KR960010647A - 인 함유 기에 의해 치환된 프탈로시아닌 - Google Patents
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- 인 원자를 통해 주위 탄소 골격에 결합된 인 함유 치환체를 1개 이상 함유하는 프탈로시아닌 또는 그의 2가 금속 또는 2가 옥소 금속과의 금속 착물.
- 제1항에 있어서, 일반식(G)k-A-(Q)1(식중, A는 프탈로시아닌 또는 그의 2가 금속 또는 2가 옥소 금속과의 금속 착물이고, G는 인 함유 치환제이고, Q는 추가의 치환체를 나타내고, k는 1-16,바람직하게는 1-4의 수이고, 1은 k와 독립적으로 0 또는 1-15의 수이되, 단 k 과 1의 합은 16 이하, 바람직하게는 4-16의 수임)로 표시되는 화합물인 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물.
- 제1항에 있어서, 인 함유 치환체가 -PR1R2, -P(X)R3, -P(X)(Y), -PZR4R5, -PZ(X)R6및 -PZ(X)(Y)로 구성되는 군 중에서 선택되고, 여기서, R1,R2,R3,R4,R5및 R6은 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 OH, 할로겐, C1-C12알콕시, COOR7, CN, 페닐 또는 나프틸로 치환된 직쇄 또는 분자쇄 C1-C12알킬, C3-C12알케닐 또는 C3-C12알키닐이거나, 또는 비치환되거나 또는 OH,할로겐, C1-C12알콕시, COOR7또는 CN에 의해 치환된 C3-C8시클로알킬기, 페닐 또는 나프틸기, 바람직하게는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12알킬, C3-C12알케닐 또는 C3-C12알키닐, C3-C8시클로알킬기, 페닐 또는 나프틸기, 가장 바람직하게는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8알킬, C3-C8알킬, C3-C8알키닐, C3-C8시클로알킬 또느 ㄴ페닐기이며, X및 Y는 서로 독립적으로 -OR8, -SR9또는 -NR10R11기이고, Z는 O,S,Se또는 Te, 바람직하게는 비치환된 직쇄 또는 분자쇄 C1-C12알킬기이고, R5및 R9는 서로 독립적으로 알칼리 금속 양이온, NH4 +,수소,비치환되거나 또는 OH, 할로겐, C1-C12알콕시, COOR7, CN, 페닐 또는 나프틸로 치환된 직쇄 또는 분자쇄 C1-C12알킬, C3-C12알케닐 또는 C3-C12알키닐이거나, 또는 비치환되거나 또는 OH,할로겐, C1-C12알콕시, COOR7또는 CN에 의해 치환된 C3-C8시클로알킬기, 페닐 또는 나프틸, 바람직하게는 알칼리 금속 양이온, NH4 +,수소, 비치환되거나 또는 분지쇄 C1-C12알킬, C3-C12알케닐 또는 C3-C12알키닐, C3-C8시클로알킬 또는 페닐기, 가장 바람직하게는 C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬 또는 페닐기이며, R10 및 R11은 서로 독립적으로 수소이거나, 또는 비치환되거나 또는 OH,할로겐,C1-C12알콕시, COOR7, CN, 페닐 또는 나프틸로 치환된 직쇄 또는 분자쇄 C1-C12알킬, C3-C12알케닐 또는 C3-C12알키닐이거나, 또는 비치환되거나 또는 OH,할로겐, C1-C12알콕시, COOR7또는 CN에 의해 치환된 C3-C8시클로알킬기, 페닐 또는 나프틸, 바람직하게는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12알킬,C3-C12알케닐 C3-C8시클로알킬 또는 페닐기, 가장 바람직하게는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6알킬기인 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물.
- 제1항에 있어서, 2가 금속이 Cu(Ⅱ), Zn(Ⅱ), Fe(Ⅱ), Ni(Ⅱ), Ru(Ⅱ), RhⅡ), Pd(Ⅱ), Pt(Ⅱ), Mn(Ⅱ), Mg(Ⅱ), Be(Ⅱ), Ca(Ⅱ), Cd(Ⅱ), Hg(Ⅱ), Sn(Ⅱ), Co(Ⅱ) 또는 Pb(Ⅱ) 이거나, 또는 2가 옥소 금속이 VO, MnO또는 TiO, 바람직하게는 2가 금속이 Zn(Ⅱ),Sn(Ⅱ),Cu(Ⅱ), Ni(Ⅱ),Co(Ⅱ), Pb(Ⅱ)또는 Pd(Ⅱ)이거나 또는 2가 옥소 금속이 VO인 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 표시되는 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물.상기 식 중, Me는 2가 금속 원자 또는 2가 옥소 금속 또는 2개의 수소원자이고, R12내지 R27은 서로 독립적으로 -PR1R2, -P(X)R3, -P(X)(Y), -PZR4R5, -PZ(X)R6, -PZ(X)(Y),수소, -0H,할로겐; 비치환되거나 또는 OH, 할로겐, C1-C12알콕시, COOR7, CN, 페닐 또는 나프틸로 치환된 직쇄 또는 분자쇄 C1-C12알킬, C3-C12알케닐, C1-C12알콕시 또는 C1-C12알킬티오; 비치환되거나 또는 OH, 할로겐, C1-C12알콕시, COOR7, CN에 의해 치환된 C3-C8시클로알킬, 페닐, 나프틸, 페녹시, 티오페닐, 나프톡시 또는 티오나프틸; 또는 -COOR28, -CONR29R30, -SO3R31, -SO2NR32R33, -SiR34R33, -SiR34R35R36또는 -NR37R38이고, 여기서, R28내지 R38은 서로 독립적으로 수소이거나, 또는 비치환되거나 또는 OH, 할로겐, COOR7, CN,페닐 또는 나프틸에 의해 치환된 직쇄 분지쇄 C1-C12알킬, C3-C12알케닐또는 C3-C12알키닐이거나, 또는 비치환되거나 또는 OH,할로겐, C1-C12알콕시, COOR7, CN에 의해 치환된 C3-C8시클로알킬, 페닐 또는 나프틸기이고, 단 R12 내지 R27치환제 중 적어도 하나는 -PR1R2, -P(X)R3, -P(X)(Y), -PZR4R5, -PZ(X)R6, -PZ(X)(Y), (여기서, R1-R6,X,Y및 Z는 제3항에 정의한 바와같음)로 이루어지는 군 중에서 선택된 인 함유 치환체이다.
- 제5항에 있어서, R12내지 R27이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12알킬, C3-C12알케닐, C3-C12알키닐, C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오, 페닐, 페녹시 또는 티오페닐기. 바람직하게는 수소, 할로겐 비치환된 직쇄또는 분지쇄 C4-C10알킬, C4-C10알케닐, C4-C10알키닐 또는 C4-C10알콕시, 가장 바람직하게는 수소, Br, Cl, 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C4-C10알콕시인 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물.
- 제5항에 있어서, R25 내지 R38이 서로 독립적으로 수소, 비치환된 직쇄 또는 C1-C12알킬, C3-C12알케닐, C3-C12알키닐,C3-C8시클로알킬, 페닐 또는 나프틸,바람직하게는 수소 또는 C1-C12알킬기인 프탈로시아닌 또는 그의금속 착물.
- 제5항에 있어서, R1내지 R6은 서로 독립적으로 C1-C4알킬 또는 페닐기이고, X및 Y는 서로 독립적으로 -OR8또는 -NR10R11이고, Z는 0이고, Me는 Pd, VO, Cu또는 Ni이고, R12내지 R27은 서로 독립적으로 수소, Br또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C4-C10알콕시기인 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물.
- 제1항에 있어서, 인 함유 치환제가 하기 일반식(Ⅱ) 내지 (Ⅵ)의 기인 프탈로시아닌 또는 그의금속 착물.
- 제5항에 있어서, Me가 Pd이고, r12내지 R27이 수소, Br, 2,4-디케틸-3-펜톡시 또는 -PO(OC2H5)2이고, 여기서 R12내지 R27기 중 3개는 브롬이고, R12내지 R27기 중 2개는 -PO(OC2H5)2이고, r12, R15, R16, R19, R20, R23, R24및 R27기 중 4개는 2,4-디케틸-3-펜톡시이고, R12내지 r27기 중 나머지 7개의 기는 수소인 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물.
- 제5항에 있어서, Me가 Cu이고, r12내지 R27이 수소, Br, 2,4-디케틸-3-펜톡시 또는 -PO(OC2H5)2이고, 여기서 R12내지 R27기 중1개 또는 2개는 브롬이고,R12내지 R27기 중 2개는 -PO(OC2H5)2이고, R12, R15, R16, R19, R20, R23, R24및 R27기 중 4개는 2,4-디케틸-3-펜톡시이고, R12내지 R27기 중 나머지 10개 또는 9개의 수소인 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물.
- 인 함유 치환제를 함유하는 프탈로디니트릴 또는 디이미노디히드로이소인돌린, 또는 그 중 적어도 하나가 인 함유 치환제를 함유하는 프탈로디니트릴 또는 디이미노디히드로이소인돌린의 혼합물을, 바람직한 경우 금속염 또는 옥소 금속염 존재 하에 반응시킴으로써 제1항 기재의 프탈로시아닌 또는 그의금속 착물을 제조하는 방법.
- 제12항에 있어서, 하기 일반식(Ⅶ) 또는 (Ⅷ)의화합물 또는 이들 화합물 2 내지 4종의 혼합물을 바람직한 경우 금속 염의 존재하에 반응시킴으로써 제5항 기재의 일반식(Ⅰ)의 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물을 제조하는 방법.상기 식 중, Q1내지 Q4는 서로 독립적으로 -PR1R2, -P(X)R3, -P(X)(Y), -PZR4R5, -PZ(X)R6, -PZ(X)(Y),수소, -0H,할로겐; 비치환되거나 또는 OH, 할로겐, C1-C12알콕시, COOR7, CN, 페닐 또는 나프틸로 치환된 C1-C12알킬, C3-C12알케닐, C3-C12알키닐, C1-C12알콕시 또는 C1-C12알킬티오; 비치환되거나 0H,할로겐, C1-C12알콕시, COOR7, CN에 의해 치환된 C3-C8시클로알킬, 페닐, 나프틸, 페녹시, 티오페닐, 나프톡시 또는 티오나프틸; 또는 -COOR28, -CONR29R30, -SO3R31, -SO2NR32R33, -SiR34R35R36또는 -NR37R38이고, 여기서, R1내지 R7및 R28내지 R38은 상기 정의한 바와 같으며, 단 일반식(Ⅶ) 또는 (Ⅷ)의 화합물 중 적어도 하나는 -PR1R2, -P(X)R3, -P(X)(Y), -PZR4R5, -PZ(X)R6, -PZ(X)(Y)(여기서, R1-R6, X,Y 및 Z는 제3항에 정의한 바와 같음)로 이루어지는 인 함유 치환체 군에서 선택되는 Q1- Q4치환체 중 적어도 하나를 갖는다.
- 이탈기로서 할로겐 치환체 하나 이상을 포함하는프탈로시아닌 또는 2가 금속 또는 2가 옥소 금속과의 금속 착물을 금속 촉매의존재하에 인 함유 화합물과 반응시킴으로써 제1항 기재의 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물을 제조하는 방법.
- 제14항에 있어서, 인 함유 화합물이 -PR1R2,R3, -P(X)2R3, P(X)2(Y), P(X)R1R2, P(X)2OH(여기서, R1-R6, X,Y 및 Z는 제3항에 정의한 바와 같음)로 이루어지는 군 중에서 선택된 것인 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 반응을 유전 상수 (ε)가 25이상인 극성 용매, 바람직하게는 아미드, 가장 바람직하게는 디메틸포롬아미드 중에서 필라듐(Ⅱ) 착물의 존재하에 수행하는 것인 방법.
- 제17항에 있어서, 팔라듐(Ⅱ) 착물이 PdCl2및 트리페닐포스핀으로부터 제조되는 것인 방법.
- 제1항에 따른 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물로 된 1 이상의 층(2)의 투명한 유전성 담체 물질(1)상에 도포되어 이루어진 정보의 광학 기록 및 저쟝용 물질,
- 정보의 광학 기록 및 저장용으로 사용되는 제1항 기재의 프탈로시아닌 또는 그의 금속 착물의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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