KR910020002A - 아릴옥시스피로알킬 인돌리논 제초제, 이를 포함한 제초제 조성물, 이를 사용한 식물종의 조절방법, 및 이의 제조방법 - Google Patents
아릴옥시스피로알킬 인돌리논 제초제, 이를 포함한 제초제 조성물, 이를 사용한 식물종의 조절방법, 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
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Claims (10)
- 하기 일반식을 갖는 화합물상기식에서 M은 N또는 CX이고; X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, 또는 하나이상의 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C6알킬이고; W는 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6알콕시, C1-C6카르보알콕시 또는 하나이상의 할로겐 또는 OR1기로 임의로 치환된 C1-C6알킬이고, 단 W, X, Y 및 Z중 적어도 두 개는 CN또는 NO2외의 다른것이어야하고; n은 1, 2, 3, 4, 또는 5의 정수이고; R은 하나이상의 할로겐, OR1, COOR1또는 NH2기로 임의로 치환된 C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이고; R1은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
- 제1항에 있어서, M이 CX인 화합물
- 제2항에 있어서, X 및 Y가 할로겐이고 Z은 CF3인 화합물
- 제1항에 기술된 바의 아릴옥시스피로알칼인돌리논의 제초제적으로 효과적인 양을 단자엽및 쌍자엽 식물의 잎에 또는 상기 식물의 종자 또는 다른 생장 기관을 함유하는 토양 또는 물에 적용시키는 것으로 구성된, 단자엽 및 쌍자엽 식물종을 조절하기 위한 방법
- 제4항에 있어서, M이 CX이고, X 및 Y는 할로겐이고, Z은 CF3인 방법
- 제4항에 있어서, 바람직하지 않은 식물종이 벼 및 밀의 존재하에 선택적으로 조절되는 방법.
- 제1항에 기술된 화합물의 제초제적으로 효과적인 양을 발아전 이식후 또는 심기전 혼입처리로서 토양 또는 범람수에 적용시키는 것으로 구성된 이식벼의 존재하에 바람직하지 않은 단자엽 및 쌍자엽 식물종을 선택적으로 조절하기 위한 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 화합물이 제2항에서 기술된 바와 같고, 이 화합물이 약 0.005-5.0㎏/ha의 비율로 범람수 또는 토양에 적용되는 방법.
- 불활성 고체 또는 액체 희석제및 제초제적으로 효과적인 양의 제1항에 기술된 바의 일반식을 갖는 화합물로 구성된 제초제조성물.
- 하기 일반식(Ⅰ)(상기식에서, M은 N 또는 CX이고 ; X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2또는 하나이상의 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C6알킬이고;W는 수소, 할로겐, CN, NO2C1-C6알콕시, C1-C6카르보알콕시 또는 하나이상의 할로겐 또는 OR1기로 임의로 치환된 C1-C6알킬이고, 단 Q, X, Y 및 Z중 적어도 두 개는 CN 또는 NO2외의 다른것이여야 하고;n은 1,2,3,4 또는 5의 정수이고; R은 C1-C6알킬이며;R1은 수소 또는 C1-C4알킬이다)을 갖은 화합물을 제조하기 위한 방법으로, 하기 일반식(Ⅲ)(여기서, M,Y,Z 및 W는 상기 기술된 바와 같은)을 갖은 화합물을 적어도 1당량의 염기 및 비-양성자성 용매의 존재하 약 -78℃ 내지 -30℃의 온도범위에서 메틸티오아세트산의 C1-C4알킬에스테르의 클로로 설포늄염의 적어도 1몰당량과 반응시켜 첫 번째 중간체를 형성시키고, 상기 첫 번째 중간체를 적어도 1추가당량의 염기와 반응 시켜 두 번째 중간체를 형성시키고, 상기 두 번째 중간체를 산 및 비-양성자성 용매의 존재하 약 90℃이상의 온도 범위에서 가열하여 아릴옥시-3-(메틸티오)-2-인돌리논을 형성시키고, 상기 아릴옥시-3-(메틸티오)-2-인돌리논을 적합한 양성자성 용매내에서 충분한 라네이 니켈과 반응시켜 상응하는 아릴옥시-2-인돌리논을 형성시키고, 상기 아릴옥시-2-인돌리논을 알칼리 금속 수소화물 및 적합한 용매의 존재하에 디알킬설페이트와 반응시켜 아릴옥시-1-알킬-2-인돌리논을 형성시키고 상기 아릴옥시-1-알킬-2-인돌리논을 적어도 2당량의 알킬리 금속 수소화물 및 극성 용매의 존재하에 하기 일반식(Ⅵ):할로겐-(CH2)m-할로겐(여기서, m은 n+1의 정수임)의 디할로알칸과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 생성시키며, 임의로 상기 아릴옥시-2-인돌리논을 보호하여 1-보호-아릴옥시-2-인돌리논을 생성시키고, 상기 보호된 인돌리논을 적어도 2당량의 알킬리 금속 수소화물 및 극성 용매의 존재하에 일반식(Ⅵ)의 다할로알칸과 반응시켜 상응하는 보호된 스피로알킬 인돌리논 중간체를 생성시키고, 상기 스피로알킬 인돌리논 중간체를 수성산의 존재하에 탈보호하여 비치환 아릴옥시TM피로알킬인돌리논 화합물을 생성시키고, 상기 비치환 아릴옥시스피로알킬인돌리논 화합물을 염기 및 용매의 존재하에 알킬할로겐 화합물과 반응시켜 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성시키는 것으로 구성된 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19910530 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| PC1203 | Withdrawal of no request for examination | ||
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |