KR970015580A - 1- 아릴-4- 카바모일- 테트라졸리논의 제조방법 - Google Patents

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우베 스텔쩌
칼 카제르
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메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁
귄터 슈마허, 크누트 샤우에르테
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (2)의 1-아릴-테트라졸리논을 0℃ 내지 150℃의 온도에서 희석제의 존재하에 포스겐(COCl2)과 반응시키고("제1단계"), 생성된 하기 화학식 (3)의 (신규한) 1-아릴-4-클로로카보닐-테트라졸리논을 -20℃ 내지 100℃의 온도에서 희석제의 존재하, 및 필요에 따라 추가의 염기성 화합물의 존재하에 화학식 (4)의 아민과 반응시킴으로써 하기 화학식 (1)의 제초활성 1-아릴-4-카바모일-테트라졸리논을 매우 우수한 수율과 고순도로 수득하는 방법에 관한 것이다 ;
상기 식에서, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내며, R1은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알콕시를 나타내고, R2는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알킬닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬, 알릴, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, R1과 함께 알칸디일을 나타낸다.

Description

1-아릴-4-카바모일-테트라졸리논의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 하기 화학식 (2)의 1-아릴-테트라졸리논을 0℃ 내지 150℃의 온도에서 희석제의 존재하에 포스겐과 반응시키고 ("제1단계"), 생성된 하기 화학식 (3)의 1-아릴-4-클로로카보닐-테트라졸리논을, 필요에 따라 중간체의 분리과정을 거치지 않거나 거친 후에, -20℃ 내지 100℃의 온도에서 희석제의 존재하, 및 필요에 따라 추가의 염기성 화합물의 존재하에 화학식 (4)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여 하기 화학식 (1)의 1-아릴-4-카바모일-테트라졸리논을 제조하는 방법;
    상기 식에서, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내며, R1은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알콕시를 나타내고, R2는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알킬닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬, 알릴, 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, R1과 함께 알칸디일을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (1), (2) 및 (3)의 화합물 각각에서 Ar은 카복실, 시아노, 카보모일, 니트로, 아미노, 하이드록실 또는 할로겐에 의해, 또는 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, 디-(C1-C4알킬)아미노, C1-C4알킬설포닐아미노, 디-(C1-C4알킬)아미노설포닐, C1-C4알킬-카보닐, C1-C4알킬-카보닐아미노, C1-C4알콕시-카보닐, 디-(C1-C4-알킬아미노)-카보닐, C1-C4알킬렌디옥시, 페닐 또는 페녹시(이들은 각 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내고, 화학식 (1) 및 (4)의 화합물 각각에서 R1은 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며, 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내고, R2는 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬을 나타내거나, 각각 2 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 부위에 3 내지 6개의 탄소원자 및 임의로 알킬 부위에 1 내지 2개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 시아노, 니트로 또는 할로겐에 의해, 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, 디-(C1-C4알킬)아미노, C1-C4알킬설포닐아미노, 디-(C1-C4알킬) 아미노설포닐, C1-C4알킬-카보닐 또는 C1-C4알콕시-카보닐(이들은 각 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 페닐-C1-C2알킬을 나타내거나, R1과 함께 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알칸디일을 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 제1단계 공정을 50℃ 내지 120℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 제2단계 공정을 0℃ 내지 80℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 하기 화학식 (3)의 1-아릴-4-클로로카보닐-테트라졸리논 ;
    상기 식에서, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타낸다.
  6. 제5항 있어서, Ar이 카복실, 시아노, 카바모일, 니트로, 아미노, 하이드록실 또는 할로겐에 의해, 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, 디-(C1-C2알킬)아미노, C1-C4알킬설포닐아미노, 디-(C1-C4알킬아미노설포닐, C1-C4알킬-카보닐, C1-C4알킬-카보닐아미노, C1-C4알콕시-카보닐, 디-(C1-C4알킬아미노)-카보닐, C1-C4알킬렌디옥시, 페닐 또는 페녹시(이들은 각 경우에 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸을 나타냄을 특징으로 하는 화학식 (3)의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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