KR920009779A - 하이드라존 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

하이드라존 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

하이드라존 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 일반식(Ⅰ)의 하이드로존 유도체
    상기식에서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; A는 －N=C(R4)－ 또는 －NH－CH(R4)－ (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬그룹이다)이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알키닐 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 알콕시카보닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐옥시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬카보닐 그룹 또는 페녹시 그룹이고; 1, m 및 n은 각각 0 또는 1 내지 5의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; A는 －N=C(R4)－ 또는 －NH－CH(R4)－ (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬그룹이다)이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹이고, l, m 및 n이 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수인 일반식(Ⅰ)의 하이드라존 유도체.
  3. 제2항에 있어서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; A는 －N=C(R4)－ 또는 －NH－CH(R4)－ (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬그룹이다)이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹; l, m 및 n이 각각 1 내지 3의 정수인 일반식(Ⅰ)의 하이드라존 유도체.
  4. 제3항에 있어서, 적어도 하나의X가 3－위치에서 치환되고, 적어도 하나의 Y가 4－위치에서 치환되며, 적어도 하나의 Z가 4위치에서 치환되는 일반식(Ⅰ)의 하이드라존 유도체.
  5. 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 아닐린과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(ⅠA)의 하이드라존 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; R5는 할로겐 원자 또는 하이드록시 그룹이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알키닐 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 알콕시카보닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐옥시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬카보닐 그룹 또는 페녹시 그룹이고; 1, m 및 n은 각각 0 또는 1 내지 5의 정수이다.
  6. 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(ⅠA)의 하이드라존 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹이며; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알키닐 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 알콕시카보닐 그룹이고; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐옥시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬카보닐 그룹, 또는 페녹시 그룹이며; 1, m 및 n은 각각 0 또는 1 내지 5의 정수이고, 및 Hal은 할로겐 원자이다.
  7. 일반식(ⅠA)의 하이드라존 유도체를 환원제와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(ⅠB)의 하이드라존 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서 R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹이며; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알키닐 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 알콕시카보닐 그룹이고; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐옥시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬카보닐 그룹, 또는 페녹시 그룹이며; 1, m 및 n은 각각 0 또는 1 내지 5의 정수이다.
  8. 일반식(Ⅰ)의 하이드라존 유도체를 활성 성분으로서 함유하는 농업 및 원예용 살충제.
    상기식에서 R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; A는 －N=C(R4)－ 또는 －NH－CH(R4)－ (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수가 1내지 5인 알킬그룹이다)이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시카보닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할수 있으며, 할로센 원자, 니트로 그룹, 시아노그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹,탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1내지 5인 할로알킬티오그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐옥시 그룹,탄소수가 1 내지 5인 알킬카보닐 그룹 또는 페녹시 그룹이고; 1, m 및 n은 각각 0 또는 1 내지 5의 정수이다.
  9. 제8항에 있어서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; A는 －N=C(R4)－ 또는 －NH－CH(R4)－ (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수가 1내지 5인 알킬그룹이다)이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹 또는 탄소수가 할로알킬 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹이고; 1, m 및 n이 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수인 일반식(Ⅰ)의 농업 및 원예용 살충체.
  10. 제9항에 있어서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; A는 －N=C(R4)－ 또는 －NH－CH(R4)－ (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수가 1내지 5인 알킬그룹이다)이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹이고; 1, m 및 n이 각각 1 내지 3의 정수인 일반식(Ⅰ)의 농업 및 원예용 살충체.
  11. 제10항에 있어서, 적어도 하나의 X는 3－위치에서 치환되고, 적어도 하나의 Y는 4－위치에서 치환되며, 적어도 하나의 Z가 4－위치에서 치환되는 일반식(Ⅰ)의 농업 및 원예용 살충체.
  12. 유용한 농작물을 10아르당 활성 성분이 1g 내지 5kg이 되게 일반식(Ⅰ)의 하이드라존 유도체를 활성성분으로서 함유하는 농업 및 원예용 살충제로 처리하여 해충으로 부터 보호함을 특징으로 하여 해충을 방제하는 방법.
    상기식에서 R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; A는 －N=C(R4)－ 또는 －NH－CH(R4)－ (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수가 1내지 5인 알킬그룹이다)이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알키닐 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 알콕시카보닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설포닐옥시 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬카보닐 그룹 또는 페녹시 그룹이고; 1, m 및 n은 각각 0 또는 1 내지 5의 정수이다.
  13. 제12항에 있어서, R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1내지 5인 알킬 그룹이고; A는 －N=C(R4)－ 또는 －NH－CH(R4)－ (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수가 1내지 5인 알킬그룹이다)이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 탄소수가 1 내지5인 알킬 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬티오 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 알콕시 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹이고; 1, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수인 일반식(Ⅰ)을 사용하여 방제하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹이고; A는 －N=C(R4)－ 또는 －NH－CH(R4)－ (여기서, R4는 수소원자 또는 탄소수가 1내지 5인 알킬그룹이다)이며; X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 탄소수가 1 내지 5인 알킬 그룹 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬 그룹이고; Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 탄소수가 1 내지 5인 할로알킬설피닐 그룹이며; Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕 그룹, 또는 탄소수가 1 내지 5인 할로알콕시 그룹이고; 1, m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수인 일반식(Ⅰ)을 사용하여 방제하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 적어도 하나의 X는 3－위치에서 치환되고, 적어도 하나의 Y는 4－위치에서 치환되며, 적어도 하나의 Z가 4－위치에서 치환되는 일반식(Ⅰ)을 사용하여 방제하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 해충이 나비목(LEPIDOPTERA) 또는 딱정벌레목(COLEOPTERA)인 방제 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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