LT3725B - Process for preparing alkylglycosides - Google Patents
Process for preparing alkylglycosides Download PDFInfo
- Publication number
- LT3725B LT3725B LTIP1484A LTIP1484A LT3725B LT 3725 B LT3725 B LT 3725B LT IP1484 A LTIP1484 A LT IP1484A LT IP1484 A LTIP1484 A LT IP1484A LT 3725 B LT3725 B LT 3725B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- column
- reaction
- butanol
- water
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 alkyl glycoside Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCCO KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000555825 Clupeidae Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N D-Gulose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- FLIBMGVZWTZQOM-UHFFFAOYSA-N benzene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=CC=C1 FLIBMGVZWTZQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZYLKGCKPZLAKG-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCO.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 OZYLKGCKPZLAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- KPVZRYIXXDYOCG-UHFFFAOYSA-N cumene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC(C)C1=CC=CC=C1 KPVZRYIXXDYOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Išradimas skirtas tarpinių produktų, skirtų medžiagoms su paviršiškai aktyviomis savybėmis gauti, gamybai, šiuo atveju alkilglikozidų gavimo būdui.
Žinomas butilglikozido ir bitiloligoglikozido mišinio gavimo būdas, kai vandeninis sacharidas sąveikauja su butanoliu, dalyvaujant butiloligoglikozidui su rūgštiniu katalizatoriumi padidintoje temperatūroje, be to, reakcijos metu nudistiliuoja aceotropinį vandens ir butanolio mišinį. Procesą vykdo kolboje su maišykle arba pakopiškai sustatytuose katiluose, turinčiuose maišyklę (žr. DE Nr. 36 23 246 Al, T.P.K. C 07 H 15/04, 1988 m.).
Žinomo būdo trūkumas yra tas, kad gaunami produktai dar nepatenkina iš dalies aukštų spalvingumo reikalavimų.
Išradimo tikslas yra alkilglikozidų su sumažintu spalvingumu gavimas.
Duotas uždavinys šiuo alkilglikozido gavimo būdu yra realizuojamas taip, kad dėl to, jog reagentai paduodami priešpriešine srove, vandeninis sacharidas sąveikauja su žemesniuoju alkoholiu esant rūgštiniam katalizatoriui padidintoje temperatūroje.
Iš sacharidų yra tinkami mono-, di- arba oligosacharidai, pavyzdžiui, galima naudoti gliukozę, manozę, galaktozę, gulozę, alozę, ribozę, arabinozę, ksilozę arba sacharozę. Taip pat galima naudoti ir krakmolo hidrolizės produktus. Apskritai naudoja vandeninius tirpalus, kuriuos galima paduoti siurbliu. Be to, geriausia naudoti sacharidinius sirupus, turinčius 10-75% vandens. Šiuo atveju naudojami dekstroziniai sirupai, turintys 50-70% vandens.
Tinkami žemesnieji alkoholiai yra, pavyzdžiui, metanolis, etanolis, izopropanolis, n-butanolis, pentanolis arba cikloheksanolis. Geriausia naudoti n-butanolį.
Iš katalizatorių pirmiausia vartoja mineralines rūgštis, pavyzdžiui, sieros ar fosforo rūgštį, taip pat stiprias organines rūgštis, pavyzdžiui, benzensulforūgštį, kumolo sulforūgštį arba p-toluensulforūgštį. Dėl to, kad būtų mažesnis koroduojantis poveikis, iš katalizatorių geriausia naudoti organines rūgštis. Daugeliu atveju kaip katalizatorių naudoja jo vandeninį ar spiritinį tirpalą.
Procesui realizuoti naudoja įprastas, turinčias intarpų, kolonėles, pavyzdžiui, kolonėlę su gaubto pavidalo kolonėlę su tinklelių pavidalo arba tupelinėmis lėkštėmis, kolonėlę su įkrova. Kolonėlės paprastai turi 3-40 praktinių lėkščių. Be to, šiuo atveju labiau tinka kolonėlės su 10-20 praktinių lėkščių.
Priešpriešinės srovės reakcijos kolonėlėje yra nustatoma temperatūra, kurioje sacharidas ir esantis jeigu bus būtina, alkiglikozidas yra skystos fazės, o alkoholį ir vandenį, kurių fazė yra dujinė, galima išleisti iš viršutinės kolonos dalies. Reakcija daugiausia vykdoma 70-150°C temperatūroje, o geriau, kai temperatūra yra 90-140°C. Reakciją paprastai vykdo atmosferiniame slėgyje arba sumažintame slėgyje (apytiksliai iki 0,05 MPa). Bet iš principo reakciją galima vykdyti ir padidintame slėgyje.
Siūlomas būdas paprastai realizuojamas taip. Vandeninį sacharido tirpalą, kuriame taip pat gali būti alkoholinio alkilglikozido, ir katalizatoriaus tirpalą paduoda į viršutinę priešpriešinės srovės reakcijos kolonėlės dalį. Garų pavidalo alkoholį įleidžia į apatinę kolonėlės dalį. Po reakcijos nesureagavusį alkoholį ir vandenį išleidžia iš viršutinės kolonėlės dalies. Jeigu, atšaldžius pagrindinį produktą, įvyksta fazių pasidalijimas, tai alkoholį galima grąžinti į reakciją tiesiogiai arba po perdirbimo. Garų pavidalo alkoholį galima įleisti į apatinę kolonėlės dalį ir kartu su šviežiu alkoholiu. Reakcijos produktą išima iš kolonos kubo.
Jeigu reakcija turi būti vykdoma dalyvaujant alkilglikozidui, tai galima naudoti reakcijos produkto dalį, pavyzdžiui, 10-90%.
Išradimas ir jo teigiamas efektas iliustruojamas toliau pateiktu pavyzdžiu ir lyginamuoju pavyzdžiu, kuriuose procentiniai duomenys yra masės procentai, jeigu kitaip nenurodyta.
Pavyzdys
Procesą vykdo pridėtame Fig. 1 schematiškai pavaizduotoje, turinčioje lėkštes su gaubtais kolonoje su 16 praktinių lėkščių, kurių kiekvienos vidinis skersmuo 80 mm, aukštis 100 mm. Tokiu atveju vienos lėkštės statinis sulaikymas yra 200 ml. Kolonėlės 1 linija į trečią lėkštę, kurioje yra 135°C temperatūra, yra paduodamas 2,3 mol./vai. gliukozės 55% vandeninio tirpalo ir 8 1/val. (10,9 mol./vai.) 35% butanolinio butilglikozido. Linija 2 į viršutinę kolonėlės dalį, kurioje yra 115°C temperatūra, yra paduodama 108 mol./vai. 10% butanolinės p-toluensulforūgšties. Be to, linija 3 į penkioliktą kolonėlės lėkštę yra paduodama 1,3 1/val. (14,4 mol./vai.) butanolio, kuris yra perkaitintų (120°C) garų pavidalo. Zonoje tarp penktos ir penkioliktos lėkštės yra palaikoma 120°C temperatūra. Linija 4 yra išleidžiamas butanolio su vandeniu mišinio distiliatas. Po atšaldymo ir fazių dalijimosi vandenį išleidžia linija 5, o butanolį grąžina į koloną linija 6.
Iš šalto kolonos kubo linija 7 išleidžia 10 1/val. 20% butanolinio butilglikozido, turinčio gliukozės <0,5% ir vandens <0,6%.
Spalvingumas, kuris nustatomas lyginant su jodo tirpalo spalvingumu, yra <15.
Lyginamasis pavyzdys (pagal prototipą)
Butilglikozido gavimas katilų su maišykle pakopoje
Į dviejų laipsnių pakopą, susidedančią iš dviejų reaktorių su maišykle, kurių talpa 5 1, kas valandą paduoda 0,8 1 (3,45 mol./vai.) 70% gliukozės sirupo, 1,5 1 (16,8 mol./vai.) butanolio ir 1% nuo žaliavos masės ptoluensulforūgšties. Reakcijos mišinį kaitina iki virimo temperatūros taip, kad nepertraukiamai nudistiliuotų aceotropinį butanolio su vandeniu mišinį. Distiliatą išskiria į vandens ir butanolio fazes, be to, butanolio fazę recirkuliuoja į reaktorius, o vandens fazę pašalina iš proceso. Iš antro reaktoriaus išleidžiamas produktas yra apytiksliai 35% butanolinis butilglikozido tirpalas, turintis <0,5% glikozido ir <0,6% vandens .
Spalvingumas nustatomas lyginant su jodo tirpalo spalvingumu ir yra > 300.
Claims (4)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTIS1. Alkilglikozido gavimo būdas, sąveikaujant vandeniniam sacharidui ir žemesniajam alkoholiui bei daly5 vaujant rūgštiniam katalizatoriui ir padidintoje temperatūroje, besiskiriantis tuo, kad reagentai paduodami priešpriešinėmis srovėmis.
- 2. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis 10 tuo, kad garų pavidalo alkoholį paduoda priešpriešiais vandeniniam sacharidui.
- 3. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad reakcija yra vykdoma kolonėlėje, turinčioje15 intarpų.
- 4. Būdas pagal 1-3 punktus, besiskiriantis tuo, kad reakcija yra vykdoma dalyvaujant recirkuliuojamam galutiniam produktui.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4034074A DE4034074A1 (de) | 1990-10-26 | 1990-10-26 | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkyloligoglycosiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LTIP1484A LTIP1484A (en) | 1995-06-26 |
| LT3725B true LT3725B (en) | 1996-02-26 |
Family
ID=6417100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LTIP1484A LT3725B (en) | 1990-10-26 | 1993-11-25 | Process for preparing alkylglycosides |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5227480A (lt) |
| EP (1) | EP0482325B1 (lt) |
| JP (1) | JPH04264094A (lt) |
| CA (1) | CA2054288A1 (lt) |
| DE (2) | DE4034074A1 (lt) |
| ES (1) | ES2079010T3 (lt) |
| LT (1) | LT3725B (lt) |
| LV (1) | LV10780B (lt) |
| RU (1) | RU2026301C1 (lt) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4116665A1 (de) * | 1991-05-22 | 1992-11-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylpolyglycosiden |
| EP0617045A3 (de) * | 1993-03-19 | 1998-05-13 | Akzo Nobel N.V. | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylglycosiden |
| US5496932A (en) * | 1993-04-14 | 1996-03-05 | Henkel Corporation | Process for the production of alkylpolyglycoside |
| DE4431854A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycosiden mit niedrigem Glycosidierungsgrad |
| DE4431856A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4431852A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4431858A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4431853A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkyloligoglycosiden |
| DE4432623A1 (de) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von wäßrigen Tensidlösungen |
| DE4432621A1 (de) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von Tensidlösungen |
| DE19710112A1 (de) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden |
| DE19714255B4 (de) * | 1997-04-07 | 2004-04-22 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden durch direkte Acetalisierung einer Glucose/Fettalkohol-Suspension in Gegenwart saurer Katalysatoren |
| DE10138686A1 (de) | 2001-08-07 | 2003-02-27 | Suedzucker Ag | Verwendung einer Polyester-Zusammensetzung als Hydraulikfluid |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623246A1 (de) | 1986-07-10 | 1988-01-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von butyloligoglycosiden |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2922599A1 (de) * | 1979-06-02 | 1980-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von glyoxal |
| DE3001064A1 (de) * | 1980-01-12 | 1981-07-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur reinigung von alkylglycosiden durch destillative abtennung nicht umgesetzter alkohole |
| EP0099183A1 (en) * | 1982-07-08 | 1984-01-25 | A.E. Staley Manufacturing Company | Method for preparing organo glycosides |
| US4713447A (en) * | 1983-06-30 | 1987-12-15 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing alkyl glycosides |
| US4554054A (en) * | 1983-12-09 | 1985-11-19 | Rohm And Haas Company | Methacrylic acid separation |
| USH619H (en) * | 1984-01-25 | 1989-04-04 | A. E. Staley Manufacturing Company | Preparation of alkyl glycosides |
| US4721780A (en) * | 1985-02-06 | 1988-01-26 | A. E. Staley Manufacturing Company | Glycoside preparation directly from aqueous saccharide solutions or syrups |
| DE3603581A1 (de) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Henkel Kgaa | Verfahren zur reinigung von alkylglycosiden, durch dieses verfahren erhaeltliche produkte und deren verwendung |
| NL8602769A (nl) * | 1986-11-03 | 1988-06-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor het concentreren van een ureumoplossing en inrichting voor het uitvoeren van de werkwijze. |
| US4996306A (en) * | 1988-04-05 | 1991-02-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Glycoside preparation directly from aqueous saccharide solutions or syrups |
| JPH0684392B2 (ja) * | 1989-09-19 | 1994-10-26 | 花王株式会社 | アルキルグリコシド又はその水溶液の製造方法 |
-
1990
- 1990-10-26 DE DE4034074A patent/DE4034074A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-05 EP EP91114984A patent/EP0482325B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-05 DE DE59106468T patent/DE59106468D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-05 ES ES91114984T patent/ES2079010T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-18 US US07/779,233 patent/US5227480A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-24 JP JP3277975A patent/JPH04264094A/ja not_active Withdrawn
- 1991-10-25 RU SU915001893A patent/RU2026301C1/ru active
- 1991-10-25 CA CA002054288A patent/CA2054288A1/en not_active Abandoned
-
1993
- 1993-08-31 LV LVP-93-1053A patent/LV10780B/lv unknown
- 1993-11-25 LT LTIP1484A patent/LT3725B/lt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623246A1 (de) | 1986-07-10 | 1988-01-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von butyloligoglycosiden |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0482325B1 (de) | 1995-09-13 |
| LV10780A (lv) | 1995-08-20 |
| DE59106468D1 (de) | 1995-10-19 |
| ES2079010T3 (es) | 1996-01-01 |
| EP0482325A1 (de) | 1992-04-29 |
| CA2054288A1 (en) | 1992-04-27 |
| US5227480A (en) | 1993-07-13 |
| LV10780B (en) | 1996-06-20 |
| DE4034074A1 (de) | 1992-04-30 |
| LTIP1484A (en) | 1995-06-26 |
| JPH04264094A (ja) | 1992-09-18 |
| RU2026301C1 (ru) | 1995-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT3725B (en) | Process for preparing alkylglycosides | |
| CA1143374A (en) | Method of using recycled mother liquors to produce aldosides | |
| US5364987A (en) | Process for the preparation of 1,3-propanediol | |
| US5180847A (en) | Processes for preparing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol derivatives | |
| CA2119414A1 (en) | Process for preparing apg's | |
| US4423271A (en) | Process for producing high purity isobutene by dehydrating tertiary butanol | |
| US3565885A (en) | Preparation of color stable glycosides | |
| US4683297A (en) | Process for the preparation of glycosides | |
| US5461144A (en) | Process for the preparation of alkyl polyglycosides | |
| US5837831A (en) | Method for separating alkyl glycosides | |
| JPH07505403A (ja) | アルキルグリコシドの製造法 | |
| US2606186A (en) | Preparation of methyl glucoside | |
| US4797478A (en) | Process for producing color-stable, industrial-grade methyl glucoside | |
| US4864066A (en) | Preparation of alkanediols from alkynols | |
| EP0252241B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butyloligoglycosiden | |
| EP0319616A1 (en) | Glycoside preparation | |
| CA2061213A1 (en) | Process for the preparation of light-coloured alkyl polyglycosides | |
| US6274744B1 (en) | Preparation of alkali metal salts of L-ascorbic acid | |
| EP1199299B1 (en) | Process for producing benzyl alcohol | |
| AU601906B2 (en) | Process for the preparation of alkyl glycosides | |
| EP0618921B1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglucosiden mit vermindertem polyglucosegehalt | |
| US4360695A (en) | Continuous preparation of adiptic acid | |
| US5646258A (en) | Method of synthesizing alkyl glucosides | |
| US5648475A (en) | Process for preparing alkyl glycosides having a low degree of glycosidation | |
| EP0748813B1 (en) | Process for preparing an N-substituted aldonamide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM9A | Lapsed patents |
Effective date: 19961125 |