KR960017618A - 포르밀카복실산 에스테르의 제조방법 - Google Patents

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바르만 헬무트
랍페 페터
펠 베른하르트
렉켈 디터
쇼벤 크리슈티안
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그뢴, 페터스
훽스트 아크티엔게젤샤프트
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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    • C07C67/347—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety

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Abstract

다중 불포화된 지방산 에스테르를 하이드로포르밀화시켜 디포르밀카복실산 에스테르 및 폴리포로밀카복실산 에스테르를 제조하는 방법이 기술되어 있다. 반응은 촉매를 로듐 카보닐/포스핀 착체를 함유하는 수용액 및 또한 계면활성제의 존재하에 수행된다.

Description

포르밀카르복실산 에스테르의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 다중불포화된 지방산과 저분자량의 모노알콜과의 에스테르를 촉매로서 로듐-포스핀 착체를 함유하는 수용액 및 또한 가용화제의 존재하에 100 내지 180℃에서 5 내지 35MPa하에 일산화탄소 및 수소와 반응시킴을 포함하여, 디포르밀카복실산 에스테르 및 폴리포르밀카복실산 에스테를 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 지방산이 이중 또는 삼중 불포화되고, 분자내의 탄소수가 8 내지 25인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 불포화된 지방산의 분자내 탄소수가 10 내지 20인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 저분자량의 모노알콜이 포화되고, 분자내의 탄소수가 1내지 10인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 모노알콜이 메틴올인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 모스핀이 일반식(1)의 모노포스핀인 방법.
    상기식에서, Ar1, Ar2및 Ar3은 각각 페닐 또는 나프틸 그룹이고, Y1, Y2및 Y3은 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 알콕시 그룹, 할로겐 원자, OH, CN, NO2또는 R1R2-N 그룹이고, 여기서, R1및 R2는 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, X1, X2및 X3은 각각 설포네이트(SO3 -) 또는 카복실레이트(COO-) 라디칼이고, n1, n2및 n3은 동일하거나 상이하고 0 내지 5의 정수이고, M은 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 또는 아연 이온의 화학적 등가물; 암모늄 또는 일반식 N(R3R4R5R6)+의 4급 암모늄 이온이고, 여기서, R3, R4, R5및 R6은 각각 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이다.
  7. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 사용되는 모노포스핀이 디알킬포스핀 또는 디아릴포스핀과 1,2-부탄솔폰, 1,3-부탄설폰 또는 1,4-부탄설폰과의 반응 생성물인 방법.
  8. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 사용되는 포스핀이 다음 일반식(2)의 디포스핀인 방법.
    상기식에서, R1은 동일하거나 상이하고 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 톨릴 또는 나프틸 라디칼이고, R2는 동일하거나 상이하고 수소; 탄소수 1 내지 14의 알킬 또는 알콕시 라디칼; 탄소수 6 내지 14의 사이클로알킬, 아릴 또는 아록시 라디칼; 또는 융합된 벤젠 환이고, m은 동일하거나 상이하고 0 내지 5의 정수이고, n은 동일하거나 상이하고 0 내지 4의 정수이다.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 사용되는 계면활성제가 양이온성 계면활성제 또는 양쪽성 계면활성제인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 양이온성 게면활성제가 테트라알킬암모늄인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 양쪽성 게면활성제가 베타인 또는 아민 옥사이드 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉매 수용액 중의 게면활성제의 농도가 임계 미셀 형성 농도 이상인 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 반응을 120 내지 140℃에서 15 내지 20MPa하에 수행하는 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉매 수용액 중의 로듐 농도가 용액을 기준으로 하여 100 내지 600중ppm, 바람직하게는 300 내지 400중ppm인 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 포스핀 형태의 P(Ⅲ)가 로듐 1mol당 20mol이상, 바람직하게는 40 내지 80mol의 양으로 존재하는 방법.
  16. 제1항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉매 수용액의 pH가 3이상, 바람직하게는 5내지 10, 특히 6 내지 8인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950039713A 1994-11-12 1995-11-04 포르밀카복실산 에스테르의 제조방법 Withdrawn KR960017618A (ko)

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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19630536C2 (de) * 1996-07-29 1998-11-05 Hoechst Ag Katalysator und dessen Verwendung für die Herstellung von Aldehyden durch Hydroformylierung olefinischer Verbindungen
US8133930B2 (en) 2003-04-25 2012-03-13 Dow Global Technologies Llc Polyurethane foams made from hydroxymethyl-containing polyester polyols
US7615658B2 (en) * 2003-04-25 2009-11-10 Dow Global Technologies, Inc. Aldehyde and alcohol compositions derived from seed oils
WO2004096882A1 (en) 2003-04-25 2004-11-11 Dow Global Technologies, Inc. Vegetable oil based polyols and polyurethanes made therefrom
WO2006047431A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Dow Global Technologies, Inc. Aqueous polyurethane dispersions made from hydroxymethyl containing polyester polyols derived from faty acids
AU2005299520A1 (en) 2004-10-25 2006-05-04 Dow Global Technologies, Inc. Prepolymers made from hydroxmethyl-containing polyester polyols derived from fatty acids
US7910680B2 (en) 2006-11-08 2011-03-22 Dow Global Technologies Llc Reactive (meth)acrylate monomer compositions and preparation and use thereof
CN101600749B (zh) * 2006-12-11 2012-09-26 陶氏环球技术有限责任公司 源自种子油的醛组合物和醇组合物
CN116606197B (zh) * 2023-05-29 2025-05-06 国家能源集团宁夏煤业有限责任公司 费托油氢甲酰化反应制备醛的方法和产品

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3412335A1 (de) * 1984-04-03 1985-10-10 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
US4731485A (en) * 1984-04-03 1988-03-15 Ruhrchemie Aktiengesellschaft Process for hydroformylation with rhodium catalysts and the separation of rhodium therefrom
DE3420491A1 (de) * 1984-06-01 1985-12-05 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden
JPH0830029B2 (ja) * 1988-10-03 1996-03-27 三菱化学株式会社 不飽和脂肪酸化合物のヒドロホルミル化法
US5177228A (en) * 1989-07-12 1993-01-05 Mitsubishi Kasei Corporation Process for hydroformylation
DE4242723A1 (de) * 1992-12-17 1994-06-23 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aldehyden

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