)테르븀(III)(약칭: Tb(acac)₃(Phen)), 트리스(1,3-디페닐-1,3-프로판디오나토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(DBM)₃(Phen)), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트리플루오로아세토나토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(TTA)₃(Phen)) 등을 들 수 있다. 이들 희토류 금속 착체는, 상이한 다중도 간의 전자 천이에 의해, 희토류 금속 이온이 발광하기 때문에, 인광 도펀트로서 바람직하다.

청색계의 인광 도펀트로는, 예컨대 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 비스[2-(4’,6’-디플루오로페닐)피리디나토-N,C 2’]이리듐(III)테트라키스(1-피라졸릴)보레이트(약칭: FIr6), 비스[2-(4’,6’-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2’]이리듐(III)피콜리네이트(약칭: FIrpic), 비스[2-(3’,5’-비스트리플루오로메틸페닐)피리디나토-N,C2’]이리듐(III)피콜리네이트(약칭: Ir(CF3ppy)₂(pic)), 비스[2-(4’,6’-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2’]이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: FIracac) 등을 들 수 있다.

녹색계의 인광 도펀트로는, 예컨대 이리듐 착체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 트리스(2-페닐피리디나토-N,C2’)이리듐(III)(약칭: Ir(ppy)₃), 비스(2-페닐피리디나토-N,C2’)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(ppy)₂(acac)), 비스(1,2-디페닐-1H-벤조이미다졸라토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(pbi)₂(acac)), 비스(벤조[h]퀴놀리나토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bzq)₂(acac)) 등을 들 수 있다.

적색계의 인광 도펀트로는, 예컨대 이리듐 착체, 백금 착체, 테르븀 착체, 유로퓸 착체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 비스[2-(2’-벤조[4,5-α]티에닐)피리디나토-N,C3’]이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(btp)₂(acac)), 비스(1-페닐이소퀴놀리나토-N,C2’)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(piq)₂(acac)), (아세틸아세토네이트)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리나토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)₂(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린 백금(II)(약칭: PtOEP) 등을 들 수 있다.

<호스트 재료>

호스트 재료로는, 예컨대 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체; 인돌 유도체, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 트리아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 이소퀴놀린 유도체, 퀴나졸린 유도체, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소환 화합물; 나프탈렌 유도체, 트리페닐렌 유도체, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체, 크리센 유도체, 나프타센 유도체, 플루오란텐 유도체 등의 축합 방향족 화합물; 트리아릴아민 유도체, 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물 등을 들 수 있다. 호스트 재료는 복수 종을 병용하여도 좋다.

금속 착체의 구체예로는, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(II)(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(4-페닐페놀라토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀라토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤조옥사졸릴)페놀라토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조티아졸릴)페놀라토]아연(II)(약칭: ZnBTZ) 등을 들 수 있다.

복소환 화합물의 구체예로는, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 2,2’,2’’-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤조이미다졸)(약칭: TPBI), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP) 등을 들 수 있다.

축합 방향족 화합물의 구체예로는, 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(약칭: CzPA), 3,6-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(약칭: DPCzPA), 9,10-비스(3,5-디페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 2-tert-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,9’-비안트릴(약칭: BANT), 9,9’-(스틸벤-3,3’-디일)디페난트렌(약칭: DPNS), 9,9’-(스틸벤-4,4’-디일)디페난트렌(약칭: DPNS2), 3,3’,3”-(벤젠-1,3,5-트리일)트리피렌(약칭: TPB3), 9,10-디페닐안트라센(약칭: DPAnth), 6,12-디메톡시-5,11-디페닐크리센 등을 들 수 있다.

방향족 아민 화합물의 구체예로는, N,N-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸-3-아민(약칭: CzA1PA), 4-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: DPhPA), N,9-디페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸-3-아민(약칭: PCAPA), N,9-디페닐-N-{4-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]페닐}-9H-카르바졸-3-아민(약칭: PCAPBA), N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2 PCAPA), 4,4’-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB 또는 α-NPD), N,N’-비스(3-메틸페닐)-N,N’-디페닐-[1,1’-비페닐]-4,4’-디아민(약칭: TPD), 4,4’-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4’-비스[N-(스피로-9,9’-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등을 들 수 있다.

형광 호스트로는, 형광 도펀트보다 높은 단일항 준위를 갖는 화합물이 바람직하고, 예컨대 복소환 화합물, 축합 방향족 화합물 등을 들 수 있다.

인광 호스트로는, 인광 도펀트보다 높은 삼중항 준위를 갖는 화합물이 바람직하고, 예컨대 금속 착체, 복소환 화합물, 축합 방향족 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 예컨대 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 트리아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 이소퀴놀린 유도체, 퀴나졸린 유도체, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 나프탈렌 유도체, 트리페닐렌 유도체, 페난트렌 유도체, 플루오란텐 유도체 등이 바람직하다.

(전자 수송층)

전자 수송층은, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송성이 높은 물질로는, 10^-6 ㎠/Vs 이상의 전자 이동도를 갖는 물질인 것이 바람직하고, 예컨대 금속 착체, 방향족 복소환 화합물, 방향족 탄화수소 화합물, 고분자 화합물 등을 들 수 있다.

금속 착체로는, 예컨대 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(4-페닐페놀라토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀라토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤조옥사졸릴)페놀라토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조티아졸릴)페놀라토]아연(II)(약칭: ZnBTZ) 등을 들 수 있다.

방향족 복소환 화합물로는, 예컨대 벤즈이미다졸 유도체, 이미다조피리딘 유도체, 벤즈이미다조페난트리딘 유도체 등의 이미다졸 유도체; 피리미딘 유도체, 트리아진 유도체 등의 아진 유도체; 퀴놀린 유도체, 이소퀴놀린 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 함질소 6원환 구조를 포함하는 화합물(복소환에 포스핀옥사이드계의 치환기를 갖는 것도 포함함) 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4’-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등을 들 수 있다.

방향족 탄화수소 화합물로는, 예컨대 안트라센 유도체, 플루오란텐 유도체 등을 들 수 있다.

고분자 화합물의 구체예로는, 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-코-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-코-(2,2’-비피리딘-6,6’-디일)](약칭: PF-BPy) 등을 들 수 있다.

정공 수송성보다 전자 수송성쪽이 높은 화합물이라면, 전자 수송층에, 이들 이외의 물질을 이용하여도 좋다.

전자 수송층은, 단층이어도 좋고 2층 이상이 적층되어 있어도 좋다. 이 경우, 발광층에 가까운 쪽에, 전자 수송성이 높은 물질 중, 에너지 갭이 보다 큰 물질을 포함하는 층을 배치하는 것이 바람직하다.

전자 수송층에는, 예컨대 알칼리 금속, 마그네슘, 알칼리 토류 금속, 이들 중의 2 이상의 금속을 포함하는 합금 등의 금속; 8-퀴놀리놀라토리튬(약칭: Liq) 등의 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속 화합물 등의 금속 화합물이 포함되어 있어도 좋다. 알칼리 금속, 마그네슘, 알칼리 토류 금속, 또는 이들 중의 2 이상의 금속을 포함하는 합금 등의 금속이 전자 수송층에 포함되는 경우, 그 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 0.1∼50 질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1∼20 질량%, 더욱 바람직하게는 1∼10 질량%이다.

알칼리 금속 화합물, 또는 알칼리 토류 금속 화합물 등의 금속 화합물의 금속 화합물이 전자 수송층에 포함되는 경우, 그 함유량은, 1∼99 질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10∼90 질량%이다. 또한, 전자 수송층이 복수층인 경우의 발광층측에 있는 층은, 이들 금속 화합물만으로 형성할 수도 있다.

(전자 주입층)

전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이며, 음극으로부터 발광층으로 효율적으로 전자 주입하는 기능을 갖는다. 전자 주입성이 높은 물질로는, 예컨대 알칼리 금속, 마그네슘, 알칼리 토류 금속, 이들 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 리튬, 세슘, 칼슘, 불화리튬, 불화세슘, 불화칼슘, 리튬 산화물 등을 들 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 물질에, 알칼리 금속, 마그네슘, 알칼리 토류 금속, 또는 이들 화합물을 함유시킨 것, 예컨대 Alq에 마그네슘을 함유시킨 것 등을 이용할 수도 있다.

또한, 전자 주입층에는, 유기 화합물 및 도너성의 화합물을 포함하는 복합 재료를 이용할 수도 있다. 유기 화합물이 도너성의 화합물로부터 전자를 수취하기 때문에, 이러한 복합 재료는 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다.

유기 화합물로는, 수취한 전자의 수송성이 우수한 물질이 바람직하고, 예컨대 전술한 전자 수송성이 높은 물질인 금속 착체나 방향족 복소환 화합물 등을 이용할 수 있다.

도너성의 화합물로는, 유기 화합물에 전자를 공여할 수 있는 물질이면 좋고, 예컨대 알칼리 금속, 마그네슘, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 구체적으로는, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.

(음극)

음극은, 금속, 합금, 도전성 화합물, 및 이들 혼합물 등으로서, 일함수가 작은(구체적으로는, 3.8 eV 이하) 것을 이용하는 것이 바람직하다. 음극의 재료로는, 예컨대 리튬, 세슘 등의 알칼리 금속; 마그네슘; 칼슘, 스트론튬 등의 알칼리 토류 금속; 이들의 금속을 포함하는 합금(예컨대, 마그네슘-은, 알루미늄-리튬); 유로퓸, 이테르븀 등의 희토류 금속; 희토류 금속을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.

음극은, 통상, 진공 증착법이나 스퍼터링법으로 형성된다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.

또한, 전자 주입층이 설치되는 경우, 일함수의 대소에 관계없이, 알루미늄, 은, ITO, 그래핀, 규소 혹은 산화규소를 함유하는 산화인듐-산화주석 등, 여러 가지 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는, 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.

(절연층)

유기 EL 소자는, 박막에 전계를 인가하기 때문에, 리크나 쇼트에 의한 화소 결함이 발생하기 쉽다. 이것을 방지하기 위해, 한 쌍의 전극 사이에 박막 절연층을 삽입하여도 좋다.

절연층에 이용되는 물질의 구체예로는, 산화알루미늄, 불화리튬, 산화리튬, 불화세슘, 산화세슘, 산화마그네슘, 불화마그네슘, 산화칼슘, 불화칼슘, 질화알루미늄, 산화티탄, 산화규소, 산화게르마늄, 질화규소, 질화붕소, 산화몰리브덴, 산화루테늄, 산화바나듐 등을 들 수 있다. 절연층에는, 이들 혼합물을 이용할 수도 있고, 또한 이들 물질을 포함하는 복수의 층의 적층체로 할 수도 있다.

(스페이스층)

스페이스층은, 예컨대 형광 발광층과 인광 발광층을 적층하는 경우에, 인광 발광층에서 생성되는 여기자의 형광 발광층에의 확산 방지나, 캐리어 밸런스의 조정을 위해, 양층 사이에 설치된다. 스페이스층은, 복수의 인광 발광층 사이 등에 설치할 수도 있다.

스페이스층은, 복수의 발광층 사이에 설치되기 때문에, 전자 수송성 및 정공 수송성을 겸비한 물질로 형성하는 것이 바람직하다. 또한, 인접한 인광 발광층 내의 삼중항 에너지의 확산을 방지한다는 관점에서, 삼중항 에너지가 2.6 eV 이상인 것이 바람직하다.

스페이스층에 이용되는 물질로는, 전술한 정공 수송층에 이용되는 물질과 동일한 것을 들 수 있다.

(전자 저지층, 정공 저지층, 여기자 저지층)

발광층에 인접하여, 전자 저지층, 정공 저지층, 여기자(삼중항) 저지층 등을 설치하여도 좋다.

전자 저지층이란, 발광층으로부터 정공 수송층으로 전자가 누출되는 것을 저지하는 기능을 갖는 층이다. 정공 저지층이란, 발광층으로부터 전자 수송층으로 정공이 누출되는 것을 저지하는 기능을 갖는 층이다. 여기자 저지층은, 발광층에서 생성된 여기자가 인접한 층으로 확산되는 것을 저지하고, 여기자를 발광층 내에 가두는 기능을 갖는 층이다.

(중간층)

탠덤형 유기 EL 소자에서는, 중간층이 설치된다.

(층형성 방법)

유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법은, 별도의 기재가 없는 한, 특별히 한정되는 것은 아니다. 형성 방법으로는, 건식 성막법, 습식 성막법 등의 공지된 방법을 이용할 수 있다. 건식 성막법의 구체예로는, 진공증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법, 이온 플레이팅법 등을 들 수 있다. 습식 성막법의 구체예로는, 스핀 코팅법, 디핑법, 플로우 코팅법, 잉크젯법 등의 각종 도포법을 들 수 있다.

(막 두께)

유기 EL 소자의 각 층의 막 두께는, 별도의 기재가 없는 한, 특별히 한정되는 것은 아니다. 막 두께가 지나치게 작으면, 핀홀 등의 결함이 생기기 쉬워, 충분한 발광 휘도를 얻을 수 없다. 한편, 막 두께가 지나치게 크면, 높은 구동 전압이 필요하게 되어, 효율이 저하된다. 이러한 관점에서, 막 두께는, 통상, 1 nm∼10 ㎛가 바람직하며, 보다 바람직하게는 1 nm∼0.2 ㎛이다.

[전자 기기]

본 발명의 일 양태에 따른 전자 기기는, 전술한 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자를 구비하고 있다. 전자 기기의 구체예로는, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품; 텔레비전, 휴대전화, 스마트폰, 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치; 조명, 차량용 등기구의 발광 장치 등을 들 수 있다.

실시예

다음에, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하였으나, 본 발명은 이들 실시예의 기재 내용에 전혀 제한되지 않는다.

<화합물>

실시예 1∼19의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 식 (1)로 표시되는 중수소 원자를 갖는 화합물(호스트 재료)을 이하에 나타낸다.

실시예 1∼19 및 비교예 1∼12의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 중수소 원자를 갖지 않는 화합물(호스트 재료)을 이하에 나타낸다.

실시예 1∼19 및 비교예 1∼12의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 도펀트 재료를 이하에 나타낸다.

실시예 1∼19 및 비교예 1∼12의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 그 밖의 화합물을 이하에 나타낸다.

<유기 EL 소자의 제작 1>

유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.

실시예 1

25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오매틱 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO의 막 두께는 130 nm로 하였다.

세정 후의 투명 전극이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI를 증착하고, 막 두께 5 nm의 화합물 HI막을 형성하였다. 이 HI막은 정공 주입층으로서 기능한다.

이 HI 막의 성막에 이어서 화합물 HT을 증착하고, HI막 상에 막 두께 80 nm의 HT막을 성막하였다. 이 HT막은 제1 정공 수송층으로서 기능한다.

HT막의 성막에 이어서 화합물 EBL을 증착하고, HT막 상에 막 두께 10 nm의 EBL막을 성막하였다. 이 EBL막은 제2 정공 수송층으로서 기능한다.

EBL막 상에, BH-1(제2 호스트 재료), D-BH-1(제1 호스트 재료) 및 BD-1(도펀트 재료)를, BH-1:D-BH-1:BD-1의 비율(질량%)이 29:67:4%가 되도록 공증착하고, 막 두께 25 nm의 발광층을 성막하였다.

이 발광층 상에 HBL을 증착하고, 막 두께 10 nm의 전자 수송층을 형성하였다. 이 전자 수송층 상에 전자 주입 재료인 ET를 증착하여, 막 두께 15 nm의 전자 주입층을 형성하였다. 이 전자 주입층 상에 LiF를 증착하여, 막 두께 1 nm의 LiF막을 형성하였다. 이 LiF막 상에 금속 Al을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 음극을 형성하였다.

이상과 같이 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 소자의 층구성은 이하와 같다.

ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL(10 nm)/BH-1:D-BH-1:BD-1(25 nm:29, 67, 4%)/HBL(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)

괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자는, 발광층에 있어서의 도펀트 재료의 비율(질량%)을 나타낸다.

(유기 EL 소자의 평가 1)

얻어진 유기 EL 소자에, 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 90%가 될 때까지의 시간(LT90(단위: 시간))을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.

비교예 1 및 2

발광층의 호스트 재료로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.

표 1의 결과로부터, 중수소 원자를 갖는 호스트 재료를 이용한 실시예 1 및 비교예 2는, 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료를 이용한 비교예 1에 비해 소자 수명이 크게 향상된다는 것을 알 수 있다.

또한, 중수소 원자를 갖는 호스트 재료만을 이용한 비교예 2와, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료와, 중수소 원자를 갖지 않는 것 이외에는 제1 호스트 재료와 화학 구조가 동일한 제2 호스트 재료를 병용한 실시예 1에서, 소자 수명은 동등한 것을 알 수 있다. 즉, 중수소 원자를 갖는 호스트 재료를 단독으로 이용하는 것보다, 중수소 원자를 갖는 호스트 재료와 중수소 원자를 갖지 않는 2종의 호스트 재료를 이용한 코호스트 구성을 취하는 쪽이, 중수소 원자를 갖는 호스트 재료의 사용량을 줄이면서, 장수명화의 효과를 얻을 수 있다.

실시예 1이 장수명화한 원인으로는, 중수소 원자를 갖는 호스트 재료를 이용함으로써, 정공과 전자의 재결합에 따른 호스트 재료의 열화가 억제되었기 때문이라고 생각된다.

실시예 2 및 비교예 3

발광층의 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료로서 표 2에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.

표 2의 결과로부터도, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료와, 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료를 병용함으로써, 소자 수명이 향상된다는 것을 알 수 있다.

<유기 EL 소자의 제작 2>

실시예 3

25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오매틱 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO의 막 두께는 130 nm로 하였다.

세정 후의 투명 전극이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI를 증착하고, 막 두께 5 nm의 화합물 HI막을 형성하였다. 이 HI막은 정공 주입층으로서 기능한다.

이 HI막의 성막에 이어서 화합물 HT를 증착하고, HI막 상에 막 두께 80 nm의 HT막을 성막하였다. 이 HT막은 제1 정공 수송층으로서 기능한다.

HT막의 성막에 이어서 화합물 EBL-2를 증착하고, HT막 상에 막 두께 10 nm의 EBL-2막을 성막하였다. 이 EBL-2막은 제2 정공 수송층으로서 기능한다.

EBL-2막 상에, BH-2(제2 호스트 재료), D-BH-2(제1 호스트 재료) 및 BD-1(도펀트 재료)을, BH-2:D-BH-2:BD-1의 비율(질량%)이 56:40:4%가 되도록 공증착하고, 막 두께 25 nm의 발광층을 성막하였다.

이 발광층 상에 HBL-2를 증착하고, 막 두께 10 nm의 전자 수송층을 형성하였다. 이 전자 수송층 상에 전자 주입 재료인 ET를 증착하여, 막 두께 15 nm의 전자 주입층을 형성하였다. 이 전자 주입층 상에 LiF를 증착하여, 막 두께 1 nm의 LiF막을 형성하였다. 이 LiF막 상에 금속 Al을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 음극을 형성하였다.

이상과 같이 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 소자의 층구성은 이하와 같다.

ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-2:BD-1(25 nm:56, 40, 4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)

괄호 안에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자는, 상기 층에 있어서의 제1 화합물, 제2 화합물, 및 제3 화합물의 비율(질량%)을 나타낸다.

실시예 4∼8 및 비교예 4∼5

발광층의 호스트 재료로서 표 3에 나타낸 화합물을 이용하여, 발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 3에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하였다.

(유기 EL 소자의 평가 2)

얻어진 유기 EL 소자에, 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 90%가 될 때까지의 시간(LT90(단위: 시간))을 측정하였다. 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료를 포함하는 단일의 발광층을 갖는 비교예 4의 소자의 LT90의 값을 1로 하여, 실시예 및 비교예의 LT90의 상대값을 표 3에 나타낸다.

표 3의 결과로부터, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료 D-BH-2와, 중수소 원자를 갖지 않는 제2의 호스트 재료 BH-2를 포함하는 발광층을 적층한 실시예 3∼8의 소자는, 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료 BH-2만을 포함하는 발광층을 갖는 비교예 4의 소자에 비해, 수명이 개선된다는 것을 알 수 있다.

또한, 실시예 6∼8의 소자는, 중수소 원자를 갖는 호스트 재료 D-BH-2만을 포함하는 발광층을 갖는 비교예 5의 소자와 동등한 수명을 갖는다는 것을 알 수 있다.

실시예 9

발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 표 4에 나타낸 화합물을 이용하여, 발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 4에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.

이상과 같이 하여 제작한 소자의 층구성은 이하와 같다.

ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-2:BD-2(25 nm:26, 70, 2%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)

실시예 10∼11 및 비교예 6

발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 4에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 9와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.

표 4의 결과로부터, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료 D-BH-2와, 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료 BH-2를 포함하는 발광층을 적층한 실시예 9∼11의 소자는, 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료 BH-2만을 포함하는 발광층을 갖는 비교예 6의 소자에 비해, 수명이 개선된다는 것을 알 수 있다.

실시예 12

발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 표 5에 나타낸 화합물을 이용하여, 발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 5에 나타낸 바와 같이 바꾼 것 이외에는, 실시예 3와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.

이상과 같이 하여 제작한 소자의 층구성은 이하와 같다.

ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-1:D-BH-1:BD-3(25 nm: 28, 70, 2%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)

실시예 13∼14 및 비교예 7

발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 5에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 12와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.

표 5의 결과로부터, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료 D-BH-1과, 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료 BH-1을 포함하는 발광층을 적층한 실시예 12∼14의 소자는, 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료 BH-1만을 포함하는 발광층을 갖는 비교예 7의 소자에 비해 수명이 개선된다는 것을 알 수 있다.

실시예 15

발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 표 6에 나타낸 화합물을 이용하여, 발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 6에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 6에 나타낸다.

이상과 같이 하여 제작한 소자의 층구성은 이하와 같다.

ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-1:BD-1(25 nm: 26, 70, 4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)

비교예 8

발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 6에 나타낸 바와 같이 변경하는 것 이외에는, 실시예 15와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 6에 나타낸다.

표 6의 결과로부터, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료 D-BH-1과, 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료 BH-2를 포함하는 발광층을 적층한 실시예 15의 소자는, 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료 BH-1과 BH-2를 포함하는 발광층을 갖는 비교예 8의 소자에 비해, 수명이 개선된다는 것을 알 수 있다.

실시예 16

발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 표 7에 나타낸 화합물을 이용하여, 발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 7에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 7에 나타낸다.

이상과 같이 하여 제작한 소자의 층구성은 이하와 같다.

ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-1:D-BH-2:BD-1(25 nm: 26, 70, 4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)

비교예 9

발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 7에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 16과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 7에 나타낸다.

표 7의 결과로부터, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료 D-BH-2와, 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료 BH-1을 포함하는 발광층을 적층한 실시예 16의 소자는, 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료 BH-1과 BH-2를 포함하는 발광층을 갖는 비교예 9의 소자에 비해, 수명이 개선된다는 것을 알 수 있다.

실시예 17

발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 표 8에 나타낸 화합물을 이용하여, 발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 8에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 8에 나타낸다.

이상과 같이 하여 제작한 소자의 층구성은 이하와 같다.

ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-4:D-BH-4:BD-1(25 nm: 26, 70, 4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)

비교예 10

발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 8에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 17과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 8에 나타낸다.

표 8의 결과로부터, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료 D-BH-4와, 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료 BH-4를 포함하는 발광층을 적층한 실시예 17의 소자는, 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료 BH-4만을 포함하는 발광층을 갖는 비교예 10의 소자에 비해, 수명이 개선된다는 것을 알 수 있다.

실시예 18

발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 표 9에 나타낸 화합물을 이용하여, 발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 9에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 9에 나타낸다.

이상과 같이 하여 제작한 소자의 층구성은 이하와 같다.

ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-4:BD-1(25 nm: 26, 70, 4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)

비교예 11

발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 9에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 18과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 9에 나타낸다.

표 9의 결과로부터, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료 D-BH-4와, 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료 BH-2를 포함하는 발광층을 적층한 실시예 18의 소자는, 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료 BH-4와 BH-2를 포함하는 발광층을 갖는 비교예 11의 소자에 비해, 수명이 개선된다는 것을 알 수 있다.

실시예 19

발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 표 10에 나타낸 화합물을 이용하여, 발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 10에 나타낸 바와 같이 변경하는 이외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 10에 나타낸다.

이상과 같이 하여 제작한 소자의 층구성은 이하와 같다.

ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-4:D-BH-2:BD-1(25 nm: 26, 70, 4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)

비교예 12

발광층 중의 제1 호스트 재료의 비율(질량%)을 표 10에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 19와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 10에 나타낸다.

표 10의 결과로부터, 중수소 원자를 갖는 제1 호스트 재료 D-BH-2와, 중수소 원자를 갖지 않는 제2 호스트 재료 BH-4를 포함하는 발광층을 적층한 실시예 19의 소자는, 중수소 원자를 갖지 않는 호스트 재료 BH-2와 BH-4를 포함하는 발광층을 갖는 비교예 12의 소자에 비해, 수명이 개선된다는 것을 알 수 있다.

상기에 본 발명의 실시형태 및/또는 실시예를 몇 가지 상세하게 설명하였으나, 당업자는, 본 발명의 신규한 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나지 않고, 이들 예시인 실시형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들의 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.

이 명세서에 기재된 문헌, 및 본원의 파리 조약에 따른 우선권의 기초가 되는 출원 내용을 전부 원용한다.

Claims (25)

1. 양극과,
   음극과,
   상기 양극과 상기 음극 사이에 발광층을 적어도 하나 구비하고,
   상기 발광층은 제1 호스트 재료와, 제2 호스트 재료와, 도펀트 재료를 포함하며,
   상기 제1 호스트 재료는 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이고,
   상기 발광층은 상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함하는
   유기 일렉트로루미네센스 소자.
2. 제1항에 있어서, 상기 제2 호스트 재료가 중수소 원자를 실질적으로 포함하지 않는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 발광층이 인광 도펀트 재료를 포함하지 않는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료가 안트라센 골격, 피렌 골격, 크리센 골격, 및 플루오렌 골격 중 적어도 하나의 골격을 갖는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료가 안트라센 골격을 갖는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
6. 제1항 내지 제5항 중 어느 항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료가 안트라센 골격을 갖는 화합물로서, 상기 안트라센 골격 상의 탄소 원자에 결합하는 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료가 안트라센 골격을 갖는 화합물로서, 상기 안트라센 골격 상의 탄소 원자 이외의 탄소 원자에 결합하는 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료가 하기 식 (1)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
   

   

   
   [식 (1)에 있어서,
   R₁∼R₈은 각각 독립적으로
   수소 원자,
   치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
   치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
   치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
   -Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃),
   -O-(R₉₀₄),
   -S-(R₉₀₅),
   -N(R₉₀₆)(R₉₀₇),
   할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
   R₉₀₁∼R₉₀₇은 각각 독립적으로
   수소 원자,
   치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
   R₉₀₁∼R₉₀₇이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R₉₀₁∼R₉₀₇의 각각은 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.
   R₁∼R₄ 중 인접한 2개 이상, 및 R₅∼R₈ 중 인접한 2개 이상은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.
   L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로
   단일 결합,
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
   Ar₁ 및 Ar₂는 각각 독립적으로
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
   치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
   수소 원자인 R₁∼R₈, 그리고 수소 원자가 아닌 R₁∼R₈, 단일 결합이 아닌 L₁, 단일 결합이 아닌 L₂, Ar₁ 및 Ar₂로부터 선택되는 1 이상의 기가 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다.]
9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 호스트 재료가 안트라센 골격, 피렌 골격, 크리센 골격, 및 플루오렌 골격 중 적어도 하나의 골격을 갖는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료의 모든 중수소 원자를 경수소 원자와 치환했을 때의 화학 구조가, 상기 제2 호스트 재료의 화학 구조와 동일한 유기 일렉트로루미네센스 소자.
11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료의 모든 중수소 원자를 경수소 원자와 치환했을 때의 화학 구조가, 상기 제2 호스트 재료의 화학 구조와 다른 유기 일렉트로루미네센스 소자.
12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층이, 상기 제1 호스트 재료를, 발광층 전체에 있어서의 함유량으로서 60 질량% 이상의 비율로 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층이, 상기 제1 호스트 재료를, 발광층 전체에 있어서의 함유량으로서 99 질량% 이하의 비율로 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층과는 다른 발광층을 더 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층과는 다른 발광층을 더 구비하고, 상기 발광층과 상기 다른 발광층이 바로 인접한 유기 일렉트로루미네센스 소자.
16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층을 2개 이상 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층을 2개 구비하고, 2개의 상기 발광층 사이에 전하 발생층을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
18. 제1 호스트 재료와,
    제2 호스트 재료와,
    도펀트 재료
    를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층용 조성물로서,
    상기 제1 호스트 재료는, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 화합물이고,
    상기 제1 호스트 재료를 1 질량% 이상의 비율로 포함하는,
    유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층용 조성물.
19. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기.
20. 제8항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료가 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이며, L₁은 단일 결합이고, Ar₁은 무치환의 페닐기, 무치환의 비페닐기, 또는 무치환의 나프틸기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
21. 제8항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료가 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이며, L₁은 단일 결합이고, Ar₁은 무치환의 페닐기, 무치환의 비페닐기, 또는 무치환의 나프틸기이며, R₂가 무치환의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
22. 제8항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료가 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이며, L₁은 단일 결합이고, Ar₁은 무치환의 페닐기, 무치환의 비페닐기, 또는 무치환의 나프틸기이며, R₃이 무치환의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
23. 제8항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료가 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이며, L₁은 무치환의 페닐렌기 또는 무치환의 나프틸기이고, Ar₁은 무치환의 페닐기 또는 무치환의 나프틸기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
24. 제8항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료가 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이며, L₁은 무치환의 페닐렌기 또는 무치환의 나프틸기이고, Ar₁은 무치환의 페닐기 또는 무치환의 나프틸기이며, R₂가 무치환의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
25. 제8항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는 호스트 재료가 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이며, L₁은 무치환의 페닐렌기 또는 무치환의 나프틸기이고, Ar₁은 무치환의 페닐기 또는 무치환의 나프틸기이며, R₃이 무치환의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.

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